JP5074637B2 - ベシクル組成物、それを含有する皮膚外用剤及び化粧料 - Google Patents
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Description
また、電解質を配合しても保存安定性が有効となるように、リゾリン脂質、トリ2−エチルヘキサン酸グリセリン等の油、電解質美容成分及び水、更にポリオキシエチレンステロールエーテルを含有する液状乳化化粧料が知られている(例えば、特許文献3参照)。
一方で、リン脂質以外の両親媒性物質としてポリオキシエチレン硬化ヒマシ油エーテル又はポリオキシエチレンヒマシ油エーテルという非イオン性の合成界面活性剤を用いたベシクルが提案されている(例えば、特許文献4参照)。
また、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油エーテル又はポリオキシエチレンヒマシ油エーテルの非イオン性界面活性剤を用いても、後述する比較例3に示すように経時安定性がよくないという実状がある。
このように、更なるベシクルの経時安定性について検討が必要である。
[1]次の成分(A)及び(B):
(A)ステロール骨格を有するエーテル系非イオン性界面活性剤
(B)モノアルキルグリセリルエーテル
を含む構成膜を有するベシクルを含有するベシクル組成物。
[4]前記成分(A)及び前記成分(C)の含有質量比が、1:4〜4:1である上記[2]又は[3]記載のベシクル組成物。
[5]前記成分(A)と前記成分(C)の合計質量と前記成分(B)の質量との含有質量比が、〔(A)+(C)〕:(B)=12:1〜1:12である上記[2]〜[4]のいずれか1つ記載のベシクル組成物。
[7]前記[1]〜[4]のいずれか1つのベシクル組成物を含有する化粧料。
動物系ステロール骨格を有するものは動物から主として得られる。例えば、羊毛脂から得られ、コレステロールやラノステロールを主成分とするラノリンアルコール又はその水素付加物等が挙げられる。
また、植物系ステロール骨格を有するものは植物から主として得られる。フィトステロールとは、一般的に、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、フコステロール、スピナステロール、ブラシカステロール及びエルゴステロール等から選ばれる1種又は2種以上のものをいい、特に2種以上の混合物をいう。
また、前記アルキレンオキサイドの平均付加モル数は、好ましくは3〜40、より好ましくは5〜30、さらに好ましくは5〜10である。
これらは単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
より具体的には、POE(5)コレステリルエーテル、POE(10)コレステリルエーテル、POE(15)コレステリルエーテル、POE(20)コレステリルエーテル、POE(24)コレステリルエーテル及びPOE(30)コレステリルエーテル等のポリオキシエチレンコレステリルエーテル類;POE(20)コレスタノール、POE(25)コレスタノール及びPOE(30)コレスタノール等のポリオキシエチレンコレスタノール類;POE(5)フィトステロール、POE(10)フィトステロール、POE(20)フィトステロール、POE(25)フィトステロール及びPOE(30)フィトステロール等のポリオキシエチレンフィトステロール類;POE(20)フィトスタノール、POE(25)フィトスタノール及びPOE(30)フィトスタノール等のポリオキシエチレンフィトスタノール類等が挙げられる。なお、前記具体例における括弧内の数値は、エチレンオキサイドの平均付加モル数を示す。以下も同様である。
これらのなかでも、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル類及びポリオキシエチレンフィトステロール類が、経時安定性の点から好ましい。更に、POE(5〜30)コレステロール及びPOE(5〜30)フィトステロールが好ましい。より、POE(5〜10)コレステロール及びPOE(5〜10)フィトステロールが好ましい。
例えば、下式に示すものが好適である。
(Rは直鎖又は分岐鎖の炭素数6〜30のアルキル基)
これらのうち、前記アルキル基が炭素数12〜22のものが好ましく、更に炭素数16〜22のものが好ましい。更に、前記成分(B)のうち、バチルアルコール、キミルアルコール及びセラキルアルコールが好ましい。
本発明に用いられる成分(B)モノアルキルグリセリルエーテルの使用量は、特に限定されないが、全使用量中、0.01〜5質量%とするのが好ましく、より0.1〜2質量%とするのが好ましく、更に0.1〜1質量%とするのが好ましく、より更に0.1〜0.9質量%、殊更に0.1〜0.3質量%とするのが、経時安定性の点から好ましい。
本発明に用いられる成分(C)ベシクル形成助剤は、ベシクルの形成や経時安定性をより良好にするためのベシクル膜形成成分であり、例えば、ステロール類及びセラミド類が挙げられ、これらは単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。当該ステロール類は、難水溶性で低級アルコール等の有機溶媒に溶解しやすいものが好適である。
このうち、動物性ステロール類及び植物性ステロール類が好ましく、更にコレステロール及びフィトステロール等が、耐塩性及び耐酸性・耐アルカリ性の点で好ましく、更にフィトステロールが好ましい。一般的にコレステロール及びフィトステロールは、水との親和性が低くかつ親油性があり、具体的には、水に溶けにくく有機溶媒(例えば炭素数1〜3の低級(一価や二価等)アルコール等)に溶けやすい性質を有している。
なお、上述のステロール類を1種又は2種以上組み合わせて用いてもよい。
このうち、低コストで純度調整が容易なので、合成セラミド及び/又はプソイドセラミドを用いることが、好ましい。これらのうち、具体的には、N−アシルスフィンゴシン、N−ヒドロキシアシルフィトスフィンゴシン、N−アシルフィトスフィンゴシンやタイプ1〜4のセラミド等が挙げられる。このうち、N−ステアロイルスフィンゴシン(セラミド2)が好ましい。
なお、上述のセラミド類を1種又は2種以上組み合わせて用いてもよい。
また、前記成分(A)と前記成分(C)の合計質量と前記成分(B)の質量との含有質量比は、特に限定されないが、〔(A)+(C)〕:(B)=12:1〜1:12とするのが好ましく、より9:1〜1:9とするのが好ましく、更に6:1〜3:7、より更に5:1〜3:2、殊更に5:1〜3:1とするのが経時安定性、特に耐塩性及び耐酸性・耐アルカリ性の点で好ましい。
また、消炎効果目的としての、グリチルリチン酸塩類、グリチルレチン酸塩、サリチル酸、サリチル酸塩等が挙げられる。また、美白効果や抗酸化目的としての、L−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸−2−リン酸ナトリウム、L−アスコルビン酸−2−リン酸マグネシウム、L−アスコルビン酸グルコシド(例えばL−アスコルビン酸2−グルコシド)、トラネキサム酸等のビタミンA、ビタミンB群、ビタミンC、ビタミンE等のビタミン類等が挙げられる。紫外線防御目的として、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸塩、及びヒドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸塩等が挙げられる。
また、pH(酸領域)調整目的としての、L−アスパラギン酸、グルタミン酸等の酸性アミノ酸;乳酸、リンゴ酸、クエン酸、酒石酸、酢酸、コハク酸、リン酸、塩酸、硫酸、硝酸等の有機酸又は鉱酸等が挙げられる。
具体的には、前記成分(A)及び成分(B)、更に成分(E)分散溶媒を含有させ、加熱撹拌しながらこれら成分を分散させて、その後室温まで冷却させてベシクル粒子を形成させ、ベシクル組成物を得る。
前記成分(E)分散媒体については、特に制限はなく、例えば、精製水及び/又は親水性有機溶媒を使用してもよい。このうち、精製水と親水性有機溶媒とを使用するのが、ベシクルを形成する上で良好である。
なお、ベシクル組成物を得る際の全成分の使用量を100質量%とする場合には、成分(E)分散溶媒(好ましくは精製水)を用いて調整すればよい。
なお、更に前記成分(C)や前記成分(D)を前記成分(A)及び(B)に混合する際には、前記成分(C)や前記成分(D)を成分(E)の親水性有機溶媒に添加するのが好適である。また、前記成分(D)は成分(E)の精製水に添加してもよい。
前記一価アルコールとしては、炭素数1〜3の低級アルコール(例えば、エタノール等)等が挙げられる。
また、前記多価アルコールは、分子内に水酸基を2個以上有するものである。例えば、分子内に水酸基を2個有するもの(二価アルコール)としては、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール等のポリプロピレングリコール;1,3−ブチレングリコール、1,4−ブチレングリコール等のブチレングリコール;1,2−ペンタンジオール、1,3−ペンタンジオール等のペンタンジオール等が挙げられる。また、分子内に水酸基を3個以上含むものとしては、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等のポリグリセリン;ポリエチレン誘導体等が挙げられる。
前記アルコール類の使用量は、特に限定されないが、成分(A)及び(B)又は成分(A)〜(C)の合計使用量の少なくとも3倍量(質量)であることが好適である。より具体的には、全使用量中、0.01〜50質量%とするのが好ましく、より0.1〜20質量%とするのが好ましく、更に1〜10質量%、特に3〜8質量%とするのが好適である。
これに対し、後記実施例に示すように、リン脂質を使用しなくとも本発明の上記成分を使用すれば、新規ベシクルを形成することが可能である。当該形成されたベシクルは、ベシクル内部に電解質や難溶性物質等を配合することができるので、生体内での有効成分の搬送や肌へのこのような有効成分の浸透貯留性を向上させること等も可能である。
しかも、本発明のベシクルは、熱力学的に安定であり、また内部及び外部に電解質が存在する場合(例えば、塩基性薬・酸性薬、高伝導性溶液、アルカリ溶液、酸溶液等の共存)でも安定的である。すなわち、経時安定性に非常に優れている。更に、膜流動性にも優れており、この膜流動性に優れていることによって有効成分を肌へ浸透貯留させることが可能となり、有効成分の効果を良好にする。
また、ベシクル組成物の電気伝導度(20℃)は通常0.001S/m程度未満であるが、0.001〜3S/mの範囲内、より0.001〜1S/m、更に0.001〜0.5S/mと電解質を含有させた場合であっても、本発明のベシクル組成物は、従来のベシクル組成物と比較し、ベシクルの経時安定性が高い点で有利である。当該電気伝導度は、20℃にて導電率計を用いて測定して行ったものである。
また、本発明のベシクル組成物を、上述の種々の用途の製品に含有させてもよく、このときの本発明のベシクル組成物の含有量は特に限定されないが、製品中、1.0〜90質量%とするのが好ましく、より3.0〜50質量%とするのが好ましい。また、前記製品中のpHや電気伝導度の範囲は上述の範囲内であれば、ベシクルの経時安定性の点から有利である。
皮膚外用剤や化粧料の使用形態は、例えば、乳液、クリーム、化粧水、美容液、パック、洗浄料、メーキャップ化粧料の化粧料、また、分散液、軟膏、液剤、エアゾール、貼付剤、パップ剤、リニメント剤等の外用医薬品であってもよい。
表1の実施例1〜15の欄に示す各成分を用いて下記の製法によりベシクル組成物を調製した。
また、実施例13のベシクル組成物(図3のサンプルB)は、実施例2のベシクル組成物(図3のサンプルA)の成分(A)ポリオキシエチレン(5モル)フィトステロール、成分(B)バチルアルコール及び成分(C)コレステロールの含有量を代えた以外は実施例2と同様にして調製した。
工程1:成分1〜17のうちから選ばれた成分を95℃に加熱して溶液とした。
工程2:工程1で得られた溶液に、75℃に保持しながら精製水を添加し、ディスパミキサーにて、分散液を得た。
工程3:工程2で得られた分散液を40℃まで徐々冷却して、実施例1〜15の各ベシクル組成物を得た。
表2の試験例1〜3の欄に示すように、上記製造工程1〜3で得られたベシクル組成物に成分18〜20から選ばれる成分を添加して、試験例1〜3の各ベシクル組成物を調製した。
試験例1のベシクル組成物の電気伝導度(20℃)は、0.36(S/m)であった。
試験例2のベシクル組成物のpH(20℃)は、3.2であり、電気伝導度(20℃)は、0.07(S/m)であった。
試験例3のベシクル組成物のpH(20℃)は、9.7であり、電気伝導度(20℃)は、0.03(S/m)であった。
表2の比較例1〜7の欄に示す各成分を用いて、上記実施例1〜15のベシクル組成物の製法と同様にして、比較例1〜7の各ベシクル組成物を調製した。
一次スクリーニングとして偏光顕微鏡(オリンパス社製)を用いて、直交ニコル下にて製造直後及び40℃2週間静置後のサンプルを観察し、上記各ベシクル組成物のマルテーゼクロス像の有無を確認した。この判定基準を下記に、その結果を表1に示す。
また、上記各ベシクル組成物を顕微鏡観察にて、40℃、2週間静置後の成分の析出の有無を確認した。
◎:マルテーゼクロス像が多数確認できる
○:マルテーゼクロス像が多数存在しないが容易に確認できる
×:マルテーゼクロス像が確認できない
(ロ)判定基準:析出
◎:沈殿が全くみられない
○:顕微鏡にて確認されるが問題にならない程度
×:沈殿がかなり見られ、問題がある
また、透過型電子顕微鏡(TEM)(リンタングステン酸コーティング)を用いてマルチラメラベシクルの形成の有無を確認した。図2に示すように、TEM観察においても、多重層構造を示すマルチラメラベシクル像が観察された。
実施例2及び13のベシクル組成物について、熱流速型示差走査熱量計(SIIナノテクノロジー社製)を用いて示差走査熱量(DSC)測定を行った。実施例2をサンプルA、実施例13をサンプルBと表記した。
実施例2及び13のベシクル組成物では40〜50℃付近に表れるゲル液晶転移温度に相当する吸熱ピークが消失しており、熱力学的に安定な構造を有していることが示唆された。
以上のことから、本発明のベシクル(実施例1〜15のベシクル組成物及び試験例1〜3のベシクル組成物)は、熱力学的に安定であることが示唆された。
試験例1〜3のベシクル組成物について、上記(イ)(ロ)評価基準にて試験を行った結果を表1に示す。
また、実施例2のベシクル組成物中に、0.5質量%になるようにNaClを添加し、50℃で14日間の経時安定性を透過率にて検討した結果、ほとんど透過率の変化がみられず、経時安定性が良好であった。
また、試験例2及び3のように、電解質であるL-アスコルビン酸2−グルコシド、クエン酸及び水酸化ナトリウムを含有させても、経時安定性は良好であった。
以上のことから、本発明のベシクル(実施例1〜15のベシクル組成物及び試験例1〜3のベシクル組成物)は、電解質共存下、酸性やアルカリ領域下においても優れた経時安定性を有していた。
実施例2のベシクル組成物の膜流動性の評価を、蛍光偏光度測定法を用いて行った。
また、比較例6及び7のベシクル組成物を製造する際に、L−アスコルビン酸2−グルコシド及び水酸化ナトリウムを含有させずに作製したものを、比較例8及び9のベシクル組成物とし、同様に膜流動性の評価を行った。
このとき、NaCl濃度が0、0.3、0.5%となるように、各サンプルを調整した。
このとき蛍光偏光度に用いた装置は、蛍光光度計RF−5300(島津製作所社製)
試薬は、親油性蛍光プローブとしてDPH(1,6‐ジフェニル‐1,3,5‐ヘキサトリエン)(励起光360nm、蛍光検出430nm)、親水性蛍光プローブとしてANS(1−アニリノナフタレン−8−スルホン酸)(励起光380nm、蛍光検出465nm)を用いた。蛍光偏光度は以下の算出にて求め、また、図4の左側の目盛軸にてプロットした(DPH:図4にて□。ANS:図4にて◇)。さらに、DPHを用いた際の蛍光偏光度(PDPH)とANSを用いた際の蛍光偏光度(PANS)の比率(PANS/PDPH)を求め、図4の右側の目盛軸にてプロットした(図4にて△)。
図4に示すように、本発明のベシクル組成物である実施例2は、電解質であるNaClを添加してもPANS/PDPHがほぼ一定であり、親水基と親油基の膜流動性のバランスが維持されていた。
一方、図5〜6に示すように、比較例8〜9のベシクル組成物は、PANS/PDPHが大きく変動している。これは電解質であるNaClを添加することで親水基と親油基の膜流動性のバランスが大きく崩れており、実施例より劣っているものである。
本発明のベシクル粒子の膜流動性のバランスは維持されていたので、本発明のベシクルを用いれば有効成分を肌へ浸透貯留させることが可能となり、有効成分の効果を良好にすることが期待できる。
よって、本発明のベシクル組成物は、幅広い条件下において有効成分を内包できる可能性を有した製剤であると考えられる。
また、原材料に実質的にレシチン等のリン脂質を使用しなくとも、少なくともステロール骨格を有する非イオン性界面活性剤及びモノアルキルグリセリルエーテルを使用すればベシクルを形成できることも確認できた。
下記成分および製造方法により、軟膏剤を調製した。
1 ステアリン酸 18.0
2 セタノール 4.0
3 トリエタノールアミン 2.0
4 グリセリン 5.0
5 グリチルリチン酸ジカリウム(注1) 0.5
6 実施例2のベシクル組成物 1.0
7 酢酸dl−α−トコフェロール(注2) 0.2
8 パラオキシ安息香酸メチル 0.1
9 精製水 残 量
(注1)和光純薬工業社製
(注2)エーザイ社製
A : 成分(3)、(4)および(9)の一部を加熱混合し、75℃に保つ。
B : 成分(1)、(2)、(7)、(8)を加熱混合し、75℃に保つ。
C : AにBを徐々に加え、これを冷却しながら成分(9)の残部で溶解した(5)を加え、さらに成分(6)を加えて軟膏剤を得た。
下記成分および製造方法により、化粧水を調製した。
1 グリセリン 5.0
2 1,3−ブチレングリコール 5.0
3 乳酸 0.05
4 乳酸ナトリウム 0.1
5 モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタン
1.2
6 エタノール 8.0
7 パラオキシ安息香酸メチル 0.1
8 香料 0.05
9 実施例3のベシクル組成物 10.0
10 精製水 残 量
A : 成分(5)〜(8)を混合溶解する。
B : 成分(1)〜(4)、(10)を混合溶解する。
C : BにAを添加混合し、さらに、成分(9)を添加混合して化粧水を得た。
下記成分および製造方法により、乳液を調製した。
1 モノステアリン酸ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタン
1.0
2 トリオレイン酸ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタン
0.5
3 グリセリルモノステアレート 1.0
4 ステアリン酸 0.5
5 ベヘニルアルコール 0.5
6 スクワラン 8.0
7 カルボキシビニルポリマー 0.1
8 パラオキシ安息香酸メチル 0.1
9 水酸化ナトリウム 0.05
10 エタノール 5.0
11 実施例9のベシクル組成物 5.0
12 精製水 残 量
13 香料 0.05
14 精製水 5.0
A : 成分(12)に成分(7)〜(9)を加えて70℃で均一に混合する。
B : 成分(1)〜(6)を70℃で均一に混合する。
C : AにBを加えて乳化し、室温まで冷却する。
D : 成分(10)、(11)、(13)、(14)を加えて均一に混合し、乳液を得た。
Claims (7)
- 次の成分(A)及び(B):
(A)ステロール骨格を有するエーテル系非イオン性界面活性剤としてポリオキシアルキレンステロールエーテル
(B)モノアルキルグリセリルエーテル
を含む構成膜を有するベシクルを含有し、
前記成分(A)ポリオキシアルキレンステロールエーテルの含有量が0.01〜10質量%及び前記成分(B)モノアルキルグリセリルエーテルの含有量が0.01〜5質量%であるベシクル組成物。 - 前記構成膜が、さらに成分(C)としてベシクル形成助剤を含む請求項1記載のベシクル組成物。
- 前記成分(C)ベシクル形成助剤がステロール類及びセラミド類から選ばれる1種又は2種以上のベシクル形成助剤である請求項2記載のベシクル組成物。
- 前記成分(A)と前記成分(C)の含有質量比が、1:4〜4:1である請求項2又は3記載のベシクル組成物。
- 前記成分(A)と前記成分(C)の合計質量と前記成分(B)の質量との含有質量比が、〔(A)+(C)〕:(B)=12:1〜1:12である請求項2〜4の何れか1項記載のベシクル組成物。
- 請求項1〜5の何れか1項記載のベシクル組成物を含む皮膚外用剤。
- 請求項1〜5の何れか1項記載のベシクル組成物を含む化粧料。
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