JP5136070B2 - パーフルオロアリルブロミドの製造方法 - Google Patents
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化合物(b);パーフルオロアリルブロミド
化合物(c);パーフルオロ−3−ブロモ−1,2−エポキシプロパン
化合物(d);テトラフルオロエタンスルトン
化合物(e);化合物(c)と化合物(d)の反応生成物(パーフルオロ−5−フルオロスルホニル−2−ブロモメチル−3−オキサペンタノイルフルオリド)
化合物(f);パーフルオロ−3−オキサ−4−ペンテンスルホニルフルオリド
TOMAC:トリオクチルメチルアンモニウムクロリド
(パーフルオロアリルブロミドの合成例1)
モレキュラーシーブス4Aにて脱水したテトラエチレングリコールジメチルエーテル460gと臭化リチウム46gを撹拌器、リフラックスコンデンサーつきの内容積1Lのフラスコに仕込み、水浴で内温を25〜30℃にコントロールしながら、窒素雰囲気下に化合物(a)115gを激しく撹拌しながら20分かけて滴下した。1時間撹拌を継続した後、金属ワイヤー充填材(商品名「ヘリパック No.3」)を10cm充填したカラムを通して窒素雰囲気下に常圧蒸留を行い、79.6gの留出液(塔頂温度23〜26℃)を得た。ガスクロマトグラフィー分析で化合物(b)が99.7%の純度である液体であることを確認した。収率は75%であった。
(パーフルオロアリルブロミドの合成例2)
モレキュラーシーブス4Aにて脱水したテトラエチレングリコールジメチルエーテル252g、臭化リチウム51gを撹拌器、リフラックスコンデンサーつきの内容積1Lのフラスコに仕込み、水浴で内温を25〜40℃にコントロールしながら、窒素雰囲気下に化合物(a)127gを激しく撹拌しながら35分かけて滴下した。1時間撹拌を継続した後、金属ワイヤー充填材(商品名「ヘリパック No.3」)を10cm充填したカラムを通して窒素雰囲気下に常圧蒸留を行い、95.3gの留出液(塔頂温度23〜26℃)を得た。ガスクロマトグラフィー分析で化合物(b)が99.3%の純度である液体であることを確認した。収率は82%であった。
(パーフルオロアリルブロミドの合成比較例1)
臭化リチウムと同モル(0.58モル)の臭化ナトリウムを用いる以外は例2と同じ方法で反応を行ったが、化合物(b)の生成がガスクロマトグラフィーで確認できなかった。反応液をさらに60℃まで加熱したが、目的物の生成は確認できなかった。
(パーフルオロアリルブロミドの合成比較例2)
臭化リチウムと同モル(0.58モル)の臭化カリウムを用いる以外は例2と同じ方法で反応を行ったが、化合物(b)の生成がガスクロマトグラフィーで確認できなかった。反応液をさらに60℃まで加熱したが、目的物の生成は確認できなかった。
(パーフルオロ−3−ブロモ−1,2−エポキシプロパンの合成例)
撹拌機およびリフラックスコンデンサーを取り付けた5Lフラスコに例1、2の方法で得られた化合物(b)217g、AK225の1085g、TOMACの4gを仕込み、5℃以下に冷却し、10%過塩素酸ナトリウム水溶液3811gを内温5〜10℃にコントロールしながら約1.5時間かけて滴下した。撹拌を30分継続した後15分静置し、有機層を回収し、水洗を行い、分液により有機層1156gを回収した。
リフラックスコンデンサーおよび撹拌機を取り付けた1Lフラスコに、スプレードライにより乾燥した活性化フッ化カリウム粉末30.4g、テトラエチレングリコールジメチルエーテル182gを投入し、5℃に冷却した。ここに化合物(d)378gを20℃以下にコントロールしながら滴下した。滴下後30分撹拌し、テトラエチレングリコールジメチルエーテル60gを投入し、さらに前記の方法で得られた化合物(c)159gを15分かけて滴下した。撹拌を2時間継続した後、単蒸留を行った。200torrにて86.5℃の留分から回収を開始し、徐々に減圧および加熱を行い、80torr、53℃の留分までを回収した。得られた液体は196gであった。
1インチ径のSUSチューブにガラスビーズを充填した流動床式反応基を320℃の塩欲で加熱し、ここに、前記の方法で得られた化合物(e)の蒸気の1350gを窒素で希釈して導入し、熱分解を行い、反応液612gを回収した。ガスクロマトグラフィー分析により化合物(f)が純度82.5%であることを確認した(収率73.6%)。得られた液体をスピニングバンドにて蒸留し、純度99%の化合物(f)を得た。
Claims (3)
- 活性水素を有さない非水系溶媒中、パーフルオロアリルフルオロサルフェートと臭化リチウムを反応させることを特徴とするパーフルオロアリルブロミドの製造方法。
- 活性水素を有さない非水系溶媒中、10〜60℃で反応させる、請求項1の製造方法。
- 以下の工程を含む、パーフルオロ−3−オキサ−4−ペンテンスルホニルフルオリドの製造方法。
工程1;活性水素を有さない非水系溶媒中、パーフルオロアリルフルオロサルフェートと臭化リチウムを反応させてパーフルオロアリルブロミドを製造する工程。
工程2;パーフルオロアリルブロミドを酸化してパーフルオロ−3−ブロモ−1,2−エポキシプロパンを製造する工程。
工程3;パーフルオロ−3−ブロモ−1,2−エポキシプロパンとテトラフルオロエタンスルトンを反応させて両者の反応生成物を製造する工程。
工程4;前記反応生成物を熱分解してパーフルオロ−3−オキサ−4−ペンテンスルホニルフルオリドを製造する工程。
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