JP4146837B2 - 寄生虫駆除に適したアミノアセトニトリル誘導体 - Google Patents

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Description

本発明は、式Ｉ、
Figure 0004146837
 （式中、Ａｒが、非置換アリール若しくはヘタリール又は１つ以上の置換基で置換されるアリール若しくはヘタリール（前記置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、非置換フェニルアミノ又は１つ以上の置換基で置換されるフェニルアミノ、非置換アリールスルホニル又は１つ以上の置換基で置換されるアリールスルホニル、非置換フェニルカルボニル又は１つ以上の置換基で置換されるフェニルカルボニル、非置換フェニルメトキシイミノ又は１つ以上の置換基で置換されるフェニルメトキシイミノ、非置換フェニルヒドロキシメチル又は１つ以上の置換基で置換されるフェニルヒドロキシメチル、非置換１−フェニル−１−ヒドロキシエチル又は１つ以上の置換基で置換される１−フェニル−１−ヒドロキシエチル、非置換フェニルクロロメチル又は１つ以上の置換基で置換されるフェニルクロロメチル、非置換フェニルシアノメチル又は１つ以上の置換基で置換されるフェニルシアノメチル、非置換フェニル又は１つ以上の置換基で置換されるフェニル、非置換フェノキシ又は１つ以上の置換基で置換されるフェノキシ、非置換フェニルアセチレニル又は１つ以上の置換基で置換されるフェニルアセチレニル、及び非置換ピリジルオキシ又は１つ以上の置換基で置換されるピリジルオキシ（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ及びジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノからなる群から選択される）からなる群から選択される）を表し、
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシメチルを表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が何れも、互いに独立に、水素、ハロゲン、非置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくは１つ以上の置換基で置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、非置換Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるＣ２−Ｃ６−アルケニル、非置換Ｃ２−Ｃ６−アルキニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるＣ２−Ｃ６−アルキニル、非置換Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるＣ１−Ｃ６−アルコキシ（置換基は、各々、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される）、非置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくは１つ以上の置換基で置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン及びＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される）、又は、非置換フェニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノからなる群から選択される）のいずれかを表し、
あるいは、Ｒ２及びＲ３が、両者でＣ２−Ｃ６−アルキレンを表し、
Ｒ７が水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ８が、非置換フェニルカルボニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルカルボニル、非置換フェノキシカルボニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェノキシカルボニル、非置換ベンジルオキシカルボニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるベンジルオキシカルボニル、非置換フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換フェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、非置換ヘタリールオキシカルボニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるヘタリールオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボキシ、非置換フェニルカルボキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルカルボキシ、非置換ベンジルカルボキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるベンジルカルボキシ、非置換フェニルカルボキサミド若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルカルボキサミド、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボキサミド、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボキサミド、非置換フェニルオキシカルボキサミド若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルオキシカルボキサミド、非置換フェニルアミノカルボキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルアミノカルボキシ、非置換フェニルオキシカルボキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルオキシカルボキシ、非置換フェニルアミノカルボキサミド若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルアミノカルボキサミド、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）２アミノカルボニル、非置換フェニルアミノカルボニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換フェニルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換フェニルメトキシイミノ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルメトキシイミノ、非置換フェニルヒドロキシメチル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルヒドロキシメチル、非置換１−フェニル−１−ヒドロキシエチル若しくは１つ以上の置換基で置換される１−フェニル−１−ヒドロキシエチル、非置換フェニルクロロメチル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルクロロメチル、又は非置換フェニルシアノメチル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルシアノメチル（置換基は、互いに独立したものとすることができ、Ｒ９からなる群から選択される）のいずれかを表し、Ｒ８′が水素を表すか、
あるいは、Ｒ８とＲ８′が両者で、非置換Ｃ１−Ｃ４−アルキレン若しくは１つ以上のＣ１−Ｃ４−アルキル（１個又は２個の炭素原子が酸素に置換されていてもよい）で置換されるＣ１−Ｃ４−アルキレンを表し、
Ｒ９が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、非置換フェニルアミノ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルアミノ、非置換フェニルカルボニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルカルボニル、非置換フェニルメトキシイミノ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルメトキシイミノ、非置換フェニルヒドロキシメチル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルヒドロキシメチル、非置換１−フェニル−１−ヒドロキシエチル若しくは１つ以上の置換基で置換される１−フェニル−１−ヒドロキシエチル、非置換フェニルクロロメチル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルクロロメチル、非置換フェニルシアノメチル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルシアノメチル、非置換フェニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル、非置換フェノキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェノキシ、非置換フェニルチオ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルチオ、非置換フェニルアセチレニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルアセチレニル、又は、非置換ピリジルオキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるピリジルオキシ（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルからなる群から選択される）を表し、
Ｗが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ２）又はＮ（Ｒ７）を表し、
ａが、１、２、３又４を表し、
ｂが、０、１、２、３又は４を表し、
ｎが、０、１、２、又は３を表す）の新規アミノアセトニトリル化合物、それらの調製、並びに内部及び外部寄生虫の駆除（ｃｏｎｔｒｏｌ）における使用、特に温血の生産用家畜及び飼いならされた動物及び植物の内部及び表面に存在する蠕虫駆除に関し、さらに上記化合物のうち少なくとも１つを含有する駆虫薬に関する。
殺虫効果を有する置換アミノアセトニトリル化合物については、例えば、ＥＰ−０．９５３．５６５ Ａ２に記載されている。しかし、ＥＰ−０．９５３．５６５ Ａ２で具体的に開示されている活性成分は、有効性及び有効範囲に関して必ずしも満足いくものとはいえない。従って、さらに優れた殺虫性能を有する活性成分が必要とされている。式Ｉのアミノアセトニトリル化合物が、特に家畜動物及び植物の内部乃至外部寄生虫に対して優れた駆虫効果を有することが明らかとなった。
アリールは、フェニル又はナフチルである。
ヘタリールは、ピリジル、ピリミジル、ｓ−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、チエニル、フラニル、ピリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、インドリル又はインダゾリル、好ましくは、ピリジル、ピリミジル、ｓ−トリアジニル又は１，２，４−トリアジニル、特にピリジル又はピリミジルである。
アルキル−基そのものとして、また、例えばハロゲン−アルキル、アルコキシ、及びアルキルチオなどの他の基や化合物の構成要素として、各事例において当該の基又は化合物の炭素原子の具体的な数を適宜考慮した上で、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル若しくはヘキシル等の直鎖又はイソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル若しくはイソへキシル等の分枝鎖のうち何れでもよい。
アルケニル−基そのものとして、また、例えばハロアルケニル、アルケニルオキシ、又はアルケニルチオなどの他の基や化合物の構成要素として、各事例において当該の基又は化合物の炭素原子の具体的な数や共役二重結合であるか又は孤立した二重結合であるかを適宜考慮した上で、例えばアリル、２−ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキセニル若しくは１，３−ヘキサジエニル等の直鎖、又は、例えばイソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔｅｒｔ．−ペンテニル若しくはイソヘキセニル等の分枝鎖のうち何れでもよい。
アルキニル−基そのものとして、また、他の基や化合物の構成要素として、例えばプロパルギル、２−ブチニル、３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−ヘプチニル若しくは３−ヘキセン−１−イニル等の直鎖、又は、例えば３−メチルブト−１−イニル、４−エチルペント−１−イニル若しくは４−メチルヘキサ−２−イニル等の分枝鎖のうち何れでもよい。
シクロアルキル−基そのものとして、また、例えばシクロアルコキシ、シクロアルキルアミノ又はシクロアルキルチオ等の他の基又は化合物の構成要素として、各事例において当該の基や化合物の炭素原子の具体的な数を適宜考慮した上で、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。
ハロゲン−基そのものとして、また、例えばハロアルキル、ハロアルコキシ及びハロアルキルチオ等の他の基や化合物の構成要素として、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素、特にフッ素又は塩素である。
ハロアルキル、ハロアルコキシ又はハロアルキルチオ等、ハロゲンで置換された炭素を含有する基及び化合物は、部分的にハロゲン化されていても、あるいはペルハロゲン化されていてもよく、ハロゲン化が複数である場合は、ハロゲン置換基は同一のものであってもよいし、異なるものであってもよい。基自体としての、またハロアルコキシ若しくはハロアルキルチオ等の他の基又は化合物の構成要素としてのハロゲンアルキルの例としては、ＣＨＦ２乃至ＣＦ３等の、フッ素、塩素及び／又は臭素によって１置換乃至３置換されたメチル基；ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＣｌ３、ＣＦ２ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＢｒ２、ＣＦ２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ２ＣＨＢｒＦ、ＣＣｌＦＣＨＣｌＦ等の、フッ素、塩素及び／又は臭素によって１置換乃至５置換されたエチル基；ＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３又はＣＨ（ＣＦ３）２等の、フッ素、塩素及び／又は臭素によって１置換乃至７置換されたプロピル若しくはイソプロピル基；ＣＦ（ＣＦ３）ＣＨＦＣＦ３又はＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＦ３等の、フッ素、塩素及び／又は臭素によって１置換乃至９置換されたブチル基又はその異性体の１つ；ＣＦ（ＣＦ３）（ＣＨＦ）２ＣＦ３又はＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３等の、フッ素、塩素及び／又は臭素によって１置換乃至１１置換されたペンチル基又はその異性体の１つ；及び、（ＣＨ２）４ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２（ＣＨＦ）４ＣＦ３、ＣＨ２（ＣＦ２）４ＣＦ３又はＣ（ＣＦ３）２（ＣＨＦ）２ＣＦ３等の、フッ素、塩素及び／又は臭素によって１置換乃至１３置換されたヘキシル基若しくはその異性体の１つである。
アルコキシ基は、１から６の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。アルコキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ．−ブトキシ、ｔｅｒｔ．−ブトキシ、並びに異性体のペンチルオキシ及びヘキシルオキシ等であるが、好ましくは、メトキシ及びエトキシである。ハロアルコキシ基は、１から６の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルコキシとしては、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ等であるが、ジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ及びトリフルオロメトキシが好ましい。
アルキルチオ基は、１から６の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。アルキルチオとしては、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ．−ブチルチオ、又はｔｅｒｔ．−ブチルチオ等があるが、メチルチオ及びエチルチオが好ましい。
本発明の範囲に属する好ましい実施形態には、以下のものである。
（１）Ａｒが、非置換アリール若しくはヘタリール又は１つ以上の置換基で置換されるアリール若しくはヘタリール（置換基は、互いに独立しており、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）、非置換フェニルアミノ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルアミノ、非置換フェニルカルボニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルカルボニル、非置換フェニル、若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル、非置換フェノキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェノキシ、及び非置換ピリジルオキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるピリジルオキシ（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される）を表し、
特に、非置換アリール若しくは１つ以上の置換基で置換されるアリール（置換基は、互いに独立したものであり、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）、非置換フェニルカルボニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルカルボニル、非置換フェニル、若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル、及び、非置換フェノキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェノキシ（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を表し、
特に、非置換フェニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル（置換基は、互いに独立したものであり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）、及び非置換フェニルカルボニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルカルボニル（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）式Ｉの化合物。
（２）Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで、特に水素又はＣ１−Ｃ２−アルキルであるが、さらに具体的には水素である、式Ｉの化合物。
（３）Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、互いに独立に、水素、ハロゲン、非置換Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくは１つ以上の置換基で置換されるＣ１−Ｃ４−アルキル、非置換Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるＣ１−Ｃ４−アルコキシ（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）、非置換Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル若しくは１つ以上の置換基で置換されるＣ３−Ｃ５−シクロアルキル（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される）、又は、非置換フェニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）であり、
特に、互いに独立に、水素、ハロゲン、非置換Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくは１つ以上の置換基で置換されるＣ１−Ｃ２−アルキル（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）、又は、非置換フェニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）を表し、
さらに特定すれば、互いに独立に、水素、又は、非置換Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくは１つ以上の置換基で置換されるＣ１−Ｃ２−アルキル（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）を表す、式Ｉの化合物。
（４）Ｒ７が水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、特に、水素である、式Ｉの化合物。
（５）Ｒ８がＣ１−Ｃ６−アルキルカルボキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、又は、非置換フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（置換基は、互いに独立したものとすることができ、Ｒ９からなる群から選択される）を表し、Ｒ８′が水素を表しているか、
あるいはＲ８及びＲ８′が両者で、非置換Ｃ１−Ｃ４−アルキレン若しくは１つ以上の置換基で置換されるＣ１−Ｃ４−アルキレン（置換基はＣ１−Ｃ２−アルキルで、１個乃至２個の炭素原子が酸素に置換されていてもよい）を表し、
特に、Ｒ８がＣ１−Ｃ４−アルキルカルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、非置換フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、非置換フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（置換基は、互いに独立したものとすることができ、Ｒ９からなる群から選択される）のいずれかを表し、Ｒ８′が水素を表しているか、
あるいはＲ８及びＲ８′が両者で、非置換Ｃ１−Ｃ３−アルキレン若しくは１つ以上のメチル（１個乃至２個の炭素原子が酸素に置換されていてもよい）で置換されるＣ１−Ｃ３−アルキレンを表し、
特に、Ｒ８がＣ１−Ｃ２−アルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、非置換フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、又は、非置換フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ（置換基は、互いに独立したものとすることができ、Ｒ９からなる群から選択される）を表し、Ｒ８′が水素を表す、式Ｉの化合物。
（６）Ｒ９が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、非置換フェニルアミノ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルアミノ、非置換フェニルカルボニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルカルボニル、非置換フェニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル、非置換フェノキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェノキシ、又は、非置換ピリジルオキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるピリジルオキシ（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される）を表し、
特に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを表し、
特に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシを表すことが最も好ましい、式Ｉの化合物。
（７）Ｗが、Ｏ又はＳであり、特にＯである、式Ｉの化合物。
（８）ａが、１、２、又は３であり、
特に１又は２であり、
とりわけ１である、式Ｉの化合物。
（９）ｂが、０、１、２又は３であり、
特に、０、１、又は２であり、
さらに特定すると、０である、式Ｉの化合物。
（１０）ｎが、０又は１であり、
特に０である、式Ｉの化合物。
（１１）Ａｒが、非置換アリール若しくはヘタリール又は１つ以上の置換基で置換されるアリール若しくはヘタリール（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル）、非置換フェニルアミノ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルアミノ、非置換フェニルカルボニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルカルボニル、非置換フェニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル、非置換フェノキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェノキシ及び、非置換ピリジルオキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるピリジルオキシ（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される）を表し、
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、互いに独立に、水素、ハロゲン、非置換Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくは１つ以上の置換基で置換されるＣ１−Ｃ４−アルキル、非置換Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるＣ１−Ｃ４−アルコキシ（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）、非置換Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル若しくは１つ以上の置換基で置換されるＣ３−Ｃ５−シクロアルキル（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される）、又は、非置換フェニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を表し、
Ｒ７が水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ８がＣ１−Ｃ６−アルキルカルボキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、又は、非置換フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（置換基は、互いに独立したものとすることができ、Ｒ９からなる群から選択される）を表し、Ｒ８′が水素を表すか、
あるいは、Ｒ８及びＲ８′が両者で、非置換Ｃ１−Ｃ４−アルキレン若しくは１つ以上のＣ１−Ｃ２−アルキル（１個乃至２個の炭素原子が酸素に置換されていてもよい）で置換されるＣ１−Ｃ４−アルキレンを表し、
Ｒ９がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、非置換フェニルアミノ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルアミノ、非置換フェニルカルボニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルカルボニル、非置換フェニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル、非置換フェノキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェノキシ、及び、非置換ピリジルオキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるピリジルオキシ（置換基は、それぞれ互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される）を表し、
Ｗが、Ｏ又はＳを表し、
ａが、１、２又は３を表し、
ｂが、０、１、２又は３を表し、
ｎが、０又は１を表す、式Ｉの化合物。
（１２）Ａｒが、非置換アリール若しくは１つ以上の置換基で置換されるアリール（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）、非置換フェニルカルボニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルカルボニル、非置換フェニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル、及び、非置換フェノキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェノキシ（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を表し、
Ｒ１が、水素又はＣ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、互いに独立に、水素、ハロゲン、非置換Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくは１つ以上の置換基で置換されるＣ１−Ｃ２−アルキル（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）、又は、非置換フェニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル（置換基は互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）を表し、
Ｒ７が、水素を表し、
Ｒ８が、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、非置換フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、非置換フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（置換基は、互いに独立したものとすることができ、Ｒ９からなる群から選択される）のいずれかを表し、Ｒ８′が水素を表すか、
あるいは、Ｒ８及びＲ８′が両者で、非置換Ｃ１−Ｃ３−アルキレン若しくは１つ以上のメチル（１個乃至２個の炭素原子が酸素に置換されていてもよい）で置換されるＣ１−Ｃ３−アルキレンを表し、
Ｒ９が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを表し、
Ｗが、Ｏを表し、
ａが、１又は２を表し、
ｂが、０、１又は２を表し、
ｎが、０を表す、式Ｉの化合物。
（１３）Ａｒが、非置換フェニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）、及び、非置換フェニルカルボニル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニルカルボニル（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）を表し、
Ｒ１が、水素を表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、互いに独立に、水素又は、非置換Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくは１つ以上の置換基で置換されるＣ１−Ｃ２−アルキル（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）を表し、
Ｒ７が、水素を表し、
Ｒ８が、Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、非置換フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、又は、非置換フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ若しくは１つ以上の置換基で置換されるフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ（置換基は、互いに独立したものとすることができ、Ｒ９からなる群から選択される）を表し、
Ｒ８′が、水素を表し、
Ｒ９が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、又はハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシを表し、
Ｗが、Ｏを表し、
ａが、１を表し、
ｂが、０を表し、
ｎが、０を表す、式Ｉの化合物。
本発明に関しては、表１に列挙した式Ｉの化合物が特に好ましく、最も具体的には合成例で挙げたものが好ましい。
本発明のさらなる目的は、それぞれ遊離の形態又は塩の形態をした式Ｉの化合物を調製する方法、例えば、式ＩＩ、
Figure 0004146837
 で表される化合物（これは、既知の化合物又は類似の既知の化合物と同様に製造できるものでもよく、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ８′、Ｒ９、Ｗ、ａ、ｂ及びｎは、式Ｉで与えたとおり定義する）を、式ＩＩＩ
Figure 0004146837
 （これは、既知のもの、又は類似の既知の化合物と同様に製造できるものでもよく、Ａｒは式Ｉで与えたとおり定義し、Ｑが脱離基である）と、必要に応じて塩基性触媒存在下で反応させ、所望であれば、本方法又は他の方法によって得られた式Ｉの化合物を、それぞれ遊離の形態又は塩の形態の、式Ｉの別の化合物に転化し、この方法によって得ることができる異性体の混合物を分離し、単離した所望の異性体及び／又は本方法によって得られた式Ｉの遊離型化合物を塩に転化するか、又は、本方法によって得られた式Ｉの化合物の塩を式Ｉの遊離型化合物又は他の塩に転化することを特徴とする方法である。
化合物Ｉの塩について上で述べたものは、上記及び下記で列挙している出発材料の塩にも当てはまる。
反応相手は、互いにそのままで、すなわち、溶媒又は希釈剤を添加しないで、例えばその融成物中で反応させることができる。しかし、殆どの場合、不活性の溶媒又は希釈剤、又はその混合物を加える方が有利である。そのような溶媒又は希釈剤の例としては、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、及びハロゲン化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケトン；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル；及び、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシドがある。
好ましい離脱基はハロゲンであるが、特に塩素が好ましい。
反応を促進するための適当な塩基としては、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、アミド、アルカノレート、アセテート、カーボネート、ジアルキルアミド又はアルキルシリルアミド；アルキルアミン、アルキレンジアミン、必要に応じてＮ−アルキル化され、必要に応じて不飽和のシクロアルキルアミン、塩基性複素環式化合物、水酸化アンモニウム、ならびに炭素環式アミンが挙げられる。それらの具体例を挙げると、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメタノラート、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム、ならびに、１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−５−エン（ＤＢＵ）等がある。好ましくは、ジイソプロピルエチルアミン及び４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンである。
反応が効率よく進むのは、約０℃から約１００℃、好ましくは、約１０℃から約４０℃である。
好ましい工程では、塩基（好ましくはジイソプロピルエチルアミンと４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンとの混合物）の存在下において、式ＩＩＩの構造を有するハロゲン化炭化水素（好ましくはジクロロメタン）と式ＩＩの化合物を室温にて反応させる。
本発明のさらなる対象は、それぞれ遊離の形態又は塩の形態をした式ＩＩの化合物を調製する方法、例えば、式ＩＶ、
Figure 0004146837
 で表される化合物（これは、既知の化合物であってもよく、又は類似の既知の化合物と同様に製造できるものでもよく、式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ８′、Ｒ９、Ｗ、ａ、ｂ及びｎは、化学式Ｉで与えたとおり定義する）を、無機又は有機シアン化物、及び、式Ｒ６−ＮＨ２の化合物（これは、既知の化合物であってもよく、又は類似の既知の化合物と同様に製造できるものでもよく、式中Ｒ６は式Ｉで与えたとおり定義する）と反応させ、所望であれば、本方法又は他の方法によって得られた式ＩＩの化合物を、それぞれ遊離の形態又は塩の形態の、式ＩＩの別の化合物に転化し、この工程によって得ることができる異性体の混合物を分離し、単離した所望の異性体及び／又は本方法によって得られた式ＩＩの遊離型化合物を塩に転化するか、又は、本方法によって得られた式ＩＩの化合物の塩を式ＩＩの遊離型化合物又は他の塩に転化することを特徴とする方法である。
適したシアン化物は、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化トリメチルシリル及びアセトンシアノヒドリンである。
式ＩＶの例であるカルボニル化合物の、式Ｒ６−ＮＨ２の例であるシアン化物及びアミンとの反応の一般的方法は、Ｓｔｒｅｃｋｅｒ反応（例えばＯｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．３，８８（１９７３））である。
化合物Ｉの塩は、既知の方式で生成させうる。化合物Ｉの酸付加塩は、例えば、適当な酸又は適当なイオン交換剤で処理することによって、酸が付加された化合物Ｉの塩を得ることが可能であり、塩基との塩は、適当な塩基又は適当なイオン交換剤で処理することによって得ることが可能である。
化合物Ｉの塩は、通常の手段で、つまり、酸付加塩は、例えば、適当な塩基性組成物又は適当なイオン交換剤で処理することにより、塩基との塩は、例えば、適当な酸又は適当なイオン交換剤で処理することにより、遊離の化合物Ｉに転化することが可能である。
化合物Ｉの塩を、既知の方法で、化合物Ｉの他の塩に転化することができる。例えば、酸付加塩は、例えば塩化水素等の無機酸の塩を、酸のナトリウム塩、バリウム塩又は酢酸銀などの銀塩等の適当な金属塩で、適当な溶媒中において処理することにより他の酸付加塩に転化することができ、その結果得られる無機塩、例えば、塩化銀は、不溶性であるため反応混合物から沈殿する。
その方法及び／又は反応条件により、塩形成特性を有する化合物Ｉは、遊離の形態又は塩の形態で得られる。
化合物Ｉは、また、その水和物の形態で得ることができ、且つ／又は、例えば、固体の形態で存在するように化合物を結晶化する必要がある場合は、それに使用するその他の溶媒をも含むことができる。
化合物Ｉは、適宜、光学異性体及び／又は幾何異性体の形態、又はそれらの混合物として存在しうる。本発明は、純粋な異性体及び全ての可能な異性体の混合物の両方に関するものであり、本明細書のこれまで及び以後の記載において、詳細な立体化学についてその都度特に述べられていないとしても、そのように解釈される。
本方法によるか又は他の方法で得ることができる化合物Ｉのジアステレオ異性体の混合物は、それらの成分の物理化学的差異に基づいて、既知の方式、例えば、分別晶出、蒸留及び／又はクロマトグラフィーにより、純粋なジアステレオ異性体に分離することができる。
適宜に得られる鏡像異性体混合物の純粋な異性体への分割は、例えば、光学活性溶媒からの再結晶、適当な微生物を利用したアセチルセルロースを用いる高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、１種類のみの鏡像異性体が錯体化しているキラルクラウンエーテルを使用する包摂化合物の形成を利用した特定の固定化酵素による開裂など、既知の方法により行うことができる。
本発明により、対応する異性体混合物の分離に加えて、例えば、同様に適した立体化学特性を有する抽出物を用いて本発明の方法を行うことにより、一般的な既知のジアステレオ選択的又は鏡像異性体選択的合成方法を利用しても、純粋なジアステレオ異性体又は鏡像異性体を得ることができる。
個々の成分が異なる生物学的効能を有する場合は、生物学的により活性な異性体、例えば、鏡像異性体を単離又は合成することが有利である。
本発明の方法においては、使用する出発物質及び中間体は、初めの部分に特に有用であると記した化合物Ｉをもたらすものであることが望ましい。
本方法は、特に実施例で記載されている調製方法に関する。
化合物Ｉを調製するために本発明において使用される新規な出発物質及び中間体、並びにそれらの使用法及びそれらの調製方法は、同様に本発明の目的をなす。
本発明による化合物Ｉは、活性範囲が顕著に広く、温血動物、魚類及び植物による耐性の面で優れていながら、特に動物の内部寄生虫及び外部寄生虫の駆除を含む病害虫の駆除用として優れた活性成分である。
本発明に関連して、外部寄生虫とは、特に、昆虫及びダニ、マダニ類一般であるものと理解される。これらには、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、総尾目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）などの昆虫が含まれる。しかし、特に言及すべき外部寄生虫としては、ヒト又は動物に悪影響を与え、病原体を運ぶもの、例えば、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムスカ・ベトスティシマ（Ｍｕｓｃａ ｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファーガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ハイポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・リニタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、コクリオミア・ホミニボラックス（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、オステルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）等のハエ類、及び、カ科、ブユ科、チョウバエ科等のミジ類（糸角亜目）があるが、また、吸血性の寄生虫、例えば、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）及びクテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）（ネコおよびイヌノミ）、ゼノプシラ・チェオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、デルマトフィルス・ペネトランス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等のノミ類、ダマリナ・オビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｏｖｉｓ）、ペディキュルスヒューマニス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｉｓ）等のシラミ類、サシバエ及びアブ類（アブ科）のヘマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）等のヘマトポタ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ属）、タバヌス・ニグロビタツス（Ｔａｂａｎｕｓ ｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）等のアブ（Ｔａｂａｎｉｄｅａ）、クリソプス・セクティエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）等のクリソプシニ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｉｎａｅ）、グロッシニア（Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ）等のツェツェバエ類、刺咬昆虫、特に、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネータ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）等のゴキブリ類、デルマニサス・ガリニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、サルコプテス・スカビエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、ソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）及びソレルガーテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）等のダニ類、及び、最後に上記と同様に重要なマダニ類がある。最後のマダニ類は、ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）に属する。既知の代表的なマダニ類には、例えば、ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）属、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）属、アノセントール（Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ）属、デルマセントール（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）属、ヘマフィザリス（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ）属、ヒアルオマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）属、イクソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）属、リピセントール（Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ）属、マルガロープス（Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ）属、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）属、アルガス（Ａｒｇａｓ）属、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）属、オルニトドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）属等があり、これらは、ウシ、ブタ、ヒツジ、ヤギ等の農場の家畜、ニワトリ、シチメンチョウ、ガチョウ等の家禽類、ミンク、キツネ、チンチラ、ウサギ、その他の柔毛をもった動物、並びに猫及び犬等の家庭動物を含む温血動物に好んで寄生するが、ヒトにも寄生する。
化合物Ｉは、特に、双翅目サルコファジディ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉｄａｅ）科、アノフィラディ（Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ）科及びキュリシディ（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）科、直翅目、ディクチオプテラ（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）目（例えば、ブラッチディ（Ｂｌａｔｔｉｄａｅ）科）、及びヒメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目（例えば、ホルミサディ（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ）科）の衛生病害虫に対して使用することもできる。
化合物Ｉは、植物の寄生ダニ及び寄生昆虫に対しても持続的な効果を発揮する。ダニ目ハダニの場合、それらはテトラニシダ（ハダニ、Ｔｅｔｒａｎｙｃｉｄａｅ）科（テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）及びパノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ））の卵、若虫及び成虫に対して有効である。
化合物Ｉは、同翅目、特に、アブラムシ科、ウンカ科、ヨコバイ科、キジラミ科、ロサディ（Ｌｏｃｃｉｄａｅ）科、マルカイガラムシ科、エリオフィダディ（Ｅｒｉｏｐｈｙｄｉｄａｅ）科（例えば、カンキツ類果物のサビダニ）の病害虫、半翅目、異翅目、総翅目の吸血昆虫に対して、そして鱗翅目、鞘翅目、双翅目、直翅目の植物食昆虫に対して高い活性を有する。
化合物Ｉは、土壌中の病害虫に対する土壌殺虫剤として同様に適する。
従って、式Ｉの化合物は、吸血昆虫、及び、穀類、綿、米、トウモロコシ、大豆、イモ（ｐｏｔａｔｏｅｓ）、野菜、果物、タバコ、ホップ、カンキツ類、アボカド及びその他の農作物等の農作物を食う昆虫の全ての発生段階に対して有効である。
式Ｉの化合物は、メロイドジン（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）、プラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ジチレンクス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ラドホルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）、リゾグリフス（Ｒｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）その他の植物線虫に対しても有効である。
特に、これらの化合物は、哺乳動物及び家禽類、例えば、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、モルモット及び外来鳥類の深刻な病気の原因となり得る内部寄生の線虫及び吸虫である蠕虫に対して有効である。
このような性質のある代表的な線虫としては、ヘモンクス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリコストロンギルス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルタギア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、アスカリス（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストーナム（Ｂｕｎｏｓｔｏｎｕｍ）、エソファゴストーナム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）、シャベルティア（Ｃｈａｒｂｅｒｔｉａ）、トリキュリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネーマ（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ディクチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、キャピラリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカーラ（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリジア（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、オキシルス（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、アンキロストーマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカーリス（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、及びパラスカーリス（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）等がある。吸虫としては、とりわけ、ファスチオラディー（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅａｅ）科の特にファスチオラ・ヘパチカ（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ）が挙げられる。式Ｉの化合物の特筆すべき利点は、多くの活性物質に対して耐性のある線虫類にも効果を発揮するということである。ｉｎ ｖｉｔｒｏにおけるＬＤＡ試験、及び、ｉｎ ｖｉｖｏにおける、例えば、スナネズミ及び羊を用いた試験において、このような効能を有することを確認できる。ヘモンクス・コントータス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｓ）又はトリコストロンギルス・コロブリフォルミス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）の中で感受性を有する系統を殺虫できる量の活性成分が、ベンズイミダゾール、レバミゾール、及び大環状ラクトン（例えばイベルメクチン）に耐性のある類似系統の寄生虫駆除にも十分有効であることを示すことができる。
ネマトジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、及びエソファゴストーナム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）などある種の病害虫は、宿主動物の腸管に寄生し、一方、他の種のヘモンクス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）及びオステルタギア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）は胃に寄生し、そしてディクチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）種等は肺組織に寄生する。フィラリアディ（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）科及びセタリアディ（Ｓｅｔａｒｉｉｄａｅ）科の寄生虫は、内部にある細胞組織及び臓器、例えば、心臓、血管、リンパ管、皮下組織内で見出すことができる。特に注目すべき寄生虫は、犬の心糸状虫、ディロフィラリア・イミティス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）である。式Ｉの化合物は、こうした寄生虫に対して非常に効果がある。
さらに、式Ｉの化合物は、ヒト病原性寄生虫の駆除に適している。消化管中に現れる典型的な代表寄生虫は、アンキロストーマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ネカトール（Ｎｅｃａｔｏｒ）、アスカリス（Ａｓｃａｒｉｓ）、ストロンギロイデス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、トリキネラ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、キャピラリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、トリキュリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、及びエンテロビウス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）の種のものである。本発明の化合物はまた、血中、組織中、及び様々な臓器に現れるフィラリアディ（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）科のウケレリア（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）種、ブルージア（Ｂｒｕｇｉａ）種、オンコセルカ（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）種及びロア（Ｌｏａ）種の寄生虫に対しても、そして、特に胃腸系に進入するドラキュンクルス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）及びストロンギロイデス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）種及びトリキネラ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）種の寄生虫に対しても有効である。
本発明による式Ｉの化合物の優れた病虫害駆除活性による上記病害虫の致死率は、少なくとも５０〜６０％に相応する。特に、式Ｉの化合物は、効果持続時間が特に長い点が注目される。
式Ｉの化合物は、好ましくは、そのままの形態、又は、好ましくは、製剤の技術分野で通常使用されている補助剤と共に使用し、それによって、既知の方式で加工して、例えば、乳化可能な濃縮物、直接希釈可能な溶液、希釈乳剤、可溶性粉末、顆粒、又は、重合体物質中のマイクロカプセル化物などを供することができる。組成物と同様に、適用方法は、意図した目的と全体的な状況に合わせて選択する。
式Ｉの活性成分又はこれらの活性成分と他の活性成分との組み合わせと、さらに必要に応じて固体又は液体の補助剤とを含有する、作用剤、調製物又は組成物である製剤は、それ自体既知の方式、例えば、活性成分の拡散組成物（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）、例えば、溶媒、固形キャリヤー、及び場合によって界面活性配合物（界面活性剤）とよく混合し、且つ／又は摩砕することにより生成させる。
前記溶媒は、エタノール、プロパノール又はブタノール等のアルコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチル又はエチルエーテル等のグリコール類とそのエーテル及びエステル類、シクロヘキサノン、イソホロン又はジアセタノールアルコール等のケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミド等の強い極性溶媒、又は、水、なたね油、ひまし油、やし油、大豆油等の植物油、さらに適切な場合は、シリコーンオイル等であり得る。
温血動物の蠕虫駆除に使用するための好ましい適用形態としては、溶液、乳剤、懸濁液（水薬）、食品添加剤、粉末、発泡性錠剤を含む錠剤、ボーラス剤（ｂｏｌｉ）、カプセル、マイクロカプセル、ポアオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）等の製剤が含まれ、その場合、その製剤賦形剤の生理学的適合性を考慮しなければならない。
錠剤及びボーラス剤用の結合剤は、水又はアルコール可溶性の、デンプン、セルロース又はタンパク質誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、例えば、ゼイン、ゼラチン等のタンパク質）等の化学的修飾を行った高分子天然物質、並びに、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの合成高分子であってよい。錠剤は、充填剤（例えば、デンプン、ミクロクリスタリンセルロース、砂糖、ラクトースなど）、流動促進剤及び崩壊剤もまた含有する。
駆虫薬が濃厚飼料の形態で存在する場合に使用するキャリヤーは、例えば、高機能飼料、飼料用穀物又は濃縮タンパク質である。そのような濃厚飼料又は組成物は、活性成分とは別に、添加剤、ビタミン剤、抗生物質、化学療法薬、又は他の殺菌剤、主として、静菌剤、静真菌剤、コクシジウム予防薬、又はホルモン剤、アナボリック作用を有する物質又は生長促進物質、食肉用動物の肉質に影響を及ぼす物質、又はその他の方法で生体にとって有利な作用を及ぼす物質を含有するように調製できる。組成物又はそこに含有されている式Ｉの活性成分を、直接飼料又は飲料容器に添加する場合は、調合した飼料又は飲料中に、好ましくは、約０．０００５重量％から０．０２重量％の濃度（５〜２００ｐｐｍ）で活性成分を含有するよう調製する。
本発明による式Ｉの化合物は、単独又は他の殺虫剤と組み合わせて使用することができる。例えば活性を高めるために、同じ活性領域を有する殺生物剤と本化合物を組み合わせて、又は、例えば活性の範囲を拡大するために、別の活性領域を有する物質と組み合わせて使用することができる。いわゆる忌避剤を添加するのも適切であるといえる。活性の範囲を内部寄生虫例えば蠕虫にまで拡大すべき場合は、式Ｉの化合物は、内部寄生虫に対する特性を有する物質と組み合わせるのが適当である。もちろん式Ｉの化合物を、抗菌性の組成物と組み合わせて使用することもできる。式Ｉの化合物は、成虫駆除剤、すなわち、特に目標とする寄生虫の成虫段階に対して有効であるので、それとは別の寄生虫の幼虫段階を攻撃する殺虫剤を添加することにより、非常に大きな効果を発揮しうる。このように、大きな経済的損害をもたらすこのような寄生虫の大部分が対象となる。さらに、この作用は、耐性ができることを防ぐという面でも多いに役立つと考えられる。様々な組み合わせにより相乗効果が得られる可能性があるため、活性成分の全体量を減らすことが可能であるが、これは環境・生態学的観点から見て望ましい。混合物として組み合わせる対象となる好ましい群及び特に好ましい混合パートナーを以下に示すが、混合物には、式Ｉの化合物に加えて１つ又は複数の以下のようなパートナーを含有しうる。
混合に適するパートナーは、以下に示す、久しく当業者により知られている殺生物剤、例えば、様々な活性機構を有する殺虫剤及びダニ駆除剤であってよく、例えば、キチン質合成阻害剤、成長調節物質、幼虫ホルモンとして作用する活性成分、成虫駆除剤として作用する活性成分、広範囲殺虫剤、広範囲ダニ駆除剤及び殺線虫剤、そして公知の駆虫薬、及び昆虫及び／又はダニ抑止物質、前記忌避剤又は剥離剤等である。
適当な殺虫剤及びダニ駆除剤の非限定的な例を以下に示す。
Figure 0004146837
Figure 0004146837
適当な駆虫薬の非限定例を以下に示すが、そのうちのいくつかは、駆虫薬活性に加えて殺虫剤活性及びダニ駆除活性を有しており、一部は既に上の表にある。
（Ａ１）プラジカンテル＝２−シクロヘキシルカルボニル−４−オキソ−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−α］イソキノリン
（Ａ２）クロサンテル＝３，５−ジヨード−Ｎ−［５−クロロ−２−メチル−４−（ａ−シアノ−４−クロロベンジル）フェニル］−サリチルアミド
（Ａ３）トリクラベンダゾール＝５−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェノキシ）−２−メチルチオ−１Ｈ−ベンズイミダゾール
（Ａ４）レバミソール＝Ｌ−（−）−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニルイミダゾ［２，１ｂ］チアゾール
（Ａ５）メベンダゾール＝（５−ベンゾイル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）カルバミン酸メチルエステル
（Ａ６）オムファロチン（Ｏｍｐｈａｌｏｔｉｎ）＝ＷＯ９７／２０８５７に記載されているキノコのツキヨタケ（Ｏｍｐｈａｌｏｔｕｓ ｏｌｅａｒｉｕｓ）の大環状の発酵生成物
（Ａ７）アバメクチン＝エバーメクチンＢ１
（Ａ８）イベルメクチン＝２２，２３−ジヒドロエバーメクチンＢ１
（Ａ９）モキシデクチン＝５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メトキシイミノ）−ミルベマイシンＢ
（Ａ１０）ドラメクチン＝２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）−エバーメクチンＡ１ａ
（Ａ１１）ミルベメクチン＝ミルベマイシンＡ３とミルベマイシンＡ４との混合物
（Ａ１２）ミルベマイシンオキシム＝ミルベメクチンの５−オキシム
適当な忌避剤及び剥離剤の非限定例としては、以下のものがある。
（Ｒ１）ＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド）
（Ｒ２）ＫＢＲ３０２３ Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−（２−ヒドロキシ）−ピペリジン
（Ｒ３）シミアゾール＝Ｎ，−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−イリデン−２，４−キシリデン
前記の混合物中のパートナーは、この分野の専門家には最もよく知られている。大部分は、英国ロンドンのＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌのｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ（農薬マニュアル）の様々な版、及び、ほかにＭｅｒｃｋ ＆ Ｃｏ．，Ｉｎｃ．（Ｒａｈｗａｙ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，ＵＳＡ）のメルクインデックス（Ｔｈｅ Ｍｅｒｃｋ Ｉｎｄｅｘ）の様々な版、又は、特許文献に記載されている。従って、以下の一覧表は、数箇所に例として見出されるものに限定されている。
（Ｉ）２−２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド−Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（アルジカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、２６頁］。
（ＩＩ）Ｓ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソベンゾ［ｄ］−［１，２，３］−トリアジン−３−イルメチル）Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロ−ジチオエート（アジンホス−メチル）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、６７頁］。
（ＩＩＩ）エチル−Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル−（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネート（ベンフラカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、９６頁］。
（ＩＶ）２−メチルビフェニル−３−イルメチル−（Ｚ）−（１ＲＳ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ビフェントリン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１８頁］。
（Ｖ）２−２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジアン−４−オン（ブプロフェジン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１５７頁］。
（ＶＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−メチルカルバメート（カルボフラン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１８６頁］。
（ＶＩＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−（ジブチルアミノチオ）メチルカルバメート（カルボスルファン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１８８頁］。
（ＶＩＩＩ）Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチルアミノトリメチレン）−ビス（チオカルバメート）（カルタップ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１９３頁］。
（ＩＸ）１−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−ウレア（クロルフルアズロン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、２１３頁］。
（Ｘ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル−ホスホロチオエート（クロルピリホス）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、２３５頁］。
（ＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ−メチルシクロプロパンカルボキシレート（シフルトリン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、２９３頁］。
（ＸＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート及び（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの混合物（λ−シハロトリン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３００頁］。
（ＸＩＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート及び（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートからなるラセミ化合物（α−シペルメトリン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３０８頁］。
（ＸＩＶ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ，１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ζ−シペルメトリン）の立体異性体の混合物［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３１４頁］。
（ＸＶ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（デルタメトリン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３４４頁］。
（ＸＶＩ）（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（ジフルベンズロン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３９５頁］。
（ＸＶＩＩ）（１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−イルエンビスメチレン）−サルファイト（エンドスルファン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、４５９頁］。
（ＸＶＩＩＩ）α−エチルチオ−ｏ−トリル−メチルカルバメート（エチオフェンカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、４７９頁］。
（ＸＩＸ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリル−ホスホロチオエート（フェニトロチオン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５１４頁］。
（ＸＸ）２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバメート（フェノブカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５１６頁］。
（ＸＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（フェンバレレート）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５３９頁］。
（ＸＸＩＩ）Ｓ−［ホルミル（メチル）カルバモイルメチル］−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオエート（ホルモチオン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、６２５頁］。
（ＸＸＩＩＩ）４−メチルチオ−３，５−キシリル−メチルカルバメート（メチオカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８１３頁］。
（ＸＸＩＶ）７−クロロビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２，６−ジエン−６−イル−ジメチルホスフェート（ヘプテノホス）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、６７０頁］。
（ＸＸＶ）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（イミダクロプリド）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、７０６頁］。
（ＸＸＶＩ）２−イソプロピルフェニル−メチルカルバメート（イソプロカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、７２９頁］。
（ＸＸＶＩＩ）Ｏ，Ｓ−ジメチル−ホスホルアミドチオエート（メタミドホス）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８０８頁］。
（ＸＸＶＩＩＩ）Ｓ−メチル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセチミデート（メトミル）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８１５頁より］。
（ＸＸＩＸ）メチル−３−（ジメトキシホスフィノイルオキシ）ブタ−２−エノエート（メビンホス）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８４４頁］。
（ＸＸＸ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオエート（パラチオン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、９２６頁］。
（ＸＸＸＩ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオエート（パラチオン−メチル）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、９２８頁］。
（ＸＸＸＩＩ）Ｓ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンズオキサゾール−３−イルメチル−Ｏ，Ｏ−ジエチル−ホスホルジチオエート（ホサロン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、９６３頁］。
（ＸＸＸＩＩＩ）２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル−ジメチルカルバメート（ピリミカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、９８５頁］。
（ＸＸＸＩＶ）２−イソプロポキシフェニル−メチルカルバメート（プロポクスール）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１０３６頁］。
（ＸＸＸＶ）１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（テフルベンズロン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１５８頁］。
（ＸＸＸＶＩ）Ｓ−ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオエート（テルブホス）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１６５頁］。
（ＸＸＸＶＩＩ）エチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ジメチルカルバモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル−チオ）−アセテート（トリアザメート）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１２２４頁］。
（ＸＸＸＶＩＩＩ）アバメクチン［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３頁より］。
（ＸＸＸＩＸ）２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバメート（フェノブカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５１６頁より］。
（ＸＬ）Ｎ−ｔｅｒｔ．−ブチル−Ｎ‘−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド（テブフェノジド）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１４７頁］。
（ＸＬＩ）（±）−５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾール−３−カルボニトリル（フィプロニル）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５４５頁］。
（ＸＬＩＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（β−シフルトリン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、２９５頁］。
（ＸＬＩＩＩ）（４−エトキシフェニル）−［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］（ジメチル）シラン（シラフルオフェン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１０５頁より］。
（ＸＬＩＶ）ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−α−（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル−メチレンアミノ−オキシ）−ｐ−トルエート（フェンピロキシメート）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５３０頁］。
（ＸＬＶ）２−ｔｅｒｔ．−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ．−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（ピリダベン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１６１頁］。
（ＸＬＶＩ）４−［［４−（１，１−ジメチルフェニル）フェニル］エトキシ］−キナゾリン（フェナザキン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５０７頁］。
（ＸＬＶＩＩ）４−フェノキシフェニル−（ＲＳ）−２−（ピリジルオキシ）プロピル−エーテル（ピリプロキシフェン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１０７３頁より］。
（ＸＬＶＩＩＩ）５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ］エチル｝−６−エチルピリミジン−４−アミン（ピリミジフェン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１０７０頁］。
（ＸＬＩＸ）（Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン（ニテンピラム）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８８０頁］。
（Ｌ）（Ｅ）−Ｎ１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセタミジン（ＮＩ−２５，アセタミプリド）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、９頁］。
（ＬＩ）エバーメクチンＢ１［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３頁］。
（ＬＩＩ）植物に由来する昆虫病原性抽出物、特に、（２Ｒ，６ａＳ，１２ａＳ）−１，２，６，６ａ，１２，１２ａ−ヘキサヒドロ−２−イソプロペニル−８，９−ジメトキシ−クロメノ［３，４−ｂ］フロ［２，３−ｈ］クロメノ−６−オン（ロテノン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１０９７頁］；及び、インドセンダン（Ａｚａｄｉｒａｃｈｔａ ｉｎｄｉｃａ）からの抽出物、特に、アザジラクチン［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５９頁］。
（ＬＩＩＩ）昆虫病原性線虫を含有する調製物、好ましくは、Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ及びＨｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓを含有する調製物［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、６７１頁］；Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅを含有する調製物［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１１５頁］；及び、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉを含有する調製物［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１１６頁］。
（ＬＩＶ）枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）から得られる調製物［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、７２頁］；又は、ＧＣ９１若しくはＮＣＴＣ１１８２１から単離される化合物を除いたＢａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの菌株から得られる調製物［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、７３頁］。
（ＬＶ）昆虫病原性真菌を含有する調製物、好ましくは、バーティシリウムレカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１２６６頁］；Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｇｎｉａｒｔｉｉ［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８５頁］；及びＢｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８３頁］を含有する調製物。
（ＬＶＩ）昆虫病原性ウイルス、好ましくは、Ｎｅｏｄｉｐｒｉｄｏｎ Ｓｅｒｔｉｆｅｒ ＮＰＶ［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１３４２頁］；Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ＮＰＶ［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、７５９頁］；Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓウイルス［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、２９１頁］を含有する調製物。
（ＣＬＸＸＸＩ）７−クロロ−２，３，４ａ，５−テトラヒドロ−２−［メトキシカルボニル（４−トリフルオロメトキシフェニル）−カルバモイル］インドール［１，２ｅ］オキサゾリン−４ａ−カルボキシレート（ＤＰＸ−ＭＰ０６２，インドキシカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、４５３頁］。
（ＣＬＸＸＸＩＩ）Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−３−メトキシ−２−メチルベンゾヒドラジド（ＲＨ−２４８５，メトキシフェノジド）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１０９４頁］。及び、
（ＣＬＸＸＸＩＩＩ）（Ｎ’−［４−メトキシ−ビフェニル−３−イル］−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル（Ｄ２３４１）［Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ（１９９６年、４８７−４９３頁）；第２１２回ＡＣＳ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｍｅｅｔｉｎｇ，Ｏｒｌａｎｄｏ，ＦＬ（（Ｒ２）要約集、１９９６年８月２５−２９日、ＡＧＲＯ−０２０．発行者：Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，Ｄ．Ｃ．ＣＯＮＥＮ：６３ＢＦＡＦ）。
上記で詳述した内容の結論として、本発明のさらなる本質的な局面は、式Ｉの化合物に加えて、同じ又は異なる活性領域を有する少なくとも１つのさらなる活性成分及び少なくとも１つの生理学的に許容できるキャリヤーを含有することを特徴とする、温血動物に関する寄生虫駆除のための配合剤に関するものである。本発明は、２つの要素の組み合わせに限定されるものではない。
通常、本発明による駆虫薬組成物は、０．１−９９重量％、特に０．１−９５重量％の式Ｉ、式Ｉａの活性成分又はそれらの混合物と、９９．９−１重量％、特に、９９．８−５重量％の固体又は液体の添加物（０−２５重量％、特に、０．１−２５重量％の界面活性剤を含有する）とを含有する。
本発明による組成物の処置動物への適用は、局所的、経口、非経口、又は、皮下投与で行われ、組成物は、溶液、乳剤、懸濁液、（水薬）、粉末、錠剤、ボーラス剤、カプセル、ポアオン等の製剤の形態で存在する。
ポアオン法又はスポットオン法は、式Ｉの化合物を皮膚又は外被の特定の場所に適用するものであり、動物の首又は背骨に適用するのが有利である。これは、例えばポアオン又はスポットオンの製剤を綿棒又はスプレーで外被の比較的小さな領域に塗布することによって行うもので、製剤成分が拡散する性質を持っているため、また、さらに動物が動くことにより拡散作用が促進されて、塗布領域から有効物質が毛皮の広い範囲にわたって殆んど自動的に分散する。
ポアオン又はスポットオンの製剤は、適切にはキャリヤーを含有しているが、キャリヤーとは宿主動物の皮膚表面又は外被への速やかな分散を促進するものであり、一般に塗布オイルとして認識されている。適当なキャリヤーとしては、例えば、油性溶液；２−オクチルドデカノール溶液又はオレイルアルコール溶液等のアルコール系及びイソプロパノール系溶液；ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキサレート、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリン酸エステル等のモノカルボン酸のエステルの溶液；フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチル等のジカルボン酸のエステルの溶液、又は、例えばグリコール等の脂肪族酸のエステルの溶液等である。化粧品又は製薬業界で知られているような分散剤を追加することも有利である。例としては、２−ピロリドン、２−（Ｎ−アルキル）ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコール並びにそのエーテル及びエステル、プロピレングリコール又は合成トリグリセリド等がある。
油性溶液としては、例えば、オリーブ油、ラッカセイ油、ゴマ油、松根油、アマニ油、又は、ヒマシ油等の植物油が挙げられる。植物油は、エポキシ化した形態で存在させることもできる。パラフィン及びシリコーンオイルもまた使用することができる。
ポアオン又はスポットオン製剤は、一般に、式Ｉの化合物を１−２０重量％、分散剤を０．１から５０重量％、及び溶媒を４５から９８．９重量％含有する。
ポアオン法又はスポットオン法は、全ての動物を経口又は注射で処置するのが困難であるか又は時間がかかる、ウシ、ウマ、ヒツジ又はブタ等の群れを成す動物に対して使用するのに特に有利である。このように容易に使用できるため、個々の家畜又はペットを含む全ての他の動物にもこの方法を使用できるのは勿論のこと、専門家の獣医がいなくてもそのような処置を頻繁に行うことができることから、動物飼育者に非常に人気がある。
商品は濃縮物として調合するのが好ましいので、通常、消費者は希釈した製剤を使用する。
上記の組成物はまた、特別の効果を実現するために、安定剤、消泡剤、粘性調整剤、結合剤、又は粘着性付与剤等のさらなる添加剤、並びに、他の活性成分を含有することができる。
消費者に使用されるこのタイプの駆除剤組成物は、同様に本発明の構成要素を形づくる。
本発明による各病害虫駆除方法、又は本発明による各病害虫駆除組成物において、式Ｉの活性成分は、全ての立体配置で、又はそれらの混合物として使用することができる。
本発明には、温血動物、特に生産家畜、家畜及びペットを寄生性の蠕虫から予防・保護する方法も含まれ、それは式Ｉの活性成分又はそれから調製される活性成分製剤を、飼料又は飲料への添加物として動物に投与するか、又は固体若しくは液体の形状で経口又は注射あるいは非経口的に投与することを特徴とする。本発明はまた、前記方法のいずれかで使用するための本発明による式Ｉの化合物をも含有する。
以下の実施例は、本発明を単に説明するためのものであって、本発明を限定するものではない。活性成分なる語は、表１に掲げた物質を表す。
特に、好ましい製剤は、次のように調製する。
（％＝重量パーセント）
製剤実施例
１．顆粒
（ａ） （ｂ）
活性成分 ５％ １０％
カオリン ９４％ −
よく分散させたケイ酸 １％ −
アタパルジャイト − ９０％
活性成分を塩化メチレンに溶解し、キャリヤー上に吹き付け、その後、溶媒を真空下で蒸発させて濃縮する。この種の顆粒は動物の飼料と混合できる。
２．顆粒
活性成分 ３％
ポリエチレングリコール（ｍｗ ２００） ３％
カオリン ９４％
（ｍｗ＝分子量）
微細に粉砕した活性成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に塗布する。この方法で無塵のコーティング顆粒が得られる。
３．錠剤又はボーラス剤
Ｉ 活性成分 ３３．００％
メチルセルロース ０．８０％
ケイ酸（高分散型） ０．８０％
コーンスターチ ８．４０％
ＩＩ ラクトース（結晶） ２２．５０％
コーンスターチ １７．００％
微結晶セルロース １６．５０％
ステアリン酸マグネシウム １．００％
Ｉ メチルセルロースを水中で撹拌する。その物質が膨潤してから、ケイ酸を撹拌しながら加え、混合物を均一になるように懸濁する。活性成分とコーンスターチとを混合する。水性懸濁液をこの混合物に徐々に添加し、軟塊状に練合する。得られた塊を１２Ｍのふるいに通して造粒し、乾燥させる。
ＩＩ ４つの賦形剤全てを十分に混合する。
ＩＩＩ 前もって用意したＩ及びＩＩの混合物を混合し、錠剤又はボーラス剤になるよう圧縮成形する。
４．注射可能製剤
Ａ．油性賦形剤（徐放性）
１．活性成分 ０．１−１．０ｇ
ラッカセイ油 １００ｍｌになるように添加
２．活性成分 ０．１−１．０ｇ
ゴマ油 １００ｍｌになるように添加
製法：活性成分を油の一部に撹拌しながら、必要な場合は若干加熱して溶解し、次いで冷却後所望の体積にしてから、孔径０．２２μｍの適当なメンブレンフィルターを通して濾過滅菌する。
Ｂ 水混和性溶媒（中間放出速度）
活性成分 ０．１−１．０ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン
（グリセロールホルマール） ４０ｇ
１，２−プロパンジオール １００ｍｌになるように添加
活性成分 ０．１−１．０ｇ
グリセロールジメチルケタル ４０ｇ
１，２−プロパンジオール １００ｍｌになるように添加
製法：活性成分を溶媒の一部に撹拌しながら溶解して所望の体積に合わせ、孔径０．２２μｍの適当なメンブレンフィルターを通して濾過滅菌する。
Ｃ．水性可溶化物（迅速放出）
１．活性成分 ０．１−１．０ｇ
ポリエトキシル化ヒマシ油（４０ エチレンオキシドユニット） １０ｇ
１，２−プロパンジオール ２０ｇ
ベンジルアルコール １ｇ
注射用水 １００ｍｌになるように添加
２．活性成分 ０．１−１．０ｇ
ポリエトキシル化ソルビタンモノオレート（２０ エチレンオキシドユニット） ８ｇ
４，４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（グリセロールホルマール）２０ｇ
ベンジルアルコール １ｇ
注射用水 １００ｍｌになるように添加
製法：活性成分を溶媒と界面活性剤に溶解し、水で所望の体積に合わせる。孔径０．２２μｍの適当なメンブレンフィルターを通して濾過滅菌する。
５．ポアオン
Ａ．
活性成分 ５ｇ
ミリスチン酸イソプロピル １０ｇ
イソプロパノール １００ｍｌになるように添加
Ｂ．
活性成分 ２ｇ
ラウリン酸へキシル ５ｇ
中鎖トリグリセリド １５ｇ
エタノール １００ｍｌになるように添加
Ｃ．
活性成分 ２ｇ
オレイン酸オレイル ５ｇ
Ｎ−メチル−ピロリドン ４０ｇ
イソプロパノール １００ｍｌになるように添加
水性系も、経口及び／又は反芻胃内での適用向けとして使用することができる。
その組成物には、特別な効果を実現するために、例えば、適切な場合はエポキシ化植物油（エポキシ化ヤシ油、菜種油、又は大豆油）等の安定剤、例えばシリコーンオイル等の消泡剤、防腐剤、粘性調整剤、結合剤、粘着性付与剤、並びに***誘発剤などのさらなる添加物又はその他の活性成分も含有しうる。
式Ｉの化合物に対して影響を与えず、処置宿主動物に有害な作用を有しないさらなる生物学的活性物質又は添加物、並びに、ミネラル塩又はビタミンも、記載した組成物に添加しうる。
以下の実施例は本発明を説明するためのものであり、本発明を限定するものではない。「ｈ」の文字は時間を表す。
製法実施例
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（２−ベンジル−４−クロロフェノキシ）―エチル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド
ａ）５ｇの２−ベンジル−４−クロロフェノール、２．６ｍｌのクロロアセトン、１．３８ｇの炭酸カリウム、及び０．３４ｇのヨウ化カリウムを、５０ｍｌのアセトンに溶解し、還流させながら２０時間沸騰させる。冷却後、沈殿物をふるいにかけ蒸発により濃縮し、残渣を酢酸エチルで溶解してその溶液を１Ｎの水酸化ナトリウム溶液で３回洗浄して最後に塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、その後硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空状態で蒸発により濃縮する。ジエチルエーテル中で再結晶させた後、白色粉末として、６５−６℃の融点を有する、１−（２−ベンジル−４−クロロフェノキシ）−プロパン−２−オンが得られる。
ｂ）３．８ｇの１−（２−ベンジル−４−クロロフェノキシ）−プロパン−２−オン、０．８ｇのシアン化ナトリウム及び１．１ｇの塩化アンモニウムを、４０ｍｌの２５％水性アンモニア溶液中で懸濁し、室温にて４８時間撹拌する。その後、酢酸エチルを用いて、その反応混合液から未精製産物を抽出し、その有機層を水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空下で蒸発により濃縮する。これにより、２−アミノ−３−（２−ベンジル−４−クロロフェノキシ）−２−メチル−プロピオニトリルが得られる。
ｃ）１８０ｍｇのエチルジイソプロピルアミン、１４．６ｍｇの４−ジメチルアミノピリジン及び２６９ｍｇの４−（２−トリフルオロメトキシ）−塩化ベンゾイルの混合物を、３００ｍｇの２−アミノ−３−（２−ベンジル−４−クロロフェノキシ）−２−メチル−プロピオニトリルを３ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液に滴下して添加し、室温にて２０時間撹拌する。その後、その反応混合液を酢酸エチルで希釈し、水性の１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、最後に塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄する。その有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空下での蒸発により濃縮した後、ジエチルエーテル／ヘキサン中で残渣を再結晶させる。このようにして、１０３−４℃の融点を有する表題の化合物が白色粉末として得られる。
以下の表に掲げる物質も、上記の方法と同様にして調製することができる。融点の値は、℃で示す。
Ｂｄ．は直接結合を表す。
Figure 0004146837
Figure 0004146837
Figure 0004146837
生物学的実施例：
１．スナネズミ（Ｍｏｎｇｏｌｉａｎ ｇｅｒｂｉｌｓ、Ｍｅｒｉｏｎｅｓ ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔｕｓ）への経口投与による、トリコストロンギルスコルブリホルミス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）及びヘモンクスコントルタス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）に対するｉｎ ｖｉｖｏ試験
それぞれ約２０００のトリコストロンギルスコルブリホルミス（Ｔ．ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）及びヘモンクスコントルタス（Ｈ．ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）の第３齢幼虫を、６−８週齢のスナネズミに人為的に与えて感染させる。感染から６日後、スナネズミをＮ２Ｏで軽く麻酔させ、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ３００）を１に対してＤＭＳＯを２の割合で混合した混合物に溶解した試験化合物を、１００ｍｇ／ｋｇ、３２ｍｇ／ｋｇ及び１０−０．１ｍｇ／ｋｇの用量で、経口投与処置を行う。９日目（処置から３日後）、依然として存在するヘモンクスコントルタス（Ｈ．ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）は大部分が第４齢後期の幼虫であり、トリコストロンギルスコルブリホルミス（Ｔ．ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）の大部分が未成熟成虫である時点において、スナネズミを屠殺して寄生虫数を数える。８匹の未処置の感染スナネズミにおける虫数の相乗平均と比較し、各スナネズミ中の虫数の減少％として、効果を算出する。
この試験において、特に表１の式Ｉの化合物によって、線虫侵入が大幅に減少する。
動物及び植物における式Ｉの化合物の殺虫剤及び／又はダニ駆除活性を試験する場合、以下の試験法を使用することができる。
２．ルシリアセリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）のＬ １ 幼虫に対する活性
試験対象の活性物質の水性懸濁液１ｍｌを、およそ５０℃の、３ｍｌの幼虫用の特殊な成長培地に添加して混合し、２５０又は１２５ｐｐｍの活性成分がホモジェネート中に含有されるようにする。各試験管試料に対して、およそ３０個のルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）の幼虫（Ｌ１）を使用する。４日後に致死率を調べる。
３．ブーフィルスミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ、Ｂｉａｒｒａ系統）に対するダニ駆除活性
一片の粘着テープをＰＶＣのシートに水平に取り付け、充血した１０匹のブーフィルスミクロプルス（Ｂｉａｒｒａ系統）のメスのマダニをそこに一列に背を並べて接着できるようにする。注射針を用いて、１ｍｌの液体を各マダニに注射する。その液体は、ポリエチレングリコールとアセトンとの１：１の混合物であり、その混合液中に、マダニ１匹当たり１μｇ、０．１μｇ又は０．０１μｇのいずれかの量の活性成分が溶解、含有されている。コントロール動物の注射液中には活性成分が含有されていない。処置後、約２８℃、相対湿度８０％の通常の条件下で、産卵が起こりコントロール動物の卵から幼虫が孵化するまで、上記マダニを昆虫飼育容器で飼育する。試験物質の活性は、ＩＲ９０により表す。即ち、１０匹のメスのマダニのうち９匹（＝９０％）が３０日後でも孵化能力のない卵を産卵するような活性成分投与量として評価を行う。
４．充血したメスのブーフィルスミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ、Ｂｉａｒｒａ）に対する、ｉｎ ｖｉｔｒｏ における効果
ＯＰ−耐性を有するＢＩＡＲＲＡ系列のメスの充血マダニ４×１０匹を、細長い粘着片に接着させ、それぞれ５００ｐｐｍ、１２５ｐｐｍ、３１ｐｐｍ及び８ｐｐｍの濃度の試験化合物の乳液又は懸濁液に浸漬した脱脂綿のボールで１時間覆う。２８日後に、致死数、産卵及び孵化した幼虫を観察して評価を行う。
試験化合物の活性の指標は、次のメスの匹数によって示す。
−産卵前にすぐに死亡
−産卵せずしばらく生存
−胚を形成しない卵を産卵
−胚を形成するが、幼虫へと孵化しない卵を産卵
−胚を形成して２６日から２７日間で正常に幼虫へと孵化する卵を産卵
５．アンブリオマヘブレウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）の若虫に対するｉｎ ｖｉｔｒｏにおける効果
約５匹の絶食状態の若虫を、２ｍｌの溶液、懸濁液又は乳液状態の試験化合物を含有するポリスチレン製の試験管に入れる。
１０分間浸漬し、２×１０秒間ボルテックスミキサーで混合した後、その試験管をぴったりとした脱脂綿の栓でふさぎ回転させる。液体が全て脱脂綿のボールに吸収された後すぐに、回転させたまま、試験管の中程まで脱脂綿を押し、液体の大部分を脱脂綿のボールから搾り出して下のペトリ皿に流す。
次に、評価を行うまで、日光の当たる部屋で室温にてその試験管を静置する。１４日後にその試験管を沸騰水の入ったビーカーに浸す。マダニが熱に反応して動き始めた場合は、試験物質は試験した濃度で不活性であり、そうでない場合は、マダニは死んだものとみなし、試験物質は試験した濃度で活性があると評価する。０．１ｐｐｍから１００ｐｐｍの範囲の濃度で全物質を試験する。
６．デルマニサスガリナ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）に対する活性
１０ｐｐｍの活性成分を含有する２ｍｌから３ｍｌの溶液及び様々な発生段階の約２００匹のダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）を、上部が開放されているガラス容器に入れる。次いで、その容器を脱脂綿の栓で閉じ、ダニが完全に濡れるまで１０分間振り、残存試験溶液が脱脂綿に吸収されるようにしばらく逆さにする。３日後、死亡した個体数を数えてパーセンテージで表し、ダニ致死率を算出する。
７．ムスカドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する活性
角砂糖を試験物質の溶液で処理して、１晩乾燥させた後に砂糖中の試験物質の濃度が２５０ｐｐｍになるようにする。湿った脱脂綿と、１０匹のＯＰ−耐性種のＭｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａの成虫とともに、上記処理を施した角砂糖をアルミ皿の上に置き、ビーカーをかぶせて２５℃でインキュベーションする。２４時間後に致死率を測定する。

Claims (4)

  1. 式Ｉ
    Figure 0004146837
     ［式中、Ａｒが、非置換フェニル又は１つ以上の置換基で置換されたフェニル（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ及び非置換又は１つ以上の置換基で置換されたフェニルカルボニルからなる群から選択され、フェニルカルボニルの置換基は互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）を表し、
    Ｒ８が、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換又は１つ以上の置換基で置換されたフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、又は非置換又は１つ以上の置換基で置換されたフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシであって（置換基は、互いに独立したものとすることができ、Ｒ９から選択される）を表し、
    Ｒ８′が水素を表すか、
    あるいは、Ｒ８及びＲ８′が両者で、非置換若しくは１つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ４−アルキレン（置換基はＣ１−Ｃ２−アルキルで、１個乃至２個の炭素原子が酸素に置換されていてもよい）を表し、
    Ｒ９が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシを表し、
    ｎが、０又は１を表す］の化合物。
  2. Ｒ８が、Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、非置換若しくは１つ以上の置換基で置換されたフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、又は、非置換若しくは１つ以上の置換基で置換されたフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ（置換基は、互いに独立したものとすることができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）を表し、
    Ｒ８′が、水素を表し、
    ｎが、０を表す、請求項１に記載の化合物。
  3. ＡｒはＣＦ３、ＯＣＦ３又はＣ（Ｏ）Ｃ６Ｈ５によって置換されたフェニルであり、
    Ｒ８は、２−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、２−ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５、２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５又は２−ＯＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ５を表し、かつＲ８’は水素であるか、
    Ｒ８とＲ８’は一緒になって２−（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）−３、２−（ＯＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２）−３又は３−（ＯＣＨ２Ｏ）−４を表し、
    Ｒ９はハロゲンであり、ｎは０又は１である請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  4. Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（２−ベンジル−４−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミドである請求項３に記載の化学式Ｉの化合物。
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