JP6763178B2 - 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、硬化物の製造方法、積層体、及び電子部品 - Google Patents
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Description
また、近年、さらなる高性能化のために、金属イオン希薄層のうち、選択的にめっき成長させたい方向に存在する層をめっき液により破壊しながらめっき処理をすることで、導体層を厚み150μm程度まで厚く形成することが試みられている(特許文献3参照)。
前記(B)成分が、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、芳香族ケトン系光重合開始剤、キノン系光重合開始剤、アルキルフェノン系光重合開始剤、アクリジン系光重合開始剤、フェニルグリシン系光重合開始剤、及びクマリン系光重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種の光重合開始剤を含有する、感光性樹脂組成物。
[2]前記(B)成分が、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤及びアルキルフェノン系光重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種の光重合開始剤を含有する、上記[1]に記載の感光性樹脂組成物。
[3](A)成分:光重合性官能基及びウレタン結合を有する化合物を2種以上と、(B)成分:光重合開始剤と、を含有し、
前記(B)成分のモル吸光係数が2,000L/mol・cm以下である光重合開始剤を含有する、感光性樹脂組成物。
[4]前記(A)成分が、光重合性官能基として(メタ)アクリロイル基を有する化合物を2種以上含む、上記[1]〜[3]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[5]前記(A)成分が、光重合性官能基及びウレタン結合を有する高分子量体を含む、上記[1]〜[4]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[6]前記(A)成分が、鎖状炭化水素骨格、脂環式骨格、及び芳香環骨格からなる群から選ばれる少なくとも1種の骨格を有する高分子量体を含む、上記[1]〜[5]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[7]前記(A)成分が、光重合性官能基及びウレタン結合を有する低分子量体を含む、上記[1]〜[6]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[8]前記(A)成分としての低分子量体が、光重合性官能基として2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する低分子量体を含む、上記[7]に記載の感光性樹脂組成物。
[9](C)成分:イソシアヌル環骨格又は脂環式骨格を有する低分子量体、を更に含有する、上記[1]〜[8]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[10]前記(C)成分としての低分子量体が、イソシアヌル環骨格又は脂環式骨格と共に2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する低分子量体を含む、上記[9]に記載の感光性樹脂組成物。
[11](D)成分:シラン化合物、を更に含有する、上記[1]〜[10]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[12]前記(D)成分が、チオール基を有するシラン化合物を含有する、上記[11]に記載の感光性樹脂組成物。
[13]上記[1]〜[12]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を用いた感光層を有する、感光性樹脂フィルム。
[14]基板上に、上記[1]〜[12]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物、又は上記[13]に記載の感光性樹脂フィルムを用いて感光層を設ける工程、該感光層の少なくとも一部に活性光線を照射して、光硬化部を形成する工程、及び、該感光層の光硬化部以外の少なくとも一部を除去し、樹脂パターンを形成する工程を順に有する、硬化物の製造方法。
[15]更に、前記樹脂パターンを加熱処理する工程を有する、上記[14]に記載の硬化物の製造方法。
[16]前記樹脂パターンの厚みが、70μm以上300μm以下である、上記[14]又は[15]に記載の硬化物の製造方法。
[17]上記[1]〜[12]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の硬化物を備える積層体。
[18]前記硬化物の厚みが、70μm以上300μm以下である上記[17]に記載の積層体。
[19]上記[1]〜[12]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の硬化物を備える電子部品。
本明細書において、「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。また、本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、ある段階の数値範囲の上限値又は下限値は、他の段階の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
「(メタ)アクリル酸」とは、「アクリル酸」及びそれに対応する「メタクリル酸」の少なくとも一方を意味し、(メタ)アクリレート等の他の類似表現についても同様である。
本開示における実施形態(以後、単に本実施形態と称する場合がある。)に係る感光性樹脂組成物の1つは、
[I](A)成分:光重合性官能基及びウレタン結合を有する化合物を2種以上と、(B)成分:光重合開始剤と、を含有し、
前記(B)成分が、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、芳香族ケトン系光重合開始剤、キノン系光重合開始剤、アルキルフェノン系光重合開始剤、アクリジン系光重合開始剤、フェニルグリシン系光重合開始剤、及びクマリン系光重合開始剤からなる群から選択される光重合開始剤を含有する、感光性樹脂組成物であり、
本実施形態に係る感光性樹脂組成物の別の態様は、
[II](A)成分:光重合性官能基及びウレタン結合を有する化合物を2種以上と、(B)成分:光重合開始剤と、を含有し、
前記(B)成分のモル吸光係数が2,000L/mol・cm以下である光重合開始剤を含有する、感光性樹脂組成物である。
なお、本明細書において、「固形分」とは、感光性樹脂組成物に含まれる水、溶媒等の揮発する物質を除いた不揮発分のことであり、該樹脂組成物を乾燥させた際に、揮発せずに残る成分を示し、また室温で液状、水飴状、及びワックス状のものも含む。本明細書において、室温とは25℃を指す。
以下、各成分について、説明する。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(A)成分として光重合性官能基及びウレタン結合を有する化合物を2種以上含む。構造が異なる2種以上の(A)成分を含むことにより、パターン形成性の改善効果が大幅に向上する。
該化合物が有する光重合性官能基としては、例えば、(メタ)アクリロイル基;ビニル基、アリル基等のアルケニル基、などのエチレン性不飽和基が挙げられる。パターン形成性を向上させる観点から、(A)成分が、光重合性官能基として(メタ)アクリロイル基を有する化合物を2種以上含んでもよい。
(A)成分は、光重合性官能基を少なくとも1つ、及びウレタン結合を少なくとも1つ有するものである。また、70μm以上の厚い感光層を形成した場合のパターン形成性を向上させる観点から、(A)成分の含有量の下限値は、感光性樹脂組成物の固形分全量を基準として、70質量%以上、80質量%以上、85質量%以上、90質量%以上、又は、95質量%以上から適宜選択すればよい。得られる樹脂組成物のパターン形成性、塗布性、及び樹脂組成物の硬化物に要求する物性及び特性を考慮すると、上限値に特に制限はないが、感光性樹脂組成物の固形分全量を基準として、100質量%以下、99質量%以下、95質量%以下、85質量%以下、又は、80質量%以下から適宜選択することができる。該(A)成分が有する光重合性官能基の数に特に制限はないが、パターン形成性及び耐熱性向上の観点から、一分子中に、2〜30、2〜24、2〜20、2〜15、4〜12、4〜10、8〜15、8〜12、15〜24、又は、18〜22から適宜選択すればよく、また、得られる硬化物の物性及び特性を安定化させる観点から、2〜20、2〜10から適宜選択することができる。
(A)成分の前記化合物としては、高分子量体であってもよいし、低分子量体であってもよい。つまり、(A)成分は、光重合性官能基及びウレタン結合を有する高分子量体を含んでいてもよいし、光重合性官能基及びウレタン結合を有する低分子量体を含んでいてもよい。本実施形態の1態様として、(A)成分は、光重合性官能基及びウレタン結合を有する高分子量体と、光重合性官能基及びウレタン結合を有する低分子量体とを含んでいてもよい。また、パターン形成性、及び、タック性を考慮して、(A)成分の分子量分布において、2つのピークを有するものを用いてもよい。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、前述のとおり、(A)成分として光重合性官能基及びウレタン結合を有する化合物を2種以上含有する。より具体的には、(A)成分として、光重合性官能基及びウレタン結合を有する高分子量体と光重合性官能基及びウレタン結合を有する低分子量体をそれぞれ1種以上含有していてもよいし、光重合性官能基及びウレタン結合を有する高分子量体を2種以上含有していてもよいし、光重合性官能基及びウレタン結合を有する低分子量体を2種以上含有していてもよい。
光重合性官能基及びウレタン結合を有する高分子量体を2種以上含有する場合には、更に光重合性官能基及びウレタン結合を有する低分子量体を1種以上含有していてもよい。また、光重合性官能基及びウレタン結合を有する低分子量体を2種以上含有する場合には、更に光重合性官能基及びウレタン結合を有する高分子量体を1種以上含有していてもよい。
光重合性官能基及びウレタン結合を有する高分子量体と、光重合性官能基及びウレタン結合を有する低分子量体について、以下に順に説明する。
「高分子量体」とは、重量平均分子量(Mw)2,000以上である化合物を意味する。なお、本明細書において、重量平均分子量の値は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)法によって、テトラヒドロフラン(THF)を用いて標準ポリスチレン換算により求めた値である。
光重合性官能基及びウレタン結合を有する高分子量体(以後、単に高分子量体と称する場合がある。)が有する光重合性官能基としては、例えば、(メタ)アクリロイル基;ビニル基、アリル基等のアルケニル基、などのエチレン性不飽和基が挙げられる。パターン形成性を向上させる観点から、該高分子量体は、光重合性官能基として(メタ)アクリロイル基を有する高分子量体を含んでもよい。(メタ)アクリロイル基を有する高分子量体としては、例えば、(メタ)アクリレート、ウレタン結合を有する(メタ)アクリレート(以下、「ウレタン(メタ)アクリレート」と称することがある。)等が挙げられる。
該高分子量体は、光重合性官能基を少なくとも1つ、及びウレタン結合を少なくとも1つ有するものである。該高分子量体が有する光重合性官能基の数に特に制限はないが、パターン形成性、耐熱性向上の観点から、一分子中に、2〜30、2〜24、2〜20、2〜15、4〜12、4〜10、8〜15、8〜12、15〜24、又は、18〜22から適宜選択すればよく、また、得られる硬化物の物性及び特性を安定化させる観点から、2〜20、2〜10から適宜選択することができる。
該高分子量体は、鎖状炭化水素骨格、脂環式骨格、及び芳香環骨格からなる群から選ばれる少なくとも1種の骨格を有する高分子量体を含んでもよい。
水酸基を有する(メタ)アクリレートとしては、例えば、1分子中に水酸基を少なくとも1つ、及び(メタ)アクリロイル基を少なくとも1つ有する化合物が挙げられる。より具体的には、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−(o−フェニルフェノキシ)プロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−(1−ナフトキシ)プロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−(2−ナフトキシ)プロピル(メタ)アクリレート等の単官能(メタ)アクリレート、これらのエトキシ化体、これらのプロポキシ化体、これらのエトキシ化プロポキシ化体、及びこれらのカプロラクトン変性体;トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ビス(2−(メタ)アクリロイロキシエチル)(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート等の2官能(メタ)アクリレート、これらのエトキシ化体、これらのプロポキシ化体、これらのエトキシ化プロポキシ化体、及びこれらのカプロラクトン変性体;シクロヘキサンジメタノール型エポキシジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノール型エポキシジ(メタ)アクリレート、水添ビスフェノールA型エポキシジ(メタ)アクリレート、水添ビスフェノールF型エポキシジ(メタ)アクリレート、ヒドロキノン型エポキシジ(メタ)アクリレート、レゾルシノール型エポキシジ(メタ)アクリレート、カテコール型エポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA型エポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールF型エポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAF型エポキシジ(メタ)アクリレート、ビフェノール型エポキシジ(メタ)アクリレート、フルオレンビスフェノール型エポキシジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸モノアリル型エポキシジ(メタ)アクリレート等の2官能エポキシ(メタ)アクリレート;ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等の3官能以上の(メタ)アクリレート、これらのエトキシ化体、これらのプロポキシ化体、これらのエトキシ化プロポキシ化体、及びこれらのカプロラクトン変性体;フェノールノボラック型エポキシ(メタ)アクリレート、クレゾールノボラック型エポキシポリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸型エポキシトリ(メタ)アクリレート等の3官能以上のエポキシ(メタ)アクリレート;トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート等のヒドロキシプロピル化体、などが挙げられる。
これらは、単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、カプロラクトン変性体は、例えば、上記(メタ)アクリレートの原料となるアルコール化合物(又はフェノール化合物)をε−カプロラクトンで変性したものを原料として用いて得られるものである。
以上のイソシアネート化合物は、単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
以上のジオール化合物は、単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、脂環式骨格を有するジオール化合物としては、パターン形成性を向上させ、また重合後のガラス転移点(Tg)を高くして耐水性を向上させる観点から、炭素数5〜20、5〜18、6〜16の脂環式骨格を有するジオール化合物から適宜選択すればよく、より具体的には、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール等の各種シクロヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール等の各種シクロヘキサンジメタノールから適宜選択すればよい。
パターン形成性を向上させ、また、樹脂組成物の透明性、耐水性、及び耐湿性をバランスよく向上させる観点から、X1は、脂環式骨格を有する2価の有機基、中でも、下記式(2)で示されるイソホロンジイソシアネートの残基である、脂環式骨格を有する2価の有機基であってもよい。
中でも、パターン形成性を向上させ、また、重合後のガラス転移点(Tg)を高くして耐水性を向上させる観点から、鎖状炭化水素骨格を有する2価の有機基としては、炭素数1〜20、2〜16、2〜14の飽和ジオール化合物から水酸基を除いた残基から適宜選択すればよく、より具体的には、エチレングリコール、オクタデカンジオールから水酸基を除いた残基から適宜選択すればよい。また、これと同じ観点から、脂環式骨格を有する2価の有機基としては、炭素数5〜20、5〜18、6〜16の脂環式骨格を有するジオール化合物から水酸基を除いた残基から適宜選択すればよく、より具体的には、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール等の各種シクロヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール等の各種シクロヘキサンジメタノールから水酸基を除いた残基から適宜選択すればよい。
また、上記一般式(1)で表される構造単位を有するウレタンメタクリレートを含む市販品としては、例えば、UN−6060PTM(官能基数:2、Mw:6,000、商品名、根上工業株式会社製)等の市販品が挙げられる。なお、以上の記載において、括弧内の官能基数、及びMwは、各々ウレタン(メタ)アクリレートに含まれる(メタ)アクリロイル基の総数、及び重量平均分子量である。
これらの中でも、パターン形成性、及び感光性の観点から、UN−952が特に好ましい。
光重合性官能基数が2以上であれば、パターン形成性とともに、耐熱性、高温における硬化物の剛性を向上させることができる。一方、光重合性官能基数が30以下であれば、硬化物の剛性が向上し、かつ基板等との密着性が向上する。また、適度な粘度を有する樹脂組成物とすることができ、塗布性が向上し、塗布後の樹脂組成物に対して光照射を行った場合に、表面部分だけが急速に光硬化しやすく内部は光硬化が十分に進行しないといった現象を抑制でき、優れた解像度が得られるので、厚い感光層を形成した場合であっても優れたパターン形成性が得られる。更に、光硬化及び熱硬化の少なくとも一方の硬化を行った後、未反応の(メタ)アクリロイル基の残存をより少なくし、得られる硬化物の物性及び特性の変動をより抑制することができる。
重量平均分子量が2,000以上であれば、基板上に塗布した際に、塗布した組成物のだれの発生が抑制できるため、優れたフィルム形成性が得られる。また、厚い感光層を形成しやすく、硬化収縮による樹脂の応力が大きくなって信頼性が低下するという問題も抑えることができる。
一方、重量平均分子量が40,000以下であれば、塗布性が向上し、厚い感光層を形成しやすくなり、パターン形成性が向上する。また、現像液に対する溶解性も良好となるため、優れた解像度を発現させることができる。更に、硬化物の透明性が向上し、透明材料として要求される優れた透過率を有する硬化物を得ることができる。
「低分子量体」とは、重量平均分子量が2,000未満である化合物を意味する。
光重合性官能基及びウレタン結合を有する低分子量体(以後、単に低分子量体と称する場合がある。)に含まれる光重合性官能基としては、例えば、(メタ)アクリロイル基;ビニル基、アリル基等のアルケニル基などの、エチレン性不飽和基が挙げられる。該低分子量体は、少なくとも1つの光重合性官能基を有する低分子量体であればよく、パターン形成性を向上させる観点から、該低分子量体は、光重合性官能基として(メタ)アクリロイル基を有していてもよい。該低分子量体は、パターン形成性を向上させる観点から、光重合性官能基を2〜6つ有していてもよく、2〜4つ有していてもよく、光重合性官能基を2つ有していてもよい。また、該低分子量体は、パターン形成性を向上させる観点から、光重合性官能基として2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する低分子量体を含んでもよく、2〜6つの(メタ)アクリロイル基を有する低分子量体を含んでもよく、2〜4つの(メタ)アクリロイル基を有する低分子量体を含んでもよい。
本明細書において、光重合性官能基として(メタ)アクリロイル基を有する低分子量体を、単に「低分子量体のウレタン(メタ)アクリレート」と称することがある。
この反応生成物としては、例えば、下記一般式(7)で表される構造単位を有するものが挙げられる。
パターン形成性を向上させ、また、樹脂組成物の透明性、耐水性、及び耐湿性をバランスよく向上させる観点から、X2は、鎖状炭化水素骨格を有する2価の有機基、枝分かれ状の鎖状炭化水素骨格を有する2価の有機基、枝分かれ状の炭素数2〜12のアルキレン基、例えば、上記脂肪族ジイソシアネート化合物の残基から適宜選択すればよい。また、同じ観点から、Y2は脂環式骨格を有する2価の有機基、例えば、上記脂環式骨格を有するジオール化合物の残基から適宜選択すればよい。
上記化学式(8)で表されるウレタンアクリレートのうち、上記一般式(7)のX2が鎖状炭化水素骨格を有する2価の有機基であるトリメチルヘキサメチレンジイソシアネートの残基であり、Y2が脂環式骨格を有する2価の有機基のシクロヘキサンジメタノールの残基である構造単位を有する、ウレタンアクリレートを含む市販品としては、例えば、TMCH−5R(商品名、官能基数:2、Mw:950、日立化成株式会社製)等の市販品が挙げられる。
また、上記一般式(7)で表される構造単位を有するウレタン(メタ)アクリレートを含む市販品としては、KRM8452(官能基数:10、Mw:1,200、ダイセル・オルネクス株式会社製)、UN−3320HA(官能基数:6、Mw:1,500、根上工業株式会社製)、UN−3320HC(官能基数:6、Mw:1,500、根上工業株式会社製)等の市販品が挙げられる。なお、以上の記載において、括弧内の官能基数及びMwは、各々ウレタン(メタ)アクリレートに含まれる(メタ)アクリロイル基の総数及び重量平均分子量である。
得られる樹脂組成物のパターン形成性、塗布性、及び樹脂組成物の硬化物に要求する物性及び特性を考慮すると、(A)成分の含有量の上限値に特に制限はないが、感光性樹脂組成物の固形分全量を基準として、100質量%以下、99質量%以下、95質量%以下、85質量%以下、又は、80質量%以下から適宜選択することができる。
前記(A)成分の含有量の下限値と上限値は、整合性をとりながら、適宜、組み合わせることができる。
また、例えば、(A)成分が2種の高分子量体を含有する場合、それらの含有比率に特に制限はないが、質量比で、20/80〜80/20とすることができる。(A)成分が2種の低分子量体を含有する場合、それらの含有比率に特に制限はないが、質量比で、20/80〜80/20とすることができる。(A)成分が高分子量体と低分子量体の両方を含有する場合、それらの含有比率(高分子量体の総量/低分子量体の総量)に特に制限はないが、質量比で、100/20〜100/80とすることができ、100/30〜100/70とすることもできる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(B)成分として、下記特定の光重合開始剤を含む。
つまり、(B)成分は、パターン形成性を向上させる観点から、少なくとも、[I]アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、芳香族ケトン系光重合開始剤、キノン系光重合開始剤、アルキルフェノン系光重合開始剤、アクリジン系光重合開始剤、フェニルグリシン系光重合開始剤、及びクマリン系光重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種の光重合開始剤を含有するか、又は、[II]モル吸光係数が2,000L/mol・cm以下である光重合開始剤を含有する。ここで、モル吸光係数は、実施例に記載の方法に従って測定した値である。
前記[I]の中でも、パターン形成性を向上させる観点から、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤及びアルキルフェノン系光重合開始剤からなる群から選択される光重合開始剤を含有することが好ましい。また、前記[II]においては、パターン形成性を向上させる観点から、モル吸光係数は1,500L/mol・cm以下であってもよく、1,000L/mol・cm以下であってもよく、500L/mol・cm以下であってもよく、200L/mol・cm以下であってもよく、100L/mol・cm以下であってもよく、50L/mol・cm以下であってもよく、30L/mol・cm以下であってもよい。
以下、各光重合開始剤について、順に説明する。
(RB1、RB2及びRB3は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又は炭素数1〜6のアルコキシ基を示し、RB4及びRB5は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、又は炭素数6〜12のアリール基を示す。水素原子以外のRB1〜RB5は、各々置換基を有していてもよい。)
RB9は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、メルカプト基、又は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる1種以上を含んでいてもよい炭素数1〜10の有機基を示す。)
RB1、RB2及びRB3が表す炭素数1〜6のアルキル基は、炭素数1〜3のアルキル基であってもよく、炭素数1又は2のアルキル基であってもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、n−ヘプチル基、n−ヘキシル基等が挙げられる。
RB1、RB2及びRB3が表す炭素数1〜6のアルコキシ基は、炭素数1〜3のアルコキシ基であってもよく、炭素数1又は2のアルコキシ基であってもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等が挙げられる。
これらの基の中でも、RB1、RB2及びRB3は、パターン形成性を向上させる観点から、メチル基であってもよい。
RB4及びRB5が表す炭素数1〜6のアルキル基及び炭素数1〜6のアルコキシ基は、RB1、RB2及びRB3の場合と同様に説明される。
RB4及びRB5が表す炭素数6〜12のアリール基は、炭素数6〜10のアリール基であってもよく、炭素数6〜8のアリール基であってもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
RB6が表すアルコキシ基は、一般式(B1)におけるRB1、RB2及びRB3の場合と同様に説明される。
これらの基の中でも、RB6は、パターン形成性を向上させる観点から、水酸基であってもよい。
RB7及びRB8が表すアルキル基、アルコキシ基及びアリール基は、一般式(B1)におけるRB1〜RB5が表すアルキル基、アルコキシ基及びアリール基と同様のものが挙げられる。
RB7及びRB8は、互いに結合して、炭素数3〜16の環状構造を形成していてもよい。
前記環状構造は、炭素数4〜10の環状構造であってもよく、炭素数5〜8の環状構造であってもよい。
前記環状構造は、パターン形成性を向上させる観点から、脂環式構造であってもよく、脂環式構造としては、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造等が挙げられる。また、これらの脂環式構造は、RB7及びRB8が共に直接結合する炭素原子を含んでいてもよい。
ただし、置換基を有するアミノ基は、置換基同士が互いに結合して、炭素数3〜12の環状構造を形成していてもよい。
アミノ基の置換基が形成する環状構造は、炭素数3〜10の環状構造であってもよく、炭素数3〜5の環状構造であってもよい。
前記環状構造は、アミノ基の窒素原子を含む5〜10員環であってもよく、アミノ基の窒素原子を含む5〜7員環であってもよく、アミノ基の窒素原子を含む6員環であってもよい。さらに、これらの環状構造は、酸素原子等の窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。アミノ基の置換基が形成する環状構造の具体例としては、下記式(B3)で表される構造(モルホリノ基)が挙げられる。
RB9が表す炭素数1〜10の有機基は、炭素数1〜6の有機基であってもよく、炭素数1〜4の有機基であってもよい。
RB9が表す炭素数1〜10の有機基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基等の炭化水素基であってもよい。これらのアルキル基、アルケニル基及びアリール基としては、前記一般式(B1)におけるRB1〜RB5が表すアルキル基、アルケニル基及びアリール基と同様のものが挙げられる。
RB9が表す酸素原子を含む炭素数1〜10の有機基としては、例えば、炭素数1〜10のアルコキシ基等が挙げられる。
RB9が表す窒素原子を含む炭素数1〜10の有機基としては、例えば、前記一般式(B3)で表される基が挙げられる。
RB9が表す硫黄原子を含む炭素数1〜10の有機基としては、例えば、メチルチオ基等のアルキルチオ基などが挙げられる。
オキシムエステル系光重合開始剤は、オキシムエステル結合を有する光重合開始剤であり、例えば、1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O−ベンゾイルオキシム)(商品名:OXE−01、BASF社製)、1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン1−(O−アセチルオキシム)(商品名:OXE−02、BASF社製)、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−[O−(エトキシカルボニル)オキシム](商品名:Quantacure−PDO、日本化薬株式会社製)等が挙げられる。
イミダゾール系光重合開始剤としては、2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体としては、例えば、2−(2−クロロフェニル)−1−〔2−(2−クロロフェニル)−4,5−ジフェニル−1,3−ジアゾール−2−イル〕−4,5−ジフェニルイミダゾール等の2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体などが挙げられる。
この場合、オキシムエステル系光重合開始剤及びイミダゾール系光重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種の光重合開始剤の含有量は、(B)成分の総量に対して、好ましくは20質量%以下、より好ましくは10質量%以下、更に好ましくは5質量%以下である。また、オキシムエステル系光重合開始剤及びイミダゾール系光重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種の光重合開始剤の含有量は、(B)成分の総量に対して実質的に含んでいなくてもよく、より具体的には、1質量%以下であることが好ましく、0質量%であることがより好ましい。
(C)成分の「低分子量体」は、重量平均分子量が2,000未満である化合物を意味する。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、パターン形成性を向上させる観点から、(C)成分として、イソシアヌル環又は脂環式骨格を有する低分子量体を含有することができる。(C)成分は、単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。なお、たとえイソシアヌル環又は脂環式骨格を有する低分子量体であっても、光重合性官能基とウレタン結合とを有していれば前記(A)成分に分類される。
(C)成分は、パターン形成性を向上させる観点から、光重合性官能基を2つ以上有していてもよく、光重合性官能基を2〜5つ有していてもよく、光重合性官能基を2つ又は3つ有していてもよく、3つ有していてもよい。
(C)成分が有する光重合性官能基は、例えば、(メタ)アクリロイル基;ビニル基、アリル基等のアルケニル基、などのエチレン性不飽和基が挙げられる。パターン形成性を向上させる観点から、(C)成分が、光重合性官能基として(メタ)アクリロイル基を有する化合物を含んでもよい。
以上より、(C)成分は、イソシアヌル環又は脂環式骨格と共に2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する低分子量体を含んでもよい。
(C)成分のうち、イソシアヌル環を有する低分子量体としては、例えば、下記一般式(C1)で表される化合物が挙げられる。
(一般式(C1)中、R7、R8及びR9は、各々独立に炭素数1〜6のアルキレン基を示し、R10及びR11は、各々独立に水素原子又はメチル基を示し、R12は水素原子又は(メタ)アクリロイル基を示す。)
炭素数1〜6のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、t-ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等が挙げられ、これらの中でも、パターン形成性を向上させる観点から、エチレン基であってもよい。
一般式(C1)中、R10及びR11は、各々独立に水素原子又はメチル基を示し、パターン形成性を向上させる観点から、水素原子であってもよい。
一般式(C1)中、R12は水素原子又は(メタ)アクリロイル基を示し、パターン形成性を向上させる観点から、(メタ)アクリロイル基であってもよい。
イソシアヌル環を有する低分子量体は、単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
脂環式骨格を有する低分子量体としては、パターン形成性の観点から、トリシクロデカンジメタノールジアクリレートであってもよい。
脂環式骨格を有する低分子量体は、市販品を用いてもよい。市販品としては、例えば、A−DCP(トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、新中村化学工業株式会社製)等が挙げられる。
脂環式骨格を有する低分子量体は、単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
以上であれば、厚い感光層を形成した場合であっても優れたパターン形成性が得られ、また、硬化物の優れた剛性も得られる。これと同様の観点から、(C)成分の含有量の上限値は、感光性樹脂組成物の固形分全量を基準として、70質量%以下、60質量%以下、又は、40質量%以下から適宜選択すればよい。
また、本実施形態の感光性樹脂組成物は、(D)シラン化合物を更に含有することができる。(D)成分としては、公知のシランカップリング剤を用いることができる。(D)成分は、電子部品の基板との接着性を向上させることができ、特に、該基板がケイ素を含有する基板(例えば、ガラス基板、シリコンウエハ、エポキシ樹脂含浸ガラスクロス基板等)の場合は有効である。シランカップリング剤としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン等のアルコキシシラン;(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等の(メタ)アクリロイル基含有アルコキシシラン;γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデン)プロピルアミン等のアミン系アルコキシシラン;γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシラン等のグリシドキシ基含有アルコキシシラン;2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等の脂環式エポキシ基含有アルコキシシラン;3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン等のウレイド基含有アルコキシシラン;3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン等のメルカプト基含有アルコキシシラン;トリエトキシシリルプロピルエチルカルバメート等のカルバメート基含有アルコキシシラン;3−(トリエトキシシリル)プロピルコハク酸無水物等の多塩基酸無水物基含有アルコキシシランなどが挙げられる。これらは、単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
より接着性を向上させる観点から、(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等の(メタ)アクリロイル基含有アルコキシシラン、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシラン等のグリシドキシ基含有アルコキシシランなどの、分子中にエチレン性不飽和基を有するシランカップリング剤を用いてもよい。
また、本実施形態の感光性樹脂組成物は、更に(E)熱ラジカル重合開始剤を含有することができる。(E)成分としては、特に制限はなく、例えば、α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキシド、t−ブチルクミルパーオキシド、ジ−t−ブチルパーオキシド等のジアルキルパーオキシド;メチルエチルケトンパーオキシド、シクロヘキサノンパーオキシド、メチルシクロヘキサノンパーオキシド等のケトンパーオキシド;1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−2−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン等のパーオキシケタール;p−メンタンヒドロパーオキシド等のヒドロパーオキシド;オクタノイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、ステアリルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド等のジアシルパーオキシド;ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジ−2−エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ−2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−3−メトキシブチルパーオキシカーボネート等のパーオキシカーボネート;t−ブチルパーオキシピバレート、t−ヘキシルパーオキシピバレート、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン、t−ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシイソブチレート、t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシラウリレート、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ヘキシルパーオキシベンゾエート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキシアセテート等のパーオキシエステルなどの過酸化物系重合開始剤、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2’−ジメチルバレロニトリル)等のアゾ系重合開始剤などが挙げられる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、感光性樹脂組成物と基板との接着性、耐熱性、硬化物の剛性等の諸特性を更に向上させる目的で、(F)成分を含有することができる。
(F)成分としては、例えば、シリカ(SiO2)、アルミナ(Al2O3)、チタニア(TiO2)、酸化タンタル(Ta2O5)、ジルコニア(ZrO2)、窒化ケイ素(Si3N4)、チタン酸バリウム(BaO・TiO2)、炭酸バリウム(BaCO3)、炭酸マグネシウム(MgCO3)、水酸化アルミニウム(Al(OH)3)、水酸化マグネシウム(Mg(OH)2)、チタン酸鉛(PbO・TiO2)、チタン酸ジルコン酸鉛(PZT)、チタン酸ジルコン酸ランタン鉛(PLZT)、酸化ガリウム(Ga2O3)、スピネル(MgO・Al2O3)、ムライト(3Al2O3・2SiO2)、コーディエライト(2MgO・2Al2O3・5SiO2)、タルク(3MgO・4SiO2・H2O)、チタン酸アルミニウム(TiO2・Al2O3)、イットリア含有ジルコニア(Y2O3・ZrO2)、ケイ酸バリウム(BaO・8SiO2)、窒化ホウ素(BN)、炭酸カルシウム(CaCO3)、硫酸バリウム(BaSO4)、硫酸カルシウム(CaSO4)、酸化亜鉛(ZnO)、チタン酸マグネシウム(MgO・TiO2)、ハイドロタルサイト、雲母、焼成カオリン、カーボン(C)等を使用することができる。これらの無機フィラは、単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、必要に応じて、更に、増感剤、耐熱性高分子量体、熱架橋剤、前記(D)成分以外の接着助剤等の添加剤を含有することができる。
本実施形態の感光性樹脂組成物には、必要に応じて希釈剤を使用することができる。希釈剤としては、例えば、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール等の炭素数1〜6のアルコール類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄原子含有類;γ−ブチロラクトン、炭酸ジメチル等のエステル類;セロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエステル類、などの極性溶媒が挙げられる。これらは、単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、例えば、70μm以上という厚みの感光層を形成しようとする場合、感光層の形成しやすさを考慮して、感光性樹脂組成物の25℃における粘度が0.5〜20Pa・s、又は、1〜10Pa・sとなる量にすることができる。
液状として使用する場合、本実施形態の感光性樹脂組成物の塗布方法は特に制限はないが、例えば、印刷法、スピンコート法、スプレーコート法、ジェットディスペンス法、インクジェット法、浸漬塗布法等の各種塗布方法が挙げられる。これらの中でも、厚い感光層をより容易に形成する観点から、印刷法、又は、スピンコート法から適宜選択すればよい。
また、フィルム状として用いる場合は、例えば、後述する感光性樹脂フィルムの形態で用いることができ、この場合はラミネータ等を用いて積層することで所望の厚みの感光層を形成することができる。
本実施形態の感光性樹脂フィルムは、本実施形態の感光性樹脂組成物を用いた感光層を有する。本実施形態の感光性樹脂フィルムは、キャリアフィルムを有していてもよい。本明細書において、「層」との用語は、平面図として観察したときに、全面に形成されている形状の構造に加え、一部に形成されている形状の構造も包含される。
キャリアフィルムの厚みは、取り扱い性等を考慮して、10μm〜3mm、又は、10〜200μmから適宜選択すればよい。
本実施形態の硬化物の製造方法は、基板上に本実施形態の感光性樹脂組成物、又は感光性樹脂フィルムを用いて感光層を設ける工程(感光層形成工程)、該感光層の少なくとも一部に活性光線を照射して、光硬化部を形成する工程(露光工程)、及び、該感光層の光硬化部以外の少なくとも一部を除去し、樹脂パターンを形成する工程(除去工程)を順に有する。また、所望に応じて、更に、前記樹脂パターンを加熱処理する工程(加熱工程)を有する。本実施形態の硬化物の製造方法により、所望のパターン形成が可能となり、また、例えば、70μm以上という厚い感光層を形成した場合であっても優れたパターン形成性を有するという本実施形態の感光性樹脂組成物の特徴をいかし、例えば、70μm以上という厚い硬化物によって所望のパターン形成が可能となる。本明細書において、「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても、その工程の所期の作用が達成されれば、「工程」に含まれる。
感光層形成においては、本実施形態の感光性樹脂組成物、又は感光性樹脂フィルムを、各々基板上に塗布、又は積層することにより、感光層を形成することができる。
基板としては、例えば、ガラス基板、シリコンウエハ、TiO2、SiO2等の金属酸化物絶縁体、窒化ケイ素、セラミック圧電基板、エポキシ樹脂含浸ガラスクロス基板などが挙げられる。
また、感光性樹脂フィルムを用いる場合は、ラミネータ等を用いた積層方法により感光層を形成することができる。
本実施形態の硬化物の製造方法においては、本実施形態の感光性樹脂組成物を用いて感光層を形成するため、厚い感光層を形成することが可能となる。例えば、150μm以上という厚みの感光層を形成する場合、一度の塗布(及び、必要に応じて乾燥)、又は積層によって形成せず、所望の厚みとなるまで複数回にわたって塗布(及び、必要に応じて乾燥)、又は積層を繰り返して行ってもよい。
露光工程では、感光層形成工程にて基板上に設けた感光層に対して、必要に応じて少なくとも一部に活性光線を照射し、露光部を光硬化させて硬化部を形成する。活性光線を照射する際に、所望のパターンを有するマスクを介して感光層に活性光線を照射してもよく、また、LDI(Laser Direct Imaging)露光法、DLP(Digital Light Processing)露光法等の直接描画露光法により活性光線を照射してもよい。
また、パターン形成性を向上させる観点で、露光後、ホットプレート、乾燥機等を用いて露光後加熱(PEB:Post exposure bake)を行ってもよい。乾燥条件は特に制限はないが、60〜120℃、又は、70〜110℃の温度で、15秒〜5分、又は、30秒〜3分の時間で行えばよい。
除去工程では、露光工程で形成した感光層の硬化部以外の部分(未露光部)の少なくとも一部を除去し、樹脂パターンを形成する。未露光部の除去は、例えば、有機溶剤等の現像液を用いて行えばよい。
有機溶剤としては、例えば、エタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、N−メチルピロリドン等が挙げられる。中でも、現像速度の観点から、シクロペンタノンを用いることができる。これらは、単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、現像液として用いられる有機溶剤中には、通常用い得る各種添加剤を添加してもよい。
加熱工程は、必要に応じて採用される工程であり、除去工程で形成した樹脂パターンを加熱処理し、硬化物を形成する工程である。加熱処理は、加熱温度を選択して段階的に昇温しながら、1〜2時間実施することが好ましい。加熱温度は、120〜240℃、140〜230℃、又は、150〜220℃から適宜選択すればよい。また、段階的に昇温する場合は、例えば、120℃前後、160℃前後の少なくとも一方で、10〜50分間、又は、20〜40分間、加熱処理した後、220℃前後で、30〜100分間、又は、50〜70分間、加熱処理を行えばよい。
本実施形態の積層体は、本実施形態の感光性樹脂組成物の硬化物を備えるものであり、例えば、上記の硬化物の製造方法に用いられる基板、感光性樹脂フィルムのキャリアフィルム等の各種支持体の上に該硬化物を備えるものが挙げられる。本実施形態の感光性樹脂組成物の硬化物は、例えば、上記の本実施形態の硬化物の製造方法により形成することができる。
よって、本実施形態の積層体は、例えば、携帯電話等のモバイル端末における電子回路基板などの電子部品として用いられる。
重量平均分子量は、以下の装置を用い、GPC法で標準ポリスチレン換算により求めた値であり、ポリマー0.5mgをテトラヒドロフラン(THF)1mLに溶かした溶液を用いて測定した。
装置名:東ソー株式会社製 HLC−8320GPC
カラム:Gelpack R−420、R−430、及びR−440(3本つなぎ)
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
溶離液:THF
流速:1ml/分
標準物質:ポリスチレン
(B)成分の光重合開始剤を50mlメスフラスコに1.0mg精秤し、ホールピペットで精秤した10mlのメタノールに溶解させ、溶液を作製した。
紫外可視分光光度計U−3010(日本分光株式会社製)を用い、参照セル(石英ガラス製)と試料セル(石英ガラス製)の両方にメタノールを入れ、ベースライン補正を行った。
その後、作製した溶液を試料セルに入れて吸収スペクトルを測定し、得られた吸光度(波長365nm)と溶液のモル濃度を用い、Lanbert−Beerの式からモル吸光係数を算出した。
メタクリル酸メチル635g、アクリル酸ブチル30g、メタクリル酸ブチル245g、及びメタクリル酸2−ヒドキシエチル75gを混合し、単量体混合物を得た。得られた単量体混合物に、2,2’−アゾジイソブチロニトリル0.9gを溶解させて、混合液とした。撹拌機及びコンデンサを備えた1Lのオートクレーブに、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1030gを加えて撹拌しながら、上記混合液を加えた。次いで、撹拌回転数100min−1、窒素雰囲気下において90℃で6時間重合させ、重量平均分子量43,370のアクリル樹脂(樹脂P−1)溶液を得た。
表1又は表2に示す配合組成(表中の数値の単位は質量部であり、溶液の場合は固形分換算量である。)に従って組成物を配合し、3本ロールミルで混練し感光性樹脂組成物を調製した。固形分濃度が60質量%になるようにN,N−ジメチルアセトアミドを加えて、感光性樹脂組成物を得た。
厚み50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人株式会社製、商品名:A−4100)をキャリアフィルムとし、該キャリアフィルム上に、実施例及び比較例の樹脂組成物を、乾燥後の厚みが50μmとなるように均一に塗布した。次いで、熱風対流式乾燥機を用いて100℃で15分間加熱して乾燥することにより感光層を形成し、キャリアフィルムと感光層とを有する感光性樹脂フィルムを作製した。
ガラスエポキシ基板(MCL−E−679F(商品名、日立化成株式会社製)の銅をエッチングして得たもの)上に、感光性樹脂フィルムの感光層を、該ガラスエポキシ基板側に位置する向きにして積層し、キャリアフィルムを除去した。積層は、ラミネータを用いて60℃にて行った。次いで、感光層上に、上記の方法で、感光性樹脂フィルムを再度積層し、キャリアフィルムを除去し、これを3回繰り返すことで、ガラスエポキシ基板上に厚み200μmの感光層とキャリアフィルムとを備える積層体を得た。
積層体のキャリアフィルム上に、露光部として図1に示すパターン形状を有する解像度評価用マスク(ライン幅:5μm、8μm、10μm、15μm、20μm、25μmの6種類、ラインスペースは全て200μm)を置き、更にi−線フィルタ(朝日分光株式会社製:HB−0365)をのせ、高精度平行露光機(ミカサ株式会社製)を用いて、露光した。この際、積層体を3つの領域に分けて、3つの領域を異なる露光量(600mJ/cm2、1,000mJ/cm2、1,400mJ/cm2)で、波長365nm(i線)の光で露光した。露光後のサンプルは、90℃のホットプレート上で、1分間の露光後加熱を行った。
その後、キャリアフィルムを除去し、現像液(シクロペンタノン)に20分間浸漬することで現像した。現像後のパターンを室温にて30分間乾燥させ、金属顕微鏡を用いて観察することで、パターン形成性を評価した。評価は、下記の基準で行った。ここで、形成可能とは、未露光部がきれいに除去され、ライン部分(露光部)に倒れ等の不良がないことを意味する。評価結果を表1及び表2に示す。
A:5〜10μmのライン幅で形成可能であった。
B:5〜10μmのライン幅では形成できなかったが、15〜20μmのライン幅では形成可能であった。
C:20μm以下のライン幅で形成できなかった、又は、現像後に感光層が剥離した。
上記の[感光性樹脂フィルムの作製]で得られた感光性樹脂フィルムについて、感光層の厚み(乾燥後の厚み)50μmにおける、波長365nmの光に対する吸光度を測定した。具体的には、紫外可視分光光度計(製品名:「U−3310 Spectrophotometer」、株式会社日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、波長365nmの吸光度(Abs)を測定した。リファレンスには、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム単体を用いた。測定結果を表1及び表2に示す。
[(A)成分/高分子量体]
・UN−952:ウレタンアクリレート(根上工業株式会社製、商品名、官能基数:10、重量平均分子量:9,000、水酸基を有するアクリレートとジイソシアネート化合物との反応生成物であり、分子内にアクリロイル基(光重合性官能基)、ウレタン結合、鎖状炭化水素骨格、及び脂環式炭化水素骨格を有する。)
・UN−954:ウレタンアクリレート(根上工業株式会社製、商品名、官能基数:6、重量平均分子量:4,500)
・UN−953:ウレタンアクリレート(根上工業株式会社製、商品名、官能基数:20、重量平均分子量:18,000)
・H−219:ウレタンアクリレート(根上工業株式会社製、商品名、官能基数:9、重量平均分子量:36,000)
・UN−905:ウレタンアクリレート(根上工業株式会社製、商品名、官能基数:15、重量平均分子量:76,000)
・UN−904:ウレタンアクリレート(根上工業株式会社製、商品名、官能基数:10、重量平均分子量:4,300)
・UN−3320HS:ウレタンアクリレート(根上工業株式会社製、商品名、官能基数:15、重量平均分子量:5,000)
・TMCH−5R:ウレタンアクリレート(日立化成株式会社製、商品名、官能基数:2、重量平均分子量:950、分子内にアクリロイル基(光重合性官能基)、ウレタン結合、鎖状炭化水素骨格、及び脂環式炭化水素骨格を有する化合物である。)
・UN−3320HC:ウレタン(メタ)アクリレート(根上工業株式会社製、商品名、官能基数:6、重量平均分子量:1,500)
・UN−3320HA:ウレタン(メタ)アクリレート(根上工業株式会社製、商品名、官能基数:6、重量平均分子量:1,500)
・樹脂P−1:合成例1で作製したアクリル樹脂溶液(重量平均分子量:43,370)
・Z250:サイクロマーP (ACA)Z250(ダイセル・オルネクス株式会社製、酸基含有アクリル系樹脂と脂環式エポキシ基含有不飽和化合物との反応により生成した下記式で表される3つの構成単位からなる樹脂(重量平均分子量:19,000〜25,000))。
(式中、Raは水素原子又はメチル基を表す。Rbは炭素数1〜6のアルキル基または炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基を表す。)
・I−184:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンである「IRGACURE−184」(BASF社製、商品名)
・I−819:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイドである「IRGACURE−819」(BASF社製、商品名)
・TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドである「IRGACURE−TPO」(BASF社製、商品名)
(比較用:(B’)成分)
・OXE−01:1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O−ベンゾイルオキシム)である「IRGACURE−OXE−01」(BASF社製、商品名)
・A−9300:イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリアクリレート(新中村化学工業株式会社製、分子量:423、前記式(C1−1)で表される化合物である。)
・KBM−503:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製)
・KBM−803:3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製)
・パークミルD:ジクミルパーオキシド(日油株式会社製、商品名)
これに対して、表2より、(A)成分が1種のみである比較例1、2、5、6及び9、本実施態様の(A)成分を含有しない比較例3及び4、並びに本実施態様の(B)成分に該当する光重合開始剤を含んでいない比較例7〜10の樹脂組成物を用いた場合、いずれの露光量においても、パターン形成性が悪かった。
Claims (17)
- (A)成分:重量平均分子量又は光重合性官能基数が異なる2種以上の光重合性官能基及びウレタン結合を有する化合物と、(B)成分:光重合開始剤と、(E)成分:熱ラジカル重合開始剤と、を含有し、
前記(B)成分が、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤及びアルキルフェノン系光重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種の光重合開始剤を含有する、感光性樹脂組成物であり、
前記(E)成分の含有量が、感光性樹脂組成物の固形分全量を基準として、0.1〜10質量%である、感光性樹脂組成物。 - 前記(A)成分が、光重合性官能基として(メタ)アクリロイル基を有する化合物を2種以上含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)成分が、光重合性官能基及びウレタン結合を有する重量平均分子量が2,000以上の高分子量体を含む、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)成分が、鎖状炭化水素骨格及び脂環式骨格からなる群から選ばれる少なくとも1種の骨格を有する高分子量体を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)成分が、光重合性官能基及びウレタン結合を有する重量平均分子量が2,000未満の低分子量体を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)成分としての低分子量体が、光重合性官能基として2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する低分子量体を含む、請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- (C)成分:イソシアヌル環骨格を有する低分子量体、を更に含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)成分としての低分子量体が、イソシアヌル環骨格と共に2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する低分子量体を含む、請求項7に記載の感光性樹脂組成物。
- (D)成分:シラン化合物、を更に含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(D)成分が、チオール基を有するシラン化合物を含有する、請求項9に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を用いた感光層を有する、感光性樹脂フィルム。
- 基板上に、請求項1〜10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物、又は請求項11に記載の感光性樹脂フィルムを用いて感光層を設ける工程、該感光層の少なくとも一部に活性光線を照射して、光硬化部を形成する工程、及び、該感光層の光硬化部以外の少なくとも一部を除去し、樹脂パターンを形成する工程を順に有する、硬化物の製造方法。
- 更に、前記樹脂パターンを加熱処理する工程を有する、請求項12に記載の硬化物の製造方法。
- 前記樹脂パターンの厚みが、70μm以上300μm以下である、請求項12又は13に記載の硬化物の製造方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物を備える積層体。
- 前記硬化物の厚みが、70μm以上300μm以下である請求項15に記載の積層体。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物を備える電子部品。
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