JP4666107B2 - トリクロロトリフルオロ酸化プロピレン及びその製造方法 - Google Patents
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Description
式(2)
FSO2CF2CF2OM (2)
(式中、MはNa又はKである。)で示されるアルコキシドと、
を反応させる工程を含むことを特徴とする、式(3)
FSO2CF2CF2OCF(CF2Cl)COX (3)
(式中、XはCl又はFである。)で示される酸ハロゲン化物の製造方法にも関する。
FSO2CF2CF2OCF(CF2Cl)COOM (4)
(式中、Mは上記と同じ。)で示されるカルボン酸塩の製造方法にも関する。
式(2)
FSO2CF2CF2OM (2)
(式中、MはNa又はKである。)で示されるアルコキシドと、
を反応させる工程を含むことを特徴とする、式(3)
FSO2CF2CF2OCF(CF2Cl)COCl (3)
で示される酸ハロゲン化物の製造方法でもある。
FSO2CF2CF2OCF(CF2Cl)COOM (4)
(式中、Mは上記と同じ。)で示されるカルボン酸塩の製造方法でもある。
装置:核磁気共鳴装置(日本電子社製)、型番:JEOL JNM−EX270、
測定条件(溶媒:CDCl3、内部標準物質:トリクロロフルオロメタン)
装置:Clarus 500 GC/MS ガスクロマトグラフ質量分析計(パーキンエルマー社製)
使用カラム:DB−624
CF2Cl−CF2−CHCl2(500g、2.28mol)に30質量%KOH水溶液(570g)と相間移動触媒としてトリオクチルメチルアンモニウムクロライド(TOMAC)(0.5g)とを加えて、撹拌しながら70℃で4時間反応させた。得られた溶液を1時間静置して2相に分離させた後、下層を回収した。回収した下層のガスクロマトグラフィーによる分析では、95%の反応が進行したことが分かった。回収した下層を蒸留により精製し、420gのCF2Cl−CF=CCl2を得た。
19F−NMR: δ −65.8(d,J = 13.8Hz,2F)、 −148.2 (t,J = 13.8Hz,1F)
MS(GC−Mass): (m/z(relative intensity)) 220(M+6,1)、 218(M+4,10)、 216(M+2,30)、 214(M+,30)、 198(31)、 163(77)、 144(10)、 116(25)、 85(35)、 82(100)、 50(50)
(FSO2CF2CF2OCF=CF2の製造例)
温度計ホルダー、2本のジムロート冷却管、滴下ロートを装備した100mlの4つ口フラスコに30mlのジグライム、3gのKFを加え、フラスコを0℃に冷却し、攪拌した。滴下ロートよりβ−サルトン(30g、167mmol)を加え、続いて1,1,3−トリクロロ−2,3,3−トリフルオロ酸化プロピレン(35.6g、166mmol)を加えた。滴下後、0℃で1時間攪拌した後、40度で2時間攪拌させた。攪拌を停止させ、30分間静置させ、二層分離した下層(58.2g)を抜き出した。下層の19F−NMR分析を行ったところ、純度88%のFSO2CF2CF2OCF(CF2Cl)COClであることが分かった(収率78%)。
FSO2CF2CF2OCF=CF2の全収率は69%であった。
Claims (6)
- CF2Cl−CF2−CHCl2で示されるフルオロカーボン化合物と塩基とを接触させてCF2Cl−CF=CCl2で示されるビニル化合物を得る工程を含む請求項2記載の製造方法。
- 請求項4記載の製造方法により式(3)で示される酸ハロゲン化物を得て、次いで、前記酸ハロゲン化物をMHCO3又はM2CO3(式中、MはNa又はKである。)で示される塩基と接触させる工程を含むことを特徴とする、式(4)
FSO2CF2CF2OCF(CF2Cl)COOM (4)
(式中、Mは上記と同じ。)で示されるカルボン酸塩の製造方法。 - 請求項5記載の製造方法により式(4)で示されるカルボン酸塩を得て、次いで、前記カルボン酸塩を脱カルボキシル化反応させる工程を含むことを特徴とする、FSO2CF2CF2OCF=CF2で示されるビニルエーテルの製造方法。
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