JP5000261B2 - エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物 - Google Patents
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Description
本発明は、また、上記エポキシ樹脂組成物を硬化させて得られるエポキシ樹脂硬化物、上記エポキシ樹脂組成物を用いて封止した光半導体装置、上記エポキシ樹脂組成物を用いて調製された接着剤に関する。
で表される脂環式エポキシ樹脂、又は分子内に環状脂肪族骨格及び2以上のエポキシ基を有し且つ2以上のエポキシ基のうち1つのみが環状脂肪族骨格を構成する2つの炭素原子を含んで形成されている脂環式エポキシ樹脂であって、25℃における粘度が1000mPa・s以下の脂環式エポキシ樹脂Aと、芳香族エポキシ樹脂を核水素化して得られる25℃で固体であり、エポキシ当量600〜5000、核水素化率96%以上、波長400nmで測定した光線透過率が85%以上、軟化温度60〜150℃の脂環式エポキシ樹脂Bとを、前者/後者(重量比)=60/40〜70/30の割合で含む混合物であって、45℃における粘度が60000mPa・s以下である脂環式エポキシ樹脂と、25℃における粘度が500mPa・s以下の酸無水物と、硬化促進剤とを含有するエポキシ樹脂組成物であり、硬化させて得られるエポキシ樹脂硬化物のガラス転移温度が173〜185℃であるエポキシ樹脂組成物(以下、「第1のエポキシ樹脂組成物」と称する場合がある)を提供する。
で表される脂環式エポキシ樹脂、又は分子内に環状脂肪族骨格及び2以上のエポキシ基を有し且つ2以上のエポキシ基のうち1つのみが環状脂肪族骨格を構成する2つの炭素原子を含んで形成されている脂環式エポキシ樹脂であって、25℃における粘度が1000mPa・s以下の脂環式エポキシ樹脂Aと、芳香族エポキシ樹脂を核水素化して得られる25℃で固体であり、エポキシ当量600〜5000、核水素化率96%以上、波長400nmで測定した光線透過率が85%以上、軟化温度60〜150℃の脂環式エポキシ樹脂Bとを、前者/後者(重量比)=60/40〜70/30の割合で含む混合物であって、45℃における粘度が60000mPa・s以下である脂環式エポキシ樹脂と、カチオン重合触媒とを含有するエポキシ樹脂組成物であり、硬化させて得られるエポキシ樹脂硬化物のガラス転移温度が173〜185℃であるエポキシ樹脂組成物(以下、「第2のエポキシ樹脂組成物」と称する場合がある)を提供する。
本発明の第1のエポキシ樹脂組成物は、前記式(1)で表される脂環式エポキシ樹脂、又は分子内に環状脂肪族骨格及び2以上のエポキシ基を有し且つ2以上のエポキシ基のうち1つのみが環状脂肪族骨格を構成する2つの炭素原子を含んで形成されている脂環式エポキシ樹脂であって、25℃における粘度が1000mPa・s以下の脂環式エポキシ樹脂Aと、芳香族エポキシ樹脂を核水素化して得られる25℃で固体の脂環式エポキシ樹脂Bとを、前者/後者(重量比)=35/65〜70/30の割合で含む混合物であって、45℃における粘度が60000mPa・s以下である脂環式エポキシ樹脂と、25℃における粘度が500mPa・s以下の酸無水物と、硬化促進剤とを含有する。本発明の第2のエポキシ樹脂組成物は、前記式(1)で表される脂環式エポキシ樹脂、又は分子内に環状脂肪族骨格及び2以上のエポキシ基を有し且つ2以上のエポキシ基のうち1つのみが環状脂肪族骨格を構成する2つの炭素原子を含んで形成されている脂環式エポキシ樹脂であって、25℃における粘度が1000mPa・s以下の脂環式エポキシ樹脂Aと、芳香族エポキシ樹脂を核水素化して得られる25℃で固体の脂環式エポキシ樹脂Bとを、前者/後者(重量比)=35/65〜70/30の割合で含む混合物であって、45℃における粘度が60000mPa・s以下である脂環式エポキシ樹脂と、カチオン重合触媒とを含有する。
本発明のエポキシ樹脂硬化物は、本発明のエポキシ樹脂組成物を、例えば光及び/又は熱により硬化させて得られるものである。本発明のエポキシ樹脂硬化物は、例えば以下の物性を有する。
・TMAで測定したガラス転移温度:130〜185℃(特に135〜185℃)
・50℃〜100℃までの平均線膨張率:50〜80ppm
・曲げ弾性率:2075〜2675MPa(特に2075〜2675MPa)
・曲げ強度:70〜125MPa
・接着強度:250〜400MPa
・400nmの光線透過率が83〜93%
E型粘度計を用いて25℃又は45℃の粘度を測定した。
TMA法(昇温速度5℃/分)により測定した。測定は、セイコーインスツメンツ社製、商品名「TMA/SS6100」にて行った。線膨張率は、50℃〜100℃の間の平均線膨張率を測定した。
水素化エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂硬化物の400nmの透過率を、島津製作所製、商品名「UV−2450」にて測定した。
オリエンテック社製、商品名「RTC−1350A」を用いて、JIS K7171に従って曲げ強度及び曲げ弾性率の測定を行った。
オリエンテック社製、商品名「RTC−1350A」を用いて、JIS K6850に従って接着強度試験を行った。
メタリングウェザーメーター(ダイプラウインテス社製)を使用して照射強度0.4kW/m2、ブラックパネル温度63℃で紫外線を72時間照射した後の硬化物のYI値(Yellowness Index)を測定した。
120℃で72時間加熱後のエポキシ樹脂硬化物の400nmの透過率を、島津製作所製、商品名「UV−2450」にて測定した。
厚さ1mm、直径30mmの円盤状エポキシ樹脂硬化物の23℃、24時間放置後の吸湿率(吸水率)(%)を測定した。
LEDのリードフレーム(EME2003−ver2/エノモト製)とエポキシ樹脂組成物を用いて砲弾型LEDの形状に成形し、熱衝撃試験器 (TSE−11/エスペック製)を用いて耐熱衝撃試験を行った。下記表1に示す170℃〜−75℃のサイクルで熱衝撃試験を行い、硬化物にクラックが入ったところで止め、クラックが生じたサイクルの「クラック抵抗」を平均した値で示した。
40重量%塩化ロジウム(NEケムキャット製)625mgを水20gに溶解させ、得られた塩化ロジウム水溶液中に市販のグラファイト(TIMCAL製「HSAG100」、比表面積130m2/g)4.75gを加え、グラファイトに塩化ロジウム水溶液を含浸させた。28重量%のアンモニア水0.78gを水6mlに溶かした水溶液を加え、室温で固定化処理を行った。得られた固体生成物を濾別後、イオン交換水で十分に洗浄し、50℃で乾燥することにより、ロジウムが5重量%担持された未還元型ロジウム/グラファイト触媒を得た。
オートクレーブ内に、ビスフェノールA型固形エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製「エピコート1003」エポキシ当量:741、Li,Na,K,N,Pの各元素の含有量はいずれも1ppm以下であり、合計の含有量は5ppm以下、400nmの光線透過率:96%、340nmの光線透過率:65%、溶融粘度:2700mPa・s、1段法製造品)200g、酢酸エチル200g、水素化触媒として製造例1で得られた未還元型5重量%ロジウム/グラファイト触媒1g(対エポキシ樹脂0.5重量%、ロジウムとして対エポキシ樹脂0.025重量%)を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換した後、水素置換した。その後、110℃にて、8MPaの水素圧力で1.8時間、核水素化反応を行った。反応終了後、反応液に酢酸エチルを添加して希釈し、酸化マグネシウム4gを加え、室温で30分撹拌混合後、濾過した。濾過終了後、反応液中の酢酸エチルを蒸留回収し、160℃、圧力100MPaで溶媒を除去し、液を抜き出した後、冷却して水素化エポキシ樹脂(脂環式エポキシ樹脂)を得た。得られた水素化エポキシ樹脂(脂環式エポキシ樹脂)は無色透明の固体であり、核水素化率は99.2%、エポキシ当量は943、エポキシ基の分解率は15%、400nmの光線透過率は98%、軟化温度は73℃、溶融粘度は1610mPa・sであった。
脂環式エポキシ樹脂(商品名「CEL−2021P」、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ダイセル化学工業社製、25℃における粘度237mPa・s)70重量部と、脂環式エポキシ樹脂(エポキシ樹脂1:合成例1で得られた水素化エポキシ樹脂)30重量部を撹拌機付きフラスコにて窒素気流下、90℃で混合した。得られた脂環式エポキシ樹脂混合物100重量部に、硬化剤として商品名「リカシッドMH−700」(新日本理化社製、無水メチルヘキサヒドロフタル酸、25℃における粘度53mPa・s)を95.2重量部、硬化促進剤として商品名「U−CAT 18X」(サンアプロ社製)を0.5重量部、酸化防止剤として2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを0.1重量部添加し、泡取り錬太郎(シンキー社製)を用いて混合を行い、エポキシ樹脂組成物とした。なお、上記脂環式エポキシ樹脂混合物の45℃における粘度は2870mPa・sであった。
上記により得られたエポキシ樹脂組成物を所定の型に注型し一次硬化を100℃で3時間、二次硬化として150℃で3時間硬化させて、各試験片を得た。この硬化物の評価結果を表2に示す。
脂環式エポキシ樹脂(商品名「CEL−2021P」)45重量部と、脂環式エポキシ樹脂(エポキシ樹脂1:合成例1で得られた水素化エポキシ樹脂)50重量部と、脂環式エポキシ樹脂(商品名「CEL−3000」、1,2:8,9−ジエポキシリモネン、ダイセル化学工業社製、25℃における粘度11mPa・s)5重量部を撹拌機付きフラスコにて窒素気流下、90℃で混合した。得られた脂環式エポキシ樹脂混合物100重量部に、カチオン重合触媒として商品名「サンエイド SI−100L」(三新化学工業社製、スルホニウム塩系カチオン重合触媒)を0.8重量部添加し、泡取り錬太郎(シンキー社製)を用いて混合を行い、エポキシ樹脂組成物とした。なお、上記脂環式エポキシ樹脂混合物の45℃における粘度は33800mPa・sであった。
上記により得られたエポキシ樹脂組成物を所定の型に注型し一次硬化を100℃で3時間、二次硬化として150℃で3時間硬化させて、各試験片を得た。この硬化物の評価結果を表2に示す。
脂環式エポキシ樹脂(商品名「CEL−2021P」)40重量部と、脂環式エポキシ樹脂(エポキシ樹脂2:商品名「YL7170」、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量1009、核水素化率98%、400nmの光線透過率は93%、25℃で固体)60重量部を撹拌機付きフラスコにて窒素気流下、90℃で混合した。得られた脂環式エポキシ樹脂混合物100重量部に、硬化剤として商品名「リカシッドMH−700」を62.6重量部、硬化促進剤として商品名「U−CAT 18X」を0.5重量部、酸化防止剤として2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを0.1重量部添加し、泡取り錬太郎(シンキー社製)を用いて混合を行い、エポキシ樹脂組成物とした。なお、上記脂環式エポキシ樹脂混合物の45℃における粘度は53500mPa・sであった。
上記により得られたエポキシ樹脂組成物を所定の型に注型し一次硬化を100℃で3時間、二次硬化として150℃で3時間硬化させて、各試験片を得た。この硬化物の評価結果を表2に示す。
脂環式エポキシ樹脂(商品名「CEL−2021P」)50重量部と、脂環式エポキシ樹脂(エポキシ樹脂2:商品名「YL7170」)50重量部を撹拌機付きフラスコにて窒素気流下、90℃で混合した。得られた脂環式エポキシ樹脂混合物100重量部に、硬化剤として商品名「リカシッドMH−700」を72.9重量部、硬化促進剤として商品名「U−CAT 18X」を0.5重量部、酸化防止剤として2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを0.1重量部添加し、泡取り錬太郎(シンキー社製)を用いて混合を行い、エポキシ樹脂組成物とした。なお、上記脂環式エポキシ樹脂混合物の45℃における粘度は13760mPa・sであった。
上記により得られたエポキシ樹脂組成物を所定の型に注型し一次硬化を100℃で3時間、二次硬化として150℃で3時間硬化させて、各試験片を得た。この硬化物の評価結果を表2に示す。
脂環式エポキシ樹脂(商品名「CEL−2021P」)60重量部と、脂環式エポキシ樹脂(エポキシ樹脂2:商品名「YL7170」)40重量部を撹拌機付きフラスコにて窒素気流下、90℃で混合した。得られた脂環式エポキシ樹脂混合物100重量部に、硬化剤として商品名「リカシッドMH−700」を84.0重量部、硬化促進剤として商品名「U−CAT 18X」を0.5重量部、酸化防止剤として2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを0.1重量部添加し、泡取り錬太郎(シンキー社製)を用いて混合を行い、エポキシ樹脂組成物とした。なお、上記脂環式エポキシ樹脂混合物の45℃における粘度は4200mPa・sであった。
上記により得られたエポキシ樹脂組成物を所定の型に注型し一次硬化を100℃で3時間、二次硬化として150℃で3時間硬化させて、各試験片を得た。この硬化物の評価結果を表2に示す。
脂環式エポキシ樹脂(商品名「CEL−2021P」)45重量部と、脂環式エポキシ樹脂(エポキシ樹脂3:商品名「ST−4000D」、東都化成社製、エポキシ当量696、核水素化率97%、400nmの光線透過率は91%、25℃で固体)55重量部を撹拌機付きフラスコにて窒素気流下、90℃で混合した。得られた脂環式エポキシ樹脂混合物100重量部に、硬化剤として商品名「リカシッドMH−700」を67.3重量部、硬化促進剤として商品名「U−CAT 18X」を1.0重量部、酸化防止剤として2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを0.1重量部添加し、泡取り錬太郎(シンキー社製)を用いて混合を行い、エポキシ樹脂組成物とした。なお、上記脂環式エポキシ樹脂混合物の45℃における粘度は58500mPa・sであった。
上記により得られたエポキシ樹脂組成物を所定の型に注型し一次硬化を100℃で3時間、二次硬化として150℃で3時間硬化させて、各試験片を得た。この硬化物の評価結果を表2に示す。
脂環式エポキシ樹脂(エポキシ樹脂2:商品名「YL7170」)100重量部に、硬化剤として商品名「リカシッドMH−700」を23重量部、硬化促進剤として商品名「U−CAT 18X」を1.0重量部、酸化防止剤として2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを0.1重量部添加し、泡取り錬太郎(シンキー社製)を用いて混合を行い、エポキシ樹脂組成物とした。なお、上記脂環式エポキシ樹脂の45℃における粘度は固体であるため測定できなかった。
上記により得られたエポキシ樹脂組成物を所定の型に注型し一次硬化を100℃で3時間、二次硬化として150℃で3時間硬化させて、各試験片を得た。この硬化物の評価結果を表2に示す。
脂環式エポキシ樹脂(商品名「CEL−2021P」)20重量部と、脂環式エポキシ樹脂(エポキシ樹脂2:商品名「YL7170」)80重量部を撹拌機付きフラスコにて窒素気流下、90℃で混合した。得られた脂環式エポキシ樹脂混合物100重量部に、カチオン重合触媒として商品名「サンエイド SI−100L」(三新化学工業社製、スルホニウム塩系カチオン重合触媒)を1.0重量部、酸化防止剤として2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを0.1重量部添加し、泡取り錬太郎(シンキー社製)を用いて混合を行い、エポキシ樹脂組成物とした。なお、上記脂環式エポキシ樹脂混合物の45℃における粘度は高すぎて測定できなかった。
上記により得られたエポキシ樹脂組成物を所定の型に注型し一次硬化を100℃で3時間、二次硬化として150℃で3時間硬化させて、各試験片を得た。この硬化物の評価結果を表2に示す。
Claims (9)
- 下記式(1)
で表される脂環式エポキシ樹脂、又は分子内に環状脂肪族骨格及び2以上のエポキシ基を有し且つ2以上のエポキシ基のうち1つのみが環状脂肪族骨格を構成する2つの炭素原子を含んで形成されている脂環式エポキシ樹脂であって、25℃における粘度が1000mPa・s以下の脂環式エポキシ樹脂Aと、芳香族エポキシ樹脂を核水素化して得られる25℃で固体であり、エポキシ当量600〜5000、核水素化率96%以上、波長400nmで測定した光線透過率が85%以上、軟化温度60〜150℃の脂環式エポキシ樹脂Bとを、前者/後者(重量比)=60/40〜70/30の割合で含む混合物であって、45℃における粘度が60000mPa・s以下である脂環式エポキシ樹脂と、25℃における粘度が500mPa・s以下の酸無水物と、硬化促進剤とを含有するエポキシ樹脂組成物であり、硬化させて得られるエポキシ樹脂硬化物のガラス転移温度が173〜185℃であるエポキシ樹脂組成物。 - 下記式(1)
で表される脂環式エポキシ樹脂、又は分子内に環状脂肪族骨格及び2以上のエポキシ基を有し且つ2以上のエポキシ基のうち1つのみが環状脂肪族骨格を構成する2つの炭素原子を含んで形成されている脂環式エポキシ樹脂であって、25℃における粘度が1000mPa・s以下の脂環式エポキシ樹脂Aと、芳香族エポキシ樹脂を核水素化して得られる25℃で固体であり、エポキシ当量600〜5000、核水素化率96%以上、波長400nmで測定した光線透過率が85%以上、軟化温度60〜150℃の脂環式エポキシ樹脂Bとを、前者/後者(重量比)=60/40〜70/30の割合で含む混合物であって、45℃における粘度が60000mPa・s以下である脂環式エポキシ樹脂と、カチオン重合触媒とを含有するエポキシ樹脂組成物であり、硬化させて得られるエポキシ樹脂硬化物のガラス転移温度が173〜185℃であるエポキシ樹脂組成物。 - さらに、酸化防止剤及び/又は紫外線吸収剤を含有する請求項1又は2記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜4の何れかの項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させて得られるエポキシ樹脂硬化物。
- ガラス転移温度が173〜185℃である請求項5記載のエポキシ樹脂硬化物。
- 線膨張率が55〜80ppm、曲げ強度が70〜125MPa、曲げ弾性率が2075〜2700MPa、波長400nmで測定した光線透過率が83〜93%である請求項5又は6記載のエポキシ樹脂硬化物。
- 請求項1〜4の何れかの項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いて封止した光半導体装置。
- 請求項1〜4の何れかの項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いて調製された接着剤。
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