JP7046971B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Description
[5]前記遷移金属化合物(b)が、銅化合物およびバナジウム化合物から選ばれる少なくとも1種である、前記[1]~[4]のいずれかに記載の硬化性組成物。
本発明の硬化性組成物は、酸性基を有する重合性単量体(a)と、遷移金属化合物(b)と、ベンゾオキサゾール化合物およびベンゾチアゾール化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物(c)と、還元剤(d)とを含有し、必要に応じて以下に説明する(e)~(j)の成分およびその他の成分から選ばれる少なくとも1種を含有する。
酸性基を有する重合性単量体(a)が硬化性組成物に含まれることにより、接着性に優れる本発明の硬化性組成物が得られる。
遷移金属化合物(b)が硬化性組成物に含まれることにより、本発明の硬化性組成物に充分な重合性を付与することができる。遷移金属化合物(b)としては、例えば、銅化合物、バナジウム化合物、コバルト化合物、ニッケル化合物、鉄化合物、モリブデン化合物が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、ベンゾオキサゾール化合物およびベンゾチアゾール化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物(c)を含有する。化合物(c)は、遷移金属化合物(b)の重合触媒活性を高める効果を有している。化合物(c)を本発明の硬化性組成物に配合することにより、重合性混合物の重合性が向上する。さらに、機械的強度の良好な硬化物が得られるとともに、硬化物の変色も起こりにくくなり、審美的に良好な硬化物が得られる。その理由は、ベンゾオキサゾール化合物およびベンゾチアゾール化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物(c)が、遷移金属化合物(b)に対して配位子として機能し、重合性を向上させているからであると推測される。
本発明において使用される還元剤(d)としては、例えば、硫黄系還元剤、ホウ素系還元剤、アスコルビン酸又はその塩、アルデヒド類、シュウ酸又はその塩、芳香族アミン化合物が挙げられる。
スルフィン酸およびその塩から選ばれる少なくとも1種の化合物(d1)が硬化性組成物に含まれることにより、本発明の硬化性組成物の重合性が向上する効果が得られる。
酸性基を有さない重合性単量体(e)が硬化性組成物に含まれることにより、得られる硬化物の様々な物性、例えば機械的強度や接着強度を向上させることができる。また、酸性基を有さない重合性単量体(e)が硬化性組成物に含まれていることにより、本発明の硬化性組成物の流動性を向上させることができる。
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6-ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、10-ヒドロキシデシル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、2-(ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、N-メチル-N-フェニルアミノエチル(メタ)アクリレート、N-エチル-N-フェニルアミノエチル(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、エリスリトールモノ(メタ)アクリレート、N-メチロール(メタ)アクリルアミド、N-ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N、N-(ジヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、2,3-ジブロモプロピル(メタ)アクリレート、3-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、11-(メタ)アクリロイルオキシウンデシルトリメトキシシラン、(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノブチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルオキシドデシルピリジニウムブロマイド、(メタ)アクリロイルオキシドデシルピリジニウムクロライドおよび(メタ)アクリロイルオキシヘキサデシルピリジニウムクロライド等の1官能性単量体;
2,2-ビス((メタ)アクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2-ビス〔4-(3-(メタ)アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕プロパン(通称「Bis-GMA」)、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン)、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシテトラエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシジプロポキシフェニル)プロパン、2-(4-(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル)-2-(4-(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン、2-(4-(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)-2-(4-(メタ)アクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2-(4-(メタ)アクリロイルオキシジプロポキシフェニル)-2-(4-(メタ)アクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシプロポキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシイソプロポキシフェニル)プロパン、1,4-ビス(2-(メタ)アクリロイルオキシエチル)ピロメリテート等の芳香環を有する2官能性単量体;
グリセロールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート等のアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,5-ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10-デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,12-ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2-ビス(3-(メタ)アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)エタン、1,6-ビス(メタクリロキシエチルオキシカルボニルアミノ)-2,2,4-トリメチルヘキサン(通称「UDMA」)、1,2-ビス(3-(メタ)アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)エタン等の脂肪族炭素鎖を有する2官能性単量体;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、トリス(2-(メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、N,N-(2,2,4-トリメチルヘキサメチレン)ビス〔2-(アミノカルボキシ)プロパン-1,3-ジオール〕テトラメタクリレート、1,7-ジアクリロイルオキシ-2,2,6,6-テトラアクリロイルオキシメチル-4-オキシヘプタン等の3官能以上の多官能性単量体;
ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリレンジイソシアネート(TDI)、キシリレンジイソシアネート(XDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMHMDI)等のイソシアネート基(-NCO)を有する化合物と、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6-ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、10-ヒドロキシデシル(メタ)アクリレート、3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、N-ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N、N-(ジヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、ビスフェノールAジグリシジル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3アクリロイルオキシプロピル(メタ)アクリレート、2,2-ビス[4-〔3-(メタ)アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ〕フェニル]プロパン、1,2-ビス〔3-(メタ)アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ〕エタン、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリールのトリまたはテトラ(メタ)クリレート等の水酸基(-OH)を有する(メタ)アクリレート化合物とを付加反応させることにより合成される重合性単量体(例えば、国際公開第2012/157566号、国際公開第2015/015220号、国際公開第2015/015221号、特開2016-094482号公報に記載);
が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、過酸化物(f)を実質的に含有しなくてもよいが、実施形態次第では過酸化物(f)を含有していてもよい。硬化性組成物に過酸化物(f)を配合することにより、その重合性混合物の重合性が向上し、得られる硬化物の機械的強度や接着強度に優れる傾向にある。
本発明の硬化性組成物は、光重合開始剤(g)が含有することが好ましい一態様である。本発明の硬化性組成物に光重合開始剤(g)を配合することにより、デュアルキュア型の硬化性組成物の提供が可能となり、光照射による組成物の硬化が可能になる。
シトロネラール、ラウリルアルデヒド、フタルジアルデヒド、ジメチルアミノベンズアルデヒドおよびテレフタルアルデヒド等のアルデヒド類;
デカンチオール、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、4-メルカプトアセトフェノン、チオサリチル酸、チオ安息香酸等のメルカプタン類;
N,N-ジメチルアミノ安息香酸メチル、N,N-ジメチルアミノ安息香酸エチル(DMABAE)、N,N-ジメチルアミノ安息香酸ブトキシエチル(DMABABE)などのN,N-ジメチルアミノ安息香酸およびそのアルキルエステル、N,N-ジエチルアミノ安息香酸(DEABA)およびそのアルキルエステル、N,N-ジメチルアミノベンズアルデヒド(DMABAd)、N,N-ジメチルアミノベンゾフェノン、N,N-ジメチル-p-フルオロアニリン等の、芳香環に結合する水素原子のうち少なくともひとつが電子求引性基(ハロゲン原子を含む)で置換された芳香族アミン化合物;
が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、フィラー(h)を含有してもよい。硬化性組成物にフィラー(h)が含まれていることにより、例えば、硬化性組成物の流動性、稠度、色調および硬化性などを調整することができ、X線不透過性の付与、得られた硬化物の機械的強度を向上させることができる。フィラー(h)としては、一般的に汎用される公知のフィラーを制限無く使用することができる。
本発明の硬化性組成物は、有機溶剤(i)を含有してもよい。有機溶剤(i)としては、例えば、アセトン、エタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ヘキサン、トルエン、酢酸エチル、ジクロロメタンが挙げられる。本発明の硬化性組成物を歯科材料用途に使用する場合、接着性および歯面に対する親和性の観点から、アセトン、エタノール、イソプロパノール等の水溶性有機溶剤を用いることが好ましい。水溶性有機溶剤とは、任意の割合で水と均一な溶液を形成する有機溶剤のことである。
本発明の硬化性組成物には、硬化性組成物としての保存安定性や機能を損なわない限り、上記以外のその他の成分を、目的に応じて適宜含有してもよい。
本発明の硬化性組成物は、例えば、第1剤(A)および第2剤(B)のように複数の剤に分包されていてもよく、すなわち分包型硬化性組成物であってもよく、これら各剤の形態としては、例えば、ペースト、液等の形態が挙げられる。
第1剤(A)は、酸性基を有する重合性単量体(a)と、遷移金属化合物(b)とを含有することが好ましい。また、第1剤(A)に酸性基を有する重合性単量体(a)、および遷移金属化合物(b)が含まれることにより、保存中にその性能が損なわれることがなく、第2剤(B)に含まれる成分に悪影響を与えることがない。
第2剤(B)は、ベンゾオキサゾール化合物およびベンゾチアゾール化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物(c)と、還元剤(d)(例えば、スルフィン酸およびその塩から選ばれる少なくとも1種の化合物(d1))とを含有することが好ましい。
上述の本発明の分包型硬化性組成物は、重合開始用キットとして用いることができる。すなわち、本発明の重合開始用キットは、第1剤(A)と第2剤(B)とを含む。第1剤(A)は、酸性基を有する重合性単量体(a)と、遷移金属化合物(b)を含有する。第2剤(B)は、ベンゾオキサゾール化合物およびベンゾチアゾール化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物(c)と、還元剤(d)とを含有する。
上述の本発明の分包型硬化性組成物における第2剤(B)は、重合開始剤として用いてもよい。すなわち、本発明の重合開始剤は、ベンゾオキサゾール化合物およびベンゾチアゾール化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物(c)と、還元剤(d)とを含むことができる。
4-MET:4-メタクリロイルオキシエチルトリメリット酸
(サンメディカル株式会社製)
MDP:10-メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート(富士フィルム和光純薬株式会社製)
[遷移金属化合物(b)]
VO(acac)2:バナジル(IV)アセチルアセトナート
(東京化成工業株式会社製、使用前に乳鉢で粉砕したものを使用)
V(acac)3:バナジウム(III)アセチルアセトナート
(シグマ-アルドリッチ社製)
Cu(OAc)2:酢酸銅(II)(富士フィルム和光純薬株式会社製)
CuCl:塩化銅(I)(富士フィルム和光純薬株式会社製)
CuCl2:塩化銅(II)(富士フィルム和光純薬株式会社製)
CuBr2:臭化銅(II)(シグマ-アルドリッチ社製)
[ベンゾオキサゾール化合物およびベンゾチアゾール化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物(c)]
HPBO:2-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾール
(東京化成工業株式会社製)
HPBT:2-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール
(東京化成工業株式会社製)
BO:ベンゾオキサゾール(東京化成工業株式会社製)
BT:ベンゾチアゾール(富士フィルム和光純薬株式会社製)
PBT:2-フェニルベンゾチアゾール(東京化成工業株式会社製)
APBT:2-(2-アミノフェニル)ベンゾチアゾール
(シグマ-アルドリッチ社製)
[ベンゾイミダゾール化合物]
HPBI:2-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾイミダゾール
(シグマ-アルドリッチ社製)
[還元剤(d)]
[スルフィン酸およびその塩から選ばれる少なくとも1種の化合物(d1)]
p-TSS:p-トルエンスルフィン酸ナトリウム(富士フィルム和光純薬株式会社製、購入後70℃で減圧乾燥し、乳鉢で粉砕したもの)
[芳香族アミン化合物]
DEPT:N,N-ジエタノール-p-トルイジン
(富士フィルム和光純薬株式会社製)
[酸性基を有さない重合性単量体(e)]
UDMA:1,6-ビス(メタクリロキシエチルオキシカルボニルアミノ)-2,2,4-トリメチルヘキサン(公知のウレタン化反応の手法に従い、HEMAと2,2,4-トリメチルヘキシルジイソシアネートとの2:1とで自製した化合物)
TEGDMA:トリエチレングリコールジメタクリレート
(新中村化学工業株式会社製)
HEMA:2-ヒドロキシエチルメタクリレート
(三菱ケミカル株式会社製)
[過酸化物(f)]
TMBHP:1,1,3,3-テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド(アルケマ吉富株式会社製、商品名「ルペロックス215」)
BPO:過酸化ベンゾイル(東京化成工業株式会社製)
[光重合開始剤(g)]
CQ:d,l-カンファーキノン(富士フィルム和光純薬株式会社製)
DMABAE:N,N-ジメチルアミノ安息香酸エチル
(富士フィルム和光純薬株式会社製)
[フィラー(h)]
F1:シラン処理バリウムガラス粉、シラン処理フルオロアルミノシリケート粉など(SCHOTT社製、商品名「GM8235」、「G018-117」など)
R812:微粒子シリカ
(日本アエロジル株式会社製、商品名「エアロジルR812」)
[有機溶剤(i)]
Acetone:アセトン(富士フィルム和光純薬株式会社製)
EtOH:エタノール(富士フィルム和光純薬株式会社製)
[水(j)]
蒸留水:蒸留水製造装置(東京理化器械株式会社製)により製造したもの
[その他の成分:重合禁止剤]
BHT:2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール
(東京化成工業株式会社製)
MEHQ:4-メトキシフェノール(富士フィルム和光純薬株式会社製)
下記表1および表2に記載の各配合(表の各数値は質量部)にしたがって、各成分を混合して第1剤(A)および第2剤(B)を調製し、これら2剤の総質量比が1:1の分包型硬化性組成物を作製した。
各実施例および比較例の硬化時間は、示差走査熱量計(DSC)を用いた示差熱分析法により測定した。なお、測定装置としては、DSC 3500 Sirius(NETZSCH社製)を用いた。
20~25℃に設定した室温下、歯科用練和紙上に等量(質量基準)採取した第1剤(A)と第2剤(B)を歯科用スパチュラで10秒間混合して、均一な重合性混合物とした。得られた重合性混合物を2mm×2mm×25mmの試験体作用の型に充填し、裏表両面からルミラーフィルムで圧接し、対応する重合方法で重合させた。
調製直後の第1剤(A)と第2剤(B)について、上述の方法で硬化時間を測定した後、これとは別に準備した第1剤(A)と第2剤(B)を55℃に設定した恒温器内に3週間保存した。2週間または3週間後にそれぞれの第1剤(A)および第2剤(B)を取り出し、上述した方法に従って硬化時間を測定した。
表3に示すように、表1および表2で作成した第1剤(A)および第2剤(B)の組み合せの硬化性組成物それぞれについて、上述の方法にしたがって、硬化時間を測定した。
表4に示すように、表1および表2で作成した第1剤(A)および第2剤(B)の組み合せの硬化性組成物それぞれについて、上述の方法にしたがって、三点曲げ強度および弾性率を測定した。表4の括弧内には、各測定結果の標準偏差を記述した。
表5に示すように、表1および表2で作成した第1剤(A)および第2剤(B)の組み合せの硬化性組成物それぞれについて、前述の方法により保存安定性を評価した。実施例38~44で作成した硬化性組成物は、55℃、3週間保管後も充分な重合性を維持しており、優れた保存安定性を示した。
Claims (22)
- 酸性基を有する重合性単量体(a)と、
遷移金属化合物(b)と、
ベンゾオキサゾール化合物およびベンゾチアゾール化合物から選ばれる少なくとも1種
の化合物(c)と、
還元剤(d)(但し、前記化合物(c)を含まない)と
を含有し、
前記酸性基を有する重合性単量体(a)が、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリ
ルアミド基、スチリル基、ビニル基およびアリル基から選ばれる1種の不飽和基を有する
酸性基含有ラジカル重合性単量体であり、
前記遷移金属化合物(b)が、1価~2価の銅化合物および3価~5価のバナジウム化合物から選ばれる少なくとも1種であり、
前記化合物(c)が、ベンゾオキサゾール環の2位にメルカプト基を有しない化合物またはベンゾチアゾール環の2位にメルカプト基を有しない化合物であり、
前記還元剤(d)が、芳香族スルフィン酸および芳香族スルフィン酸の塩から選ばれる少なくとも1種の化合物である、
硬化性組成物。 - 酸性基を有さない重合性単量体(e)をさらに含有する、請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- 過酸化物(f)を実質的に含有しない、請求項1~3のいずれか1項に記載の硬化性組
成物。 - 過酸化物(f)をさらに含有する、請求項1~3のいずれか1項に記載の硬化性組成物
。 - 前記過酸化物(f)が、ハイドロパーオキサイド化合物およびパーオキシエステル化合
物から選ばれる少なくとも1種である、請求項5に記載の硬化性組成物。 - 光重合開始剤(g)、フィラー(h)、有機溶剤(i)および水(j)から選ばれる少
なくとも1種をさらに含有する、請求項1~6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - 前記遷移金属化合物(b)、前記化合物(c)および前記還元剤(d)の合計が、重合
性単量体100質量部に対して、0.1~40質量部である、請求項1~7のいずれか1
項に記載の硬化性組成物。 - 前記遷移金属化合物(b)の含有量が、重合性単量体100質量部に対して、0.00
1~5質量部である、請求項1~8のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - 前記化合物(c)の含有量が、重合性単量体100質量部に対して、0.1~20質量
部である、請求項1~9のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - 前記還元剤(d)の含有量が、重合性単量体100質量部に対して、0.01~20質
量部である、請求項1~10のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - 歯科用途に用いられる、請求項1~11のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1~12のいずれか1項に記載の硬化性組成物を含有し、歯科用接着性レジンセ
メント、歯科用コンポジットレジン、歯科用ボンディング材、歯科用裏層材、歯科用根幹
充填材、歯列矯正用接着材、動揺歯固定材、歯科用シーラント、歯科用仮着セメントまた
は歯科用充填材料である、歯科用組成物。 - 請求項1~12のいずれか1項に記載の硬化性組成物または請求項13に記載の歯科用
組成物の硬化物。 - 第1剤(A)と第2剤(B)とを含む重合開始用キットであり、
前記第1剤(A)が、酸性基を有する重合性単量体(a)と、遷移金属化合物(b)と
を含有し、
前記第2剤(B)が、ベンゾオキサゾール化合物およびベンゾチアゾール化合物から選
ばれる少なくとも1種の化合物(c)と、還元剤(d)(但し、前記化合物(c)を含ま
ない)とを含有し、
前記酸性基を有する重合性単量体(a)が、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリ
ルアミド基、スチリル基、ビニル基およびアリル基から選ばれる1種の不飽和基を有する
酸性基含有ラジカル重合性単量体であり、
前記遷移金属化合物(b)が、1価~2価の銅化合物および3価~5価のバナジウム化合物から選ばれる少なくとも1種であり、
前記化合物(c)が、ベンゾオキサゾール環の2位にメルカプト基を有しない化合物またはベンゾチアゾール環の2位にメルカプト基を有しない化合物であり、
前記還元剤(d)が、芳香族スルフィン酸および芳香族スルフィン酸の塩から選ばれる少なくとも1種の化合物である、
重合開始用キット。 - ベンゾオキサゾール化合物およびベンゾチアゾール化合物から選ばれる少なくとも1種
の化合物(c)と、還元剤(d)(但し、前記化合物(c)を含まない)とを含有し、
前記化合物(c)が、ベンゾオキサゾール環の2位にメルカプト基を有しない化合物またはベンゾチアゾール環の2位にメルカプト基を有しない化合物であり、
前記還元剤(d)が、芳香族スルフィン酸および芳香族スルフィン酸の塩から選ばれる少なくとも1種の化合物である、
重合開始剤。 - 酸性基を有する重合性単量体(a)と、
遷移金属化合物(b)と、
ベンゾオキサゾール化合物およびベンゾチアゾール化合物から選ばれる少なくとも1種
の化合物(c)と、
還元剤(d)と
を含有し、
前記酸性基を有する重合性単量体(a)が、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリ
ルアミド基、スチリル基、ビニル基およびアリル基から選ばれる1種の不飽和基を有する
酸性基含有ラジカル重合性単量体であり、
前記遷移金属化合物(b)が、1価~2価の銅化合物および3価~5価のバナジウム化合物から選ばれる少なくとも1種であり、
前記化合物(c)が、ベンゾオキサゾール環の2位にメルカプト基を有しない化合物またはベンゾチアゾール環の2位にメルカプト基を有しない化合物であり、
前記還元剤(d)が、芳香族スルフィン酸および芳香族スルフィン酸の塩から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む、
硬化性組成物。 - 酸性基を有する重合性単量体(a)と、
遷移金属化合物(b)と、
ベンゾオキサゾール化合物およびベンゾチアゾール化合物から選ばれる少なくとも1種
の化合物(c)と、
還元剤(d)(但し、前記化合物(c)を含まない)と
を含有し、
前記酸性基を有する重合性単量体(a)が、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリ
ルアミド基、スチリル基、ビニル基およびアリル基から選ばれる1種の不飽和基を有する
酸性基含有ラジカル重合性単量体であり、
前記遷移金属化合物(b)が、1価~2価の銅化合物および3価~5価のバナジウム化合物から選ばれる少なくとも1種であり、
前記化合物(c)が、ベンゾオキサゾール環の2位にメルカプト基を有しない化合物またはベンゾチアゾール環の2位にメルカプト基を有しない化合物であり、
前記還元剤(d)が、芳香族スルフィン酸および芳香族スルフィン酸の塩から選ばれる少なくとも1種の化合物を含み、
過酸化物(f)を実質的に含有しない、
硬化性組成物。 - 第1剤(A)と第2剤(B)とを含む重合開始用キットであり、
前記第1剤(A)が、酸性基を有する重合性単量体(a)と、遷移金属化合物(b)と
を含有し、
前記第2剤(B)が、ベンゾオキサゾール化合物およびベンゾチアゾール化合物から選
ばれる少なくとも1種の化合物(c)と、還元剤(d)とを含有し、
前記酸性基を有する重合性単量体(a)が、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリ
ルアミド基、スチリル基、ビニル基およびアリル基から選ばれる1種の不飽和基を有する
酸性基含有ラジカル重合性単量体であり、
前記遷移金属化合物(b)が、1価~2価の銅化合物および3価~5価のバナジウム化合物から選ばれる少なくとも1種であり、
前記化合物(c)が、ベンゾオキサゾール環の2位にメルカプト基を有しない化合物またはベンゾチアゾール環の2位にメルカプト基を有しない化合物であり、
前記還元剤(d)が、芳香族スルフィン酸および芳香族スルフィン酸の塩から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む、
重合開始用キット。 - 第1剤(A)と第2剤(B)とを含む重合開始用キットであり、
前記第1剤(A)が、酸性基を有する重合性単量体(a)と、遷移金属化合物(b)と
を含有し、
前記第2剤(B)が、ベンゾオキサゾール化合物およびベンゾチアゾール化合物から選
ばれる少なくとも1種の化合物(c)と、還元剤(d)(但し、前記化合物(c)を含ま
ない)とを含有し、
前記酸性基を有する重合性単量体(a)が、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリ
ルアミド基、スチリル基、ビニル基およびアリル基から選ばれる1種の不飽和基を有する
酸性基含有ラジカル重合性単量体であり、
前記遷移金属化合物(b)が、1価~2価の銅化合物および3価~5価のバナジウム化合物から選ばれる少なくとも1種であり、
前記化合物(c)が、ベンゾオキサゾール環の2位にメルカプト基を有しない化合物またはベンゾチアゾール環の2位にメルカプト基を有しない化合物であり、
前記還元剤(d)が、芳香族スルフィン酸および芳香族スルフィン酸の塩から選ばれる少なくとも1種の化合物を含み、
過酸化物(f)を実質的に含有しない、
重合開始用キット。 - ベンゾオキサゾール化合物およびベンゾチアゾール化合物から選ばれる少なくとも1種
の化合物(c)と、還元剤(d)とを含有し、
前記化合物(c)が、ベンゾオキサゾール環の2位にメルカプト基を有しない化合物またはベンゾチアゾール環の2位にメルカプト基を有しない化合物であり、
前記還元剤(d)が、芳香族スルフィン酸および芳香族スルフィン酸の塩から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む、
重合開始剤。 - ベンゾオキサゾール化合物およびベンゾチアゾール化合物から選ばれる少なくとも1種
の化合物(c)と、還元剤(d)(但し、前記化合物(c)を含まない)とを含有し、
前記化合物(c)が、ベンゾオキサゾール環の2位にメルカプト基を有しない化合物またはベンゾチアゾール環の2位にメルカプト基を有しない化合物であり、
前記還元剤(d)が、芳香族スルフィン酸および芳香族スルフィン酸の塩から選ばれる少なくとも1種の化合物を含み、
過酸化物(f)を実質的に含有しない、
重合開始剤。
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