JP4615602B2 - オキシムエステルを含むトリアジン系光活性化合物からなる感光性組成物 - Google Patents
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Description
a)下記化学式1で表示されるオキシムエステルを含むトリアジン系光活性化合物、
b)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
c)アルカリ可溶性樹脂バインダー、および
d)溶媒、を含む感光性組成物を提供する。
なお、e)着色剤をさらに含む着色感光性組成物を提供する。
nは1または2であり、
n=1の時、RはC1〜C6のアルキル;C1〜C6のハロアルキル;NL2、OL、およびSLからなる群から選択された一つ以上の基で置換されたC1〜C6のアルキル;C1〜C6のアルキル、ハロゲン、ニトリル、OH、およびCOOHからなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたフェニル;およびC2〜C5のアルキルカルボン酸からなる群から選択され、Lは水素またはC1〜C6のアルキルであり、
n=2の時、RはC2〜C6のアルキレン、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、又は下式のものからなる群から選択される(*は連結部位)。
Xはハロゲン、CN、C1〜C6のアルキル、C1〜C6のアルコキシ、C1〜C6のアルキルチオ基、モルフォリノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC5〜C20のアリーレン基;またはハロゲン、CN、C1〜C6のアルキルおよびC1〜C6のアルコキシ、C1〜C6のアルキルチオ基、モルフォリノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換された、O、N、またはSを含むC4〜C20の2価のヘテロ環基;または下記化学式2の化合物である。
lおよびmは0〜2の整数で、l+m≠0であり、
Aは単純連結であるか、CpH2p、O(CH2O)p、CH=CH、NR”’、S、O、S=O、SO2、およびC=Oからなる群から選択された1種を意味し、この時、pは1〜6の整数であり、R”’は水素またはC1〜C6のアルキルであり、ただしl+m=1の場合、Aは単純連結ではなく、
YおよびY’は各々選択的に水素、ハロゲン、CN、C1〜C6のアルキル、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のアルキルチオ基、およびモルフォリノ基からなる群から選択される。
n=1の時、Rはメチルまたはフェニルであり、
n=2の時、Rはエチレン,又は下式のものである。
Xはフェニレン、ビフェニレン、スチリレン、および下記構造式からなる群から選択される。
YおよびY’は各々選択的に水素、ハロゲン、CN、C1〜C6のアルキル、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のアルキルチオ基、およびモルフォリノ基からなる群から選択される。
a)前記化学式1で表示されるオキシムエステルを含むトリアジン系光活性化合物0.1〜5重量部、
b)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物0.5〜20重量部、
c)アルカリ可溶性樹脂バインダー1〜20重量部、および
d)溶媒10〜95重量部を含むことが好ましい。
a)前記化学式1で表示されるオキシムエステルを含むトリアジン系光活性化合物0.1〜5重量部、
b)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物0.5〜20重量部、
c)アルカリ可溶性樹脂バインダー1〜20重量部、
d)溶媒10〜95重量部、および
e)着色剤0.5〜20重量部を含むことが好ましい。
実施例1:
アルカリ可溶性樹脂バインダーBzMA/MAA(モル比:70/30、Mw:24,000)8g、重合性化合物のジペンタエリスリトールヘキサアクリレート16g、光重合開始剤として下記表1の化合物(A)1gと、有機溶媒のPGMEA79gをシェーカーを用いて3時間混合させた。その次に、溶液を5マイクロンフィルターでろ過して得られた感光性組成物溶液をガラスにスピンコーティングして、約100℃で2分間予熱処理し、厚さが約2.5μmになる均等なフィルムを形成した。
前記実施例1において、光重合開始剤として下記表1の化合物(A)の代わりに化合物(B)1gを用いたのを除いては、実施例1と同様の方法で製造した。
前記実施例1において、光重合開始剤として下記表1の化合物(A)の代わりに化合物(C)1gを用いたのを除いては、実施例1と同様の方法で製造した。
前記実施例1において、光重合開始剤として下記表1の化合物(A)の代わりに化合物(D)1gを用いたのを除いては、実施例1と同様の方法で製造した。
前記実施例1において、光重合開始剤として下記表1の化合物(A)の代わりに化合物(E)1gを用いたのを除いては、実施例1と同様の方法で製造した。
前記実施例1において、光重合開始剤として下記表1の化合物(A)の代わりに化合物(F)1gを用いたのを除いては、実施例1と同様の方法で製造した。
前記実施例1において、光重合開始剤として下記表1の化合物(A)の代わりにIrgacure 369 1gを用いたのを除いては、実施例1と同様の方法で製造した。
前記実施例2において、光重合開始剤として下記表1の化合物(B)の代わりにIrgacure 907 1gを用いたのを除いては、実施例2と同様の方法で製造した。
前記実施例1〜6および比較例1〜2で製造した透明な感光性組成物の物性を下記のような方法で測定した。
直径30μmの円形の独立パターン(Isolated Pattern)型フォトマスクを用いて、厚さがさらに増加しない露光量を感度と規定して、露光量に変化を与えて感度を測定した。露光量が少ないほど感度に優れるといえる。光源として高圧水銀灯から出る全波長領域の光を特定波長に対するフィルターなしに用いて、露光量に対しては365nm(I線)で測定した。
後熱処理前後に厚さを測定することで厚さの差を評価した。
残膜率=[(後熱処理後の膜厚)/(後熱処理前の膜厚)]×100(%)。
残膜率の数値が大きいほど光重合開始剤の分解物による後工程汚染源が少ない。
パターンをマイクロ硬度計(Fischerscope社製、H−100)のフラップ先端を用いて80mNまで圧入(Indentation)させた後、厚さ変化率を基準として評価した。
機械的強度=[(厚さ変化量)/(処理前の膜厚)]×100(%)。
変化量が少ないほど機械的強度に優れるといえる。
200℃のオーブンで40分間放置した後、厚さ変化率を基準として評価した。
耐熱性=[(厚さ変化量)/(処理前の膜厚)]×100(%)。
数値が小さいほど耐熱性に優れるといえる。
70℃のNMPに1分間浸漬した後、パターンの厚さ変化率を観察することで耐化学性検査を実施した。
耐化学性=[(厚さ変化量)/(処理前の膜厚)]×100(%)。
厚さ変化が少ないほど優れた透明感光性組成物であるといえる。
150mJ/cm2のエネルギーで露光して、80秒間現像した後、残っている独立パターンの最小の大きさを基準として評価した。最小の大きさが小さいほど耐現像性に優れるといえる。
結果は表2に示した。
実施例7:
CI pigment red 254の15%分散液50g(顔料7.5g、分散剤2.5g、PGMEA40g)、アルカリ可溶性樹脂バインダーBzMA/MAA(モル比:70/30、Mw:24,000)6g、重合性化合物のジペンタエリスリトールヘキサアクリレート6g、光重合開始剤として表1の化合物(A)1gと、有機溶媒のPGMEA37gをシェーカーを用いて3時間混合させた。その次に、溶液を5マイクロンフィルターでろ過して得られた感光性組成物溶液をガラスにスピンコーティングして、約100℃で2分間予熱処理し、厚さが約2.2μmになる均等なフィルムを形成した。
CI pigment green 36の15%分散液50g(顔料7.5g、分散剤2.5g、PGMEA40g)、CI pigment yellow 150の15%分散液10g(顔料1.5g、分散剤0.5g、PGMEA8g)、アルカリ可溶性樹脂バインダーBzMA/MAA(モル比:70/30、Mw:24,000)4g、重合性化合物のジペンタエリスリトールヘキサアクリレート4g、光重合開始剤として表1の化合物(B)1.5gと、有機溶媒のPGMEA30.5gをシェーカーを用いて3時間混合させた。その次に、溶液を5マイクロンフィルターでろ過して得られた感光性組成物溶液をガラスにスピンコーティングして、約100℃で2分間予熱処理し、厚さが約2.2μmになる均等なフィルムを形成した。
CI pigment blue 15:6の15%分散液40g(顔料6g、分散剤2g、PGMEA32g)、アルカリ可溶性樹脂バインダーBzMA/MAA(モル比:70/30、Mw:24,000)7g、重合性化合物のジペンタエリスリトールヘキサアクリレート7g、光重合開始剤として表1の化合物(C)1gと、有機溶媒のPGMEA45gをシェーカーを用いて3時間混合させた。その次に、溶液を5マイクロンフィルターでろ過して得られた感光性組成物溶液をガラスにスピンコーティングして、約100℃で2分間予熱処理し、厚さが約2.2μmになる均等なフィルムを形成した。
カーボンブラックの20%分散液40g(カーボンブラック8g、分散剤2g)、アルカリ可溶性樹脂バインダーBzMA/MAA(モル比:80/20、Mw:24,000)4g、重合性化合物のジペンタエリスリトールヘキサアクリレート3g、光重合開始剤として表1の化合物(D)2gをシェーカーを用いて3時間混合させた。その次に、溶液を5マイクロンフィルターでろ過して得られた感光性組成物溶液をガラスにスピンコーティングして、約100℃で2分間予熱処理し、厚さが約1.1μmになる均等なフィルムを形成した。
カーボンブラックの20%分散液40g(カーボンブラック8g、分散剤2g)、アルカリ可溶性樹脂バインダーBzMA/MAA(モル比:80/20、Mw:24,000)4g、重合性化合物のジペンタエリスリトールヘキサアクリレート3g、光重合開始剤として表1の化合物(E)2gをシェーカーを用いて3時間混合させた。その次に、溶液を5マイクロンフィルターでろ過して得られた感光性組成物溶液をガラスにスピンコーティングして、約100℃で2分間予熱処理し、厚さが約1.1μmになる均等なフィルムを形成した。
CI pigment red 254の15%分散液50g(顔料7.5g、分散剤2.5g、PGMEA40g)、アルカリ可溶性樹脂バインダーBzMA/MAA(モル比:70/30、Mw:24,000)6g、重合性化合物のジペンタエリスリトールヘキサアクリレート6g、光重合開始剤として表1の化合物(F)1gと、有機溶媒のPGMEA37gをシェーカーを用いて3時間混合させた。その次に、溶液を5マイクロンフィルターでろ過して得られた感光性組成物溶液をガラスにスピンコーティングして約100℃で2分間予熱処理し、厚さが約2.2μmになる均等なフィルムを形成した。
前記実施例7において、光重合開始剤として表1の化合物(A)の代わりにIrgacure 369 1gを用いたのを除いては、実施例6と同様の方法で製造した。
前記実施例8において、光重合開始剤として表1の化合物(B)の代わりにIrgacure 369 1.5gを用いたのを除いては、実施例8と同様の方法で製造した。
前記実施例9において、光重合開始剤として表1の化合物(C)の代わりにIrgacure 369 1gを用いたのを除いては、実施例9と同様の方法で製造した。
前記実施例10において、光重合開始剤として表1の化合物(D)の代わりにIrgacure 369 2gを用いたのを除いては、実施例10と同様の方法で製造した。
前記実施例7〜12および比較例3〜6で製造した着色感光性組成物の物性を下記のような方法で測定した。
ラインアンドスペース(line and space)のマスクを用いて、14μmのパターンを形成できる露光量を感度と規定し、露光量に変化を与えて感度を測定した。露光量が少ないほど感度に優れるといえる。光源として高圧水銀灯から出る全波長領域の光を特定波長に対するフィルターなしに用いて、露光量に対しては365nm(I線)で測定した。
後熱処理前後に厚さを測定することで厚さの差を評価した。
残膜率=(後熱処理後の膜厚)/(後熱処理前の膜厚)×100(%)。
残膜率の数値が大きいほど光重合開始剤の分解物による後工程汚染源が少ない。
60℃のNMPに1分間浸漬した後、色座標変化を観察することで耐化学性検査を実施した。色座標の変化(△Eab*)が少ないほど優れた着色感光性組成物であるといえる。
100mJ/cm2のエネルギーで露光して80秒間現像した後、残っている独立パターンの最小の大きさを基準として評価した。最小の大きさが小さいほど耐現像性に優れるといえる。
Claims (14)
- a)下記化学式1で表示されるオキシムエステルを含むトリアジン系光活性化合物、
b)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
c)アルカリ可溶性樹脂バインダー、および
d)溶媒、を含む感光性組成物:
nは1または2であり、
n=1の時、RはC1〜C6のアルキル;C1〜C6のハロアルキル;NL2、OL、およびSLからなる群から選択された一つ以上の基で置換されたC1〜C6のアルキル;C1〜C6のアルキル、ハロゲン、ニトリル、OHおよびCOOHからなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたフェニル;およびC2〜C5のアルキルカルボン酸からなる群から選択され、Lは水素またはC1〜C6のアルキルであり、
n=2の時、RはC2〜C6のアルキレン、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、
R’は水素、C1〜C6のアルキル、ニトリル、およびフェニルからなる群から選択され、
Xはハロゲン、CN、C1〜C6のアルキル、C1〜C6のアルコキシ、C1〜C6のアルキルチオ基、およびモルフォリノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換されたC5〜C20のアリーレン基;またはハロゲン、CN、C1〜C6のアルキル、C1〜C6のアルコキシ、C1〜C6のアルキルチオ基、およびモルフォリノ基からなる群から選択された一つ以上の基で置換または非置換された、O、N、またはSを含むC4〜C20の2価のヘテロ環基;または下記化学式2の化合物であり、
lおよびmは0〜2の整数で、l+m≠0であり、
Aは単純連結であるか、CpH2p、O(CH2O)p、CH=CH、NR”’、S、O、S=O、SO2、およびC=Oからなる群から選択された1種を意味し、この時pは1〜6の整数であり、R”’は水素またはC1〜C6のアルキルであり、ただしl+m=1の場合、Aは単純連結ではなく、
YおよびY’は各々選択的に水素、ハロゲン、CN、C1〜C6のアルキル、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のアルキルチオ基、およびモルフォリノ基からなる群から選択される。 - 前記化学式1で表示されるオキシムエステルを含むトリアジン系光活性化合物が、
n=1の時、Rはメチルまたはフェニルであり、
n=2の時、Rはエチレン,
R’は水素、メチルまたはフェニルであり、
Xはフェニレン、ビフェニレン、スチリレン、および下記構造式からなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の感光性組成物。
YおよびY’は各々選択的に水素、ハロゲン、CN、C1〜C6のアルキル、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のアルキルチオ基、およびモルフォリノ基からなる群から選択される。 - a)前記化学式1で表示されるオキシムエステルを含むトリアジン系光活性化合物0.1〜5重量部、
b)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物0.5〜20重量部、
c)アルカリ可溶性樹脂バインダー1〜20重量部、および
d)溶媒10〜95重量部、
を含む請求項1に記載の感光性組成物。 - 前記感光性組成物は、第2光活性化合物、硬化促進剤、熱重合抑制剤、可塑剤、接着促進剤、充填剤、または界面活性剤のうち選択された1種以上をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の感光性組成物。
- 前記第2光活性化合物は、0.1〜5重量部含むことを特徴とする請求項5に記載の感光性組成物。
- 前記硬化促進剤、熱重合抑制剤、可塑剤、接着促進剤、充填剤、または界面活性剤は、各々0.01〜5重量部含むことを特徴とする請求項5に記載の感光性組成物。
- e)着色剤
をさらに含む請求項1に記載の感光性組成物。 - 前記化学式1で表示されるオキシムエステルを含むトリアジン系光活性化合物が、
n=1の時、Rはメチルまたはフェニルであり、
n=2の時、Rはエチレン,
R’は水素、メチルまたはフェニルであり、
Xはフェニレン、ビフェニレン、スチリレン、および下記構造式からなる群から選択されることを特徴とする請求項8に記載の感光性組成物。
YおよびY’は各々選択的に水素、ハロゲン、CN、C1〜C6のアルキル、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のアルキルチオ基、およびモルフォリノ基からなる群から選択される。 - a)前記化学式1で表示されるオキシムエステルを含むトリアジン系光活性化合物0.1〜5重量部、
b)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物0.5〜20重量部、
c)アルカリ可溶性樹脂バインダー1〜20重量部、
d)溶媒10〜95重量部、および
e)着色剤0.5〜20重量部、
を含む請求項8に記載の感光性組成物。 - 前記感光性組成物は、第2光活性化合物、硬化促進剤、熱重合抑制剤、可塑剤、接着促進剤、充填剤、または界面活性剤のうち選択された1種以上をさらに含むことを特徴とする請求項8に記載の感光性組成物。
- 前記第2光活性化合物は0.1〜5重量部含むことを特徴とする請求項12に記載の感光性組成物。
- 前記硬化促進剤、熱重合抑制剤、可塑剤、接着促進剤、充填剤、または界面活性剤は、各々0.01〜5重量部含むことを特徴とする請求項12に記載の感光性組成物。
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