JP4543878B2 - 偏光膜用染料及び該染料を含有する染料系偏光膜 - Google Patents
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そして、偏光材料として二色性染料を用いる染料系偏光膜は一般にヨウ素系偏光膜に比べて、高温且つ高湿条件下における耐久性等が優れていることも知られており、例えば、特許文献1の式(1b)に記載された染料を含む染料系偏光膜が開示されている。
(式(I)中、Bは式(II)〜(IV)から選ばれる置換基を表し、R1は、水素原子、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、又は低級アルキルカルボニルオキシを表す。
[式(II)〜(IV)中、Aは1〜3個のスルホを有するナフチル、又はスルホ及びカルボキシルから選ばれる1〜2個の水溶性基を有するフェニルを表す。該フェニルは更にアルキル若しくはアルコキシを有していてもよい。Yは−NHCO−又は−N=N−を表す。R2〜R7は、それぞれ独立に、水素原子、低級アルキル又は低級アルコキシを表す。R8は水素原子又はスルホを表す。m、nは同一又は相異なり0又は1を表す。])
本発明の染料は、式(I)で表される化合物又はその塩を有効成分とする偏光膜用染料である。式(I)中におけるR1は、水素原子、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルカルボニルオキシである。ここで、低級アルキルとは、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル等の炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐状のアルキルである。また、低級アルコキシとは、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ等の炭素数1〜4程度の直鎖若しくは分岐状のアルコキシである。
前記フェニルの水素原子及び前記ナフチルの水素原子は、低級アルキル又は低級アルコキシに置換されていてもよい。該低級アルキル及び低級アルコキシとしては、先にR1として例示した基が挙げられる。
上記Aで示されるナフチルの具体例としては、5−スルホ−2−ナフチル、6−スルホ−2−ナフチル、7−スルホ−2−ナフチル、8−スルホ−2−ナフチル、4−スルホ−1−ナフチル、5−スルホ−1−ナフチル、6−スルホ−1−ナフチル、7−スルホ−1−ナフチルなどのスルホナフチル;1,5−ジスルホ−2−ナフチル、6,8−ジスルホ−2−ナフチル、4,8−ジスルホ−2−ナフチル、5,7−ジスルホ−2−ナフチルなどのジスルホナフチル;3,6−ジスルホ−2−ナフチル、3,6−又は4,6−ジスルホ−1−ナフチル、及び、1,5,7−、3,6,8−又は4,6,8−トリスルホ−2−ナフチル等が挙げられる。Aで示されるナフチルとしては、スルホを2〜3個有するナフチルが好ましく、1,5−、6,8−、4,8−、5,7−又は3,6−ジスルホ−2−ナフチル等のジスルホ−2−ナフチルが特に好ましい。
上記のAとしては、殊に4−スルホフェニル及びジスルホ−2−ナフチルが好ましい。
第一に、Bが式(II)で示される置換基であり、m及びnが1である式(I)の化合物の製造法につき、説明する。
先ず、下式(V)
で示される化合物を、酸性の水性媒体中、5〜40℃の条件下で亜硝酸ナトリウムと反応させてジアゾ化する。得られたジアゾ化合物を、下式(VI)
で示される化合物と、水性媒体中、5〜40℃、pH6〜11の条件下で反応させることにより、下式(VII)
で示されるアゾ化合物を得る。次に、式(VII)で示されるアゾ化合物を酸性の水性媒体中、5〜40℃の条件下で亜硝酸ナトリウムと反応させてジアゾ化し、得られたジアゾ化合物を、下式(VIII)
で示される化合物と、水性媒体中、5〜40℃、pH6〜11の条件下で反応させることにより、下式(IX)
で示されるアゾ化合物を得る。
で示されるナフトール化合物を水性溶媒中、5〜40℃、pH4〜10の条件下でクロロ炭酸フェニルと反応させて、カルバメート化合物を得る。次いで、このカルバメート化合物と、下式(XI)
で示されるナフトール化合物を得る。
また、式(III)で示される化合物は、式(II)においてR7がメトキシであるアゾ化合物を、常法により銅と錯体化することにより、製造することができる。
シー・アイ・ダイレクト・イエロー 28
シー・アイ・ダイレクト・イエロー 44
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 26
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 39
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 107
シー・アイ・ダイレクト・レッド 2
シー・アイ・ダイレクト・レッド 31
シー・アイ・ダイレクト・レッド 79
シー・アイ・ダイレクト・レッド 81
シー・アイ・ダイレクト・レッド 247
<偏光膜用染料の製造例1>
下式
で示されるビスアゾ化合物110部を水750部とN−メチル−2−ピロリジノン750部の混合液に加え、室温で攪拌しながら28%水酸化ナトリウム水溶液でpHを7.0とし、炭酸水素ナトリウム126部を加え、クロロ炭酸フェニル23.5部を30分かけて滴下した。滴下終了後、1時間撹拌した後、4−アミノー2,2,6,6−テトラメチルピペリジン469部を仕込み、40℃に昇温し、1時間撹拌し、前記式(5)で示される化合物を得た。
厚さ75μmのポリビニルアルコールフィルム[クラレビニロン#7500、(株)クラレ製品]を縦一軸に5倍延伸して、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコールフィルムを緊張状態に保ったまま、<偏光膜用染料の製造例1>で得た化合物(5)を0.025%、芒硝(染色助剤)を0.2%の濃度とした70℃の水溶液に浸漬した。次に78℃の7.5%ホウ酸水溶液に5分間浸漬後、取出し、20℃の水で20秒間洗浄し、50℃で乾燥して偏光膜を得た。得られた偏光膜のλmax(膜の延伸方向の透過率が最小となる波長。以下、同じ。)は440nmであった。
<染料系偏光膜の製造例1>で得た偏光膜の両面に、表面ケン化処理が施された厚さ80μmのトリアセチルセルロース系フィルム(“コニカタック KC80UVSHF”、コニカ(株)製)を接着した後、50℃で10分間乾燥して偏光板を得た。得られた偏光膜に、100℃の条件下、48時間、照度405mW/cm2(赤色光)の高圧水銀ランプで光照射したとき、ΔA(%)の値は、87(%)であり、高温下、長時間暴露に対する耐光性も優れていた。ΔA(%)は、0時間時の吸光度の値をA(0)、48時間後の吸光度の値をA(48)としたときに、
ΔA(%)=(A(48)/ A(0))×100
と定義される。ΔAは大きいほど、耐光性に優れることを示す。
<染料系偏光膜の製造例2及びその耐光性評価>
化合物(5)を含む偏光膜用染料の代わりに、特許文献1の第7頁、式(1b)で表される化合物を用いて、実施例1と同様にして染料系偏光膜を得た。得られた偏光膜のλmaxは440nmであった。得られた偏光膜の耐光性を測定した結果、ΔA(%)の値は、60(%)であり、本発明の染料系偏光膜より、耐光性が劣っていた。
Claims (7)
- 式(I)で表される化合物又はその塩を有効成分とする偏光膜用染料。
(式(I)中、Bは式(II)〜(IV)から選ばれる置換基を表し、R1は、水素原子、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、又は低級アルキルカルボニルオキシを表す。
[式(II)〜(IV)中、Aは1〜3個のスルホを有するナフチル、又はスルホ及びカルボキシルから選ばれる1〜2個の水溶性基を有するフェニルを表す。該フェニルは更にアルキル若しくはアルコキシを有していてもよい。Yは−NHCO−又は−N=N−を表す。R2〜R7は、それぞれ独立に、水素原子、低級アルキル又は低級アルコキシを表す。R8は水素原子又はスルホを表す。m、nは同一又は相異なり0又は1を表す。]) - Bが式(IV)で表される置換基である請求項1に記載の偏光膜用染料。
- 偏光膜基材に請求項1又は2に記載の偏光膜用染料を含有してなる染料系偏光膜。
- 偏光膜用染料が、式(I)で表される化合物又はその塩に、さらに該化合物又はその塩とは異なる有機染料を含む偏光膜用染料である請求項3に記載の偏光膜。
- 有機染料が、下記カラー・インデックス・ジェネリック・ネーム(Color Index Generic Name)で表される有機染料である請求項4に記載の偏光膜。
シー・アイ・ダイレクト・イエロー 12
シー・アイ・ダイレクト・イエロー 28
シー・アイ・ダイレクト・イエロー 44
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 26
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 39
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 107
シー・アイ・ダイレクト・レッド 2
シー・アイ・ダイレクト・レッド 31
シー・アイ・ダイレクト・レッド 79
シー・アイ・ダイレクト・レッド 81
シー・アイ・ダイレクト・レッド 117
シー・アイ・ダイレクト・レッド 247 - 偏光膜基材がポリビニルアルコールである請求項3〜5のいずれかに記載の偏光膜。
- 請求項3〜6のいずれかに記載の偏光膜を有するフラットパネル表示装置。
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