JP5151433B2 - オキシムエステル系化合物、光重合開始剤、光重合性組成物、カラーフィルターおよび液晶表示装置 - Google Patents
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Description
本発明の光重合開始剤を含む光重合性組成物は、カラーテレビ、液晶表示素子、固体撮像素子、カメラ等に使用される、光学的カラーフィルターの製造に有用である。本発明の光重合開始剤を含む光重合性組成物は、特に、高感度で解像性に優れるため、高精細で高遮光性のブラックマトリックス(Black Matrix。以下「BM」と略称することがある。)を製造することができる。またこのような光重合性組成物を使用することにより、高精細で高品質なカラーフィルターおよび液晶表示装置を実現することができる。
R2は、炭素数2〜20のアルカノイル基、炭素数3〜25のアルケノイル基、炭素数4〜8のシクロアルカノイル基、炭素数7〜20のアリーロイル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素数7〜20のアリールオキシカルボニル基、炭素数2〜20のヘテロアリール基、炭素数3〜20のヘテロアリーロイル基または炭素数2〜20のアルキルアミノカルボニル基を示し、これらはいずれも置換基を有していてもよい。
R 3 〜R 9 は各々独立に水素原子または以下の置換基Zから選ばれる基を表す。
Yは、フェニル基または芳香族複素環単環由来の1価の基に、1以上の環が縮合してなる縮合環基を表し、該縮合環基は置換基を有していてもよい。
[置換基群Z]
ハロゲン原子;水酸基;ニトロ基;シアノ基;炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキル基;炭素数3〜18のシクロアルキル基;炭素数2〜18の直鎖または分岐のアルケニル基;炭素数3〜18のシクロアルケニル基;炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルコキシ基;炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキルチオ基;炭素数6〜18のアルキル基で置換されていてもよいアリール基;炭素数7〜18のアラルキル基;炭素数2〜18の直鎖または分岐のアルケニルオキシ基;炭素数2〜18の直鎖または分岐のアルケニルチオ基;−COR 17 で表されるアシル基;カルボキシル基;−OCOR 18 で表されるアシルオキシ基;−NR 19 R 20 で表されるアミノ基;−NHCOR 21 で表されるアシルアミノ基;−NHCOOR 22 で表されるカーバメート基;−CONR 23 R 24 で表されるカルバモイル基;−COOR 25 で表されるカルボン酸エステル基;−SO 3 NR 26 R 27 で表されるスルファモイル基;−SO 3 R 28 で表されるスルホン酸エステル基;飽和もしくは不飽和の芳香族複素環基、トリアルキルシリル基
なお、前記のR 17 〜R 28 は、各々水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルカノイル基、置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、または置換されていてもよいアラルキル基を表す。〕
まず、本発明の光重合性組成物(以下、「レジスト」または「レジスト液」と称することがある。)について説明する。
(A)有機結合剤
本発明の光重合性組成物に用いる有機結合剤は特に限定されるものではないが、特にカルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂が好ましく用いられる。
R11およびR12のアルキル基、ハロゲン基の作用機構の詳細は明らかではないが、3次元構造に影響を与え、現像液に対しての溶解しやすさを制御しているものと推測される。
従って上記観点からは、前記一般式(X)におけるpおよびqは各々独立して0〜4の整数を表すが、好ましくは1または2である。
中でも、アルカリ現像性と画像形成性の面から、上記カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂およびカルボキシル基含有ビニル系樹脂が好ましく、カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂がさらに好ましい。
上記分子量範囲の有機結合剤を含有する場合は、光重合性組成物の加熱時の変形が大きいため、液晶分割配向突起の良好な形状であるアーチ状の突起が形成されるので好ましい。
本発明の光重合性組成物は、光重合開始剤として下記一般式(I)で表されるオキシムエステル系化合物(以下「オキシムエステル系化合物(I)」と称す場合がある。)を含有する。
R2は、炭素数2〜20のアルカノイル基、炭素数3〜25のアルケノイル基、炭素数4〜8のシクロアルカノイル基、炭素数7〜20のアリーロイル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素数7〜20のアリールオキシカルボニル基、炭素数2〜20のヘテロアリール基、炭素数3〜20のヘテロアリーロイル基または炭素数2〜20のアルキルアミノカルボニル基を示し、これらはいずれも置換基を有していてもよい。
Xは、置換基を有していてもよい、2個以上の環が縮合してなる、2価の芳香族炭化水素基および/または芳香族複素基を示す。
Yは、フェニル基または芳香族複素環単環由来の1価の基に、1以上の環が縮合してなる縮合環基を表し、該縮合環基は置換基を有していてもよい。〕
さらに前記一般式(I)で表される化合物は、ベンゾフェノン構造またはこれに類似の構造が、分子内での空間的回転により、オキシム構造部とオーバーラップしやすい化合物であるため、分子内での効率的なエネルギー移動が可能となり、より高感度を達成することができる。
Xとして、具体的には、ナフタレン環、アントラセン環、クリセン環、フェナントレン環、アズレン環、フルオレン環、アセナフチレン環、インデン環等の芳香族炭化水素環からなる縮合環由来の基;アクリジン環、フェナントリジン環、キサンテン環、カルバゾール環、フェナジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、ベンゾチアゾール環等の芳香族炭化水素環と芳香族複素環からなる縮合環由来の基などが挙げられる。
これらはいずれも、任意の置換基を有していてもよい。この「任意の置換基」については後述する。
R1の炭素数2〜25のアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基等が挙げられ、好ましくはプロペニル基等の炭素数3〜12のアルケニル基、より好ましくは2〜5のアルケニル基である。
R1の炭素数3〜20のヘテロアリール基としては、チオニル基、フリル基、イミダゾリル基、ベンズチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基などが挙げられ、好ましくは炭素数3〜15、より好ましくは炭素数4〜10のヘテロアリール基である。
R1の炭素数4〜25のヘテロアリールアルキル基としては、チオニルメチル基、フルフリル基、イミダゾリルメチル基、ベンズチアゾリルメチル基、ベンズオキサゾリルメチル基などが挙げられ、好ましくは炭素数4〜18、より好ましくは炭素数4〜10のヘテロアリールアルキル基である。
R2の炭素数3〜25のアルケノイル基としては、クロトノイル基、アクリロイル基等が挙げられ、好ましくはクロトノイル等の炭素数3〜12、より好ましくは炭素数3〜7のアルケノイル基である。
R2の炭素数4〜8のシクロアルカノイル基としては、シクロヘキシルカルボニル基、メチルシクロヘキシルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基等が挙げられ、好ましくはシクロヘキシルカルボニル等の炭素数4〜8、より好ましくは炭素数4〜7のシクロアルカノイル基である。
R2の炭素数7〜20のアリーロイル基としては、ベンゾイル基、メチルベンゾイル基、ナフトイル基等が挙げられ、好ましくはナフトイル等の炭素数7〜12、より好ましくは炭素数7〜10のアリーロイル基である。
R2の炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポシキカルボニル基等が挙げられ、好ましくはメトキシカルボニル基等の炭素数2〜10、より好ましくは炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基である。
R2の炭素数7〜20のアリールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル基、p−メチルフェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基等が挙げられ、好ましくはナフトキシカルボニル基等の炭素数7〜15、より好ましくは炭素数7〜10のアリールオキシカルボニル基である。
R2の炭素数2〜20のヘテロアリール基としては、チオフェニル基、ピロリル基、ピリジル基等が挙げられ、好ましくはチオフェニル基等の炭素数2〜12、より好ましくは炭素数2〜7のヘテロアリール基である。
R2の炭素数3〜20のヘテロアリーロイル基としては、チオフェンカルボニル基、ピロリルカルボニル基、ピリジンカルボニル基等が挙げられ、好ましくはチオフェンカルボニル基等の炭素数5〜15、より好ましくは炭素数7〜10のヘテロアリーロイル基である。
R2の炭素数2〜20のアルキルアミノカルボニル基としては、モルホリノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基等が挙げられ、好ましくはジメチルアミノカルボニル等の炭素数2〜12、より好ましくは炭素数2〜10のアルキルアミノカルボニル基である。
Yとしては、2縮合環基の中でも、ナフチル基が最も好ましい。
この中でもアルコキシ基、−SO3R、環状アミノ基またはジアルキルアミノ基が好ましく、より感度が向上する点から、環状アミノ基またはジアルキルアミノ基が特に好ましい。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;水酸基;ニトロ基;シアノ基;任意の有機基などを挙げることができる。
その任意の有機基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、アミル基、t−アミル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、t−オクチル基等の炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の炭素数3〜18のシクロアルキル基;ビニル基、プロペニル基、ヘキセニル基等の炭素数2〜18の直鎖または分岐のアルケニル基;シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の炭素数3〜18のシクロアルケニル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−アミルオキシ基、t−アミルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、t−オクチルオキシ基等の炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルコキシ基;メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、n−アミルチオ基、t−アミルチオ基、n−ヘキシルチオ基、n−ヘプチルチオ基、n−オクチルチオ基、t−オクチルチオ基等の炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキルチオ基;フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基等の炭素数6〜18のアルキル基で置換されていてもよいアリール基;ベンジル基、フェネチル基等の炭素数7〜18のアラルキル基;ビニルオキシ基、プロペニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基等の炭素数2〜18の直鎖または分岐のアルケニルオキシ基;ビニルチオ基、プロペニルチオ基、ヘキセニルチオ基等の炭素数2〜18の直鎖または分岐のアルケニルチオ基;−COR17で表されるアシル基;カルボキシル基;−OCOR18で表されるアシルオキシ基;−NR19R20で表されるアミノ基;−NHCOR21で表されるアシルアミノ基;−NHCOOR22で表されるカーバメート基;−CONR23R24で表されるカルバモイル基;−COOR25で表されるカルボン酸エステル基;−SO3NR26R27で表されるスルファモイル基;−SO3R28で表されるスルホン酸エステル基;2−チエニル基、2−ピリジル基、フリル基、オキサゾリル基、ベンゾキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、モルホリノ基、ピロリジニル基、テトラヒドロチオフェンジオキサイド基等の飽和もしくは不飽和の芳香族複素環基、トリメチルシリル基などのトリアルキルシリル基等が挙げられる。
R2は、炭素数2〜4のアルカノイル基を示し、Xは、窒素原子が炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい2価のカルバゾリル基を表す。Yaは、モルホリノ基で置換されていてもよいナフチル基を示す。〕
本発明で用いる光重合性単量体としては、エチレン性不飽和基を一個以上有する化合物(以下、エチレン性化合物という)が使用される。具体的には、脂肪族(ポリ)ヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル、芳香族(ポリ)ヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル、不飽和カルボン酸と多価カルボン酸と脂肪族ポリヒドロキシ化合物により得られるエステル、芳香族ポリヒドロキシ化合物のエチレンオキシド、プロピレンオキシド付加物と不飽和カルボン酸とのエステル化反応物、脂肪族ポリヒドロキシ化合物のエチレンオキシド、カプロラクトン変性多価アルコールと不飽和カルボン酸とのエステル、多価アルコールと多価イソシアナートと不飽和カルボン酸との反応物、スチリル末端化合物、含リン酸不飽和化合物、ポリエポキシと不飽和カルボン酸との付加物等が挙げられる。
本発明の光重合性組成物において色材は必須の成分ではないが、多くの用途において色材を組合わせて利用する。ここで、色材とは光重合性組成物を着色する成分をいう。
本発明の光重合性組成物は、通常、(A)有機結合剤、(B)光重合開始剤、(C)光重合性単量体と、必要に応じて配合される(D)色材や後述する任意成分を(E)溶剤に溶かした状態で使用される。
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルのようなグリコールジアルキルエーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテートのようなグリコールアルキルエーテルアセテート類;
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジアミルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジヘキシルエーテルのようなエーテル類;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトンのようなケトン類;
エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリンのような1価または多価アルコール類;
n−ペンタン、n−オクタン、ジイソブチレン、n−ヘキサン、ヘキセン、イソプレン、ジペンテン、ドデカンのような脂肪族炭化水素類;
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキセン、ビシクロヘキシルのような脂環式炭化水素類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、クメンのような芳香族炭化水素類;
アミルホルメート、エチルホルメート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ酪酸メチル、エチルカプリレート、ブチルステアレート、エチルベンゾエート、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、γ−ブチロラクトンのような鎖状または環状エステル類;
3−メトキシプロピオン酸、3−エトキシプロピオン酸のようなアルコキシカルボン酸類;
ブチルクロライド、アミルクロライドのようなハロゲン化炭化水素類;
メトキシメチルペンタノンのようなエーテルケトン類;
アセトニトリル、ベンゾニトリルのようなニトリル類;
等が挙げられる。
本発明の光重合性組成物は、(A)有機結合剤、(B)光重合開始剤、および(C)光重合性単量体、必要に応じて含有される(D)色材の他、さらに必要に応じて任意成分が加えられるが、該任意成分としては、例えば顔料分散剤、密着向上剤、塗布性向上剤、現像改良剤等が挙げられる。特に、本発明の組成物では黒色顔料等の色材を微細に分散し、且つ、その分散状態を安定化させることが品質安定上重要なため顔料分散剤を配合するのが望ましい。
ポリエーテルジオールとしては、アルキレンオキシドを単独または共重合させて得られるもの、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレン−プロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール、ポリオキシヘキサメチレングリコール、ポリオキシオクタメチレングリコールおよびそれらの2種以上の混合物が挙げられる。
ポリエーテルグリコールとして最も好ましいのはポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコールまたはこれらの化合物の片末端水酸基が炭素数1〜25のアルキル基でアルコキシ化された化合物である。
ポリエステルグリコールとして最も好ましいのはポリカプロラクトングリコールまたは炭素数1〜25のアルコールを開始剤としたポリカプロラクトンである。
同一分子内に水酸基を1個または2個有する化合物の数平均分子量は300〜10,000、好ましくは500〜6,000、さらに好ましくは1,000〜4,000である。
活性水素、即ち、酸素原子、窒素原子またはイオウ原子に直接結合している水素原子としては、水酸基、アミノ基、チオール基等の官能基中の水素原子が挙げられ、中でもアミノ基、特に1級アミノ基の水素原子が好ましい。3級アミノ基は、特に限定されないが、例えば炭素数1〜4のアルキル基を有するアミノ基、またはヘテロ環構造、より具体的にはイミダゾール環またはトリアゾール環、などが挙げられる。
なお、以上の反応で高分子分散剤にイソシアネート基が残存する場合にはさらに、アルコールやアミノ化合物でイソシアネート基を潰すと生成物の経時安定性が高くなるので好ましい。
本発明の光重合性組成物において、(B)光重合開始剤は、(A)有機結合剤100重量部に対して通常0.1〜50重量部、好ましくは1〜45重量部、(C)光重合性単量体は(A)有機結合剤100重量部に対して通常0〜200重量部、好ましくは3〜180重量部の範囲で用いられるが、特に、本発明では、前記オキシムエステル系化合物(I)を(A)有機結合剤と(C)光重合性単量体の合計100重量部に対して5重量部以上、特に8〜20重量部含むことが好ましい。
さらに前述の増感色素の配合量は、(A)有機結合剤100重量部に対して通常0〜30重量部、好ましくは0〜10重量部である。
また、顔料分散剤として高分子分散剤を使用する場合、その使用割合は(D)色材に対して0.1〜30重量%が好ましく、特に0.5〜25重量%が好ましい。
(C)光重合性単量体が上記未満であると架橋密度低下による耐久性、耐熱性等に問題が出やすく、また、上記範囲を超えると現像性が低下する問題が発生することがある。
(D)色材が上記範囲未満であると、遮光性等の着色性が低下するため、特にBM用光重合性組成物の場合には、充分な光学濃度を有する樹脂BMを形成するのが困難となる場合がある。逆に、上記範囲を超えると感度、解像性、現像性等の低下が激しくなるため画像形成が困難となる傾向がある。
次に本発明の光重合性組成物の製造方法について説明する。
本発明の光重合性組成物が色材として顔料を含有する場合、通常、色材はあらかじめペイントコンディショナー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を用いて分散処理するのが好ましい。分散処理により色材が微粒子化されるためレジストの塗布特性の向上が達成される。また、色材として黒色顔料を使用した場合は遮光能力の向上に寄与する。
次に、本発明の光重合性組成物を用いたカラーフィルターについて、その製造方法に従って説明する。
なお、本発明の光重合性組成物は、カラーフィルターにおけるブラックマトリックスのみならず、画素の形成にも用いることができ、また液晶表示装置におけるフォトスペーサーやリブ(液晶分割配向突起)等の形成に使用することもできる。
以下の説明は、本発明の光重合性組成物を、カラーフィルターにおけるブラックマトリックスの形成に使用する場合を例に説明する。
ここで用いる透明基板は、カラーフィルター用の透明基板であり、その材質は特に限定されるものではないが、例えば、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステルやポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィン等、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリスルホン等の熱可塑性プラスチックシート、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリ(メタ)アクリル樹脂等の熱硬化性プラスチックシート、或いは各種ガラス板等を挙げることができる。特に、耐熱性の点からガラス板、耐熱性プラスチックシートが好ましく用いられる。
透明基板への光重合性組成物の塗布方法は特に限定されないが、通常、スピナー,ワイヤーバー,フローコーター,ダイコーター,ロールコーター,スプレー等の塗布装置を用いて行われる。
塗布後の乾燥においてはホットプレート、IRオーブン、コンベクションオーブン等を用いることができ、好ましい乾燥条件は40〜150℃、乾燥時間は10秒〜60分の範囲である。
露光に用いる光源は、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯等のランプ光源やアルゴンイオンレーザー、YAGレーザー、エキシマーレーザー、窒素レーザー等のレーザー光源等が挙げられる。特定の照射光の波長のみを使用する場合には光学フィルターを利用することもできる。
アルカリ現像液には、必要に応じ、界面活性剤、水溶性の有機溶剤、水酸基またはカルボキシル基を有する低分子化合物等を含有させることもできる。特に、界面活性剤は現像性、解像性、地汚れなどに対して改良効果をもつものが多いため添加するのは好ましい。
なお、本発明の光重合性組成物を用いてカラーフィルターの画素を形成する場合には、非常に高感度、高解像力であるため、ポリビニルアルコール等の酸素遮断層を設けることなしに露光、現像して画像を形成することが可能である。
本発明の液晶表示装置は、前記のカラーフィルターを使用して、次の様にして製造することができる。
まず、カラーフィルター上に配向膜を形成し、この配向膜上にスペーサーを配置した後、対向基板と貼り合わせて液晶セルを形成する。次いで、形成した液晶セルに液晶を注入し、対向電極に結線して完成する。
本発明の光重合性組成物は、上述のようなカラーフィルターの樹脂BMやRGB3色画素以外に、フォトスペーサーやリブ(液晶分割配向突起)の形成にも用いることができる。
以下、この使用形態について説明する。
フォトスペーサーは、本発明の光重合性組成物を基板に塗布、乾燥、露光、現像、熱硬化処理することにより形成される。
フォトスペーサーの形成に当たり、本発明の光重合性組成物は、通常溶剤に溶解或いは分散された状態で、基板上へ供給される。その供給方法としては、従来公知の方法、例えば、スピナー法、ワイヤーバー法、フローコート法、ダイコート法、ロールコート法、スプレーコート法などによって行うことができる。中でも、ダイコート法によれば、塗布液使用量が大幅に削減され、かつ、スピンコート法によった際に付着するミストなどの影響が全くない、異物発生が抑制されるなど、総合的な観点から好ましい。
塗布量は、乾燥膜厚として、通常0.5〜10μm、好ましくは1〜8μm、特に好ましくは1〜5μmの範囲である。また乾燥膜厚あるいは最終的に形成されたスペーサーの高さが、基板全域に渡って均一であることが重要である。ばらつきが大きい場合には、液晶パネルにムラ欠陥を生ずることとなる。またインクジェット法や印刷法などにより、パターン状に供給されてもよい。
リブ(液晶分割配向突起)とは、液晶表示装置の視野角を改善するために、透明電極上に形成する突起をいい、前記突起のスロープを利用して液晶を局所的に傾け、一画素内で液晶を多方向に分割させるものである。
この加熱時の変形の範囲としては光重合性組成物と加熱条件を適宜調整し、加熱前の細線画像(矩形画像断面形状)の側面と基板平面から形成される接触角(W1)が上記加熱処理後の細線画像の側面と基板平面から形成される接触角(W2)を比較した場合、W1/W2が通常1.2以上、好ましくは1.3以上、さらに好ましくは1.5以上、通常10以下、好ましくは8以下になるようにする。加熱温度が高い程、または加熱時間が長い程変形率が大きく、反対に加熱温度が低い程、または加熱時間が短い程その変形率は低い。
500mL四つ口フラスコ中に、下記式(a−1)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂245g(エポキシ当量245)とテトラメチルアンモニウムクロライド110mg、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール100mgおよびアクリル酸72.0gと、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300gを仕込み、これに25mL/分の速度で空気を吹き込みながら90〜100℃で加熱溶解した。
次に、溶液が白濁した状態のまま徐々に昇温し、120℃に加熱して完全溶解させた。ここで溶液は次第に透明粘稠になったがそのまま撹拌を継続した。この間、酸価を測定し、1.0mg−KOH/g未満になるまで加熱撹拌を続けた。酸価が目標に達するまで12時間を要した。そして室温まで冷却し、ビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレートを得た。
次いで、このようにして得られた上記のビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレート617.0gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300gを加えて溶解した後、ビフェニル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二酸無水物73.5gおよび臭化テトラエチルアンモニウム1gを混合し、徐々に昇温して110〜115℃で4時間反応させた。
酸無水物基の消失を確認した後、1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸38.0gを混合し、90℃で6時間反応させ、酸価100mg−KOH/g、分子量(ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)測定によるポリスチレン換算の重量平均分子量、以下同様)4200の樹脂を得た。
式(a−1)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂の代わりに、下記式(a−2)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量261)261gを用いた以外は、合成例1と同様に合成し、酸価103mg−KOH/g、分子量4400の樹脂を得た。
式(a−1)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂の代わりに、上記式(a−2)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量261)261gを用い、ビフェニル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二酸無水物の添加量73.5gのところを28.3g、1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸の添加量38.0gのところを117gと変更した以外は合成例1と同様に合成し、酸価109mg−KOH/g、分子量2600の樹脂を得た。
式(a−1)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂の代わりに、下記式(a−3)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量235)235gを用いた以外は合成例1と同様に合成し、酸価100mg−KOH/g、分子量3900の樹脂を得た。
トリレンジイソシアネートの三量体(三菱化学社製、マイテックGP750A、樹脂固形分50重量%、酢酸ブチル溶液)32gと触媒としてジブチルチンジラウレート0.02gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)47gで希釈溶解した。
攪拌下に、これに、片末端がメトキシ基となっている数平均分子量1,000のポリエチレングリコール(日本油脂社製、ユニオックスM−1000)14.4gと数平均分子量1,000のポリプロピレングリコール(三洋化成工業社製、サンニックスPP−1000)9.6gとの混合物を滴下した後、70℃でさらに3時間反応させた。
次に、N,N−ジメチルアミノ−1,3−プロパンジアミン1gを加え、40℃でさらに1時間反応させた。このようにして得られた高分子分散剤を含有する溶液のアミン価を中和滴定によりもとめたところ14mg−KOH/gであった。また、樹脂含有量をドライアップ法(150℃で30分間、ホットプレート上で溶剤を除去し重量変化量により樹脂濃度を算出)により求めたところ40重量%であった。
全体をエバポレートし、酢酸エチル30mlを加え、飽和食塩水30mlで洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートして固体1.82gを得た。これをカラムクロマトグラフィーにて精製して、結晶1.09gを得た。
合成例6と同様にして下記オキシムエステル系化合物(B−2)を合成した。
NMR σ1.20(t,3H),1.51(t,3H),2.19(s,3H),2.33(s,3H),3.15−3.75(m,2H),4.45(q,2H),7.45−7.7(m,6H),7.95−8.1(m,4H),8.17(dd,1H),8.45(d,1H),8.67(d,1H)
合成例6と同様にして下記オキシムエステル系化合物(B−7)を合成した。
NMR σ1.50(t,3H),1.18(d,3H),1.50(t,3H),1.83(s、3H),2.20(s,3H),2.32(s,3H),3.6−3.83(m,2H),4.43(q,2H),4.9(br,1H),7.22−7.33(m,4H),7.44−7.68(m,6H),7.87−8.1(m,4H),8.16(dd,1H),8.23(d,1H),8.60(d,1H)
合成例6と同様にして下記オキシムエステル系化合物(B−10)を合成した。
NMR σ1.21(d,3H),1.51(t,3H),1.84(s、3H),2.20(s,3H),2.32(s,3H),3.2−3.4(m,2H),4.43(q,2H),4.9(br,1H),7.4−7.6(m,4H),7.92−8.0(m,3H),8.02(dd,1H),8.18(dd,1H),8.60(s,1H),8.83(d,1H)
合成例6と同様にして下記オキシムエステル系化合物(B−3)を合成した。
NMR σ1.48(t,3H),2.27(s,3H),2.48(s,3H),3.23(t,4H),4.03(t,4H),4.42(q,2H),7.13(d,1H),7.43−7.57(m,4H),7.61(d,1H),7.94−7.97(dd,1H),8.15−8.2(m,2H),8.3(d,1H),8.39(d,1H),8.59(d,1H).
合成例6と同様にして下記オキシムエステル系化合物(B−4)を合成した。
NMR σ1.18(d,3H),1.48(t,3H),1.82(s,3H),2.18(s,3H),2.30(s,3H),3.22(t,4H),3.29(m,1H),4.03(t,4H),4.41(q,2H),7.12(d,1H),7.43−7.56(m,4H),7.61(d,1H),7.93(dd,1H),8.14(dd,1H),8.18−8.22(m,1H),8.27−8.32(m,1H),8.45(d,1H),8.64(d,1H)
合成例6と同様にして下記オキシムエステル系化合物(B−6)を合成した。
NMR σ1.48(t,3H),1.84(s,3H),2.04(s,3H),2.26(s,3H),2.96(t,4H),3.26(t,4H),4.6−4.8(m,1H),4.41(quartet,2H),7.11(doublet,1H),7.17(t,1H),7.25−7.30(m,5H),7.39−7.52(m,4H),7.86(dd,1H),8.00(dd,1H),8.30(d,1H),8.56(d,1H).
合成例6と同様にして下記オキシムエステル系化合物(B−5)を合成した。
NMR σ1.46(t,3H),2.26(s,3H),2.46(s,3H),3.87(s,3H),4.39(q,2H),7.10(s,1H),7.3(s,1H),7.4−7.5(m,3H),7.55−7.60(m,1H),7.84(t,1H),7.88(s,1H),8.1−8.2(dd,2H),8.61(d,1H),8.65(d,1H).
以下の実施例および比較例では、有機結合剤として以下のものを用いた。
A−2;合成例2で合成したカルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂
A−3;合成例1で合成したカルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂と合成例3で合成したカルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂の1:1(重量比)混合物
A−4;重量平均分子量2000、酸価100mg−KOH/gの下記有機結合剤
A−6;合成例4で合成したカルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂
以下の実施例および比較例では、光重合開始剤として以下のものを用いた。
<カーボンブラックの分散>
カラー用カーボンブラック(三菱化学社製、MA−220)50重量部、合成例5で調製した高分子分散剤を固形分として5重量部の割合で、かつ固形分濃度が50重量%となるようにカーボンブラック、高分子分散剤溶液およびPGMEAを加えた。分散液の全重量は50gであった。これを攪拌機によりよく攪拌しプレミキシングを行った。
次に、ペイントシェーカーにより25〜45℃の範囲で6時間分散処理を行った。ビーズは0.5mmφのジルコニアビーズを用い、分散液と同じ重量を加えた。分散終了後、フィルターによりビーズと分散液を分離した。
上述したカーボンブラックの分散インキを用いて固形分として下記の配合割合となるように各成分を加えスターラーにより攪拌、溶解させ、ブラックレジスト感光液を調製した。
(1)黒色顔料
カーボンブラック(三菱化学社製、MA−220) 50g
(2)有機結合剤
表1に記載の化合物 25g
(3)光重合性単量体:エチレン性化合物
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 14g
(4)光重合開始剤
表1に記載の光重合開始剤 14g
(5)有機溶剤
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 300g
(6)高分子分散剤(合成例5で調製したもの) 5g
(7)界面活性剤(住友3M社製、FC−430) 100ppm
ブラックレジスト感光液をスピンコーターにてガラス基板(コーニング社製、7059)に塗布し、ホットプレートで80℃、1分間乾燥した。乾燥後のレジストの膜厚を触針式膜厚計(テンコール社製、α−ステップ)で測定したところ1μmであった。次に、このサンプルをマスクを通して高圧水銀灯で露光量を変えて像露光した。温度25℃、濃度0.8重量%炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像することによりレジストパターンを得た。
感度、解像力および遮光性を下記の基準で評価し、表1に示す結果を得た。
20μmのマスクパターンを寸法通り形成できる適正露光量(mj/cm2)をもって表示した。すなわち、露光量の少ないレジストは低露光量で画像形成が可能であるため高感度であることを示す。
未露光部が溶解する時間において、レジストが完全に現像除去されているべき、未露光部の詳細観察を行い、下記基準で評価した。
完全に膜がみられない。:○
白い膜が薄くみられるが、さらに時間を2倍に延長することにより、完全に膜がみ
られなくなる。:△
白い膜がみられる。時間を2倍に延長しても膜は残っている。:×
20μmのマスクパターンを忠実に再現する露光量において、現像時間を80秒とした解像可能なレジスト最小パターン寸法を200倍の倍率で顕微鏡観察し、下記基準で評価した。
最小パターン寸法が10μm以下 :◎
最小パターン寸法が10〜15μm :○
最小パターン寸法が15μmを超える :×
画線部の光学濃度(OD)をマクベス反射濃度計(コルモルグン社製、TR927)で測定した。なお、OD値は遮光能力を示す数値であり数値が大きい程高遮光性であることを示す。
固形分として下記の配合割合となるように各成分を加え、スターラーにより攪拌、溶解させ、クリアレジスト感光液を調製した。
有機結合剤(A−4) 46.6重量部
光重合性単量体(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)6.5重量部
クリスタルバイオレット 0.1重量部
フッ素系界面活性剤(大日本インキ社製) 0.0015重量部
光重合開始剤(表2に記載)
有機溶剤
(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 300重量部
次に、このサンプルをマスクを通して高圧水銀灯でステップタブレットを用いて200mJ/cm2の露光量で像露光した。ステップタブレットは0段目を透過率100%とし、2段上がるごとに透過率が50%低下するものを用い、画像が形成される段数で感度を表現した。
Claims (16)
- 下記一般式(III)で表されるオキシムエステル系化合物から成る光重合開始剤。
R2は、炭素数2〜20のアルカノイル基、炭素数3〜25のアルケノイル基、炭素数4〜8のシクロアルカノイル基、炭素数7〜20のアリーロイル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素数7〜20のアリールオキシカルボニル基、炭素数2〜20のヘテロアリール基、炭素数3〜20のヘテロアリーロイル基または炭素数2〜20のアルキルアミノカルボニル基を示し、これらはいずれも置換基を有していてもよい。
R 3 〜R 9 は各々独立に水素原子または以下の置換基Zから選ばれる基を表す。
Yは、フェニル基または芳香族複素環単環由来の1価の基に、1以上の環が縮合してなる縮合環基を表し、該縮合環基は置換基を有していてもよい。
[置換基群Z]
ハロゲン原子;水酸基;ニトロ基;シアノ基;炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキル基;炭素数3〜18のシクロアルキル基;炭素数2〜18の直鎖または分岐のアルケニル基;炭素数3〜18のシクロアルケニル基;炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルコキシ基;炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキルチオ基;炭素数6〜18のアルキル基で置換されていてもよいアリール基;炭素数7〜18のアラルキル基;炭素数2〜18の直鎖または分岐のアルケニルオキシ基;炭素数2〜18の直鎖または分岐のアルケニルチオ基;−COR 17 で表されるアシル基;カルボキシル基;−OCOR 18 で表されるアシルオキシ基;−NR 19 R 20 で表されるアミノ基;−NHCOR 21 で表されるアシルアミノ基;−NHCOOR 22 で表されるカーバメート基;−CONR 23 R 24 で表されるカルバモイル基;−COOR 25 で表されるカルボン酸エステル基;−SO 3 NR 26 R 27 で表されるスルファモイル基;−SO 3 R 28 で表されるスルホン酸エステル基;飽和もしくは不飽和の芳香族複素環基、トリアルキルシリル基
なお、前記のR 17 〜R 28 は、各々水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルカノイル基、置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、または置換されていてもよいアラルキル基を表す。〕 - 前記一般式(III)において、Yが、フェニル基に1以上の環が縮合してなる縮合環基であり、該縮合環基は置換基を有していてもよい、請求項1に記載の光重合開始剤。
- 前記一般式(III)において、Yが、フェニル基の2,3−位、3,4−位および4,5−位から選ばれた少なくとも1箇所に、5または6員環が1〜3個縮合してなる2〜4縮合環由来の基であり、該基は置換基を有していてもよい、請求項2に記載の光重合開始剤。
- 前記一般式(III)において、Yにおけるフェニル基に縮合する環が炭化水素環である、請求項2または3に記載の光重合開始剤。
- 前記一般式(III)において、Yにおけるフェニル基に縮合する環が芳香族炭化水素環および/または芳香族複素環である、請求項2または3に記載の光重合開始剤。
- 前記一般式(III)において、Yが、芳香族複素環由来の1価の基に、1以上の環が縮合してなる縮合環基であり、該基は置換基を有していてもよい、請求項1に記載の光重合開始剤。
- 前記一般式(III)において、Yが、置換基を有していてもよい2〜4縮合環基である、請求項1ないし6のいずれか1項に記載の光重合開始剤。
- (A)有機結合剤、(B)光重合開始剤、および(C)光重合性単量体を含有する光重合性組成物において、(B)光重合開始剤が、請求項1ないし7のいずれか1項に記載の光重合開始剤を含有する、光重合性組成物。
- 前記一般式(III)で表されるオキシムエステル系化合物の含有量が、(A)有機結合剤と(C)光重合性単量体の総量100重量部に対して5重量部以上である、請求項8に記載の光重合性組成物。
- (A)有機結合剤が、カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂である請求項8または9に記載の光重合性組成物。
- 更に(D)色材を含有する、請求項8ないし11のいずれか1項に記載の光重合性組成物。
- 更に(E)溶剤を含有する、請求項8ないし12のいずれか1項に記載の光重合性組成物。
- 請求項8ないし13のいずれか1項に記載の光重合性組成物により形成された画像を有する、カラーフィルター。
- 請求項14に記載のカラーフィルターを用いて形成された、液晶表示装置。
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