JP5043312B2 - 一液シロキサン硬化システムに使用するための立体障害反応体 - Google Patents
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Description
本発明の付加硬化システムは、好ましくは、ポリシロキサンポリマー生成物を生成する。ここで用いる「ポリシロキサン」は、一般的に構造繰り返し単位(structural repeating unit)−[O−Si(RR’)n]−(ここで、RおよびR’は、同じか、異なる側構成基(side constituent group)であり得、nはポリマー骨格中の構造繰り返し単位(SRU)の繰り返しを示す2以上の値であり得る)により記述される、同じまたは異なり得る有機側構成基を有する、ケイ素および酸素の基本骨格を有する架橋ポリマーを指す。SRUは、特定されない長さのポリマーのポリマー構造を表現する一つの手段であり、一般に正規の置換命名法(ここでは、当業者により認識されている通り、多価基は、一般に「ポリ」が前置される)の1またはそれ以上の多価基を引用する。さらに、シロキサンポリマーは、当該技術分野において、「シリコーン」ポリマーとしても知られている。好ましいシロキサンポリマーは、架橋されたものであり、ホモポリマーおよびコポリマーを含む。語「コポリマー」は、総称して、互いに重合した2種またはそれ以上のモノマーを有するポリマー構造を指し、3種の結合したモノマーを有するターポリマーのようなポリマーも含む。「ホモポリマー」は、単一のモノマーから構成されるポリマーを指す。シロキサンポリマーは、例えば公称(nominal)SRUの式−[O−Si(RR’))n−(O−Si(R”R’”))m](ここで、RおよびR’は、R”およびR’”とは異なる側基である)のような、側基および/または構造繰り返し単位が異なるもの(異なる側構成基を有する)であり得るところのポリへテロシロキサンを含み得る。さらに、RおよびR’は、互いに異なり得、同じことがR”およびR’”についても当てはまる。
本発明のある態様によると、「シロキサン反応体」は、一般に、架橋反応において架橋剤と反応するための少なくとも1の不飽和有機官能基を有するシロキサンポリマーと定義される。このシロキサン反応体ポリマーは、構造繰り返し単位(structural repeating unit)−[O−Si(RR’)n]−(ここで、RおよびR’は、同じか、異なる側構成基であり得、nはポリマー骨格中のSRUの繰り返し数を示す2以上の値であり得る)により一般的に記述される、同じまたは異なり得る有機側構成基を有する、ケイ素および酸素の基本骨格を有する。シロキサン反応体ポリマーにおいて、少なくとも1の側構成基が、後の架橋反応において反応し得る官能基であることが好ましい。本発明のある好ましい態様において、シロキサンポリマーは、ヒドロシリル化機構によりハイドライド基と架橋するための不飽和有機官能基を有し、この不飽和官能基は、一般的に、アルケンまたはアルキンにおけるような不飽和炭素−炭素結合を含む炭化水素官能基に相当する。シロキサン反応体における好ましい官能基は、炭素−炭素二重結合を含むビニル基を有する不飽和アルケンである。すなわち、本発明に有用なシロキサン反応体の一例は、SRU[−O−Si(CH3)(CHCH2)−(ここで、R1は、ビニル基を含むエチル基(HC=CH2)であるように選択され、R2はメチル基(CH3)である)により表される。本発明の1つの態様において、シロキサン反応体は、非立体障害シロキサン反応体として一液硬化システムに添加され、ここでは不飽和有機官能基は非立体障害のものである。そのような態様において、架橋剤ケイ素ハイドライドの少なくとも一部が立体障害されていることが好ましい。
付加硬化による架橋(例えば、ヒドロシリル化)は、シロキサン反応体に加えて、架橋(硬化)剤を必要とする。架橋剤は、好ましくは、シロキサン反応体内の不飽和官能側基の少なくとも一部上の接近可能な官能基と反応する。本発明のある態様において、好ましい架橋剤は、立体障害されたケイ素ハイドライド官能基を含む架橋化合物を含む。
本発明による硬化システムは、隣りあうシロキサンおよび架橋剤鎖間の、それぞれの官能基部位でのヒドロシリル化架橋反応を促進するための触媒をさらに含む。本発明による好ましい触媒は、ルテニウム(Rh)、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、ニッケル(Ni)、コバルト(Co)またはそれらの混合物を含む。最も好ましい触媒システムは、Ptを含む。ヒドロシリル化に用いることができる適した触媒システムは、例えば、ゲレスト社から市販されているSIP6829のような、高められた硬化のために使用される白金カルボニルシクロビニルメチルシロキサン錯体;(PPh3)3RhClまたは[(C2H4)2RhCl]2のようなRh(I)触媒、Ni触媒、(PPh3)3RdCl2、Rh2(OAc)4、Ru3(CO)12、Co2(CO)8またはその均等物含む。好ましくは、触媒は、総混合物(フィラー粒子または他の添加剤を除く)の約0.05〜1重量%で一液硬化システム混合物に配合される。
本発明は、導電性粒子等の粒子または無機フィラーを添加し、かくして複数の粒子が分布したポリシロキサン材料(樹脂)のマトリックスを作ることを企図している。さらに、当業者に知られている他の化合物および添加剤がポリシロキサン化合物にしばしば加えられ、それら化合物および添加剤は本発明により企図されている。そのような追加の添加剤は、立体障害フェノール抗酸化剤、例えばバノックス(Vanox)SKT、バノックスGT、バノックス1320のような抗酸化剤を含み得る。
一液付加硬化で本発明によりポリシロキサンポリマー生成物を製造する方法の1つは、架橋のための不飽和有機官能基を有するシロキサン反応体、架橋のためのケイ素ハイドライド官能基を有する架橋剤および触媒を混合して一液混合物とすることを含み、ここで、シロキサン反応体の官能基および架橋剤のケイ素ハイドライドのうちの少なくとも一方又は両方が立体障害されている。シロキサン反応体と架橋剤との間で架橋反応を行わせる。この反応中、立体障害官能基は、シロキサンの比較の非立体障害官能基と架橋剤の非立体障害ケイ素ハイドライド官能基との比較架橋速度(立体障害がないために、より速い反応速度を有する)と比べ、一液システムにおける架橋反応の速度を減少させる。
本発明に従い、ブラベンダーミキサーに、ビニルメチルシロキサン−オクチルメチルシロキサン−ジメチルシロキサンコポリマー75.2g、ゲレスト(Gelest)社によりHAM301の商品名の下で市販されている25〜30%メチルヒドロシロキサン−オクチルメチルシロキサンコポリマー(立体障害ケイ素ハイドライドを有する架橋剤)24.8g、ゲレスト社によりブランド名SIP6829の下で市販されている白金カルボニルシクロビニルメチルシロキサン触媒0.45g、および日本のアサヒカーボン社により商品名アサヒ15HSの下で入手できるカーボンブラック56.1gを仕込むことによって試料を調製する。これら成分を、25℃で15分間混合して一液マトリックス混合物を作る。
Claims (19)
- (a)架橋反応のための少なくとも1つの不飽和有機官能基を有するシロキサン反応体、
(b)前記架橋反応のためのケイ素ハイドライド基を含む架橋剤であって、前記架橋剤のケイ素ハイドライド基が、3個以上の炭素原子を有する非反応性有機基によって立体障害されており、前記非反応性有機基が、前記ケイ素ハイドライド基に結合したケイ素原子にまたは隣接するケイ素原子に結合しており、前記架橋剤は、[H(R 1 R 2 )Si−O]−[(R 3 2 )Si−O]−、
(c)触媒
を含み、前記立体障害されたケイ素ハイドライドに起因して24時間以上のポットライフを有している一液付加硬化性ポリシロキサン組成物。 - R1およびR2の少なくとも一方がオクチル基である請求項2に記載の付加硬化性ポリシロキサン組成物。
- R1およびR2の少なくとも一方がオクチル基である請求項4に記載の付加硬化性ポリシロキサン組成物。
- 前記立体障害されたケイ素ハイドライド基が、末端基であり、かつ式:[H(R1R2)Si−O]−[(R3 2)SiO]−で示される請求項1に記載の付加硬化性ポリシロキサン組成物。
- R1およびR2の少なくとも一方がオクチル基である請求項6に記載の付加硬化性ポリシロキサン組成物。
- 前記触媒が、ルテニウム(Rh)、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、ニッケル(Ni)、コバルト(Co)およびそれらの組み合わせからなる群の中から選ばれる金属を含む請求項1〜7のいずれか1項に記載の付加硬化性ポリシロキサン組成物。
- 前記触媒が、(PPh3)3RhCl、[(C2H4)2RhCl]2、(PPh3)3RdCl2、Rh2(OAc)4、Ru3(CO)12、Co2(CO)8および白金カルボニルシクロビニルメチルシロキサンからなる群の中から選ばれる化合物を含む請求項1〜8のいずれか1項に記載の付加硬化性ポリシロキサン組成物。
- 前記シロキサン反応体が、ポリオクチルメチルジメチルシロキサンのコポリマーを含む請求項1〜9のいずれか1項に記載の付加硬化性ポリシロキサン組成物。
- 複数の導電性粒子をさらに含む請求項1〜11のいずれか1項に記載の付加硬化性ポリシロキサン組成物。
- 一液付加硬化により形成されるポリシロキサンポリマーの架橋反応の速度を減少させる方法であって、
a)架橋のための官能基を有するシロキサンポリマーを含むシロキサン反応体、架橋のためのケイ素ハイドライド官能基を有する架橋剤および触媒を混合して24時間以上のポットライフを有している一液混合物とし、ここで、前記架橋剤の前記ケイ素ハイドライドは、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、フェニル、アルキルフェニル、シクロペンチル、及びフェニルプロピルからなる群より独立に選択される3個以上の炭素原子を有する非反応性有機基により立体障害されており、前記非反応性有機基は、前記ケイ素ハイドライド基に結合したケイ素原子にまたは隣接するケイ素原子に結合しているものであり、
b)前記シロキサン反応体と前記架橋剤成分との間で架橋反応を行わせ、ここで、前記
立体障害されたハイドライド官能基は、前記架橋反応の速度を前記ポットライフが24時間以上となるように減少させる
ことを包含する方法。 - 前記架橋反応を行わせる工程が、前記混合後少なくとも24時間で終了する請求項13に記載の方法。
- 前記架橋反応を行わせる工程が、前記混合後少なくとも1週間で終了する請求項13に記載の方法。
- 前記架橋剤の前記立体障害されたケイ素ハイドライド官能基が、
[H(R1R2)Si−O]−[(R3 2)SiO]−、
- 前記架橋反応を行う工程が、前記一液混合物の温度を30℃から250℃までに上昇させることにより開始される請求項13〜16のいずれか1項に記載の方法。
- センサーフィルムを製造する方法であって、
a)架橋のための不飽和官能基を有するシロキサン反応体、架橋のためのケイ素ハイドライド官能基を含む架橋剤であって、前記ケイ素ハイドライド官能基は3個以上の炭素原子を有する非反応性有機基により立体障害され、[H(R 1 R 2 )Si−O]−[(R 3 2 )Si−O]−、
b)前記シロキサン反応体と前記架橋剤を架橋反応で反応させ、ここで、前記架橋剤の前記立体障害された官能基は、前記架橋反応の速度を前記ポットライフが24時間以上となるように減少させるものであり、
c)前記マトリックス混合物をセンサープローブに適用し、
d)ポリシロキサンマトリックス生成物を生成させる
ことを包含するセンサーフィルムの製造方法。
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JPS63202659A (ja) * | 1987-02-18 | 1988-08-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 射出成形用シリコ−ンゴム組成物 |
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AU6354190A (en) * | 1989-08-21 | 1991-04-03 | Board Of Regents Of The University Of Washington, The | Multiple-probe diagnostic sensor |
US5122585A (en) | 1990-12-10 | 1992-06-16 | General Electric Company | One part heat curable organopolysiloxane compositions |
JP2538426B2 (ja) | 1991-01-31 | 1996-09-25 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
US5512882A (en) * | 1991-08-07 | 1996-04-30 | Transducer Research, Inc. | Chemical sensing apparatus and methods |
JPH0649413A (ja) * | 1992-07-30 | 1994-02-22 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH06157912A (ja) * | 1992-08-13 | 1994-06-07 | General Electric Co <Ge> | 一液型熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製法 |
US5686523A (en) | 1995-05-26 | 1997-11-11 | Osi Specialties, Inc. | Aqueous curable silane/polymer compositions |
US5621038A (en) | 1995-05-26 | 1997-04-15 | Osi Specialties, Inc. | Aqueous silylated polymer curable compositions |
JP3243991B2 (ja) * | 1995-12-18 | 2002-01-07 | 信越化学工業株式会社 | 定着ロール用付加型加熱硬化性シリコーンエラストマー組成物及びその製造方法 |
DE19920954A1 (de) | 1999-05-06 | 2000-11-16 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzer |
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US6840069B2 (en) * | 2000-06-05 | 2005-01-11 | Procter & Gamble Company | Systems for controlling a drying cycle in a drying apparatus |
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