JP5088954B2 - 高純度ジオールの工業的製造方法 - Google Patents
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Description
1. 環状カーボネートと脂肪族1価アルコールとを原料とし、この原料を触媒が存在する連続多段蒸留塔A内に連続的に供給し、該塔A内で反応蒸留を行い、塔上部より生成するジアルキルカーボネート及び該脂肪族1価アルコールを含む低沸点反応混合物(AT)をガス状で連続的に抜出し、塔下部より生成するジオール類を含む高沸点反応混合物(AB)を液状で連続的に抜出し、該高沸点反応混合物(AB)を連続多段蒸留塔Cに連続的に供給し、該高沸点反応混合物(AB)中に含有するジオールよりも低沸点の物質を塔頂成分(CT)及び/又はサイドカット成分(CS)として留去することによって得られる塔底成分(CB)を連続多段蒸留塔Eに連続的に供給し、該連続多段蒸留塔Eのサイドカット抜き出し口からサイドカット成分(ES)としてジオールを取得することによって、高純度ジオールを製造するにあたり、
(a)該連続多段蒸留塔Eが、下記式(1)〜(9)を満足する長さL1(cm)、内径D1(cm)、内部に段数n1をもつインターナルを有する回収部と、長さL2(cm)、内径D2(cm)、内部に段数n2をもつインターナルを有する濃縮部と、を備える蒸留塔であり、
400 ≦ L1 ≦ 3000 式(1)
50 ≦ D1 ≦ 700 式(2)
2 ≦ L1/D1 ≦ 50 式(3)
3 ≦ n1 ≦ 30 式(4)
600 ≦ L2 ≦ 4000 式(5)
100 ≦ D2 ≦ 1000 式(6)
2 ≦ L2/D2 ≦ 30 式(7)
5 ≦ n2 ≦ 50 式(8)
D1 ≦ D2 式(9)
(b)該連続多段蒸留塔Eの濃縮部には、インターナルとして1つ以上のチムニートレイが設置されており、該チムニートレイが、式(10)を満足する断面積S(cm2)の開口部を有するチムニーを2個以上設置しており、
50 ≦ S ≦ 2000 式(10)
且つ、該チムニーの該開口部から該チムニーのガス出口までの高さh(cm)が、式(11)を満足するチムニーであり、
20 ≦ h ≦ 100 式(11)
(c)該連続多段蒸留塔Eの該チムニートレイの液溜り部に接続されたサイドカット抜き出し口から、液状のジオールを連続的に抜き出す、
ことを特徴とする高純度ジオールの工業的製造方法、
2. 製造される高純度ジオールの量が、1時間あたり1トン以上であることを特徴とする前項1に記載の方法、
3. 該連続多段蒸留塔EのL1、D1、L1/D1、n1、L2、D2、L2/D2、n2が、それぞれ、500≦L1≦2000、 100≦D1≦500、 3≦L1/D1≦20、 5≦n1≦20、 700≦L2≦3000、 120≦D2≦800、 3≦L2/D2≦20、 7≦n2≦30、 D1<D2であることを特徴とする前項1又は2に記載の方法、
4. 該連続多段蒸留塔Eの回収部及び濃縮部のチムニートレイを除くインターナルが、それぞれ、トレイ及び/又は充填物であることを特徴とする前項1ないし3のうち何れか一項に記載の方法、
5. 該連続多段蒸留塔Eの回収部及び濃縮部のチムニートレイを除くインターナルが、それぞれトレイであることを特徴とする前項4に記載の方法、
6. 該トレイが、多孔板トレイであることを特徴とする前項5に記載の方法、
7. 該多孔板トレイが、多孔板部の面積1m2あたり150〜1200個の孔を有しており、且つ、孔1個あたりの断面積が、0.5〜5cm2であることを特徴とする前項6に記載の方法、
8. 該多孔板トレイが、多孔板部の面積1m2あたり200〜1100個の孔を有しており、且つ、孔1個あたりの断面積が、0.7〜4cm2であることを特徴とする前項6又は7に記載の方法、
9. 該多孔板トレイが、多孔板部の面積1m2あたり250〜1000個の孔を有しており、且つ、孔1個あたりの断面積が、0.9〜3cm2であることを特徴とする前項6ないし8のうち何れか一項に記載の方法、
10. 該連続多段蒸留塔Eの回収部における該多孔板トレイの開口比(トレイ1段の孔の断面積の合計と該トレイの面積との比)が、3〜25%の範囲であることを特徴とする前項6ないし9のうち何れか一項に記載の方法、
11. 該連続多段蒸留塔Eの濃縮部における該多孔板トレイの開口比(トレイ1段の孔の断面積の合計と該トレイの面積との比)が、2〜20%の範囲であることを特徴とする前項6ないし10のうち何れか一項に記載の方法、
12. 該チムニートレイの開口比(チムニーの開口部断面積の合計と、該開口部全断面積を含むチムニートレイの面積との比)が、5〜40%の範囲であることを特徴とする前項1ないし11のうち何れか一項に記載の方法、
13. 該連続多段蒸留塔Eの塔底温度が、110〜210℃の範囲であることを特徴とする前項1ないし12のうち何れか一項に記載の方法、
14. 該連続多段蒸留塔Eの還流比が、6〜100の範囲であることを特徴とする前項1ないし13のうち何れか一項に記載の方法、
15. 該サイドカット成分(ES)中のジオールの純度が、99%以上であることを特徴とする前項1ないし14のうち何れか一項に記載の方法、
16. 該サイドカット成分(ES)中のジオールの純度が、99.9%以上であることを特徴とする前項1ないし15のうち何れか一項に記載の方法、
を提供する。
17. 高純度ジオールよりも高沸点の不純物が200ppm以下であって、ハロゲン含有量が0.1ppm以下である高純度ジオールを製造することを特徴とする前項1ないし16のうち何れか一項に記載の方法、
18. 高純度ジオールよりも高沸点の不純物が100ppm以下であって、ハロゲン含有量が1ppb以下である高純度ジオールを製造することを特徴とする前項1ないし16のうち何れか一項に記載の方法、
を提供する。
19. 環状カーボネートと脂肪族1価アルコールとを原料とし、この原料を触媒が存在する連続多段蒸留塔A内に連続的に供給し、該塔A内で反応蒸留を行い、塔上部より生成するジアルキルカーボネートおよび該脂肪族1価アルコールを含む低沸点反応混合物(AT)をガス状で連続的に抜出し、塔下部より生成するジオール類を含む高沸点反応混合物(AB)を液状で連続的に抜出し、該高沸点反応混合物(AB)を連続多段蒸留塔Cに連続的に供給し、該高沸点反応混合物(AB)中に含有するジオールよりも低沸点の物質を塔頂成分(CT)及び/又はサイドカット成分(CS)として留去することによって得られる塔底成分(CB)を連続多段蒸留塔Eに連続的に供給し、該連続多段蒸留塔Eのサイドカット抜き出し口からサイドカット成分(ES)としてジオールを取得することによって、高純度ジオールを製造するための連続多段蒸留塔Eであって、
(a)該連続多段蒸留塔Eが、下記式(1)〜(9)を満足する長さL1(cm)、内径D1(cm)、内部に段数n1をもつインターナルを有する回収部と、長さL2(cm)、内径D2(cm)、内部に段数n2をもつインターナルを有する濃縮部と、を備える蒸留塔であり、
400 ≦ L1 ≦ 3000 式(1)
50 ≦ D1 ≦ 700 式(2)
2 ≦ L1/D1 ≦ 50 式(3)
3 ≦ n1 ≦ 30 式(4)
600 ≦ L2 ≦ 4000 式(5)
100 ≦ D2 ≦ 1000 式(6)
2 ≦ L2/D2 ≦ 30 式(7)
5 ≦ n2 ≦ 50 式(8)
D1 ≦ D2 式(9)
(b)該連続多段蒸留塔Eの濃縮部には、インターナルとして1つ以上のチムニートレイが設置されており、該チムニートレイが、式(10)を満足する断面積S(cm2)の開口部を有するチムニーを2個以上設置しており、
50 ≦ S ≦ 2000 式(10)
且つ、該チムニーの該開口部から該チムニーのガス出口までの高さh(cm)が、式(11)を満足するチムニーであり、
20 ≦ h ≦ 100 式(11)
(c)該連続多段蒸留塔Eから液状の高純度ジオールを連続的に抜き出すために設置されたサイドカット抜き出し口が、該チムニートレイの液溜り部に接続されている、
ことを特徴とする連続多段蒸留塔、
20. L1、D1、L1/D1、n1、L2、D2、L2/D2、n2が、それぞれ、500≦L1≦2000、 100≦D1≦500、 3≦L1/D1≦20、 5≦n1≦20、 700≦L2≦3000、 120≦D2≦800、 3≦L2/D2≦20、 7≦n2≦30、 D1<D2であることを特徴とする前項19に記載の連続多段蒸留塔、
21. 回収部及び濃縮部のチムニートレイを除くインターナルが、それぞれ、トレイ及び/又は充填物であることを特徴とする前項19又は20に記載の連続多段蒸留塔、
22. 回収部及び濃縮部のチムニートレイを除くインターナルが、それぞれトレイであることを特徴とする前項21に記載の連続多段蒸留塔、
23. 該トレイが、多孔板トレイであることを特徴とする前項22に記載の連続多段蒸留塔、
24. 該多孔板トレイが、多孔板部の面積1m2あたり150〜1200個の孔を有しており、且つ、孔1個あたりの断面積が、0.5〜5cm2であることを特徴とする前項23に記載の連続多段蒸留塔、
25. 該多孔板トレイが、多孔板部の面積1m2あたり200〜1100個の孔を有しており、且つ、孔1個あたりの断面積が、0.7〜4cm2であることを特徴とする前項23または24に記載の連続多段蒸留塔、
26. 該多孔板トレイが、多孔板部の面積1m2あたり250〜1000個の孔を有しており、且つ、孔1個あたりの断面積が、0.9〜3cm2であることを特徴とする前項23ないし25のうち何れか一項に記載の連続多段蒸留塔、
27. 回収部における該多孔板トレイの開口比(トレイ1段の孔の断面積の合計と該トレイの面積との比)が、3〜25%の範囲であることを特徴とする前項23ないし26のうち何れか一項に記載の連続多段蒸留塔、
28. 濃縮部における該多孔板トレイの開口比(トレイ1段の孔の断面積の合計と該トレイの面積との比)が、2〜20%の範囲であることを特徴とする前項23ないし27のうち何れか一項に記載の連続多段蒸留塔、
29. 該チムニートレイの開口比(チムニーの開口部断面積の合計と、該開口部全断面積を含むチムニートレイの面積との比)が、5〜40%の範囲であることを特徴とする前項23ないし28のうち何れか一項に記載の連続多段蒸留塔、
を提供する。
本発明の反応は、環状カーボネートと脂肪族1価アルコール類とから、ジアルキルカーボネートとジオール類が生成する下記式で表わされる可逆平衡なエステル交換反応である。
リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属類;
アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、アルコキシド化物類、アリーロキシド化物類、アミド化物類等の塩基性化合物類;
アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩類、重炭酸塩類、有機酸塩類等の塩基性化合物類;
トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、ベンジルジエチルアミン等の3級アミン類;
N−アルキルピロール、N−アルキルインドール、オキサゾール、N−アルキルイミダゾール、N−アルキルピラゾール、オキサジアゾール、ピリジン、アルキルピリジン、キノリン、アルキルキノリン、イソキノリン、アルキルイソキノリン、アクリジン、アルキルアクリジン、フェナントロリン、アルキルフェナントロリン、ピリミジン、アルキルピリミジン、ピラジン、アルキルピラジン、トリアジン、アルキルトリアジン等の含窒素複素芳香族化合物類;
ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)等の環状アミジン類;
酸化タリウム、ハロゲン化タリウム、水酸化タリウム、炭酸タリウム、硝酸タリウム、硫酸タリウム、タリウムの有機酸塩類等のタリウム化合物類;
トリブチルメトキシ錫、トリブチルエトキシ錫、ジブチルジメトキシ錫、ジエチルジエトキシ錫、ジブチルジエトキシ錫、ジブチルフェノキシ錫、ジフェニルメトキシ錫、酢酸ジブチル錫、塩化トリブチル錫、2−エチルヘキサン酸錫等の錫化合物類;
ジメトキシ亜鉛、ジエトキシ亜鉛、エチレンジオキシ亜鉛、ジブトキシ亜鉛等の亜鉛化合物類;
アルミニウムトリメトキシド、アルミニウムトリイソプロポキシド、アルミニウムトリブトキシド等のアルミニウム化合物類;
テトラメトキシチタン、テトラエトキシチタン、テトラブトキシチタン、ジクロロジメトキシチタン、テトライソプロポキシチタン、酢酸チタン、チタンアセチルアセトナート等のチタン化合物類;
トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリブチルメチルホスホニウムハライド、トリオクチルブチルホスホニウムハライド、トリフェニルメチルホスホニウムハライド等のリン化合物類;
ハロゲン化ジルコニウム、ジルコニウムアセチルアセトナート、ジルコニウムアルコキシド、酢酸ジルコニウム等のジルコニウム化合物類;
鉛及び鉛を含む化合物類、例えば、PbO、PbO2、Pb3O4などの酸化鉛類;
PbS、Pb2S3、PbS2などの硫化鉛類;
Pb(OH)2、Pb3O2(OH)2、Pb2[PbO2(OH)2]、Pb2O(OH)2などの水酸化鉛類;
Na2PbO2、K2PbO2、NaHPbO2、KHPbO2などの亜ナマリ酸塩類;
Na2PbO3、Na2H2PbO4、K2PbO3、K2[Pb(OH)6]、K4PbO4、Ca2PbO4、CaPbO3などの鉛酸塩類;
PbCO3、2PbCO3・Pb(OH)2などの鉛の炭酸塩及びその塩基性塩類;
Pb(OCH3)2、(CH3O)Pb(OPh)、Pb(OPh)2などのアルコキシ鉛類、アリールオキシ鉛類;
Pb(OCOCH3)2、Pb(OCOCH3)4、Pb(OCOCH3)2・PbO・3H2Oなどの有機酸の鉛塩及びその炭酸塩や塩基性塩類;
Bu4Pb、Ph4Pb、Bu3PbCl、Ph3PbBr、Ph3Pb(又はPh6Pb2)、Bu3PbOH、Ph2PbOなどの有機鉛化合物類(Buはブチル基、Phはフェニル基を示す);
Pb−Na、Pb−Ca、Pb−Ba、Pb−Sn、Pb−Sbなどの鉛の合金類;
ホウエン鉱、センアエン鉱などの鉛鉱物類、及びこれらの鉛化合物の水和物類;
が挙げられる。
具体的には、
(a)該連続多段蒸留塔Eは、下記式(1)〜(9)を満足する長さL1(cm)、内径D1(cm)、内部に段数n1をもつインターナルを有する回収部と、長さL2(cm)、内径D2(cm)、内部に段数n2をもつインターナルを有する濃縮部からなる蒸留塔であり、
400 ≦ L1 ≦ 3000 式(1)
50 ≦ D1 ≦ 700 式(2)
2 ≦ L1/D1 ≦ 50 式(3)
3 ≦ n1 ≦ 30 式(4)
600 ≦ L2 ≦ 4000 式(5)
100 ≦ D2 ≦ 1000 式(6)
2 ≦ L2/D2 ≦ 30 式(7)
5 ≦ n2 ≦ 50 式(8)
D1 ≦ D2 式(9)
(b)該連続多段蒸留塔Eの濃縮部には、インターナルとして1つ以上のチムニートレイが設置されており、該チムニートレイが、式(10)を満足する断面積S(cm2)の開口部を有するチムニーを2個以上設置しており、
50 ≦ S ≦ 2000 式(10)
且つ、該チムニーの該開口部から該チムニーのガス出口までの高さh(cm)が、式(11)を満足するチムニーであり、
20 ≦ h ≦ 100 式(11)
(c)該連続多段蒸留塔Eから液状の高純度ジオールを連続的に抜き出すために設置されたサイドカット抜き出し口が、該チムニートレイの液溜り部に接続されている、
ことを特徴とする連続多段蒸留塔であることが必要である。
50 ≦ S ≦ 2000 式(10)
Sが50より小さいと所定の生産量を達成するためには多くのチムニーが必要となり設備費が高くなる。また、Sが2000より大きいとチムニートレイの段におけるガスの流れが不均一になりやすく長期安定運転が困難になる。より好ましいS(cm2)は、100≦S≦1500 であり、さらに好ましくは、200≦S≦1000 である。
20 ≦ h ≦ 100 式(11)
連続多段蒸留塔Eのサイドカット成分(ES)は、通常、99%以上、好ましくは99.9%以上、より好ましくは99.99%以上の高純度ジオールから成っている。すなわち、本発明においては、このサイドカット成分(ES)中のジオールよりも高沸点の不純物(ジアルキレングリコール等)を通常、1質量%以下、好ましくは0.1質量%以下、より好ましくは0.01質量%以下とすることが容易にできるからである。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、ハロゲンはイオンクロマトグラフィーで測定した。
図1に示されるようなL1=850cm、D1=160cm、L1/D1=5.3、n1=8、L2=1000cm、D2=200cm、L2/D2=5、n2=11であり、チムニートレイ1段が濃縮部の段の上から5段目に設置された連続多段蒸留塔Eを用いた。この実施例では、チムニートレイを除くインターナルとして回収部、濃縮部ともに多孔板トレイ(孔1個あたりの断面積=約1.3cm2)を用いた。回収部での多孔板トレイの孔数は約300〜370個/m2の範囲であり、開口比は4〜5%の範囲であった。また、濃縮部での多孔板トレイの孔数は約300〜450個/m2の範囲であり、開口比は3〜4%の範囲であった。チムニートレイは、12個のチムニーを有しており、各チムニーのS=約500cm2、h=55cmであり、その開口比は15〜20%の範囲であった。このチムニートレイはダウンカマー部を有しており、堰の高さは40cmであった。
エチレンカーボネート(EC)とメタノール(MeOH)からなる原料(モル比:MeOH/EC=8.4)と触媒(KOHをエチレングリコール中で加熱脱水処理したもの:K濃度としてECに対して0.1質量%)を連続多段蒸留塔Aに連続的に供給し、反応蒸留を行うことによって、塔底成分(AB)3.205トン/hrが連続的に抜き出された。エチレンカーボネートの反応率は100%で、エチレングリコールの選択率は99.8%であった。メタノール0.99トン/hr、ジメチルカーボネート0.001トン/hr、2−メトキシエタノール0.009トン/hr、エチレングリコール2.186トン/hr、ジエチレングリコール及び触媒成分0.019トン/hrからなるこの塔底成分(AB)が、連続多段蒸留塔Cに導入口から連続的に供給された。この導入口は、連続多段蒸留塔Cの下から9段目と10段目のトレイの間に設置されている。これとは別に、連続多段蒸留塔Cの塔底部のリボイラーを経て、連続多段蒸留塔Eの塔頂成分(ET)0.155トン/hr(エチレングリコール0.137トン/hr、水0.019トン/hr)が連続的に供給された。
連続多段蒸留塔Cの塔頂成分(CT)として、メタノール0.968トン/hr、ジメチルカーボネート0.001トン/hr、水0.019トン/hrが連続的に抜き出され、サイドカット成分(CS)として、メタノール0.022トン/hr、2−メトキシエタノール0.0093トン/hr、エチレングリコール0.003トン/hrが連続的に抜き出され、塔底成分(CB)として、エチレングリコール2.32トン/hr、ジエチレングリコール、触媒成分および高沸点副生物0.019トン/hrが連続的に抜き出された。
この塔底成分(CB)2.339トン/hrが、下から8段目と9段目の間に設置された導入口1から連続多段蒸留塔Eに連続的に供給された。塔底部の導入口5からリボイラー7を経て、酸素濃度が10ppm以下の水0.019トン/hrが供給された。連続多段蒸留塔Eは、塔底温度約149℃、塔底圧力約14600Pa、還流比11で連続的に運転された。
24時間後には安定的な定常運転が達成できた。連続多段蒸留塔Eの塔頂部2から、0.155トン/hrで連続的に抜き出された塔頂成分(ET)は、エチレングリコール0.136トン/hr、水0.019トン/hrから成っていた。この塔頂成分(ET)は連続多段蒸留塔Cにリサイクルされた。連続多段蒸留塔Eの塔底部3から、0.04トン/hrで連続的に抜き出された塔底成分(EB)は、エチレングリコール0.02トン/hr、ジエチレングリコール、触媒成分および高沸点副生物0.02トン/hrから成っていた。連続多段蒸留塔Eのサイドカット部4から、2.164トン/hrで連続的に抜き出されたサイドカット成分(ES)中のエチレングリコールの純度は99.99%以上であり、ジエチレングリコール等の高沸点不純物の含有量は10ppm以下であり、ハロゲンは検出限界外の1ppb以下であった。
エチレンカーボネート基準の高純度エチレングリコールの収率は98.6%であった。
この条件で長期間の連続運転を行った。500時間後、2000時間後、4000時間
後、5000時間後、6000時間後の1時間あたりのエチレングリコールの製造量は、2.162トン、2.162トン、2.162トン、2.162トン、2.162トンであり、非常に安定していた。エチレングリコールの純度は、いずれも99.99%以上であり、ハロゲン含有量は検出限界外の1ppb以下であった。また、特許文献15の方法で測定したアルデヒド含有量は0.2ppm以下であり、220nmの紫外線透過率は90%であった。
実施例1と同じ連続多段蒸留塔Eを用いて、同様な方法で高純度エチレングリコールの製造を行った。連続多段蒸留塔Cから連続的に抜き出された塔底成分(CB)2.472トン/hr(エチレングリコール2.439トン/hr、ジエチレングリコール、触媒成分および高沸点副生物0.033トン/hr)が、導入口1から連続多段蒸留塔Eに連続的に供給された。
塔底部の導入口5からリボイラー7を経て、酸素濃度が10ppm以下の水0.022トン/hrが供給された。連続多段蒸留塔Eは、塔底温度約162℃、塔底圧力約17300Pa、還流比12で連続的に運転された。
24時間後には安定的な定常運転が達成できた。連続多段蒸留塔Eの塔頂部2から、0.192トン/hrで連続的に抜き出された塔頂成分(ET)は、エチレングリコール0.17トン/hr、水0.022トン/hrから成っていた。この塔頂成分(ET)は連続多段蒸留塔Cにリサイクルされた。連続多段蒸留塔Eの塔底部3から、0.055トン/hrで連続的に抜き出された塔底成分(EB)は、エチレングリコール0.015トン/hr、ジエチレングリコール、触媒成分および高沸点副生物0.04トン/hrから成っていた。連続多段蒸留塔Eのサイドカット部4から、2.29トン/hrで連続的に抜き出されたサイドカット成分(ES)中のエチレングリコールの純度は99.99%以上であり、ジエチレングリコール等の高沸点不純物の含有量は10ppm以下であり、ハロゲンは検出限界外の1ppb以下であった。
エチレンカーボネート基準の高純度エチレングリコールの収率は98.5%であった。
この条件で長期間の連続運転を行った。1000時間後、2000時間後、3000時間後、5000時間後の1時間あたりのエチレングリコールの製造量は、2.29トン、2.29トン、2.29トン、2.29トンであり、非常に安定していた。エチレングリコールの純度は、いずれも99.99%以上であり、ハロゲン含有量は検出限界外の1ppb以下であった。また、アルデヒド含有量は0.2ppm以下であり、220nmの紫外線透過率は90%であった。
実施例1とほぼ同じ連続多段蒸留塔Eを用いた。ただし、濃縮部の多孔板トレイの孔数は約400〜450個/m2の範囲であり、開口比は5〜6%の範囲であった。
連続多段蒸留塔Cから連続的に抜き出された塔底成分(CB)2.925トン/hr(エチレングリコール2.877トン/hr、ジエチレングリコール、触媒成分および高沸点副生物0.048トン/hr)が、導入口1から連続多段蒸留塔Eに連続的に供給された。
塔底部の導入口5からリボイラー7を経て、酸素濃度が10ppm以下の水0.026トン/hrが供給された。連続多段蒸留塔Eは、塔底温度約155℃、塔底圧力約18000Pa、還流比10で連続的に運転された。
24時間後には安定的な定常運転が達成できた。連続多段蒸留塔Eの塔頂部2から、0.233トン/hrで連続的に抜き出された塔頂成分(ET)は、エチレングリコール0.207トン/hr、水0.026トン/hrから成っていた。この塔頂成分(ET)は連続多段蒸留塔Cにリサイクルされた。連続多段蒸留塔Eの塔底部3から、0.07トン/hrで連続的に抜き出された塔底成分(EB)は、エチレングリコール0.02トン/hr、ジエチレングリコール、触媒成分および高沸点副生物0.05トン/hrから成っていた。連続多段蒸留塔Eのサイドカット部4から、2.648トン/hrで連続的に抜き出されたサイドカット成分(ES)中のエチレングリコールの純度は99.99%以上であり、ジエチレングリコール等の高沸点不純物の含有量は10ppm以下であり、ハロゲンは検出限界外の1ppb以下であった。
エチレンカーボネート基準の高純度エチレングリコールの収率は98.7%であった。
この条件で長期間の連続運転を行った。1000時間後、2000時間後、3000時間後の1時間あたりのエチレングリコールの製造量は、2.648トン、2.648トン、2.648トンであり、非常に安定していた。エチレングリコールの純度は、いずれも99.99%以上であり、ハロゲン含有量は検出限界外の1ppb以下であった。また、アルデヒド含有量は0.2ppm以下であり、220nmの紫外線透過率は90%であった。
実施例1とほぼ同じ連続多段蒸留塔Eを用いた。ただし、回収部の多孔板トレイの孔数は約650〜750個/m2の範囲であり、開口比は8〜10%の範囲で、濃縮部の多孔板トレイの孔数は約500〜650個/m2の範囲であり、開口比は6〜8%の範囲であった。
連続多段蒸留塔Cから連続的に抜き出された塔底成分(CB)5.852トン/hr(エチレングリコール5.754トン/hr、ジエチレングリコール、触媒成分および高沸点副生物0.098トン/hr)が、導入口1から連続多段蒸留塔Eに連続的に供給された。
塔底部の導入口5からリボイラー7を経て、酸素濃度が10ppm以下の水0.05トン/hrが供給された。連続多段蒸留塔Eは、塔底温度約160℃、塔底圧力約21300Pa、還流比13で連続的に運転された。
24時間後には安定的な定常運転が達成できた。連続多段蒸留塔Eの塔頂部2から、0.45トン/hrで連続的に抜き出された塔頂成分(ET)は、エチレングリコール0.4トン/hr、水0.05トン/hrから成っていた。この塔頂成分(ET)は連続多段蒸留塔Cにリサイクルされた。連続多段蒸留塔Eの塔底部3から、0.2トン/hrで連続的に抜き出された塔底成分(EB)は、エチレングリコール0.1トン/hr、ジエチレングリコール、触媒成分および高沸点副生物0.1トン/hrから成っていた。連続多段蒸留塔Eのサイドカット部4から、5.202トン/hrで連続的に抜き出されたサイドカット成分(ES)中のエチレングリコールの純度は99.99%以上であり、ジエチレングリコール等の高沸点不純物の含有量は10ppm以下であり、ハロゲンは検出限界外の1ppb以下であった。
エチレンカーボネート基準の高純度エチレングリコールの収率は97.6%であった。
この条件で長期間の連続運転を行った。500時間後、1000時間後、1500時間後の1時間あたりのエチレングリコールの製造量は、5.202トン、5.202トン、5.202トンであり、非常に安定していた。エチレングリコールの純度は、いずれも99.99%以上であり、ハロゲン含有量は検出限界外の1ppb以下であった。また、アルデヒド含有量は0.2ppm以下であり、220nmの紫外線透過率は90%であった。
Claims (29)
- 環状カーボネートと脂肪族1価アルコールとを原料とし、この原料を触媒が存在する連続多段蒸留塔A内に連続的に供給し、該塔A内で反応蒸留を行い、塔上部より生成するジアルキルカーボネート及び該脂肪族1価アルコールを含む低沸点反応混合物(AT)をガス状で連続的に抜出し、塔下部より生成するジオール類を含む高沸点反応混合物(AB)を液状で連続的に抜出し、該高沸点反応混合物(AB)を連続多段蒸留塔Cに連続的に供給し、該高沸点反応混合物(AB)中に含有するジオールよりも低沸点の物質を塔頂成分(CT)及び/又はサイドカット成分(CS)として留去することによって得られる塔底成分(CB)を連続多段蒸留塔Eに連続的に供給し、該連続多段蒸留塔Eのサイドカット抜き出し口からサイドカット成分(ES)としてジオールを取得することによって、高純度ジオールを製造するにあたり、
(a)該連続多段蒸留塔Eが、下記式(1)〜(9)を満足する長さL1(cm)、内径D1(cm)、内部に段数n1をもつインターナルを有する回収部と、長さL2(cm)、内径D2(cm)、内部に段数n2をもつインターナルを有する濃縮部と、を備える蒸留塔であり、
400 ≦ L1 ≦ 3000 式(1)
50 ≦ D1 ≦ 700 式(2)
2 ≦ L1/D1 ≦ 50 式(3)
3 ≦ n1 ≦ 30 式(4)
600 ≦ L2 ≦ 4000 式(5)
100 ≦ D2 ≦ 1000 式(6)
2 ≦ L2/D2 ≦ 30 式(7)
5 ≦ n2 ≦ 50 式(8)
D1 ≦ D2 式(9)
(b)該連続多段蒸留塔Eの濃縮部には、インターナルとして1つ以上のチムニートレイが設置されており、該チムニートレイが、式(10)を満足する断面積S(cm2)の開口部を有するチムニーを2個以上設置しており、
50 ≦ S ≦ 2000 式(10)
且つ、該チムニーの該開口部から該チムニーのガス出口までの高さh(cm)が、式(11)を満足するチムニーであり、
20 ≦ h ≦ 100 式(11)
(c)該連続多段蒸留塔Eの該チムニートレイの液溜り部に接続されたサイドカット抜き出し口から、液状のジオールを連続的に抜き出す、
ことを特徴とする高純度ジオールの工業的製造方法。 - 製造される高純度ジオールの量が、1時間あたり1トン以上であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 該連続多段蒸留塔EのL1、D1、L1/D1、n1、L2、D2、L2/D2、n2が、それぞれ、500≦L1≦2000、 100≦D1≦500、 3≦L1/D1≦20、 5≦n1≦20、 700≦L2≦3000、 120≦D2≦800、 3≦L2/D2≦20、 7≦n2≦30、 D1<D2であることを特徴とする請求項1又は2に記載の方法。
- 該連続多段蒸留塔Eの回収部及び濃縮部のチムニートレイを除くインターナルが、それぞれ、トレイ及び/又は充填物であることを特徴とする請求項1ないし3のうち何れか一項に記載の方法。
- 該連続多段蒸留塔Eの回収部及び濃縮部のチムニートレイを除くインターナルが、それぞれトレイであることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 該トレイが、多孔板トレイであることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- 該多孔板トレイが、多孔板部の面積1m2あたり150〜1200個の孔を有しており、且つ、孔1個あたりの断面積が、0.5〜5cm2であることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 該多孔板トレイが、多孔板部の面積1m2あたり200〜1100個の孔を有しており、且つ、孔1個あたりの断面積が、0.7〜4cm2であることを特徴とする請求項6又は7に記載の方法。
- 該多孔板トレイが、多孔板部の面積1m2あたり250〜1000個の孔を有しており、且つ、孔1個あたりの断面積が、0.9〜3cm2であることを特徴とする請求項6ないし8のうち何れか一項に記載の方法。
- 該連続多段蒸留塔Eの回収部における該多孔板トレイの開口比(トレイ1段の孔の断面積の合計と該トレイの面積との比)が、3〜25%の範囲であることを特徴とする請求項6ないし9のうち何れか一項に記載の方法。
- 該連続多段蒸留塔Eの濃縮部における該多孔板トレイの開口比(トレイ1段の孔の断面積の合計と該トレイの面積との比)が、2〜20%の範囲であることを特徴とする請求項6ないし10のうち何れか一項に記載の方法。
- 該チムニートレイの開口比(チムニーの開口部断面積の合計と、該開口部全断面積を含むチムニートレイの面積との比)が、5〜40%の範囲であることを特徴とする請求項1ないし11のうち何れか一項に記載の方法。
- 該連続多段蒸留塔Eの塔底温度が、110〜210℃の範囲であることを特徴とする請求項1ないし12のうち何れか一項に記載の方法。
- 該連続多段蒸留塔Eの還流比が、6〜100の範囲であることを特徴とする請求項1ないし13のうち何れか一項に記載の方法。
- 該サイドカット成分(ES)中のジオールの純度が、99%以上であることを特徴とする請求項1ないし14のうち何れか一項に記載の方法。
- 該サイドカット成分(ES)中のジオールの純度が、99.9%以上であることを特徴とする請求項1ないし15のうち何れか一項に記載の方法。
- 高純度ジオールよりも高沸点の不純物が200ppm以下であって、ハロゲン含有量が0.1ppm以下である高純度ジオールを製造することを特徴とする請求項1ないし16のうち何れか一項に記載の方法。
- 高純度ジオールよりも高沸点の不純物が100ppm以下であって、ハロゲン含有量が1ppb以下である高純度ジオールを製造することを特徴とする請求項1ないし16のうち何れか一項に記載の方法。
- 環状カーボネートと脂肪族1価アルコールとを原料とし、この原料を触媒が存在する連続多段蒸留塔A内に連続的に供給し、該塔A内で反応蒸留を行い、塔上部より生成するジアルキルカーボネートおよび該脂肪族1価アルコールを含む低沸点反応混合物(AT)をガス状で連続的に抜出し、塔下部より生成するジオール類を含む高沸点反応混合物(AB)を液状で連続的に抜出し、該高沸点反応混合物(AB)を連続多段蒸留塔Cに連続的に供給し、該高沸点反応混合物(AB)中に含有するジオールよりも低沸点の物質を塔頂成分(CT)及び/又はサイドカット成分(CS)として留去することによって得られる塔底成分(CB)を連続多段蒸留塔Eに連続的に供給し、該連続多段蒸留塔Eのサイドカット抜き出し口からサイドカット成分(ES)としてジオールを取得することによって、高純度ジオールを製造するための連続多段蒸留塔Eであって、
(a)該連続多段蒸留塔Eが、下記式(1)〜(9)を満足する長さL1(cm)、内径D1(cm)、内部に段数n1をもつインターナルを有する回収部と、長さL2(cm)、内径D2(cm)、内部に段数n2をもつインターナルを有する濃縮部と、を備える蒸留塔であり、
400 ≦ L1 ≦ 3000 式(1)
50 ≦ D1 ≦ 700 式(2)
2 ≦ L1/D1 ≦ 50 式(3)
3 ≦ n1 ≦ 30 式(4)
600 ≦ L2 ≦ 4000 式(5)
100 ≦ D2 ≦ 1000 式(6)
2 ≦ L2/D2 ≦ 30 式(7)
5 ≦ n2 ≦ 50 式(8)
D1 ≦ D2 式(9)
(b)該連続多段蒸留塔Eの濃縮部には、インターナルとして1つ以上のチムニートレイが設置されており、該チムニートレイが、式(10)を満足する断面積S(cm2)の開口部を有するチムニーを2個以上設置しており、
50 ≦ S ≦ 2000 式(10)
且つ、該チムニーの該開口部から該チムニーのガス出口までの高さh(cm)が、式(11)を満足するチムニーであり、
20 ≦ h ≦ 100 式(11)
(c)該連続多段蒸留塔Eから液状の高純度ジオールを連続的に抜き出すために設置されたサイドカット抜き出し口が、該チムニートレイの液溜り部に接続されている、
ことを特徴とする連続多段蒸留塔。 - L1、D1、L1/D1、n1、L2、D2、L2/D2、n2が、それぞれ、500≦L1≦2000、 100≦D1≦500、 3≦L1/D1≦20、 5≦n1≦20、 700≦L2≦3000、 120≦D2≦800、 3≦L2/D2≦20、 7≦n2≦30、 D1<D2であることを特徴とする請求項19に記載の連続多段蒸留塔。
- 回収部及び濃縮部のチムニートレイを除くインターナルが、それぞれ、トレイ及び/又は充填物であることを特徴とする請求項19又は20に記載の連続多段蒸留塔。
- 回収部及び濃縮部のチムニートレイを除くインターナルが、それぞれトレイであることを特徴とする請求項21に記載の連続多段蒸留塔。
- 該トレイが、多孔板トレイであることを特徴とする請求項22に記載の連続多段蒸留塔。
- 該多孔板トレイが、多孔板部の面積1m2あたり150〜1200個の孔を有しており、且つ、孔1個あたりの断面積が、0.5〜5cm2であることを特徴とする請求項23に記載の連続多段蒸留塔。
- 該多孔板トレイが、多孔板部の面積1m2あたり200〜1100個の孔を有しており、且つ、孔1個あたりの断面積が、0.7〜4cm2であることを特徴とする請求項23または24に記載の連続多段蒸留塔。
- 該多孔板トレイが、多孔板部の面積1m2あたり250〜1000個の孔を有しており、且つ、孔1個あたりの断面積が、0.9〜3cm2であることを特徴とする請求項23ないし25のうち何れか一項に記載の連続多段蒸留塔。
- 回収部における該多孔板トレイの開口比(トレイ1段の孔の断面積の合計と該トレイの面積との比)が、3〜25%の範囲であることを特徴とする請求項23ないし26のうち何れか一項に記載の連続多段蒸留塔。
- 濃縮部における該多孔板トレイの開口比(トレイ1段の孔の断面積の合計と該トレイの面積との比)が、2〜20%の範囲であることを特徴とする請求項23ないし27のうち何れか一項に記載の連続多段蒸留塔。
- 該チムニートレイの開口比(チムニーの開口部断面積の合計と、該開口部全断面積を含むチムニートレイの面積との比)が、5〜40%の範囲であることを特徴とする請求項23ないし28のうち何れか一項に記載の連続多段蒸留塔。
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