JP4879560B2 - エチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物およびその製造方法、ならびに反応性モノマー、反応性(メタ)アクリレートポリマーおよびその用途 - Google Patents
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Description
問題がある。
ウレタン結合をもつ化合物において、光学レンズに使用される組成物としては、特許文献12に、シクロオレフィンジオールなどのジオールに2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートを反応させて得られる化合物からなる硬化性組成物が開示されている。
ポリイソシアネートと、水酸基含有(メタ)アクリレートと、を反応させて得られるウレタンアクリレート化合物からなる硬化性組成物が開示されている。
また、ウレタン結合をもつ化合物において、特許文献18には、尿素結合により結合されたエチレン性不飽和基を含むオリゴマーと、特定の光重合開始剤とからなる光硬化性組成物が、光ファイバー用のコート材として開示されており、オーバーコートの光硬化性と耐熱性を向上させている。しかしながら、硬化性と耐熱性を上げるために、特定の光重合開始剤と組成が必要である。
しかしながら、上記したこれらの従来技術においても、光学用途などの分野に使用されるウレタン結合、尿素結合、またはチオウレタン結合をもつ反応性モノマー、オリゴマーまたはポリマーに関しては、硬化性、基材への密着性、透明性、耐熱性に対して課題が残っており充分に満足できるものが得られていない。
されないリジット板にその用途が限定され、近年使用されることが多くなってきたフレキシブルプリント配線板(FPC)への使用は困難である。
また本発明は、充分に高い硬化性(感度)を有し、高遮光性でありながら、耐熱性、耐久性にも優れた硬化膜を形成可能な硬化性組成物、あるいは硬化膜に可撓性があり、耐熱性、耐薬品性にも優れた硬化膜を形成可能な硬化性組成物を得ることができる反応性ポリマーおよびその製造方法ならびに用途を提供することを目的としている。
さらに、このイソシアネート化合物と、活性水素をもつ官能基として1個以上のヒドロキシル基、メルカプト基、またはアミノ基をもつ脂肪族基、芳香族基、または複素環基とを反応させて得られる反応性ウレタン化合物、反応性チオウレタン化合物、反応性尿素化合物の合成を検討した。また、このイソシアネート化合物と、活性水素をもつ官能基が結合した繰り返し単位を有するポリマー化合物とを反応させて得られる反応性ポリマーの合成を検討した。その結果、実際にこのような化合物が得られ、さらに上記の目的を達成できることを見出し本発明を完成するに至った。
[1] 下記式(I)
を示し、R4は水素原子、炭素数が1〜6である直鎖または分岐のアルキル基、またはア
リール基を示す。)で表されるエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物。
載のエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物。
[3] 下記式(III)
載のエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物。
[4] 下記式(IV)
載のエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物。
[5] 下記式(V)
れるジヒドロキシアミン化合物と、硫酸、硝酸、塩酸、炭酸、およびリン酸からなる群から選ばれる少なくとも一種の鉱酸とから下記式(VI)
H 3 PO 4 を示す。)で表されるジヒドロキシアミン塩化合物を得る工程と、
前記ジヒドロキシアミン塩化合物と、下記式(VII)
キル基、またはアリール基を示し、Y1は水酸基、塩素原子、またはR6O−(R6は炭素
数が1〜6であるアルキル基を示す。)を示す。)で表される化合物とから、下記式(VIII)
程と、
前記エステル化合物と、一般式(IX)
前記イソシアネート化合物を、塩基性窒素化合物の存在下で脱塩化水素することにより、下記式(I)
系炭化水素類、脂肪族系炭化水素類、およびハロゲン系炭化水素類から選ばれる少なくとも一種の溶媒中で行うことを特徴とする[5]に記載のエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物の製造方法。
I)のジヒドロキシアミン鉱酸塩化合物を得た後、反応溶媒を留去し、次いで式(VIII)のエステル化合物を得る次工程の反応を行うことを特徴とする[5]または[6]に記載のエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物の製造方法。
ることにより、式(I)のエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物を得る工程における反応温度が、0℃〜150℃であることを特徴とする[5]または[6] に記載のエチ
レン性不飽和基含有イソシアネート化合物の製造方法。
れるジヒドロキシアミン化合物と、硫酸、硝酸、塩酸、炭酸、およびリン酸からなる群から選ばれる少なくとも一種の鉱酸とから下記式(VI)
H 3 PO 4 を示す。)で表されるジヒドロキシアミン塩化合物を得る工程と、
前記ジヒドロキシアミン塩化合物と、下記式(XI)
は水酸基、塩素原子、またはR6O−(R6は炭素数が1〜6であるアルキル基を示す。)を示す。)で表される化合物とから、下記式(XII)
前記エステル化合物と、一般式(IX)
有イソシアネート化合物を得る工程と、を含むことを特徴とするエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物の製造方法。
族系炭化水素類、脂肪族系炭化水素類、およびハロゲン系炭化水素類から選ばれる少なくとも一種の溶媒中で行うことを特徴とする[9]に記載のエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物の製造方法。
VI)のジヒドロキシアミン鉱酸塩化合物を得た後、反応溶媒を留去し、次いで式(XII)のエステル化合物を得る次工程の反応を行うことを特徴とする[9]または[10]に記載のエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物の製造方法。
を示し、R4は水素原子、炭素数が1〜6である直鎖または分岐のアルキル基、またはア
リール基を示し、R5はエーテル基、チオエーテル基、またはNH基を示し、Xは脂肪族
基、芳香族基、または複素環基を示し、nは1〜4の整数を示す。)で表わされる反応性モノマー。
[14] 下記式(IIIa)
[15] 下記式(IVa)
[16] 式(Ia)のR5がエーテル基であり、Xがフッ素を含有する基であり、n=1であることを特徴とする[12]〜[15]のいずれかに記載の反応性モノマー。
[21] 式(Ia)のR5がチオエーテル基であり、Xが直鎖または分岐の飽和脂肪族基
、またはフェニル基であることを特徴とする[12]〜[15]のいずれかに記載の反応性モノマー。
を示し、R4は水素原子、炭素数が1〜6である直鎖または分岐のアルキル基、またはア
リール基を示す。)で表されるエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物と、活性水素をもつ官能基が結合した繰り返し単位を有するポリマー化合物とを反応させることを特徴とする反応性(メタ)アクリレートポリマーの製造方法。
とを特徴とする[22]に記載の反応性(メタ)アクリレートポリマーの製造方法。
(式中、R2は水素原子またはメチル基を示す。)で表わされることを特徴とする[22]
または[23]に記載の反応性(メタ)アクリレートポリマーの製造方法。
[25] 前記エチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物が、下記式(III)
を示し、R4は水素原子、炭素数が1〜6である直鎖または分岐のアルキル基、またはア
リール基を示す。)で表されるエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物と、活性水素をもつ官能基が結合した繰り返し単位を有するポリマー化合物とを反応させて得られた反応性(メタ)アクリレートポリマー。
とを特徴とする[26]に記載の反応性(メタ)アクリレートポリマー。
[28] 前記エチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物が、下記式(II)
することを特徴とする硬化性組成物。
[31] [30]に記載の硬化性組成物を硬化することにより形成された硬化物。
)と、顔料(B)と、を含有することを特徴とする硬化性組成物。
[33] 光重合開始剤(D)を含有することを特徴とする[32]に記載の硬化性組成物
。
[34] エチレン性不飽和モノマー(F)を含有することを特徴とする[33]に記載の
硬化性組成物。
0質量%の顔料(B)と、2〜25質量%の光重合開始剤(D)と、5〜20質量%のエチレン性不飽和モノマー(F)と、有機溶剤(G)と、を含有することを特徴とする[3
4]に記載の硬化性組成物。
0質量%の顔料(B)と、2〜20質量%の光重合開始剤(D)と、5〜20質量%のエチレン性不飽和モノマー(F)と、有機溶剤(G)と、2〜20質量%の多官能チオール(H)と、を含有することを特徴とする[34]に記載の硬化性組成物。
[38] 顔料(B)が、カーボンブラックであることを特徴とする[37]に記載の硬化
性組成物。
)と、熱硬化性ポリマー(C)と、光重合開始剤(D)と、熱重合触媒(E)と、を含有することを特徴とする硬化性組成物。
成物。
[41] [40]に記載の硬化性組成物を用いて形成された絶縁保護被膜。
一方、式(Ia)の反応性モノマーを用いると、2個の反応性エチレン性不飽和基が
隣接するためにエチレン性不飽和基間のラジカル反応性が高くなり、しかも基材に対する密着強度に優れる。この密着強度の増加は高い反応性と架橋性によると推測される。
また、多官能であるために架橋成分として働き、熱硬化または光硬化可能な硬化性組成物を得ることができる。この硬化性組成物は硬化速度が速く、さらに、この硬化性組成物によれば架橋密度が高い硬化物が得られる。
ても使用できる。
本発明の製造方法によれば、上記のエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物を製造するに際し、副生物の生成を抑制でき、さらに安全かつ簡便に、高純度の該エチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物を得ることができる。
また、硬化膜に可撓性があり、耐熱性、耐薬品性にも優れたソルダーレジストに好適な硬化膜を形成できる。
(i)エチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物
本発明のエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物は、下記式(I)で表される。なお、本明細書中におけるすべての一般式において、cis,trans等の立体異性体は全て含
まれるものとする。
基を示す。R2は水素原子またはメチル基を示す。イソシアネート基の合成が容易である
点では、R1は炭素数が3または4である分岐の飽和脂肪族基であることがより好ましい
。R3は炭素数が0〜5、好ましくは0〜3である直鎖または分岐のアルキレン基を示す
。R4は水素原子、炭素数が1〜6である直鎖または分岐のアルキル基、またはアリール
基を示す。R4は、好ましくは水素原子、メチル基またはアリール基である。
以下、本発明のエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物の製造方法について説明する。
(ii)エチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物の第1の製造方法
本発明におけるエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物の第1の製造方法は、以下の第1工程〜第4工程を含む。
[第1工程]
下記式(V)
れるジヒドロキシアミン化合物と、鉱酸とから下記式(VI)
[第2工程]
前記ジヒドロキシアミン鉱酸塩化合物と、下記式(VII)
キル基、またはアリール基を示し、Y1は水酸基、塩素原子、またはR6O−(R6は炭素
数が1〜6であるアルキル基を示す。)を示す。)で表される化合物とから、下記式(VIII)
程。
[第3工程]
前記エステル化合物と、一般式(IX)
前記イソシアネート化合物を、塩基性窒素化合物の存在下で脱塩化水素することにより、下記式(I)
(ii-a)第1工程
第1工程で用いられる鉱酸としては、例えば、硫酸、硝酸、塩酸、リン酸、炭酸などを用いることができる。これらの中でも、塩酸、炭酸が好ましく、より好ましくは塩酸である。特に、乾燥塩化水素ガスを用いることが好ましい。
オール、3−アミノ−2,4−ペンタンジオール、4−アミノ−1,2−ペンタンジオール、5−アミノ−1,2−ペンタンジオール、5−アミノ−1,3−ペンタンジオール、2−アミノメチル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−メチル−1,3−ブタンジオール、2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−メチル−1,4−ブタンジオール、2−アミノ−3−メチル−1,3−ブタンジオール、2−アミノ−3−メチル−1,4−ブタンジオール、2−[ヒドロキシ(1−メチルエチル)アミノ]−エタノール、2−(2−アミノエチル)−1,3−プロパンジオール、3−アミノ−2,2−ジメチル−1,4−ブタンジオール、2−(アミノメチル)−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−3−エチル−1,4−ブタンジオール、2−アミノ−2−エチル−1,4−ブタンジオール、3−(アミノメチル)−1,5−ペンタンジオール、2−(2−アミノ−1−メチルエチル)−1,3−プロパンジオール、3−アミノ−3−メチル−2,4−ペンタンジオール、2−アミノ−1,3−ヘキサンジオール、2−アミノ−1,6−ヘキサンジオール、2−アミノ−3,4−ヘキサンジオール、3−アミノ−1,2−ヘキサンジオール、4−アミノ−2,3−ヘキサンジオール、6−アミノ−1,2−ヘキサンジオール、6−アミノ−1,3−ヘキサンジオール、6−アミノ−1,4−ヘキサンジオール、1−アミノ−4−メチル−2,4−ペンタンジオール、3−アミノ−2−メチル−2,4−ペンタンジオール、4−アミノ−2−メチル−2,3−ペンタンジオール、4−アミノ−4−メチル−2,3−ペンタンジオール、2−アミノ−4−メチル−1,3−ペンタンジオール、3−アミノ−3−メチル−2,4−ペンタンジオール、3−アミノ−4−メチル−1,2−ペンタンジオール、2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−3−メチルブタノール、5−アミノ−2−ヒドロキシメチルペンタノール、2−アミノ−2−イソプロピル−1,3−プロパンジオール、3−(2−アミノメチル)−1,5−ペンタンジオール、5−(ジメチルアミノ)−1,2−ペンタンジオール、2−(ジメチルアミノ)−1,5−ペンタンジオール、2−アミノ−3−エチル−1,5−ペンタンジオール、4−アミノ−3,5−ヘプタンジオール、2−アミノ−2−エチル−1,5−ペンタンジオール、2−(3−アミノ−2−メチルプロピル)−1,3−プロパンジオール、2−(4−アミノブチル)−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−1,7−ヘプタンジオール、3−アミノ−5−メチル−1,2−ヘキサンジオール、2−アミノ−ブチル−1,3−プロパンジオール、3−アミノ−3−エチル−2,4−ペンタンジオール、1−アミノ−4−メチル−2,4−ヘキサンジオール、2−アミノ−4,4−ジメチル−1,3−ペンタンジオール、2−アミノ−5−メチル−1,3−ヘキサンジオール、2−アミノ−5−メチル−3,4−ヘキサンジオール、4−アミノ−1,7−ヘプタンジオール、2−アミノ−1,3−ヘプタンジオール、5−アミノ−2−メチル−3,4−ヘプタンジオール、3−アミノ−1,2−オクタンジオール、2−アミノ−6−メチル−3,4−ヘプタンジオール、2−(2−アミノ−1−メチルエチル)−1,5−ペンタンジオール、3−(2−アミノプロピル)−1,5−ペンタンジオール、2−アミノ−2−ペンチル−1,3−プロパンジオール、6−アミノ−2−メチル−1,2−ヘプタンジオール、2−アミノ−1,3−オクタンジオール、2−アミノ−3,4−オクタンジオール、2−アミノ−1,8−オクタンジオール、4−(アミノメチル)−2,6−ヘプタンジオール、2−アミノ−2−ヘキシル−1,3−プロパンジオール、5−(アミノメチル)−2−メチル−3,5−ヘプタンジオール、1−アミノ−4,5,5−トリメチル−2,4−ヘキサンジオール、2−アミノ−1,3−ノナンジオール、2−アミノ−7−メチル−3,4−オクタンジオール、2−アミノ−3,4−ノナンジオール、8−アミノ−2,5−ノナンジオール、3−(2−アミノプロピル)−2−メチル−1,5−ペンタンジオール、3−アミノ−1,2−デカンジオール、5−(アミノメチル)−2−メチル−3,5−オクタンジオール、3−(アミノメチル)−2,2−ジメチル−3,5−ヘプタンジオール、2−アミノ−3,7−ジメチル−1,3−オクタンジオール、1−アミノ−3,7−ジメチル−2,3−オクタンジオール、2−アミノ−1,10−デカンジオール、2−アミノ−1,3−デカンジオール、8−アミノ−2,3−ジメチル−2,3−オクタンジオール、2−アミノ−1,3−デカンジオールなどが挙げられる。
(ii-b)第2工程
第2工程で用いられる式(VII)の化合物としては、市販されているものを使用でき、容易に入手可能である。式(VII)の化合物の具体例としては、3−クロロプロピオン酸、3−クロロ酪酸、4−クロロ酪酸、3−クロロ−2−メチルプロピオン酸、5−クロロ吉草酸、4−クロロ吉草酸、3−クロロ吉草酸、4−クロロ−3−メチル酪酸、3−クロロ−3−メチル酪酸、6−クロロヘキサン酸、5−クロロヘキサン酸、4−クロロヘキサン酸、3−クロロヘキサン酸、5−クロロ−4−メチル吉草酸、4−クロロ−4−メチル吉草酸、5−クロロ−3−メチル吉草酸、4−クロロ−3−メチル吉草酸、5−クロロ−2−メチル吉草酸、4−クロロ−2−メチル吉草酸、3−クロロ−2−メチル吉草酸
、4−クロロ−2、3−ジメチル酪酸、3−クロロ−2、3−ジメチル酪酸、4−クロロ−3−エチル酪酸、3−クロロ−3−エチル酪酸、4−クロロ−2−エチル酪酸、3−クロロ−2−エチル酪酸、7−クロロエナン酸、6−クロロエナン酸、5−クロロエナン酸、4−クロロエナン酸、3−クロロエナン酸、6−クロロ−5−メチルヘキサン酸、5−クロロ−5−メチルヘキサン酸、4−クロロ−5−メチルヘキサン酸、3−クロロ−5−メチルヘキサン酸、6−クロロ−4−メチルヘキサン酸、5−クロロ−4−メチルヘキサン酸、4−クロロ−4−メチルヘキサン酸、3−クロロ−4−メチルヘキサン酸、6−クロロ−3−メチルヘキサン酸、5−クロロ−3−メチルヘキサン酸、4−クロロ−3−メチルヘキサン酸、3−クロロ−3−メチルヘキサン酸、6−クロロ−2−メチルヘキサン酸、5−クロロ−2−メチルヘキサン酸、4−クロロ−2−メチルヘキサン酸、3−クロロ−2−メチルヘキサン酸、5−クロロ−3,4−ジメチル吉草酸、4−クロロ−3、4−ジメチル吉草酸、3−クロロ−3,4−ジメチル吉草酸、3−クロロ−4,4−ジメチル吉草酸、5−クロロ−2,4−ジメチル吉草酸、4−クロロ−2,4−ジメチル吉草酸、3−クロロ−2,4−ジメチル吉草酸、5−クロロ−2,3−ジメチル吉草酸、4−クロロ−2,3−ジメチル吉草酸、5−クロロ−3,3−ジメチル吉草酸、5−クロロ−2,2−ジメチル吉草酸、4−クロロ−2,2−ジメチル吉草酸、4−クロロ−2,2,3−トリメチル酪酸、5−クロロ−3−エチル吉草酸、4−クロロ−3−エチル吉草酸、3−クロロ−3−エチル吉草酸、5−クロロ−2−エチル吉草酸、4−クロロ−2−エチル吉草酸、3−クロロ−2−エチル吉草酸、4−クロロ−2−エチル−3−メチル吉草酸、3−クロロ−2−エチル−3−メチル吉草酸、4−クロロ−2−エチル−2−メチル吉草酸、4−クロロ−2−プロピル酪酸、3−クロロ−2−プロピル酪酸、3−クロロ−3−フェニルプロピオン酸、3−クロロ−3−フェニル−2−メチルプロピオン酸、4−クロロ−4−フェニル酪酸、4−クロロ−4−フェニル−3−メチル酪酸、および上記カルボン酸の酸クロリド化合物、上記カルボン酸と炭素数1〜6の直鎖または分岐のアルコール化合物とからなるエステル化合物、例えばメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、ペンチルエステル、ヘキシルエステル、シクロヘキシルエステルなどが挙げられる。
化水素類;プロパン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサンなどの脂肪族系炭化水素類;塩化メチレン、1、2−ジクロロエタン、1、2−ジクロロベンゼンなどのハロゲン系炭化水素類などが挙げられる。
(ii-c)第3工程
第3工程の反応温度は、使用する化合物の種類によって異なるが、通常は30〜150℃、好ましくは50〜120℃である。反応温度が低いと、反応速度が遅くなる可能性がある。一方、反応温度が高いと、不純物が増える可能性があり、また、熱により脱塩化水素反応が進行し、これにより生成した不飽和結合が重合する可能性がある。
トリルオキシ基、キシリルオキシ基、ビフェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基などのアリールオキシ基;イミダゾール、2−イミダゾリン、3−イミダゾリン、4−イミダゾリン、イミダゾリジン、イミダゾリドン、エチレン尿素、エチレンチオ尿素などのイミダゾール類の残基;ピラゾール、1−ピラゾリン、2−ピラゾリン、3−ピラゾリン、ピラゾリドンなどのピラゾール類の残基などが挙げられる。
式(VIII)のエステル化合物に対する式(IX)の化合物の使用量は、使用する化合物の種類によって異なるが、理論的には、式(VIII)のエステル化合物と、式(IX)の化合物との反応は、1対1のモル比で進行する。しかし、反応を円滑に進行させるためには、式(IX)の化合物を過剰量使用することが望ましい。式(VIII)のエステル化合物に対する式(IX)の化合物の使用量は、通常は1〜10モル倍、好ましくは1〜5モル倍である。式(IX)の化合物の使用量が少ないと、未反応の式(VIII)のエステル化合物が残り、収率が低下する可能性がある。また、不純物が多くなる可能性がある。一方、式(IX)で示される化合物の使用量が多いと、反応には何ら影響を与えないが、特殊な除外装置等が必要となる可能性があり、また、環境に対する負荷が高くなる可能性がある。
(ii-d)第4工程
第4工程の反応温度は、使用する化合物の種類によって異なるが、通常は0〜150℃、好ましくは20〜100℃である。反応温度が低いと、反応速度が遅くなる可能性がある。一方、反応温度が高いと、脱HCl反応により生成した不飽和結合が重合する可能性がある。
樹脂などが挙げられる。
(iii)エチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物の第2の製造方法
本発明におけるエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物の第2の製造方法は、以下の第1工程〜第3工程を含む。
[第1工程]
下記式(V)
れるジヒドロキシアミン化合物と、鉱酸とから下記式(VI)
[第2工程]
前記ジヒドロキシアミン鉱酸塩化合物と、下記式(XI)
は水酸基、塩素原子、またはR6O−(R6は炭素数が1〜6であるアルキル基を示す。)を示す。)で表される化合物とから、下記式(XII)
[第3工程]
前記エステル化合物と、一般式(IX)
有イソシアネート化合物を得る工程。
(iii-a)第1工程
第1工程の詳細は、(ii-a)において説明したとおりである。
(iii-b)第2工程
第2工程で用いられる式(XI)の化合物は、市販されているものを使用でき、容易に入手可能である。式(XI)の化合物の具体例としては、メタクリル酸、3−メチル−3−ブテノン酸、チグリン酸、4−メチル−4−ペンテン酸、α−メチルシンナム酸、および上記カルボン酸の酸クロリド化合物、上記カルボン酸と炭素数1〜6の直鎖または分岐のアルコール化合物とからなるエステル化合物、例えばメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、ペンチルエステル、ヘキシルエステル、シクロヘキシルエステルなどが挙げられる。
(iii-c)第3工程
第3工程の反応温度は、使用する化合物の種類によって異なるが、通常は30〜150℃、好ましくは50〜120℃である。反応温度が低いと、反応速度が遅くなる可能性がある。一方、反応温度が高いと、不純物が増える可能性があり、また、不飽和結合が重合する可能性がある。
合物に対する式(IX)の化合物の使用量は、通常は1〜10モル倍、好ましくは1〜5モル倍である。式(IX)の化合物の使用量が少ないと、未反応の式(XII)のエステル化合物が残り、収率が低下する可能性がある。また、不純物が多くなる可能性がある。一方、式(IX)で示される化合物の使用量が多いと、反応には何ら影響を与えないが、特殊な除外装置等が必要となる可能性があり、また、環境に対する負荷が高くなる可能性がある。
(iv)反応性モノマー
本発明の反応性モノマーは、上述したエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物を原料として得られるものであり、下記式(Ia)で表される。この反応性モノマーは、2個のエチレン性不飽和基が1個のウレタン基、チオウレタン基、または尿素基に結合しており、このようなウレタン結合、チオウレタン結合、または尿素結合を分子内に少なくとも1個含んでいる。
基を示す。このような置換基の好ましい具体例としては、上述したエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物の製造工程における式(V)のジヒドロキシアミン化合物から得られるものを挙げることができ、例えば、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、1−アミノ−2,3−ブタンジオール、2−アミノ−2−メチル−1,3−ブタンジオールなどから得られるものを挙げることができる。
R3は炭素数が0〜5である直鎖または分岐のアルキレン基を示す。
R4は水素原子、炭素数が1〜6である直鎖または分岐のアルキル基、またはアリール
基を示す。R4は、エチレン性不飽和基の反応性の点では、水素原子またはメチル基であ
ることが好ましい。
ート化合物の製造工程における式(VII)または式(XI)の化合物から得られるものを挙げることができ、例えば、(メタ)アクリル酸クロリド、クロトン酸クロリド、3−クロロプロピオン酸クロリド、3−クロロブタン酸クロリドなどから得られるものを挙げることができる。
基、芳香族基、または複素環基を示し、nは1〜4の整数を示す。Xの分子量は、通常2000未満であり、好ましくは300〜1000である。
本発明の反応性モノマーにおいて、エチレン性不飽和基はラジカル重合、カチオン重合などにより光または熱で硬化することができるが、その際、本発明のように反応性エチレ
ン性不飽和基を隣接させた構造にすると、エチレン性不飽和基が隣接する効果として反応性が高くなり、且つ架橋度が上がると考えられる。その結果、硬化性組成物としたときにゲル化が速くなる。また、硬化性組成物を反応性基材に塗布し、硬化した場合には、基材に対して密着強度が良好となる。さらに、架橋構造が密になることから、耐熱温度が良好となる。
ある場合、チオエーテル基である場合、NH基である場合のそれぞれに関して説明する。なお、本発明の本質は、2個の隣接する反応性エチレン性不飽和基が1個のウレタン結合
、チオウレタン結合、または尿素結合に結合しており、そのようなウレタン結合、チオウレタン結合、または尿素結合が分子内に少なくとも1個含まれていることにより効果がでていることであって、置換基Xは下記の例示に限定されるものではない。
R5がエーテル基である反応性モノマー
第1の例における反応性モノマーでは、式(Ia)のR5がエーテル基であり、Xがフ
ッ素を含有する基であり、n=1である。このような1個の置換位置をもつフッ素含有基の具体例としては、フルオロアルキル基を挙げることができる。このフルオロアルキル基は、炭素数が1〜20であることが好ましく、より好ましくは1〜10であり、直鎖構造(例えば−CF2CF3、−CH2(CF2)4H、−CH2(CF2)8CF3、−CH2CH2
(CF2)4H、−CH2CH2(CF2)8Fなど)であってもよく、分岐構造(例えば−CH(CF3)2、−CH2CF(CF3)2、−CH(CH3)CF2CF3、−CH(CH3)
(CF2)5CF2Hなど)であってもよく、脂環式構造(好ましくは5員環または6員環
、例えばパーフルオロシクロへキシル基、パーフルオロシクロペンチル基またはこれらで置換されたアルキル基など)であってもよく、エーテル結合を有していてもよい。エーテル結合を有するフルオロアルキル基の具体例としては、−CH2OCH2CF2CF3、−CH2CH2OCH2C4F8H、−CH2CH2OCH2CH2C8F17、−CH2CH2OCF2C
F2OCF2CF2Hなどが挙げられる。
式(Ia)のXにおける好ましい例として、−(CH2)m(CF2)lFで表される基(mは0〜2の整数を示し、lは0〜8の整数を示す。mとlが同時に0となることはない。)を挙げることができる。
ッ素を含有する基であり、n=2である。このような2個の置換位置をもつフッ素含有基としては、フッ素含有ジオールから得られる基が好ましく、フッ素含有ジオールの具体例としては、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロ−1,5−ペンタンジオール、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1,6−ヘキサンジオール、2,2,3
,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ドデカフルオロ−1,8−オクタンジオールなどのパーフルオロアルキルジオール;パーフルオロトリエチレングリコール、パーフルオロテトラエチレングリコールなどのパーフルオロアルキレングリコール;α−(1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシエチル)−ω−(2,2−ジフルオロエタノール)ポリ(オキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエチレン)、α−(1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシエチル)−ω−(2,2−ジフルオロエタノール)ポリ(オキシ−ジフルオロメチレン)、α−(1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシエチル)−ω−(2,2−ジフルオロエタノール)ポリ(オキシ−ジフルオロメチレン)(オキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエチレン)などのポリパーフルオロアルキレンエーテルジオール;3−パーフルオロブチル−1,2−エポキシプロパン、3−パーフルオロオクチル−1,2−エポキシプロパン、3−パーフルオロブチル−1,2−エポキシプロパンなどのフルオロアルキルエポキシドの開環ジオール;2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)ヘキサフルオロプロパンなどが挙げられる。また、これらのフッ素含有ジオールにエチレンオキシド、プロピレンオキシドなどのアルキレンオキシドを付加させたジオールから得られる基であってもよい。
第3の例における反応性モノマーでは、式(Ia)のR5がエーテル基であり、Xがフ
ルオレン骨格を有する基であり、n=2である。このようなフルオレン骨格を有する基としては、下記式(XVI)で表わされる基が挙げられる。
R5がNH基である反応性モノマー
第1の例における反応性モノマーでは、式(Ia)のR5がNH基であり、Xがフッ素
を含有する基であり、n=1である。このような1個の置換位置をもつフッ素含有基としては、上述したR5がエーテル基である場合と同様な基が挙げられるが、好ましい具体例
としては、F(CF2)3CH2−、F(CF2)6CH2−、F(CF2)7CH2−、F(C
F2)8CH2−、2,6−ジフルオロアニリンの残基などの芳香族基が挙げられる。
肪族基または芳香族基であり、n=2である。飽和脂肪族基としては、例えば、2個の置換位置をもつ直鎖、分岐または環状の炭素鎖からなる基が挙げられる。具体例としては、エチレン、プロピレン、ブチレン、ヘキサメチレン、ポリオキシアルキレンなどのアルキレン直鎖構造をもつ基、シクロヘキシル、ノルボルナンなどの脂環構造をもつ基が挙げられる。
ェニルアミン)基、2,3,5,6−テトラフルオロ−フェニル基、2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−キシリレニル基などが挙げられる。
R5がチオエーテル基である反応性モノマー
R5がチオエーテル基である場合の置換基Xとしては、R5がエーテル基またはNH基である上述した場合と同様な基が挙げられる。置換基Xの具体例としては、式(I)のエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物のイソシアネート基が、メルカプト基を1つ以上有する次のような化合物に付加することにより得られたものが挙げられる。このようなメルカプト基を1つ以上有する化合物の具体例としては、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、プロピルメルカプタン、ブチルメルカプタン、アミルメルカプタン、ヘキシルメルカプタン、ヘプチルメルカプタン、オクチルメルカプタン、ノニルメルカプタン、シクロペンチルメルカプタン、シクロヘキシルメルカプタン、フルフリルメルカプタン、チオフェノール、チオクレゾール、エチルチオフェノール、ベンジルメルカプタン、1,2−エタンジチオール、1,2−プロパンジチオール、1,3−プロパンジチオール、1,4−ブタンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、1,2,3−プロパントリチオール、1,1−シクロヘキサンジチオール、1,2−シクロヘキサンジチオール、ビシクロ〔2,2,1〕ヘプタ−exo−cis−2,3−ジチオール、1,1−ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、ビス(2−メルカプトエチル)エーテル、エチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパンビス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパンビス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、1,2−ジメルカプトベンゼン、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカプトベンゼン、1,2−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2−ビス(2−メルカプトエチル)ベンゼン、1,3−ビス(2−メルカプトエチル)ベンゼン、1,4−ビス(2−メルカプトエチル)ベンゼン、1,2−ビス(2−メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,3−ビス(2−メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2−メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3−トリメルカプトベンゼン、1,2,4−トリメルカプトベンゼン、1,3,5−トリメルカプトベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3−トリス(2−メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4−トリス(2−メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(2−メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3−トリス(2−メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,4−トリス(2−メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5−トリス(2−メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3,4−テトラメルカプトベンゼン、1,2,3,5−テトラメルカプトベンゼン、1,2,4,5−テトラメルカプトベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(2−メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(2−メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(2−メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(2−メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(2−メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(2−メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、2,2'−ジメルカプトビフェニル、4,4'−チオビス−ベンゼンチオール、4,4'−ジメルカプトビフェニル、4,4'−ジメルカプトビベンジル、2,5−トルエンジチオール、3,4−トルエンジチオール、1,4−ナフタレンジチオール、1,5−ナフタレンジチオール、2,6−ナフタレンジチオール、2,7−ナフタレンジチオール、2,4−ジメチルベンゼン−1,3−ジチオール、4,5−ジメチルベンゼン−1,3−ジチオール、9,10−アントラセンジメタンチオール、1,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,4−ビス(2−メルカプトエ
チルチオ)ベンゼン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオメチル)ベンゼン、1,3−ビス(2−メルカプトエチルチオメチル)ベンゼン、1,4−ビス(2−メルカプトエチルチオメチル)ベンゼン、1,2,3−トリス(2−メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,4−トリス(2−メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,3,5−トリス(2−メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(2−メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(2−メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(2−メルカプトエチルチオ)ベンゼン、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド、ビス(2−メルカプトエチルチオ)メタン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)エタン、1,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン、テトラキス(2−メルカプトエチルチオメチル)メタン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロパンチオール、2,5−ジメルカプト−1,4−ジチアン、ビス(2−メルカプトエチル)ジスルフィド、3,4−チオフェンジチオール、1,2−ビス(2−メルカプトエチル)チオ−3−メルカプトプロパン、ビス−(2−メルカプトエチルチオ−3−メルカプトプロパン)スルフィドなどが挙げられる。これらの中でも、オクチルメルカプタン、1,6−ヘキサンジチオール、2−メルカプトエチルスルフィド、1,4−ジメルカプトベンゼンが好ましい。
本発明における式(Ia)の反応性モノマーは、式(I)で表される2個の反応性エチレン性不飽和基を含有するイソシアネート化合物と、ヒドロキシル基、アミノ基、またはメルカプト基を含有する化合物と、を反応させて得ることができる。その反応方法は特に制限されるものではなく、例えば、混合するだけで式(I)の反応性モノマーを得ることができる。
(vi)硬化性組成物
本発明の硬化組成物は、式(Ia)の反応性モノマーと、重合開始剤と、を含有する。重合開始剤としては光重合開始剤が使用でき、紫外線あるいは可視光線などの活性エネルギー線を照射することで、反応性モノマーの重合反応を起こし硬化物を得ることができる。このような光重合開始剤の具体例としては、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,2'−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、キサントン、フルオレン、
フルオレノン、ベンズアルデヒド、アントラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、3−メチルアセトフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4,4'−ジメトキシベンゾ
フェノン、4,4'−ジアミノベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンゾイルプロピルエ
ーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、チオキサントン、ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オンなどが挙げられる。
上記の光重合開始剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
る。さらに、着色の原因となる。
タ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレング
リコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリオキシエチル(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。これらの反応性モノマーは1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
塗布方法としては、例えば、ダイコーター、スピンコーター、スプレーコーター、カーテンコーター、ロールコーターなどによる塗布、スクリーン印刷などによる塗布、ディッピングなどによる塗布が挙げられる。
本発明の反応性(メタ)アクリレートポリマー(A)は、分子内に2個の隣接するエチレン性不飽和基を含有する下記式(I)で表されるイソシアネート化合物と、活性水素をもつ官能基が結合した繰り返し単位を有するポリマー化合物と、を反応させて得られる化合物である。なお、本明細書中における全ての一般式において、cis,trans等の立体異性
体は全て含むものとする。
基を示す。R2は水素原子またはメチル基を示す。イソシアネート基の合成が容易である
点では、R1は炭素数が3または4である分岐の飽和脂肪族基であることがより好ましい
。R3は炭素数が0〜5、好ましくは0〜3である直鎖または分岐のアルキレン基を示す
。R4は水素原子、炭素数が1〜6である直鎖または分岐のアルキル基、またはアリール
基を示す。R4は、好ましくは水素原子、メチル基またはアリール基である。
ここで、式(I)のイソシアネート化合物と反応させる上記のポリマー化合物は、ヒドロキシル基、アミノ基、メルカプト基などの活性水素をもつ官能基が結合した繰り返し単位を有している。これらのヒドロキシル基、アミノ基、またはメルカプト基は、式(I)のイソシアネート化合物のイソシアナート基と反応してウレタン結合、尿素結合、またはチオウレタン結合を形成する。
本発明の反応性(メタ)アクリレートポリマー(A)の数平均分子量(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(質量部PC)によるポリスチレン換算の値)は、通常500〜100,000であり、好ましくは8,000〜40,000である。
(viii)反応性(メタ)アクリレートポリマー(A)の製造方法
上記の反応性(メタ)アクリレートポリマー(A)は、式(I)のイソシアネート化合物と、活性水素をもつ官能基が結合した繰り返し単位を有するポリマー化合物とを反応させて得られるが、その反応方法は特に制限されるものではなく、例えば、これらを混合するだけで反応性(メタ)アクリレートポリマー(A)を得ることができる。
(ix)繰り返し単位を有するポリヒドロキシ化合物
本発明で用いられる繰り返し単位を有するポリヒドロキシ化合物は、ポリエステルポリオール化合物、ポリカーボネートポリオール化合物、ポリエーテルポリオール化合物、ポリウレタンポリオール化合物、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの単独重合体または共重合体、またはエポキシ(メタ)アクリレート化合物である。
(ix-a)ポリエステルポリオール化合物
本発明で用いられるポリエステルポリオール化合物は、1分子中に2以上のヒドロキシル基と1以上のエステル結合を有する化合物であり、その具体例としては、多価アルコールと多塩基酸のエステルから得られるポリエステル系ポリオール、ポリカプロラクトンジオール、ポリブチロラクトンジオールなどのポリラクトン系ジオールなどが挙げられる。また、カルボキシル基が残存するように合成されたポリエステルポリオール化合物を使用することもできる。
(ix-b)ポリカーボネートポリオール化合物
本発明で用いられるポリカーボネートポリオールは、1分子中に2以上のヒドロキシル
基と1以上のカーボネート結合を有する化合物である。中でも、下記式(XVIII)
HO−(R8−O−COO)n−(R9−O−COO)m−R10−OH
(XVIII)(式中、R8、R9およびR10は、それぞれ独立に、ヒドロキシル基および/またはカルボキシル基を有していてもよい炭素数が2〜30である直鎖状、分岐状または環状の炭化水素基を示し、mおよびnは、それぞれ独立に、0〜100の整数を示す。)で表される化合物が好ましい。
(ix-c)ポリエーテルポリオール化合物
本発明で用いられるポリエーテルポリオール化合物は、好ましくは、2以上のアルキレングリコールが脱水して縮合した構造を有する化合物である。このような化合物は、アルキレングリコールの縮合またはアルキレンオキサイドの開環重合などにより製造される。
(ix-d)ポリウレタンポリオール化合物
本発明で用いられるポリウレタンポリオール化合物は、1分子中に2以上のヒドロキシル基と1以上のウレタン結合を有するものである。これらはポリイソシアネートとポリオールとを任意の方法により反応させることで得られる。この反応の際、式(I)のイソシアネート化合物を同時に仕込んで反応性(メタ)アクリレートポリマー(A)を製造してもよい。
(ix-e)ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの単独重合体または共重合体
本発明で用いられるヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの単独重合体または共重合体は、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの1種以上を任意の方法により単独重合または共重合させて得られる重合体である。ここで使用されるヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの具体例としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンモノ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンモノ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン−酸化アルキレン付加物−モノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキサノイルオキシエチル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレートなどのアルキル(メタ)アクリレート;シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレートなどの脂環式(メタ)アクリレート;ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ
)アクリレート、フェニルカルビトール(メタ)アクリレート、ノニルフェニル(メタ)アクリレート、ノニルフェニルカルビトール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシ(メタ)アクリレートなどの芳香族(メタ)アクリレート;2−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−tert−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレートなどのアミノ基を有する(メタ)アクリレート;メタクリロキシエチルフォスフェート、ビス・メタクリロキシエチルフォスフェート、メタクリロキシエチルフェニルアシッドホスフェート(フェニールP)などのリン原子を有するメタクリレート;グリシジル(メタ)アクリレート;アリル(メタ)アクリレート;フェノキシエチルアクリレートなどが挙げられる。
また、N−ビニルピロリドン、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミドなどのN−ビニル化合物、スチレン、ビニルトルエンなどのビニル芳香族化合物も好適に用いることができる。
(ix-f)エポキシ(メタ)アクリレート化合物
エポキシ(メタ)アクリレート化合物は、エポキシ樹脂のエポキシ基に不飽和モノカルボン酸を付加させたもので、場合によっては、さらに多塩基酸無水物を反応させることにより得られる。ここで使用できるエポキシ樹脂の具体例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ノボラックエポキシ樹脂、(o,m,p−)クレゾールノボラックエポキシ樹脂、フェノールノボラックエポキシ樹脂、ナフトール変性ノボラックエポキシ樹脂、ハロゲン化フェノールノボラックエポキシ樹脂などが挙げられる。
(x)硬化性組成物
本発明の反応性(メタ)アクリレートポリマー(A)の他に、他の成分を配合することによって硬化性組成物が得られる。この硬化性組成物は、レジスト(ソルダーレジスト、エッチングレジスト、カラーフィルタレジスト、スペーサなど)、シーリング(防水シーリングなど)、塗料(防汚塗料、フッ素系塗料、水性塗料など)、粘・接着剤(接着剤、ダイシングテープなど)、印刷版(CTP版、オフセット版など)、印刷校正(カラープルーフなど)、レンズ(コンタクトレンズ、マイクロレンズ、光導波路など)、歯科材料、表面処理(光ファイバーコーティング、ディスクコートなど)、電池材料(固体電解質など)などの用途に使用することができる。
(x-a)カラーフィルタ用に好適な硬化性組成物
この硬化性組成物は、反応性(メタ)アクリレートポリマー(A)、顔料(B)、光重合開始剤(D)、エチレン性不飽和モノマー(F)、および有機溶剤(G)を含有する。(x-a-a)反応性(メタ)アクリレートポリマー(A)
上記の硬化性組成物における反応性(メタ)アクリレートポリマー(A)の含有量は、通常は10質量%以上であり、好ましくは20質量%以上、より好ましくは30〜90質量%である。反応性(メタ)アクリレートポリマー(A)と、エチレン性不飽和モノマー(F)などの他の硬化性成分との質量比は、強度と光感度のバランスの点で、好ましくは30/70〜90/10、より好ましくは40/60〜85/15である。反応性(メタ)アクリレートポリマー(A)の質量比が30/70より小さくなると、皮膜強度が低下する。一方、反応性(メタ)アクリレートポリマー(A)の質量比が90/10より大きくなると、硬化収縮が大きくなる。
(x-a-b)顔料(B)
顔料(B)としては、赤色、緑色、青色の顔料が使用できるが、放射線を最大限遮蔽するものとしは、黒色顔料が挙げられる。このような顔料として、公知のものを使用することができるが、その具体例としては、カーボンブラック、アセチレンブラック、ランプブラック、カーボンナノチューブ、黒鉛、鉄黒、酸化鉄系黒色顔料、アニリンブラック、シアニンブラック、チタンブラックなどが挙げられる。また、赤色、緑色、青色の三色の有機顔料を混合して黒色系顔料として用いることもできる。
カーボンブラックとしては、市販されているものを使用することができ、その好ましい粒子径は、分散性、解像度を考慮すると、5〜200nm、より好ましくは10〜100nmである。粒子径が5nm未満であると均一な分散が困難となり、粒子径が200nmを超えると解像度が低下する。
(x-a-c)光重合開始剤(D)
光重合開始剤(D)は、活性光線により励起されてラジカルを発生し、エチレン性不飽和結合の重合を開始する化合物である。このような光重合開始剤は、高遮光下でラジカルを発生することが必要とされるため、光感度が高いものが好ましい。光重合開始剤の具体例としては、ヘキサアリールビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、アミノアセトフェノン系化合物、増感色素と有機ホウ素塩系化合物の組み合わせ、チタノセン系化合物、オキサジアゾール系化合物などが挙げられる。
(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−クロロスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−アミノフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(3−クロロフェニル)−6−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(4−アミノスチリル)−4,6−ビス(ジクロロメチル)−s−トリアジンなどが挙げられる。
チタノセン系化合物の具体例としては、特開昭59−152396号公報、特開昭61−151197号公報、特開昭63−10602号公報、特開昭63−41484号公報、特開平2−291号公報、特開平3−12403号公報、特開平3−20293号公報、特開平3−27393号公報、特開平3−52050号公報、特開平4−221958号公報、特開平4−21975号公報などに記載されたチタノセン化合物が挙げられる。具体的には、ジシクロペンタジエニル−Ti−ジクロライド、ジシクロペンタジエニル−Ti−ジフェニル、ジシクロペンタジエニル−Ti−ビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)、ジシクロペンタジエニル−Ti−ビス(2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)、ジシクロペンタジエニル−Ti−ビス(2,4,6−トリフルオロフェニル)、ジシクロペンタジエニル−Ti−ビス(2,6−ジフルオロフェニル)、ジシクロペンタジエニル−Ti−ビス(2,4−ジフルオロフェニル)、ビス(メチルシクロペンタジエニル)−Ti−ビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)、ビス(メチルシクロペンタジエニル)−Ti−ビス(2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)、ビス(メチルシクロペンタジエニル)−Ti−ビス(2,6−ジフルオロフェニル)などが挙げられる。
ビスアシルホスフィンオキサイド系化合物の具体例としては、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジクロルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジクロルベンゾイル)−2,5−ジメチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイドなどが挙げられる。
(x-a-a-d)エチレン性不飽和モノマー(F)
エチレン性不飽和モノマー(F)は、活性光線の照射時に光重合開始剤(D)から発生するラジカルで架橋する化合物であり、組成物の粘度の調整する役割などを有する。具体的には、(メタ)アクリル酸エステルが好ましく使用される。
ソシアヌレート、ε−カプロラクトン変性トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレートなどのイソシアヌル酸骨格を有するポリアクリレート;α,ω−ジアクリロイル−(ビスエチレングリコール)−フタレート、α,ω−テトラアクリロイル−(ビストリメチロールプロパン)−テトラヒドロフタレートなどのポリエステルアクリレート;グリシジル(メタ)アクリレート;アリル(メタ)アクリレート;ω−ヒドロキシヘキサノイルオキシエチル(メタ)アクリレート;ポリカプロラクトン(メタ)アクリレート;(メタ)アクリロイルオキシエチルフタレート;(メタ)アクリロイルオキシエチルサクシネート;2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート;フェノキシエチルアクリレートなどが挙げられる。また、エチレン性不飽和モノマー(F)として、N−ビニルピロリドン、N−ビニルホルミアミド、N−ビニルアセトアミドなどのN−ビニル化合物、ポリエステルアクリレート、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレートなどを用いてもよい。
(x-a-e)有機溶剤(G)
有機溶剤(G)の具体例としては、ジイソプロピルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ブチルエーテルなどのエーテル類;酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル(n、sec、tert)、酢酸アミル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオ
ン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチルなどのエステル類;メチルエチルケトン、イソブチルケトン、ジイソプロピルケトン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−t−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテルなどのグリコール類、およびこれらの混合物などが挙げられる。
(x-a-f)多官能チオール(H)
上記の硬化性組成物は、多官能チオール(H)を含有していてもよい。多官能チオール(H)は、チオール基を2以上有する化合物であり、その具体例としては、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、ブタンジオールビスチオプロピオネート、ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−
4,6−ジメルカプト−s−トリアジンなどが挙げられる。
(x-a-g)各成分の含有量
上記の硬化性組成物において、有機溶剤(G)以外の各成分の好ましい含有率は以下のとおりである。
(x-a-h)硬化性組成物の製造方法
上記の硬化性組成物は、上述した各成分を任意の方法で混合することにより製造できる。混合方法は、各成分を同時に混合する方法、各成分を逐次混合する方法のいずれであってもよい。
ビーズミルで分散させる場合には、0.1〜数ミリ径のガラスビーズまたはジルコニアビーズが好ましく用いられる。分散時の温度は通常0〜100℃であり、好ましくは室温
〜80℃である。分散時間は、着色組成物の組成(着色材料、溶剤、分散剤、バインダーポリマー)、ビーズミルの装置サイズなどに応じて適切な時間とする。
(x-a-i)カラーフィルタの製造方法
上述した硬化性組成物を透明基板上に塗布し、溶剤をオーブンなどで乾燥した後、露光現像してパターンを形成させ、次いで、ポストベークを行うことによりカラーフィルタが製造される。
機溶剤、水酸基またはカルボキシル基を有する低分子化合物などを含有させてもよい。特に、界面活性剤は現像性、解像性、地汚れなどに対して改良効果をもつものが多く、このような界面活性剤を添加することが好ましい。
ポストベークは、通常は、溶剤乾燥と同様の装置を用いて、温度150〜300℃で1〜120分の間行われる。このようにして得られるマトリックスの膜厚は、好ましくは0.1〜2μm、より好ましくは0.1〜1.5μm、さらに好ましくは0.1〜1μmである。マトリックスとしての機能を果たすため、これらの膜厚において光学濃度が3以上であることが好ましい。
(x-b)ソルダーレジスト用に好適な硬化性組成物
この硬化性組成物は、反応性(メタ)アクリレートポリマー(A)と、熱硬化性ポリマー(C)と、光重合開始剤(D)と、エチレン性不飽和モノマー(F)と、熱重合触媒(E)とを含有する。
(x-b-a)熱硬化性ポリマー(C)
熱硬化性ポリマー(C)は、熱硬化成分として組成物に含有されるものであり、それ自身が熱によって硬化するものであってもよく、熱により反応性(メタ)アクリレートポリマー(A)のカルボキシル基と反応するものであってもよい。
(x-b-b)光重合開始剤(D)
光重合開始剤(D)としては、前述したカラーフィルタ用に好適な硬化性組成物に用いられるものと同様の光重合開始剤が使用できる。
(x-b-c)熱重合触媒(E)
熱重合触媒(E)は、熱硬化性ポリマー(C)を熱硬化させる作用を示すものであり、その具体例としては、アミン類;該アミン類の塩化物などのアミン塩類または第四級アンモニウム塩類;環状脂肪族酸無水物、脂肪族酸無水物、芳香族酸無水物などの酸無水物類;ポリアミド類、イミダゾール類、トリアジン化合物などの窒素含有複素環化合物類;有機金属化合物などが挙げられる。これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
脂肪族アミンの具体例としては、ポリメチレンジアミン、ポリエーテルジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレントリアミン、テトラエチレンペンタミン、トリエチレンテトラミン、ジメチルアミノプロピルアミン、メンセンジアミン、アミノエチルエタノールアミン、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン、1,3,6−トリスアミノメチルヘキサン、トリブチルアミン、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン−7−エンなどが挙げられる。
酸無水物類の具体例としては、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、グリセロールトリス(アンヒドロトリメリテート)などの芳香族酸無水物、および、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水メチルナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ポリアジピン酸無水物、クロレンド酸無水物、テトラブロム無水フタル酸などが挙げられる。
(x-b-d)エチレン性不飽和モノマー(F)
エチレン性不飽和モノマー(F)としては、前述したカラーフィルタ用に好適な硬化性組成物に用いられるものと同様のエチレン性不飽和モノマーが使用できる。
て、100質量部以下の範囲で使用することが好ましい。
(x-b-e)硬化性組成物の製造方法
上記の硬化性組成物は、前述したカラーフィルタ用に好適な硬化性組成物と同様に、上述した各成分を通常の方法で混合することによって製造できる。混合の方法は特に制限はなく、一部の成分を混合してから残りの成分を混合してもよく、全ての成分を一括で混合してもよい。
25℃で測定)になる量が好ましい。組成物がこのような粘度であると、対象物への塗布や印刷により適し、使用しやすくなる。また、このような粘度とするために好ましい有機溶媒の使用量は、有機溶媒以外の固形分の1.5質量倍以下である。1.5質量倍を超えると固形分濃度が低くなるため、この組成物を基板などに印刷する場合、一回の印刷で充分な膜厚が得られず、多数回の印刷が必要になる場合がある。
性付与剤などの添加剤を添加することができる。熱重合禁止剤の具体例としては、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、tert−ブチルカテコール、ピロガロール、フェノチアジンなどが挙げられる。増粘剤の具体例としては、アスベスト、オルベン、ベントン、モンモリロナイトなどが挙げられる。消泡剤は、印刷、塗工時または硬化時に生じる泡を消すために用いられ、その具体例としては、アクリル系、シリコーン系などの界面活性剤が挙げられる。レベリング剤は、印刷、塗工時に生じる皮膜表面の凹凸を失くすために用いられ、その具体例としては、アクリル系、シリコーン系等の界面活性剤が挙げられる。密着性付与剤の具体例としては、イミダゾール系、チアゾール系、トリアゾール系、シランカップリング剤などが挙げられる。
上記の硬化性組成物を、基板上などにスクリーン印刷により適当な厚みで塗布し、熱処理して乾燥し塗布膜が得られる。その後、露光、現像し、熱硬化して硬化させることにより、硬化物とすることができる。
現像液には、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、アミン類などのアルカリ水溶液を使用することができる。
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。なお、実施例1〜6で使用した分析機器および分析条件は以下の通りである。
・ガスクロマトグラフィー(GC)
分析機器:島津製作所社製 GC14A
カラム:J&W社製 DB−1 30m×0.53mm×1.5μm
カラム温度:70℃ 10℃/min 250℃まで昇温 18分ホールド
インテグレーター:島津製作所社製 CR7A
インジェクション温度:220℃
ディテクター温度:270℃ FID
検出器:FID H2 40ml/min Air 400ml/min
キャリアーガス:He 10ml/min
・自動滴定装置
分析機器:平沼産業社製 COM−550
第1工程
攪拌器、温度計、滴下ロート、還流冷却器を備えた500mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下、2−アミノ−1,3−プロパンジオール20.0g(0.22mol)とトルエン200mlとを仕込んだ。50℃に加熱して2−アミノ−1,3−プロパンジオールを溶融させ、塩化水素ガスを100ml/minの流量で1hr供給した。
第2工程
第1工程で得られた液を90℃に加熱し、3−クロロプロピオン酸クロリド62.6g(0.49mol)を1.5hrかけて供給し、90℃で1hr加熱を継続した。
第3工程
第2工程で得られた液を90℃に保ちながら、塩化カルボニル47.5g(0.48mol)を4hrかけて供給し、90℃で1hr加熱を継続した。その後、反応液中に溶存している塩化カルボニルを、窒素を導入して除去した。ガスクロマトグラフィーで分析したところ、1,3−ビス−3−クロロプロピオニルオキシプロパン−2−イソシアネートが59.0g(0.20mol)、収率90%で得られていた。
第4工程
第3工程で得られた液中のアルカリ分解性塩素を以下の方法で分析した。300ml共栓付三角フラスコに試料を約0.5g正確に量り取り、メタノールと精製水とを容量比70:30で混合した液100mlを加え、次いで30%水酸化ナトリウム水溶液10mlを加えた。冷却管を取り付けて80℃の水浴で1hr加熱還流した。冷却した後、200mlメスフラスコに移液し、精製水でメスアップした。その液を10ml正確に200m
lビーカーに取り、精製水を100ml加え、(1+1)硝酸を1ml添加し、1/50規定硝酸銀溶液を用いて電位差滴定をした。
精製工程
上記濾液にフェノチアジン0.05gと2,6−ビス−t−ブチルヒドロキシトルエン0.05gとを加え、真空ポンプで圧力を10kPaに減圧し、溶媒を留去した。その濃縮液を100mlフラスコに仕込み、フェノチアジン0.05gと2,6−ビス−t−ブチルヒドロキシトルエン0.05gとを加え、0.5kPaに減圧し、蒸留して120〜123℃の留分を得た。1,3−アクリロイルオキシプロパン−2−イソシアネートが30.2g(0.13mol)、収率61%で得られた。
第1工程
攪拌器、温度計、滴下ロート、還流冷却器を備えた500mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール20.0g(0.19mol)とトルエン200mlとを仕込んだ。そして、塩化水素ガスを100ml/minの流量で1hr供給した。
第2工程
第1工程で得られた液を95℃に加熱し、3−クロロプロピオン酸クロリド54.3g(0.43mol)を1hrかけて供給し、さらに95℃で1hr加熱を継続した。
第3工程
第2工程で得られた液を90℃に保ちながら、塩化カルボニル43.0g(0.43mol)を4hrかけて供給し、さらに90℃で1hr加熱を継続した。その後、反応液中に溶存している塩化カルボニルを、窒素を導入して除去した。
第4工程
第3工程で得られた液中のアルカリ分解濃度は7.9%であり、その200gの液中のアルカリ分解性塩素量は15.8g(0.45mol)であった。その液を500mlフラスコに仕込み、重合防止剤としてフェノチアジン0.05gと2,6−ビス−t−ブチルヒドロキシトルエン0.05gとを添加した。その後、トリエチルアミン45.0g(0.45mol)を1hrかけて滴下した。25℃で滴下を開始した液は発熱により60℃に上昇した。70℃に加熱し5hr加熱攪拌を継続した後、室温に冷却した。生成した固形分を濾過にて分離し、固形分をトルエンで洗浄し、濾液200gを得た。ガスクロマトグラフィーで分析したところ1,3−ビスアクリロイルオキシ−2−メチル−プロパン−2−イソシアネートが32.2g(0.13mol)、収率71%で得られていた。
精製工程
上記濾過液にフェノチアジン0.05gと2,6−ビス−t−ブチルヒドロキシトルエン0.05gとを加え、真空ポンプで圧力を0.7kPaに減圧し、溶媒を留去した。続いて、0.3kPaに減圧し、蒸留して105〜110℃の留分を得た。1,3−ビスアクリロイルオキシ−2−メチル−プロパン−2−イソシアネートが26.2g(0.11mol)、収率58%で得られた。
第1工程
攪拌器、温度計、還流冷却器を備えた200mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール20.0g(0.19mol)とメタノール40mlとを仕込んだ。塩化水素ガスを100ml/minの流量で1hr供給した。メタノールを減圧下、留去し、27.0g(0.19mol)の2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール塩酸塩の白色結晶を得た。
第2工程
攪拌器、温度計、滴下ロート、還流冷却器を備えた200mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下、上記2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール塩酸塩27.0gとトルエン200mlとを仕込み、95℃に加熱した。3−クロロプロピオン酸クロリド54.3g(0.43mol)を1hrかけて供給した後、95℃で1hr加熱を継続した。
第3工程
第2工程で得られた液を90℃に保ちながら、塩化カルボニル43.0g(0.43mol)を4hrかけて供給し、90℃で1hr加熱を継続した。その後、反応液中に溶存している塩化カルボニルを、窒素を導入して除去した。ガスクロマトグラフィーで分析したところ、1,3−ビス−3−クロロプロピオニルオキシ−2−メチルプロパン−2−イソシアネートが52.2g(0.17mol)、収率88%で得られていた。
第4工程
第3工程で得られた液のアルカリ分解性塩素濃度は7.9%であり、その液200g中のアルカリ分解性塩素量は15.8g(0.45mol)であった。その液を500mlフラスコに仕込み、フェノチアジン0.05gと2,6−ビス−t−ブチルヒドロキシトルエン0.05gとを添加した。その後、トリエチルアミン45.0g(0.45mol)を1hrかけて添加した。25℃で滴下を開始した液は発熱により60℃に上昇した。60℃で5hr加熱攪拌を継続した後、室温に冷却した。生成した固形分を濾過にて分離し、固形分をトルエンで洗浄し、濾液200gを得た。ガスクロマトグラフィーで分析したところ1,3−ビスアクリロイルオキシ−2−メチルプロパン−2−イソシアネートが33.5g(0.14mol)、収率74%で得られた。
精製工程
上記濾過液にフェノチアジン0.05gと2,6−ビス−t−ブチルヒドロキシトルエン0.05gとを加え、真空ポンプで圧力を0.7kPaに減圧し、溶媒を留去した。続いて0.3kPaに減圧し、蒸留して105〜110℃の留分を得た。1,3−ビスアクリロイルオキシ−2−メチルプロパン−2−イソシアネートが25.8g(0.11mol)、収率57%で得られた。
第1工程
攪拌器、温度計、滴下ロート、還流冷却器を備えた500mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール30.0g(0.29mol)とジオキサン300mlとを仕込んだ。塩化水素ガスを100ml/minの流量で1hr供給した。
第2工程
第1工程で得られた液を95℃に加熱し、3−クロロプロピオン酸クロリド90.5g(0.71mol)を1hrかけて供給した。その後95℃で1hr加熱を継続した。
第3工程
第2工程で得られた液を90℃に保ちながら、塩化カルボニル82.5g(0.83mol)を6hrかけて供給し、90℃で1hr加熱を継続した。その後、反応液中に溶存している塩化カルボニルを、窒素を導入して除去した。ガスクロマトグラフィーで分析したところ、1,3−ビス−3−クロロプロピオニルオキシ−2−メチルプロパン−2−イ
ソシアネートが53.6g(0.17mol)、収率90%で得られていた。
第4工程
第3工程で得られた液中のアルカリ分解性塩素濃度は8.1%であり、その液353.5g中のアルカリ分解性塩素量は28.6g(0.81mol)であった。その液を500mlフラスコに仕込み、フェノチアジン0.20gと2,6−ビス−t−ブチルヒドロキシトルエン0.20gとを添加した。その後、トリエチルアミン80.0g(0.79mol)を1.5hrかけて滴下した。滴下後、50℃で5hr加熱攪拌を継続した後、室温に冷却した。生成した固形分を濾過にて分離し、固形分をトルエンで洗浄し、濾液383.5gを得た。ガスクロマトグラフィーで分析したところ1,3−ビスアクリロイルオキシ−2−メチルプロパン−2−イソシアネートが35.6g(0.15mol)、収率78%で得られた。
精製工程
上記濾液にフェノチアジン0.20gと2,6−ビス−t−ブチルヒドロキシトルエン0.20gとを加え、真空ポンプで圧力を0.7kPaに減圧し、溶媒を留去した。続いて0.3kPaに減圧し、蒸留して105〜110℃の留分を得た。1,3−ビスアクリロイルオキシ−2−メチルプロパン−2−イソシアネートが26.2g(0.11mol)、収率58%で得られた。
第1工程
攪拌器、温度計、滴下ロート、還流冷却器を備えた500mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下、2−アミノ−1,3−プロパンジオール20.0g(0.22mol)とトルエン200mlとを仕込んだ。塩化水素ガスを100ml/minの流量で1hr供給した。
第2工程
第1工程で得られた液を90℃に加熱し、メタクリル酸クロリド49.2g(0.47mol)を1.5hrかけて供給し、さらに90℃で2hr加熱を継続した。
第3工程
第2工程で得られた液を90℃に保ちながら、塩化カルボニル61.1g(0.62mol)を4hrかけて供給し、さらに90℃で1hr加熱を継続した。その後、反応液中に溶存している塩化カルボニルを、窒素を導入して除去した。ガスクロマトグラフィーで分析したところ、1,3−ビス−メタクリロイルオキシプロパン−2−イソシアネートが38.1g(0.15mol)、収率68%で得られた。
精製工程
第3工程で得られた液にフェノチアジン0.05gと2,6−ビス−t−ブチルヒドロキシトルエン0.05gとを加え、真空ポンプで圧力を0.7kPaに減圧し、溶媒を留去した。続いて、0.3kPaに減圧し、蒸留して133〜140℃の留分を得た。1,3−ビスメタクリロイルオキシプロパン−2−イソシアネートが29.0g(0.11mol)、収率52%で得られた。
(1)硬化性組成物の調製および評価サンプル作成
反応性モノマー(表1〜表9に記載)に対して、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバスペシャルティケミカルズ(株)製、Irgacure184)を用いて、表1〜表9に記載される配合量を、ジクロロメタン(純正化学社製)20gに室温で撹拌混合し、均一に溶解させて硬化性組成物溶液を得た。さらに、これらの硬化性組成物溶液をガラス基板(大きさ50mm×50mm)に、乾燥膜厚が約200μmとなるように塗布し、50℃で30分間溶剤を乾燥し、実施例7〜22および比較例1〜7、比較例9〜13の評価サンプルを得た。
<硬化性>
(1)で作成した実施例7〜22および比較例1〜7、9〜13の評価サンプルを超高圧水銀ランプを組み込んだ露光装置(ウシオ電機マルチライトML−251A/B)で露光し、赤外分光計(日本分光社製FT/IR7000)でエチレン性不飽和基吸収ピ−ク(810cm-1)を測定し、反応が定常状態になるような露光量500mj/cm2
で露光した。その時のエチレン性不飽和基吸収ピ−クの変化量(露光後の吸収ピーク強度/露光前の吸収ピーク強度×100:%)からエチレン性不飽和基反応率を測定した。その結果を表10〜表13に示した。
<粘度変化>
(1)で作成した硬化性組成物溶液をそのまま使用し、硬化性を粘度変化により評価するため、超高圧水銀ランプで光照射できるレオメータで測定した。測定は25℃で光照射しながら粘度増加し始める露光量を測定した。その結果を表10〜表13に示した。
<密着強度>
(1)で作成した実施例7〜22および比較例1〜7、9〜13の評価サンプルを超高圧水銀ランプを組み込んだ露光装置で3j/cm2露光した。その硬化した各サンプルの
硬化膜表面をサンドペーパーで磨き、さらにアドヒージョンテスター(Elcometer Instrument Ltd社製、Elcometor)の冶具をエポキシ接着剤
(三井化学社製、HC−1210)で硬化させ、アドヒージョンテスターで密着強度を測定した。その結果を表10〜表13に示した。
<透過率>
(1)で作成した実施例7〜22および比較例1〜7、9〜10の評価サンプルを超高圧水銀ランプを組み込んだ露光装置で3j/cm2露光した。その硬化した各サンプルに
ついて、分光光度計(日本分光製、UV3100)を用いて、550nmの透過率を測定した。その結果を表10〜表13に示した。
<耐熱性>
(1)で作成した実施例7〜22および比較例1〜7、9〜13の評価サンプルを超高圧水銀ランプを組み込んだ露光装置で3j/cm2露光した。その硬化した各サンプルに
ついて、示差走査熱量計(セイコーインスツルメント社製、EXSTAR6000)により分解温度を測定し耐熱性を比較した。その結果を表10〜表13に示した。
<屈折率>
(1)で作成した硬化性組成物溶液を、PETフィルム上に、乾燥膜厚が約200μmになるように塗布し、50℃で30分間溶剤を乾燥し、実施例7〜14、比較例1〜7の評価サンプルを得た。得られた各サンプルを超高圧水銀ランプを組み込んだ露光装置で3j/cm2露光した。その硬化した各サンプルをフィルムとして剥離し、アッベ屈折率計
を用いて硬化したフィルムを測定した。その結果を表10および表12に示した。
<X線解析>
実施例7および比較例8の評価サンプルを作成し、超高圧水銀ランプを組み込んだ露光装置で3j/cm2露光した。その硬化した各サンプルをX線解析装置(リガク製、RU-200B)で測定した。その結果を図1に示した。
撹拌装置、温度計、コンデンサーを備えた反応容器に、ポリエステルポリオールとしてポリカプロラクトンジオール(ダイセル化学工業(株)製、PLACCEL212、分子量1,250)625g(0.5mol)および表14に記載の化合物BEI 239g(1.0mol)を投入し、p−メトキシフェノールおよびジ−t−ブチル−ヒドロキシトルエンを各々1.0gずつ投入した。撹拌しながら60℃まで加熱した後、加熱を停止してジブチル錫ジラウレート0.2gを添加した。反応容器内の温度が低下し始めたら再度加熱を始め、80℃で撹拌を続け、赤外線吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収スペクトル(2280cm-1)がほぼ消失したことを確認して反応を終了し、粘稠液体のウレタン(メタ)アクリレートポリマー(UB−1)を得た。得られたウレタン(メタ)アクリレートの平均分子量は1,800であった。
ポリカプロラクトンジオールの代わりにポリカーボネートジオール(ダイセル化学工業(株)製 商品名プラクセルCD210PL、平均分子量1,000)500g(0.5mol)を使用した以外は製造例1と同様にしてウレタン(メタ)アクリレートポリマー(UB−2)を合成した。得られたウレタン(メタ)アクリレートの数平均分子量は1,500であった。
ポリカプロラクトンジオールの代わりにポリテトラメチレングリコール(保土谷化学工業(株)製、PTMG−850、分子量850)425g(0.5mol)を使用した以外は製造例1と同様にしてウレタン(メタ)アクリレートポリマー(UB−3)を合成した。得られたウレタンアクリレートの数平均分子量は1,350であった。
ポリテトラメチレングリコール(保土谷化学工業(株)製、PTMG−850、分子量
850)255g(0.3mol)、ジメチロールプロピオン酸67g(0.5mol)、イソホロンジイソシアナート133g(0.6mol)、表14記載の化合物BEI 95.6g(0.4mol)、p−メトキシフェノールおよびジ−t−ブチル−ヒドロキ
シトルエンを各々0.1gずつを投入した。撹拌しながら60℃まで加熱した後、加熱を停止してジブチル錫ジラウレート0.1gを添加した。反応容器内の温度が低下し始めたら再度加熱を始め、80℃で撹拌を続け、赤外線吸収スペクトルでイソシアナート基の吸収スペクトル(2280cm-1)がほぼ消失したことを確認して反応を終了し、粘稠液体のウレタン(メタ)アクリレートポリマー(UB−4)を得た。得られたウレタンアクリレートの数平均分子量は23,000、酸価は45mgKOH/gであった。
ポリカプロラクトンジオールの代わりにポリカーボネートジオール(ダイセル化学工業(株)製商品名プラクセルCD210PL、平均分子量1,000)500g(0.5mol)、および表14記載の化合物BMI 225g(1.0mol)を使用した以外は製造例1と同様にしてウレタン(メタ)アクリレートポリマー(UB−5)を合成した。得られたウレタンアクリレートの数平均分子量は1,500であった。
滴下漏斗、温度計、冷却管、撹拌機を取り付けた4つ口フラスコにメタクリル酸12.0g、2−ヒドロキシエチルアクリレート6.0g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート225.0gを仕込み、1時間4つ口フラスコ内を窒素置換した。さらにオイルバスで90℃まで加温した後、メタクリル酸12.0g、メチルメタクリレート14.0g、ブチルメタクリレート43.0g、2−ヒドロキシエチルアクリレート6.0g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート225.0g、アゾビスイソブチロニトリル3.2gの混合液を1時間かけて滴下した。3時間重合を行った後、アゾビスイソブチロニトリル1.0gとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15.0gの混合液を加え、さらに100℃に昇温して1.5時間重合を行った後放冷した。この溶液に、表14記載のBEI 20.3gを徐々に加え、80℃で4時間撹拌して共重合体(UB−6)を合成した。得られた共重合体の酸価は90mgKOH/g、GPCにより測定したポリスチレン換算の質量平均分子量は25,000であった。
製造例1の表14記載の化合物BEIの変わりに、2−アクリロイルオキシエチルイソシアナート142g(1.0mol)として反応を行い、ウレタン(メタ)アクリレートポリマー(UA−1)を得た。得られたウレタンアクリレートの平均分子量は1,600であった。
製造例2の表14記載の化合物BEIの代わりに、2−アクリロイルオキシエチルイソシアナート142g(1.0mol)を使用した以外は製造例2と同様にして反応を行い、ウレタン(メタ)アクリレートポリマー(UA−2)を得た。得られたウレタンアクリレートの平均分子量は1,300であった。
製造例1において製造した(UB−1)を30.0g(固形分7.0g)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを5.0g、分散剤(共栄社化学(株)製フローレンDOPA−33、固形分濃度30%)を3.5g、カーボンブラック(デグサ社製SpecialBlack4)7.0gを混合後、1夜放置した。次にこの混合物を1時間撹拌した後、3本ロールミル((株)小平製作所製、RIII−1RM−2)を4回通し
た。得られた黒色の混合物にシクロヘキサノンを加えて濃度調整することにより、固形分
濃度18.0%の黒色着色組成物を得た。
光感度評価
上記の硬化性組成物をガラス基板(大きさ100×100mm)にスピンコートし、室温で30分間乾燥後、70℃×20分間プリベイクした。あらかじめレジストの膜厚を膜厚計((株)東京精密製SURFCOM130A)で測定してから更に超高圧水銀ランプを組み込んだ露光装置(ウシオ電機(株)製商品名マルチライトML−251A/B)で露光量を変えて光硬化した。さらに25℃においてアルカリ現像剤(0.1%炭酸カリウム水溶液、デベロッパー9033、シプレイ・ファーイースト(株)製)で所定の時間でアルカリ現像した。アルカリ現像後、水洗、エアスプレーによりガラス基板を乾燥し、残ったレジストの膜厚を測定した。下記式:
残膜感度(%)=「(アルカリ現像後膜厚)/(アルカリ現像前膜厚)」×100
より算出した値(残膜感度)が95%以上になった露光量をその硬化性組成物の光感度とした。結果を表16に示した。
上記の硬化性組成物をガラス基板(大きさ100×100mm)にスピンコートし、室温で30分間乾燥後、70℃×20分間プリベイクした。超高圧水銀ランプで組成物が有する光感度の2倍の露光量で光硬化した後、200℃×30分ポストベークし、得られたレジスト被覆ガラス基板を用いて以下の評価を実施した。
OD値(光学濃度)
OD値既知の標準板で550nmにおける透過率を測定することにより検量線を作成した。次に各実施例および比較例のレジスト被覆ガラス基板の550nmにおける透過率を測定することにより、OD値を算出した。結果を表16に示した。
反射率
分光光度計((株)島津製作所製UV−3100PC)を用い、550nmにおける各
レジストの反射率を測定し、鉛筆硬度をJISK5400に従って測定した。結果を表316に示した。
各成分を表15に示す配合割合で使用した以外は実施例23と同様に評価を行った。その結果を表16に示した。
表17に示す配合割合(質量部)で各成分を混合して組成物を調製した。熱硬化性樹脂(C)として、ビスフェノールA型エポキシ樹脂EPICLON 860(大日本インキ化学工業株式会社製)を使用した。光重合開始剤(D)として、2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキサイド TPO(BASF社製)、4,4'−ビス(
ジエチルアミノ)ベンゾフェノン EAB−F(保土谷化学工業株式会社製)を使用した。熱重合触媒(E)として、メラミン PC−1(日産化学工業株式会社製)を使用した。
表4に示す配合割合で調製した硬化性組成物に、メチルセロソルブアセテートを添加して粘度5,000mPa・sとしたものを、厚さ35μmの銅箔を厚さ50μmのポリイミドフィルムの片面に積層したプリント基板(宇部興産株式会社製ユピセル(登録商標)
Nを1%硫酸水溶液で洗浄し、水洗後、空気流で乾燥したもの)に、スクリーン印刷で厚さ30μmとなるように塗布し、70℃で乾燥し基板を作成した。
(露光・現像)
得られた各積層物試験片を、メタルハライドランプを有する露光機(オーク(株)製 HMW−680GW)により、4cm×6cmの範囲に1cm×1cmの正方形を有するネガパターンを用いて500mJ/cm2で露光した。次に、30℃で1質量%炭酸ナト
リウム水溶液を60秒間スプレーすることにより、未露光部分を除去して現像した後、150℃、30分で加熱処理して、1cm×1cmの正方形の銅箔が露出した銅張り積層板を得た。
(耐金メッキ性)
上記で得た銅張り積層板を用いて下記の工程により無電解金メッキを行ない、その試験片について外観の変化およびセロテープ(登録商標)を用いたピーリング試験を行ないレジストの剥離状態を判定した。結果を表17に示した。
△…外観の変化はないが、レジストにわずかに剥れがある。
×…レジストの浮きが見られ、レジストと銅箔の間へのメッキ潜りが認められ、ピーリング試験でレジストの剥れが大きい。
(無電解金メッキ工程)
脱脂:試験片を30℃の酸性脱脂液((株)日本マクダーミッド製、Metex L−
5Bの20vol%水溶液)に3分間浸漬した。
ソフトエッチ:14.3wt%の過硫酸アンモン水溶液に室温で試験片を1分間浸漬した。
酸浸漬:10vol%硫酸水溶液に室温で試験片を1分間浸漬した。
水洗:流水中に試験片を30秒〜1分間浸漬した。
水洗:流水中に試験片を3分間浸漬した。
水洗:流水中に試験片を30秒〜1分間浸漬した。
無電解金メッキ:試験片を95℃、pH=6の金メッキ液((株)メルテックス製、オウロレクトロレス UP 15vol%シアン化金カリウム3vol%水溶液)に10分間浸漬した。
湯洗:60℃の温水に試験片を浸漬し、3分間充分に水洗した後、水をよく切り乾燥し、無電解金メッキした試験片を得た。
に、比較例に対して1個のエチレン性不飽和基に対する重合開始剤量は少なくなり、この影響は除外できると考えられる。
これらの実施例から、分子内に2個の隣接するエチレン性不飽和基を含有するイソシアネート化合物と、ヒドロキシル基、メルカプト基、またはアミノ基をもつ化合物とを反応させて得られた反応性モノマーは、硬化性、基板に対する密着強度、耐熱性、透過性に優れており硬化性組成物に有用な反応性モノマーとして用いることができることがわかる。
Claims (40)
- 下記式(V)
前記ジヒドロキシアミン塩化合物と、下記式(VII)
前記エステル化合物と、一般式(IX)
前記イソシアネート化合物を、塩基性窒素化合物の存在下で脱塩化水素することにより、下記式(I)
- 前記各工程における反応を水、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、n−ヘキサノール、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジオキソラン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレン、クメン、プロパン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタンおよび1,2−ジクロロベンゼンから選ばれる少なくとも一種の溶媒中で行うことを特徴とする請求項4に記載のエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物の製造方法。
- 式(V)のジヒドロキシアミン化合物と、硫酸、硝酸、塩酸、炭酸、およびリン酸からなる群から選ばれる少なくとも一種の鉱酸とを溶媒中で反応させて、式(VI)のジヒドロキシアミン塩化合物を得た後、反応溶媒を留去し、次いで式(VIII)のエステル化合物を得る次工程の反応を行うことを特徴とする請求項4または5に記載のエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物の製造方法。
- 式(X)のイソシアネート化合物を、塩基性窒素化合物の存在下で脱塩化水素することにより、式(I)のエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物を得る工程における反応温度が、0℃〜150℃であることを特徴とする請求項4または5に記載のエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物の製造方法。
- 下記式(V)
前記ジヒドロキシアミン塩化合物と、下記式(XI)
前記エステル化合物と、一般式(IX)
- 前記各工程における反応を水、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、n−ヘキサノール、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジオキソラン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレン、クメン、プロパン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタンおよび1,2−ジクロロベンゼンから選ばれる少なくとも一種の溶媒中で行うことを特徴とする請求項8に記載のエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物の製造方法。
- 式(V)のジヒドロキシアミン化合物と、硫酸、硝酸、塩酸、炭酸、およびリン酸からなる群から選ばれる少なくとも一種の鉱酸とを溶媒中で反応させて、式(VI)のジヒドロキシアミン塩化合物を得た後、反応溶媒を留去し、次いで式(XII)のエステル化合物を得る次工程の反応を行うことを特徴とする請求項8または9に記載のエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物の製造方法。
- 式(Ia)のR5がエーテル基であり、Xがフッ素を含有する基であり、n=1〜2であることを特徴とする請求項11に記載の反応性モノマー。
- 式(Ia)のR5がエーテル基であり、Xがフルオレン骨格を有する基であり、n=2であることを特徴とする請求項11に記載の反応性モノマー。
- 式(Ia)のR5がNH基であり、Xがフッ素を含有する基であり、n=1であることを特徴とする請求項11に記載の反応性モノマー。
- 式(Ia)のR5がNH基であり、Xがアルキル基、キシリレン基、またはノルボルナン基であり、n=2であることを特徴とする請求項11に記載の反応性
モノマー。 - 式(Ia)のX−R5が、m−キシリレンジアミンの残基、または2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−キシリレンジアミンの残基であることを特徴とする請求項17に記載の反応性モノマー。
- 式(Ia)のR5がチオエーテル基であり、Xが直鎖または分岐の飽和脂肪族基、またはフェニル基であることを特徴とする請求項11に記載の反応性モノマー。
- 前記ポリマー化合物が、繰り返し単位を有するポリヒドロキシ化合物であることを特徴とする請求項20に記載の反応性(メタ)アクリレートポリマーの製造方法。
- 前記ポリマー化合物が、繰り返し単位を有するポリヒドロキシ化合物であることを特徴とする請求項24に記載の反応性(メタ)アクリレートポリマー。
- 請求項11〜19のいずれかに記載の反応性モノマーと、重合開始剤と、を含有することを特徴とする硬化性組成物。
- 請求項28に記載の硬化性組成物を硬化することにより形成された硬化物。
- 請求項25〜27のいずれかに記載の反応性(メタ)アクリレートポリマー(A)と、顔料(B)と、を含有することを特徴とする硬化性組成物。
- 光重合開始剤(D)を含有することを特徴とする請求項30に記載の硬化性組成物。
- エチレン性不飽和モノマー(F)を含有することを特徴とする請求項31に記載の硬化性組成物。
- 10〜40質量%の反応性(メタ)アクリレートポリマー(A)と、25〜60質量%の顔料(B)と、2〜25質量%の光重合開始剤(D)と、5〜20質量%のエチレン性不飽和モノマー(F)と、有機溶剤(G)と、を含有することを特徴とする請求項32に記載の硬化性組成物。
- 10〜40質量%の反応性(メタ)アクリレートポリマー(A)と、25〜60質量%の顔料(B)と、2〜20質量%の光重合開始剤(D)と、5〜20質量%のエチレン性不飽和モノマー(F)と、有機溶剤(G)と、2〜20質量%の多官能チオール(H)と、を含有することを特徴とする請求項32に記載の硬化性組成物。
- カラーフィルタを形成するために用いられることを特徴とする請求項32〜34のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 顔料(B)が、カーボンブラックであることを特徴とする請求項35に記載の硬化性組成物。
- 請求項25〜27のいずれかに記載の反応性(メタ)アクリレートポリマー(A)と、熱硬化性ポリマー(C)と、光重合開始剤(D)と、熱重合触媒(E)と、を含有することを特徴とする硬化性組成物。
- ソルダーレジストとして用いられることを特徴とする請求項37に記載の硬化性組成物。
- 請求項38に記載の硬化性組成物を用いて形成された絶縁保護被膜。
- 請求項39に記載の絶縁保護被膜を有するプリント配線基板。
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