JP4797106B2 - 感放射線性カラーフィルター用組成物 - Google Patents
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(1)(a)感放射線性成分、(b)結着樹脂、(c’)下記一般式(G)、(H)及び(J)で表される化合物群から選択される少なくとも1種のノニオン系界面活性剤、(d)顔料、及び(e)溶剤を含有することを特徴とする感放射線性カラーフィルター用組成物。
(2)(a)感放射線性成分、(b)結着樹脂、(d)顔料、及び(e)溶剤とともに、ノニオン系界面活性剤として、下記(i)〜(iii)で示される化合物から選択される少なくとも1種を含有することを特徴とする感放射線性カラーフィルター用組成物。
(i)前記一般式(G)において、pが3、rが7〜15の整数、そして(PO/EO)qは、POとEOの存在割合(モル比率)が1/5〜1/1の範囲にあり、qは6〜15の整数を表す化合物。
(ii)前記一般式(H)において、pが3、sが10〜20の整数である化合物。
(iii)前記一般式(J)において、tが3〜15の整数である化合物。
(3) 前記ノニオン系界面活性剤の含有量が、組成物全質量に対して0.05〜2質量%であることを特徴とする前記(1)又は(2)に記載の感放射線性カラーフィルター用組成物。
(4) (d)顔料の含有量が固形物質量に対して25質量%以上であり、かつ全固形分含有量が組成物全質量に対して20質量%以上であることを特徴とする前記(1)〜(3)のいずれかに記載の感放射線性カラーフィルター用組成物。
(5)(b)結着樹脂が、酸価が20〜100の範囲にあり、かつ水酸基価が30〜100の範囲にあるアクリル系共重合体であることを特徴とする前記(1)〜(4)のいずれかに記載の感放射線性カラーフィルター用組成物。
ク跡も防止できる。加えて少ない塗液の使用で基板表面全域を塗布することができる。従って、本発明の組成物から、液晶表示素子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルターをプロセス上の困難性が少なく、高品質かつ低コストで作製することができる。
カラーフィルターを形成するための本発明の感放射線性カラーフィルター用組成物は,(a)感放射線性成分,(b)結着樹脂、(c’)特定構造のノニオン系界面活性剤、(d)顔料、および(e)溶剤から主として構成される。
本発明の組成物に用いられる感放射線性成分として、下記(イ),(ロ),(ハ)の感放射線性成分を挙げることができる。
(イ)少なくとも1個の付加重合可能なエチレン基を有する、常圧下で100℃以上の沸点を持つエチレン性不飽和基を持つ化合物。
(ロ)ハロメチルオキサジアゾール化合物、ハロメチル−s−トリアジン化合物から選択された少なくとも一つの活性ハロゲン化合物、および3−アリール置換クマリン化合物。(ハ)少なくとも1種のロフィン2量体。ここで、(ロ)と(ハ)は光重合開始剤であり,感放射線性成分の重合成分を光照射によって重合させる作用を有するものである。従って、(a)感放射線性成分は、(ロ)と(ハ)の少なくともいずれかを含有することが好ましい。
フィルター用組成物の全固形分の5〜90質量%、好ましくは10〜50質量%である。ここで、全固形分とは、組成物を構成する全成分から溶媒を除いた残りの成分をいう。
結着樹脂としては、酸価が20〜100の範囲にあり、かつ水酸基価が30〜100の範囲にある結着樹脂としてのアクリル系共重合体が好ましい。本発明の感放射線性カラーフィルター用組成物では、好ましい結着樹脂として、酸価が20〜100、好ましくは25〜70(KOHmg/gポリマー)の範囲にあり、かつ水酸基価が30〜100、好ましくは40〜80(KOHmg/gポリマー)の範囲にあるアクリル系共重合体(以下、「(b)アクリル系結着樹脂」ともいう」が用いられる。結着樹脂としてこのような(b)アクリル系結着樹脂を、後に詳述する特定構造の(c’)ノニオン界面活性剤と組み合わせて用いることにより、本発明の感放射線性カラーフィルター用組成物が塗布性に優れ、しかも現像適正域(現像ラチチュード)が広くなるという相乗効果を奏する。チャック跡が発生する場合には(c’)ノニオン界面活性剤を用いると、更にチャック跡発生の防止に効果がある。
100の範囲の水酸基価を有する。酸価及び水酸基価の少なくともいずれかが100を越えた場合、(b)アクリル系結着樹脂がアルカリに対する溶解性が大きくなりすぎて現像適正範囲(現像ラチチュード)が狭くなる。一方、20あるいは30未満と小さすぎると、アルカリに対する溶解性が小さく現像に時間がかかり過ぎ好ましくない。また、(b)アクリル系結着樹脂の質量平均分子量(GPC法で測定されたポリスチレン換算値)は、カラーレジストを塗布等の工程上使用しやすい粘度範囲を実現するために、また膜強度を確保するために、5,000〜100,000であることが好ましく、より好ましくは8,000〜50,000である。
本発明の感放射線性カラーフィルター用組成物には、前記一般式G〜Jで表される化合物群から選択される少なくとも1種のノニオン系界面活性剤が含有される。これにより、カラーレジストの塗布性を改良し、塗布ムラ、更にチャック跡が解消される。チャック跡の原因はステージの接触部と非接触部とで温度の伝達が異なるので、乾燥途中で液/基板に温度差が生じ、乾燥ムラが起こるためと推定される。これを防止するための一つの方法は乾燥中に液がレベリングしない方がよいと考えられる。一方、厚みムラ防止のためには液がスピン等の時には流動性が良好で平滑になるものが好ましい。即ち、大きなせん断が液にかかるときに(スピン時)は、流動性が良好で、せん断が小さい時には(静止時あるいは乾燥時等)流動性が小さいことが必要な特性となる。このために結着樹脂、界面活性剤の選定が重要な因子となることに着目し、本発明に至ったものである。
(G1):一般式(G)において、pが3、rが7〜15の整数、そして(PO/EO)qは、POとEOの存在割合(モル比率)が1/5〜1/1の範囲にあり、qは6〜15の整数を表す化合物。
(H1):一般式(H)において、pが3、sが10〜25の整数である化合物。
(J1):一般式(J)において、tが3〜15の整数である化合物。
(G2):一般式(G)において、pが3、rが7〜15の整数、そして(PO/EO)qは、POとEOの存在割合(モル比率)が1/4〜1/2の範囲にあり、qは10〜15の整数を表す化合物。
(H2):一般式(H)において、pが3、sが15〜25の整数である化合物。
(J2):一般式(J)において、R1とR2が各々独立に炭素数1から10個の直鎖あるいは分岐のアルキル基を表し、tが5〜15の整数である化合物。
本発明に用いることができる顔料としては、従来公知の種々の無機顔料または有機顔料を用いることができる。無機顔料としては、金属酸化物、金属錯塩等で示される金属化合物であり、具体的には鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属酸化物、および前記金属の複合酸化物を挙げることができる。有機顔料としては、カラーインデックス(C.I.)ナンバーで以下に示すもの、およびカーボンブラックが挙げられる。
C.I.Pigment Yellow:11、20、24、31、53、83,86、93、99、108、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、151、153、154、166、168、167、185C.I.Pigment Orange:36、38、43、51、55、59、61C.I.Pigment Red:9、97、105、122、123、149、150、155、168、171、175、176、177、180、192、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、242、254C.I.Pigment Violet:19、23、29、30、32、37、39、40、50C.I.Pigment Blue:1、2、15、15:3、15:6、16、22、60、64、66、C.I.Pigment Green:7、36、37C.I.Pigment Brown:23、25、26、28C.I.Pigment Black:1、7
本発明の感放射線性カラーフィルター用組成物を調製する際に使用する溶剤としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、
ピオン酸アルキルエステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、
本発明の感放射線性カラーフィルター用組成物には、必要に応じて各種添加物、例えば充填剤、上記(b)アクリル系結着樹脂以外の結着樹脂、上記ノニオン系界面活性剤以外の界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することかできる。
W001(裕商製)等のカチオン系界面活性剤;ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤;エフトップEF301、EF303、EF352(新秋田化成製)、メガファックF171、F172、F173(大日本インキ製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム製)、アサヒガードAG710、サーフロンS382、SC−101、SC−102、SC−103、SC−104、SC−105、SC−1068(旭硝子製)等のフッ素系界面活性剤;W004、W005、W017(裕商製)等のアニオン系界面活性剤;EFKA−46、EFKA−47、EFKA−47EA、EFKAポリマー100、EFKAポリマー400、EFKAポリマー401、EFKAポリマー450(以上森下産業製)、ディスパースエイド6、ディスパースエイド8、ディスパースエイド15、ディスパースエイド9100(サンノプコ製)等の高分子分散剤;ソルスパース3000、5000、9000、12000、13240、13940、17000、24000、26000、28000などの各種ソルスパース分散剤(ゼネカ株式会社製);アデカプルロニックL31,F38,L42,L44,L61,L64,F68,L72,P95,F77,P84,F87、P94,L101,P103,F108、L121、P−123(旭電化製)およびイソネットS−20(三洋化成製)が挙げられる。これらの化合物は、顔料の分散剤として用いられることが多い。
本発明の感放射線性カラーフィルター用組成物は、上記主要成分、さらに必要に応じて用いられるその他の任意成分を溶剤と混合し各種の混合機、分散機を使用して混合分散することによって調製することができる。
<アクリル系結着樹脂成分>
樹脂1:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/ヒドロキシエチルメタクリレート共重合樹脂(モル比:69/13/18)、酸価47、水酸基価65、質量平均分子量20,000
樹脂2(比較):ベンジルメタクリレート/アクリル酸/ヒドロキシエチルメタクリレート共重合樹脂(モル比:65/32/3)、酸価127、水酸基価12、質量平均分子量30000
樹脂3:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/ヒドロキシエチルメタクリレート共重合樹脂(モル比:55/13/32)、酸価49、水酸基価120、質量平均分子量20000
樹脂4:スチレン/メタクリル酸/ヒドロキシエチルメタクリレート共重合樹脂(モル比:80/10/10)、酸価53、水酸基価53、質量平均分子量20000
樹脂6(比較):ベンジルメタクリレート/アクリル酸/ヒドロキシエチルメタクリレート共重合樹脂(モル比:67.5/30/2.5)、酸価120、水酸基価10、質量平均分子量50,000
樹脂7(比較):ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/ヒドロキシエチルメタクリレート共重合樹脂(モル比:54.5/13.5/32)、酸価50、水酸基価120、質量平均分子量30,000
樹脂8:スチレン/メタクリル酸/ヒドロキシエチルメタクリレート共重合樹脂(モル比:81.5/9.5/9)、酸価50、水酸基価50、質量平均分子量30,000
界面活性剤E:旭電化(株)製、プルロニックTR702
界面活性剤G:ポリエチレングリコール、重合度300
界面活性剤W1:一般式Gで、pが3、(PO/EO)q:PO=2,EO=6、rが10の化合物(竹本油脂(株)製、商品名:D6112W)
界面活性剤W2:一般式Hで、pが3、sが10の化合物(竹本油脂(株)製、商品名:D6310)
界面活性剤W3:一般式Jで、R1がメチル基、R2が−C8H17、tが10の化合物(竹本油脂(株)製、商品名:D1109S)
界面活性剤W4:一般式Gで、pが1、(PO/EO)q:PO=4,EO=20、rが4の化合物(常法により合成)
界面活性剤W6:一般式Hで、pが3、sが20の化合物(竹本油脂(株)製、商品名:D6320)
・上記樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分50%)
58質量部
・C.I.Pigment Red 254 20質量部
・C.I.Pigment Yellow 139 8質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(溶剤) 150質量部を、サンドミルで一昼夜分散した。次いで、下記の感放射線性成分、熱重合防止剤、及び溶剤を添加した。
・アクリレートモノマ−(下記(1)からなる) 23質量部
(1)ジペンタエリスリト−ルにエチレンオキシドを6個付加したヘキサアクリレ−ト・4−[o−ブロモ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニル)アミノフェニル]
2、6−ジ(トリクロロメチル)−S−トリアジン(光重合開始剤) 3質量部
・ハイドロキノンモノメチルエーテル(重合禁止剤) 0.01質量部
・3−エトキシエチルプロピレングリコールアセテート(溶剤) 70質量部
上記各成分を混合後、これら混合物に、上記界面活性剤Eを、組成物全質量に対して0.3質量%添加し、孔径5μmのフィルターで濾過し、本発明の感放射線性カラーフィルター用組成物(塗液)を得た。
上記参考例1において、結着樹脂と界面活性剤を下記表1に示すものに各々代える以外は、参考例1と同様にして、実施例10〜14及び比較例3の感放射線性カラーフィルター用組成物(塗液)を作製し、現像性、塗布性、塗液使用量を下記のようにして評価した。更に下記のようなチャック跡も評価した。それらの結果を下記表1に示す。
(i)現像性:塗液を、乾燥後の膜厚が1.5μmとなるようにガラス基板(Corning1737)にスピンコートし90℃で60秒間プリベークした後、20μmの線幅を持つマスクで200mj/cm2の露光(照度は20mW/cm2)をし、アルカリ現像液CD(富士フイルムオーリン(株)製)の10%希釈液で30℃で現像した。現像時間は10〜100秒まで10秒刻みで実施した。線幅が安定して残存する現像秒数で表に記載した。
(ii)塗布性:550mm×650mmのガラス基板に30gの塗液を中央滴下し800rpmでスピンコートした。ナトリウムランプで塗布ムラを観察すると共にガラス基板の縁部の塗布状況を目視で観察し、下記の2段階評価を行った。
〇:塗布ムラは観察されなかった。
×:滴下跡が観察された。
(iii)塗液使用量:550mm×650mmのガラス基板に25〜40gの塗液を中央滴下し800rpmでスピンコートしたときに、最縁部の一部が塗布されなくなる最小液量で判定した。
(iv)チャック跡550mm×650mmのガラス基板に30gの上記各塗液を中央滴下し、800rpmでスピンコートした。塗布機は、大日本スクリーン(株)製型式SF−700Gを用い、標準真空圧力でチャックした。チャック跡はナトリウムランプで目視観察し、下記基準で比較評価した。
○:チャック跡が全く見えなかった。
×:一部のチャックで跡が見えた。
××:すべてのチャック部分で跡が見えた。
Claims (5)
- (a)感放射線性成分、(b)結着樹脂、(c’)下記一般式(G)、(H)及び(J
)で表される化合物群から選択される少なくとも1種のノニオン系界面活性剤、(d)顔
料、及び(e)溶剤を含有することを特徴とする感放射線性カラーフィルター用組成物。
式中:Styrylは、ph−CH=CH−を表す。ここで、phはフェニル基である。benzylは、ph−CH2−を表す。ここで、phはフェニル基である。POは、プロピレンオキサイドを表す。EOは、エチレンオキサイドを表す。pは2又は3、rは5〜25、sは8〜30、tは3〜20の整数をそれぞれ表す。(PO/EO)qは、上記POとEOとが共存し、POとEOの存在割合(モル比率)が2/8〜10/1の範囲にあり、qはPOとEOの合計個数を表し、5〜20の整数を表す。R1あるいはR2は、各々独立に炭素数1〜19個の炭化水素基を表す。 - (a)感放射線性成分、(b)結着樹脂、(c”)下記(i)〜(iii)で示される条件を満足する、下記一般式(G)、(H)及び(J)で表される化合物から選択される少なくとも1種のノニオン系界面活性剤、(d)顔料、及び(e)溶剤を含有することを特徴とする感放射線性カラーフィルター用組成物。
(i)一般式(G)において、pが3、rが7〜15の整数、そして(PO/EO)qは、POとEOの存在割合(モル比率)が1/5〜1/1の範囲にあり、qは、POとEOの合計個数を表し、6〜15の整数を表す。
(ii)一般式(H)において、pが3、sが10〜25の整数である。
(iii)一般式(J)において、tが3〜15の整数である。 - 前記ノニオン系界面活性剤の含有量が、組成物全質量に対して0.05〜2質量%であることを特徴とする請求項1又は2に記載の感放射線性カラーフィルター用組成物。
- (d)顔料の含有量が固形物質量に対して25質量%以上であり、かつ全固形分含有量が組成物全質量に対して20質量%以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の感放射線性カラーフィルター用組成物。
- (b)結着樹脂が、酸価が20〜100の範囲にあり、かつ水酸基価が30〜100の範囲にあるアクリル系共重合体であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の感放射線性カラーフィルター用組成物。
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