JP2001072839A - 耐候性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】耐候（光）性が優れるとともに、透明性、耐熱
性に優れ、成形加工時の発塵性が少なく光学部品に成形
加工した際に優れた光学特性を発揮する良好な耐候性樹
脂組成物および光学用材料を提供する。 【解決手段】（Ａ）環状ポリオレフィン系樹脂および
（Ｂ）分子量が３００以上、温度２０℃における蒸気圧
が１×１０^-8Ｐａ以下であり加熱減量測定での５％重量
減少温度が２００℃以上であるベンゾトリアゾール系紫
外線吸収剤および（Ｃ）分子量が５００以上、温度２０
℃における蒸気圧が１×１０^-6Ｐａ以下であり加熱減量
測定での５％重量減少温度が２５０℃以上であるヒンダ
ードアミン系光安定剤を含有してなることを特徴とする
耐候性樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、耐候（光）性が優
れるとともに、透明性、耐熱性に優れ、成形加工時の発
塵性が少なく光学部品に成形加工した際に優れた光学特
性を発揮する良好な耐候性樹脂組成物および光学用材料
に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、耐熱性の透明熱可塑性樹脂とし
て、環状オレフィン系重合体が注目されており、該環状
ポリオレフィン系樹脂としては例えば特開平１ー１３２
６２５号公報、特開平１ー１３２６２６号公報、特開昭
６３ー２１８７２６号公報、特開平２ー１３３４１３号
公報、特開昭６１ー１２０８１６号公報、特開昭６１ー
１１５９１２号公報等に開示されている。環状ポリオレ
フィン系樹脂は、主鎖構造の剛直性に起因する高いガラ
ス転移温度、主鎖構造に嵩高い基を有するため非晶性で
高い透明性を有し、かつ分極率の異方性が小さいことに
よる低複屈折性等の特徴を有している。環状ポリオレフ
ィン系樹脂のこれらの特徴を生かして、光ディスク、光
学レンズ、光ファイバー、光半導体封止等の用途での応
用が進められている。これら分野への応用においては、
例えば屋外での使用や光源近くでの使用のように、紫外
線成分が多く照射される環境では、場合により成形品が
黄色く変色したり、時によっては成形品表面に微細なク
ラックが発生するなどの問題を生じており、その改善が
求められていた。一般に、熱可塑性樹脂に紫外線吸収剤
を配合することで耐紫外線性が向上して耐候（光）性が
向上することは公知であり、例えば、特開平９ー２６８
２５０や特開平４ー１５４８６２に開示されている。し
かしながら、今般の高精度の特性が要求される光学部品
に使用した場合において、成形加工時に発塵して金型内
や押出しロール表面に析出して光学部品の特性を著しく
低下させることがしばしば起こり、上記耐候（光）性に
加えて、透明性、耐熱性に優れ、成形加工時の発塵性が
少なく光学部品を成形した際に優れた光学特性を発揮す
る良好な耐候性樹脂組成物および光学用材料が求められ
ていた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、環状
ポリオレフィン系樹脂本来の透明性、耐熱性、機械的特
性を損なうことなく、耐候（光）性に優れ、成形加工時
の発塵性が少なく光学部品に成形加工した際に優れた光
学特性を発揮する良好な耐候性樹脂組成物および光学用
材料を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、
（Ａ）環状ポリオレフィン系樹脂および（Ｂ）分子量が
３００以上、温度２０℃における蒸気圧が１×１０^-8Ｐ
ａ以下であり加熱減量測定での５％重量減少温度が２０
０℃以上であるベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤およ
び（Ｃ）分子量が５００以上、温度２０℃における蒸気
圧が１×１０^-6Ｐａ以下であり加熱減量測定での５％重
量減少温度が２５０℃以上であるヒンダードアミン系光
安定剤からなることを特徴とする耐候性樹脂組成物、お
よび該樹脂組成物からなる光学用材料を提供するもので
ある。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明の耐候性樹脂組成物におい
て、（Ａ）成分としては、環状ポリオレフィン系樹脂が
用いられる。本発明に用いられる環状ポリオレフィン系
樹脂としては、次のような重合体が挙げられる。 化１で表される特定単量体の開環重合体、 化１で表される特定単量体と共重合性単量体との開環
共重合体、 前記の開環（共）重合体の水素添加重合体、 前記の開環（共）重合体をフリーデルクラフト反
応により環化した後、水素添加した（共）重合体、 化１で表される特定単量体と不飽和二重結合含有化合
物との飽和共重合体、 特定単量体、ビニル系環状炭化水素系単量体、シクロ
ペンタジエン系単量体から選ばれる１種以上の単量体の
付加型（共）重合体およびその水素添加物（共）重合
体。

【０００６】

【化１】

【０００７】〔化１式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は、それぞれ水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の炭化水素基、また
はその他の１価の有機基であり、それぞれ同一又は異な
っていてもよい。Ｒ¹とＲ²またはＲ³とＲ⁴は、一体化し
て２価の炭化水素基を形成しても良く、Ｒ¹またはＲ²と
Ｒ³またはＲ⁴とは互いに結合して、単環または多環構造
を形成してもよい。ｍは０または正の整数であり、ｐは
０または正の整数である。〕

【０００８】＜特定単量体＞上記化１で表される特定単
量体のうち、好ましいのは、式中、Ｒ¹およびＲ³が水素
原子または炭素数１〜１０の炭化水素基であり、Ｒ²お
よびＲ⁴が水素原子または一価の有機基であって、Ｒ²お
よびＲ⁴の少なくとも一つは水素原子および炭化水素基
以外の極性を有する極性基を示し、ｍは０〜３の整数、
ｐは０〜３の整数であり、より好ましくはｍ＋ｐ＝０〜
４、さらに好ましくは０〜２、とくに好ましくは１であ
る。特定単量体のうち、極性基が特に式−（ＣＨ₂）nＣ
ＯＯＲで表される特定の極性基である特定単量体は、得
られる環状ポリオレフィン系重合体の水素添加物が高い
ガラス転移温度と低い吸湿性を有するものとなる点で好
ましい。上記の特定の極性基にかかる式において、Ｒは
炭素原子数１〜１２の炭化水素基、好ましくはアルキル
基である。また、ｎは通常、０〜５であるがｎの値が小
さいものほど、得られる環状ポリオレフィン系重合体の
ガラス転移温度が高くなるので好ましく、さらにｎが０
である特定単量体は、その合成が容易である点で、ま
た、得られる環状ポリオレフィン系重合体がガラス転移
温度の高いものとなる点で好ましい。さらに、前記一般
式１においてＲ¹またはＲ³がアルキル基であることが好
ましく、炭素数１〜４のアルキル、さらに好ましくは１
〜２、特にメチル基であることが好ましく、特にこのア
ルキル基が上記の式−（ＣＨ₂）nＣＯＯＲで表せる特定
の極性基が結合した炭素原子と同一の炭素原子に結合さ
れていることが好ましい。また、一般式１においてｍが
１である特定単量体は、ガラス転移温度の高い環状ポリ
オレフィン系重合体が得られる点で好ましい。

【０００９】上記化１で表わされる特定単量体の具体例
としては、次のような化合物が挙げられる。ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン、トリシクロ［５．
２．１．０^2,6 ］−８−デセン、テトラシクロ［４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、ペンタシク
ロ［６．５．１．１^3,6 ．０^2,7 ．０^9,13］−４−ペン
タデセン、ペンタシクロ［７．４．０．１^2,5 ．
１^9,12．０^8,13］−３−ペンタデセン、トリシクロ
［４．４．０．１^2,5 ］−３−ウンデセン、５−メチル
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチル
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキ
シカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン、５−メチル−５−メトキシカルボニルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シアノビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン、８−メトキシカルボ
ニルテトラシクロ［４．４．０．１^2,5 ．１^7,10］−３
−ドデセン、８−エトキシカルボニルテトラシクロ
［４．４．０．１^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、８−
ｎ−プロポキシカルボニルテトラシクロ［４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、８−イソプロポキシ
カルボニルテトラシクロ［４．４．０．１^2,5 ．
１^7,10］−３−ドデセン、８−ｎ−ブトキシカルボニル
テトラシクロ［４．４．０．１^2,5 ．１^7,10］−３−ド
デセン、８−メチル−８−メトキシカルボニルテトラシ
クロ［４．４．０．１^2,5 ．１^{7, 10}］−３−ドデセン、
８−メチル−８−エトキシカルボニルテトラシクロ
［４．４．０．１^2,5 ．１^{7, 10}］−３−ドデセン、８−
メチル−８−ｎ−プロポキシカルボニルテトラシクロ
［４．４．０．１^2,5．１^7,10］−３−ドデセン、８−
メチル−８−イソプロポキシカルボニルテトラシクロ
［４．４．０．１^2,5．１^7,10］−３−ドデセン、８−
メチル−８−ｎ−ブトキシカルボニルテトラシクロ
［４．４．０．１^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、ジメ
タノオクタヒドロナフタレン、エチルテトラシクロドデ
セン、６−エチリデン−２−テトラシクロドデセン、ト
リメタノオクタヒドロナフタレン、ペンタシクロ［８．
４．０．１^2,5 ．１^9,12．０^8,13］−３−ヘキサデセ
ン、ヘプタシクロ［８．７．０．１^3,6 ．１^10,17 ．１
^12,15 ．０^2,7 ．０^11,16 ］−４−エイコセン、ヘプタ
シクロ［８．８．０．１^4,7 ．１^11,18 ．１^13,16 ．０
^3,8 ．０^12,17 ］−５−ヘンエイコセン、５−エチリデ
ンビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、８−エチ
リデンテトラシクロ［４．４．０．１^2,5 ．１^7,10］−
３−ドデセン、５ーフェニルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−２−エン、８ーフェニルテトラシクロ［４．４．
０．１^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、５−フルオロビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フルオロ
メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−
トリフルオロメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２
−エン、５−ペンタフルオロエチルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン、５，５−ジフルオロビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジフルオロ
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−２−エン、５，６−ビス（トリフルオロメチル）ビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチル−
５−トリフルオロメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト
−２−エン、５，５，６−トリフルオロビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン、５，５，６−トリス（フル
オロメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン、５，５，６，６−テトラフルオロビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン、５，５，６，６−テトラキ
ス（トリフルオロメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−２−エン、５，５−ジフルオロ−６，６−ビス（ト
リフルオロメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２
−エン、５，６−ジフルオロ−５，６−ビス（トリフル
オロメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン、５，５，６−トリフルオロ−５−トリフルオロメチ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フル
オロ−５−ペンタフルオロエチル−６，６−ビス（トリ
フルオロメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−
エン、５，６−ジフルオロ−５−ヘプタフルオロ−ｉｓ
ｏ−プロピル−６−トリフルオロメチルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン、５−クロロ−５，６，６−
トリフルオロビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン、５，６−ジクロロ−５，６−ビス（トリフルオロメ
チル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，
５，６−トリフルオロ−６−トリフルオロメトキシビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，５，６−ト
リフルオロ−６−ヘプタフルオロプロポキシビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン、８−フルオロテトラ
シクロ［４．４．０．１^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセ
ン、８−フルオロメチルテトラシクロ［４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、８−ジフルオロメチル
テトラシクロ［４．４．０．１^2,5 ．１^7,10］−３−ド
デセン、８−トリフルオロメチルテトラシクロ［４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、８−ペンタ
フルオロエチルテトラシクロ［４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10］−３−ドデセン、８，８−ジフルオロテトラシク
ロ［４．４．０．１^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、
８，９−ジフルオロテトラシクロ［４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、８，８−ビス（トリフ
ルオロメチル）テトラシクロ［４．４．０．１^2,5 ．１
^{7, 10}］−３−ドデセン、８，９−ビス（トリフルオロメ
チル）テトラシクロ［４．４．０．１^2,5 ．１^{7, 10}］−
３−ドデセン、８−メチル−８−トリフルオロメチルテ
トラシクロ［４．４．０．１^2,5 ．１^{7, 10}］−３−ドデ
セン、８，８，９−トリフルオロテトラシクロ［４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、８，８，９
−トリス（トリフルオロメチル）テトラシクロ［４．
４．０．１^2,5．１^7,10］−３−ドデセン、８，８，
９，９−テトラフルオロテトラシクロ［４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、８，８，９，９−テト
ラキス（トリフルオロメチル）テトラシクロ［４．４．
０．１^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、８，８−ジフル
オロ−９，９−ビス（トリフルオロメチル）テトラシク
ロ［４．４．０．１^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、
８，９−ジフルオロ−８，９−ビス（トリフルオロメチ
ル）テトラシクロ［４．４．０．１^2,5 ．１^7,10］−３
−ドデセン、８，８，９−トリフルオロ−９−トリフル
オロメチルテトラシクロ［４．４．０．１^2,5 ．
１^7,10］−３−ドデセン、８，８，９−トリフルオロ−
９−トリフルオロメトキシテトラシクロ［４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、８，８，９−トリフ
ルオロ−９−ペンタフルオロプロポキシテトラシクロ
［４．４．０．１^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、８−
フルオロ−８−ペンタフルオロエチル−９，９−ビス
（トリフルオロメチル）テトラシクロ［４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、８，９−ジフルオロ−
８−ヘプタフルオロｉｓｏ−プロピル−９−トリフルオ
ロメチルテトラシクロ［４．４．０．１^2,5 ．１^7,10］
−３−ドデセン、８−クロロ−８，９，９−トリフルオ
ロテトラシクロ［４．４．０．１^2,5 ．１ ^7,10］−３−
ドデセン、８，９−ジクロロ−８，９−ビス（トリフル
オロメチル）テトラシクロ［４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10］−３−ドデセン、８−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシカルボニル）テトラシクロ［４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、８−メチル−８−
（２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル）テト
ラシクロ［４．４．０．１^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセ
ンなどを挙げることができる。これらのうち、得られる
重合体の耐熱性の面から、８−メチルー８ーメトキシカ
ルボニルテトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^{7,1 0}〕
−３−ドデセン、８−エチリデンテトラシクロ〔４．
４．０．１^2,5．１^7,10〕−３−ドデセン、８−エチル
テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7,10〕−３−ド
デセン、ペンタシクロ〔７．４．０．１^2,5．１^9,12．
０^8,13〕−３−ペンタデセンが好ましい。また、本発明
の耐候性樹脂組成物を成形加工して光学部品とした後
に、反射防止膜やハードコート等の層を部品表面に形成
する場合、これらの層との密着性が特に優れたものとな
ることから、極性基、特に式−（ＣＨ₂）nＣＯＯＲで表
される特定の極性基を有する特定単量体がこのましい。
かかる例としては、例えば、５−メトキシカルボニルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチル−
５−メトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト
−２−エン、８−メトキシカルボニルテトラシクロ
［４．４．０．１^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、８−
エトキシカルボニルテトラシクロ［４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、８−ｎ−プロポキシカ
ルボニルテトラシクロ［４．４．０．１^2,5 ．１^7,10］
−３−ドデセン、８−イソプロポキシカルボニルテトラ
シクロ［４．４．０．１^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセ
ン、８−ｎ−ブトキシカルボニルテトラシクロ［４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10］−３−ドデセン、８−メチル
−８−メトキシカルボニルテトラシクロ［４．４．０．
１^2,5 ．１^{7, 10}］−３−ドデセン、８−メチル−８−エ
トキシカルボニルテトラシクロ［４．４．０．１^2,5 ．
１^{7, 10}］−３−ドデセン、８−メチル−８−ｎ−プロポ
キシカルボニルテトラシクロ［４．４．０．１^2,5．１
^7,10］−３−ドデセン、８−メチル−８−イソプロポキ
シカルボニルテトラシクロ［４．４．０．１^2,5．１
^7,10］−３−ドデセン、８−メチル−８−ｎ−ブトキシ
カルボニルテトラシクロ［４．４．０．１^2,5 ．
１^7,10］−３−ドデセン、が好ましく、特に好ましく
は、８−メチル−８−メトキシカルボニルテトラシクロ
［４．４．０．１^2,5 ．１^{7, 10}］−３−ドデセン、８−
メチル−８−エトキシカルボニルテトラシクロ［４．
４．０．１^2,5 ．１^{7, 10}］−３−ドデセンである。

【００１０】＜共重合性単量体＞開環重合工程において
は、上記の特定単量体を単独で開環重合させてもよい
が、当該特定単量体と共重合性単量体とを開環共重合さ
せてもよい。この場合に使用される共重合性単量体の具
体例としては、シクロブテン、シクロペンテン、シクロ
ヘプテン、シクロオクテン、トリシクロ［５．２．１．
０^{2, 6} ］−３−デセン、５−エチリデン−２−ノルボル
ネン、ジシクロペンタジエンなどのシクロオレフィンを
挙げることができる。シクロオレフィンの炭素数として
は、４〜２０が好ましく、さらに好ましいのは５〜１２
である。更にポリブタジエン、ポリイソプレンなどの共
役ジエン化合物、スチレン−ブタジエン共重合体、エチ
レン−非共役ジエン共重合体、ポリノルボルネンなどの
主鎖に炭素−炭素間二重結合を２つ以上含む不飽和炭化
水素系ポリマーなどの存在下に特定単量体を開環重合さ
せてもよい。そして、この場合に得られる開環共重合体
は、そのままでも用いられるが、これをさらに水素添加
して得られた水素添加物は、耐衝撃性の大きい樹脂の原
料として有用である。

【００１１】＜飽和共重合体を構成する不飽和二重結合
含有化合物＞飽和共重合体よりなる環状ポリオレフィン
系樹脂を得るために、前記特定単量体と共に使用される
不飽和二重結合含有化合物としては、例えばエチレン、
プロピレン、ブテンなど好ましくは炭素数２〜１２、さ
らに好ましくは２〜８のオレフィン系化合物を挙げるこ
とができる。これらの不飽和二重結合含有化合物は、
「特定単量体／不飽和二重結合含有化合物（重量比）」
が、９０／１０〜４０／６０が好ましく、更に好ましく
は８５／１５〜５０／５０となる割合で用いられる。

【００１２】＜シクロペンタジエン系単量体＞本発明の
付加型重合体の単量体に使用されるシクロペンタジエン
系単量体としては例えば、シクロペンタジエン、１−メ
チルシクロペンタジエン、２−メチルシクロペンタジエ
ン、２−エチルシクロペンタジエン、５−メチルシクロ
ペンタジエン、５，５−メチルシクロペンタジエンなど
が挙げられる。

【００１３】＜ビニル化環状炭化水素系単量体＞本発明
の付加型重合体の単量体に使用されるビニル化環状炭化
水素系単量体としては例えば、４−ビニルシクロペンテ
ン、２−メチルー４−イソプロペニルシクロペンテンな
どのビニルシクロペンテン系単量体、４−ビニルシクロ
ペンタン、４−イソプロペニルシクロペンタンなどのビ
ニルシクロペンタン系単量体などのビニル化５員環炭化
水素系単量体、４−ビニルシクロヘキセン、４−イソプ
ロペニルシクロヘキセン、１−メチル−４−イソプロペ
ニルシクロヘキセン、２−メチル−４−ビニルシクロヘ
キセン、２−メチル−４−イソプロペニルシクロヘキセ
ンなどのビニルシクロヘキセン系単量体、４−ビニルシ
クロヘキサン、２−メチル−４−イソプロペニルシクロ
ヘキサンなどのビニルシクロヘキサン系単量体、スチレ
ン、α―メチルスチレン、２−メチルスチレン、３−メ
チルスチレン、４−メチルスチレン、１−ビニルナフタ
レン、２−ビニルナフタレン、４−フェニルスチレン、
ｐ−メトキシスチレン等のスチレン系単量体、ｄ−テル
ペン、１−テルペン、ジテルペン、ｄ−リモネン、１−
リモネン、ジペンテン等のテルペン系単量体、４−ビニ
ルシクロヘプテン、４−イソプロペニルシクロヘプテン
等のビニルシクロヘプテン系単量体、４−ビニルシクロ
ヘプタン、４−イソプロペニルシクロヘプタン等のビニ
ルシクロヘプタン系単量体などが挙げられる。

【００１４】＜重合触媒＞本発明において、開環重合反
応はメタセシス触媒の存在下に行われる。このメタセシ
ス触媒は、（ａ）Ｗ、ＭｏおよびＲｅの化合物から選ば
れた少なくとも１種と、（ｂ）デミングの周期律表ＩＡ
族元素（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋなど）、ＩＩＡ族元素
（例えばＭｇ、Ｃａなど）、ＩＩＢ族元素（例えばＺ
ｎ、Ｃｄ、Ｈｇなど）、ＩＩＩ Ａ族元素（例えばＢ、
Ａｌなど）、ＩＶＡ族元素（例えばＳｉ、Ｓｎ、Ｐｂな
ど）あるいはIVＢ族元素（例えばＴｉ、Ｚｒなど）の化
合物であって、少なくとも１つの当該元素−炭素結合あ
るいは当該元素−水素結合を有するものから選ばれた少
なくとも１種との組合せからなる触媒である。またこの
場合に触媒の活性を高めるために、後述の添加剤（ｃ）
が添加されたものであってもよい。（ａ）成分として適
当なＷ、ＭｏあるいはＲｅの化合物の代表例としては、
ＷＣｌ₆ 、ＭｏＣｌ₅ 、ＲｅＯＣｌ₃ など特開平１−２
４０５１７号公報に記載の化合物を挙げることができ
る。（ｂ）成分の具体例としては、ｎ−Ｃ₄ Ｈ₉ Ｌｉ、
（Ｃ₂ Ｈ₅ ）₃ Ａl 、（Ｃ ₂ Ｈ₅ ）₂ ＡｌＣｌ 、（Ｃ₂
Ｈ₅ ）_1.5 ＡｌＣｌ_1.5 、（Ｃ₂ Ｈ₅ ）ＡｌＣｌ₂、メ
チルアルモキサン、ＬｉＨなど特開平１−２４０５１７
号公報に記載の化合物を挙げることができる。添加剤で
ある（ｃ）成分の代表例としては、アルコール類、アル
デヒド類、ケトン類、アミン類などが好適に用いること
ができるが、更に特開平１−２４０５１７号公報に示さ
れる化合物を使用することができる。

【００１５】メタセシス触媒の使用量としては、上記
（ａ）成分と特定単量体とのモル比で「（ａ）成分：特
定単量体」が、通常１：５００〜１：５００００となる
範囲、好ましくは１：１０００〜１：１００００となる
範囲とされる。（ａ）成分と（ｂ）成分との好ましい割
合は、金属原子比で（ａ）：（ｂ）が１：１〜１：５
０、さらに好ましくは１：２〜１：３０の範囲である。
（ａ）成分と（ｃ）成分との好ましい割合は、モル比で
（ｃ）：（ａ）が０．００５：１〜１５：１、さらに好
ましくは０．０５：１〜７：１の範囲である。

【００１６】また、本発明において化１で表される単量
体と不飽和二重結合含有化合物との飽和共重合体を合成
するための触媒としては、バナジウム化合物と有機アル
ミニウム化合物とからなる触媒が用いられる。バナジウ
ム化合物としては、一般式ＶＯ（ＯＲ）_aＸ_bまたはＶ
（ＯＲ）_cＸ_d（ただし、ＲＨＡ炭化水素基、０≦ａ≦
３、０≦ｂ≦３、２≦ａ＋ｂ≦３、０≦ｃ≦４、０≦ｄ
≦４、３≦ｃ＋ｄ≦４）で表されるバナジウム化合物、
あるいはこれらの電子供与体付加物が用いられる。電子
供与体としてはアルコール、フェノール類、ケトン、ア
ルデヒド、カルボン酸、有機酸または無機酸のエステ
ル、エーテル、酸アミド、酸無水物、アルコキシシラン
等の含酸素電子供与体、アンモニア、アミン、ニトリ
ル、イソシアナート等の含窒素電子供与体などが挙げら
れる。有機アルミニウム化合物触媒成分としては、少な
くとも１つのアルミニウム−炭素結合あるいはアルミニ
ウム−水素結合を有するものから選ばれた少なくとも１
種が用いられる。触媒成分の比率はバナジウム原子に対
するアルミニウム原子の好ましい比（Ａｌ／Ｖ）は２以
上、さらに好ましくは２〜５０、特に好ましくは３〜２
０の範囲である。

【００１７】＜開環重合反応用溶媒＞開環重合反応にお
いて用いられる溶媒（分子量調節剤溶液を構成する溶
媒、特定単量体および／またはメタセシス触媒の溶媒）
としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン、ノナン、デカンなどのアルカン類、シクロヘキサ
ン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノル
ボルナンなどのシクロアルカン類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメンなどの芳香族炭
化水素、クロロブタン、ブロムヘキサン、塩化メチレ
ン、ジクロロエタン、ヘキサメチレンジブロミド、クロ
ロベンゼン、クロロホルム、テトラクロロエチレンなど
のハロゲン化アルカン、アリールなどの化合物、酢酸エ
チル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉｓｏ−ブチル、プロピオ
ン酸メチル、ジメトキシエタンなどの飽和カルボン酸エ
ステル類、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタンなどのエーテル類などを挙げることがで
き、これらは単独であるいは混合して用いることができ
る。これらのうち、芳香族炭化水素が好ましい。溶媒の
使用量としては、「溶媒：特定単量体（重量比）」が、
通常１：１〜１０：１となる量とされ、好ましくは１：
１〜５：１となる量とされる。

【００１８】＜分子量調節剤＞開環重合体の分子量の調
節は重合温度、触媒の種類、溶媒の種類によっても行う
ことができるが、本発明においては、分子量調節剤を反
応系に共存させることにより調節する。ここに、好適な
分子量調節剤としては、例えばエチレン、プロペン、１
−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−ヘプテ
ン、１−オクテン、１−ノネン、１−デセンなどのα−
オレフィン類およびスチレンを挙げることができ、これ
らのうち、１−ブテン、１−ヘキセンが特に好ましい。
これらの分子量調節剤は、単独であるいは２種以上を混
合して用いることができる。分子量調節剤の好ましい使
用量としては、開環重合反応に供される特定単量体１モ
ルに対して０．００５〜０．６モル、さらに好ましくは
０．０２〜０．５モルとされる。

【００１９】本発明で用いられる環状オレフィン系重合
体の好ましい分子量は固有粘度（ηinh）で０．２〜
５、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰ
Ｃ）で測定したポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍ
ｎ）は８，０００〜１００，０００、重量平均分子量
（Ｍｗ）は２０，０００〜３００，０００の範囲のもの
が好適である。

【００２０】＜水素添加触媒＞以上のようにして得られ
る開環重合体は、水素添加触媒を用いて水素添加でき
る。水素添加反応は、通常の方法、すなわち、開環重合
体の溶液に水素添加触媒を添加し、これに常圧〜３００
気圧、好ましくは３〜２００気圧の水素ガスを０〜２０
０℃、好ましくは２０〜１８０℃で作用させることによ
って行われる。水素添加触媒としては、通常のオレフィ
ン性化合物の水素添加反応に用いられるものを使用する
ことができる。この水素添加触媒としては、不均一系触
媒および均一系触媒が公知である。不均一系触媒として
は、パラジウム、白金、ニッケル、ロジウム、ルテニウ
ムなどの貴金属触媒物質を、カーボン、シリカ、アルミ
ナ、チタニアなどの担体に担持させた固体触媒を挙げる
ことができる。また、均一系触媒としては、ナフテン酸
ニッケル／トリエチルアルミニウム、ニッケルアセチル
アセトナート／トリエチルアルミニウム、オクテン酸コ
バルト／ｎ−ブチルリチウム、チタノセンジクロリド／
ジエチルアルミニウムモノクロリド、酢酸ロジウム、ク
ロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム、ジク
ロロトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、ク
ロロヒドロカルボニルトリス（トリフェニルホスフィ
ン）ルテニウム、ジクロロカルボニルトリス（トリフェ
ニルホスフィン）ルテニウムなどを挙げることができ
る。触媒の形態は粉末でも粒状でもよい。これらの水素
添加触媒は、好ましくは開環重合体：水素添加触媒（重
量比）が、１：１×１０^-6〜１：２となる割合で使用さ
れる。このように、水素添加することにより得られる水
素添加重合体は優れた熱安定性を有するものとなり、成
形加工時や製品としての使用時の加熱によってはその特
性が劣化することはない。ここに、水素添加率は、通常
５０％以上、好ましく７０％以上、より好ましくは９０
％以上、更に好ましくは９５％以上、特に好ましくは９
７％以上である。

【００２１】本発明の（Ｂ）成分として用いられるベン
ゾトリアゾール系紫外線吸収剤について、以下に説明す
る。本発明に用いられる（Ｂ）成分は、分子量が３００
以上、好ましくは３５０以上５０００以下、さらに好ま
しくは４００以上３０００以下、最も好ましくは５００
以上２０００以下のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤
である。この紫外線吸収剤の分子量が３００未満である
と、耐候性が十分でなく、一方分子量が５０００を超え
た場合には添加量を増やしたときに透明性を損なう場合
がある。また、本発明の（Ｂ）成分は、温度２０℃にお
ける蒸気圧が１×１０^-8Ｐａ以下、好ましくは１×１０
^-9Ｐａ以下、さらに好ましくは１×１０^-10Ｐａ以下、
最も好ましくは１×１０^-11Ｐａ以下である。温度２０
℃における蒸気圧が１×１０^-8Ｐａを超えると、耐候
（光）性、特に高温での耐候（光）性が十分でなく、成
形加工時の発塵性が大きくなり光学部品に成形加工した
際に金型内や押出しロール表面に析出して光学部品の特
性を低下させることがある。

【００２２】また、本発明の（Ｂ）成分は、加熱減量測
定（空気中：昇温速度１０℃／分）での５％重量減少温
度が２００℃以上、好ましくは３００℃以上、特に好ま
しくは３５０℃以上である。加熱減量測定（空気中：昇
温速度１０℃／分）での５％重量減少温度が２００℃未
満であると、成形加工時の発塵性が多くなり、金型汚染
や成形環境のクリーン度低下を発生させるとともに光学
部品の特性を低下させ、耐候（光）性、特に高温での耐
候（光）性が十分でない。また、本発明の（Ｂ）成分の
融点（Ｔｍ）は、好ましくは１００℃以上、さらに好ま
しくは１３０℃以上、特に好ましくは１６０℃以上、最
も好ましくは１９０℃以上である。融点を上記範囲内と
することで、得られる耐候性樹脂組成物の耐熱性を一層
優れたものとする。本発明の（Ｂ）成分のベンゾトリア
ゾール系紫外線吸収剤は、上記範囲を満たすものは全て
使用可能であるが、特に好適なものとして、２−［２−
ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）フェニル］２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２，２’−
メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル）−６−［（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）フェノール］］を挙げることができる。また、本発
明の（Ｂ）成分は、上記範囲を満たすものの１種または
２種以上を混合して使用することもできる。

【００２３】本発明の（Ｃ）成分として用いられるヒン
ダードアミン系光安定剤について、以下に説明する。本
発明に用いられる（Ｃ）成分は、分子量が５００以上、
好ましくは８００以上５０００以下、さらに好ましくは
１５００以上４０００以下、最も好ましくは２０００以
上３５００以下のヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬ
Ｓ）である。このヒンダードアミン系光安定剤の分子量
が５００未満であると、耐候性の改良が充分でなく、一
方、分子量が５０００を超えた場合には添加量を増やし
たときに透明性を損なう場合がある。

【００２４】また、本発明の（Ｃ）成分は、温度２０℃
における蒸気圧が１×１０^-6Ｐａ以下、好ましくは１×
１０^-7Ｐａ以下、さらに好ましくは１×１０^-8Ｐａ以
下、特に好ましくは１×１０^-9Ｐａ以下、最も好ましく
は１×１０^-10Ｐａ以下である。温度２０℃における蒸
気圧が１×１０^-6Ｐａを超えると、耐候（光）性、特に
高温での耐候（光）性を十分に改良することができない
とともに、成形加工時の発塵性が大きくなり光学部品に
成形加工した際に金型内や押出しロール表面に析出して
光学部品の特性を低下させる。また、本発明の（Ｃ）成
分は、加熱減量測定（空気中：昇温速度１０℃／分）で
の５％重量減少温度が２５０℃以上、好ましくは２８０
℃以上、さらに好ましくは３００℃以上、特に好ましく
は３２０℃以上である。加熱減量測定（空気中：昇温速
度１０℃／分）での５％重量減少温度が２５０℃未満で
あると、成形加工時の発塵性が多くなり、金型汚染や成
形環境のクリーン度低下を発生させるとともに光学部品
の特性を著しく低下させ、耐候（光）性、特に高温での
耐候（光）性の改良が十分でない。また、本発明の
（Ｃ）成分の融点（Ｔｍ）は、好ましくは５０℃以上、
さらに好ましくは８０℃以上、特に好ましくは１００℃
以上である。融点を上記範囲内とすることで、得られる
耐候性樹脂組成物の耐熱性を一層優れたものとする。

【００２５】本発明の（Ｃ）成分のヒンダードアミン系
光安定剤は、上記範囲を満たすものは全て使用可能であ
るが、特に好適なものとして、ポリ［｛６−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）アミノ−１，３，５−ト
リアジン−２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒペリジル）
イミノ｝］、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エ
チレンジアミン−２，４−ビス［Ｎ−ブチル−Ｎ−
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）アミノ］−６−クロロ−１，３，５−トリアジン縮
合物、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−ピペリジル）１，２，３，４−ブタンテトラカル
ボキシラートを挙げることができる。また、本発明の
（Ｃ）成分は、上記範囲を満たすものの１種または２種
以上を混合して使用することもできる。

【００２６】本発明の耐候性樹脂組成物中の（Ｂ）成分
の使用割合は、（Ａ）成分１００重量部あたり、好まし
くは０．００００１〜１０重量部、より好ましくは０．
０００１〜５重量部、さらに好ましくは０．００１〜３
重量部、特により好ましくは０．０１〜１重量部であ
る。（Ｂ）成分の使用量が（Ａ）成分１００重量部あた
り０．００００１重量部未満であると耐候（光）性の効
果を得にくく、一方１０重量部を超えると耐熱性の低下
を引き起こす場合がある。

【００２７】また、本発明の耐候性樹脂組成物中の
（Ｃ）成分の使用割合は、（Ａ）成分１００重量部あた
り、好ましくは０．００００１〜１０重量部、より好ま
しくは０．０００１〜５重量部、さらに好ましくは０．
００１〜３重量部、特により好ましくは０．０１〜１重
量部である。（Ｃ）成分の使用量が（Ａ）成分１００重
量部あたり０．００００１重量部未満であると耐候
（光）性の効果を得にくく、一方１０重量部を超えると
耐熱性の低下を引き起こす場合がある。さらに、本発明
の耐候性樹脂組成物中の（Ｂ）成分と（Ｃ）成分の使用
割合［（Ｂ）／（Ｃ）：重量比］は、好ましくは０．０
０１〜１０００、より好ましくは０．０１〜１００、さ
らに好ましくは０．１〜１０、特により好ましくは０．
２〜５である。（Ｂ）成分と（Ｃ）成分の使用割合を上
記範囲内にすることで、耐候（光）性、特に高温での耐
候（光）性が一段と優れたものとなる。

【００２８】本発明の組成物には流動性を改良する目的
で炭化水素樹脂、ポリスチレンオリゴマー、ロジン樹脂
等を添加することができる。本発明で使用する炭化水素
樹脂、ポリスチレンオリゴマー、ロジン樹脂としては、
ポリスチレン換算重量平均分子量が２×１０⁴以下、好
ましくは２×１０⁴〜１００のものであり、かつ常温で
固体のものである。具体例としては、Ｃ₅系樹脂、Ｃ₉系
樹脂、Ｃ₅系／Ｃ₉系混合樹脂、シクロペンタジエン系樹
脂、ビニル置換芳香族系化合物の重合体系樹脂、オレフ
ィン／ビニル置換芳香族系化合物の共重合体系樹脂、シ
クロペンタジエン系化合物／ビニル置換芳香族系化合物
の共重合体系樹脂、あるいは前記樹脂の水素添加物等を
挙げることができる。

【００２９】また、ロジン樹脂としては例えば、アピエ
チン酸、ピマル酸およびその誘導体（水添体、不均化
体、重合体、エステル化体等）が挙げられる。これらの
炭化水素系樹脂、ポリスチレンオリゴマー、ロジン樹脂
のポリスチレン換算重量平均分子量が高すぎると、環状
ポリオレフィン系系樹脂との相溶性が悪くなり透明性が
低減するので好ましくない。また、常温で液状の炭化水
素樹脂等を用いると、樹脂の強度を低下させやすく、し
かも樹脂の表面にブリードするので好ましくない。炭化
水素樹脂等の配合割合は、環状ポリオレフィン系樹脂１
００重量部に対して、通常０．０１〜６０重量部、好ま
しくは０．１〜３０重量部である。

【００３０】本発明の耐候性樹脂組成物の配合方法は、
例えば、二軸押出し機、ロール混練機などによる配合
や、環状ポリオレフィン系樹脂の溶液に炭化水素樹脂等
の溶液をブレンドしてペレット化する方法などが挙げら
れる。また、本発明の耐候性樹脂組成物には、機械的性
質を向上させる目的で、ガラス繊維、炭素繊維、金属繊
維、金属フレーク、ガラスビーズ、ワラストナイト、ロ
ックフィラー、炭酸カルシウム、タルク、シリカ、マイ
カ、ガラスフレーク、ミルドファイバー、カオリン、硫
酸バリウム、黒鉛、二硫化モリブデン、酸化マグネシウ
ム、酸化亜鉛ウィスカー、チタン酸カリウムウィスカー
などの充填材を、１種単独で使用することも、あるいは
２種以上を混合して用いることもできる。

【００３１】次に、本発明の耐候性樹脂組成物には、公
知の難燃剤、抗菌剤、木粉、カップリング剤、酸化防止
剤、可塑剤、着色剤、滑剤、シリコンオイル、発泡剤、
帯電防止剤などの添加物を配合することができる。

【００３２】本発明の耐候性樹脂組成物は、（Ａ）成分
である環状ポリオレフィン系樹脂またはその溶液に
（Ｂ）成分および／または（Ｃ）成分またはその溶液を
ブレンドしてペレット化する方法、あるいは各種溶融混
練り機、例えばバンバリーミキサー、ニーダー、ロー
ル、フィーダールーダーなどを用いて、各成分を混練り
することにより得られる。混練り温度は、好ましくは１
００〜３５０℃、さらに好ましくは１５０〜３００℃で
ある。また、各成分を混練りするに際しては、各成分を
一括して混練りしてもよく、数回に分けて添加混練りし
てもよい。混練りは、押し出し機を用い多段添加式で混
練りしてもよく、またバンバリーミキサー、ニーダーな
どで混練りし、その後、押し出し機でペレット化するこ
ともできる。本発明の製造法により製造される組成物
は、公知の成形手段、例えば射出成形、圧縮成形、射出
圧縮成形、押出成形法などを用いて成形品を作製するこ
とができる。

【００３３】また、作製された組成物の表面に、無機化
合物、シランカップリング剤などの有機シリコン化合
物、アクリル系樹脂、ビニル系樹脂、メラミン樹脂、エ
ポキシ樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン樹脂などからな
るハードコート層を形成することができる。ハードコー
ト層の形成手段としては、熱硬化法、紫外線硬化法、真
空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法
などの公知の方法を挙げることができる。これによっ
て、成形品の耐熱性、光学特性、耐薬品性、耐摩耗性お
よび耐透湿性などを向上させることができる。

【００３４】本発明の耐候性樹脂組成物の用途は特に限
定されるものではなく、例えば光学材料として広い範囲
にわたって使用することができる。例えば、メガネレン
ズ、一般カメラ用レンズ、ピックアップレンズ、ビデオ
カメラ用レンズ、望遠鏡レンズ、レーザビーム用レンズ
などのレンズ類、光学式ビデオディスク、コンパクトデ
ィスク（ＣＤ）やミニディスク（ＭＤ）、ＤＶＤディス
ク等のオーディオディスク、相変化型ディスク、光磁気
ディスク（ＭＯ）やＣＤ−ＲＯＭディスク、ＣＤ−Ｒデ
ィスク、ＤＶＤ−ＲＡＭディスク等のメモリディスクに
挙げられる光ディスク類、位相差フィルムや偏光フィル
ム、透明導電性フィルム、ＯＨＰフィルム等の光学フィ
ルムや光拡散板、導光板、液晶表示基板などの光学材
料、フォトインタラプター、フォトカプラー、ＬＥＤラ
ンプ等の光半導体封止材、ＩＣカード等のＩＣメモリー
の封止材、光ファイバー等として特に好適に使用するこ
とができる。

【００３５】以下、本発明の実施例について説明する
が、本発明がこれらによって制限されるものではない。

【００３６】〔参考例１〕特定単量体として下記化２で
表される８ーメチルー８ーメトキシカルボニルテトラシ
クロ［４．４．０．１^2,5．１^7,10］ー３ードデセン
２５０部と１ーヘキセン ４１部をトルエン ７５０部
を、窒素置換した反応容器に仕込み、６０℃に加熱し
た。これに、トリエチルアルミニウム（１．５モル／
ｌ）のトルエン溶液 ０．６２部、 ｔ-ＢｕＯＨ／Ｍ
ｅＯＨで変性（ｔ-ＢｕＯＨ／ＭｅＯＨ／Ｗ＝０．３５
／０．３／１；モル比）したＷＣｌ₆溶液（濃度０．０
５モル／ｌ）３．７部を加え、８０℃で３時間加熱攪拌
して、開環重合体溶液（ａ）を得た。この重合反応にお
ける重合転化率は９７％であり、重合体の固有粘度（η
inh）は０．４５であった。

【００３７】

【化２】

【００３８】〔参考例２〕参考例１で得られた重合体溶
液（ａ）４０００部をオートクレーブに入れ、これにＲ
ｕＨＣｌ（ＣＯ）［Ｐ（Ｃ₆Ｈ₅）₃］₃０．４８部を加
え、水素ガス圧を１００Ｋｇ／ｃｍ²、反応温度１６５
℃の条件で３時間加熱攪拌した。得られた反応溶液を冷
却した後、水素ガスを放圧し、水素添加重合体溶液
（ｂ）を得た。こうして得られた水素添加添加重合体を
大量のメタノール中に注いで、重合体を凝固させた。こ
うして得られた水素添加重合体Ａ−１の水素化率は実質
上１００％であった。

【００３９】〔参考例３〕特定単量体として８ーエチリ
デンテトラシクロ［４．４．０．１^2,5．１^7,10］ー３
ードデセン ２００部を用いたこと以外は参考例１と同
様にして開環重合反応させ、重合体溶液（ｃ）を得た。 〔参考例４〕重合体溶液（ａ）に代えて、重合体溶液
（ｃ）を用いたこと以外は参考例２と同様に水素添加反
応を行い、水素添加重合体Ａ−２を得た。

【００４０】〔参考例５〕攪拌翼、ガス導入管、温度計
および滴下ロートを備えた反応容器を窒素ガスで十分に
置換し、この反応容器内に、モレキュラーシーブにより
脱水乾燥させたシクロヘキサン２０００部を入れ、窒素
雰囲気下,テトラシクロドデセン７５部、エチルアルミ
ニウムセスキクロリドのｎ−ヘキサン溶液（１ｍｏｌ／
ｌ）６．６部を加えた。次いで、反応容器の内温を１０
℃に保った状態で、反応器内に、ガス導入管から、エチ
レンと窒素の混合ガス（エチレン：１０ｌ／Ｈｒ、窒
素：４０ｌ／Ｈｒ）を１０分間通した。この溶液にＶＯ
（ＯＣ₂Ｈ₅）Ｃｌ₂のｎ−ヘキサン溶液（０．０７ｍｏ
ｌ／ｌ）２３部を滴下ロートより滴下して共重合反応を
開始し、前記混合ガスを通しながら反応を行った。反応
開始後、３０分経過後に反応溶液に少量のメタノールを
添加して重合反応を停止させた後、この重合溶液を大量
のメタノール中に注ぎ、重合体Ａ−３を凝固、回収し
た。

【００４１】

【実施例】以下、実施例を挙げ本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に何等制約されるものではない。なお、実施例
中、部および％は特に断らない限り重量基準である。ま
た、実施例中の各種評価は、次のようにして測定した値
である。耐熱性 試験片形状が１２５×１２．５×６．４（ｍｍ）で、荷
重１８２０ｋＰａでの荷重たわみ温度（℃）を測定し
た。透明性 厚さ３．２ｍｍの平板で、可視光領域における全光線透
過率（％）を測定した。

【００４２】耐候性 ＪＩＳ Ｋ５４００に準じて、サンシャインウエザーメ
ーターを用い、ブラックパネル温度８３℃、雨有り（１
８分／１２０分）条件下で試験片を照射して、４００時
間後の色相の変化（△ＹＩ）を色差計（スガ試験機
（株）製）で測定した。耐光性 フェードメーターを使用し、紫外線ロングライフカーボ
ンアーク灯で紫外線照度２ｍＪ／ｍ²において２００時
間照射後の色相の変化（△ＹＩ）を色差計（スガ試験機
（株）製）で測定した。発塵性 射出成形時に金型横で、トランステック（株）製パーテ
ィクルカウンタ（モデル２２７）を用いて、１μm以上
の塵の数を１立法メートル容積当たりで求めた。

【００４３】成形加工例Ａ 光学部品の成形加工例として、ＣＤ用対物ピックアップ
レンズをシリンダー温度２８０℃、金型温度１２０℃
（ただし、比較例３のみ金型温度９０℃）にて射出成形
し、１時間連続成形後にレンズ表面に発生した数ミクロ
ン大の微細な凹凸の有無を光学顕微鏡にて観察して次の
三段階にて評価した。 ： 全く発生無く、良好な光学特性を示す。 ： 極一部に発生有り、光学特性は比較的良好なるも一
部に特性低下有り。 ×： 全体に発生有り、光学特性が悪く使用に適さな
い。成形加工例Ｂ 光学部品の成形加工例として、液晶基板等に使用される
光学シートを、ベント付き単軸押出し機に２５ｃｍ長の
Ｔダイを取り付け、シリンダー温度３００℃、真空度７
５０ｍｍＨｇ、吐出量２５ｋｇ／ｈ、引き取りロール温
度１２０℃にて作製し、２時間後にロール表面に発生し
た曇り状析出物ならびにそれに起因するシート表面に発
生する剥離ムラの有無を目視にて観察して次の三段階に
て評価した。 ◎： 全く発生無し、良好な光学特性を示す。 ○： 極一部に発生有り、光学特性は比較的良好なるも
一部に特性低下有り。 ×： 全体に発生有り、光学特性が悪く使用に適さな
い。

【００４４】接着性 光学部品のハードコート接着性の評価として、幅４０ｍ
ｍ×長さ８０ｍｍ×厚さ３．２ｍｍの表面が平滑な平板
を射出成形したものを、イソプロピルアルコールに１分
間浸漬し、８０℃で１時間熱風乾燥した後に、信越化学
工業（株）製のシリコーンハードコーティング剤Ｘ−１
２−２２０６を塗布し、室温で３０分間乾燥した後、８
０℃で２時間乾燥してコートした。このコート物表面を
碁盤目剥離試験を行い、次の二段階で評価した。 ○： 全く剥離が無かった。 ×： 剥離が有った。

【００４５】（Ｂ）成分 （Ｂ）成分として、以下のものを使用した。 Ｂ−１： ２−［２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，
α−ジメチルベンジル）フェニル］２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール。このものの分子量は４４８であり、温度２０℃
における蒸気圧は２×１０^-10Ｐａ、５％重量減少温度
は３０５℃（空気中：昇温速度１０℃／分）、融点（Ｔ
ｍ）は１４０℃であった。 Ｂ−２： ２，２’−メチレンビス［４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）−６−［（２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）フェノール］］。このものの
分子量は６５９であり、温度２０℃における蒸気圧は５
×１０^-12Ｐａ、５％重量減少温度は３７０℃（空気
中：昇温速度１０℃／分）、融点（Ｔｍ）は１９６℃で
あった。

【００４６】比較例に用いた（Ｂ）成分 比較例に用いた（Ｂ）成分として、以下のものを使用し
た。 Ｂ−３： ２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール。このものの分子量は２２５で
あり、温度２０℃における蒸気圧は２×１０^-4Ｐａ、５
％重量減少温度は１９０℃（空気中：昇温速度１０℃／
分）、融点（Ｔｍ）は１２６℃であった。

【００４７】（Ｃ）成分 （Ｃ）成分として、以下のものを使用した。 Ｃ−１： ポリ［｛６−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル）アミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−
ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ヒペリジル）イミノ｝］。このもの
の分子量は２４００であり、温度２０℃における蒸気圧
は６×１０^-10Ｐａ、５％重量減少温度は３３０℃（空
気中：昇温速度１０℃／分）、融点（Ｔｍ）は１２５℃
であった。 Ｃ−２： Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチ
レンジアミン−２，４−ビス［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミ
ノ］−６−クロロ−１，３，５−トリアジン縮合物。こ
のものの分子量は２５００であり、温度２０℃における
蒸気圧は５×１０^-11Ｐａ、５％重量減少温度は３２５
℃（空気中：昇温速度１０℃／分）、融点（Ｔｍ）は１
３５℃であった。 Ｃ−３： テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−ピペリジル）１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシラート。このものの分子量は８４７であり、
温度２０℃における蒸気圧は１×１０^-9Ｐａ、５％重量
減少温度は２８５℃（空気中：昇温速度１０℃／分）、
融点（Ｔｍ）は７８℃であった。

【００４８】比較例に用いた（Ｃ）成分 比較例に用いた（Ｃ）成分として、以下のものを使用し
た。 Ｃ−４： コハク酸ジメチル−１−（２−ヒドロキシエ
チル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン重縮合物。このものの分子量は３６００で
あり、温度２０℃における蒸気圧は３×１０^-6Ｐａ、５
％重量減少温度は３１０℃（空気中：昇温速度１０℃／
分）、融点（Ｔｍ）は６５℃であった。 Ｃ−５： ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）セバケート。このものの分子量は４８１で
あり、温度２０℃における蒸気圧は１×１０^-8Ｐａ、５
％重量減少温度は２４０℃（空気中：昇温速度１０℃／
分）、融点（Ｔｍ）は８３℃であった。

【００４９】実施例１〜５、比較例１〜５ 表１に示す配合処方で、ニーダーを用い、設定温度２６
０℃で溶融混練りし、その後、フィーダールーダーでペ
レット化した。このときペレット中の添加剤量を溶媒抽
出して規定量配合されているかを確認した。こうして作
製した耐候性光学材料を用いて、試験片を２８０℃で射
出成形し、各種評価を行うとともに、上記評価を併せて
行った。評価結果を表１に示す。

【００５０】

【表１】

【００５１】実施例１〜５より、本発明の耐候性光学材
料は、耐候（光）性が優れるとともに、透明性、耐熱性
に優れ、成形加工時の発塵性が少なく光学部品として成
形加工した際に優れた光学特性を発揮する良好な耐候性
光学材料であることが分かる。また、実施例１〜５の各
サンプルの耐候（光）試験前後の力学強度（曲げ強度、
アイゾットインパクト値）変化がいずれも１０％未満の
良好な特性を示すことを確認している。一方、比較例１
は（Ｂ）成分が本発明の範囲外であり、耐候（光）性、
発塵性に劣り、成形加工した際に光学部品として適さな
い。比較例２は（Ｃ）成分が本発明の範囲外であり、耐
候（光）性、発塵性に劣り、成形加工した際に光学部品
として適さない。比較例３は（Ｃ）成分量が比較的に多
く、耐熱性、透明性、発塵性に劣り、成形加工した際に
光学部品として適さない。比較例４は（Ｂ）成分が存在
しないために、耐候（光）性に劣る。比較例５は（Ｃ）
成分が存在しないために、耐候（光）性に劣る。また、
比較例１〜５の各サンプルの耐候（光）試験前後の力学
強度（曲げ強度、アイゾットインパクト値）変化はいず
れも３０％以上であり、大きな特性低下を示すことを確
認している。

【００５２】

【発明の効果】本発明の耐候性樹脂組成物は、耐候性光
学材料として有用であり、環状ポリオレフィン系樹脂本
来の優れた透明性、耐熱性、機械的特性を維持しつつ、
耐候（光）性に優れ、成形加工時の発塵性が少なく良好
で、光学部品に成形加工した際に優れた光学特性を発揮
することから、光学用途の中で、例えば屋外での使用や
光源近くでの使用のように、紫外線成分が多く照射され
る環境で、成形品が黄色く変色したり、時によっては成
形品表面に微細なクラックが発生するなどの問題を生じ
させない良好な材料であり、さらに、加工時におけるク
リーン度の低下ならびに成形金型の汚染等の悪影響を防
止できることから、例えば光ディスク、光半導体封止、
光学レンズ、光ファイバー、光学用フィルム、光学材料
などの分野での環状オレフィン系重合体の応用分野の拡
大に貢献することができ、工業的価値は極めて高い。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｂ 6/00 ３９１ Ｇ０２Ｂ 6/00 ３９１ (72)発明者 鈴木 義信 東京都中央区築地２丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 Ｆターム(参考） 2H050 AB42Z 4J002 BK001 CE001 EU087 EU176 EU187 FD047 FD056

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）環状ポリオレフィン系樹脂および
   （Ｂ）分子量が３００以上、温度２０℃における蒸気圧
   が１×１０^-8Ｐａ以下であり加熱減量測定での５％重量
   減少温度が２００℃以上であるベンゾトリアゾール系紫
   外線吸収剤および（Ｃ）分子量が５００以上、温度２０
   ℃における蒸気圧が１×１０^-6Ｐａ以下であり加熱減量
   測定での５％重量減少温度が２５０℃以上であるヒンダ
   ードアミン系光安定剤を含有してなることを特徴とする
   耐候性樹脂組成物。
2. 【請求項２】 （Ａ）成分１００重量部あたり、
   （Ｂ）成分の含有量が０．００００１〜１０重量部であ
   り、（Ｃ）成分の含有量が０．００００１〜１０重量部
   である請求項１記載の耐候性樹脂組成物。
3. 【請求項３】 請求項１記載の耐候性樹脂組成物から
   なる光学用材料。