JP4999499B2 - 感光膜共重合体、感光膜共重合体の製造方法、感光膜、感光膜の製造方法、半導体装置の製造方法及び半導体装置 - Google Patents
感光膜共重合体、感光膜共重合体の製造方法、感光膜、感光膜の製造方法、半導体装置の製造方法及び半導体装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4999499B2 JP4999499B2 JP2007056463A JP2007056463A JP4999499B2 JP 4999499 B2 JP4999499 B2 JP 4999499B2 JP 2007056463 A JP2007056463 A JP 2007056463A JP 2007056463 A JP2007056463 A JP 2007056463A JP 4999499 B2 JP4999499 B2 JP 4999499B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive film
- item
- carboxylate
- copolymer
- stage
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 BC1=C=C(*2)C22C1CC2 Chemical compound BC1=C=C(*2)C22C1CC2 0.000 description 4
- PNZFDEOSSAGNTC-UHFFFAOYSA-N C1C2[O]=[O]OC12 Chemical compound C1C2[O]=[O]OC12 PNZFDEOSSAGNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0395—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having a backbone with alicyclic moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F232/00—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
- C08F232/02—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having no condensed rings
- C08F232/04—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having no condensed rings having one carbon-to-carbon double bond
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
この第1段階の反応物に、トリフェニルスルホニウムトリフレート及びジブチルナフチルスルホニウムトリフレートの少なくともいずれか一方の光酸発生剤を0.02〜1g加える第2段階と、
この第2段階の反応生成物を撹拌した後、濾過を行って感光膜を形成する第3段階と、
を含むことを特徴とする感光膜の製造方法である。
この第1段階の反応物にt−ブチルアクリレートを加える第2段階と、
この第2段階の反応物を撹拌して反応させる第3段階と、
この第3段階の反応後にロータリーエヴァポレーターで前記溶媒を除去する第4段階と、
この第4段階の後に減圧及び蒸留を行い、t−ブチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレートを製造する第5段階と、
を含むことを特徴とする単量体の合成方法である。
この第1段階の反応物を24時間、約−30℃〜60℃の温度下で反応させる第2段階と、
この第2段階の反応後にロータリーエヴァポレーターで前記溶媒を除去する第3段階と、
この第3段階の後に減圧及び蒸留を行い、2−ヒドロキシエチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレートを製造する第4段階と、
を含むことを特徴とする単量体の合成方法である。
この第1段階の反応物を、窒素雰囲気下に維持する第2段階と、
この第2段階の反応物を、30〜230気圧において、約50〜140℃の温度下で5〜7時間反応させる第3段階と、
この第3段階の反応後にロータリーエヴァポレーターで前記溶媒の一部分を除去する第4段階と、
この第4段階の反応後に残渣をジエチルエーテルに沈澱させる第5段階と、
この第5段階の沈澱物を濾過及び乾燥させて感光膜共重合体を製造する第6段階と、
を含むことを特徴とする感光膜共重合体の製造方法である。
前記第3段階において、第2段階の反応物を50〜200気圧において、約65〜120℃の温度下で6時間反応させること、
を特徴とする感光膜共重合体の製造方法である。
この第1段階の反応物を窒素雰囲気下において維持する第2段階と、
この第2段階の反応物を30〜230気圧において、約50〜140℃の温度下で5〜7時間反応させる第3段階と、
この第3段階の反応後にロータリーエヴァポレーターで前記溶媒の一部分を除去する第4段階と、
この第4段階の反応後に残渣をジエチルエーテルに沈澱させる第5段階と、
この第5段階の沈澱物を濾過及び乾燥させて感光膜共重合体を製造する第6段階と、
を含むことを特徴とする感光膜共重合体の製造方法である。
前記第3段階においては、50〜200気圧において、約65〜120℃の温度下で6時間撹拌を行うこと、
を特徴とする感光膜共重合体の製造方法である。
この第1段階の反応物にテトラヒドロフラン溶媒を加える第2段階と、
この第2段階の反応物にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を加え、反応容器を窒素雰囲気下に維持する第3段階と、
この第3段階の反応物を約50〜80℃の温度下で5〜8時間反応させる第4段階と、
この第4段階の反応後にロータリーエヴァポレーターで前記溶媒の一部分を除去する第5段階と、
この第5段階の反応後に残渣をジエチルエーテルに沈澱させる第6段階と、
この第6段階の沈澱物を濾過及び乾燥させて感光膜共重合体を製造する第7段階と、
を含むことを特徴とする感光膜共重合体の製造方法である。
前記第2段階において、テトラヒドロフラン溶媒2リットルを用い、
前記第3段階において、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)1.5gを用い、
前記第4段階において、前記第3段階の反応物を約65℃の温度下で6時間反応させること、
を特徴とする感光膜共重合体の製造方法である。
この第1段階の反応物にテトラヒドロフラン溶媒を加える第2段階と、
この第2段階の反応物にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を加え、反応容器を窒素雰囲気下に維持する第3段階と、
この第3段階の反応物を約50〜80℃の温度下で5〜8時間反応させる第4段階と、
この第4段階の反応後にロータリーエヴァポレーターで前記溶媒の一部分を除去する第5段階と、
この第5段階後に残渣をジエチルエーテルに沈澱させる第6段階と、
この第6段階の沈澱物を濾過及び乾燥させ、感光膜共重合体を製造する第7段階と、
を含むことを特徴とする感光膜共重合体の製造方法である。
前記第2段階において、テトラヒドロフラン溶媒2リットルを用い、
前記第3段階において、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)1.5gを用い、
前記第4段階において、前記第3段階の反応物を約65℃の温度下で6時間反応させること、
を特徴とする感光膜共重合体の製造方法である。
この第1段階の反応物に、開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.5〜1.0gを加える第2段階と、
この第2段階の反応物を窒素又はアルゴン雰囲気下において、約65〜70℃の温度下で4〜24時間反応させる第3段階と、
この第3段階の反応生成物を沈澱させて濾過及び乾燥させ、2−ヒドロキシエチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレートと、t−ブチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレートと、5−ノルボルネン−2−カルボン酸と、無水マレイン酸とを含む混合物を共重合させる第4段階と、
を含むことを特徴とする感光膜共重合体の製造方法である。
項1記載の感光膜共重合体を含む感光膜を前記半導体基板上に塗布する工程と、
電磁波の照射を利用して前記感光膜部分を露光させる工程と、
この露光された前記感光膜の部分に対応する前記半導体基板の部分が露出されるよう前記感光膜を現像し、前記半導体基板の露出された部分上に半導体装置の製造工程を行う工程と、
を含むことを特徴とする半導体装置の製造方法である。
2−ヒドロキシエチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレートの合成
式(6)で表されるジシクロペンタジエン(dicyclopentadiene)を、約120℃〜170℃の温度において分解蒸留(cracking)し、式(4)で表されるシクロペンタジエンを得た。
t−ブチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレートの合成
反応容器に、シクロペンタジエン66gと、テトラヒドロフラン溶媒500gとを投入して混合し、さらにt−ブチルアクリレート128gを投入した。この混合物を−30℃〜60℃で撹拌しながら10時間程度反応させて、反応完了後にロータリーエヴァポレーターによって溶媒を除去した後、減圧蒸留を行って、t−ブチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレートを得た。収率は90%であった。
共重合体の合成
反応容器内を窒素雰囲気下に保ち、この反応容器内に、上記参考例1で合成した2−ヒドロキシエチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレート91gと、参考例2で合成したt−ブチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレート97gと、ビニレンカーボネート86gとを反応容器に投入した。その後、65℃〜120℃の温度下において、50〜200気圧で6時間反応させた。反応完了後、ロータリーエヴァポレーターによって溶媒の一部を除去した。その後、残渣にジエチルエーテルを加えて沈澱させ、沈澱物を濾過して真空オーブンで乾燥させることにより、共重合体を得た。
共重合体の合成
反応容器内を窒素雰囲気下に保ち、この反応容器内に、上記参考例1において合成した2−ヒドロキシエチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレート91gと、上記参考例2で合成したt−ブチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレート97gと、無水マレイン酸98gとを投入した。その後、65℃〜120℃の温度下において、50〜200気圧で6時間反応させた。反応完了後、ロータリーエヴァポレーターによって溶媒の一部を除去した。その後、残渣にジエチルエーテルを加えて沈澱させ、沈澱物を濾過して真空オーブンで乾燥させることにより、共重合体を得た。
共重合体の合成
2−ヒドロキシエチルビシクロ[2,2,2]オクト−5−エン−2−カルボキシレート98gと、t−ブチルビシクロ[2,2,2]オクト−5−エン−2−カルボキシレート104gと、ビニレンカルボネート86gとを反応容器に投入後、テトラヒドロフラン溶媒2リットルを加えた。これに、AIBN1.5gを投入後、反応容器内を窒素雰囲気下に変更して、65℃で6時間反応させる。反応完了後、ロータリーエヴァポレーターによってテトラヒドロフラン溶媒の一部を除去し、残渣にジエチルエーテルを加えて沈澱させた後、沈澱物を濾過して真空オーブンで乾燥させ、共重合体を得た。
共重合体の合成
2−ヒドロキシエチルビシクロ[2,2,2]オクト−5−エン−2−カルボキシレート98gと、t−ブチルビシクロ[2,2,2]オクト−5−エン−2−カルボキシレート104gと、無水マレイン酸98gとを反応容器に投入後、テトラヒドロフラン溶媒2リットルを加えた。これに、AIBN1.5gを投入した後、反応容器内を窒素雰囲気下に変更して、65℃で6時間反応させる。反応完了後、ロータリーエヴァポレーターによってテトラヒドロフラン溶媒の一部を除去し、残渣にジエチルエーテルを加えて沈澱させる。沈澱物を濾過して真空オーブンで乾燥させ、共重合体を得た。
ArF感光膜樹脂(2−ヒドロキシエチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレートと、t−ブチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレートと、5−ノルボルネン−2−カルボン酸と、無水マレイン酸とを含む共重合体)の合成。
感光膜の製造及びパターン形成
上記実施例7において得られたポリ[2−ヒドロキシエチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレート/t−ブチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレート/5−ノルボルネン−2−カルボン酸/無水マレイン酸]10gを、3−メトキシメチルプロピオネート(3-metoxymethyl propionate)溶媒40gに溶解して、光酸発生剤のトリフェニルス
ルホニウムトリフレート(triphenyl sulfonium triflate)、或いはジブチルナフチルスルホニウムトリフレート(dibutylnaphthyl sulfonium triflate)又はこれら二つの光酸発生剤の混合物を約0.02〜1g投入後、撹拌した。
Claims (4)
- 請求項1に記載の共重合体と増感剤とを有機溶媒中で混合させて得られる感光膜溶液。
- 前記有機溶媒は、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド及びテトラヒドロフランのうち少なくとも1種類であることを特徴とする請求項2に記載の感光膜溶液。
- 前記増感剤は、オニウム塩または有機スルホン酸であることを特徴とする請求項2に記載の感光膜溶液。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR19960080264 | 1996-12-31 | ||
KR1996P-80264 | 1997-06-21 | ||
KR1019970026807A KR100265597B1 (ko) | 1996-12-30 | 1997-06-21 | Arf 감광막 수지 및 그 제조방법 |
KR1997P-26807 | 1997-06-21 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001138884A Division JP4025956B2 (ja) | 1996-12-31 | 2001-05-09 | 感光膜共重合体、感光膜共重合体の製造方法、感光膜、感光膜の製造方法、半導体装置の製造方法及び半導体装置 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007146182A JP2007146182A (ja) | 2007-06-14 |
JP2007146182A5 JP2007146182A5 (ja) | 2010-09-30 |
JP4999499B2 true JP4999499B2 (ja) | 2012-08-15 |
Family
ID=26632436
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP36895797A Expired - Fee Related JP3220745B2 (ja) | 1996-12-31 | 1997-12-27 | フォトレジスト用共重合体、フォトレジスト用共重合体の製造方法、フォトレジスト組成物、及びフォトレジストパターンの形成方法、および半導体装置 |
JP2001138754A Pending JP2002003541A (ja) | 1996-12-31 | 2001-05-09 | 感光膜共重合体及び感光膜溶液 |
JP2001138884A Expired - Fee Related JP4025956B2 (ja) | 1996-12-31 | 2001-05-09 | 感光膜共重合体、感光膜共重合体の製造方法、感光膜、感光膜の製造方法、半導体装置の製造方法及び半導体装置 |
JP2007056463A Expired - Fee Related JP4999499B2 (ja) | 1996-12-31 | 2007-03-06 | 感光膜共重合体、感光膜共重合体の製造方法、感光膜、感光膜の製造方法、半導体装置の製造方法及び半導体装置 |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP36895797A Expired - Fee Related JP3220745B2 (ja) | 1996-12-31 | 1997-12-27 | フォトレジスト用共重合体、フォトレジスト用共重合体の製造方法、フォトレジスト組成物、及びフォトレジストパターンの形成方法、および半導体装置 |
JP2001138754A Pending JP2002003541A (ja) | 1996-12-31 | 2001-05-09 | 感光膜共重合体及び感光膜溶液 |
JP2001138884A Expired - Fee Related JP4025956B2 (ja) | 1996-12-31 | 2001-05-09 | 感光膜共重合体、感光膜共重合体の製造方法、感光膜、感光膜の製造方法、半導体装置の製造方法及び半導体装置 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6132926A (ja) |
JP (4) | JP3220745B2 (ja) |
KR (1) | KR100265597B1 (ja) |
CN (2) | CN1983029B (ja) |
DE (1) | DE19758244B4 (ja) |
FR (1) | FR2757868B1 (ja) |
GB (1) | GB2320718B (ja) |
IT (1) | IT1297352B1 (ja) |
NL (1) | NL1007939C2 (ja) |
TW (1) | TW388926B (ja) |
Families Citing this family (92)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100265597B1 (ko) * | 1996-12-30 | 2000-09-15 | 김영환 | Arf 감광막 수지 및 그 제조방법 |
US6808859B1 (en) | 1996-12-31 | 2004-10-26 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | ArF photoresist copolymers |
KR100225956B1 (ko) * | 1997-01-10 | 1999-10-15 | 김영환 | 아민을 도입한 에이알에프 감광막 수지 |
KR100321080B1 (ko) | 1997-12-29 | 2002-11-22 | 주식회사 하이닉스반도체 | 공중합체수지와이의제조방법및이수지를이용한포토레지스트 |
KR100334387B1 (ko) | 1997-12-31 | 2002-11-22 | 주식회사 하이닉스반도체 | 공중합체수지와그제조방법및이수지를이용한포토레지스트 |
KR100520148B1 (ko) * | 1997-12-31 | 2006-05-12 | 주식회사 하이닉스반도체 | 신규한바이시클로알켄유도체와이를이용한포토레지스트중합체및이중합체를함유한포토레지스트조성물 |
JPH11231541A (ja) * | 1998-02-17 | 1999-08-27 | Daicel Chem Ind Ltd | 放射線感光材料及びそれを使用したパターン形成方法 |
EP2045275B1 (en) * | 1998-02-23 | 2012-01-25 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | Polycyclic resist compositions with increased etch resistance |
KR100376983B1 (ko) * | 1998-04-30 | 2003-08-02 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트중합체및이를이용한미세패턴의형성방법 |
KR19990081722A (ko) | 1998-04-30 | 1999-11-15 | 김영환 | 카르복실기 함유 지환족 유도체 및 그의 제조방법 |
KR100546472B1 (ko) | 1998-07-01 | 2006-01-26 | 프로메러스, 엘엘씨 | 폴리시클릭 공중합체 조성물 |
KR100403325B1 (ko) | 1998-07-27 | 2004-03-24 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트중합체및이를이용한포토레지스트조성물 |
KR20000014580A (ko) * | 1998-08-21 | 2000-03-15 | 김영환 | 신규한 포토레지스트 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 |
JP3587743B2 (ja) * | 1998-08-26 | 2004-11-10 | 株式会社ハイニックスセミコンダクター | フォトレジスト単量体とその製造方法、フォトレジスト共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、および、半導体素子。 |
KR20000015014A (ko) | 1998-08-26 | 2000-03-15 | 김영환 | 신규의 포토레지스트용 단량체, 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 |
US6569971B2 (en) | 1998-08-27 | 2003-05-27 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | Polymers for photoresist and photoresist compositions using the same |
KR100274119B1 (ko) * | 1998-10-08 | 2001-03-02 | 박찬구 | 감방사선성 레지스트 제조용 중합체 및 이를 함유하는 레지스트조성물 |
KR100400295B1 (ko) * | 1998-10-17 | 2004-02-14 | 주식회사 하이닉스반도체 | 신규한포토레지스트모노머,그의공중합체및이를이용한포토레지스트조성물및제조방법 |
US6114085A (en) * | 1998-11-18 | 2000-09-05 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Antireflective composition for a deep ultraviolet photoresist |
KR100400293B1 (ko) * | 1998-11-27 | 2004-03-22 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트단량체,그의중합체및이를이용한포토레지스트조성물 |
US6475904B2 (en) * | 1998-12-03 | 2002-11-05 | Advanced Micro Devices, Inc. | Interconnect structure with silicon containing alicyclic polymers and low-k dielectric materials and method of making same with single and dual damascene techniques |
JP4144957B2 (ja) | 1999-01-22 | 2008-09-03 | 富士通株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの形成方法 |
KR20000056355A (ko) * | 1999-02-19 | 2000-09-15 | 김영환 | 고농도의 아민 존재하에서 우수한 특성을 갖는 포토레지스트 조성물 |
KR100634973B1 (ko) | 1999-04-09 | 2006-10-16 | 센쥬긴소쿠고교가부시키가이샤 | 솔더볼 및 솔더볼의 피복방법 |
US6403280B1 (en) | 1999-04-28 | 2002-06-11 | Jsr Corporation | Radiation sensitive resin composition |
KR20000073149A (ko) * | 1999-05-07 | 2000-12-05 | 김영환 | 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물 |
KR20010011773A (ko) * | 1999-07-30 | 2001-02-15 | 김영환 | 모포린 유도체를 포함하는 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 |
KR100647380B1 (ko) * | 1999-07-30 | 2006-11-17 | 주식회사 하이닉스반도체 | 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물 |
KR20010011766A (ko) * | 1999-07-30 | 2001-02-15 | 김영환 | 신규한 포토레지스트 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 |
KR20010016972A (ko) * | 1999-08-06 | 2001-03-05 | 박종섭 | 신규한 포토레지스트 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물 |
KR20010016970A (ko) * | 1999-08-06 | 2001-03-05 | 박종섭 | 신규한 포토레지스트 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물 |
KR20010016971A (ko) * | 1999-08-06 | 2001-03-05 | 박종섭 | 신규한 포토레지스트 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 |
KR100301065B1 (ko) * | 1999-08-16 | 2001-09-22 | 윤종용 | 백본이 환상 구조를 가지는 감광성 폴리머와 이를 포함하는 레지스트 조성물 |
KR100520180B1 (ko) * | 1999-08-31 | 2005-10-10 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트의 노광후 지연 안정성을 확보하기 위한 첨가제 |
KR100557599B1 (ko) * | 1999-08-31 | 2006-03-10 | 주식회사 하이닉스반도체 | 광조사에 의해 라디칼을 발생하는 그룹을 포함하는 포토레지스트단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 |
JP2001139669A (ja) * | 1999-11-10 | 2001-05-22 | Jsr Corp | 硬化剤、熱硬化性樹脂組成物、およびその硬化物 |
JP4529245B2 (ja) * | 1999-12-03 | 2010-08-25 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
US6365322B1 (en) | 1999-12-07 | 2002-04-02 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Photoresist composition for deep UV radiation |
TWI225184B (en) * | 2000-01-17 | 2004-12-11 | Shinetsu Chemical Co | Chemical amplification type resist composition |
US6777157B1 (en) * | 2000-02-26 | 2004-08-17 | Shipley Company, L.L.C. | Copolymers and photoresist compositions comprising same |
US6277683B1 (en) * | 2000-02-28 | 2001-08-21 | Chartered Semiconductor Manufacturing Ltd. | Method of forming a sidewall spacer and a salicide blocking shape, using only one silicon nitride layer |
US6306554B1 (en) | 2000-05-09 | 2001-10-23 | Shipley Company, L.L.C. | Polymers containing oxygen and sulfur alicyclic units and photoresist compositions comprising same |
KR100583095B1 (ko) * | 2000-06-30 | 2006-05-24 | 주식회사 하이닉스반도체 | 광산 발생제와 함께 광 라디칼 발생제(prg)를 포함하는포토레지스트 조성물 |
US6447980B1 (en) | 2000-07-19 | 2002-09-10 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Photoresist composition for deep UV and process thereof |
KR100546098B1 (ko) * | 2000-12-27 | 2006-01-24 | 주식회사 하이닉스반도체 | 열산 발생제를 포함하는 포토레지스트 조성물을 이용하여포토레지스트 패턴 폭 감소 현상을 개선하는 방법 |
KR100504290B1 (ko) * | 2001-01-12 | 2005-07-27 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트용 옥소옥사알카노노르보넨 함유 공중합체 및그를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
US6849376B2 (en) | 2001-02-25 | 2005-02-01 | Shipley Company, L.L.C. | Polymers and photoresist compositions comprising same |
US6737215B2 (en) | 2001-05-11 | 2004-05-18 | Clariant Finance (Bvi) Ltd | Photoresist composition for deep ultraviolet lithography |
US6686429B2 (en) | 2001-05-11 | 2004-02-03 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Polymer suitable for photoresist compositions |
US6723488B2 (en) | 2001-11-07 | 2004-04-20 | Clariant Finance (Bvi) Ltd | Photoresist composition for deep UV radiation containing an additive |
FR2832412B1 (fr) * | 2001-11-19 | 2003-12-19 | Atofina | Polymere fonctionnel reticulable permettant la fabrication de materiaux conducteurs de la lumiere |
FR2832411A1 (fr) * | 2001-11-19 | 2003-05-23 | Atofina | Copolymere amorphe partiellement fluore permettant la fabrication de materiaux conducteurs de la lumiere |
KR100440776B1 (ko) * | 2001-12-17 | 2004-07-21 | 주식회사 하이닉스반도체 | 불화아르곤 노광원을 이용한 반도체 소자 제조 방법 |
US7138218B2 (en) * | 2001-12-18 | 2006-11-21 | Hynix Semiconductor Inc. | Process for forming an ultra fine pattern using a bottom anti-reflective coating film containing an acid generator |
US6800416B2 (en) | 2002-01-09 | 2004-10-05 | Clariant Finance (Bvi) Ltd. | Negative deep ultraviolet photoresist |
US6844131B2 (en) | 2002-01-09 | 2005-01-18 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Positive-working photoimageable bottom antireflective coating |
US7070914B2 (en) | 2002-01-09 | 2006-07-04 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Process for producing an image using a first minimum bottom antireflective coating composition |
US20030235775A1 (en) | 2002-06-13 | 2003-12-25 | Munirathna Padmanaban | Photoresist composition for deep ultraviolet lithography comprising a mixture of photoactive compounds |
US7264913B2 (en) | 2002-11-21 | 2007-09-04 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective compositions for photoresists |
US20040166434A1 (en) | 2003-02-21 | 2004-08-26 | Dammel Ralph R. | Photoresist composition for deep ultraviolet lithography |
US7674847B2 (en) * | 2003-02-21 | 2010-03-09 | Promerus Llc | Vinyl addition polycyclic olefin polymers prepared with non-olefinic chain transfer agents and uses thereof |
US7338742B2 (en) * | 2003-10-08 | 2008-03-04 | Hynix Semiconductor Inc. | Photoresist polymer and photoresist composition containing the same |
US7270937B2 (en) * | 2003-10-17 | 2007-09-18 | Hynix Semiconductor Inc. | Over-coating composition for photoresist and process for forming photoresist pattern using the same |
KR100680405B1 (ko) * | 2003-11-19 | 2007-02-08 | 주식회사 하이닉스반도체 | Euv용 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한포토레지스트 패턴 형성 방법 |
US7473512B2 (en) | 2004-03-09 | 2009-01-06 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Process of imaging a deep ultraviolet photoresist with a top coating and materials thereof |
US20050214674A1 (en) | 2004-03-25 | 2005-09-29 | Yu Sui | Positive-working photoimageable bottom antireflective coating |
US7081511B2 (en) | 2004-04-05 | 2006-07-25 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Process for making polyesters |
KR100574496B1 (ko) * | 2004-12-15 | 2006-04-27 | 주식회사 하이닉스반도체 | 상부반사방지막 중합체, 그 제조방법 및 이를 함유하는상부반사방지막 조성물 |
US7745339B2 (en) * | 2006-02-24 | 2010-06-29 | Hynix Semiconductor Inc. | Method for forming fine pattern of semiconductor device |
KR100694412B1 (ko) * | 2006-02-24 | 2007-03-12 | 주식회사 하이닉스반도체 | 반도체소자의 미세패턴 형성방법 |
KR100849800B1 (ko) * | 2006-07-20 | 2008-07-31 | 주식회사 하이닉스반도체 | 노광 마스크 및 이를 이용한 반도체 소자의 제조 방법 |
US8313876B2 (en) * | 2006-07-20 | 2012-11-20 | Hynix Semiconductor Inc. | Exposure mask and method for manufacturing semiconductor device using the same |
US7959818B2 (en) * | 2006-09-12 | 2011-06-14 | Hynix Semiconductor Inc. | Method for forming a fine pattern of a semiconductor device |
US7790357B2 (en) * | 2006-09-12 | 2010-09-07 | Hynix Semiconductor Inc. | Method of forming fine pattern of semiconductor device |
KR100861173B1 (ko) * | 2006-12-01 | 2008-09-30 | 주식회사 하이닉스반도체 | 액침 노광 공정을 이용한 반도체 소자의 패턴 형성 방법 |
KR20080057562A (ko) * | 2006-12-20 | 2008-06-25 | 주식회사 하이닉스반도체 | 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법 |
KR100876816B1 (ko) * | 2007-06-29 | 2009-01-07 | 주식회사 하이닉스반도체 | 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법 |
KR100919564B1 (ko) * | 2007-06-29 | 2009-10-01 | 주식회사 하이닉스반도체 | 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법 |
US8088548B2 (en) * | 2007-10-23 | 2012-01-03 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Bottom antireflective coating compositions |
US8221965B2 (en) * | 2008-07-08 | 2012-07-17 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating compositions |
US8329387B2 (en) | 2008-07-08 | 2012-12-11 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating compositions |
US20100092894A1 (en) * | 2008-10-14 | 2010-04-15 | Weihong Liu | Bottom Antireflective Coating Compositions |
KR101037528B1 (ko) * | 2008-10-16 | 2011-05-26 | 주식회사 하이닉스반도체 | 반도체 소자의 패턴 형성 방법 |
US8455176B2 (en) * | 2008-11-12 | 2013-06-04 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Coating composition |
US8632948B2 (en) * | 2009-09-30 | 2014-01-21 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Positive-working photoimageable bottom antireflective coating |
US8507192B2 (en) | 2010-02-18 | 2013-08-13 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective compositions and methods of using same |
US8449781B2 (en) | 2010-06-22 | 2013-05-28 | International Business Machines Corporation | Selective etch back process for carbon nanotubes intergration |
US8475667B2 (en) | 2010-06-22 | 2013-07-02 | International Business Machines Corporation | Method of patterning photosensitive material on a substrate containing a latent acid generator |
US8853856B2 (en) | 2010-06-22 | 2014-10-07 | International Business Machines Corporation | Methodology for evaluation of electrical characteristics of carbon nanotubes |
JP5751487B2 (ja) * | 2011-07-21 | 2015-07-22 | 三菱レイヨン株式会社 | レジスト用重合体の製造方法、レジスト組成物の製造方法、およびパターンが形成された基板の製造方法 |
KR101378026B1 (ko) * | 2013-04-26 | 2014-03-25 | 금호석유화학주식회사 | 레지스트용 중합체 및 이를 포함하는 레지스트 조성물 |
KR102038749B1 (ko) * | 2016-03-31 | 2019-10-30 | 주식회사 엘지화학 | 알칼리 가용성 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 포토 스페이서 및 디스플레이 장치 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL6914466A (ja) * | 1969-09-24 | 1971-03-26 | ||
US3715330A (en) * | 1970-05-20 | 1973-02-06 | Asahi Chemical Ind | Self-thermoset unsaturated polyesters and method for preparation thereof |
JPS5818369B2 (ja) * | 1973-09-05 | 1983-04-12 | ジェイエスアール株式会社 | ノルボルネンカルボンサンアミドオヨビ / マタハイミドルイノ ( キヨウ ) ジユウゴウタイノセイゾウホウホウ |
US4106943A (en) * | 1973-09-27 | 1978-08-15 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Photosensitive cross-linkable azide containing polymeric composition |
US4491628A (en) * | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
DE3721741A1 (de) * | 1987-07-01 | 1989-01-12 | Basf Ag | Strahlungsempfindliches gemisch fuer lichtempfindliche beschichtungsmaterialien |
WO1989007786A1 (en) * | 1988-02-17 | 1989-08-24 | Tosoh Corporation | Photoresist composition |
JPH0251511A (ja) * | 1988-08-15 | 1990-02-21 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 極性基含有環状オレフイン系共重合体およびその製法 |
DE3922546A1 (de) * | 1989-07-08 | 1991-01-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von cycloolefinpolymeren |
US5252427A (en) * | 1990-04-10 | 1993-10-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Positive photoresist compositions |
WO1991018948A1 (en) * | 1990-06-06 | 1991-12-12 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Polyolefin resin composition |
JPH05297591A (ja) * | 1992-04-20 | 1993-11-12 | Fujitsu Ltd | ポジ型放射線レジストとレジストパターンの形成方法 |
US5705503A (en) * | 1995-05-25 | 1998-01-06 | Goodall; Brian Leslie | Addition polymers of polycycloolefins containing functional substituents |
JP3804138B2 (ja) * | 1996-02-09 | 2006-08-02 | Jsr株式会社 | ArFエキシマレーザー照射用感放射線性樹脂組成物 |
US6136499A (en) * | 1996-03-07 | 2000-10-24 | The B. F. Goodrich Company | Photoresist compositions comprising polycyclic polymers with acid labile pendant groups |
US5843624A (en) * | 1996-03-08 | 1998-12-01 | Lucent Technologies Inc. | Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material |
KR100261022B1 (ko) * | 1996-10-11 | 2000-09-01 | 윤종용 | 화학증폭형 레지스트 조성물 |
KR100265597B1 (ko) * | 1996-12-30 | 2000-09-15 | 김영환 | Arf 감광막 수지 및 그 제조방법 |
KR100220953B1 (ko) * | 1996-12-31 | 1999-10-01 | 김영환 | 아미드 또는 이미드를 도입한 ArF 감광막 수지 |
KR100225956B1 (ko) * | 1997-01-10 | 1999-10-15 | 김영환 | 아민을 도입한 에이알에프 감광막 수지 |
KR100252546B1 (ko) * | 1997-11-01 | 2000-04-15 | 김영환 | 공중합체 수지와 포토레지스트 및 그 제조방법 |
-
1997
- 1997-06-21 KR KR1019970026807A patent/KR100265597B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-12-27 JP JP36895797A patent/JP3220745B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-29 TW TW086119893A patent/TW388926B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-12-30 FR FR9716702A patent/FR2757868B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-30 NL NL1007939A patent/NL1007939C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1997-12-30 DE DE19758244.3A patent/DE19758244B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-30 IT IT97TO001150A patent/IT1297352B1/it active IP Right Grant
- 1997-12-30 US US09/000,984 patent/US6132926A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-30 GB GB9727474A patent/GB2320718B/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-31 CN CN2006101596008A patent/CN1983029B/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-31 CN CNB031063527A patent/CN1280321C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-05-09 JP JP2001138754A patent/JP2002003541A/ja active Pending
- 2001-05-09 JP JP2001138884A patent/JP4025956B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-03-06 JP JP2007056463A patent/JP4999499B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2002003541A (ja) | 2002-01-09 |
DE19758244A1 (de) | 1998-07-02 |
CN1478800A (zh) | 2004-03-03 |
NL1007939C2 (nl) | 1998-11-17 |
GB2320718B (en) | 2000-09-13 |
FR2757868A1 (fr) | 1998-07-03 |
JPH10218947A (ja) | 1998-08-18 |
KR19980063345A (ko) | 1998-10-07 |
US6132926A (en) | 2000-10-17 |
KR100265597B1 (ko) | 2000-09-15 |
JP3220745B2 (ja) | 2001-10-22 |
GB9727474D0 (en) | 1998-02-25 |
IT1297352B1 (it) | 1999-09-01 |
FR2757868B1 (fr) | 2003-11-14 |
DE19758244B4 (de) | 2014-08-14 |
TW388926B (en) | 2000-05-01 |
CN1983029A (zh) | 2007-06-20 |
ITTO971150A1 (it) | 1999-06-30 |
GB2320718A8 (en) | 1999-08-17 |
CN1983029B (zh) | 2012-03-14 |
CN1280321C (zh) | 2006-10-18 |
JP2002003542A (ja) | 2002-01-09 |
GB2320718A9 (en) | 1999-08-17 |
JP2007146182A (ja) | 2007-06-14 |
NL1007939A1 (nl) | 1998-07-01 |
JP4025956B2 (ja) | 2007-12-26 |
GB2320718A (en) | 1998-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4999499B2 (ja) | 感光膜共重合体、感光膜共重合体の製造方法、感光膜、感光膜の製造方法、半導体装置の製造方法及び半導体装置 | |
US6808859B1 (en) | ArF photoresist copolymers | |
JP4183815B2 (ja) | 重合体、重合体製造方法、フォトレジスト、フォトレジスト製造方法および半導体素子 | |
JP3957409B2 (ja) | 共重合体樹脂とその製造方法、前記共重合体樹脂を含むフォトレジストとその製造方法、および半導体素子 | |
JP3847991B2 (ja) | 共重合体樹脂とその製造方法、この共重合体樹脂を含むフォトレジスト、および半導体素子 | |
JP3835506B2 (ja) | フォトレジスト用共重合体樹脂、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法及び半導体素子の製造方法 | |
JP3869166B2 (ja) | フォトレジスト単量体とその製造方法、フォトレジスト共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、および、半導体素子 | |
KR20000009572A (ko) | 신규한 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 | |
JP3587770B2 (ja) | フォトレジスト用共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、及び半導体素子 | |
JP3536015B2 (ja) | フォトレジスト用単量体とその製造方法、フォトレジスト用共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、及び半導体素子 | |
KR100682168B1 (ko) | 신규의 포토레지스트용 공중합체 및 이를 이용한 포토레지스트조성물 | |
KR100218743B1 (ko) | 접착성이 뛰어난 ArF 감광막 수지 | |
KR100732284B1 (ko) | 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를함유하는 포토레지스트 조성물 | |
KR20000020467A (ko) | 신규의 포토레지스트용 모노머, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물 | |
KR20000014580A (ko) | 신규한 포토레지스트 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 | |
KR100362936B1 (ko) | 신규한포토레지스트의중합체및그를이용한포토레지스트조성물 | |
KR100557620B1 (ko) | 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물 | |
KR19990086674A (ko) | 중합체와 그 제조에 사용되는 단량체 및 그 제조방법 | |
KR20000015410A (ko) | 신규한 포토레지스트 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 | |
KR100504290B1 (ko) | 포토레지스트용 옥소옥사알카노노르보넨 함유 공중합체 및그를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070404 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100812 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20101102 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110201 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20111226 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120104 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120319 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120417 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120515 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150525 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |