JP4617835B2 - ポリアゾ化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を有する偏光膜 - Google Patents
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偏光膜としては、例えば、延伸配向したポリビニルアルコール系のフィルム、又はポリ塩化ビニルフィルムの脱塩酸若しくはポリビニルアルコール系フィルムの脱水によりポリエンを生成して配向せしめたポリエン系のフィルム等の偏光膜基材に、偏光素子として所望の波長をカバーする染料を含有させたものが知られている。
そして、具体的な偏光膜の偏光素子としては、下記式(B)で表される化合物塩を有効成分とする偏光膜の偏光度が98%の優れた偏光特性を示し、100℃−ドライの条件下で500時間静置しても変色しないことが報告されている。
本発明の偏光膜はその優れた特性から、カーナビゲーション、液晶プロジェクター、プロジェクション用テレビなどの大光量の液晶表示装置等に用いることができる。
本発明のポリアゾ化合物又はその塩(以下、総称して本化合物という場合がある。)としては、式(I)若しくは(II)で示される化合物又はその塩が、耐光性に優れた偏光膜を与えることから好ましい。
式(I)中、Meは、銅、ニッケル、亜鉛及び鉄からなる群から選ばれる遷移金属を表すが、中でも銅が好ましい。
ここで、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられ、中でもメチル基が好ましい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられ、中でもメトキシ基が好ましい。
Aとしては、染色性の観点から、スルホン酸基を2〜3個有するナフチル基が好ましく、1,5−ジスルホ−2−ナフチル基、6,8−ジスルホ−2−ナフチル基、4,8−ジスルホ−2−ナフチル基、5,7−ジスルホ−2−ナフチル基、3,6−ジスルホ−2−ナフチル基が特に好ましい。
R1は、水素原子、メチル基、メトキシ基であることが好ましく、R2は、水素原子、メチル基、メトキシ基であることが好ましい。
先ず、式(III)
(式中、A、R1およびR2は、それぞれ前記と同じ意味を表す。)
で示されるビスアゾ化合物(III)を、酸性の水性媒体中、0〜40℃の条件下で亜硝酸ナトリウムと反応させてジアゾ化する。
(式中、R3は、前記と同じ意味を表す。)
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このようにして調製した染浴に偏光膜基材を浸漬し、染色を行う。染色温度は、好ましくは40〜80℃である。染料の配向は、染色の前の偏光膜基材または染色された偏光膜基材を延伸することによって行われる。延伸する方法としては、例えば湿式法や乾式法等が挙げられる。
偏光膜の光線透過率、偏光度及び耐光性を向上させる目的で、ホウ酸処理等の後処理が施してもよい。ホウ酸処理は、用いる偏光膜基材の種類や用いる染料の種類によって異なるが、通常、1〜15重量%、好ましくは5〜10重量%範囲の濃度に調製されたホウ酸水溶液を用いて、30〜80℃、好ましくは50〜80℃の温度範囲で行われる。更に必要に応じて、カチオン系高分子化合物を含む水溶液でフィックス処理を併せて行ってもよい。
本発明の偏光膜はその優れた特性から、カーナビゲーション、液晶プロジェクター、プロジェクション用テレビなどの大光量の液晶表示装置等に好適に使用することができる。
<本化合物の製造例>
式(III-1)
で示されるビスアゾ化合物170部と亜硝酸ナトリウム30部を水1500部に加えた後、20〜30℃で35%塩酸120部を加えて2時間攪拌し、ジアゾ化する。過剰の亜硝酸ナトリウムはスルファミン酸を加えて消去し、ジアゾ液を得る。
次いで、炭酸ナトリウム水溶液を用いてpHを7に維持しながら、式(IV-1)
で示される化合物を含む液中に、上記ジアゾ液を1時間かけて添加した。添加終了後、更に1時間攪拌して、前記式(II-1)で示されるポリアゾ化合物を得た。このポリアゾ化合物のλmaxは、水性媒体中で565nmを示した。
式(II-1)で示される化合物25部を水500部に加え、無水硫酸銅6部、モノエタノールアミン8部を加えて95℃に加熱し、12時間反応させた。次いで、30℃までに冷却した後、35%塩酸を加えて、pH7とし、ついで塩化ナトリウムを用いて塩析し、析出した結晶を濾過し、式(I-1)で示されるポリアゾ化合物を得た。このポリアゾ化合物のλmaxは、水性媒体中で598nmを示した。
厚さ75μmのポリビニルアルコールフィルム[クラレビニロン#7500、(株)クラレ製品]を縦一軸に5倍延伸して、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコールフィルムを緊張状態に保ったまま、前記「本化合物の製造例」で得た式(I−1)で示されるポリアゾ化合物の塩を0.025%、芒硝(染色助剤)を0.2%の濃度とした70℃の水溶液に浸漬した。次に78℃の7.5%ホウ酸水溶液に5分間浸漬後、取出し、20℃の水で20秒間洗浄し、50℃で乾燥して偏光膜を得た。得られた偏光膜のλmax(膜の延伸方向の透過率が最小となる波長。以下、同じ。)は610nmであった。この偏光膜の610nmでの偏光度を測定した結果、単体透過率43%における偏光度は99.8%であった。
得られた偏光膜に、100℃の条件下、120時間、照度405mW/cm2(赤色光)の高圧水銀ラ
ンプで光照射したとき、ΔA(%)の値は、94(%)であり、高温下、長時間暴露に対する耐光性も優れていた。尚、ΔA(%)は、0時間時の吸光度の値をA(0)、120時間後の吸光度の値をA(120)としたときに、
ΔA(%)=(A(120)/ A(0))×100
と定義される。ΔAは大きいほど、耐光性に優れることを示す。
ポリアゾ化合物(I-1)を含む偏光膜用染料の代わりに、前記式(B)(特許文献1の実施例63に記載されている化合物)を用いて、実施例1と同様にして偏光膜を得た。得られた偏光膜の偏光度を測定した結果、単体透過率43%における偏光度は、98.0%であり、本発明の偏光膜より、性能が劣っていた。
また実施例1と同様に、ΔAを求めたところ、ΔAの値は、81(%)であり、本発明より耐光性が劣っていた。
Claims (8)
- Meが銅である請求項1記載のポリアゾ化合物又はその塩。
- 請求項1〜3のいずれか記載のポリアゾ化合物又はその塩を含む偏光膜用染料と、偏光膜基材とからなる偏光膜。
- 偏光膜用染料が、さらに請求項1〜3のいずれか記載のポリアゾ化合物又はその塩とは異なる有機染料を含む偏光膜用染料である請求項4に記載の偏光膜。
- 有機染料が、下記カラー・インデックス・ジェネリック・ネーム(Color Index Generic Name)で表される有機染料からなる群から選ばれる少なくとも1つの有機染料である請求項5に記載の偏光膜。
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シー・アイ・ダイレクト・レッド 247 - 偏光膜基材がポリビニルアルコール樹脂からなる基材である請求項4〜6のいずれかに記載の偏光膜。
- 請求項7に記載の偏光膜を具備してなる液晶表示装置。
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