JP4926709B2 - 熱硬化性樹脂組成物、光素子用封止剤および硬化物 - Google Patents
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Description
本発明に用いられる1分子に1個以上の脂環式エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体(a)としては、カルボキシル基、ヒドロキシル基を有さないものが好ましく、例えば、下記一般式(1)、(2)で表される化合物が挙げられる。
これらの硬化促進剤(C)は単独でも2種以上を併用してもよい。
透明性:内面が鏡面仕上げの金型を用いて硬化させ3mm厚みの試験片を作製し、JIS K-7105に準じてUV照射前の光線透過率(400nm波長)を測定した。光線透過率の高い方が透明性が良いことを示す。
耐光性:スーパーキセノン・ウェザオメーターを使用し、300〜400nmのUV光を照射エネルギー180W/m2、ブラックパネル温度63℃、湿度50%にて100時間、硬化物に照射した後の光線透過率(400nm波長)を測定した。照射前後で光線透過率の変化が少ない方が耐光性に優れていることを示す。
Tg:セイコーインスツルメンツ社製TMA(熱機械分析)により、昇温速度5℃/分で測定した。
耐クラック性:JIS K7110に準拠したアイゾット衝撃試験を行なった。
攪拌機、還流冷却管、滴下漏斗、温度計を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150gを仕込み、窒素を気相部に吹き込みながら、かつ、反応系内の温度を80℃になるようにコントロールしながら約3時間かけてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150gとメタクリル酸(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル[ダイセル化学工業(株)社製「サイクロマーM100」]300gおよび2,2′−アゾビスイソ酪酸ジメチル24gの混合溶液を滴下した。滴下終了後、14時間熟成し反応を終了した。次に、減圧下で低沸点化合物を除去し、ラジカル重合体290gを得た。得られたラジカル重合体の重量平均分子量は21000、エポキシ当量は204であった。
製造例1において、「サイクロマーM100」300gの代わりに「サイクロマーM100」240g、n−ブチルアクリレート60gを用いた以外は製造例1と同様に行い、ラジカル重合体290gを得た。得られたラジカル重合体の重量平均分子量は23000、エポキシ当量は257であった。
製造例1において、2,2′−アゾビスイソ酪酸ジメチル24gの代わりに2,2′−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)24gを用い、混合溶液の滴下終了後、11時間熟成した以外は製造例1と同様に行い、ラジカル重合体290gを得た。得られたラジカル重合体の重量平均分子量は18000、エポキシ当量は204であった。
製造例1で得られたラジカル重合体100重量部とヘキサヒドロ無水フタル酸[新日本理化(株)社製「リカシッドHH」]70重量部、硬化促進剤としてテトラブチルアンモニウムブロマイド0.5重量部、活性水素供給剤としてエチレングリコール1重量部を攪拌機、還流冷却管、温度計を備えたフラスコを用いて100℃で、60分間加熱混合し、溶融混合物を冷却後、粉砕して熱硬化性樹脂組成物を得た。得られた組成物をトランスファー成形機を用いて、金型温度175℃、注入圧力75kg/cm2、硬化時間2分の条件で、厚さ3mmの試験片を成形し、180℃で2時間、後硬化して透明な硬化物を得た。
実施例1において、ラジカル共重合体として製造例2で得られたラジカル共重合体100重量部を用い、「リカシッドHH」を55重量部用いた以外は実施例1と同様に行い透明な硬化物を得た。
実施例1において、さらに酸化防止剤としてIRGANOX B225(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)を1重量部用いた以外は実施例1と同様に行い透明な硬化物を得た。
実施例1において、製造例1で得られたラジカル重合体の代わりにビスフェノールA型エポキシ[東都化成(株)社製「YD−128」]100重量部を用い、「リカシッドHH」を76重量部用いた以外は実施例1と同様に行い、60℃で、60分間加熱混合し、熱硬化性樹脂組成物を得た。当該組成物を直ちに脱泡し金型に流し込み、オーブン中にて120℃で1時間、さらに180℃で2時間加熱して透明な硬化物を得た。
実施例1において、製造例1で得られたラジカル重合体の代わりに3,4−エポキシシクロヘキシルメチル3´,4´−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート[ダイセル化学工業(株)社製「CEL−2021P」]100重量部を用い、「リカシッドHH」を105重量部用い、60℃で、60分間加熱混合した以外は実施例1と同様に行い、熱硬化性樹脂組成物を得た。当該組成物を直ちに脱泡し金型に流し込み、オーブン中にて120℃で1時間、さらに180℃で2時間加熱して透明な硬化物を得た。
実施例1において、ラジカル重合体として製造例3で得られたラジカル重合体100重量部を用いた以外は実施例1と同様に行い、透明な硬化物を得た。
Claims (5)
- (A)非ニトリル系のアゾ系化合物を重合開始剤として用いて1分子中に1個以上の脂環式エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体(a)を重合したラジカル(共)重合体、又は、非ニトリル系のアゾ系化合物を重合開始剤として用いて1分子中に1個以上の脂環式エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体(a)及び当該単量体(a)と共重合可能なエチレン性不飽和単量体(b)とを共重合したラジカル共重合体と、(B)多塩基酸無水物、多塩基酸から選ばれた少なくとも1種と、(C)硬化促進剤を必須成分とすることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- エチレン性不飽和単量体(a)および(b)がカルボキシル基、ヒドロキシル基を有さない請求の範囲第1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 硬化促進剤(C)がアミン類とイミダゾール類を除く硬化促進剤である請求の範囲第1項または第2項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求の範囲第1項〜第3項のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を主成分とする光素子用封止剤。
- 請求の範囲第1項〜第3項のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
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