JP4818103B2 - ジアルキルカーボネートとジオールの製造方法 - Google Patents
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Description
(1)完全なバッチ反応方式
(2)蒸留塔を上部に設けた反応釜を用いるバッチ反応方式
(3)管式リアクターを用いる液状流通反応方式
(4)反応蒸留方式
の4方式であるが、それぞれ、以下に述べるような問題点があった。
3、6 予熱器
4、18、42、72 塔頂
7、19、45、75 凝縮器
10、26、43、73 塔底
12、28、50、80 リボイラー
17 低沸点成分分離塔
22 脱二酸化炭素カラム
41 EG精製塔
71 DMC分離塔
2、2’、5、8、9、11、13、14、16、20、21、23、24、25、27、29、30、46、47、48、49、51、52、56、76、77、78、79、81、82 導管
(a)環状カーボネートと脂肪族1価アルコールとをエステル交換触媒の存在下にエステル交換反応させてジアルキルカーボネートとジオールを含む反応液を生成し、
(b)該反応液からジアルキルカーボネートを含む反応液を抜き出し、次いで該ジアルキルカーボネートを含む反応液からジアルキルカーボネートを分離し、
(c)該反応液からジオールを含む反応液を抜き出し、次いで該ジオールを含む反応液からジオールを分離することを含み、
但し工程(b)と(c)はいずれの順序でも同時でもよく、
該環状カーボネートに含まれる下記一般式(1)で示される環状エーテルの含量が0.1〜3,000ppmであり、得られたジアルキルカーボネート中の下記一般式(2)で示されるカーボネートエーテルの含量が10,000ppm以下であることを特徴とする、ジアルキルカーボネートとジオールの製造方法が提供される。
[式中、R1は前記の通りであり、R2は炭素数1〜12の1価の脂肪族基を表わし、その1個以上の水素は炭素数1〜10のアルキル基や炭素数6〜10のアリール基で置換されていてもよい。]
(a)環状カーボネートと脂肪族1価アルコールとをエステル交換触媒の存在下にエステル交換反応させてジアルキルカーボネートとジオールを含む反応液を生成し、
(b)該反応液からジアルキルカーボネートを含む反応液を抜き出し、次いで該ジアルキルカーボネートを含む反応液からジアルキルカーボネートを分離し、
(c)該反応液からジオールを含む反応液を抜き出し、次いで該ジオールを含む反応液からジオールを分離することを含み、
但し工程(b)と(c)はいずれの順序でも同時でもよく、
該環状カーボネートに含まれる下記一般式(1)で示される環状エーテルの含量が0.1〜3,000ppmであり、得られたジアルキルカーボネート中の下記一般式(2)で示されるカーボネートエーテルの含量が10,000ppm以下であることを特徴とする、ジアルキルカーボネートとジオールの製造方法。
[式中、R1は前記の通りであり、R2は炭素数1〜12の1価の脂肪族基を表わし、その1個以上の水素は炭素数1〜10のアルキル基や炭素数6〜10のアリール基で置換されていてもよい。]
本発明の方法における反応は、環状カーボネート(A)と脂肪族1価アルコール類(B)から、ジアルキルカーボネート(C)とジオール類(D)が生成する、下記一般式(I)で表わされる可逆平衡なエステル交換反応である。
HO(R1O)nH
[式中、R1は前記の通り。]
で表される直鎖エーテルに転化させることにより、該未反応環状カーボネートを減少せしめる方法を用いることができる。
図1に示される装置を用いてエチレンカーボネート(EC)とメタノール(MeOH)から、ジメチルカーボネート(DMC)とエチレングリコール(EG)を連続的に製造した。内径5cm、段数60段のオールダーショー蒸留塔からなる連続多段蒸留塔1の第5段へ、EC(エチレンオキサイドを400ppm含む)を流速231g/hで導管2から予熱器3を経て液状で連続的に供給し、同じく第5段へ水酸化カリウムの18質量%エチレングリコール溶液(触媒)を流速1.1g/hで導管2’を経て液状で連続的に供給し、MeOHとDMC(質量比:MeOH/DMC=97/3)からなる混合物を735.0g/hの流速で、導管5から予熱器6を経て、連続多段蒸留塔1の第30段へ液状で連続的に供給した。連続多段蒸留塔1の塔頂圧力は大気圧で、塔頂温度は63.8℃であった。
原料として用いたEC中に含まれるエチレンオキサイドの含量が5,000ppmであることのほかは実施例1と同様の方法でDMCとEGを製造したところ、カーボネートエーテル15,300ppmを含むDMCが収率96.4%、選択率95.2%で、EGが収率94.3%で得られた。また、該DMCを出発原料とし、DPCを経て、実施例1と同様の方法で芳香族ポリカーボネートを得た。得られた芳香族ポリカーボネートは黄色着色しており、数平均分子量は6,300であった。実施例1と比較すると、この結果は、環状エーテル含量が高すぎる環状カーボネートからはカーボネートエーテルを高濃度で含むジアルキルカーボネートが得られ、該ジアルキルカーボネートからは、高分子量芳香族ポリカーボネートを製造するために必要な高反応性ジフェニルカーボネートが得られないことを示している。
原料として用いたEC中に含まれるエチレンオキサイドの含量が1,200ppmであることのほかは実施例1と同様の方法でDMCとEGを製造したところ、カーボネートエーテル3,400ppmを含むDMCが収率99.6%、選択率99%以上で、EGが収率99.6%で得られた。また、該DMCを出発原料とし、DPCを経て、実施例1と同様の方法で芳香族ポリカーボネートを得た。得られた芳香族ポリカーボネートは無色であり、数平均分子量は10,200であった。
原料として用いたEC中に含まれるエチレンオキサイドの含量が2,000ppmであることのほかは実施例1と同様の方法でDMCとEGを製造したところ、カーボネートエーテル5,600ppmを含むDMCが収率99.2%、選択率99%以上で、EGが収率99.1%で得られた。また、該DMCを出発原料とし、DPCを経て、実施例1と同様の方法で芳香族ポリカーボネートを得た。得られた芳香族ポリカーボネートは無色であり、数平均分子量は9,100であった。
Claims (8)
- ジアルキルカーボネートとジオールを製造する方法であって、
(a)環状カーボネートと脂肪族1価アルコールとをエステル交換触媒の存在下にエステル交換反応させてジアルキルカーボネートとジオールを含む反応液を生成し、
(b)該反応液からジアルキルカーボネートを含む反応液を抜き出し、次いで該ジアルキルカーボネートを含む反応液からジアルキルカーボネートを分離し、
(c)該反応液からジオールを含む反応液を抜き出し、次いで該ジオールを含む反応液からジオールを分離することを含み、
但し工程(b)と(c)はいずれの順序でも同時でもよく、
該環状カーボネートに含まれる下記一般式(1)で示される環状エーテルの含量が0.1〜3,000ppmであり、得られたジアルキルカーボネート中の下記一般式(2)で示されるカーボネートエーテルの含量が10,000ppm以下であることを特徴とする、ジアルキルカーボネートとジオールの製造方法。
R2OR1OCOOR2 (2)
[式中、R1は前記の通りであり、R2は炭素数1〜12の1価の脂肪族基を表わし、その1個以上の水素は炭素数1〜10のアルキル基や炭素数6〜10のアリール基で置換されていてもよい。] - 環状エーテルの含量が3〜1,500ppmであることを特徴とする請求項1記載のジアルキルカーボネートとジオールの製造方法。
- 環状エーテルの含量が10〜1,000ppmであることを特徴とする請求項2記載のジアルキルカーボネートとジオールの製造方法。
- 環状カーボネートがエチレンカーボネートであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のジアルキルカーボネートとジオールの製造方法。
- エステル交換反応を反応蒸留塔を用いて行なうことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のジアルキルカーボネートとジオールの製造方法。
- 前記得られたジアルキルカーボネート中の上記一般式(2)で示されるカーボネートエーテルの含有量が1〜10,000ppmである、請求項1〜5のいずれかに記載のジアルキルカーボネートとジオールの製造方法。
- 前記得られたジアルキルカーボネート中の上記一般式(2)で示されるカーボネートエーテルの含有量が3〜5,000ppmである請求項1〜6のいずれかに記載のジアルキルカーボネートとジオールの製造方法。
- 前記得られたジアルキルカーボネート中の上記一般式(2)で示されるカーボネートエーテルの含有量が10〜3,000ppmである請求項1〜7のいずれかに記載のジアルキルカーボネートとジオールの製造方法。
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