JP4589383B2 - コーティング組成物において有用なブロックポリウレタンプレポリマー - Google Patents
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Description
本発明は、ブロックポリウレタンプレポリマーに関する。これらのプレポリマーは、薄い金属基材上に消音性および制振性コーティングを形成するための組成物の成分として使用することができる。かかる組成物は、比較的粘度が低く、製造するコストが比較的安く、貯蔵安定性であり、加熱すると、接着性が高く、耐チッピング性である硬化コーティングを提供することができる。
コーティングおよび接着剤組成物の成分として、特に自動車底面上などに制振性および消音性コーティングを形成するのに有用な組成物の成分として、種々のブロックポリウレタンおよびブロックポリイソシアネート材料を使用することが、当技術分野でよく知られている。ブロックポリウレタンまたはブロックポリイソシアネートは、加熱すると、コーティング組成物の他の成分と反応するようになり、硬化コーティングを提供する。かかる組成物について述べている特許文献の例としては、米国特許第5,155,154号、米国特許第4,977,201号、米国特許第5,087,664号、EP 884341、EP 583377、米国特許出願公開第2003/0232908号、米国特許第6,559,193号、米国特許第5,741,824号、特開2001−59067、および特開2003−268302が挙げられる。しかしながら、特に粘度および貯蔵安定性に関して、かかるシステムにおける更なる改善がまだ必要とされていると当技術分野の研究者は考えている。つまり、プレポリマーおよびかかるプレポリマーを含有するコーティング組成物を吹付け塗布によって基材表面に容易に塗布することを可能にするために十分に粘度が低いだけでなく、貯蔵中の優れた安定性も示す(例えば、相分離を示さない)ブロックポリウレタンプレポリマーを開発することが非常に望まれる。
本発明は、少なくとも1種類のポリオール、ジフェニルメタンジイソシアネートを含む第1ポリイソシアネート、約250mPa.s未満の25℃での粘度を有する第2ポリイソシアネート、フェノールブロック化剤、オキシムブロック化剤を反応させることによって得られるブロックポリウレタンプレポリマーであって、第2ポリイソシアネート:第1ポリイソシアネートの重量比が0.65:1以下であるブロックポリウレタンプレポリマーを提供する。ブロックポリウレタンプレポリマーは、少なくとも1種類のアクリル樹脂、少なくとも1種類の可塑剤、少なくとも1種類の充填剤、および任意に他の成分および添加剤をさらに含有するコーティング組成物を配合するのに特に有用である。硬化コーティングは、コーティング組成物の層を基材に塗布し、そのコーティング組成物層を加熱することによって得られる。
適切なポリエーテルポリオールとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド等の1種または複数種のアルキレンオキシドと、開始剤としての1種または複数種の活性水素含有化合物との付加重合によって得られる生成物が挙げられる。適切な開始剤は、アルカリ性または酸性条件下での、または金属シアン化物錯体触媒などの触媒を使用した、多価アルコール、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、およびエチレングリコール、プロピレングリコールの他のオリゴマー、プロピレングリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、糖アルコール等のオリゴマー、ならびにエチレンジアミン、プロピレンジアミン等のポリアミンを含む。1種類を超えるアルキレンオキシドを反応させる場合には、アルキレンオキシドは、ブロックまたはランダムで開始剤に添加される。ポリエーテルポリオール(1種または複数種)の数平均分子量は様々であるが、一般には、約200〜約10,000の範囲から選択される。ポリエーテルポリオール(1種または複数種)の官能価もまた様々であるが、一般に、ポリエーテルポリオールは、ヒドロキシ基を1分子当たり平均約2〜約4個含有するだろう。本発明の一実施形態において、使用されるポリエーテルポリオール(1種または複数種)は、ポリプロピレングリコール、特にポリプロピレングリコールジオールおよび/またはトリオールである。
モノアルキルおよびジアルキルオキシム(例えば、C3〜C6ジアルキルケトキシム)、ジアリールオキシム、およびアルキルアリールオキシム、例えばアセトフェノンオキシム、アセトンオキシム、メチルエチルケトキシム、シクロヘキサノンオキシム、プロピルアルデヒドオキシム、ホルムアルドキシム、ブチルアルデヒドオキシム、シクロペンタノンオキシム、およびベンゾフェノンオキシムが挙げられる。
本明細書に記載のブロックポリウレタンプレポリマーは、硬化性コーティング、シーラントおよび接着剤の成分として有用であり、例えば、コーティング、シーラントおよび接着剤に関連する分野で従来から知られており、記述されているブロックポリウレタンの代わりに使用することができる。一実施形態において、本発明のブロックポリウレタンプレポリマーを、少なくとも1種類の可塑剤、微粉砕状態の少なくとも1種類のアクリルポリマー、および少なくとも1種類の充填剤と共に配合して、基材上にコーティングを形成するのに有用な熱硬化性組成物が得られる。
かかるコーティング組成物の様々な成分の好ましい量は以下のとおりである(重量%で示される):
2ポリプロピレングリコールトリオール,996g/eq(VORANOL 230−056,Dow Chemical社から入手)
3ポリプロピレングリコールトリオール,86g/eq(ARCOL LG 650,Bayer社から入手)
4ポリプロピレングリコールトリオール,85g/eq(VORANOL 220−660,Dow Chemical社から入手)
5ポリプロピレングリコールジオール,503g/eq(ARCOL PPG 1000,Bayer社から入手)
6ポリプロピレングリコールジオール,510g/eq(VORANOL 220−110N,Dow Chemical社から入手)
7ジフェニルメタンジイソシアネート(LUPRANATE MI,BASF社から入手)
819%(BICAT Z,Shepard Chemical社から入手)
9ヘキサメチレンジイソシアネート,NCO49.7(最低)%,84当量(DESMODUR H,Bayer社から入手)
10ポリマーHDI,NCO 21.8±0.7%,193当量(DESMODUR N 3400,Bayer社から入手)
Claims (23)
- 少なくとも1種類のポリオール、ジフェニルメタンジイソシアネートを含む第1ポリイソシアネート、250mPa.s未満の25℃での粘度を有する第2ポリイソシアネート、フェノールブロック化剤、オキシムブロック化剤を反応させることによって得られるブロックポリウレタンプレポリマーであって、第2ポリイソシアネート:第1ポリイソシアネートの重量比が0.65:1以下である、ブロックポリウレタンプレポリマー。
- 前記第2ポリイソシアネートが、ヘキサメチレンジイソシアネートを含む、請求項1に記載のブロックポリウレタンプレポリマー。
- 前記第2ポリイソシアネートが、モノマーヘキサメチレンジイソシアネートを含む、請求項1に記載のブロックポリウレタンプレポリマー。
- 第2ポリイソシアネート:第1ポリイソシアネートの重量比が、0.3以下である、請求項1に記載のブロックポリウレタンプレポリマー。
- 前記第2ポリイソシアネートが、100mPa.s未満の25℃での粘度を有する、請求項1に記載のブロックポリウレタンプレポリマー。
- 前記フェノールブロック化剤が、芳香族環上に置換されたC5〜C12アルキル基を有するフェノールである、請求項1に記載のブロックポリウレタンプレポリマー。
- 前記フェノールブロック化剤が、p−ノニルフェノールである、請求項1に記載のブロックポリウレタンプレポリマー。
- 前記オキシムブロック化剤が、C3〜C6ジアルキルケトキシムである、請求項1に記載のブロックポリウレタンプレポリマー。
- 前記オキシムブロック化剤が、メチルエチルケトキシムである、請求項1に記載のブロックポリウレタンプレポリマー。
- ポリエーテルポリオールの混合物を使用して、ブロックポリウレタンプレポリマーが形成される、請求項1に記載のブロックポリウレタンプレポリマー。
- 分子量200〜4000および官能価2〜3を有するポリエーテルポリオールの混合物を使用して、ブロックポリウレタンプレポリマーが形成される、請求項1に記載のブロックポリウレタンプレポリマー。
- フェノールブロック化剤:オキシムブロック化剤のモル比が、少なくとも2.2:1である、請求項1に記載のブロックポリウレタンプレポリマー。
- 前記反応前のNCO:OH当量比が、0.8:1〜1.2:1である、請求項1に記載のブロックポリウレタンプレポリマー。
- 前記反応前のNCO:ブロック化剤当量比が、0.8:1〜1.2:1である、請求項1に記載のブロックポリウレタンプレポリマー。
- コーティングを形成するのに有用な熱硬化性組成物であって、
a)請求項1に記載のブロックポリウレタンプレポリマー;
b)少なくとも1種類の可塑剤;
c)微粉砕状態の少なくとも1種類のアクリルポリマー;
d)少なくとも1種類の充填剤;
を含む、熱硬化性組成物。 - 少なくとも1種類の脱ブロック触媒または硬化触媒をさらに含む、請求項15に記載の組成物。
- 少なくとも1種類のエポキシ樹脂をさらに含む、請求項15に記載の組成物。
- 少なくとも1種類の発泡剤をさらに含む、請求項15に記載の組成物。
- 少なくとも1種類の増量剤をさらに含む、請求項15に記載の組成物。
- 請求項1に記載のブロックポリウレタンプレポリマーと異なる、少なくとも1種類のブロックポリイソシアネートをさらに含む、請求項15に記載の組成物。
- 炭酸カルシウムが、少なくとも1種類の充填剤である、請求項15に記載の組成物。
- 少なくとも1種類の可塑剤が、フタル酸エステルである、請求項15に記載の組成物。
- 基材上に消音性コーティングを形成する方法であって、請求項15に記載の組成物の層を前記基材上に塗布する段階と、前記組成物を硬化するのに有効な温度に前記層を加熱する段階と、を含む方法。
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