JP5232426B2 - リオトロピック液晶性混合物、及びコーティング液、及び光学異方性フィルム - Google Patents
リオトロピック液晶性混合物、及びコーティング液、及び光学異方性フィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JP5232426B2 JP5232426B2 JP2007243435A JP2007243435A JP5232426B2 JP 5232426 B2 JP5232426 B2 JP 5232426B2 JP 2007243435 A JP2007243435 A JP 2007243435A JP 2007243435 A JP2007243435 A JP 2007243435A JP 5232426 B2 JP5232426 B2 JP 5232426B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- azo compound
- azo
- compound
- group
- liquid crystalline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
- C09K19/601—Azoic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/205—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene
- C09B35/215—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene of diarylethane or diarylethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/04—Stilbene-azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/04—Stilbene-azo dyes
- C09B56/06—Bis- or polystilbene azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
また、リオトロピック液晶性を示す材料として、アゾ系化合物も知られている(例えば、非特許文献1)。
しかしながら、従来のアゾ系化合物の中には、溶液状態で液晶性を示さない化合物がある。かかるアゾ系化合物を含む溶液は、アゾ系化合物が配向しないため、該溶液を基材に塗工しても、良好な光学異方性フィルムを形成することができない。
また、本発明の他の目的は、アゾ系化合物を含み、液晶性を示し得るコーティング液、及び前記コーティング液で形成された光学異方性フィルムを提供することである。
本発明者等は、アゾ系化合物を用いた場合の液晶相の発現要因について更に検討し、カラムナー同士の相互作用が強くなりすぎないようなアゾ系化合物の選択が重要であると推測した。かかる推測の下、単一では液晶相を発現しないアゾ系化合物に、その構造異性体を混合することにより、液晶相を発現させることができることを見出した。
かかるリオトロピック液晶性混合物は、適当な溶媒に溶解させることにより、液晶性を示すコーティング液を調製できる。該コーティング液は、適当な基材に塗工し乾燥することにより、アゾ系化合物の配向状態が固定され、光学異方性フィルムを形成することができる。
また、本発明のコーティング液は、基材に塗工し、乾燥することにより、良好な光学異方性フィルムを形成できる。該光学異方性フィルムは、例えば、偏光子として利用できる。
本発明のリオトロピック液晶性を示す混合物は、アゾ系化合物の構造異性体を少なくとも2種類含む。この2種類のアゾ系化合物(本明細書において、第1のアゾ系化合物、及び、第2のアゾ系化合物として区別するが、この「第1」及び「第2」という接頭語は、用語の区別のみに用いられ、物性などの優劣を意味しない)は、少なくともアゾ基の結合部位が異なる構造異性体である。好ましくは、第1のアゾ系化合物及び第2のアゾ系化合物は、ジスアゾ系化合物である。
「構造異性体」とは、分子式は等しいが、原子間の結合(構造式)が異なる関係にある化合物をいう。
「アゾ系化合物」とは、一般式:R−N=N−R’で表される化合物を意味し、「アゾ基」とは、「−N=N−」を意味する。
「ジスアゾ系化合物」とは、分子構造中に、アゾ基を2個有するアゾ系化合物をいう。
本発明のリオトロピック液晶性混合物は、上記のように安定な液晶相を発現し得るので、これを溶液状としたコーティング液を用いることにより、光学特性に優れた光学異方性フィルムを形成できる。
例えば、上記第1のアゾ系化合物は、リオトロピック液晶性混合物の全固形分100質量部に対し、好ましくは50質量部〜99質量部含まれ、より好ましくは55質量部〜85質量部含まれる。上記第2のアゾ系化合物は、リオトロピック液晶性混合物の全固形分100質量部に対し、好ましくは1質量部〜50質量部含まれ、より好ましくは1質量部〜50質量部未満含まれ、特に好ましくは15質量部〜45質量部含まれる。
また、上記第1のアゾ系化合物と上記第2のアゾ系化合物との混合比(質量比)は、好ましくは80:20〜60:40である。
なお、上記リオトロピック液晶性混合物は、第1のアゾ系化合物及び第2のアゾ系化合物以外に、他の化合物が含まれていてもよい。
上記Ar1は、好ましくは、下記式(III)で表される2価の芳香環基である。
式(III)のA及びBは、それぞれ独立して、ハロゲン、炭素数1〜4の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数1〜4の置換若しくは無置換のアルコキシ基、水酸基、ニトロ基、スルホン酸基、シアノ基、チオアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基などから選択される原子または基である。前記ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素が挙げられる。前記置換アルキル基としては、例えば、ハロゲン化アルキル基が挙げられる。
上記一般式(II)のAr2は、好ましくは、上記式(III)で表される2価の芳香環基である。また、上記一般式(II)のAr2は、好ましくは、上記に示す芳香環基群(IV)から選択される1種である。
芳香族ジアミンに亜硝酸ナトリウム(NaNO2)又は亜硝酸を反応させ、更に、低温に保ちながら塩酸を加えて、芳香族ジアミンの各アミノ基をジアゾ化し、テトラゾニウム化合物を得る。このテトラゾニウム化合物にアミノナフトール誘導体をジアゾカップリング反応させることにより、上記アゾ系化合物を得ることができる。
本発明のコーティング液は、上記リオトロピック液晶性混合物と溶媒とを含む。
前記コーティング液は、リオトロピック液晶性混合物が溶媒に溶解していることが好ましい。
上記溶媒は、特に限定されず、従来公知の溶媒を用いることができる。好ましくは、水系溶媒が用いられる。水系溶媒には、水、親水性溶媒、及び水と親水性溶媒の混合溶媒が含まれる。親水性溶媒は、水と均一に溶解させることができる溶媒であり、例えば、メタノール、エタノール、エチレングリコールなどのアルコール類;メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類;アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類;酢酸エチルなどのエステル類;などが挙げられる。好ましくは、上記溶媒は、水、又は水と親水性溶媒の混合溶媒である。
上記リオトロピック液晶性混合物の濃度は、好ましくは0.5質量%〜40質量%であり、より好ましくは1質量%〜30質量%である。かかる濃度範囲の一部で、コーティング液は液晶相を示す。
また、上記コーティング液のpHは、好ましくはpH4〜10程度、より好ましくはpH6〜8程度に調整される。
さらに、上記コーティング液には、添加剤が添加されていてもよい。添加剤としては、例えば、可塑剤、熱安定剤、光安定剤、滑剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、難燃剤、着色剤、帯電防止剤、相溶化剤、架橋剤、および増粘剤などが挙げられる。コーティング液における添加剤の濃度は、好ましくは0を超え10質量%以下である。また、コーティング液には、添加剤として界面活性剤が添加されていてもよい。界面活性剤は、アゾ系化合物の基材表面へのぬれ性や塗布性を向上させるために添加される。前記界面活性剤は、好ましくは、非イオン界面活性剤である。コーティング液における界面活性剤の濃度は、好ましくは0を超え5質量%以下である。
上記コーティング液は、例えば、光学異方性フィルムの形成材料として用いることができる。
光学異方性フィルムは、上記コーティング液を適当な基材に薄膜状に塗工し、乾燥することによって得られる。
工程A:上記コーティング液を、基材上に塗布し、塗膜を形成する工程。
工程B:前記塗膜を乾燥する工程。
工程C:工程Bで乾燥させた塗膜の表面に、アルミニウム塩、バリウム塩、鉛塩、クロム塩、ストロンチウム塩、及び分子内に2個以上のアミノ基を有する化合物塩からなる群から選択される少なくとも1種の化合物塩を含む溶液を接触させる工程。
上記基材は、溶液を塗布する側に配向処理が施されていてもよい。
上記基材は、上記コーティング液を均一に展開するために用いられる。この目的に適していれば基材の種類は特に限定されず、例えば、合成樹脂フィルム(一般にシートと言われるものを含む意味である)、ガラス板などを用いることができる。好ましい実施形態においては、基材は、単独のポリマーフィルムであり、好ましい他の実施形態においては、ポリマーフィルムを含む積層体である。このポリマーフィルムを含む積層体は、好ましくはポリマーフィルムに配向層をさらに含む。
上記ポリマーフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系;ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース等のセルロース系;ポリカーボネート系;ポリメチルメタクリレート等のアクリル系;ポリスチレン、アクリロニトリル・スチレン共重合体等のスチレン系;ポリエチレン、ポリプロピレン、環状又はノルボルネン構造を有するポリオレフィン、エチレン・プロピレン共重合体等のオレフィン系;塩化ビニル系;ナイロン、芳香族ポリアミド等のアミド系;ポリイミドなどのイミド系;ポリエーテルスルホン系;ポリエーテルエーテルケトン系;ポリフェニレンスルフィド系;ビニルアルコール系;塩化ビニリデン系;ビニルブチラール系;アクリレート系;ポリオキシメチレン系;エポキシ系などのポリマーフィルムや、これらの2種以上の混合物を含むポリマーフィルム等が挙げられる。また、上記基材は、2以上のポリマーフィルムの積層体を用いることもできる。
これらポリマーフィルムは、好ましくは延伸フィルムが用いられる。
機械的配向処理は、基材の一面(または基材の一面に形成された適宜な塗工膜の一面)に、布などで一方向にラビングすることにより実施できる。これにより、基材の一面に配向層を形成できる。また、延伸処理を施した延伸フィルムを用いることもできる。前記ラビング処理などを行う基材又は塗工膜は、特に限定されず、上記ポリマーフィルムとして例示したポリマーなどを用いることができる。配向層は、アゾ系化合物の配向効率の点から、好ましくはイミド系ポリマーである。
基材上に、コーティング液を塗工して塗膜を形成した後、これを乾燥する。
塗膜の乾燥には、例えば、熱風又は冷風が循環する空気循環式恒温オーブン、マイクロ波もしくは遠赤外線などを利用したヒーター、温度調節用に加熱されたロール、加熱されたヒートパイプロール、加熱された金属ベルトなどの乾燥手段を用いることができる。
乾燥温度は、コーティング液の等方相転移温度以下であり、低温から高温へ徐々に昇温させることが好ましい。上記乾燥温度は、好ましくは10℃〜80℃であり、さらに好ましくは20℃〜60℃である。かかる温度範囲であれば厚みバラツキの小さい乾燥塗膜を得ることができる。
乾燥時間は、乾燥温度や溶媒の種類によって、適宜、選択され得る。厚みバラツキの小さい乾燥塗膜を得るためには、乾燥時間は、例えば1分〜30分であり、好ましくは1分〜10分である。
得られた乾燥塗膜の厚みは、好ましくは0.1μm〜10μmであり、さらに好ましくは0.1μm〜1μmであり、特に好ましくは0.2μm〜0.8μmである。乾燥塗膜の残存溶媒量は、好ましくは1質量%以下であり、より好ましくは0.5質量%以下である。
得られた乾燥塗膜は、光学異方性フィルムとして使用できる。
上記乾燥塗膜の表面(基材の接合面と反対面)に、耐水性を付与してもよい。
具体的には、上記工程Bで形成された乾燥塗膜の表面に、アルミニウム塩、バリウム塩、鉛塩、クロム塩、ストロンチウム塩、及び分子内に2個以上のアミノ基を有する化合物塩からなる群から選択される少なくとも1種の化合物塩を含む溶液を接触させる。
乾燥塗膜の表面に、上記化合物塩を含む溶液を接触させる方法としては、例えば、該塗膜の表面に上記化合物塩を含む溶液を塗布する方法、該塗膜を上記化合物塩を含む溶液に浸漬する方法など、任意の方法が採用され得る。これらの方法を採用する場合、乾燥塗膜の表面は、水又は任意の溶剤で洗浄し乾燥しておくことが好ましい。
上記光学異方性フィルムの光学特性は、好ましくは、波長380nm〜780nmの少なくとも一部において吸収二色性を示す。また、上記光学異方性フィルムの二色比は、好ましくは、波長550nmにおいて1.1以上である。
かかる光学特性を有する上記光学異方性フィルムは、例えば、偏光子として利用できる。
なお、上記二色比は、下記実施例に記載の方法によって測定できる。
本発明の光学異方性フィルムは、上記のように吸収二色性を示すことから、偏光子として用いることが好ましい。偏光子とは、偏光または自然光から特定の直線偏光を透過させる機能を有する光学フィルムである。
本発明の光学異方性フィルムは、通常、上記基材上に積層された状態で使用される。
本発明の光学異方性フィルムは、単独で用いてもよいし、他のフィルムを積層してもよい。他のフィルムとしては、保護フィルム、位相差フィルムなどが挙げられる。本発明の光学異方性フィルムに、保護フィルム及び/又は位相差フィルムを積層することにより、偏光板を構成できる
上記他のフィルムを積層する場合、実用的には、各フィルム間には任意の適切な接着層が設けられる。
前記画像表示装置は、例えば、液晶表示装置、有機ELディスプレイ、及びプラズマディスプレイ等が挙げられ、好ましくは液晶表示装置である。前記画像表示装置の好ましい用途はテレビ(特に、画面サイズ40インチ以上の大型テレビ)である。画像表示装置が液晶表示装置の場合には、その好ましい用途は、テレビ、パソコンモニター、ノートパソコン、コピー機などのOA機器、携帯電話、時計、デジタルカメラ、携帯情報端末(PDA)、携帯ゲーム機などの携帯機器、ビデオカメラ、電子レンジなどの家庭用電気機器、バックモニター、カーナビゲーションシステム用モニター、カーオーディオなどの車載用機器、商業店舗用インフオメーション用モニターなどの展示機器、監視用モニターなどの警備機器、介護用モニター、医療用モニターなどの介護・医療機器等である。
(1)液晶相の確認:
2枚のスライドガラスで、コーティング液を挟み込み、偏光顕微鏡[オリンパス(株)製、商品名「BX50」]を用いて、温度を変化させながら、液晶相を観察した。
(2)偏光特性:
日本分光株式会社製 「V−7100分光光度計」を用いて偏光吸収スペクトルを測定した。測定波長は380nm〜780nmで測定した。このスペクトルから、二色比(二色比=A⊥/A//)を算出した。得られた二色比の最大の値を、代表値とした。
ただし、「A//」は、透過軸と平行な電場ベクトルを有する偏光を入射した場合の吸光度を表し、「A⊥」は、透過軸と垂直な電場ベクトルを有する偏光を入射した場合の吸光度を表す。
(3)厚みの測定:
厚みの測定は、ガラス板上に形成された乾燥塗膜の一部を剥離し、三次元非接触表面形状計測システム[(株)菱化システム製、製品名「Micromap MM5200」]を用い、ガラス板と乾燥塗膜の段差を測定した。
(アゾ系化合物の合成)
攪拌機を備えた反応容器に、4,4’−ジアミノスチルベン−2,2’−ジスルホン酸1.85g、1NのNaOH水溶液10mL、イオン交換水10mL、及び亜硝酸ナトリウム0.7gを入れて30分間攪拌した。該攪拌後、4,4’-ジアミノスチルベン−2,2’-ジスルホン酸混合溶液を得た。
別の攪拌機を備えた反応容器に、1NのHCl水溶液25mLを入れ、攪拌しつつ5℃以下に保ちながら、これに、上記4,4’-ジアミノスチルベン−2,2’-ジスルホン酸混合溶液を滴下し、その後30分間攪拌した。該攪拌後、テトラゾ化されたテトラゾニウム溶液を得た。
別の攪拌機を備えた反応容器に、6−アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸2.6g、1NのNaOH水溶液20mL、及びイオン交換水30mLを入れ、攪拌しつつ5℃以下に保ちながら、上記テトラゾニウム溶液を滴下した。滴下終了後、室温まで戻して12時間攪拌することにより、アゾカップリング反応させた。この溶液に、塩化ナトリウムを飽和するまで加え、析出した固形分をろ過後、乾燥し、固形分1.5gを得た。
この固形分をFT−IR、1H NMR、ESI/MSで分析したところ、該固形分は、下記式(V)で表されるアゾ系化合物と式(VI)で表されるアゾ系化合物の混合物であることが確認された。この混合物の組成は、式(V)で表されるアゾ系化合物:式(VI)で表されるアゾ系化合物=2.2:1(質量比)であった。
上記固形分(アゾ系化合物の混合物)0.2gを、イオン交換水50mLに溶解し、ロータリーエバポレーターを用いて固形分濃度8.4質量%となるまで濃縮し、実施例のコーティング液を調製した。このコーティング液を、偏光顕微鏡で観察したところ、ネマチック液晶相を示していた。
上記のコーティング液を、ガラス板(厚み1.3mm)上に、バーコータ[BUSCHMAN社製、商品名「mayer rot HS1.5」]を用いて均一に塗布した後、23℃の恒温室内で自然乾燥させた。このようにして得られた乾燥塗膜は、厚み0.4μmで、吸収二色性を示す光学異方性フィルムであった。この乾燥塗膜の偏光特性を調べたところ、波長550nmにおいて、二色比(代表値)=1.2であった。
(アゾ系化合物の合成)
攪拌機を備えた反応容器に、4,4’−ジアミノスチルベン−2,2’−ジスルホン酸1.85g、濃塩酸20mL及びイオン交換水30mLを投入し、0℃まで冷却した後に亜硝酸ナトリウム0.7gを投入して冷却しながら1時間攪拌した。攪拌後、テトラゾ化されたテトラゾニウム溶液を得た。
別の攪拌機を備えた反応容器に、6−アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸2.6g、及びイオン交換水30mLを投入し、攪拌しつつ、1NのNaOH水溶液をpH=9となるまで加え、0℃まで冷却した。この溶液を0〜5℃に保ち、2NのNaOH水溶液を滴下してpH=8〜9に保ちながら、上記テトラゾニウム溶液を滴下した。滴下終了後、室温まで戻して12時間攪拌することにより、アゾカップリング反応させた。この溶液に、塩化ナトリウムを飽和するまで加え、析出した固形分をろ過後、乾燥し、固形分7.0gを得た。
この固形分をFT−IR、1H NMR、ESI/MSで分析したところ、該固形分は、上記式(V)で表されるアゾ系化合物の単一物からなることが確認された。
上記固形分(アゾ系化合物の単一物)0.2gを、イオン交換水50mLに溶解し、ロータリーエバポレーターを用いて固形分濃度9.2質量%となるまで濃縮し、比較例のコーティング液を調製した。このコーティング液を、偏光顕微鏡で観察したところ、析出した結晶が観察され、液晶相は観察されなかった。
上記のコーティング液を、ガラス板(厚み1.3mm)上に、バーコータ[BUSCHMAN社製、商品名「mayer rot HS1.5」]を用いて塗布し、23℃の恒温室内で自然乾燥させた。このようにして得られた乾燥塗膜は、厚み0.4μmであった。また、該乾燥塗膜は、吸収二色性を示さない等方層であった(二色比(代表値)=1.0)。
Claims (7)
- 前記第2のアゾ系化合物が、アミノナフトール骨格を有し、前記アミノナフトール骨格のアミノ基のオルト位にアゾ基が結合している請求項1に記載のリオトロピック液晶性混合物。
- 前記第1のアゾ系化合物の含有量が、前記第2のアゾ系化合物の含有量と同量または前記第2のアゾ系化合物の含有量よりも多い、請求項1〜4のいずれかに記載のリオトロピック液晶性混合物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のリオトロピック液晶性混合物と、溶媒とを含む、コーティング液。
- 請求項6に記載のコーティング液を、基材上に薄膜状に塗工し、乾燥することにより得られる、光学異方性フィルム。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007243435A JP5232426B2 (ja) | 2007-09-20 | 2007-09-20 | リオトロピック液晶性混合物、及びコーティング液、及び光学異方性フィルム |
PCT/JP2008/062308 WO2009037911A1 (ja) | 2007-09-20 | 2008-07-08 | リオトロピック液晶性混合物、及びコーティング液、及び光学異方性フィルム |
CNA2008800011827A CN101568618A (zh) | 2007-09-20 | 2008-07-08 | 溶致液晶性混合物、涂布液以及光学各向异性膜 |
KR1020097008266A KR101059001B1 (ko) | 2007-09-20 | 2008-07-08 | 리오트로픽 액정성 혼합물 및 코팅액 및 광학 이방성 필름 |
US12/513,719 US7850868B2 (en) | 2007-09-20 | 2008-07-08 | Lyotropic liquid crystalline mixture, coating liquid, and optical anisotropic film |
TW097126636A TW200914585A (en) | 2007-09-20 | 2008-07-14 | Lyotropic liquid crystalline mixture, coating liquid, and optically anisotropic film |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007243435A JP5232426B2 (ja) | 2007-09-20 | 2007-09-20 | リオトロピック液晶性混合物、及びコーティング液、及び光学異方性フィルム |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009073910A JP2009073910A (ja) | 2009-04-09 |
JP5232426B2 true JP5232426B2 (ja) | 2013-07-10 |
Family
ID=40467735
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007243435A Active JP5232426B2 (ja) | 2007-09-20 | 2007-09-20 | リオトロピック液晶性混合物、及びコーティング液、及び光学異方性フィルム |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7850868B2 (ja) |
JP (1) | JP5232426B2 (ja) |
KR (1) | KR101059001B1 (ja) |
CN (1) | CN101568618A (ja) |
TW (1) | TW200914585A (ja) |
WO (1) | WO2009037911A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010181558A (ja) * | 2009-02-04 | 2010-08-19 | Nitto Denko Corp | コーティング液、光学積層体の製造方法及び光学積層体 |
JP5623154B2 (ja) * | 2009-07-10 | 2014-11-12 | 日東電工株式会社 | 液晶性コーティング液および偏光膜 |
JP2014238592A (ja) * | 2009-07-10 | 2014-12-18 | 日東電工株式会社 | 液晶性コーティング液および偏光膜 |
JP5210287B2 (ja) | 2009-11-09 | 2013-06-12 | 日東電工株式会社 | 液晶性コーティング液および偏光膜 |
US9360596B2 (en) | 2013-04-24 | 2016-06-07 | Light Polymers Holding | Depositing polymer solutions to form optical devices |
JP6643805B2 (ja) | 2014-01-30 | 2020-02-12 | 日東電工株式会社 | 偏光板及び偏光板の製造方法 |
US9829617B2 (en) | 2014-11-10 | 2017-11-28 | Light Polymers Holding | Polymer-small molecule film or coating having reverse or flat dispersion of retardation |
EP3330673A4 (en) * | 2015-07-30 | 2018-06-06 | Honda Motor Co., Ltd. | Navigation system and navigation device |
US9856172B2 (en) | 2015-08-25 | 2018-01-02 | Light Polymers Holding | Concrete formulation and methods of making |
US10962696B2 (en) | 2018-01-31 | 2021-03-30 | Light Polymers Holding | Coatable grey polarizer |
US11370914B2 (en) | 2018-07-24 | 2022-06-28 | Light Polymers Holding | Methods of forming polymeric polarizers from lyotropic liquid crystals and polymeric polarizers formed thereby |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52142684A (en) * | 1976-05-25 | 1977-11-28 | Citizen Watch Co Ltd | Liquid crystal composite |
JPS62265356A (ja) * | 1986-05-13 | 1987-11-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 二色性アゾ色素およびこれを用いた偏光フイルム |
JPH01252904A (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-09 | Mitsubishi Kasei Corp | 偏光膜 |
JP2622748B2 (ja) * | 1989-06-12 | 1997-06-18 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ染料及びこれを含有する偏光膜 |
JP3680323B2 (ja) | 1993-10-14 | 2005-08-10 | 住友化学株式会社 | 染料系偏光膜 |
JP3401500B2 (ja) * | 2001-04-10 | 2003-04-28 | 科学技術振興事業団 | 光誘起スイッチング液晶デバイス |
JP4622434B2 (ja) * | 2003-10-14 | 2011-02-02 | 三菱化学株式会社 | 異方性色素膜用色素、異方性色素膜用色素組成物、異方性色素膜および偏光素子 |
JP5200325B2 (ja) * | 2005-04-04 | 2013-06-05 | 三菱化学株式会社 | 湿式成膜法により形成された異方性色素膜及び偏光素子 |
TWI406061B (zh) * | 2005-11-10 | 2013-08-21 | Dainippon Ink & Chemicals | 光配向膜用組成物、光學異向體及其製法 |
-
2007
- 2007-09-20 JP JP2007243435A patent/JP5232426B2/ja active Active
-
2008
- 2008-07-08 KR KR1020097008266A patent/KR101059001B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2008-07-08 CN CNA2008800011827A patent/CN101568618A/zh active Pending
- 2008-07-08 US US12/513,719 patent/US7850868B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-08 WO PCT/JP2008/062308 patent/WO2009037911A1/ja active Application Filing
- 2008-07-14 TW TW097126636A patent/TW200914585A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2009037911A1 (ja) | 2009-03-26 |
KR20090076929A (ko) | 2009-07-13 |
JP2009073910A (ja) | 2009-04-09 |
US7850868B2 (en) | 2010-12-14 |
TW200914585A (en) | 2009-04-01 |
CN101568618A (zh) | 2009-10-28 |
KR101059001B1 (ko) | 2011-08-23 |
US20100038589A1 (en) | 2010-02-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5232426B2 (ja) | リオトロピック液晶性混合物、及びコーティング液、及び光学異方性フィルム | |
TWI378125B (ja) | ||
JP5336751B2 (ja) | 液晶性コーティング液および偏光膜 | |
JP2012194357A (ja) | 偏光フィルム、コーティング液、及び画像表示装置 | |
JP4999633B2 (ja) | 偏光膜、及び液晶表示装置 | |
JP4806388B2 (ja) | 複屈折性フィルム、コーティング液、及び画像表示装置 | |
JP5133713B2 (ja) | 偏光子、コーティング液、及び偏光子の製造方法 | |
JP7182686B2 (ja) | 光学異方性膜、積層体、円偏光板、表示装置 | |
JP4960205B2 (ja) | 偏光膜 | |
JP4784897B2 (ja) | コーティング液および偏光膜 | |
JP5133812B2 (ja) | 偏光膜、コーティング液、及び偏光膜の製造方法 | |
JP5388723B2 (ja) | 偏光子用組成物、偏光子、偏光子の製造方法、及び画像表示装置 | |
JP2008209666A (ja) | 光学積層体の製造方法、及び画像表示装置 | |
JP5428091B2 (ja) | 偏光子、偏光子の製造方法、及び画像表示装置 | |
JP2009115866A (ja) | コーティング液と偏光膜および偏光膜の製造方法 | |
EP3783406B1 (en) | Retardation film, polarizing plate comprising same, and liquid crystal display apparatus comprising same | |
KR102212127B1 (ko) | 광학 필름 및 이를 포함하는 편광판 | |
JP2010044130A (ja) | 耐水性光学フィルムの製造方法、及び画像表示装置 | |
JP2009080224A (ja) | コーティング液および光学異方膜の製造方法 | |
JP2011016920A (ja) | ジスアゾ化合物、偏光子、偏光子の製造方法、及び画像表示装置 | |
JP2009053631A (ja) | 積層体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120810 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121003 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130315 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130325 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160329 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5232426 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |