JP4929982B2 - 感光性樹脂組成物、絶縁膜、保護膜および電子機器 - Google Patents
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Description
ここでポリベンゾオキサゾール樹脂やポリイミド樹脂を用いた場合のプロセスを簡略化するために、感光材のジアゾキノン化合物をこれらの樹脂と組み合わせたポジ型感光性樹脂組成物も使用されている(例えば、特許文献1参照)。
従来の半導体素子の表面保護膜および層間絶縁膜は、膜の弾性率が充分に高くなかった。そのため、封止樹脂によって半導体パッケージを作製する際に、封止樹脂に含まれる無機充填材等が表面保護膜等の表面を突き破ったり、半田リフローのプロセスにより膜表面に皺やクラック等が発生したりして、半導体パッケージの歩留まりを低下させる場合があった。一方、高弾性率の膜では、溶剤への溶解性が低いためにアルカリ現像液で良好に現像できない場合があった。
本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、その目的とするところは、絶縁膜または保護膜とした際に高弾性率で比較的高い歩留まりを実現でき、かつアルカリ現像性に優れる感光性樹脂組成物を提供することにある。
(1)メソゲン基を有するアルカリ可溶性樹脂と、感光剤と、前記メソゲン基を有するアルカリ可溶性樹脂の配向度を向上する機能を有する配向助剤とを含み、
前記アルカリ可溶性樹脂は、主鎖に取り込まれた下記式(9’)で表わされるメソゲン基を有するポリアミド系樹脂であり、
前記感光剤は、フェノール化合物と1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸または1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸とのエステルであることを特徴とする感光性樹脂組成物。
(2)前記配向助剤は、アルコール類を含むものである上記(1)に記載の感光性樹脂組成物。
(3)前記アルコール類は、メタノール、エタノール、プロパノール、n−ブタノールおよびt−ブタノールのうちの少なくとも1種を含むものである上記(2)に記載の感光性樹脂組成物。
(4)前記配向助剤の含有量は、前記感光性樹脂組成物全体の3〜30重量%である上記(1)ないし(3)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
(5)前記アルカリ可溶性樹脂は、主鎖に取り込まれた前記式(9’)で表わされるメソゲン基を有するポリイミド前駆体、および主鎖に取り込まれた前記式(9’)で表わされるメソゲン基を有するポリベンゾオキサゾール前駆体の少なくとも一方を含むものである上記(1)ないし(4)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
(6)上記(1)ないし(5)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の硬化物で構成されていることを特徴とする絶縁膜。
(7)上記(1)ないし(5)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の硬化物で構成されていることを特徴とする保護膜。
(8)半導体素子または液晶表示素子の保護膜として用いられるものである上記(7)に記載の保護膜。
(9)保護膜の厚さが、0.1〜50μmである上記(8)に記載の保護膜。
(10)保護膜の弾性率が4.7GPa以上5.6GPa以下である上記(8)または(9)に記載の保護膜。
(11)上記(7)ないし(10)のいずれかに記載の保護膜を有することを特徴とする電子機器。
(12)上記(6)に記載の絶縁膜を有することを特徴とする電子機器。
また、配向助剤としてアルコール類を用いた場合、特に弾性率の向上効果に優れていた。
本発明の感光性樹脂組成物は、メソゲン基を有するアルカリ可溶性樹脂と、感光剤と、前記メソゲン基を有するアルカリ可溶性樹脂の配向度を向上する機能を有する配向助剤と、を含むことを特徴とする。
本発明の絶縁膜は、上記に記載の感光性樹脂組成物の硬化物で構成されていることを特徴とする。
本発明の保護膜は、上記に記載の感光性樹脂組成物の硬化物で構成されていることを特徴とする。
本発明の電子機器は、上記に記載の保護膜を有することを特徴とする。
前記感光性樹脂組成物は、メソゲン基を有するアルカリ可溶性樹脂を含む。これにより、紫外線等の活性照射線を照射により溶解度の差を設けることができ、それによって選択的に樹脂を溶解させることができる。さらに、得られる保護膜等の機械的強度に優れることができる。
この式(1)で示されるポリアミド樹脂を、例えば300〜400℃で加熱すると脱水閉環し、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、または両者の共重合体という形で耐熱性樹脂が得られる。
R1は、水酸基または−O−R3であり、R3が炭素数1〜15の有機基である。R3の具体例としては、ホルミル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、フェニル基、ベンジル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基等が挙げられる。
ここで、R3は、水酸基のアルカリ水溶液に対する溶解性を調節する目的で用いられる。
R2は、水酸基、カルボキシル基、−O−R3、−COOR3であり、それぞれ同じであっても異なっていても良い。R3は炭素数1〜15の有機基である。R3の具体例としては、ホルミル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、フェニル基、ベンジル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基等が挙げられる。
但し、R1として水酸基が無い場合、R2の少なくとも1つはカルボキシル基でなければならない。また、R2としてカルボキシル基が無い場合、R1の少なくとも1つは水酸基でなければならない。
ここで、R3は、水酸基のアルカリ水溶液に対する溶解性を調節する目的で用いられる。
前記感光剤としては、例えばフェノール化合物と1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸または1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸とのエステルが挙げられる。具体的には、式(11)〜式(15)に示すエステル化合物を挙げることができる。これらは2種以上用いても良い。なお、式(11)〜(15)中のQは、水素原子または1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホニル基または1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホニル基を示す。
本発明者らは保護膜等の機械的強度を向上させるために、ベースとなるアルカリ可溶性樹脂について検討し、メソゲン基を有するアルカリ可溶性樹脂が機械的強度を向上させるのに有効であると推測し実験を行ったが、十分な結果が得られなかった。そこで、その理由について調査し、メソゲン基を有するアルカリ可溶性樹脂の配向が不十分であるため、所望の結果が得られないことを見出した。そこで、配向助剤を併用することでメソゲン基を有するアルカリ可溶性樹脂の配向度を向上させ、得られる保護膜等の機械的強度を向上させる手法を検討し、本発明を完成させるに至った。
このような、フェノール性水酸基を有する化合物としては、例えば、式(16)〜式(22)で示されるものを挙げることができる。
本発明の絶縁膜および保護膜は、例えば下記の工程を経て得ることができる。
上述した感光性組成物を支持体(例えばシリコンウエハー、セラミック基板、アルミ基板等)に塗布する(塗布工程)。塗布量は、半導体素子上に塗布する場合、硬化後の膜の厚さが、例えば0.1〜30μmになるよう塗布する。膜の厚さが前記下限値を下回ると半導体素子の保護(表面)膜としての機能を十分に発揮することが困難となる場合があり、前記上限値を越えると微細な加工パターンを得ることが困難となる場合がある。塗布方法としては、スピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用いた噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティング等を挙げることができる。
加熱処理温度は、特に限定されないが、150〜380℃が好ましく、特に280〜380℃が好ましい。
(実施例1)
1.アルカリ可溶性樹脂の合成
ジフェニルエステル−4,4’−ジカルボン酸4.58g(0.016モル)と1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール4.32g(0.032モル)とを反応させて得られたジカルボン酸誘導体の混合物(0.016モル)と3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル4.65g(0.020モル)とを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン57.0gを加えて溶解させた。その後オイルバスを用いて75℃にて12時間反応させた。次にN−メチル−2−ピロリドン7gに溶解させた5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物1.31g(0.008モル)を加え、更に12時間攪拌して反応を終了した。反応混合物を濾過した後、反応混合物を水/メタノール=3/1(容積比)の溶液に投入、沈殿物を濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、目的のポリアミド樹脂(A−1、メソゲン基の含有量12重量%)を得た。
1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン51重量部(0.12モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸クロリド72.5重量部(0.27モル)をテトラヒドロフラン450mlに溶解し、トリエチルアミン28.3重量部(0.28モル)を滴下する。室温で20時間反応させた後、析出したトリエチルアミンの塩酸塩を濾別除去し、イオン交換水10Lに投入し、沈殿物を得た。この沈殿物を凝集し、室温で48時間真空乾燥させた。これを感光剤(B−1)とする。
合成したポリアミド樹脂(A−1)10g(66.7重量%)と、合成した感光剤(B−1)2g(13.3重量%)と、式(16−1)で示されるフェノール性水酸基を有する化合物1g(6.7重量%)と、配向助剤としてn−ペンタノール2g(13.3重量%)と、をN−メチル−2−ピロリドン70gに溶解した後、0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過し、ポジ型感光性樹脂組成物を得た。
配向助剤n−ペンタノールの配合量を少なくして感光性樹脂組成物の配合を下記のようにした以外は、実施例1と同様にした。
合成したポリアミド樹脂(A−1)10g(74.1重量%)とし、合成した感光剤(B−1)2g(14.8重量%)とし、式(16−1)で示されるフェノール性水酸基を有する化合物1g(7.4重量%)とし、配向助剤としてn−ペンタノール0.5g(3.7重量%)とした。
配向助剤n−ペンタノールの配合量を多くして感光性樹脂組成物の配合を下記のようにした以外は、実施例1と同様にした。
合成したポリアミド樹脂(A−1)10g(55.5重量%)とし、合成した感光剤(B−1)2g(11.1重量%)とし、式(16−1)で示されるフェノール性水酸基を有する化合物1g(5.6重量%)とし、配向助剤としてn−ペンタノール5g(27.8重量%)とした。
配向助剤としてn−デカン2g(13.3重量%)を配合した以外は実施例1と同様にした。
配向助剤としてエタノール2g(13.3重量%)を配合した以外は実施例1と同様にした。
アルカリ可溶性樹脂として、実施例1のポリアミド樹脂の合成において、ジフェニルエステル−4,4’−ジカルボン酸4.58g(0.016モル)のところをジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸4.13g(0.016モル)に変えて合成した樹脂(A−2、メソゲン基の含有量7重量%)を用いた以外は実施例1と同様にした。
アルカリ可溶性樹脂として、実施例1のポリアミド樹脂の合成において、ジフェニルエステル−4,4’−ジカルボン酸誘導体の混合物(0.016モル)のところを1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸−1,4−フェニレンエステル7.33g(0.016モル)に、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル4.65g(0.020モル)のところをヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン7.33g(0.020モル)に変えて合成した樹脂(A−3、メソゲン基の含有量10重量%)を用いた以外は実施例1と同様にした。
配向助剤を用いずに感光性樹脂組成物を製造した以外は、実施例1と同様にした。
アルカリ可溶性樹脂として、実施例1のポリアミド樹脂の合成において、ジフェニルエステル−4,4’−ジカルボン酸4.58g(0.016モル)のところをイソフタル酸2.66g(0.016モル)に、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル4.65g(0.020モル)のところをヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン7.33g(0.020モル)に変えて合成した樹脂を用いた以外は実施例1と同様にした。
1.現像性
各実施例、各参考例および各比較例で得られたポジ型感光性樹脂組成物をシリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて120℃で4分間乾燥し、膜の厚さが約5μmの塗膜(保護膜)を得た。この塗膜に凸版印刷(株)製マスク(テストチャートNo.1:幅0.88〜50μmの残しパターン及び抜きパターンが描かれている)を通して高圧水銀灯を用いて紫外光線を照射した。
次に、2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に80秒間浸漬することによって露光部を溶解除去した後、純水で30秒間リンスした後、パターンを観察した。各符号は、以下の通りである。
◎:スカム(現像残り)無く、塗膜の露光部を溶解除去できた。
○:スカムが一部残るが、塗膜の露光部を溶解除去できた。
△:スカムが多く残るが、塗膜の露光部を溶解除去できた。
×:塗膜の露光部を、溶解除去できなかった。
各実施例、各参考例および各比較例で得られたポジ型感光性樹脂組成物を硬化後5μmになるように6インチシリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて120℃で4分間乾燥し、次にクリーンオーブンを用いて酸素濃度1000ppm以下で、150℃/30分間+320℃/30分間で硬化を行い、硬化膜を得た。得られた硬化膜(10mm幅)を、引張り測定機にて5mm/分の速度にて引張り、測定を行い、引っ張り弾性率を評価した。
このようにして得られた半導体装置を搭載した電子機器は、正常に動作した。
Claims (12)
- 前記配向助剤は、アルコール類を含むものである請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アルコール類は、メタノール、エタノール、プロパノール、n−ブタノールおよびt−ブタノールのうちの少なくとも1種を含むものである請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記配向助剤の含有量は、前記感光性樹脂組成物全体の3〜30重量%である請求項1ないし3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂は、主鎖に取り込まれた前記式(9’)で表わされるメソゲン基を有するポリイミド前駆体、および主鎖に取り込まれた前記式(9’)で表わされるメソゲン基を有するポリベンゾオキサゾール前駆体の少なくとも一方を含むものである請求項1ないし4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1ないし5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の硬化物で構成されていることを特徴とする絶縁膜。
- 請求項1ないし5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の硬化物で構成されていることを特徴とする保護膜。
- 半導体素子または液晶表示素子の保護膜として用いられるものである請求項7に記載の保護膜。
- 保護膜の厚さが、0.1〜50μmである請求項8に記載の保護膜。
- 保護膜の弾性率が4.7GPa以上5.6GPa以下である請求項8または9に記載の保護膜。
- 請求項7ないし10のいずれかに記載の保護膜を有することを特徴とする電子機器。
- 請求項6に記載の絶縁膜を有することを特徴とする電子機器。
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