JP5021161B2 - 共役ポリマーに共有結合された金属錯体およびそのような組成物を含む電子デバイス - Google Patents
共役ポリマーに共有結合された金属錯体およびそのような組成物を含む電子デバイス Download PDFInfo
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Description
複数の第1タイプの官能基の各々が、複数の第1タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つに共有結合され、この第1タイプの不活性スペーサ基が、ポリマー主鎖に共有結合され、複数の第1タイプの官能基の各々の少なくとも一部が、少なくとも1つの金属に配位結合されることを特徴とするポリマー金属錯体組成物に関する。
R1は、出現するごとに同じであるか異なることができる炭素原子上の置換基であり、水素、アルキル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロアリール、F、−CN、−OR2、−CO2R2、Cn(H+F)2n+1、
−OCn(H+F)2n+1、−SR2、−N(R2)2、−P(R2)2、−SOR2、−SO2R2、−NO2から選択されるか、隣接したR1基は、ともに、五員もしくは六員シクロアルキル環、アリール環、またはヘテロアリール環を形成することができ、
R2は、出現するごとに同じであるか異なることができるヘテロ原子上の置換基であり、アルキル、アリール、ヘテロアルキル、およびヘテロアリールから選択され、
nは、1から12の整数である。
各式III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびX中、
Eは、出現するごとに同じであるか異なることができ、単結合、またはアリーレンおよびヘテロアリーレンから選択される結合基であり、
式V中、
Aは、出現するごとに独立してCまたはNであり、γは、0、または1もしくは2から選択される整数であり、Aが両方ともNである場合、γは0であり、または、Aの一方がNであり、Aの一方がCである場合、γは1であり、または、Aが両方ともCである場合、γは2であり、
Qは、O、S、SO2、またはNR2であり、
式VI中、
Q1は、カルボニル基、O、S、SO2、またはNR2であり、
Wは、H、アルキル、またはヘテロアルキルであるか、Wの両方が、ともに、1つの単結合を表すことができ、
式VII中、
2つのEは、1,4−、1,5−、1,8−、2,3−、または2,6−位にあり、
式VIII中、
2つのEは、1,4−、1,5−、1,8−、2,3−、2,6−、または9,10−位にあり、
式IX中、
第1のEは、1、2、または3位にあり、第2のEは、6、7、または8位にあり、
式X中、
第1のEは、2、3、または4位にあり、第2のEは、7、8、または9位にある。
本発明に有用な官能基化ポリマー化合物は、一般に、(a)共役ポリマー主鎖と、(b)複数の第1タイプの官能基と、(c)複数の第1タイプの不活性スペーサ基とを有し、複数の第1タイプの官能基の各々は、複数の第1タイプのスペーサ基の少なくとも1つに結合し、この第1タイプの不活性スペーサ基は、ポリマー主鎖に結合し、任意に、(d)複数の第2タイプの官能基を有すると説明することができる。
前駆体金属化合物は、官能基化ポリマー上の第1タイプの官能基に配位結合し、最終ポリマー金属錯体において所望の特性、ルミネセンス、および/または電荷輸送をもたらすものである。前駆体金属化合物は、任意に付加的な配位子の存在下で単純金属塩であることができるか、または、金属錯体であることができる。いくつかの場合において、前駆体金属錯体は、1つを超える異性体の形態で存在してもよいし、異なった錯体の混合物が存在してもよい。「前駆体金属化合物」という用語が、化合物および/または異性体の混合物を網羅することが意図されることが理解されるであろう。2つ以上の異なった金属を使用して、官能基化ポリマーに配位結合することも可能である。
ポリマー金属錯体中、ランタニド金属が、図4に示された式XIIIを有するモノホスフィンオキシド類、図4に示された式XIVを有するビスホスフィンジオキシド類(式XIV中、xは2であり、yは1であり、rは1であるか、または、xは1であり、yは2であり、rは0である)、図4に示された式XIVを有するトリスホスフィントリオキシド(式XIV中、xは1であり、yは2であり、rは0である)、図4に示された式XVを有するビス−ホスフィンオキシド−スルフィド、図5に示された式XVI、式XVII、または式XVIIIを有するピリジンN−オキシド類、図5に示された式XIXを有するホスフィンオキシド−ピリジンN−オキシド類、図6に示された式XXを有するモノ−イミン、図6に示された式XXIを有するジイミンから選択される少なくとも1つの配位子に配位結合されることが好ましく、
各式XIII、XIV、およびXV中、
Q2は、出現するごとに同じであるか異なり、C6HsF5−sおよびCn(H+F)2n+1から選択され、
nは、1から12の整数であり、
sは、0、または1から5の整数であり、
式XIII中、
Zは、Q2およびピリジルから選択され、
各式XIVおよびXV中、
LGは、出現するごとに同じであるか異なり、Cn(H+F)2n、アリーレン、環状ヘテロアルキレン、ヘテロアリーレン、アルキレンヘテロアリーレン、フェロセンジイル、およびo−カルボランジイルから選択される結合基であり、
式XIV中、
rは、出現するごとに同じであるか異なり、0または1であり、
x+y=3という条件で、xは、1または2であり、
yは、1または2であり、
各式XVIからXXI中、
R1は、上で定義された通りであり、
式XIX中、
mは、0、または1から12の整数である。
トリス(ペンタフルオロフェニル)ホスフィンオキシド[tpfpO];
(ジフェニホスフィノメチル)ジフェニルホスフィンオキシド[dppmO];
(ジフェニホスフィノエチル)ジフェニルホスフィンオキシド類[dppeO];
(ジフェニホスフィノプロピル)ジフェニルホスフィンオキシド類[dpppO];
(ジフェニホスフィノブチル)ジフェニルホスフィンオキシド類[dppbO];
ビス(ジフェニルホスフィノメチル)フェニルホスフィンオキシド[bisdppmO];および
ビス(ジフェニルホスフィノエチル)フェニルホスフィンオキシド[bisdppeO]。
ビス(ジフェニルホスフィノ)メタンジオキシド[dppmO2];
1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタンジオキシド[dppeO2];
1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパンジオキシド[dpppO2];
1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタンジオキシド[dppbO2];
1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンジオキシド[dppFeO2];
1,2−ビス(ジ(ペンタフルオロフェニル)ホスフィノ)エタンジオキシド[F5dppeO2];および
ビス(ジフェニルホスフィノエチル)フェニルホスフィンジオキシド類[bisdppeO2]。
ここで、「オキシド類」という複数の用語は、複数の異性体が可能であり、存在してもよいことを示すように使用される。
ピリジンN−オキシド[pyO];
3−シアノピリジンN−オキシド[CNpyO];および
ビピリジンビス(N−オキシド)[bipyO2]。
3−シアノピリジン[3−CNpy];
2−ジメチルアミノピリジン[2−dmapy];
イソキノリン[isoq];
4−tertブチル−ピリジン[4−tbpy];
4−フェニルピリジン[4−phpy];および
2−(2−チエニル)ピリジン[2−tpy]。
5,5’−ビス(トリフルオロメチル)−2,2’−ビピリジン[FMbipy];
4,4’−ビス(2−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’−ビピリジン[2−FMPbipy];
4,4’−ビス(3−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’−ビピリジン[3−FMPbipy];および
ビス(4−フルオロフェニル)−2,2’−ビピリジン[FPbipy]。
2,4−ペンタンジオネート[acac];
1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオネート[DI];
2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオネート[TMH];
4,4,4−トリフルオロ−1−(2−チエニル)−1,3−ブタンジオネート[TTFA];
7,7−ジメチル−1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−4,6−オクタンジオネート[FOD];
1,1,1,3,5,5,5−ヘプタフルオロ−2,4−ペンタンジオネート[F7acac];
1,1,1,5,5,5−ヘキサフルオロ−2,4−ペンタンジオネート[F6acac];および
1−フェニル−3−メチル−4−i−ブチリル−5−ピラゾリノネート[FMBP]。
イリジウム金属を有するポリマー金属錯体は、好ましくは、図8に示された式XXIIIからXXVIIおよび図9に示された式XXVIIIからXXXXIIから選択される少なくとも1つの配位子Lを有する錯体である前駆体イリジウム化合物から製造され、ここで、
式XXIIIからXXXIIのいずれかにおいて出現するごとに、
R4は、出現するごとに同じであるか異なり、H、D、CnH2n+1、OR5、SR5、N(R5)2、F、Cn(H+F)2n+1、OCn(H+F)2n+1、およびOCF2Yから選択されるか、隣接した対のR4は、結合して五員環または六員環を形成することができ、
R5は、出現するごとに同じであるか異なり、HまたはCnH2n+1であり、
nは、1から12の整数であり、
Yは、ClまたはBrであり、
式XXVIIIからXXXIIのいずれかにおいて出現するごとに、
Aは、SまたはNR5であり、
式XXVIIおよび式XXXIIのいずれかにおいて出現するごとに、
E1からE4は、同じであるか異なり、少なくとも1つのEがNであるという条件で、NまたはCR6であり、
R6は、出現するごとに同じであるか異なり、H、D、SR5、N(R5)2、F、Cn(H+F)2n+1、OCn(H+F)2n+1、およびOCF2Yから選択されるか、隣接した対のR6は、結合して五員環または六員環を形成することができる。
式XXXIIIおよびXXXIV中、
Lは、出現するごとに同じであるか異なり、上で定義されたように、図8に示された式XXIIIからXXVIIおよび図9に示された式XXVIIIからXXXIIから選択され、
式XXXIV中、
R7=H、CH3、またはC2H5。
式XXXIIIを有するジクロロ架橋ダイマーは、一般に、2−エトキシエタノールなどの適切な溶媒中で、三塩化イリジウム水和物をHL配位子前駆体と反応させることによって調製することができる。これは、図11に示された式(2)のチエニル−ピリジン配位子について示されている。式XXXIVを有するヒドロキソ架橋ダイマーは、一般に、三塩化イリジウム水和物をHL配位子前駆体と反応させ、次に、NaOHを加えることによって調製することができる。これらのジシクロメタル化錯体は、さらなる反応の前に、単離し(任意に)精製することができる。
白金金属を有するポリマー金属錯体は、好ましくは、上述されたように、図8に示された式XXIIIからXXVIIおよび図9に示された式XXVIIIからXXXXIIから選択される少なくとも1つの配位子Lを有する錯体である前駆体白金化合物から製造される。好ましい前駆体白金錯体は、図12に示された式XXXVを有するLタイプの配位子を有するジクロロ白金架橋ダイマーであり、ここで、各Lは、同じであるか異なることができる。式XXXVを有するジクロロ架橋ダイマーは、一般に、塩化テトラブチルアンモニウムなどの塩化アンモニウム塩の存在下で、クロロベンゼンまたは2−エトキシエタノールなどの適切な溶媒中で、二塩化白金をHL配位子前駆体と反応させることによって調製することができる。これは、図12に示された式(3)のチエニル−ピリジン配位子で示されている。架橋ジクロロ錯体は、さらなる反応の前に、単離し(任意に)精製することができる。
好ましい前駆体アルミニウム化合物は、多座シッフ塩基配位子を含む錯体である。シッフ塩基は、アルデヒドまたはケトン誘導体と第一級アミンとの縮合反応によって調製される化合物である。さまざまな異なったポリ−アミンおよびアルデヒドまたはケトンを選択することによって、多様な多座アニオン配位子を生成することが可能である。シッフ塩基配位子の好ましいクラス図13に示された式XXXVI、ここで、A1は、ポリ−アミン反応物から得られた架橋基を表し、これは、アルキル、シクロアルキル、またはアリールであることができ、R8およびR9は、サリチルアルデヒド反応物のフェニル基上の置換基を表し、これは、アルキル基またはアリール基であることができる。適切なシッフ塩基配位子の例が、下記表1に示されている。
ポリマー金属錯体は、一般に、前駆体金属化合物を、それが配位結合する官能基化ポリマーに加えることによって調製される。官能基化ポリマーの具体的な選択は、加えるべき前駆体金属化合物の性質による。1つを超えるタイプの金属を1つの官能基化ポリマーに配位結合されることができる。
本発明のポリマー金属錯体は、共役ポリマーの電荷輸送特性および処理特性が、金属錯体エミッタのルミネセンス効率および色と組合されるので、ルミネセンス材料として有用である。
本発明の電子デバイスは、フォトルミネセンス特性および/またはエレクトロルミネセンス特性を示すのに有用である。それらは、以下でさらに論じられる発光ダイオード、フォトダイオード、光検出器において、ゼログラフィー用途でのような光伝導体として、および照明デバイスにおいて使用することができる。
この実施例は、官能基化共役ポリマーの形成を例示する。
この実施例は、前駆体イリジウム錯体としての、ヒドロキソダイマー、[IrOH{2−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−イソキノリン}2]2の調製を例示する。
2,4−ジフルオロフェニルボロン酸(アルドリッチ・ケミカル・カンパニー(Aldrich Chemical Co.)、13.8g、87.4mmol)、1−クロロイソキノリン(アルドリッチ・ケミカル・カンパニー、13g、79.4mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(アルドリッチ、3.00g、2.59mmol)、炭酸カリウム(EMサイエンス(EM Science)、24.2g、175mmol)、水(300mL)、およびジメトキシエタン(アルドリッチ、300mL)を、N2下で20時間還流において撹拌し、その後、混合物を室温に冷却し、有機層および水溶液層を分離した。水溶液層をジエチルエーテル3×150mLで抽出し、組合された有機フラクションを硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発乾固した。未精製の材料を、シリカゲルカラムで、最初に触媒副生成物を4:1のヘキサン/CH2Cl2で溶離することによって、クロマトグラフィで分離し、最後に生成物をCH2Cl2/MeOH(9.5:0.5、生成物Rf=0.7)で溶離した。純粋な生成物フラクションを収集し、真空中で乾燥させて、淡黄色固体17.7g(92%の単離収率)をもたらし、純度>95%のNMR分光法であった。1H NMR(CDCl3,296K,300MHz):δ 8.61(1H,d,J=5.7Hz),7.89(1H,d,J=8.2Hz),7.67−7.85(3H,m),7.52−7.63(2H,m),6.95−7.12(2H,m)ppm。19F NMR(CDCl3,296K,282MHz)δ−109.01(1F,brs),−109.87(1F,d,JF−F=8.5Hz)。
IrCl3・nH2O(54%Ir;500mg)と、上記からの1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−イソキノリン(800mg)と、水(5mL)と、2−エトキシエタノール(20mL)との混合物を、4.5時間還流下で強力に撹拌する。NaOH(2.3g)水(5mL)溶液を加え、その後、水20mLを加えた後、混合物を2時間還流下で撹拌する。混合物を室温に冷却し、水50mLで希釈し、濾過する。固体を、6時間、1,2−ジクロロエタン30mLおよびNaOH(水8mL中2.2g)水溶液とともに、還流下で強力に撹拌する。有機溶媒を混合物から蒸発させて、水溶液相中の赤色固体の懸濁液を残す。赤色固体を濾過によって分離し、水で完全に洗浄し、真空下で乾燥させて、イリジウムヒドロキソダイマーを生成する。
下記式7に示されているように、実施例2からのイリジウムヒドロキソダイマー前駆体錯体1/2当量(共役ポリマーの1官能基あたり)を、実施例1からの共役官能基化ポリマーを含有するTHFに溶解する。過剰の炭酸ナトリウムを加え、混合物を24時間窒素下で撹拌し温める。溶液を冷却し、溶媒を蒸発させて、固体残留物を残し、これを塩化メチレンで大量に抽出する。次に、この溶液を蒸発させ乾燥させて、赤色エミッタとなる所望のIr官能基化ポリマー材料をもたらす。
この実施例は、下記式XXXVIIIに示された白金前駆体錯体の調製を例示する。
これは、4−トリフルオロメチルフェニルボロン酸を使用して、実施例2で説明された手順に従って製造した。
上記からの2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−イソキノリン(6.8mmol)、塩化白金(II)(ストレム・ケミカルズ(Strem Chemicals)、6.2mmol)、無水塩化テトラブチルアンモニウム(アルドリッチ・ケミカル・カンパニー、171mg、0.62mmol)、およびクロロベンゼン(アルドリッチ)を、窒素下で15時間還流させ、その後、結果として生じる沈澱した生成物を濾過によって単離し、メタノールで洗浄し、真空中で乾燥させて、オフホワイト色固体としての所望の生成物をもたらす。
実施例4からのジクロロ白金ダイマー前駆体錯体1/2当量(共役ポリマーの1官能基あたり)を、実施例1からの共役官能基化ポリマーを含有する2−エトキシエタノール:o−ジクロロベンゼンの1:5混合物に溶解する。過剰の炭酸ナトリウムを加え、混合物を、24時間窒素下で撹拌し加熱して還流させる。溶液を冷却し、溶媒を蒸発させて、固体残留物を残し、これを塩化メチレンで大量に抽出する。次に、この溶液を蒸発させ乾燥させて、赤色エミッタとなる所望のPt官能基化ポリマー材料をもたらす。
この実施例は、薄膜OLEDデバイスの形成を例示する。
この実施例は、前駆体イリジウム錯体としてのヒドロキソダイマー[IrOH{1−(4−tert−ブチル−フェニル)−イソキノリン}2]2の調製を例示する。
4−tert−ブチルフェニルボロン酸(アルドリッチ・ケミカル・カンパニー、5.00g、30.56mmmol)、1−クロロイソキノリン(アルドリッチ・ケミカル・カンパニー、5.44g、30.56mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(アルドリッチ、800mg、0.69mmol)、炭酸カリウム(EMサイエンス、12.5g、23.4mmol)、水(50mL)、およびジメトキシエタン(アルドリッチ、75mL)を、N2下で20時間還流において撹拌し、その後、混合物を室温に冷却し、有機層および水溶液層を分離した。水溶液層をジエチルエーテル3×75mLで抽出し、組合された有機フラクションを硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発乾固した。未精製の材料を、シリカゲルカラムで、最初に触媒副生成物を4:1のヘキサン/ジクロロメタンで溶離することによって、クロマトグラフィで分離し、最後に生成物をジクロロメタン/MeOH(9.5:0.5、生成物Rf=0.7)で溶離した。純粋な生成物フラクションを収集し、真空中で乾燥させて、淡黄色固体4.5g(56%の単離収率)をもたらし、純度>95%のNMR分光法であった。1H NMR(CDCl3,296K,300MHz):δ=8.58(1H,d,J=5.70Hz),8.15(1H,d,J=8.5Hz),7.83(1H,d,J=8.5Hz),7.5−7.7(7H,m),1.38(9H,s)ppm。
上記からの1−(4−t−Bu−フェニル)−イソキノリン(1.00g、3.82mmol)、IrCl3(H2O)3(ストレム・ケミカルズ、633mg、1.79mmol)、および2−エトキシエタノール(アルドリッチ・ケミカル・カンパニー、40mL)を、15時間還流において撹拌し、その後、混合物を同じ体積の水中に注いだ。結果として生じる橙色沈殿物を濾過によって単離し、水で洗浄し、真空中で乾燥させた。次に、固体をジクロロメタンに再溶解し、シリカゲルパッドを通過させた。溶離された赤色ジクロロメタン溶液を蒸発乾固し、結果として生じる固体をヘキサンに懸濁させた。固体を濾過によって単離して、赤色−橙色固体650mg(49%)をもたらし、NMR分光法により純度>95%であった。1H NMR(CD2Cl2,296K,300MHz):δ=9.37(4H,d,J=6.5Hz),8.95(4H,d,J=8.2Hz),8.07(4H,d,J=8.5Hz),7.90(4H,dd,J=1.4および8.2Hz),7.7−7.9(8H,m),6.94(4H,dd,J=2.0および8.4Hz),6.86(4H,d,J=6.4Hz),5.92(4H,d,J=2.0Hz),0.81(36H,s)ppm。
丸底フラスコに、上記からの[IrCl{1−(4−tert−ブチル−フェニル)−イソキノリン}2]2(2.18g、1.46mmol)、水(25mL)中のNaOH(2.18g)を入れ、その後、エトキシエタノール25mLを入れた。混合物を2時間還流下で撹拌した。結果として生じる褐色懸濁液を室温に冷却し、水100mLで希釈し、濾過した。固体を、6時間、1,2−ジクロロエタン46mLおよびNaOH(水20mL中2.03g)水溶液とともに、還流下で強力に撹拌した。有機溶媒を混合物から蒸発させて、水溶液相中の褐色固体の懸濁液を残した。固体を濾過によって分離し、水で完全に洗浄し、真空下で乾燥させて、濃赤色固体としての[IrOH{1−(4−tert−ブチル−フェニル)−イソキノリン}2]2を生成した(2.108g、99%の収率)。
この実施例は、官能基化ポリマーに変えることができるポリマーの形成を例示する。
不活性条件下で、撹拌棒を備え、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)(1.667g、6.06mmol)と、2,2’−ビピリジル(0.947g、6.06mmol)と、1,5−シクロオクタジエン(0.656g、6.06mmol)とを収容するシュレンク管に、DMF(6ml)を加えた。結果として生じる濃青色/紫色溶液を60℃で30分間撹拌し、次に、第1のモノマー、2,7−ジブロモ−9,9−ビス−(2−エチル−ヘキシル)−9H−フルオレン(0.576g、1.05mmol)と、第2のモノマー、2,5−ビス−[7−ブロモ−9,9−ビス−(2−エチル−ヘキシル)−9H−フルオレン−2−イル]−[1,3,4]オキサジアゾール(1.206g、1.20mmol)と、第3のモノマー、2,7−ジクロロ−9−(3,7−ジメチル−オクチル)−9H−カルバゾール(0.217g、0.60mmol)と、第4の(forth)モノマー、3,5−ジブロモ−安息香酸メチルエステル(0.044g、0.15mmol)とのトルエン(25ml)溶液を、シリンジによって加えた。次に、反応混合物を75℃で24時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、メタノール(100ml)と、アセトン(100ml)と、濃塩酸(5ml)との溶液中に沈殿させた。2時間の撹拌後、混合物を濾過した。次に、固体残留物をクロロホルムに溶解し、再び、メタノール(100ml)と、アセトン(100ml)と、濃塩酸(5ml)との溶液中に沈殿させた。1時間の撹拌後、混合物を濾過した。固体を再びクロロホルムに溶解し、純メタノール中に沈澱させた。最後に、残留物を、メタノール、水、およびメタノールで、引続いて洗浄し、真空中で乾燥させた。
この実施例は、本発明のポリマー金属錯体の形成を例示する。
以下に、本発明の好ましい態様を示す。
[1] (a)共役ポリマー主鎖と、(b)複数の第1タイプの官能基と、(c)複数の第1タイプの不活性スペーサ基とを含むポリマー金属錯体組成物であって、
前記複数の第1タイプの官能基の各々が、前記複数の第1タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つに共有結合され、この第1タイプの不活性スペーサ基が、前記ポリマー主鎖に共有結合され、
前記複数の第1タイプの官能基の各々の少なくとも一部が、少なくとも1つの金属に配位結合されることを特徴とするポリマー金属錯体組成物。
[2] (d)複数の第2タイプの官能基をさらに含むことを特徴とする[1]に記載の組成物。
[3] 前記複数の第2タイプの官能基の少なくとも1つが、複数の第2タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つに共有結合され、この第2タイプの不活性スペーサ基が、前記ポリマー主鎖に共有結合されることを特徴とする[2]に記載の組成物。
[4] 前記複数の第1タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つが、前記複数の第2タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つと同じ組成であることを特徴とする[3]に記載の組成物。
[5] 前記複数の第1タイプの官能基の少なくとも1つが、前記第2タイプの官能基の少なくとも1つにも共有結合される不活性スペーサ基に共有結合されることを特徴とする[4]に記載の組成物。
[6] 第1タイプの不活性スペーサ基の数と第1タイプの官能基の数との比が、1:1であることを特徴とする[1]に記載の組成物。
[7] 第2タイプの不活性スペーサ基の数と第2タイプの官能基の数との比が、1:1であることを特徴とする[3]に記載の組成物。
[8] 前記共役ポリマー主鎖が、フルオレンジイル、フェニレン、フェニレンビニレン、オキサジアゾールジイル、チオフェンジイル、およびアリールアミンジイルから選択される少なくとも1つの繰返しモノマー単位を有することを特徴とする[1]に記載の組成物。
[9] 前記共役ポリマー主鎖が、ビニルカルバゾールジイルおよびトリアリールメタンジイルから選択される繰返しモノマー単位を含む非共役セグメントを有することを特徴とする[1]に記載の組成物。
[10] 前記複数の第1タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つが、炭素原子数1から12個のアルキル鎖であることを特徴とする[1]に記載の組成物。
[11] 前記複数の第2タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つが、炭素原子数1から12個のアルキル鎖であることを特徴とする[3]に記載の組成物。
[12] 前記複数の第1タイプの官能基の少なくとも1つが、β−ジカルボニル、ホスフィノアルカノール、アミノカルボン酸、イミノカルボン酸、サリチル酸、およびヒドロキシキノリンから選択されることを特徴とする[1]に記載の組成物。
[13] 前記金属の少なくとも1つが、イリジウム、白金、レニウム、およびルテニウムから選択されることを特徴とする[1]に記載の組成物。
[14] 前記金属の少なくとも1つが、2−アリールピリジン、2−アリールピリミジン、および2−アリールキノリン、2−チエニルピリジン、2−チエニルキノリン、2−チエニルジアジン、2−ピロリルピリジン、2−ピロリルキノリン、および2−ピロリルジアジンから選択される少なくとも1つの配位子にさらに配位結合されることを特徴とする[13]に記載の組成物。
[15] (a)共役ポリマー主鎖と、(b)複数の第1タイプの官能基と、(c)複数の第1タイプの不活性スペーサ基とを含む少なくとも1つのポリマー金属錯体組成物を含むルミネセンス材料であって、
前記複数の第1タイプの官能基の各々が、前記複数の第1タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つに共有結合され、この第1タイプの不活性スペーサ基が、前記ポリマー主鎖に共有結合され、
前記複数の第1タイプの官能基の各々の少なくとも一部が、少なくとも1つの金属に配位結合されることを特徴とするルミネセンス材料。
[16] 前記少なくとも1つのポリマー金属錯体組成物が、(d)複数の第2タイプの官能基をさらに含むことを特徴とする[15]に記載のルミネセンス材料。
[17] 前記複数の第2タイプの官能基の少なくとも1つが、複数の第2タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つに共有結合され、この第2タイプの不活性スペーサ基が、前記ポリマー主鎖に共有結合されることを特徴とする[16]に記載のルミネセンス材料。
[18] 前記複数の第1タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つが、前記複数の第2タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つと同じ組成であることを特徴とする[17]に記載のルミネセンス材料。
[19] 前記第1タイプの官能基の少なくとも1つが、前記第2タイプの官能基の少なくとも1つにも共有結合される不活性スペーサ基に共有結合されることを特徴とする[17]に記載のルミネセンス材料。
[20] 複数の第1タイプの不活性スペーサ基の数と前記複数の第1タイプの官能基の数との比が、1:1であることを特徴とする[15]に記載のルミネセンス材料。
[21] 複数の第2タイプの不活性スペーサ基の数と複数の第2タイプの官能基の数との比が、1:1であることを特徴とする[17]に記載のルミネセンス材料。
[22] 前記共役ポリマー主鎖が、フルオレンジイル、フェニレン、フェニレンビニレン、オキサジアゾールジイル、およびチオフェンジイルから選択される少なくとも1つの繰返しモノマー単位を有することを特徴とする[15]に記載のルミネセンス材料。
[23] 前記複数の第1タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つが、炭素原子数1から12個のアルキル鎖であることを特徴とする[15]に記載のルミネセンス材料。
[24] 前記複数の第2タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つが、炭素原子数1から12個のアルキル鎖であることを特徴とする[17]に記載のルミネセンス材料。
[25] 前記第1タイプの官能基の少なくとも1つが、β−ジカルボニル、ホスフィノアルカノール、アミノカルボン酸、イミノカルボン酸、サリチル酸、およびヒドロキシキノリンから選択されることを特徴とする[15]に記載のルミネセンス材料。
[26] 前記金属の少なくとも1つが、イリジウム、白金、レニウム、およびルテニウムから選択されることを特徴とする[15]に記載のルミネセンス材料。
[27] 前記金属の少なくとも1つが、2−アリールピリジン、2−アリールピリミジン、および2−アリールキノリン、2−チエニルピリジン、2−チエニルキノリン、2−チエニルジアジン、2−ピロリルピリジン、2−ピロリルキノリン、および2−ピロリルジアジンから選択される少なくとも1つの配位子にさらに配位結合されることを特徴とする[26]に記載のルミネセンス材料。
[28] 前記共役ポリマー主鎖が、少なくとも1つのフルオレンジイル繰返しモノマー単位を有し、前記第1タイプの官能基がβ−ジカルボニルであり、前記金属がイリジウムであることを特徴とする[15]に記載のルミネセンス材料。
[29] (a)共役ポリマー主鎖と、(b)複数の第1タイプの官能基と、(c)複数の第1タイプの不活性スペーサ基とを含む少なくとも1つのポリマー金属錯体組成物を含む有機電子デバイスであって、
前記複数の第1タイプの官能基の各々が、前記複数の第1タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つに共有結合され、この第1タイプの不活性スペーサ基が、前記ポリマー主鎖に共有結合され、
前記複数の第1タイプの官能基の各々の少なくとも一部が、少なくとも1つの金属に配位結合されることを特徴とする有機電子デバイス。
[30] 前記少なくとも1つのポリマー金属錯体組成物が、(d)複数の第2タイプの官能基をさらに含むことを特徴とする[29]に記載のデバイス。
[31] 前記複数の第2タイプの官能基の少なくとも1つが、複数の第2タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つに共有結合され、この第2タイプの不活性スペーサ基が、前記ポリマー主鎖に共有結合されることを特徴とする[30]に記載のデバイス。
[32] 前記複数の第1タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つが、前記複数の第2タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つと同じ組成であることを特徴とする[31]に記載のデバイス。
[33] 前記第1タイプの官能基の少なくとも1つが、前記第2タイプの官能基の少なくとも1つにも共有結合される不活性スペーサ基に共有結合されることを特徴とする[32]に記載のデバイス。
[34] 複数の第1タイプの不活性スペーサ基の数と複数の第1タイプの官能基の数との比が、1:1であることを特徴とする[29]に記載のデバイス。
[35] 複数の第2タイプの官能基の数と複数の第2タイプの不活性スペーサ基の数との比が、1:1であることを特徴とする[31]に記載のデバイス。
[36] 前記共役ポリマー主鎖が、フルオレンジイル、フェニレン、フェニレンビニレン、オキサジアゾールジイル、およびチオフェンジイルから選択される少なくとも1つの繰返しモノマー単位を有することを特徴とする[29]に記載のデバイス。
[37] 前記複数の第1タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つが、炭素原子数1から12個のアルキル鎖であることを特徴とする[30]に記載のデバイス。
[38] 前記複数の第2タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つが、炭素原子数1から12個のアルキル鎖であることを特徴とする[31]に記載のデバイス。
[39] 前記第1タイプの官能基の少なくとも1つが、β−ジカルボニル、ホスフィノアルカノール、アミノカルボン酸、イミノカルボン酸、サリチル酸、およびヒドロキシキノリンから選択されることを特徴とする[29]に記載のデバイス。
[40] 前記金属の少なくとも1つが、イリジウム、白金、レニウム、およびルテニウムから選択されることを特徴とする[29]に記載のデバイス。
[41] 前記金属の少なくとも1つが、2−アリールピリジン、2−アリールピリミジン、および2−アリールキノリン、2−チエニルピリジン、2−チエニルキノリン、2−チエニルジアジン、2−ピロリルピリジン、2−ピロリルキノリン、および2−ピロリルジアジンから選択される少なくとも1つの配位子にさらに配位結合されることを特徴とする[40]に記載のデバイス。
Claims (9)
- (a)共役ポリマー主鎖と、(b)複数の第1タイプの官能基と、(c)複数の第1タイプの不活性スペーサ基とを含むポリマー金属錯体組成物であって、
前記複数の第1タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つは1から12炭素原子を有するアルキル鎖であり、
前記複数の第1タイプの官能基の各々が、前記複数の第1タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つに共有結合され、この第1タイプの不活性スペーサ基が、前記ポリマー主鎖に共有結合され、
前記複数の第1タイプの官能基の各々の少なくとも一部が、少なくとも1つの金属に配位結合され、
前記共役ポリマー主鎖が、ビニルカルバゾールジイルおよびトリアリールメタンジイルから選択される繰返しモノマー単位を含む非共役セグメントを有する
ことを特徴とするポリマー金属錯体組成物。 - (d)複数の第2タイプの官能基をさらに含み、前記複数の第2タイプの官能基の少なくとも1つが、複数の第2タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つに共有結合され、この第2タイプの不活性スペーサ基が、前記ポリマー主鎖に共有結合されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 第1タイプの不活性スペーサ基の数と第1タイプの官能基の数との比が、1:1であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記共役ポリマー主鎖が、フルオレンジイル、フェニレン、フェニレンビニレン、オキサジアゾールジイル、チオフェンジイル、およびアリールアミンジイルから選択される少なくとも1つの繰返しモノマー単位を有することを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記複数の第1タイプの官能基の少なくとも1つが、β−ジカルボニル、ホスフィノアルカノール、アミノカルボン酸、イミノカルボン酸、サリチル酸、およびヒドロキシキノリンから選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記金属の少なくとも1つが、イリジウム、白金、レニウム、およびルテニウムから選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記金属の少なくとも1つが、2−アリールピリジン、2−アリールピリミジン、および2−アリールキノリン、2−チエニルピリジン、2−チエニルキノリン、2−チエニルジアジン、2−ピロリルピリジン、2−ピロリルキノリン、および2−ピロリルジアジンから選択される少なくとも1つの配位子にさらに配位結合されることを特徴とする請求項6に記載の組成物。
- (a)共役ポリマー主鎖と、(b)複数の第1タイプの官能基と、(c)複数の第1タイプの不活性スペーサ基とを含む少なくとも1つのポリマー金属錯体組成物を含むルミネセンス材料であって、
前記複数の第1タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つは1から12炭素原子を有するアルキル鎖であり、
前記共役ポリマー主鎖が、ビニルカルバゾールジイルおよびトリアリールメタンジイルから選択される繰返しモノマー単位を含む非共役セグメントを有し、
前記複数の第1タイプの官能基の各々が、前記複数の第1タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つに共有結合され、この第1タイプの不活性スペーサ基が、前記ポリマー主鎖に共有結合され、
前記複数の第1タイプの官能基の各々の少なくとも一部が、少なくとも1つの金属に配位結合されることを特徴とするルミネセンス材料。 - (a)共役ポリマー主鎖と、(b)複数の第1タイプの官能基と、(c)複数の第1タイプの不活性スペーサ基とを含む少なくとも1つのポリマー金属錯体組成物を含む有機電子デバイスであって、
前記複数の第1タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つは1から12炭素原子を有するアルキル鎖であり、
前記共役ポリマー主鎖が、ビニルカルバゾールジイルおよびトリアリールメタンジイルから選択される繰返しモノマー単位を含む非共役セグメントを有し、
前記複数の第1タイプの官能基の各々が、前記複数の第1タイプの不活性スペーサ基の少なくとも1つに共有結合され、この第1タイプの不活性スペーサ基が、前記ポリマー主鎖に共有結合され、
前記複数の第1タイプの官能基の各々の少なくとも一部が、少なくとも1つの金属に配位結合されることを特徴とする有機電子デバイス。
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