JP2004524299A - アミノアセトニトリル化合物を含有する薬学的組成物および動物における体内寄生性害虫を処置する薬学的組成物を調製するためのその使用 - Google Patents
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Abstract
本発明は、Ar1、Ar2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Q、W、a、bおよびdが請求項1に示される意味を有する式のアミノアセトニトリル化合物の使用であって、温血動物の生産用家畜および飼いならされた動物における体内寄生虫(特に蠕虫)を駆除することにおける使用に関する。
Description
【技術分野】
【0001】
本発明は、温血動物の生産用家畜および飼いならされた動物における体内寄生虫(特に蠕虫)を駆除することにおける既知のアミノアセトニトリル化合物の使用に関する。
【背景技術】
【0002】
様々な試みが、少数の非主流的なクラスの有効成分(例えば、ミルベマイシン類)を使用することによって、体内寄生線虫が哺乳動物および家禽の重篤な疾患の原因になり得る蠕虫を駆除するために行われている。しかし、文献において現在までに開示された有効成分は、効力スペクトルおよび活性スペクトルに関する要求を必ずしも満足させることができない。従って、改善された殺虫性を有する有効成分が求められている。今回、本明細書に記載されるアミノアセトニトリル化合物が体内寄生虫に対して優れた性質を有することが見出された。
【0003】
植物を保護するために殺虫活性(特に、殺昆虫活性)を有するアミノアセトニトリル化合物が、例えば、欧州特許EP0953565A2に記載される。驚くべきことに、下記の選択された式Iの化合物もまた、温血動物の体内寄生虫に対して非常に良好な活性を有し、かつ宿主動物によって極めて良く許容されることが示されている。
【0004】
その化合物は、下記の一般式:
【0005】
【化1】
(式中、
Ar1およびAr2は互いに独立して、非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニル、ハロ−C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2〜C6−アルケニルオキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−C1〜C6−アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルホニル、C2〜C6−アルケニルチオ、ハロ−C2〜C6−アルケニルチオ、C2〜C6−アルケニルスルフィニル、ハロ−C2〜C6−アルケニルスルフィニル、C2〜C6−アルケニルスルホニル、ハロ−C2〜C6−アルケニルスルホニル、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ−C1〜C6−アルキルアミノ、C1〜C6−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−C1〜C6−アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6−アルキルカルボニル、ハロ−C1〜C6−アルキルカルボニル、C1〜C6−アルコキシカルボニル、非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニルおよびハロ−C1〜C6−アルキルスルホニルからなる群から選択される];非置換フェノキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェノキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニルおよびハロ−C1〜C6−アルキルスルホニルからなる群から選択される];非置換フェニルアセチレニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニルアセチレニル[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニルおよびハロ−C1〜C6−アルキルスルホニルからなる群から選択される];ならびに非置換ピリジルオキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるピリジルオキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニルおよびハロ−C1〜C6−アルキルスルホニルからなる群から選択される]からなる群から選択される);
非置換ピリジルもしくは1つ以上の置換基で置換されるピリジル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2〜C6−アルケニルオキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルフィニル、C2〜C6−アルケニルチオ、ハロ−C2〜C6−アルケニルチオ、C2〜C6−アルケニルスルフィニル、ハロ−C2〜C6−アルケニルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニルおよびハロ−C1〜C6−アルキルスルホニル、C2〜C6−アルケニルスルホニル、ハロ−C2〜C6−アルケニルスルホニル、C1〜C6−アルキルアミノおよびジ−C1〜C6−アルキルアミノからなる群から選択される);または
非置換ナフチルもしくは1つ以上の置換基で置換されるナフチル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2〜C6−アルケニルオキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルフィニル、C2〜C6−アルケニルチオ、ハロ−C2〜C6−アルケニルチオ、C2〜C6−アルケニルスルフィニル、ハロ−C2〜C6−アルケニルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニルおよびハロ−C1〜C6−アルキルスルホニル、C2〜C6−アルケニルスルホニル、ハロ−C2〜C6−アルケニルスルホニル、C1〜C6−アルキルアミノおよびジ−C1〜C6−アルキルアミノからなる群から選択される)を意味し;
QはC(CR1)(R2)またはCH=CHまたはC≡Cを意味し;
R1およびR2は互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、または非置換C3〜C6−シクロアルキルもしくは1つ以上の置換基で置換されるC3〜C6−シクロアルキル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲンおよびC1〜C6−アルキルからなる群から選択される)を意味するか、
あるいは、R1およびR2が結合する炭素と一緒になって、非置換C2〜C6−アルキレンもしくは1つ以上の置換基で置換されるC2〜C6−アルキレン(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲンおよびC1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される)を意味し;
dは0または1を意味し;
R3は、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、シアノ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C2〜C6−アルケニルまたはC2〜C6−アルキニルを意味し;
R4、R5、R6、R7およびR8はいずれも互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、非置換C3〜C6−シクロアルキルもしくは1つ以上の置換基で置換されるC3〜C6−シクロアルキル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲンおよびC1〜C6−アルキルからなる群から選択される);非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルホニル、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−C1〜C6−アルキルアミノからなる群から選択される)を意味し、
あるいは、R4およびR5は一緒になって、C2〜C6−アルキレンを意味し;
Wは、O、S、S(O2)またはN(R9)を意味し;
R9は水素またはC1〜C6−アルキルを意味し;
aおよびbは互いに独立して、0、1、2、3または4を意味する)
および場合によりそのエナンチオマー(式中、bが0である場合、WはO以外である)に対応する。
【0006】
アルキルは、基それ自体として、そしてハロゲン−アルキル、アルコキシおよびアルキルチオなどの他の基および化合物の構造要素として、問題とする基または化合物における特定の炭素原子数の十分な考慮を伴うそれぞれの場合において、直鎖状(すなわち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルもしくはオクチル)または分枝状(例えば、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルもしくはイソヘキシル)のいずれかである。
【0007】
シクロアルキルは、基それ自体として、そしてハロシクロアルキル、シクロアルコキシおよびシクロアルキルチオなどの他の基および化合物の構造要素として、問題とする基または化合物における特定の炭素原子数の十分な考慮を伴うそれぞれの場合において、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルである。
【0008】
アルケニルは、基それ自体として、そして他の基および化合物の構造要素として、問題とする基または化合物における特定の炭素原子数および共役二重結合または孤立二重結合の特定の数の十分な考慮を伴うそれぞれの場合において、直鎖状(例えば、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニル、1−ヘキセニル、1−ヘプテニル、1,3−ヘキサジエニルもしくは1,3−オクタジエニル)または分枝状(例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、tert−ペンテニル、イソヘキセニル、イソヘプテニルもしくはイソオクテニル)のいずれかである。
【0009】
アルキニルは、基それ自体として、そして他の基および化合物の構造要素として、問題とする基または化合物における特定の炭素原子数および共役二重結合または孤立二重結合の特定の数の十分な考慮を伴うそれぞれの場合において、直鎖状(例えば、プロパルギル、2−ブチニル、3−ペンチニル、1−へキシニル、1−へプチニル、3−ヘキセン−1−イニルもしくは1,5−ヘプタジエン−3−イニル)または分枝状(例えば、3−メチルブタ−1−イニル、4−エチルペンタ−1−イニル、4−メチルヘキサ−2−イニルもしくは2−メチルヘプタ−3−イニル)のいずれかである。
【0010】
アリールオキシは、フェニルオキシ、1−ナフチルオキシまたは2−ナフチルオキシである。
【0011】
一般に、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。同じことが、ハロゲンアルキルまたはハロゲンフェニルなどの他の意味との組合せにおけるハロゲンにも適用される。
【0012】
ハロゲン置換炭素を含有する基および化合物は部分的にハロゲン化されてもよく、またはペルハロゲン化されてもよく、多重ハロゲン化の場合、ハロゲン置換基は同一であってもよく、または異なっていてもよい。ハロゲン−アルキルの例には、基それ自体として、そしてハロゲン−アルコキシまたはハロゲン−アルキルチオなどの他の基および化合物の構造要素として、フッ素、塩素および/または臭素によってモノ置換からトリ置換されるメチル、例えば、CHF2またはCF3など;フッ素、塩素および/または臭素によってモノ置換からペンタ置換されるエチル、例えば、CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrFまたはCClFCHClFなど;フッ素、塩素および/または臭素によってモノ置換からヘプタ置換されるプロピルまたはイソプロピル、例えば、CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3またはCH(CF3)2など;そして、フッ素、塩素および/または臭素によってモノ置換からナノ置換されるブチルまたはその異性体の1つ、例えば、CF(CF3)CHFCF3またはCH2(CF2)2CF3など;フッ素、塩素および/または臭素によって1回〜11回まで置換されるペンチルまたはその異性体の1つ、例えば、CF(CF3)(CHF)2CF3またはCH2(CF2)3CF3など;ならびに、フッ素、塩素および/または臭素によって1回〜13回まで置換されるヘキシルまたはその異性体の1つ、例えば、(CH2)4CHBrCH2Br、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3またはC(CF3)2(CHF)2CF3などである。
【0013】
アルコキシ基は、好ましくは、1個〜6個の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシおよびtert−ブトキシ、ならびにペンチルオキシおよびヘキシルオキシの様々な異性体であり、好ましくはメトキシおよびエトキシである。ハロゲンアルコキシ基は、好ましくは、1個〜6個の炭素原子の鎖長を有する。ハロゲンアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシおよび2,2,2−トリクロロエトキシであり、好ましくは、ジフルオロメトキシ、2−クロロエトキシおよびトリフルオロメトキシである。
【0014】
本発明の範囲に含まれる好ましい実施形態は下記の化合物である:
(1)Ar1およびAr2が互いに独立して、非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニル、ハロ−C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2〜C6−アルケニルオキシ、C1〜C6−アルキルカルボニル、ハロ−C1〜C6−アルキルカルボニル、C1〜C6−アルコキシカルボニル;非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される];非置換フェノキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェノキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される];非置換フェニルアセチレニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニルアセチレニル[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される];そして、非置換ピリジルオキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるピリジルオキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される]からなる群から選択される);または
非置換ピリジルもしくは1つ以上の置換基で置換されるピリジル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシおよびハロ−C2〜C6−アルケニルオキシからなる群から選択される)を意味し、
特に、互いに独立して、非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ;および、非置換フェノキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェノキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される]からなる群から選択される);または
非置換ピリジルもしくは1つ以上の置換基で置換されるピリジル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される)を意味し、
特に、互いに独立して、非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ;および、非置換フェノキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェノキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される]からなる群から選択される)を意味する、式Iの化合物;
(2)QがC(CR1)(R2)またはCH=CHであり、
特に、C(CR1)(R2)である、式Iの化合物;
(3)R1およびR2が互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシまたはC3〜C6−シクロアルキルを意味するか、あるいは、R1およびR2が結合する炭素と一緒になってC2〜C6−アルキレンであり、
特に、互いに独立して水素またはC1〜C6−アルキルであるか、あるいは、R1およびR2が結合する炭素と一緒になってC2〜C4−アルキレンであり、
特に、水素であるか、あるいは、R1およびR2が結合する炭素と一緒になってC2〜C4−アルキレンである、式Iの化合物;
(4)dが1である、式Iの化合物;
(5)R3が、水素、C1〜C6−アルキルまたはハロ−C1〜C6−アルキルであり、
特に、水素またはC1〜C4−アルキルであり、
非常に特に、水素である、式Iの化合物;
(6)R4、R5、R6、R7およびR8が互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル;非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される)であり、
特に、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキルまたはC3〜C6−シクロアルキルであり、
さらに特に、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキルまたはハロ−C1〜C6−アルキルである、式Iの化合物;
(7)Wが、O、SまたはN(R9)であり、
特に、OまたはN(R9)であり、
特に、Oである、式Iの化合物;
(8)R9が水素またはC1〜C4−アルキルを意味し、
特に、水素またはC1〜C2−アルキルを意味し、
特に、メチルを意味する、式Iの化合物;
(9)aおよびbが互いに独立して、0、1、2または4を意味し、
特に、互いに独立して、0、1または4を意味し、
特に、互いに独立して、0または1を意味する、式Iの化合物;
(10)Ar1およびAr2が互いに独立して、非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニル、ハロ−C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2〜C6−アルケニルオキシ、C1〜C6−アルキルカルボニル、ハロ−C1〜C6−アルキルカルボニル、C1〜C6−アルコキシカルボニル;非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される];非置換フェノキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェノキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される];非置換フェニルアセチレニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニルアセチレニル[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される];そして、非置換ピリジルオキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるピリジルオキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される]からなる群から選択される);または
非置換ピリジルもしくは1つ以上の置換基で置換されるピリジル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシおよびハロ−C2〜C6−アルケニルオキシからなる群から選択される)を意味し;
QがC(CR1)(R2)またはCH=CHを意味し;
R1およびR2が互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシまたはC3〜C6−シクロアルキルを意味するか、あるいは、R1およびR2が結合する炭素と一緒になってC2〜C6−アルキレンであり;
dが1であり;
R3が水素またはC1〜C6−アルキルまたはハロ−C1〜C6−アルキルを意味し;
R4、R5、R6、R7およびR8が互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル;非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される)であり;
WがOまたはSまたはN(R9)を意味し;
R9が水素またはC1〜C4−アルキルを意味し;そして
aおよびbが互いに独立して、0、1、2または4を意味する、式Iの化合物;
(11)Ar1およびAr2が互いに独立して、非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ;および、非置換フェノキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェノキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される]からなる群から選択される);または
非置換ピリジルもしくは1つ以上の置換基で置換されるピリジル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される)を意味し;
QがC(CR1)(R2)を意味し;
R1およびR2が互いに独立して、水素またはC1〜C6−アルキルを意味するか、あるいは、R1およびR2が結合する炭素と一緒になってC2〜C4−アルキレンを意味し;
dが1であり;
R3が水素またはC1〜C4−アルキルを意味し;
R4、R5、R6、R7およびR8が互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキルまたはC3〜C6−シクロアルキルを意味し;
WがOまたはN(R9)を意味し;
R9が水素またはC1〜C2−アルキルを意味し;そして
aおよびbが互いに独立して、0、1または4を意味する、式Iの化合物;ならびに
(12)Ar1およびAr2が互いに独立して、非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ;および、非置換フェノキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェノキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される]からなる群から選択される)を意味し;
QがC(R1)(R2)を意味し;
R1およびR2が水素を意味するか、あるいは、R1およびR2が結合する炭素と一緒になってC2〜C4−アルキレンを意味し;
dが1であり;
R3が水素を意味し;
R4、R5、R6、R7およびR8が互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキルまたはハロ−C1〜C6−アルキルを意味し;
WがOを意味し;
R9がメチルを意味し;そして
aおよびbが互いに独立して、0または1を意味する、式Iの化合物。
【0015】
これらの化合物Iは、可能な異性体のいずれかの形態で、またはその混合物として存在してもよく、例えば、非対称的な炭素原子の数ならびに絶対配置および相対配置に依存して、対掌体および/またはジアステレオ異性体などの純粋な異性体として、またはエナンチオマー混合物などの異性体混合物(例えば、ラセミ体、ジアステレオ異性体混合物もしくはラセミ混合物)として存在し得る;本発明は、純粋な異性体およびすべての可能な異性体混合物の両方に関し、そして立体化学的詳細がそれぞれの場合において具体的に言及されていない場合でさえも、本明細書中前記および本明細書中下記ではそのように理解しなければならない。
これらの化合物の合成は、例えば、欧州特許EP0953565A2に記載される。
【0016】
下記の表1に示される式Iの化合物は代表的な例である。さらなる例が欧州特許EP0953565A2の表に示される。
【0017】
【表1】
【0018】
本発明による化合物Iは、その広い活性スペクトルのために注目されており、動物(温血動物によって十分に許容される)、魚類および植物における害虫駆除(特に体内寄生虫(特に蠕虫)の駆除を含む)の分野における有益な有効成分である。これらには、哺乳動物および家禽(例えば、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、モルモットおよび外来鳥類)の重篤な疾患の原因になり得る体内寄生性の線虫が含まれる。この指摘に示される典型的な線虫は、捻転胃虫属(Haemonchus)毛様線虫属(Trichostrongylus)、オステルタギア属(Ostertagia)、ネストディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、回虫属(Ascaris)、ブノストヌム属(Bunostonum)、腸結節虫属(Oesophagostonum)、チャルベルチア属(Charbertia)、鞭虫属(Trichuris)、円虫属(Strongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、カピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、蟯虫属(Oxyuris)、鉤虫属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)およびパラスカリス属(Parascaris)である。式Iの化合物の特段の利点は、ベンゾイミダゾールに基づく有効成分に対して耐性であるそのような寄生虫に対するその効力である。
【0019】
ネストディラス属、クーペリア属および腸結節虫属の種のいくつかの害虫は宿主動物の腸管に寄生し、一方、捻転胃虫属およびオステルタギア属の種の害虫は胃に寄生し、ディクチオカウルス属の種の害虫は肺組織に寄生する。糸状虫科(Filariidae)およびセタリア科(Setariidae)の寄生虫が内部細胞組織および臓器(例えば、心臓、血管、リンパ管および皮下組織)に見出されることがある。特に注目される寄生虫はイヌのイヌ糸状虫(Dirofilaria immitis)である。式Iの化合物は、これらの寄生虫に対して非常に効果的である。
【0020】
さらに、式Iの化合物は、ヒトの病原性寄生虫を駆除するために好適である。これらの中で、消化管に現れる典型的な代表例には、鉤虫属、アメリカ鉤虫属(Necator)、回虫属、ストロンギロイデス属(Strongyloides)、旋毛虫属(Trichinella)、カピラリア属、鞭虫属および蟯虫属(Enterobius)の種の寄生虫がある。本発明の化合物はまた、血液中、組織中および様々な臓器中に現れる糸状虫科に由来するブケレリア属(Wuchereria)、ブルギア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchocerca)およびロア属(Loa)の種の寄生虫に対して、また、特に胃腸管に寄生するドラクングルス属(Dracunculus)に対して、そしてストロンギロイデス属および旋毛虫属の種の寄生虫に対して効果的である。
【0021】
式Iの化合物の良好な殺虫活性は、言及された寄生虫の少なくとも50%から60%の死亡率に対応する。特に、式Iの化合物は、効力の持続期間が非常に長いために注目される。
【0022】
式Iの化合物は、好ましくは、非修飾の形態で、または好ましくは、配合の分野で従来から使用されている助剤と一緒に用いられ、従って、例えば、乳化可能な高濃度物、直接希釈され得る溶液、希釈されたエマルション、溶解性粉末、顆粒、またはポリマー物質におけるマイクロカプセル化物を得るために知られている方法で加工することができる。組成物の場合と同様に、適用方法は、意図された目的および一般的な状況に従って選択される。
【0023】
配合物、すなわち、式Iの有効成分を含有する薬剤、調製物もしくは組成物、またはこれらの有効成分と他の有効成分および場合により固体もしくは液体の助剤との組合せ物は、それ自体知られている方法で、例えば、有効成分を、展延用組成物と、例えば、溶媒、固体キャリアおよび場合により表面活性な化合物(界面活性剤)と十分に混合し、かつ/または粉砕することによって製造される。
【0024】
問題とする溶媒には、アルコール(エタノール、プロパノールまたはブタノールなど)、グリコールならびにそのエーテルおよびエステル(プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルなど)、ケトン(シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセタノールアルコールなど)、強い極性溶媒(N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド)、または水、植物油(ナタネ油、ヒマシ油、ココナッツ油またはダイズ油など)、そして同様に、適する場合にはシリコーン油を挙げることができる。
【0025】
蠕虫を駆除することにおける温血動物に対する使用に好ましい適用形態物には、溶液、エマルション、懸濁物(水剤)、食物添加物、粉末剤、錠剤(発泡性錠剤を含む)、ボーラス剤、カプセル、マイクロカプセルおよびポア・オン(pour−on)配合物が含まれるが、これらは、配合賦形剤の生理学的適合性を考慮に入れなければならない。
【0026】
錠剤およびボーラス剤に対する結合剤には、水またはアルコールに溶解し得る化学修飾されたポリマー状の天然物質、例えば、デンプン、セルロースまたはタンパク質の誘導体(例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、タンパク質(ゼイン、ゼラチンなど)など)、ならびに合成ポリマー、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどを挙げることができる。錠剤はまた、充填剤(例えば、デンプン、微結晶セルロース、糖、ラクトースなど)、滑剤および崩壊剤をも含有する。
【0027】
駆虫薬が飼料高濃度物の形態で存在する場合、使用されるキャリアは、例えば、機能性飼料、飼料穀粒またはタンパク質高濃度物である。そのような飼料高濃度物または組成物はまた、有効成分のほかに、添加剤、ビタミン、抗生物質、化学治療剤または他の殺虫剤(主に、静菌剤、抗真菌剤、抗コクシジウム剤)、あるいは、食肉解体処理用の動物の肉質に影響を及ぼすか、または別の意味で生物にとって有益であるホルモン調製物または同化作用物質または成長促進物質さえも含有することができる。組成物またはそれに含有される式Iの有効成分が飼料または飲料水に直接添加される場合、配合された飼料または飲料水は、有効成分を、好ましくは約0.0005重量%から0.02重量%(5ppm〜200ppm)の濃度で含有する。
【0028】
本発明による式Iの化合物は、単独で、または他の殺生物剤との組合せで使用することができる。式Iの化合物は、例えば、活性を増大させるために同じ活性領域を有する殺虫剤と組み合わせることができ、または例えば、活性の範囲を広げるために別の活性領域を有する物質と組み合わせることができる。いわゆる忌避薬を加えることもまた理解され得る。活性の範囲を体内寄生虫に拡大しようとする場合(例えば、鳥獣用駆虫薬)、好適には、式Iの化合物は、体内寄生虫に対する性質を有する物質と組み合わせられる。当然のことではあるが、式Iの化合物はまた、抗菌性組成物と組み合わせて使用することができる。式Iの化合物は殺成虫剤であるので、すなわち、式Iの化合物は標的寄生虫の成虫段階に対して特に効果的であるので、寄生虫の幼虫段階をむしろ攻撃する殺虫剤の添加が非常に好都合である場合がある。このようにして、多大な経済的損害をもたらすそのような寄生虫の大部分が対象として含まれる。さらに、この作用は、抵抗性の形成を実質的に避けることに寄与する。多くの組合せ物はまた相乗効果をもたらし得る。すなわち、有効成分の総量を減らすことができ、このことは生態学的観点から望ましい。組合せ相手の好ましい群および特に好ましい組合せ相手が下記に示されるが、組合せ物は、式Iの化合物に加えて、これらの相手の1つ以上を含むことができる。
【0029】
混合物における好ましい相手には、下記に示され、そして長い間にわたって当業者に知られている殺生物剤、例えば、様々な活性機構を有する殺昆虫剤およびダニ駆除剤を挙げることができ、例えば、キチン合成阻害剤、成長調節剤、幼若ホルモンとして作用する有効成分、殺成虫剤として作用する有効成分、広域性の殺昆虫剤、広域性のダニ駆除剤、および殺線虫剤、そしてまた、よく知られている駆虫薬、ならびに昆虫および/またはダニを防止する物質、前記忌避薬または剥離剤を挙げることができる。
【0030】
殺昆虫剤およびダニ駆除剤の非限定的な例を下記に示す:
【0031】
【表2】
【0032】
好適な駆虫薬の非限定的な例が下記に示されるが、少数の代表的なものは、駆虫活性に加えて、殺虫活性およびダニ駆除活性を有しており、一部は上記の表に既に示されている。
【0033】
(A1)プラジカンテル=2−シクロヘキシルカルボニル−4−オキソ−1,2,3,6,7,11b−ヘキサヒドロ−4H−ピラジノ[2,1−α]イソキノリン
(A2)クロサンテル=3,5−ジヨード−N−[5−クロロ−2−メチル−4−(a−シアノ−4−クロロベンジル)フェニル]サリチルアミド
(A3)トリクラベンダゾール=5−クロロ−6−(2,3−ジクロロフェノキシ)−2−メチルチオ−1H−ベンゾイミダゾール
(A4)レバミソル=L−(−)−2,3,5,6−テトラヒドロ−6−フェニルイミダゾ[2,1b]チアゾール
(A5)メベンダゾール=(5−ベンゾイル−1H−ベンゾイミダゾル−2−イル)カルバミン酸メチルエステル
(A6)オムファロチン=国際特許出願公開WO97/20857に記載される菌類Omphalotus oleariusの大環状の発酵産物
(A7)アバメクチン=アベルメクチンB1
(A8)イベルメクチン=22,23−ジヒドロアベルメクチンB1
(A9)モキシデクチン=5−O−デメチル−28−デオキシ−25−(1,3−ジメチル−1−ブテニル)−6,28−エポキシ−23−(メトキシイミノ)ミルベマイシンB
(A10)ドラメクチン=25−シクロヘキシル−5−O−デメチル−25−デ(1−メチルプロピル)アベルメクチンA1a
(A11)ミルベメクチン=ミルベマイシンA3およびミルベマイシンA4の混合物
(A12)ミルベミシノキシム=ミルベメクチンの5−オキシム
好適な忌避薬および剥離剤の非限定的な例を下記に示す。
【0034】
(R1)DEET(N,N−ジエチル−m−トルアミド)
(R2)KBR3023 N−ブチル−2−オキシカルボニル−(2−ヒドロキシ)ピペリジン
(R3)シミアゾール=N−2,3−ジヒドロ−3−メチル−1,3−チアゾル−2−イリデン−2,4−キシリデン
混合物における前記相手はこの分野の専門家には非常に知られている。ほとんどが、Pesticide Manual(The British Crop Protection Council、London)の様々な版に記載されており、そして他のものが、The Merck Index(Merck&Co.,Inc.、Rahway、New Jersey、米国)の様々な版または特許文献に記載されている。従って、下記の列挙は、それらが例として見出され得る少数のところに限定される。
【0035】
(I)2−メチル−2−(メチルチオ)プロピオンアルデヒド−O−メチルカルバモイルオキシム(アルジカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、26頁)から;
(II)S−(3,4−ジヒドロ−4−オキソベンゾ[d]−[1,2,3]−トリアジン−3−イルメチル)O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(アジンホス−メチル)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、67頁)から;
(III)エチル−N−[2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル−(メチル)アミノチオ]−N−イソプロピル−β−アラニナート(ベンフラカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、96頁)から;
(IV)2−メチルビフェニル−3−イルメチル−(Z)−(1RS)−cis−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(ビフェントリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、118頁)から;
(V)2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−1,3,5−チアジアジアン−4−オン(ブプロフェジン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、157頁)から;
(VI)2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−メチルカルバマート(カルボフラン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、186頁)から;
(VII)2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−(ジブチルアミノチオ)メチルカルバマート(カルボスルファン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、188頁)から;
(VIII)S,S’−(2−ジメチルアミノトリメチレン)−ビス(チオカルバマート)(カルタップ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、193頁)から;
(IX)1−[3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル]−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(クロルフルアズロン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、213頁)から;
(X)O,O−ジエチル−O−3,5,6−トリクロロ−2−ピリジル−ホスホロチオアート(クロルピリホス)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、235頁)から;
(XI)(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル−(1RS,3RS;1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(シフルトリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、293頁)から;
(XII)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートおよび(R)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの混合物(λ−シハロトリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、300頁)から;
(XIII)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートおよび(R)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1S,3S)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートからなるラセミ体(α−シペルメトリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、308頁)から;
(XIV)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1RS,3RS、1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの立体異性体の混合物(ζ−シペルメトリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、314頁)から;
(XV)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1R,3R)−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(デルタメトリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、344頁)から;
(XVI)(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(ジフルベンズロン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、395頁)から;
(XVII)(1,4,5,6,7,7−ヘキサクロロ−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−イレンビスメチレン)スルフィト(エンドスルファン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、459頁)から;
(XVIII)α−エチルチオ−o−トリル−メチルカルバマート(エチオフェンカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、479頁)から;
(XIX)O,O−ジメチル−O−4−ニトロ−m−トリル−ホスホロチオアート(フェニトロチオン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、514頁)から;
(XX)2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバマート(フェノブカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、516頁)から;
(XXI)(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(RS)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチラート(フェンバレレート)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、539頁)から;
(XXII)S−[ホルミル(メチル)カルバモイルメチル]−O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(ホルモチオン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、625頁)から;
(XXIII)4−メチルチオ−3,5−キシリル−メチルカルバマート(メチオカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、813頁)から;
(XXIV)7−クロロビシクロ[3.2.0]ヘプタ−2,6−ジエン−6−イル−ジメチルホスファート(ヘプテノホス)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、670頁)から;
(XXV)1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン(イミダクロプリド)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、706頁)から;
(XXVI)2−イソプロピルフェニル−メチルカルバマート(イソプロカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、729頁)から;
(XXVII)O,S−ジメチル−ホスホルアミドチオアート(メタミドホス)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、808頁)から;
(XXVIII)S−メチル−N−(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミダート(メソミル)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、815頁)から;
(XXIX)メチル−3−(ジメトキシホスフィノイルオキシ)ブタ−2−エノアート(メビンホス)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、844頁)から;
(XXX)O,O−ジエチル−O−4−ニトロフェニル−ホスホロチオアート(パラチオン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、926頁)から;
(XXXI)O,O−ジメチル−O−4−ニトロフェニル−ホスホロチオアート(パラチオン−メチル)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、928頁)から;
(XXXII)S−6−クロロ−2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1,3−ベンゾオキサゾル−3−イルメチル−O,O−ジエチル−ホスホロジチオアート(ホサロン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、963頁)から;
(XXXIII)2−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−4−イル−ジメチルカルバマート(ピリミカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、985頁)から;
(XXXIV)2−イソプロポキシフェニル−メチルカルバマート(プロポクスル)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1036頁)から;
(XXXV)1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(テフルベンズロン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1158頁)から;
(XXXVI)S−tert−ブチルチオメチル−O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(テルブホス)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1165頁)から;
(XXXVII)エチル−(3−tert−ブチル−1−ジメチルカルバモイル)−1H−1,2,4−トリアゾル−5−イル−チオ)アセタート(トリアザメート)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1224頁)から;
(XXXVIII)アバメクチン、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、3頁)から;
(XXXIX)2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバマート(フェノブカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、516頁)から;
(XL)N−tert−ブチル−N−(4−エチルベンゾイル)−3,5−ジメチルベンゾヒドラジド(テブフェノジド)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1147頁)から;
(XLI)(±)−5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−4−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾル−3−カルボニトリル(フィプロニル)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、545頁)から;
(XLII)(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル(1RS,3RS;1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(β−シフルトリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、295頁)から;
(XLIII)(4−エトキシフェニル)−[3−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)プロピル](ジメチル)シラン(シラフルオフェン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1105頁)から;
(XLIV)(E)−α−(1,3−ジメチル−5−フェノキシピラゾル−4−イル−メチレンアミノ−オキシ)−p−トルイル酸tert−ブチル(フェンピロキシメート)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、530頁)から;
(XLV)2−tert−ブチル−5−(4−tert−ブチルベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3(2H)−オン(ピリダベン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1161頁)から;
(XLVI)4−[[4−(1,1−ジメチルフェニル)フェニル]エトキシ]キナゾリン(フェナザキン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、507頁)から;
(XLVII)4−フェノキシフェニル−(RS)−2−(ピリジルオキシ)プロピル−エーテル(ピリプロキシフェン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1073頁)から;
(XLVIII)5−クロロ−N−{2−[4−(2−エトキシエチル)−2,3−ジメチルフェノキシ]エチル}−6−エチルピリミジン−4−アミン(ピリミジフェン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1070頁)から;
(XLIX)(E)−N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−エチル−N’−メチル−2−ニトロビニリデンジアミン(ニテンピラム)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、880頁)から;
(L)(E)−N1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン(NI−25、アセタミプリド)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、9頁)から;
(LI)アベルメクチンB1、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、3頁)から;
(LII)植物由来の昆虫活性な抽出物、特に、(2R,6aS,12aS)−1,2,6,6a,12,12a−ヘキサヒドロ−2−イソプロペニル−8,9−ジメトキシ−クロメノ[3,4−b]フロ[2,3−h]クロメン−6−オン(ロテノン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1097頁)から;およびAzadirachta indica由来の抽出物、特に、アザジラクチン、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、59頁)から;ならびに
(LIII)昆虫活性な線虫を含有する調製物、好ましくは、Heterorhabditis bacteriophoraおよびHeterorhabditis megidisを含有する調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、671頁)から]、Steinernema feltiaeを含有する調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1115頁)から]、Steinernema scapterisciを含有する調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1116頁)から];
(LIV)枯草菌(Bacillus subtilis)から得られる調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、72頁)から]、またはGC91もしくはNCTC11821から単離される化合物を除く、Bacillus thuringiensisの菌株から得られる調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、73頁)から];
(LV)昆虫活性な菌類を含有する調製物、好ましくは、Verticillium lecaniiを含有する調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1266頁)から]、Beauveria brogniartiiを含有する調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、85頁)から]、およびBeauveria bassianaを含有する調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、83頁)から];
(LVI)昆虫活性なウイルスを含有する調製物、好ましくは、Neodipridon Sertifer NPVを含有する調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1342頁)から]、Mamestra brassicae NPVを含有する調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、759頁)から]、およびCydia pomonella granulosisウイルスを含有する調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、291頁)から];
(CLXXXI)7−クロロ−2,3,4a,5−テトラヒドロ−2−[メトキシカルボニル(4−トリフルオロメトキシフェニル)カルバモイル]インドル[1.2e]オキサゾリン−4a−カルボキシラート(DPX−MP062、インドキシカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、453頁)から;
(CLXXXII)N’−tert−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)−3−メトキシ−2−メチルベンゾヒドラジド(RH−2485、メトキシフェノジド)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1094頁)から;ならびに
(CLXXXIII)(N’−[4−メトキシビフェニル−3−イル]−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル(D2341)、Brighton Crop Protection Conference(1996年)、487頁〜493頁)から;
(R2)アブストラクト集、212回ACS全国会議(Orlando、FL、1996年8月25日〜29日、AGRO−020、発行者:アメリカ化学会(Washinghton,D.C.)、CONEN:63BFAF。
【0036】
上記に詳述される結果として、本発明のさらなる本質的な態様は、温血動物における寄生虫を駆除するための混合調製物で、式Iの化合物に加えて、同じ活性領域または異なる活性領域を有する少なくとも1つのさらなる有効成分と、少なくとも1つの生理学的に受容可能なキャリアとを含有することを特徴とする混合調製物に関する。本発明は二成分の組合せに限定されない。
【0037】
一般に、本発明による駆虫薬組成物は、0.1重量%から99重量%(特に0.1重量%から95重量%)の式Iもしくは式Iaの有効成分またはその混合物と、0重量%から25重量%(特に0.1重量%から25重量%)の界面活性剤を含む99.9重量%から1重量%(特に99.8重量%から5重量%)の固体または液体の混合物とを含有する。
【0038】
処置される動物への本発明による組成物の適用は、局所的、経口的、非経口的または皮下に行うことができる。この場合、組成物は、溶液、エマルション、懸濁物(水剤)、粉末剤、錠剤、ボーラス剤、カプセルおよびポア・オン配合物の形態で存在する。
【0039】
ポア・オン法またはスポット・オン法は、皮膚または外皮の特定場所に、好都合には動物の首または背中に式Iの化合物を適用することにある。これは、例えば、ポア・オン配合物またはスポット・オン配合物の綿棒またはスプレーを外皮の比較的小さい領域に適用し、そこから、活性な物質を、配合物中の成分の展延性のために毛の広い領域全体にほとんど自動的に分散させることによって行われ、そして動物の動きによって助けられる。
【0040】
ポア・オン配合物またはスポット・オン配合物は、宿主動物の皮膚表面全体または外皮における迅速な分散を促進し、一般には展延オイルと見なされるキャリアを好適には含有する。好適なキャリアは、例えば、油性溶液;アルコール性溶液およびイソプロパノール性溶液、例えば、2−オクチルドデカノールまたはオレイルアルコールの溶液など;モノカルボン酸のエステル(例えば、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキサラート、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、鎖長がC12〜C18の飽和脂肪アルコールのカプリン酸エステルなど)における溶液;ジカルボン酸のエステル(例えば、フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジn−ブチルなど)の溶液、または同様に、脂肪族酸と、例えばグリコールとのエステルの溶液である。製薬業界または化粧品業界から知られている分散剤などの分散剤がさらに存在することが好都合である場合がある。例には、2−ピロリドン、2−(N−アルキル)ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコールならびにそのエーテルおよびエステル、プロピレングリコールまたは合成トリグリセリドがある。
【0041】
油性溶液は、例えば、オリーブ油、ピーナッツ油、ゴマ油、パイン油、アマニ油またはヒマシ油などの植物油を含む。植物油はまた、エポキシ化された形態で存在してもよい。パラフィンおよびシリコーン油もまた使用することができる。
【0042】
ポア・オン配合物またはスポット・オン配合物は、一般に、1重量%から20重量%の式Iの化合物、0.1重量%から50重量%の分散剤、および45重量%から98.9重量%の溶媒を含有する。
【0043】
ポア・オン法またはスポット・オン法は、すべての動物を経口的に、または注射によって処置することが困難であるか、または時間がかかる、ウシ、ウマ、ヒツジまたはブタなどの家畜動物に対する使用には特に好都合である。その簡便性のために、この方法は、当然のことではあるが、個々の飼いならされた動物またはペットを含むすべての他の動物についてもまた使用することができ、そしてこの方法は、多くの場合には獣医の専門家を必要とすることなく実施できるので、動物の飼育者によって非常に好まれる。
【0044】
市販の製造物を高濃度物として配合することが好ましいが、最終使用者は、通常、希釈された配合物を使用する。
【0045】
そのような組成物はまた、特別な効果を達成するために、他の有効成分だけでなく、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤または粘着付与剤などのさらなる添加剤を含有することができる。
【0046】
このタイプの駆虫薬組成物は、最終使用者によって使用されるが、同様に本発明の構成要素の1つを形成する。
【0047】
害虫駆除のための本発明によるプロセスのそれぞれにおいて、または本発明による害虫駆除組成物のそれぞれにおいて、式Iの有効成分は、その様々な立体的配置体のすべてで、またはその混合物で使用することができる。
【0048】
本発明にはまた、温血動物(特に、生産用家畜、飼いならされた動物およびペット)を寄生性の蠕虫から予防的に保護する方法が包含される。この方法は、式Iの有効成分またはそれから調製される有効成分配合物を、飼料もしくは飲料水への添加物として、または固体もしくは液体の形態でもまた、経口投与もしくは注射もしくは非経口投与によって動物に投与することを特徴とする。本発明にはまた、前記のプロセスのいずれかにおいて使用される本発明による式Iの化合物が包含される。
【0049】
下記の実施例は、本発明を限定することなく、本発明を単に例示するために役立つ。この場合、有効成分の用語は表1から表3に列挙された物質を表す。
【0050】
具体的には、好ましい配合物は下記のように作製される:
(%=重量パーセント)
配合例
【0051】
【表3】
【0052】
有効成分を塩化メチレンに溶解して、キャリアにスプレーし、続いて溶媒を真空下での蒸発によって濃縮する。この種の顆粒は動物飼料と混合することができる。
【0053】
【表4】
【0054】
細かく粉砕された有効成分を、ポリエチレングリコールで湿らされたカオリンに、ミキサーにおいて均一に加える。このようにして、無塵のコーティング顆粒が得られる。
【0055】
【表5】
I メチルセルロースを水に加えて撹拌する。これを膨潤させた後、撹拌しながらケイ酸を加え、混合物を均質に懸濁させる。有効成分およびコーンスターチを混合する。水性懸濁物をこの混合物に混ぜ、柔らかい塊に混錬する。得られた塊を12Mのふるいに通して造粒し、乾燥する。
II 4つの賦形剤のすべてを十分に混合する。
III IおよびIIに従って得られた予備混合物を混合して、錠剤またはボーラス剤に圧縮成形する。
【0056】
【表6】
【0057】
調製:撹拌しながら、そして必要な場合には穏やかに加熱しながら、有効成分を油の一部に溶解する。次いで、冷却後、所望の容量にして、0.22mmの細孔サイズを有する好適なメンブランフィルターでろ過滅菌する。
【0058】
【表7】
【0059】
調製:撹拌しながら有効成分を溶媒の一部に溶解し、所望の容量にして、0.22mmの細孔サイズを有する好適なメンブランフィルターでろ過滅菌する。
【0060】
【表8】
【0061】
調製:有効成分を溶媒および界面活性剤に溶解し、水で所望の容量にする。ろ過滅菌を、0.22mmの細孔サイズを有する好適なメンブランフィルターに通して行う。
【0062】
【表9】
【0063】
水性系もまた、好ましくは、経口適用および/または第1胃内適用のために使用することができる。
【0064】
組成物はまた、特別な効果を達成するために、さらなる添加剤、例えば、安定化剤、例えば、適する場合にはエポキシ化植物油(エポキシ化されたピーナツ油または綿実油またはダイズ油);消泡剤(例えば、シリコーンオイル)、保存剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤、ならびに***誘発剤または他の有効成分などを含有することができる。
【0065】
さらなる生物学的に活性な物質または添加剤(これらは、式Iの化合物に対して中性であり、かつ処置される宿主動物に対して有害な作用を有しない)、ならびに無機塩またはビタミンもまた、記載された組成物に加えることができる。
【0066】
生物学的実施例
1.経口適用を使用するスナネズミ(Meriones unguiculatus)における毛様線虫(Trichostrongylus colubriformis)および捻転胃虫(Haemonchus contortus)に対するインビボ試験
6週齢から8週齢のスナネズミに、約2000匹の第3齢幼虫を人為的に与えることによって、T.colubriformisおよびH.contortusのそれぞれを感染させる。感染後6日目に、スナネズミをN2Oで軽く麻酔し、そして100mg/kg、32mg/kgおよび10mg/kgから0.1mg/kgの量で2部のDMSOと1部のポリエチレングリコール(PEG300)との混合物に溶解された試験化合物を用いて経口適用により処置する。9日目(処置の3日後)、このとき、依然として存在するH.contortusはほとんどが第4齢後期の幼虫であり、T.colubriformisほとんどが未成熟の成虫であるが、蠕虫を計数するために、スナネズミを殺す。効力は、8匹の未処置の感染スナネズミから得られる蠕虫数の相乗平均と比較して、各スナネズミにおける蠕虫数の減少%として計算される。
【0067】
この試験において、線虫寄生数の非常に大きな減少が式Iの化合物で達成される。
【0001】
本発明は、温血動物の生産用家畜および飼いならされた動物における体内寄生虫(特に蠕虫)を駆除することにおける既知のアミノアセトニトリル化合物の使用に関する。
【背景技術】
【0002】
様々な試みが、少数の非主流的なクラスの有効成分(例えば、ミルベマイシン類)を使用することによって、体内寄生線虫が哺乳動物および家禽の重篤な疾患の原因になり得る蠕虫を駆除するために行われている。しかし、文献において現在までに開示された有効成分は、効力スペクトルおよび活性スペクトルに関する要求を必ずしも満足させることができない。従って、改善された殺虫性を有する有効成分が求められている。今回、本明細書に記載されるアミノアセトニトリル化合物が体内寄生虫に対して優れた性質を有することが見出された。
【0003】
植物を保護するために殺虫活性(特に、殺昆虫活性)を有するアミノアセトニトリル化合物が、例えば、欧州特許EP0953565A2に記載される。驚くべきことに、下記の選択された式Iの化合物もまた、温血動物の体内寄生虫に対して非常に良好な活性を有し、かつ宿主動物によって極めて良く許容されることが示されている。
【0004】
その化合物は、下記の一般式:
【0005】
【化1】
(式中、
Ar1およびAr2は互いに独立して、非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニル、ハロ−C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2〜C6−アルケニルオキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−C1〜C6−アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルホニル、C2〜C6−アルケニルチオ、ハロ−C2〜C6−アルケニルチオ、C2〜C6−アルケニルスルフィニル、ハロ−C2〜C6−アルケニルスルフィニル、C2〜C6−アルケニルスルホニル、ハロ−C2〜C6−アルケニルスルホニル、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ−C1〜C6−アルキルアミノ、C1〜C6−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−C1〜C6−アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6−アルキルカルボニル、ハロ−C1〜C6−アルキルカルボニル、C1〜C6−アルコキシカルボニル、非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニルおよびハロ−C1〜C6−アルキルスルホニルからなる群から選択される];非置換フェノキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェノキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニルおよびハロ−C1〜C6−アルキルスルホニルからなる群から選択される];非置換フェニルアセチレニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニルアセチレニル[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニルおよびハロ−C1〜C6−アルキルスルホニルからなる群から選択される];ならびに非置換ピリジルオキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるピリジルオキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニルおよびハロ−C1〜C6−アルキルスルホニルからなる群から選択される]からなる群から選択される);
非置換ピリジルもしくは1つ以上の置換基で置換されるピリジル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2〜C6−アルケニルオキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルフィニル、C2〜C6−アルケニルチオ、ハロ−C2〜C6−アルケニルチオ、C2〜C6−アルケニルスルフィニル、ハロ−C2〜C6−アルケニルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニルおよびハロ−C1〜C6−アルキルスルホニル、C2〜C6−アルケニルスルホニル、ハロ−C2〜C6−アルケニルスルホニル、C1〜C6−アルキルアミノおよびジ−C1〜C6−アルキルアミノからなる群から選択される);または
非置換ナフチルもしくは1つ以上の置換基で置換されるナフチル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2〜C6−アルケニルオキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルフィニル、C2〜C6−アルケニルチオ、ハロ−C2〜C6−アルケニルチオ、C2〜C6−アルケニルスルフィニル、ハロ−C2〜C6−アルケニルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニルおよびハロ−C1〜C6−アルキルスルホニル、C2〜C6−アルケニルスルホニル、ハロ−C2〜C6−アルケニルスルホニル、C1〜C6−アルキルアミノおよびジ−C1〜C6−アルキルアミノからなる群から選択される)を意味し;
QはC(CR1)(R2)またはCH=CHまたはC≡Cを意味し;
R1およびR2は互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、または非置換C3〜C6−シクロアルキルもしくは1つ以上の置換基で置換されるC3〜C6−シクロアルキル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲンおよびC1〜C6−アルキルからなる群から選択される)を意味するか、
あるいは、R1およびR2が結合する炭素と一緒になって、非置換C2〜C6−アルキレンもしくは1つ以上の置換基で置換されるC2〜C6−アルキレン(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲンおよびC1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される)を意味し;
dは0または1を意味し;
R3は、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、シアノ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C2〜C6−アルケニルまたはC2〜C6−アルキニルを意味し;
R4、R5、R6、R7およびR8はいずれも互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、非置換C3〜C6−シクロアルキルもしくは1つ以上の置換基で置換されるC3〜C6−シクロアルキル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲンおよびC1〜C6−アルキルからなる群から選択される);非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルホニル、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−C1〜C6−アルキルアミノからなる群から選択される)を意味し、
あるいは、R4およびR5は一緒になって、C2〜C6−アルキレンを意味し;
Wは、O、S、S(O2)またはN(R9)を意味し;
R9は水素またはC1〜C6−アルキルを意味し;
aおよびbは互いに独立して、0、1、2、3または4を意味する)
および場合によりそのエナンチオマー(式中、bが0である場合、WはO以外である)に対応する。
【0006】
アルキルは、基それ自体として、そしてハロゲン−アルキル、アルコキシおよびアルキルチオなどの他の基および化合物の構造要素として、問題とする基または化合物における特定の炭素原子数の十分な考慮を伴うそれぞれの場合において、直鎖状(すなわち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルもしくはオクチル)または分枝状(例えば、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルもしくはイソヘキシル)のいずれかである。
【0007】
シクロアルキルは、基それ自体として、そしてハロシクロアルキル、シクロアルコキシおよびシクロアルキルチオなどの他の基および化合物の構造要素として、問題とする基または化合物における特定の炭素原子数の十分な考慮を伴うそれぞれの場合において、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルである。
【0008】
アルケニルは、基それ自体として、そして他の基および化合物の構造要素として、問題とする基または化合物における特定の炭素原子数および共役二重結合または孤立二重結合の特定の数の十分な考慮を伴うそれぞれの場合において、直鎖状(例えば、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニル、1−ヘキセニル、1−ヘプテニル、1,3−ヘキサジエニルもしくは1,3−オクタジエニル)または分枝状(例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、tert−ペンテニル、イソヘキセニル、イソヘプテニルもしくはイソオクテニル)のいずれかである。
【0009】
アルキニルは、基それ自体として、そして他の基および化合物の構造要素として、問題とする基または化合物における特定の炭素原子数および共役二重結合または孤立二重結合の特定の数の十分な考慮を伴うそれぞれの場合において、直鎖状(例えば、プロパルギル、2−ブチニル、3−ペンチニル、1−へキシニル、1−へプチニル、3−ヘキセン−1−イニルもしくは1,5−ヘプタジエン−3−イニル)または分枝状(例えば、3−メチルブタ−1−イニル、4−エチルペンタ−1−イニル、4−メチルヘキサ−2−イニルもしくは2−メチルヘプタ−3−イニル)のいずれかである。
【0010】
アリールオキシは、フェニルオキシ、1−ナフチルオキシまたは2−ナフチルオキシである。
【0011】
一般に、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。同じことが、ハロゲンアルキルまたはハロゲンフェニルなどの他の意味との組合せにおけるハロゲンにも適用される。
【0012】
ハロゲン置換炭素を含有する基および化合物は部分的にハロゲン化されてもよく、またはペルハロゲン化されてもよく、多重ハロゲン化の場合、ハロゲン置換基は同一であってもよく、または異なっていてもよい。ハロゲン−アルキルの例には、基それ自体として、そしてハロゲン−アルコキシまたはハロゲン−アルキルチオなどの他の基および化合物の構造要素として、フッ素、塩素および/または臭素によってモノ置換からトリ置換されるメチル、例えば、CHF2またはCF3など;フッ素、塩素および/または臭素によってモノ置換からペンタ置換されるエチル、例えば、CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrFまたはCClFCHClFなど;フッ素、塩素および/または臭素によってモノ置換からヘプタ置換されるプロピルまたはイソプロピル、例えば、CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3またはCH(CF3)2など;そして、フッ素、塩素および/または臭素によってモノ置換からナノ置換されるブチルまたはその異性体の1つ、例えば、CF(CF3)CHFCF3またはCH2(CF2)2CF3など;フッ素、塩素および/または臭素によって1回〜11回まで置換されるペンチルまたはその異性体の1つ、例えば、CF(CF3)(CHF)2CF3またはCH2(CF2)3CF3など;ならびに、フッ素、塩素および/または臭素によって1回〜13回まで置換されるヘキシルまたはその異性体の1つ、例えば、(CH2)4CHBrCH2Br、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3またはC(CF3)2(CHF)2CF3などである。
【0013】
アルコキシ基は、好ましくは、1個〜6個の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシおよびtert−ブトキシ、ならびにペンチルオキシおよびヘキシルオキシの様々な異性体であり、好ましくはメトキシおよびエトキシである。ハロゲンアルコキシ基は、好ましくは、1個〜6個の炭素原子の鎖長を有する。ハロゲンアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシおよび2,2,2−トリクロロエトキシであり、好ましくは、ジフルオロメトキシ、2−クロロエトキシおよびトリフルオロメトキシである。
【0014】
本発明の範囲に含まれる好ましい実施形態は下記の化合物である:
(1)Ar1およびAr2が互いに独立して、非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニル、ハロ−C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2〜C6−アルケニルオキシ、C1〜C6−アルキルカルボニル、ハロ−C1〜C6−アルキルカルボニル、C1〜C6−アルコキシカルボニル;非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される];非置換フェノキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェノキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される];非置換フェニルアセチレニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニルアセチレニル[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される];そして、非置換ピリジルオキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるピリジルオキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される]からなる群から選択される);または
非置換ピリジルもしくは1つ以上の置換基で置換されるピリジル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシおよびハロ−C2〜C6−アルケニルオキシからなる群から選択される)を意味し、
特に、互いに独立して、非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ;および、非置換フェノキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェノキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される]からなる群から選択される);または
非置換ピリジルもしくは1つ以上の置換基で置換されるピリジル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される)を意味し、
特に、互いに独立して、非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ;および、非置換フェノキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェノキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される]からなる群から選択される)を意味する、式Iの化合物;
(2)QがC(CR1)(R2)またはCH=CHであり、
特に、C(CR1)(R2)である、式Iの化合物;
(3)R1およびR2が互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシまたはC3〜C6−シクロアルキルを意味するか、あるいは、R1およびR2が結合する炭素と一緒になってC2〜C6−アルキレンであり、
特に、互いに独立して水素またはC1〜C6−アルキルであるか、あるいは、R1およびR2が結合する炭素と一緒になってC2〜C4−アルキレンであり、
特に、水素であるか、あるいは、R1およびR2が結合する炭素と一緒になってC2〜C4−アルキレンである、式Iの化合物;
(4)dが1である、式Iの化合物;
(5)R3が、水素、C1〜C6−アルキルまたはハロ−C1〜C6−アルキルであり、
特に、水素またはC1〜C4−アルキルであり、
非常に特に、水素である、式Iの化合物;
(6)R4、R5、R6、R7およびR8が互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル;非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される)であり、
特に、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキルまたはC3〜C6−シクロアルキルであり、
さらに特に、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキルまたはハロ−C1〜C6−アルキルである、式Iの化合物;
(7)Wが、O、SまたはN(R9)であり、
特に、OまたはN(R9)であり、
特に、Oである、式Iの化合物;
(8)R9が水素またはC1〜C4−アルキルを意味し、
特に、水素またはC1〜C2−アルキルを意味し、
特に、メチルを意味する、式Iの化合物;
(9)aおよびbが互いに独立して、0、1、2または4を意味し、
特に、互いに独立して、0、1または4を意味し、
特に、互いに独立して、0または1を意味する、式Iの化合物;
(10)Ar1およびAr2が互いに独立して、非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニル、ハロ−C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2〜C6−アルケニルオキシ、C1〜C6−アルキルカルボニル、ハロ−C1〜C6−アルキルカルボニル、C1〜C6−アルコキシカルボニル;非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される];非置換フェノキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェノキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される];非置換フェニルアセチレニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニルアセチレニル[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される];そして、非置換ピリジルオキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるピリジルオキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される]からなる群から選択される);または
非置換ピリジルもしくは1つ以上の置換基で置換されるピリジル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシおよびハロ−C2〜C6−アルケニルオキシからなる群から選択される)を意味し;
QがC(CR1)(R2)またはCH=CHを意味し;
R1およびR2が互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシまたはC3〜C6−シクロアルキルを意味するか、あるいは、R1およびR2が結合する炭素と一緒になってC2〜C6−アルキレンであり;
dが1であり;
R3が水素またはC1〜C6−アルキルまたはハロ−C1〜C6−アルキルを意味し;
R4、R5、R6、R7およびR8が互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル;非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される)であり;
WがOまたはSまたはN(R9)を意味し;
R9が水素またはC1〜C4−アルキルを意味し;そして
aおよびbが互いに独立して、0、1、2または4を意味する、式Iの化合物;
(11)Ar1およびAr2が互いに独立して、非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ;および、非置換フェノキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェノキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される]からなる群から選択される);または
非置換ピリジルもしくは1つ以上の置換基で置換されるピリジル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される)を意味し;
QがC(CR1)(R2)を意味し;
R1およびR2が互いに独立して、水素またはC1〜C6−アルキルを意味するか、あるいは、R1およびR2が結合する炭素と一緒になってC2〜C4−アルキレンを意味し;
dが1であり;
R3が水素またはC1〜C4−アルキルを意味し;
R4、R5、R6、R7およびR8が互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキルまたはC3〜C6−シクロアルキルを意味し;
WがOまたはN(R9)を意味し;
R9が水素またはC1〜C2−アルキルを意味し;そして
aおよびbが互いに独立して、0、1または4を意味する、式Iの化合物;ならびに
(12)Ar1およびAr2が互いに独立して、非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ;および、非置換フェノキシもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェノキシ[ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよびハロ−C1〜C6−アルコキシからなる群から選択される]からなる群から選択される)を意味し;
QがC(R1)(R2)を意味し;
R1およびR2が水素を意味するか、あるいは、R1およびR2が結合する炭素と一緒になってC2〜C4−アルキレンを意味し;
dが1であり;
R3が水素を意味し;
R4、R5、R6、R7およびR8が互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキルまたはハロ−C1〜C6−アルキルを意味し;
WがOを意味し;
R9がメチルを意味し;そして
aおよびbが互いに独立して、0または1を意味する、式Iの化合物。
【0015】
これらの化合物Iは、可能な異性体のいずれかの形態で、またはその混合物として存在してもよく、例えば、非対称的な炭素原子の数ならびに絶対配置および相対配置に依存して、対掌体および/またはジアステレオ異性体などの純粋な異性体として、またはエナンチオマー混合物などの異性体混合物(例えば、ラセミ体、ジアステレオ異性体混合物もしくはラセミ混合物)として存在し得る;本発明は、純粋な異性体およびすべての可能な異性体混合物の両方に関し、そして立体化学的詳細がそれぞれの場合において具体的に言及されていない場合でさえも、本明細書中前記および本明細書中下記ではそのように理解しなければならない。
これらの化合物の合成は、例えば、欧州特許EP0953565A2に記載される。
【0016】
下記の表1に示される式Iの化合物は代表的な例である。さらなる例が欧州特許EP0953565A2の表に示される。
【0017】
【表1】
【0018】
本発明による化合物Iは、その広い活性スペクトルのために注目されており、動物(温血動物によって十分に許容される)、魚類および植物における害虫駆除(特に体内寄生虫(特に蠕虫)の駆除を含む)の分野における有益な有効成分である。これらには、哺乳動物および家禽(例えば、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、モルモットおよび外来鳥類)の重篤な疾患の原因になり得る体内寄生性の線虫が含まれる。この指摘に示される典型的な線虫は、捻転胃虫属(Haemonchus)毛様線虫属(Trichostrongylus)、オステルタギア属(Ostertagia)、ネストディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、回虫属(Ascaris)、ブノストヌム属(Bunostonum)、腸結節虫属(Oesophagostonum)、チャルベルチア属(Charbertia)、鞭虫属(Trichuris)、円虫属(Strongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、カピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、蟯虫属(Oxyuris)、鉤虫属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)およびパラスカリス属(Parascaris)である。式Iの化合物の特段の利点は、ベンゾイミダゾールに基づく有効成分に対して耐性であるそのような寄生虫に対するその効力である。
【0019】
ネストディラス属、クーペリア属および腸結節虫属の種のいくつかの害虫は宿主動物の腸管に寄生し、一方、捻転胃虫属およびオステルタギア属の種の害虫は胃に寄生し、ディクチオカウルス属の種の害虫は肺組織に寄生する。糸状虫科(Filariidae)およびセタリア科(Setariidae)の寄生虫が内部細胞組織および臓器(例えば、心臓、血管、リンパ管および皮下組織)に見出されることがある。特に注目される寄生虫はイヌのイヌ糸状虫(Dirofilaria immitis)である。式Iの化合物は、これらの寄生虫に対して非常に効果的である。
【0020】
さらに、式Iの化合物は、ヒトの病原性寄生虫を駆除するために好適である。これらの中で、消化管に現れる典型的な代表例には、鉤虫属、アメリカ鉤虫属(Necator)、回虫属、ストロンギロイデス属(Strongyloides)、旋毛虫属(Trichinella)、カピラリア属、鞭虫属および蟯虫属(Enterobius)の種の寄生虫がある。本発明の化合物はまた、血液中、組織中および様々な臓器中に現れる糸状虫科に由来するブケレリア属(Wuchereria)、ブルギア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchocerca)およびロア属(Loa)の種の寄生虫に対して、また、特に胃腸管に寄生するドラクングルス属(Dracunculus)に対して、そしてストロンギロイデス属および旋毛虫属の種の寄生虫に対して効果的である。
【0021】
式Iの化合物の良好な殺虫活性は、言及された寄生虫の少なくとも50%から60%の死亡率に対応する。特に、式Iの化合物は、効力の持続期間が非常に長いために注目される。
【0022】
式Iの化合物は、好ましくは、非修飾の形態で、または好ましくは、配合の分野で従来から使用されている助剤と一緒に用いられ、従って、例えば、乳化可能な高濃度物、直接希釈され得る溶液、希釈されたエマルション、溶解性粉末、顆粒、またはポリマー物質におけるマイクロカプセル化物を得るために知られている方法で加工することができる。組成物の場合と同様に、適用方法は、意図された目的および一般的な状況に従って選択される。
【0023】
配合物、すなわち、式Iの有効成分を含有する薬剤、調製物もしくは組成物、またはこれらの有効成分と他の有効成分および場合により固体もしくは液体の助剤との組合せ物は、それ自体知られている方法で、例えば、有効成分を、展延用組成物と、例えば、溶媒、固体キャリアおよび場合により表面活性な化合物(界面活性剤)と十分に混合し、かつ/または粉砕することによって製造される。
【0024】
問題とする溶媒には、アルコール(エタノール、プロパノールまたはブタノールなど)、グリコールならびにそのエーテルおよびエステル(プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルなど)、ケトン(シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセタノールアルコールなど)、強い極性溶媒(N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド)、または水、植物油(ナタネ油、ヒマシ油、ココナッツ油またはダイズ油など)、そして同様に、適する場合にはシリコーン油を挙げることができる。
【0025】
蠕虫を駆除することにおける温血動物に対する使用に好ましい適用形態物には、溶液、エマルション、懸濁物(水剤)、食物添加物、粉末剤、錠剤(発泡性錠剤を含む)、ボーラス剤、カプセル、マイクロカプセルおよびポア・オン(pour−on)配合物が含まれるが、これらは、配合賦形剤の生理学的適合性を考慮に入れなければならない。
【0026】
錠剤およびボーラス剤に対する結合剤には、水またはアルコールに溶解し得る化学修飾されたポリマー状の天然物質、例えば、デンプン、セルロースまたはタンパク質の誘導体(例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、タンパク質(ゼイン、ゼラチンなど)など)、ならびに合成ポリマー、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどを挙げることができる。錠剤はまた、充填剤(例えば、デンプン、微結晶セルロース、糖、ラクトースなど)、滑剤および崩壊剤をも含有する。
【0027】
駆虫薬が飼料高濃度物の形態で存在する場合、使用されるキャリアは、例えば、機能性飼料、飼料穀粒またはタンパク質高濃度物である。そのような飼料高濃度物または組成物はまた、有効成分のほかに、添加剤、ビタミン、抗生物質、化学治療剤または他の殺虫剤(主に、静菌剤、抗真菌剤、抗コクシジウム剤)、あるいは、食肉解体処理用の動物の肉質に影響を及ぼすか、または別の意味で生物にとって有益であるホルモン調製物または同化作用物質または成長促進物質さえも含有することができる。組成物またはそれに含有される式Iの有効成分が飼料または飲料水に直接添加される場合、配合された飼料または飲料水は、有効成分を、好ましくは約0.0005重量%から0.02重量%(5ppm〜200ppm)の濃度で含有する。
【0028】
本発明による式Iの化合物は、単独で、または他の殺生物剤との組合せで使用することができる。式Iの化合物は、例えば、活性を増大させるために同じ活性領域を有する殺虫剤と組み合わせることができ、または例えば、活性の範囲を広げるために別の活性領域を有する物質と組み合わせることができる。いわゆる忌避薬を加えることもまた理解され得る。活性の範囲を体内寄生虫に拡大しようとする場合(例えば、鳥獣用駆虫薬)、好適には、式Iの化合物は、体内寄生虫に対する性質を有する物質と組み合わせられる。当然のことではあるが、式Iの化合物はまた、抗菌性組成物と組み合わせて使用することができる。式Iの化合物は殺成虫剤であるので、すなわち、式Iの化合物は標的寄生虫の成虫段階に対して特に効果的であるので、寄生虫の幼虫段階をむしろ攻撃する殺虫剤の添加が非常に好都合である場合がある。このようにして、多大な経済的損害をもたらすそのような寄生虫の大部分が対象として含まれる。さらに、この作用は、抵抗性の形成を実質的に避けることに寄与する。多くの組合せ物はまた相乗効果をもたらし得る。すなわち、有効成分の総量を減らすことができ、このことは生態学的観点から望ましい。組合せ相手の好ましい群および特に好ましい組合せ相手が下記に示されるが、組合せ物は、式Iの化合物に加えて、これらの相手の1つ以上を含むことができる。
【0029】
混合物における好ましい相手には、下記に示され、そして長い間にわたって当業者に知られている殺生物剤、例えば、様々な活性機構を有する殺昆虫剤およびダニ駆除剤を挙げることができ、例えば、キチン合成阻害剤、成長調節剤、幼若ホルモンとして作用する有効成分、殺成虫剤として作用する有効成分、広域性の殺昆虫剤、広域性のダニ駆除剤、および殺線虫剤、そしてまた、よく知られている駆虫薬、ならびに昆虫および/またはダニを防止する物質、前記忌避薬または剥離剤を挙げることができる。
【0030】
殺昆虫剤およびダニ駆除剤の非限定的な例を下記に示す:
【0031】
【表2】
【0032】
好適な駆虫薬の非限定的な例が下記に示されるが、少数の代表的なものは、駆虫活性に加えて、殺虫活性およびダニ駆除活性を有しており、一部は上記の表に既に示されている。
【0033】
(A1)プラジカンテル=2−シクロヘキシルカルボニル−4−オキソ−1,2,3,6,7,11b−ヘキサヒドロ−4H−ピラジノ[2,1−α]イソキノリン
(A2)クロサンテル=3,5−ジヨード−N−[5−クロロ−2−メチル−4−(a−シアノ−4−クロロベンジル)フェニル]サリチルアミド
(A3)トリクラベンダゾール=5−クロロ−6−(2,3−ジクロロフェノキシ)−2−メチルチオ−1H−ベンゾイミダゾール
(A4)レバミソル=L−(−)−2,3,5,6−テトラヒドロ−6−フェニルイミダゾ[2,1b]チアゾール
(A5)メベンダゾール=(5−ベンゾイル−1H−ベンゾイミダゾル−2−イル)カルバミン酸メチルエステル
(A6)オムファロチン=国際特許出願公開WO97/20857に記載される菌類Omphalotus oleariusの大環状の発酵産物
(A7)アバメクチン=アベルメクチンB1
(A8)イベルメクチン=22,23−ジヒドロアベルメクチンB1
(A9)モキシデクチン=5−O−デメチル−28−デオキシ−25−(1,3−ジメチル−1−ブテニル)−6,28−エポキシ−23−(メトキシイミノ)ミルベマイシンB
(A10)ドラメクチン=25−シクロヘキシル−5−O−デメチル−25−デ(1−メチルプロピル)アベルメクチンA1a
(A11)ミルベメクチン=ミルベマイシンA3およびミルベマイシンA4の混合物
(A12)ミルベミシノキシム=ミルベメクチンの5−オキシム
好適な忌避薬および剥離剤の非限定的な例を下記に示す。
【0034】
(R1)DEET(N,N−ジエチル−m−トルアミド)
(R2)KBR3023 N−ブチル−2−オキシカルボニル−(2−ヒドロキシ)ピペリジン
(R3)シミアゾール=N−2,3−ジヒドロ−3−メチル−1,3−チアゾル−2−イリデン−2,4−キシリデン
混合物における前記相手はこの分野の専門家には非常に知られている。ほとんどが、Pesticide Manual(The British Crop Protection Council、London)の様々な版に記載されており、そして他のものが、The Merck Index(Merck&Co.,Inc.、Rahway、New Jersey、米国)の様々な版または特許文献に記載されている。従って、下記の列挙は、それらが例として見出され得る少数のところに限定される。
【0035】
(I)2−メチル−2−(メチルチオ)プロピオンアルデヒド−O−メチルカルバモイルオキシム(アルジカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、26頁)から;
(II)S−(3,4−ジヒドロ−4−オキソベンゾ[d]−[1,2,3]−トリアジン−3−イルメチル)O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(アジンホス−メチル)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、67頁)から;
(III)エチル−N−[2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル−(メチル)アミノチオ]−N−イソプロピル−β−アラニナート(ベンフラカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、96頁)から;
(IV)2−メチルビフェニル−3−イルメチル−(Z)−(1RS)−cis−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(ビフェントリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、118頁)から;
(V)2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−1,3,5−チアジアジアン−4−オン(ブプロフェジン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、157頁)から;
(VI)2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−メチルカルバマート(カルボフラン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、186頁)から;
(VII)2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−(ジブチルアミノチオ)メチルカルバマート(カルボスルファン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、188頁)から;
(VIII)S,S’−(2−ジメチルアミノトリメチレン)−ビス(チオカルバマート)(カルタップ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、193頁)から;
(IX)1−[3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル]−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(クロルフルアズロン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、213頁)から;
(X)O,O−ジエチル−O−3,5,6−トリクロロ−2−ピリジル−ホスホロチオアート(クロルピリホス)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、235頁)から;
(XI)(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル−(1RS,3RS;1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(シフルトリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、293頁)から;
(XII)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートおよび(R)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの混合物(λ−シハロトリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、300頁)から;
(XIII)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートおよび(R)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1S,3S)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートからなるラセミ体(α−シペルメトリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、308頁)から;
(XIV)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1RS,3RS、1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの立体異性体の混合物(ζ−シペルメトリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、314頁)から;
(XV)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1R,3R)−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(デルタメトリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、344頁)から;
(XVI)(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(ジフルベンズロン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、395頁)から;
(XVII)(1,4,5,6,7,7−ヘキサクロロ−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−イレンビスメチレン)スルフィト(エンドスルファン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、459頁)から;
(XVIII)α−エチルチオ−o−トリル−メチルカルバマート(エチオフェンカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、479頁)から;
(XIX)O,O−ジメチル−O−4−ニトロ−m−トリル−ホスホロチオアート(フェニトロチオン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、514頁)から;
(XX)2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバマート(フェノブカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、516頁)から;
(XXI)(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(RS)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチラート(フェンバレレート)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、539頁)から;
(XXII)S−[ホルミル(メチル)カルバモイルメチル]−O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(ホルモチオン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、625頁)から;
(XXIII)4−メチルチオ−3,5−キシリル−メチルカルバマート(メチオカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、813頁)から;
(XXIV)7−クロロビシクロ[3.2.0]ヘプタ−2,6−ジエン−6−イル−ジメチルホスファート(ヘプテノホス)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、670頁)から;
(XXV)1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン(イミダクロプリド)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、706頁)から;
(XXVI)2−イソプロピルフェニル−メチルカルバマート(イソプロカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、729頁)から;
(XXVII)O,S−ジメチル−ホスホルアミドチオアート(メタミドホス)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、808頁)から;
(XXVIII)S−メチル−N−(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミダート(メソミル)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、815頁)から;
(XXIX)メチル−3−(ジメトキシホスフィノイルオキシ)ブタ−2−エノアート(メビンホス)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、844頁)から;
(XXX)O,O−ジエチル−O−4−ニトロフェニル−ホスホロチオアート(パラチオン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、926頁)から;
(XXXI)O,O−ジメチル−O−4−ニトロフェニル−ホスホロチオアート(パラチオン−メチル)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、928頁)から;
(XXXII)S−6−クロロ−2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1,3−ベンゾオキサゾル−3−イルメチル−O,O−ジエチル−ホスホロジチオアート(ホサロン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、963頁)から;
(XXXIII)2−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−4−イル−ジメチルカルバマート(ピリミカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、985頁)から;
(XXXIV)2−イソプロポキシフェニル−メチルカルバマート(プロポクスル)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1036頁)から;
(XXXV)1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(テフルベンズロン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1158頁)から;
(XXXVI)S−tert−ブチルチオメチル−O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(テルブホス)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1165頁)から;
(XXXVII)エチル−(3−tert−ブチル−1−ジメチルカルバモイル)−1H−1,2,4−トリアゾル−5−イル−チオ)アセタート(トリアザメート)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1224頁)から;
(XXXVIII)アバメクチン、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、3頁)から;
(XXXIX)2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバマート(フェノブカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、516頁)から;
(XL)N−tert−ブチル−N−(4−エチルベンゾイル)−3,5−ジメチルベンゾヒドラジド(テブフェノジド)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1147頁)から;
(XLI)(±)−5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−4−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾル−3−カルボニトリル(フィプロニル)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、545頁)から;
(XLII)(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル(1RS,3RS;1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(β−シフルトリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、295頁)から;
(XLIII)(4−エトキシフェニル)−[3−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)プロピル](ジメチル)シラン(シラフルオフェン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1105頁)から;
(XLIV)(E)−α−(1,3−ジメチル−5−フェノキシピラゾル−4−イル−メチレンアミノ−オキシ)−p−トルイル酸tert−ブチル(フェンピロキシメート)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、530頁)から;
(XLV)2−tert−ブチル−5−(4−tert−ブチルベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3(2H)−オン(ピリダベン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1161頁)から;
(XLVI)4−[[4−(1,1−ジメチルフェニル)フェニル]エトキシ]キナゾリン(フェナザキン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、507頁)から;
(XLVII)4−フェノキシフェニル−(RS)−2−(ピリジルオキシ)プロピル−エーテル(ピリプロキシフェン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1073頁)から;
(XLVIII)5−クロロ−N−{2−[4−(2−エトキシエチル)−2,3−ジメチルフェノキシ]エチル}−6−エチルピリミジン−4−アミン(ピリミジフェン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1070頁)から;
(XLIX)(E)−N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−エチル−N’−メチル−2−ニトロビニリデンジアミン(ニテンピラム)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、880頁)から;
(L)(E)−N1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン(NI−25、アセタミプリド)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、9頁)から;
(LI)アベルメクチンB1、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、3頁)から;
(LII)植物由来の昆虫活性な抽出物、特に、(2R,6aS,12aS)−1,2,6,6a,12,12a−ヘキサヒドロ−2−イソプロペニル−8,9−ジメトキシ−クロメノ[3,4−b]フロ[2,3−h]クロメン−6−オン(ロテノン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1097頁)から;およびAzadirachta indica由来の抽出物、特に、アザジラクチン、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、59頁)から;ならびに
(LIII)昆虫活性な線虫を含有する調製物、好ましくは、Heterorhabditis bacteriophoraおよびHeterorhabditis megidisを含有する調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、671頁)から]、Steinernema feltiaeを含有する調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1115頁)から]、Steinernema scapterisciを含有する調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1116頁)から];
(LIV)枯草菌(Bacillus subtilis)から得られる調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、72頁)から]、またはGC91もしくはNCTC11821から単離される化合物を除く、Bacillus thuringiensisの菌株から得られる調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、73頁)から];
(LV)昆虫活性な菌類を含有する調製物、好ましくは、Verticillium lecaniiを含有する調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1266頁)から]、Beauveria brogniartiiを含有する調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、85頁)から]、およびBeauveria bassianaを含有する調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、83頁)から];
(LVI)昆虫活性なウイルスを含有する調製物、好ましくは、Neodipridon Sertifer NPVを含有する調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1342頁)から]、Mamestra brassicae NPVを含有する調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、759頁)から]、およびCydia pomonella granulosisウイルスを含有する調製物[The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、291頁)から];
(CLXXXI)7−クロロ−2,3,4a,5−テトラヒドロ−2−[メトキシカルボニル(4−トリフルオロメトキシフェニル)カルバモイル]インドル[1.2e]オキサゾリン−4a−カルボキシラート(DPX−MP062、インドキシカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、453頁)から;
(CLXXXII)N’−tert−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)−3−メトキシ−2−メチルベンゾヒドラジド(RH−2485、メトキシフェノジド)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1094頁)から;ならびに
(CLXXXIII)(N’−[4−メトキシビフェニル−3−イル]−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル(D2341)、Brighton Crop Protection Conference(1996年)、487頁〜493頁)から;
(R2)アブストラクト集、212回ACS全国会議(Orlando、FL、1996年8月25日〜29日、AGRO−020、発行者:アメリカ化学会(Washinghton,D.C.)、CONEN:63BFAF。
【0036】
上記に詳述される結果として、本発明のさらなる本質的な態様は、温血動物における寄生虫を駆除するための混合調製物で、式Iの化合物に加えて、同じ活性領域または異なる活性領域を有する少なくとも1つのさらなる有効成分と、少なくとも1つの生理学的に受容可能なキャリアとを含有することを特徴とする混合調製物に関する。本発明は二成分の組合せに限定されない。
【0037】
一般に、本発明による駆虫薬組成物は、0.1重量%から99重量%(特に0.1重量%から95重量%)の式Iもしくは式Iaの有効成分またはその混合物と、0重量%から25重量%(特に0.1重量%から25重量%)の界面活性剤を含む99.9重量%から1重量%(特に99.8重量%から5重量%)の固体または液体の混合物とを含有する。
【0038】
処置される動物への本発明による組成物の適用は、局所的、経口的、非経口的または皮下に行うことができる。この場合、組成物は、溶液、エマルション、懸濁物(水剤)、粉末剤、錠剤、ボーラス剤、カプセルおよびポア・オン配合物の形態で存在する。
【0039】
ポア・オン法またはスポット・オン法は、皮膚または外皮の特定場所に、好都合には動物の首または背中に式Iの化合物を適用することにある。これは、例えば、ポア・オン配合物またはスポット・オン配合物の綿棒またはスプレーを外皮の比較的小さい領域に適用し、そこから、活性な物質を、配合物中の成分の展延性のために毛の広い領域全体にほとんど自動的に分散させることによって行われ、そして動物の動きによって助けられる。
【0040】
ポア・オン配合物またはスポット・オン配合物は、宿主動物の皮膚表面全体または外皮における迅速な分散を促進し、一般には展延オイルと見なされるキャリアを好適には含有する。好適なキャリアは、例えば、油性溶液;アルコール性溶液およびイソプロパノール性溶液、例えば、2−オクチルドデカノールまたはオレイルアルコールの溶液など;モノカルボン酸のエステル(例えば、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキサラート、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、鎖長がC12〜C18の飽和脂肪アルコールのカプリン酸エステルなど)における溶液;ジカルボン酸のエステル(例えば、フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジn−ブチルなど)の溶液、または同様に、脂肪族酸と、例えばグリコールとのエステルの溶液である。製薬業界または化粧品業界から知られている分散剤などの分散剤がさらに存在することが好都合である場合がある。例には、2−ピロリドン、2−(N−アルキル)ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコールならびにそのエーテルおよびエステル、プロピレングリコールまたは合成トリグリセリドがある。
【0041】
油性溶液は、例えば、オリーブ油、ピーナッツ油、ゴマ油、パイン油、アマニ油またはヒマシ油などの植物油を含む。植物油はまた、エポキシ化された形態で存在してもよい。パラフィンおよびシリコーン油もまた使用することができる。
【0042】
ポア・オン配合物またはスポット・オン配合物は、一般に、1重量%から20重量%の式Iの化合物、0.1重量%から50重量%の分散剤、および45重量%から98.9重量%の溶媒を含有する。
【0043】
ポア・オン法またはスポット・オン法は、すべての動物を経口的に、または注射によって処置することが困難であるか、または時間がかかる、ウシ、ウマ、ヒツジまたはブタなどの家畜動物に対する使用には特に好都合である。その簡便性のために、この方法は、当然のことではあるが、個々の飼いならされた動物またはペットを含むすべての他の動物についてもまた使用することができ、そしてこの方法は、多くの場合には獣医の専門家を必要とすることなく実施できるので、動物の飼育者によって非常に好まれる。
【0044】
市販の製造物を高濃度物として配合することが好ましいが、最終使用者は、通常、希釈された配合物を使用する。
【0045】
そのような組成物はまた、特別な効果を達成するために、他の有効成分だけでなく、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤または粘着付与剤などのさらなる添加剤を含有することができる。
【0046】
このタイプの駆虫薬組成物は、最終使用者によって使用されるが、同様に本発明の構成要素の1つを形成する。
【0047】
害虫駆除のための本発明によるプロセスのそれぞれにおいて、または本発明による害虫駆除組成物のそれぞれにおいて、式Iの有効成分は、その様々な立体的配置体のすべてで、またはその混合物で使用することができる。
【0048】
本発明にはまた、温血動物(特に、生産用家畜、飼いならされた動物およびペット)を寄生性の蠕虫から予防的に保護する方法が包含される。この方法は、式Iの有効成分またはそれから調製される有効成分配合物を、飼料もしくは飲料水への添加物として、または固体もしくは液体の形態でもまた、経口投与もしくは注射もしくは非経口投与によって動物に投与することを特徴とする。本発明にはまた、前記のプロセスのいずれかにおいて使用される本発明による式Iの化合物が包含される。
【0049】
下記の実施例は、本発明を限定することなく、本発明を単に例示するために役立つ。この場合、有効成分の用語は表1から表3に列挙された物質を表す。
【0050】
具体的には、好ましい配合物は下記のように作製される:
(%=重量パーセント)
配合例
【0051】
【表3】
【0052】
有効成分を塩化メチレンに溶解して、キャリアにスプレーし、続いて溶媒を真空下での蒸発によって濃縮する。この種の顆粒は動物飼料と混合することができる。
【0053】
【表4】
【0054】
細かく粉砕された有効成分を、ポリエチレングリコールで湿らされたカオリンに、ミキサーにおいて均一に加える。このようにして、無塵のコーティング顆粒が得られる。
【0055】
【表5】
I メチルセルロースを水に加えて撹拌する。これを膨潤させた後、撹拌しながらケイ酸を加え、混合物を均質に懸濁させる。有効成分およびコーンスターチを混合する。水性懸濁物をこの混合物に混ぜ、柔らかい塊に混錬する。得られた塊を12Mのふるいに通して造粒し、乾燥する。
II 4つの賦形剤のすべてを十分に混合する。
III IおよびIIに従って得られた予備混合物を混合して、錠剤またはボーラス剤に圧縮成形する。
【0056】
【表6】
【0057】
調製:撹拌しながら、そして必要な場合には穏やかに加熱しながら、有効成分を油の一部に溶解する。次いで、冷却後、所望の容量にして、0.22mmの細孔サイズを有する好適なメンブランフィルターでろ過滅菌する。
【0058】
【表7】
【0059】
調製:撹拌しながら有効成分を溶媒の一部に溶解し、所望の容量にして、0.22mmの細孔サイズを有する好適なメンブランフィルターでろ過滅菌する。
【0060】
【表8】
【0061】
調製:有効成分を溶媒および界面活性剤に溶解し、水で所望の容量にする。ろ過滅菌を、0.22mmの細孔サイズを有する好適なメンブランフィルターに通して行う。
【0062】
【表9】
【0063】
水性系もまた、好ましくは、経口適用および/または第1胃内適用のために使用することができる。
【0064】
組成物はまた、特別な効果を達成するために、さらなる添加剤、例えば、安定化剤、例えば、適する場合にはエポキシ化植物油(エポキシ化されたピーナツ油または綿実油またはダイズ油);消泡剤(例えば、シリコーンオイル)、保存剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤、ならびに***誘発剤または他の有効成分などを含有することができる。
【0065】
さらなる生物学的に活性な物質または添加剤(これらは、式Iの化合物に対して中性であり、かつ処置される宿主動物に対して有害な作用を有しない)、ならびに無機塩またはビタミンもまた、記載された組成物に加えることができる。
【0066】
生物学的実施例
1.経口適用を使用するスナネズミ(Meriones unguiculatus)における毛様線虫(Trichostrongylus colubriformis)および捻転胃虫(Haemonchus contortus)に対するインビボ試験
6週齢から8週齢のスナネズミに、約2000匹の第3齢幼虫を人為的に与えることによって、T.colubriformisおよびH.contortusのそれぞれを感染させる。感染後6日目に、スナネズミをN2Oで軽く麻酔し、そして100mg/kg、32mg/kgおよび10mg/kgから0.1mg/kgの量で2部のDMSOと1部のポリエチレングリコール(PEG300)との混合物に溶解された試験化合物を用いて経口適用により処置する。9日目(処置の3日後)、このとき、依然として存在するH.contortusはほとんどが第4齢後期の幼虫であり、T.colubriformisほとんどが未成熟の成虫であるが、蠕虫を計数するために、スナネズミを殺す。効力は、8匹の未処置の感染スナネズミから得られる蠕虫数の相乗平均と比較して、各スナネズミにおける蠕虫数の減少%として計算される。
【0067】
この試験において、線虫寄生数の非常に大きな減少が式Iの化合物で達成される。
Claims (5)
- 温血動物の生産用家畜および飼いならされた動物における体内寄生性害虫を駆除することにおける下記式の化合物および場合によりそのエナンチオマー(式中、bが0である場合、WはO以外である)の使用:
非置換ピリジルもしくは1つ以上の置換基で置換されるピリジル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2〜C6−アルケニルオキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルフィニル、C2〜C6−アルケニルチオ、ハロ−C2〜C6−アルケニルチオ、C2〜C6−アルケニルスルフィニル、ハロ−C2〜C6−アルケニルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニルおよびハロ−C1〜C6−アルキルスルホニル、C2〜C6−アルケニルスルホニル、ハロ−C2〜C6−アルケニルスルホニル、C1〜C6−アルキルアミノおよびジ−C1〜C6−アルキルアミノからなる群から選択される);
または
非置換ナフチルもしくは1つ以上の置換基で置換されるナフチル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2〜C6−アルケニルオキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルフィニル、C2〜C6−アルケニルチオ、ハロ−C2〜C6−アルケニルチオ、C2〜C6−アルケニルスルフィニル、ハロ−C2〜C6−アルケニルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニルおよびハロ−C1〜C6−アルキルスルホニル、C2〜C6−アルケニルスルホニル、ハロ−C2〜C6−アルケニルスルホニル、C1〜C6−アルキルアミノおよびジ−C1〜C6−アルキルアミノからなる群から選択される)を意味し;
あるいは
QはC(CR1)(R2)またはCH=CHまたはC≡Cを意味し;
R1およびR2は互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、または非置換C3〜C6−シクロアルキルもしくは1つ以上の置換基で置換されるC3〜C6−シクロアルキル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲンおよびC1〜C6−アルキルからなる群から選択される)を意味するか、
あるいは、R1およびR2が結合する炭素と一緒になって、非置換C2〜C6−アルキレンもしくは1つ以上の置換基で置換されるC2〜C6−アルキレン(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲンおよびC1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群から選択される)を意味し;
dは0または1を意味し;
R3は、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、シアノ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C2〜C6−アルケニルまたはC2〜C6−アルキニルを意味し;
R4、R5、R6、R7およびR8はいずれも互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、非置換C3〜C6−シクロアルキルもしくは1つ以上の置換基で置換されるC3〜C6−シクロアルキル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲンおよびC1〜C6−アルキルからなる群から選択される);非置換フェニルもしくは1つ以上の置換基で置換されるフェニル(ただし、置換基は互いに独立していてもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロ−C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニル、ハロ−C1〜C6−アルキルスルホニル、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−C1〜C6−アルキルアミノからなる群から選択される)を意味し、
あるいは、R4およびR5は一緒になって、C2〜C6−アルキレンを意味し;
Wは、O、S、S(O2)またはN(R9)を意味し;
R9は水素またはC1〜C6−アルキルを意味し;そして
aおよびbは互いに独立して、0、1、2、3または4を意味する、化合物の使用。 - キャリアおよび/または分散剤に加えて、請求項1に記載される式Iの少なくとも1つの化合物を有効成分として含有する、請求項1に記載の害虫を駆除するための組成物。
- 請求項1に記載される式Iの少なくとも1つの化合物の殺虫活性な量が害虫に対して使用される、請求項1に記載の害虫を駆除する方法。
- 温血動物における寄生虫を駆除するための方法における、請求項1に記載される式Iの化合物の使用。
- 寄生虫に対する薬学的組成物の調製における、請求項1に記載される式Iの化合物の使用。
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