JP4812757B2 - 成形材料及びその用途、並びに成形材料の製造方法 - Google Patents
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Description
i)紫外線に近い領域のレーザー光で用いると劣化を起こしやすく、使用に際して性能が変化する。
ii)高温での耐熱性不足による樹脂等の着色。
iii)成形時の安定性。
つまり、本発明は、充分な光学性能を有しかつ、紫外線に近い領域の光源で用いても劣化を起こしにくく、使用に際して高い光学性能や光線透過率が維持される光学部品を得ることが可能な成形材料およびその用途、製造方法を提供する。
前記フェノール系安定剤および/または前記ヒンダードアミン系光安定剤の少なくとも一部が前記ポリマーからなる粒子の表面に付着して存在している成形材料;
nは置換基Qの置換数を示し、0≦n≦2の実数である。
R 1 は、炭素原子数2〜20の炭化水素基よりなる群から選ばれる2+n価の基である。
R 2 は、水素原子、又は炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。
R 3 は、炭素原子数2〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる4価の基である。
Qは、COOR 4 (R 4 は、水素原子、又は炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。)である。
R 1 、R 2 、R 3 およびQは、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。)。
R 2 は、水素原子、又は炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。
R 1 およびR 2 は、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。
x,yは共重合比を示し、5/95≦y/x≦95/5を満たす実数である。x,yはモル基準である。)
で表される一種又は二種以上の構造を有する環状オレフィン系重合体である、(1)乃至(7)のいずれかに記載の成形材料。
フェノール系安定剤および/またはヒンダードアミン系光安定剤を粒子の内部に含み、且つリン系安定剤を含む前記ポリマーからなる粒子を調製する工程と、
前記粒子の表面にフェノール系安定剤および/またはヒンダードアミン系光安定剤を付着させる工程とを含む成形材料の製造方法;
nは置換基Qの置換数を示し、0≦n≦2の実数である。
R 1 は、炭素原子数2〜20の炭化水素基よりなる群から選ばれる2+n価の基である。
R 2 は、水素原子、又は炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。
R 3 は、炭素原子数2〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる4価の基である。
Qは、COOR 4 (R 4 は、水素原子、又は炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。)である。
R 1 、R 2 、R 3 およびQは、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。)。
成形材料に含まれる前記フェノール系安定剤の総量を100質量%とした場合に、前記粒子の表面に20質量%〜100質量%のフェノール系安定剤を付着する工程を含む(20)に記載の成形材料の製造方法。
前記フェノール系安定剤が表面に付着している粒子を、Tm1−20℃以上、Tm2+20℃以下、(ここで、Tm1およびTm2はそれぞれ、前記フェノール系安定剤の融点の下限および上限の温度を示す)の温度で加熱することにより、前記フェノール系安定剤を粒子表面に融着させる工程を含む(21)に記載の成形材料の製造方法。
(23)前記ポリマーが、下記一般式(2)
R 2 は、水素原子、又は炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。
R 1 およびR 2 は、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。
x,yは共重合比を示し、5/95≦y/x≦95/5を満たす実数である。x,yはモル基準である。)
で表される一種又は二種以上の構造を有する環状オレフィン系重合体である、(20)乃至(22)のいずれかに記載の成形材料の製造方法。
(24)前記ポリマーが、テトラシクロ[4.4.0.1 2,5 .1 7,10 ]−3−ドデセンおよびエチレンからなる共重合体である、(20)乃至(23)のいずれかに記載の成形材料の製造方法。
ポリマー
本発明の成形材料に用いられるポリマーは、繰り返し構造単位の一部または全部に脂環式構造を含む。
(化3)
(但し、式中、x,yは共重合比を示し、0/100≦y/x≦95/5を満たす実数である。x,yはモル基準である。
nは置換基Qの置換数を示し、0≦n≦2の実数である。
R1は、炭素原子数2〜20の炭化水素基よりなる群から選ばれる2+n価の基である。
R2は、水素原子、又は炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。
R3は、炭素原子数2〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる4価の基である。
Qは、COOR4(R4は、水素原子、又は炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。)である。
R1、R2、R3およびQは、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。)
[1]R1基が、構造中に少なくとも1箇所の環構造を持つ基である。
[2]R3は、この基を含む構造単位の例示(n=0の場合)として、例示構造(a),(b),(c);
ただし、式中R1は前述のとおりである。
[3] nが0である。
[4] y/xが、5/95≦y/x≦95/5を満たす実数である。
[5] R2は、水素原子及び/または-CH3である。
[6] Qが、-COOHまたは、-COOCH3基である。
これらの中で、最も好ましくは、前記一般式(1)中の各記号については、次のような条件を挙げることが出来、これらの条件は必要に応じ組み合わせて用いられる。
で表される二価の基である。さらに、好ましくは、前記一般式(3)においてpが1である二価の基である。
前記一般式(1)で表される重合体は、以下の(i)〜(iv)の4種の重合体に大別される。
(i)エチレンまたはα−オレフィンと環状オレフィンとの共重合体
(ii)開環重合体またはその水素添加物
(iii)ポリスチレン誘導体またはその水素添加物
(iv)その他の重合体
以下、順に説明する。
(i)エチレンまたはα−オレフィンと環状オレフィンとの共重合体は、一般式(2)で表現される環状オレフィン系共重合体である。例えば、エチレンまたは炭素原子数が3〜30の直鎖状または分岐状のα−オレフィン由来の構成単位(A)と、環状オレフィン由来の構成単位(B)とからなる。
一般式(2)中、R1は、炭素原子数2〜20、好ましくは2〜12の炭化水素基よりなる群から選ばれる2価の基である。
R2は、水素原子、又は炭素原子数1〜10、好ましくは1〜5の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。
なお、R1およびR2は、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。
x,yは共重合比を示し、5/95≦y/x≦95/5を満たす実数である。好ましくは50/50≦y/x≦95/5、さらに好ましくは、55/45≦y/x≦80/20である。x,yはモル基準である。
エチレンまたはα−オレフィン由来の構成単位(A)は、下記のようなエチレン、または炭素原子数が3〜30の直鎖状または分岐状のα−オレフィン由来の構成単位である。
具体的には、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、3−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ペンテン、3−エチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ヘキセン、4,4−ジメチル−1−ヘキセン、4,4−ジメチル−1−ペンテン、4−エチル−1−ヘキセン、3−エチル−1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセンなどが挙げられる。これらのなかでは、エチレンが好ましい。これらのエチレンまたはα−オレフィン由来の構成単位は、本発明の効果を損なわない範囲で2種以上含まれていてもよい。
環状オレフィン由来の構成単位(B)は、下記一般式(4)、一般式(5)および一般式(6)で表される環状オレフィン由来の構成単位よりなる群から選ばれる少なくとも1種からなる。
一般式(4)で表される環状オレフィン由来の構成単位(B)は、以下の構造を有するものである。
一般式(4)中、uは0または1であり、vは0または正の整数であり、wは0または1である。なお、wが1の場合には、wを用いて表される環は6員環となり、wが0の場合には、この環は5員環となる。R61〜R78ならびにRa1およびRb1は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子または炭化水素基である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。また炭化水素基としては、通常、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のハロゲン化アルキル基、炭素原子数3〜15のシクロアルキル基または芳香族炭化水素基が挙げられる。
上記例示において、1または2の番号を付した炭素原子は、上記一般式(4)においてそれぞれR75(R76)またはR77(R78)が結合している炭素原子を表す。
R75とR76とで、またはR77とR78とでアルキリデン基を形成していてもよい。このアルキリデン基は、通常は炭素原子数2〜20である。アルキリデン基の具体的な例としては、エチリデン、プロピリデン、イソプロピリデンなどが挙げられる。
一般式(5)中、xおよびdは0または1以上の正の整数であり、yおよびzは0、1または2である。また、R81〜R99は、お互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基またはアルコキシ基であり、R89およびR90が結合している炭素原子と、R93が結合している炭素原子またはR91が結合している炭素原子とは、直接あるいは炭素原子数1〜3のアルキレン基を介して結合していてもよい。またy=z=0のとき、R95とR92またはR95とR99とは互いに結合して単環または多環の芳香族環を形成していてもよい。
脂肪族炭化水素基としては、炭素原子数1〜20のアルキル基または炭素原子数3〜15のシクロアルキル基が挙げられる。より具体的には、アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アミル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシルなどが挙げられる。シクロアルキル基としては、シクロヘキシルなどが挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、アリール基、アラルキル基などが挙げられ、具体的には、フェニル、トリル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチルなどが挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロホキシなどが挙げられる。ここで、R89およびR90が結合している炭素原子と、R93が結合している炭素原子またはR91が結合している炭素原子とは、直接または炭素原子数1〜3のアルキレン基を介して結合していてもよい。すなわち、上記二個の炭素原子がアルキレン基を介して結合している場合には、R89とR93とが、または、R90とR91とが互いに共同して、メチレン基(−CH2−)、エチレン基(−CH2CH2−)またはプロピレン基(−CH2CH2CH2−)の内のいずれかのアルキレン基を形成している。
一般式(6)中、R100とR101は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子または炭素原子数1〜5の炭化水素基であり、またfは1≦f≦18の整数である。炭素原子数1〜5の炭化水素基としては好ましくはアルキル基、ハロゲン化アルキル基またはシクロアルキル基を挙げることができる。これらの具体例は上記式(4)のR61〜R78の具体例から明らかである。
また、共重合のタイプは本発明において全く制限されるものではなく、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、交互共重合等、公知の様々な共重合タイプを適用することができるが、好ましくはランダムコポリマーである。
(ii)開環重合体またはその水素添加物とは、前記一般式(1)における好ましい例として挙げた構造のうち、前記例示構造(b)で表わされる構成単位を含む環式オレフィン重合体である。
環式オレフィン重合体は、通常、環式オレフィンを重合することによって、具体的には、脂環式オレフィンを開環重合することによって得られる。また、極性基を有する環式オレフィン重合体は、例えば、前記環式オレフィン重合体に極性基を有する化合物を変性反応により導入することによって、あるいは極性基を含有する単量体を共重合成分として共重合することによって得られる。
ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン(慣用名:ノルボルネン)、5−メチル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5,5−ジメチル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−エチル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−ブチル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−ヘキシル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−オクチル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−オクタデシル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−エチリデン−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−メチリデン−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−ビニル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−プロペニル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−メトキシ−カルビニル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−シアノ−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−メチル−5−メトキシカルボニル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−エトキシカルボニル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−5−エニル−2−メチルプロピオネイト、ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−5−エニル−2−メチルオクタネイト、ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン−5,6−ジカルボン酸無水物、5−ヒドロキシメチルビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−i−プロピルビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシ−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン−5,6−ジカルボン酸イミド、5−シクロペンチル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−シクロヘキセニル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−フェニル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、トリシクロ〔4.3.0.12,5〕デカ−3,7−ジエン(慣用名:ジシクロペンタジエン)、トリシクロ〔4.3.0.12,5〕デカ−3−エン、トリシクロ〔4.4.0.12,5〕ウンデカ−3,7−ジエン、トリシクロ〔4.4.0.12,5〕ウンデカ−3,8−ジエン、トリシクロ〔4.4.0.12,5〕ウンデカ−3−エン、テトラシクロ〔7.4.0.110,13.02,7〕−トリデカ−2,4,6−11−テトラエン(別名:1,4−メタノ−1,4,4a,9a−テトラヒドロフルオレン)、テトラシクロ〔8.4.0.111,14.03,8〕−テトラデカ−3,5,7,12−11−テトラエン(別名:1,4−メタノ−1,4,4a,5,10,10a−ヘキサヒドロアントラセン)、テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン(慣用名:テトラシクロドデセン)、8−メチル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−エチル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−メチリデン−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−エチリデン−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−ビニル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−プロペニル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−メトキシカルボニル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−メチル−8−メトキシカルボニル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−ヒドロキシメチル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−カルボキシ−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−シクロペンチル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−シクロヘキシル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−シクロヘキセニル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−フェニル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、ペンタシクロ〔6.5.1.13,6.02,7.09,13〕−ペンタデカ−3,10−ジエン、ペンタシクロ〔7.4.0.13,6.110,13.02,7〕−ペンタデカ−4,11−ジエンなどのノルボルネン系単量体;
シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、3,4−ジメチルシクロペンテン、3−メチルシクロヘキセン、2−(2−メチルブチル)−1−シクロヘキセン、シクロオクテン、3a,5,6,7a−テトラヒドロ−4,7−メタノ−1H−インデン、シクロヘプテンのごとき単環のシクロアルケン;ビニルシクロヘキセンやビニルシクロヘキサンなどのビニル脂環式炭化水素系単量体;
シクロペンタジエン、シクロヘキサジエンなどの脂環式共役ジエン系単量体;などが挙げられる。脂環式オレフィンは、それぞれ単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
脂環式オレフィンの重合方法は、格別な制限はなく、公知の方法に従って行うことができる。これらの開環重合物は、耐熱性、安定性、光学物性の面から、水素添加して用いることが好ましい。水素添加方法は公知の方法を用いることができる。
(iii)ポリスチレン誘導体またはその水素添加物とは、ビニル化合物を単量体として得られる(共)重合体またはその水素添加物であり、前記一般式(1)における好ましい例として挙げた構造のうち、前記例示構造(c)で表わされる構造単位を含む環状オレフィン系重合体である。ビニル化合物としては、ビニル芳香族化合物、ビニル脂環式炭化水素化合物などを挙げることができる。
ビニル脂環式炭化水素化合物としては、ビニルシクロヘキサン、3−メチルイソプロペニルシクロヘキサンなどのビニルシクロヘキサン類;4−ビニルシクロヘキセン、4−イソプロペニルシクロヘキセン、1−メチル−4−ビニルシクロヘキセン、1−メチル−4−イソプロペニルシクロヘキセン、2−メチル−4−ビニルシクロヘキセン、2−メチル−4−イソプロペニルシクロヘキセンなどのビニルシクロヘキセン類等を挙げることができる。
ビニル芳香族化合物およびビニル脂環式炭化水素化合物の重合方法には格別な制限はなく、公知の方法に従って行なうことができる。また得られる重合体は、必要に応じて水素添加して用いることができ、水素添加の方法は公知の方法を用いることができる。
(iv)その他の重合体としては、例えば、ノルボルネン系単量体の開環重合体、ノルボルネン系単量体の付加重合体、ノルボルネン系単量体とビニル化合物(エチレンや、α−オレフィンなど)との付加重合体、単環シクロアルケンの重合体、脂環式共役ジエン系単量体の重合体、ビニル脂環式炭化水素系単量体の重合体、芳香族オレフィン重合体などが挙げられるが、前記(i)〜(iii)に含まれない構造であっても、一般式(1)の範囲内において、任意に選択可能である。例えば、前記、(i)〜(iii)相互、あるいは、公知の共重合可能なモノマーを共重合せしめたものが挙げられる。
また本発明で用いられるポリマーは、本発明の成形方法によって得られる製品の良好な物性を損なわない範囲で、必要に応じて他の共重合可能なモノマーから誘導される繰り返し構造単位を有していてもよい。その共重合比は限定されないが、好ましくは20モル%以下、さらに好ましくは10モル%以下であり、それ以上共重合させた場合、光学物性を損ない、高精度の光学部品が得られない恐れがある。また、共重合の種類は限定されないが、ランダムコポリマーが好ましい。
本発明の成形材料に用いられるポリマーの分子量は限定されるものではないが、好ましくは135℃のデカリン中で測定される極限粘度[η]が、0.03dl/g〜10dl/g、さらに好ましくは0.05dl/g〜5dl/gであり、最も好ましくは0.10dl/g〜2dl/gである。
本発明で用いるヒンダードアミン系光安定剤は、通常構造中に3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル基、ならびに2,2,6,6−テトラメチルピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を有している化合物であって、具体的には、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルステアレート、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルステアレート、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルベンゾエート、N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ドデシルコハク酸イミド、1−〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル〕−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−2−ブチル−2−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、N,N' −ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6,−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−{トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルオキシカルボニルオキシ)ブチルカルボニルオキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−{トリス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニルオキシ)ブチルカルボニルオキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン、1,5,8,12−テトラキス〔4,6−ビス{N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル〕−1,5,8,12−テトラアザドデカン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノール/コハク酸ジメチル縮合物、2−第三オクチルアミノ−4,6−ジクロロ−s−トリアジン/N,N'−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン縮合物、N,N' −ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン/ジブロモエタン縮合物、2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン−N−オキシル、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−N−オキシルピペリジン)セバケート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−N−オキシピペリジル)ブタン−1,2,3,4−テトラカルボキシレート、3,9−ビス(1,1−ジメチル−2−(トリス(2,2,6,6−テトラメチル−N−オキシルピペリジル−4−オキシカルボニル)ブチルカルボニルオキシ)エチル)2,4,6,10−テトラオキサロスピロ〔5.5〕ウンデカン、1,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/ジブロモエタン重縮合物、1,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/2,4−ジクロロ−6−第三オクチルアミノ−s−トリアジン重縮合物、1,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/2,4−ジクロロ−6−モルホリノ−s−トリアジン重縮合物、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノールとトリデシルアルコールと1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸との縮合物、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノールと1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸との縮合物、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールとトリデシルアルコールと1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸との縮合物、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールと1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸との縮合物、1−[2−〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕エチル]−4−〔3−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル〕プロピオニルオキシ〕−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(例えば、サノールLS−2626、三共株式会社製))、2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−n−ブチルマロン酸−ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)(例えば、Tinuvin144、日本チバガイギー株式会社製)、ビス(2,2’,6,6’−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート(例えば、TINUVIN770、日本チバガイギー株式会社製)、ポリ[6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)イミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル][(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ]ヘキサメチレン[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ](例えば、CHIMASSORB944、日本チバガイギー株式会社製)などが挙げられる。
本発明で用いるフェノール系安定剤としては、構造中にフェノール骨格を有する安定剤である。通常構造中に3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル基、2,4−ジメチル−3−ヒドロキシフェニル基、3−メチル−2−ヒドロキシフェニル基、あるいはその誘導体からなる基、たとえば、
融点および融点幅がこの範囲にあると、成形前の乾燥操作等の取り扱いにより表面に付着したフェノール系安定剤が溶融して脱落することが防げ、かつ成形機内へフィードした際に樹脂の溶融に先立って溶融するため成型機内で均一に分散され、均一な成形品を得ることができる。
本発明で用いるリン系安定剤としては、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジフォスフォナイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチル)ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイト、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)オクチルホスファイト、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)フルオロフォスフォナイト、トリス(モノノニルフェニル)ホスファイト、トリス[2−[[2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェフィン−6−イル]オキシ]エチル]アミンなど、一分子内に燐酸エステル構造とフェノール構造とを有するものとして例えば、6−〔3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ〕−2,4,8,10−テトラキス−t−ブチルジベンゾ〔d,f〕〔1.3.2〕ジオキサフォスフェピンなどが例示される。
本発明の成形材料を製造する際に用いられる組成物は、前記ポリマー100質量部に対して、ヒンダードアミン系光安定剤0.25質量部〜10質量部、好ましくは0.3質量部〜5質量部、より好ましくは0.5質量部〜3質量部、フェノール系安定剤0.01質量部〜10質量部、好ましくは0.02質量部〜2質量部、より好ましくは0.05質量部〜2質量部、およびリン系安定剤0.01質量部〜5質量部、好ましくは0.02質量部〜2質量部、より好ましくは0.05質量部〜1質量部配合したものであることが望ましい。ヒンダードアミン系光安定剤が少なすぎると耐光性、耐候性、耐熱性などが不足し、多すぎるとブリードして外観不良の原因となる。フェノール系安定剤が少なすぎるとやはり耐候性、耐熱性などが不足し、多すぎると着色してしまう。リン系安定剤が少なすぎると組成物が白濁して透明性が不足し、多すぎるとブリードにより成形品の外観が悪化するという問題を生じる。つまり、これらの安定剤の配合量が、各々の数値範囲内にあると、上記の特性のバランスに優れる。
目的に応じて本発明の成形材料には、本発明の効果を阻害しない範囲で、これらのほかに、各種添加剤を添加してもよい。例えば、紫外線防止剤;アミン系等の帯電防止剤;脂肪族アルコールのエステル、多価アルコールの部分エステル及び部分エーテル等の滑剤;等の各種添加剤を添加してもよい。また、用途に応じて本発明の水素添加物の特性を失わない範囲で、エチレン系重合体などの樹脂やゴム質重合体を添加してもよい。
本発明の成形材料は、繰り返し構造単位の一部または全部に脂環式構造を含むポリマーと、フェノール系安定剤と、ヒンダードアミン系光安定剤と、リン系安定剤とを含み、前記フェノール系安定剤および/または前記ヒンダードアミン系光安定剤の少なくとも一部が前記ポリマーからなる粒子の表面に付着して存在している成形材料である。
本発明の成形材料の製造方法は、繰り返し構造単位の一部または全部に脂環式構造を含むポリマーと、フェノール系安定剤と、ヒンダードアミン系光安定剤と、リン系安定剤とを含み、前記フェノール系安定剤および/またはヒンダードアミン系光安定剤の少なくとも一部が前記ポリマーからなる粒子の表面に付着して存在している成形材料の製造方法であって、
フェノール系安定剤および/またはヒンダードアミン系光安定剤を粒子の内部に含み、且つリン系安定剤を粒子の内部に含む前記ポリマーからなる粒子を調製する工程と、前記ポリマーからなる粒子の表面にフェノール系安定剤および/またはヒンダードアミン系光安定剤を付着させる工程とを含むものである。
さらにフェノール系安定剤をペレット表面に融着させることが好ましく、フェノール系安定剤をペレット表面に融着させるには、フェノール系安定剤が付着したペレットを、Tm1−20℃以上、Tm2+20℃以下、で加熱することにより行う。これにより、ペレットの表面に付着したパウダー状のフェノール系安定剤の脱落を防止することができる。
本発明の成形材料は、繰り返し構造単位の一部または全部に脂環式構造を含むポリマーと、フェノール系安定剤と、ヒンダードアミン系光安定剤と、リン系安定剤とを含み、前記フェノール系安定剤および/または前記ヒンダードアミン系光安定剤の少なくとも一部が前記ポリマーからなる粒子の表面に付着して存在している成形材料である。
フェノール系安定剤および/またはヒンダードアミン系光安定剤の少なくとも一部が前記ポリマーからなる粒子の表面に付着して存在する。即ちフェノール系安定剤とヒンダードアミン系光安定剤とがポリマーの融点以上の温度で押出機等により溶融混練する加熱工程を経ない安定剤が成形材料中に存在することにより、フェノール系安定剤とヒンダードアミン系光安定剤との反応を抑制することができ、着色による光線透過性への影響を軽減することができる。
好ましくは下記[1]のペレット表面に、[2]のパウダーを付着して得られる。
[1]一般式(1)で表される重合体から選ばれるポリマー100質量部に対し、ヒンダードアミン系光安定剤を0.25質量部〜10質量部、リン系安定剤を0.01質量部〜5質量部含有する樹脂組成物からなるペレット。
[2]フェノール系安定剤を含むパウダー。(ヒンダードアミン系光安定剤を含まない。)
これにより、ペレットの表面に付着したパウダー状のフェノール系安定剤の脱落を防止することができる。したがって、成形材料を輸送する際などの強い衝撃を受ける場合であっても、ペレット表面のフェノール系安定剤が脱落することがないため、ペレット表面の付着量がほとんど変化せず、フェノール系安定剤の保持性に優れる。
本発明の成形材料を光学用途に使用する場合、光線を透過させることが必須であるので、光線透過率が良好であることが好ましい。光線透過率は用途に応じて分光光線透過率または全光線透過率により規定される。
尚、光学部品として用いる場合、公知の反射防止膜を表面に設けることにより、光線透過率をさらに向上させることができる。
本発明の成形材料から得られる成形体は、300nm〜450nmの範囲の光線透過率に優れる。そのため、300nm〜450nmの範囲の波長を含む光源を有する光学系において、光学部品として用いることができる。光学部品とは光学系機器等に使用される部品であり、具体的には、UV用の検出装置に使用する分析セル、UVカットフィルタを使用しない撮像系に使用される光学部品、太陽電池用フィルター等が挙げられる。
成形材料を成型して光学部品を得る方法としては特に限定されるものではなく、公知の方法を用いることができ、その用途および形状にもよるが、射出成形法、押出成形法、吹込成形法、真空成形法、スラッシュ成形法等が適用可能であるが、射出成形法が成形性、生産性の観点から好ましい。また、成形条件は使用目的、または成形方法により適宜選択されるが、例えば射出成形における樹脂温度は、通常150℃〜400℃、好ましくは200℃〜350℃、より好ましくは230℃〜330℃の範囲で適宜選択される。
本発明の成形材料は、低複屈折性、透明性、機械強度、耐熱性、低吸水性に優れるため、種々の用途に使用でき、特に光ピックアップ装置に使用される光学部品に好適に用いることができる。
光路差付与構造とは、光学部品の少なくとも一つの光学面に、該光学面を通過する所定の光に対して予め定められた光路差を付与する機能を持つ構造である。
以下、ピックアップ装置に関する図1にて、光路差付与構造をさらに詳細に説明する。
本発明の成形材料から得られる成形体は光学部品として、第1光源、第2光源および第3光源の共通光路に配置され、回折構造を有する対物レンズOBLに使用される。そして、対物レンズに鋸歯状の回折構造を設けている。
このように、回折次数が異なる光を利用することにより、各々の場合における回折効率を高くすることができ、光量を確保することができる。
またCDに対しては、第3光源からの光束を、DVDと同じ次数の回折光にすることが好ましいが、これは適宜他の次数になるようにしても良い。この例では、DVDと同じ1次の回折光として集光スポットを形成するようにしている。
またここでは、光ディスクフォーマットの基板厚差にもとづく球面収差を補正する目的で光路差付与構造が採用されているが、それだけでなく、使用波長の波長差や、使用波長の変動(モードホップ)に基づいて生じる収差の補正にももちろん使用可能である。前者の場合は50ナノメートル以上の波長差に基づいて生じる球面色収差の補正であり、後者の場合は5nm以内の微小な波長変動を補正する。
光ピックアップ装置とは、光情報記録媒体に対して情報の再生および/または記録を行う機能を有する装置であって、光を出射する光源と、前記光の前記光情報記録媒体への照射および/または前記光情報記録媒体で反射される光の集光を行う光学部品を備えたものである。光ピックアップ装置の仕様は限定されないが、本願発明の効果を説明するために、図1を参照して、光ピックアップ装置に使用される、本発明の成形材料から得られる光学部品の例について説明する。
レーザーダイオードLD1は、第1光源であり、波長λ1が405nmの青紫色レーザーが用いられるが、波長が390nm〜420nmである範囲のものを適宜採用することができる。LD2は、第2光源であり、波長λ2が655nmの赤色レーザーが用いられるが、波長が630nm〜680nmである範囲のものを適宜採用することができる。LD2は、第3光源でもあり、波長λ3が780nmの赤外レーザーが用いられるが、波長が750nm〜800nmである範囲のものを適宜採用することができる。
このパッケージのうち、第2の光源を光軸上に位置するように調整するので、第3の光源については光軸上からやや離れた処に位置する。そのため、像高が生じてしまうものの、この特性を改善するための技術も既に知られており、それらの技術を必要に応じて適用することができる。ここでは補正板DPを用いることによりその補正を行っている。補正板DPにはグレーティングが形成されており、それによって光軸からのズレを補正する。
なおLD2から実線で描かれているのがDVD用の光源光束であり、点線で描かれているのがCD用の光源光束である。ビームスプリッタBS1はLD1およびLD2から入射する光源光束を対物レンズOBLの方向へ透過または反射させる。
なおビームエキスパンダーBEと対物レンズOBLとの間には図示しないλ/4(四分の一波長)板が配置されており、行きと帰りとで丁度半波長分位相がずれて偏光方向が変わる。このため復路の光束はBS3によって進行方向が変わる。
さてビームシェイパーBSLは、光軸に対して垂直なある方向と、この方向に対して垂直な方向の、2つの方向に対してそれぞれ異なった曲率を有している(光軸について、回転非対象な曲率を有している)。
LD2から投光された光束も、LD1の場合と同様に、光ディスク(第2光情報記録媒体、第3光情報記録媒体)に集光スポットを形成し、反射して最終的にセンサーS2に集光する。BS1によって光路が一致するようにせしめられているだけであって、LD1の場合と変わりはない。
本発明の成形材料からなる成形体は低複屈折性を有することから、これらの構成の装置に最適に使用できることが明らかである。
光ピックアップ装置に関する図1において、各LDから投光された光束が光ディスクの保護基板を介して情報記録面に集光する状態が描かれているが、再生/記録する光ディスクによって、基本的な位置がアクチュエータによって切り替わり、その基準位置からピント合わせ(フォーカシング)を行う。
また対物レンズOBLには平行光が入射しているが、コリメートせずに、有限発散光が入射するような構成であってもよい。
次に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例によりなんら制限されるものではない。実施例における物性測定方法は次の通りである。
(1)溶融流れ指数(MFR)
ASTM D1238に準じ260℃、荷重2.16kgで測定。
(2)軟化温度(TMA)
デュポン社製 Thermal Mechanical Analyzerを用いて、厚さ1mmのシートの熱変形挙動により測定した。シート上に石英製針を載せて荷重49gをかけ、速度5℃/分で昇温させ、針がシートに0.635mm侵入した温度をTMAとした。
(3)ガラス転移温度(Tg)
SEIKO電子工業(株)製DSC−20を用いて窒素中10℃/分の昇温条件で250℃まで昇温させた後、一旦サンプルを急冷し、その後に昇温速度10℃/分で測定。
(4)フェノール系安定剤の融点(Tm1およびTm2)
試料をキャピラリーに2〜3mm程度の厚さに採取し、目視により状態を確認しながら浴液中で10℃/分で加熱した。その際の融けはじめの温度をTm1(下限、単位;℃)、融け終わりの温度をTm2(上限、単位;℃)とした。
(5)ヘイズ(HAZE)
シリンダー温度260℃、金型温度125℃に設定された射出成形機(東芝機械(株)製IS−50)により、射出成形された45mmφ×3mm(厚さ)の光学面を持つテストピースを用い、ASTM
D1003に基づいて測定した。
(6)波長400nm分光光線透過率(T400)
シリンダー温度260℃、金型温度125℃に設定された射出成形機(東芝機械(株)製IS−50)により、射出成形された45mmφ×3mm(厚さ)の光学面を持つテストピースを用い、光線透過率分光光線度計を用いて、400nmにおける光線透過率を測定した。
(7)青紫色レーザー信頼性評価
シリンダー温度260℃、金型温度125℃に設定された射出成形機(東芝機械(株)製IS−50)により、射出成形された45mmφ×3mm(厚さ)の光学面を持つテストピースを用い、レーザーダイオード(ネオアーク社製TC4030S−F405ASU)を用いて405±10nm、200mW/cm2の青紫色レーザー光を60℃の恒温槽に載置したテストピースの中心に1000時間照射した。照射前、および照射250時間毎にテストピースの中心3mm角部の波面RMS値を測定し、経時変化を評価した。RMS値の測定はレーザー干渉計(ザイゴ社製PTI 250RS(直線偏光仕様))を使用した。また、実体顕微鏡によりテストピース照射部位を観察し、白濁の有無を確認した。結果は次の記号で表記した。
○:RMS値変化無し
△:RMS値変化率が0.01λ未満で観測された。
×:RMS値が0.01λ以上変化している。または、測定不能となった。
◆:白濁が顕著に観察された。
ヒンダードアミン系光安定剤として、次のものを用いた。
[A]:分子量が481のビス(2,2’,6,6’−テトラメチル−4−4ピペリジル)セバケート(チバガイギー社製商品名TINUVIN770)
[B]:分子量が2000〜3100のポリ[6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)イミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル][(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ]ヘキサメチレン[(2,2,6,6−テトラメチル-4- ピペリジル)イミノ](チバガイギー社製商品名CHIMASSORB944)
またフェノール系安定剤として、次のものを用いた。
[C]:テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、(Tm1:117℃、Tm2:120℃)
また、リン系安定剤として、次のものを用いた。
[D]:トリス[2−[[2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェフィン−6−イル]オキシ]エチル]アミンを用いた。
また、フェノール系安定剤とリン系安定剤の構造を併せ持つ安定剤として、次のものを用いた。
[E]:6−〔3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ〕−2,4,8,10−テトラキス−t−ブチルジベンゾ〔d,f〕〔1.3.2〕ジオキサフォスフェピン
まず、次の方法により原料ポリマーX、YおよびZを製造した。
(触媒の調製)
VO(OC2H5)Cl2をシクロヘキサンで希釈し、バナジウム濃度が6.7ミリモル/L−シクロヘキサンであるバナジウム触媒を調製した。エチルアルミニウムセスキクロリド(Al(C2H5)1.5Cl1.5)をシクロヘキサンで希釈し、アルミニウム濃度が107ミルモル/L−ヘキサンである有機アルミニウム化合物触媒を調製した。
攪拌式重合器(内径500mm、反応容積100L)を用いて、連続的にエチレンとテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセンとの共重合反応を行った。
この共重合反応を行う際には、前記方法によって調製されたバナジウム触媒を、重合溶媒として用いられた重合器内のシクロヘキサンに対するバナジウム触媒濃度が0.6ミリモル/Lになるような量で重合器内に供給した。
また、有機アルミニウム化合物であるエチルアルミニウムセスキクロリドを、Al/V=8.0になるような量で重合器内に供給した。重合温度を11℃とし、重合圧力を1.8kg/cm2Gとして連続的に共重合反応を行った。
重合器より抜出した、エチレン・テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン共重合体溶液を、水およびpH調節剤として、濃度が25質量%のNaOH溶液をこの共重合体溶液に添加し重合反応を停止させ、また、共重合体中に存在する触媒残渣をこの共重合体溶液中から除去(脱灰)した。
加熱工程にて熱源として20kg/cm2Gの水蒸気を用いた二重管式加熱器(外管径2B、内管径3/4B、長さ21m)に、シクロヘキサン溶液中の共重合体の濃度を5質量%とした前記共重合体のシクロヘキサン溶液を150kg/Hの量で供給して、180℃に加熱した。
次いで、熱源として25kg/cm2Gの水蒸気を用いた二重管式フラッシュ乾燥器(外管径2B、内管径3/4B、長さ27m)とフラッシュホッパー(容積200L)とを用いて、前記加熱工程を経た前記共重合体のシクロヘキサン溶液から重合溶媒であるシクロヘキサンとともに大半の未反応モノマーを除去することでフラッシュ乾燥された溶融状態の環状オレフィンランダム共重合体を得た。次いで、ベント付二軸混練押出機を用い、上記の溶融状態の環状オレフィンランダム共重合体を押出機の樹脂装入部より装入した後、ベント部分より揮発物を除去する目的で、トラップを介し真空ポンプで吸引し、押出機出口に取り付けられたアンダーウォーターペレタイザーによりペレット化し、得られたペレットを温度100℃の熱風にて4時間乾燥した。
得られた共重合体の物性値は次の通りである。MFR:36g/10分、TMA:147℃、Tg:137℃。
(重 合)
窒素置換した耐圧容器に、スチレン7.68kgとイソプレン0.32kgを添加して混合攪拌し、脱水シクロヘキサン32kg、混合モノマー0.4kg及びジブチルエーテル0.01kgを仕込み、50℃で撹拌しながらn−ブチルリチウムのヘキサン溶液(濃度15%)0.0454kgを添加して重合させた。重合開始から0.5時間経過後、混合モノマー7.6kgを1時間かけて連続的に添加した。混合モノマーの添加終了から0.5時間経過後、イソプロピルアルコール0.01kgを添加し、スチレン−イソプレンランダム共重合体が溶解した重合反応溶液を得た。
次いで、上記重合反応溶液40kgに、安定化ニッケル水素化触媒E22U(日揮化学工業社製;60%ニッケル担持シリカ−アルミナ担体)0.3kgを添加混合し混合液を得、それをオートクレーブに仕込んだ。該オートクレーブに水素ガスを供給し、撹拌しながら、オートクレーブ内を160℃、4.5MPaにて6時間水素化反応を行った。
水素化反応終了後、濾過により水素化触媒を除去して、無色透明な溶液を得た。
(脱 溶 媒)
加熱工程にて熱源として20kg/cm2Gの水蒸気を用いた二重管式加熱器(外管径2B、内管径3/4B、長さ21m)に、シクロヘキサン溶液中の共重合体の濃度を5質量%とした前記共重合体のシクロヘキサン溶液を150kg/Hの量で供給して、180℃に加熱した。
次いで、熱源として25kg/cm2Gの水蒸気を用いた二重管式フラッシュ乾燥器(外管径2B、内管径3/4B、長さ27m)とフラッシュホッパー(容積200L)とを用いて、前記加熱工程を経た前記共重合体のシクロヘキサン溶液から重合溶媒であるシクロヘキサンとともに大半の未反応モノマーを除去することでフラッシュ乾燥された溶融状態のビニル脂環式炭化水素重合体を得た。次いで、ベント付二軸混練押出機を用い、上記の溶融状態のビニル脂環式炭化水素重合体を押出機の樹脂装入部より装入した後、ベント部分より揮発物を除去する目的で、トラップを介し真空ポンプで吸引し、押出機出口に取り付けられたアンダーウォーターペレタイザーによりペレット化し、得られたペレットを温度100℃の熱風にて4時間乾燥した。
得られたビニル脂環式炭化水素重合体の物性値は次の通りである。MFR:22g/10分、TMA:133℃、Tg:124℃。
(重 合)
窒素雰囲気下、脱水したシクロヘキサン50kgに、1−ヘキセン0.082kg、ジブチルエーテル0.015kg、トリイソブチルアルミニウム0.03kgを室温で反応器に入れ混合した後、45℃に保ちながら、8−メチル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン(メチルテトラシクロドデセン、以下、「MTD」と略記する。)20kgと、六塩化タングステン(0.7%トルエン溶液)8kgとを、2時間かけて連続的に添加し重合した。
重合溶液にブチルグリシジルエーテル0.106kgとイソプロピルアルコール0.052kgを加えて重合触媒を不活性化し重合反応を停止させた。次いで、得られた開環重合体を含有する反応溶液70kgに対して、シクロヘキサン30kgを加え、さらに水素化触媒としてニッケル−アルミナ触媒(日揮化学社製)0.5kgを加え、水素により5MPaに加圧し、撹拌しながら温度200℃まで加温し、4時間反応させた。
さらに濾過により水素化触媒を除去して、無色透明な溶液を得た。
(脱 溶 媒)
加熱工程にて熱源として20kg/cm2Gの水蒸気を用いた二重管式加熱器(外管径2B、内管径3/4B、長さ21m)に、シクロヘキサン溶液中の共重合体の濃度を5質量%とした前記共重合体のシクロヘキサン溶液を150kg/Hの量で供給して、180℃に加熱した。
次いで、熱源として25kg/cm2Gの水蒸気を用いた二重管式フラッシュ乾燥器(外管径2B、内管径3/4B、長さ27m)とフラッシュホッパー(容積200l)とを用いて、前記加熱工程を経た前記共重合体のシクロヘキサン溶液から重合溶媒であるシクロヘキサンとともに大半の未反応モノマーを除去することでフラッシュ乾燥された溶融状態のMTD開環重合体の水素添加物を得た。次いで、ベント付二軸混練押出機を用い、上記の溶融状態のMTD開環重合体の水素添加物を押出機の樹脂装入部より装入した後、ベント部分より揮発物を除去する目的で、トラップを介し真空ポンプで吸引し、押出機出口に取り付けられたアンダーウォーターペレタイザーによりペレット化し、得られたペレットを温度100℃の熱風にて4時間乾燥した。
得られたMTD開環重合体の水素添加物の物性値は次の通りである。MFR:16g/10分、TMA:144℃、Tg:135℃。
次に、このポリマーを原料として、表1の処方により窒素気流下で44mmφの二軸押出機を用いて溶融混合しペレットとした。
まず、表2に従い、1種ないし2種のペレットを、容量60Lの風袋質量を事前に測定したポリ袋に入れた。次に、このポリ袋に表2に示した安定剤パウダーを投入し、ポリ袋に窒素ガスを封入して膨らませ、口を縛り、中が均一となるように振った。安定剤パウダーが均一にペレットに付着したところでポリ袋から安定剤を付着させたペレットを取り出し、ポリ袋の質量を再度測定することにより、ポリ袋に付着した安定剤の質量を算出した。投入した安定剤量とポリ袋に付着した安定剤量の差から、安定剤のペレットへの付着量(ペレットに対する質量%)を算出し、表2に併せて示した。得られたペレットの一部は、ペレットにコーティングした安定剤の脱落防止のため、表2に示した通り、温度100℃、30分間エアーオーブン中で加熱処理を行った。
Claims (24)
- 下記一般式(1)で表されるポリマー、フェノール系安定剤、ヒンダードアミン系光安定剤およびリン系安定剤を含み、
前記フェノール系安定剤および/または前記ヒンダードアミン系光安定剤の少なくとも一部が前記ポリマーからなる粒子の表面に付着して存在している成形材料;
nは置換基Qの置換数を示し、0≦n≦2の実数である。
R 1 は、炭素原子数2〜20の炭化水素基よりなる群から選ばれる2+n価の基である。
R 2 は、水素原子、又は炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。
R 3 は、炭素原子数2〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる4価の基である。
Qは、COOR 4 (R 4 は、水素原子、又は炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。)である。
R 1 、R 2 、R 3 およびQは、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。)。 - 前記粒子の表面に付着している安定剤がフェノール系安定剤である請求項1に記載の成形材料。
- 成形材料に含まれる前記フェノール系安定剤の総量を100質量%とした場合に、前記粒子の表面に前記フェノール系安定剤の20質量%〜100質量%が付着している請求項1に記載の成形材料。
- 成形材料に含まれる前記ヒンダードアミン系光安定剤の総量を100質量%とした場合に、前記粒子の内部に前記ヒンダードアミン系光安定剤の90質量%〜100質量%が含まれている請求項1に記載の成形材料。
- 前記粒子の内部に、前記ポリマー100質量部に対し、ヒンダードアミン系光安定剤を0.25質量部〜10質量部含む請求項1乃至4のいずれかに記載の成形材料。
- 前記フェノール系安定剤が、前記粒子表面に融着している請求項1乃至5のいずれかに記載の成形材料。
- 前記粒子の表面に前記フェノール系安定剤が付着した粒子を、Tm1−20℃以上、Tm2+20℃以下、(ここで、Tm1およびTm2はそれぞれ、前記フェノール系安定剤の融点の下限および上限の温度を示す)の温度で加熱することにより得られたものである請求項6に記載の成形材料。
- 前記ポリマーが、テトラシクロ[4.4.0.1 2,5 .1 7,10 ]−3−ドデセンおよびエチレンからなる共重合体である、請求項1乃至7のいずれかに記載の成形材料。
- 請求項1乃至9のいずれかに記載の成形材料を溶融成形して得られる成形物。
- 請求項10に記載の成形物からなる光学部品。
- 300nm〜450nmの範囲の波長を含む光源を持つ光学系において用いられる請求項11に記載の光学部品。
- 光学機能面に光路差付与構造を有する請求項11に記載の光学部品。
- 光ピックアップ装置に用いられる請求項11乃至13のいずれかに記載の光学部品。
- 前記光ピックアップ装置が、波長が異なる複数の光源を用いるとともに、基板厚の異なる複数種の光情報記録媒体に対して情報の記録又は再生可能である請求項14に記載の光学部品。
- 前記光源の少なくとも一つが、390nm〜420nmの波長を有する請求項15に記載の光学部品。
- 請求項11乃至16のいずれかに記載の光学部品を用いる光ピックアップ装置。
- 請求項11乃至16のいずれかに記載の光学部品の全部または一部をアクチュエータに保持して可動可能に構成された請求項17に記載の光ピックアップ装置。
- 請求項1乃至9のいずれかに記載の成形材料を光学部品の材料として用いる方法。
- 下記一般式(1)で表されるポリマー、フェノール系安定剤、ヒンダードアミン系光安定剤およびリン系安定剤を含み、前記フェノール系安定剤および/または前記ヒンダードアミン系光安定剤の少なくとも一部が前記ポリマーからなる粒子の表面に付着して存在している成形材料の製造方法であって、
フェノール系安定剤および/またはヒンダードアミン系光安定剤を粒子の内部に含み、且つリン系安定剤を含むポリマーからなる粒子を調製する工程と、
前記粒子の表面にフェノール系安定剤および/またはヒンダードアミン系光安定剤を付着させる工程とを含む成形材料の製造方法;
nは置換基Qの置換数を示し、0≦n≦2の実数である。
R 1 は、炭素原子数2〜20の炭化水素基よりなる群から選ばれる2+n価の基である。
R 2 は、水素原子、又は炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。
R 3 は、炭素原子数2〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる4価の基である。
Qは、COOR 4 (R 4 は、水素原子、又は炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。)である。
R 1 、R 2 、R 3 およびQは、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。)。 - 前記安定剤を付着させる工程が、
成形材料に含まれる前記フェノール系安定剤の総量を100質量%とした場合に、前記粒子の表面に20質量%〜100質量%のフェノール系安定剤を付着する工程を含む請求項20に記載の成形材料の製造方法。 - 前記粒子の表面に前記フェノール系安定剤を付着させる工程が、
前記フェノール系安定剤が表面に付着している粒子を、Tm 1 −20℃以上、Tm 2 +20℃以下、(ここで、Tm 1 およびTm 2 はそれぞれ、前記フェノール系安定剤の融点の下限および上限の温度を示す)の温度で加熱することにより、前記フェノール系安定剤を粒子表面に融着させる工程を含む請求項21に記載の成形材料の製造方法。 - 前記ポリマーが、テトラシクロ[4.4.0.1 2,5 .1 7,10 ]−3−ドデセンおよびエチレンからなる共重合体である、請求項20乃至23のいずれかに記載の成形材料の製造方法。
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