JP4984735B2 - アクリル粘着剤の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の製造方法により得られる粘着剤は、液晶パネル、プラズマディスプレイ、偏光板、CRT(ブラウン管)等の光学部品の表面保護用粘着フィルム形成に好適に用いられる。
代表的な方法としては、例えば、以下の3種の方法を挙げることができる。
例えば、
(1)表面保護粘着フィルムを構成する基材フィルム自体に帯電防止性を付与する方法、
(2)表面保護粘着フィルムを構成する基材フィルムと粘着剤層との間に、又は基材フィルムの粘着剤層が積層されていない方の面に、あるいは基材フィルムと粘着剤層との間に、帯電防止性能を有する層を設ける方法、
(3)表面保護粘着フィルムを構成する粘着剤層に帯電防止性を付与する方法、等。
ところで、被着体に表面保護粘着フィルムを貼着している間も、被着体の表面保護外観が粘着フィルムを介して絶えず検査され得るようになっている必要がある。そのため、表面保護粘着フィルム粘着シート自体も、透明性に優れ、かつ光学的にも欠陥を有していないことが必要とされる。
従って、帯電防止剤含有基材フィルムを用いてなる表面保護粘着フィルムを被着体に貼着した場合、被着面が見えにくくなるという問題がある。また、基材フィルムが高価格になるという問題もある。
(2-1) 基材フィルムの少なくとも一方の面に金属化合物を蒸着する方法、
(2-2) 基材フィルムの少なくとも一方の面に、4級アンモニウム塩、スルホン酸塩基を有する長鎖アルキル化合物等のようなアニオン型界面活性剤、チオフェン誘導体、主鎖にイオン化された窒素元素を有するポリマーや、スルホン酸塩基変性ポリスチレン等の種々の帯電防止剤を含有する層を設ける方法、等。
しかし、例えばスルホン酸塩基を有する長鎖アルキル化合物等のようなアニオン型界面活性剤は比較的低分子量であるので、帯電防止剤の一部が帯電防止塗膜中を移動して基材フィルムとの界面に集積し基材フィルムの反対面等に移行する問題や、帯電防止性が経時的に低下するという問題がある。
また、主鎖にイオン化された窒素元素を有するポリマーや、スルホン酸塩基変性ポリスチレン等は比較的高分子量であるので、上記のような問題は生じない。しかし、良好な帯電防止性能を得るためには多量の帯電防止剤の配合が必要であり、帯電防止層の膜厚を厚くする必要があるため経済的でない。さらに、製品にならなかった屑フィルム(例えば、製造工程で切断除去したフィルム端部等)を回収し、フィルム製造用の再生材料として使用すると、溶融製膜の際に該再生材料中に含まれる帯電防止剤成分が熱劣化し、再生されるフィルムが著しく着色し実用性に欠ける(回収性が劣る)ものとなる等の問題が生じる。そのうえ、フィルム同士が剥離し難い(ブロッキングする)、塗膜が削れ易い等の欠点が生じ、その解決が望まれている。
前者の場合、導電性と換言することもできる樹脂自体の帯電防止性能が不十分である。
後者の場合、用いられる帯電防止剤としては、各種界面活性剤やカーボンブラック等の導電性粉末が挙げられる。しかし、界面活性剤含有粘着剤を用いた場合、一般に界面活性剤が粘着剤層表面、即ち被着体との貼着界面に濃縮される傾向にあり、その界面活性剤故に粘着性能が湿度の影響を極めて受けやすい。つまり、水分が粘着剤層の凝集力を低下させ、表面保護粘着フィルムを剥離する際、被着体に粘着剤層が一部残りやすい(いわゆる「糊残り」し易い)。他方、カーボンブラック等の導電性粉末を含有する導電性粘着剤を用いた場合には、粘着剤層及び表面保護粘着フィルムの透明性が低下したり、フィルムが着色したりするという問題を生じる。
しかし、特許文献7に記載の発明は、導電性粘着剤に関するとはいうものの生体に貼り付けて使用する電極パッド用のものであり、特許文献7に記載の導電性粘着剤は表面保護粘着フィルム用には到底使用し得るものではなかった。
この粘着剤は、帯電防止粘着剤としての性能が優れているが、製造工程におけるイオン化合物(過塩素酸リチウム等)の取扱いが難しく、特に有機溶剤と混合する際には危険性が高く、問題視されていた。
プロピレンオキサイド鎖を有するモノマーとしては、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
本発明では、後述のイオン化合物(B)の水溶液との相溶性を考慮して、エチレンオキサイド鎖を有するモノマーが好ましく、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートが特に好ましい。
1つ目は、イオン化合物(B)の水溶液に含まれる水を、アルキレンオキサイド鎖に吸着させ、後述するイソシアネート系硬化剤と水との反応を抑制するためである。また、アルキレンオキサイド鎖を有するモノマーの親水性の作用により、水を安定的に取り込むことが可能となり、水を含有しながらも凝集物が発生したり溶液が分離したりすることなく、安定性に優れる粘着剤溶液を得ることができるためである。
2つ目は、イオン化合物(B)とアルキレンオキサイドとで錯体を形成させ、導電性を発現させるためである。よって、アルキレンオキサイド鎖の役割は非常に大きく、単に錯体形成の場を与えるだけでなく、イオン化合物(B)の移動媒体としての働きも同時に担っている。言い換えると、本発明における導電性は、イオン化合物(B)の量とアルキレンオキサイド鎖を有するモノマー(a2)の含有量によって大きく変動する。
これらは、粘着剤としての望ましい物性を得る目的のため、適宜選択して単独で、あるいは2種類以上を組み合わせて使用することができる。
重量平均分子量が5万未満であると、形成される粘着剤層の凝集力が低下する傾向を示し、被着体から剥離する際に、糊残りを生じやすくなる。
一方、重量平均分子量が100万を超えると、取扱いが難しくなり、さらには凝集力が高くなりすぎて光学部材に対する接着力が大きくなるような不都合を生じやすい。
重合開始剤としては過酸化ベンゾイル等の過酸化物系重合開始剤や、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物系重合開始剤などの従来公知の開始剤を用いることができる。
反応溶媒として用いる有機溶剤としては、酢酸エチル、トルエン、MEK(メチルエチルケトン)、IPA(イソプロピルアルコール)、アセトン、酢酸メチル等を挙げることができる。本発明においては、アクリル樹脂の溶解性を考慮し、酢酸エチル、トルエンが好ましい。
反応温度は通常50〜100℃程度であり、3〜10時間の重合反応をおこなう。
ところで、光学部材の中には非常に薄く、壊れやすいものがある一方、比較的丈夫なものもあり、保護フィルムをどのような被着体に貼着するかによって、保護フィルムそして粘着剤に要求される剥離力の大きさは異なる。
即ち、壊れやすい光学部材を被着体とする場合には、貼着後保護フィルムを剥離する際に被着体を損傷しないようにするために、剥離力は200g/25mm以下であることが好ましく、さらに好ましくは100g/25mm以下である。
一方、比較的強い光学部材を被着体とする場合には、剥離力は1000g/25mm程度まで許容され得る。
尚、剥離時に粘着剤が被着体に残らないことは被着体がどのようなものであっても常に要求される。
本発明におけるイオン化合物(B)の水溶液とは、後述のイオン化合物(B)を水に溶解させたものであり、室温で溶解させても良いし、溶けにくい場合は90℃以下の条件にて溶解させることができる。
イオン化合物は水溶性であるものが多く、本発明において用いられる、アルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系共重合体(A)中のアルキレンオキサイド鎖と錯体を形成し、導電性を発現することができる。しかし、イオン化合物の中には、アルキレンオキサイド鎖との相溶性が悪いものもあり、そのようなものを用いた場合、粘着剤の製造時において溶解しづらく、また、十分な導電性を発現し得ないことがある。本発明の様に、イオン化合物をそのまま添加するのではなく、水溶液として添加することにより、安定した状態で添加することができる。
また、イオン化合物の中には、危険物第1類である過塩素酸リチウム、塩素酸カリウム等があり、有機溶剤と直接混合することは非常に危険である。その場合、本発明の様に水溶液として添加することにより、安全性が確保され、問題なく使用することができる。
一般的に溶剤型粘着剤溶液に水溶液、すなわち水を含有する組成物を添加することは少ない。その理由は、水の存在により溶液が白化したり、分離するだけではなく、硬化剤としてイソシアネート系硬化剤を使用する際には、溶液中の水とイソシアネートが先に反応し、硬化不良を起こしたり、塗膜が白化したりするためである。
本発明の製造方法により得られる溶剤型粘着剤は、粘着剤層を形成する際にオーブン等の乾燥により溶剤が除去される。その際には、アルキレンオキサイド鎖に捕捉されていた水分は有機溶剤とともに速やかに蒸発し、粘着剤塗膜中に水は残存しないことになる。
酢酸ナトリウム、アルギン酸ソーダ、リグニンスルホン酸ソーダ、トルエンスルホン酸ソーダ等の有機塩類が挙げられる。
これらは単独もしくは混合して使用することができる。導電性及び安全性等の観点から無機塩類が好ましく、その中でも、塩化ナトリウム、塩化カリウム、過塩素酸リチウム等が特に好ましい。
アルキレンオキサイド鎖の量が多い場合は、イオン化合物(B)と効率よく錯体を形成することができるが、アルキレンオキサイド鎖の量が少なく、イオン化合物の量が多いと、錯体を形成し得ない過剰のイオン化合物が粘着剤層表面に移行し、上記のような白化現象が起こりやすくなる。また、経時での表面抵抗値も上昇しやすくなってしまう。
これらの観点から、粘着剤層中に含まれるアルキレンオキサイド鎖の量をできるだけ多くし、要求される導電性を発現し得る最低限のイオン化合物(B)を添加することが好ましい。
本発明の硬化剤(C)としては、アクリル系共重合体(A)中に含まれる水酸基等の官能基と反応し得る官能基を好ましくは1分子中に2個以上有するものが好ましい。例えば、公知の3官能イソシアネート化合物、公知の多官能エポキシ化合物を好適に使用することができる。これらは併用することもできる。
上記したように200g/25mm以下、好ましくは100g/25mm以下の低剥離力が求められる場合には、3官能イソシアネート化合物を使用する際は、アクリル系共重合体(A)100重量部に対して硬化剤(C)を1〜30重量部用いることが好ましく、2〜20重量部用いることがより好ましく、3〜15重量部用いることがさらに好ましい。
また、多官能エポキシ化合物を使用する場合は、より効果的に架橋剤として作用するために、アクリル系共重合体(A)にアクリル酸またはメタクリル酸が含まれていることが好ましい。その含有量については、全アクリルモノマー中、重量比で0.5〜5%であることが好ましい。0.5%未満では、架橋剤として十分に作用せず、5%を超えると、硬化剤(C)を添加後のポットライフが短くなりやすいので好ましくない。また、その硬化剤(C)の量は、アクリル系共重合体(A)100重量部に対して、0.1〜5重量部用いることが好ましい。
アクリル系共重合体(A)の溶液としては、モノマー(a1)〜(a2)もしくはモノマー(a1)〜(a3)を有機溶剤中でラジカル重合して得られる重合体溶液をそのまま用いることができるが、必要に応じてさらに溶剤を加えて希釈した後、その他の成分と混合してもよい。
混合にあたっては、ディスパー等の従来公知の攪拌機を用いることができるが、有機溶剤が含有されているため、安全性及び環境衛生の点から、密閉系内で混合することが好ましい。必要に応じ、系内を窒素ガス等の不活性ガス雰囲気としてもよい。
このようなアクリル系共重合体は、適宜モノマーを選択し、アクリル系共重合体(A)と同様の方法によって得ることができる。
具体的な水溶性化合物としては、例えば、界面活性剤、導電性ポリマー等を挙げることができる。
粘着シートは、各種基材に粘着剤を塗布したり含浸したりし、これを乾燥・硬化することによって得ることができる。あるいは、剥離シート上に粘着剤を塗布し、これを乾燥し、形成されつつある粘着剤層表面に各種基材を積層し、粘着剤中の水酸基と硬化剤(C)中のイソシアネート基、あるいは粘着剤中のカルボキシル基と硬化剤(C)中のエポキシ基との反応を進行させることによっても得ることができる。
このようにして粘着剤層の表面抵抗値が1012Ω/□以下の帯電防止粘着フィルムを得ることができる。
例えば、偏光板の保護フィルム用の帯電防止粘着フィルムについて、図面に基づいて説明する。
図1は、PET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム基材1とその一方の表面上に担持された帯電防止アクリル粘着剤層2とからなる本発明による帯電防止粘着フィルムを、帯電防止アクリル粘着剤層2によって偏光板3に貼付した状態を示す模式的断面図である。
また、プラスチックフィルムに機能性を持たせる様な用途では、図2に示すように、基材フィルムの両面に帯電防止アクリル粘着剤層を設け、一方の帯電防止アクリル粘着剤層に、機能性フィルム(例えば、位相差フィルム、光学補償フィルム、光拡散フィルム、電磁波シールドフィルム等)をさらに貼り合わせることもできる。
作業性及び製作コスト等を考慮すると、図1の態様が最も好ましい。
表1に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体(A)を以下の要領で得た。
即ち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコを用い、反応釜に2EHAの46重量%〔表1に記載の「68」重量%の内の46重量%の意味;以下同様〕、BAの50重量%、2HEAの50重量%、AM90Gの全量、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマーの全量、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて5時間重合させた。反応終了後、冷却および酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分40%、粘度1300cps、Mw(重量平均分子量)310,000であった。
表1に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体(A)を以下の要領で得た。
即ち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコを用い、反応釜に2EHAの44重量%、2HEAの50重量%、M40Gの全量、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマーの全量、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて5時間重合させた。反応終了後、冷却および酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分41%、粘度1200cps、Mw(重量平均分子量)350,000であった。
表1に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体(A)を以下の要領で得た。
即ち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコを用い、反応釜に2EHAの35重量%、BAの30重量%、2HEAの30重量%、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
次に、2EHAの42重量%、BAの40重量%、2HEAの40重量%、M90Gの30重量%、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて1時間重合させた。
さらにその後、残りのモノマーの全量、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加しで混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて5時間重合させた。反応終了後、冷却および酢酸エチル、トルエンで希釈した。この反応溶液は、固形分40%、粘度1500cps、Mw(重量平均分子量)330,000であった。
表1に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体(A)を以下の要領で得た。
即ち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコを用い、反応釜に2EHAの40重量%、BAの30重量%、2HEAの30重量%、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
次に、2EHAの46重量%、BAの40重量%、2HEAの40重量%、M90Gの20重量%、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて1時間重合させた。
さらにその後、残りのモノマーの全量、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加しで混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて5時間重合させた。反応終了後、冷却および酢酸エチル、トルエンで希釈した。この反応溶液は、固形分40%、粘度3700cps、Mw(重量平均分子量)250,000であった。
表1に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体(A)を以下の要領で得た。
即ち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコを用い、反応釜に2EHAの74重量%、2HEAの50重量%、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマーの全量、酢酸エチル、トルエン、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて5時間重合させた。反応終了後、冷却およびトルエンで希釈した。この反応溶液は、固形分41%、粘度1000cps、Mw(重量平均分子量)110,000であった。
表1に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体(A)を以下の要領で得た。
即ち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコを用い、反応釜に2EHAの44重量%、BAの50重量%、2HEAの50重量%、AAの50重量%、M40Gの全量、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマーの全量、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて5時間重合させた。反応終了後、冷却および酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分40%、粘度2000cps、Mw(重量平均分子量)320,000であった。
表1に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体(A)を以下の要領で得た。
即ち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコを用い、反応釜に2EHAの100重量%、BAの63重量%、2HEAの50重量%、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマーの全量、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて5時間重合させた。反応終了後、冷却および酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分40%、粘度400cps、Mw(重量平均分子量)105,000であった。
表1に示す組成比のモノマーから構成される、アルキレンオキサイド鎖を含有しないアクリル系共重合体を以下の要領で得た。
即ち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコを用い、反応釜に2EHAの50重量%、BAの50重量%、2HEAの50重量%、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマーの全量、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて5時間重合させた。反応終了後、冷却および酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分41%、粘度1700cps、Mw(重量平均分子量)400,000であった。
表1に示す組成比のモノマーから構成される、水酸基を含有しないアクリル系共重合体を以下の要領で得た。
即ち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコを用い、反応釜に2EHAの35重量%、BAの30重量%、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
次に、2EHAの42重量%、BAの40重量%、M90Gの30重量%、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて1時間重合させた。
さらにその後、残りのモノマーの全量、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて5時間重合させた。反応終了後、冷却および酢酸エチル、トルエンで希釈した。この反応溶液は、固形分40%、粘度1300cps、Mw(重量平均分子量)350,000であった。
合成例1で得られたアクリル樹脂溶液の固形分40gに対して、過塩素酸リチウムの30%水溶液3.33g、硬化剤としてトリレンジイソシアネートトリメチロールプロパンアダクト体の37%酢酸エチル溶液を10g配合し粘着剤を得た。
得られた粘着剤を剥離紙に乾燥塗膜20μmになるように塗工し、100℃−2分乾燥後、形成されつつある粘着剤層にポリエチレンテレフタレートフィルム(厚さ50μm)を積層し、この状態で室温で7日間経過させ、試験用粘着テープを得た。
該粘着テープを用いて、以下に示す方法に従って、粘着力、表面抵抗値、再剥離性、透明性の評価を行った。
試験用粘着テープの剥離紙を剥がし、露出した粘着剤層を厚さ0.4mmのガラス板に23℃−65%RHにて貼着し、JIS Z−0237に準じてロール圧着した。圧着から24時間経過後、ショッパー型剥離試験器にて剥離強度(180度ピール、引っ張り速度300mm/分;単位g/25mm幅)を測定した。
試験用粘着テープの剥離紙を剥がし、露出した粘着剤層表面の表面抵抗値を表面抵抗値測定装置(三菱化学株式会社製)を用いて測定した(Ω/□)。
試験用粘着テープの剥離紙を剥がし、露出した粘着剤層をガラス板に貼着した後、60℃−95%RHの条件下に24時間に亘って放置し、23℃−65%RHに冷却した後、ガラス板から剥離し、ガラス板への糊残り性を目視で評価した。具体的には、剥離後の状態を以下の4段階で評価した。
被着体への糊移行の全くないもの ◎
ごくわずかにあるもの ○
部分的にあるもの △
完全に移行しているもの ×
試験用粘着テープの剥離紙を剥がし、露出した粘着剤層をガラス板に貼着した後、60℃−95%RHの条件下に24時間に亘って放置し、23℃−65%RHに冷却した後、目視で評価した。
無色透明なもの ◎
ごく僅か曇っているもの ○
白濁、凝集物が見られるもの △
透明でないもの ×
合成例2、3、5、9で得られた各アクリル樹脂溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例4で得られたアクリル樹脂溶液を用い、過塩素酸リチウムの代わりに塩化リチウムの30%水溶液を3.33g用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例6で得られたアクリル樹脂溶液を用い、硬化剤としてN,N,N’N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミンの5%トルエン溶液3gを用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
アクリル樹脂溶液として、合成例5で得られたアクリル樹脂溶液50gと合成例8で得られたアクリル樹脂溶液50gとを混合して用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例7で得られたアクリル樹脂溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例7で得られたアクリル樹脂溶液を用い、過塩素酸リチウムの30%水溶液を6.66g用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例8、3で得られた各アクリル樹脂溶液を用い、過塩素酸リチウムの30%水溶液を配合しないこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例8で得られたアクリル樹脂溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例2で得られたアクリル樹脂溶液を用い、硬化剤を配合しないこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例7で得られたアクリル樹脂溶液を用い、過塩素酸リチウム1gを、水に溶解せずに配合したこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。また、過塩素酸リチウムを添加撹拌時に、樹脂溶液の温度が2℃上昇し、工業化レベルでの危険性が示唆された。
これに対して、比較例1、4に示した粘着剤は、イオン化合物が含まれていないため、再剥離性、透明性は良好だが、導電性が全くない。比較例2に示した粘着剤は、アルキレンオキサイド鎖を有していないため、イオン化合物が溶解せずに凝集し、透明性、表面抵抗値が不良となっている。比較例3に示した粘着剤は、水酸基含有モノマーが含まれていないため、硬化剤による架橋効果が得られず、再剥離性が不良となった。比較例5示したに粘着剤は、硬化剤を全く使用していないため、凝集力が不足し、再剥離性が不良となった。比較例6は、性能上は問題ないが、その製造工程において危険性があるために好ましくない。
2:帯電防止アクリル粘着剤層
3:偏光板
4:帯電防止コーティング剤層
Claims (7)
- 側鎖に水酸基及びアルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系共重合体(A)の溶液、イオン化合物(B)の水溶液、及び硬化剤(C)を混合することを特徴とする溶剤型帯電防止アクリル粘着剤の製造方法。
- アルキレンオキサイド鎖がエチレンオキサイド鎖であることを特徴とする請求項1記載の溶剤型帯電防止アクリル粘着剤の製造方法。
- アクリル系共重合体(A)の重量平均分子量が5万〜100万であることを特徴とする請求項1又は2記載の溶剤型帯電防止アクリル粘着剤の製造方法。
- アクリル系共重合体(A)100重量部に対して、イオン化合物(B)が0.01〜30重量部であることを特徴とする請求項1ないし3いずれかに記載の溶剤型帯電防止アクリル粘着剤の製造方法。
- イオン化合物(B)が無機塩類であることを特徴とする請求項1ないし4いずれかに記載の溶剤型帯電防止アクリル粘着剤の製造方法。
- アクリル系共重合体(A)がアルキレンオキサイド鎖を有するモノマーを共重合に供してなるものであり、アクリル系共重合体(A)を構成するモノマーの合計100重量%中、アルキレンオキサイド鎖を有するモノマーが1〜60重量%であることを特徴とする請求項1ないし5いずれかに記載の溶剤型帯電防止アクリル粘着剤の製造方法。
- 硬化剤(C)が、3官能イソシアネート化合物および/または多官能エポキシ化合物であることを特徴とする請求項1ないし6いずれかに記載の溶剤型帯電防止アクリル粘着剤の製造方法。
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