JP4518367B2

JP4518367B2 - Pore reducing agent

Info

Publication number: JP4518367B2
Application number: JP2002361948A
Authority: JP
Inventors: 雄治勝田; 慎二猪股
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 2002-03-25
Filing date: 2002-12-13
Publication date: 2010-08-04
Anticipated expiration: 2022-12-13
Also published as: JP2004002289A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、皮脂が原因の不全角化特に、毛穴周囲の皮脂中の刺激成分による不全角化を抑制し、毛穴周囲の皮膚を正常に保ち、毛穴のすり鉢状構造の目立ちを抑える毛穴縮小の機能を発揮する化合物を含有する、毛穴縮小剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、毛穴の目立ちに対する悩みは大きく、これを改善する皮膚外用剤が必要とされてきた。しかし毛穴が目立つメカニズムはいまだ明らかになっておらず、収斂化粧水や角栓除去による対応が一般的となっている。しかし、収斂化粧水は肌を引き締めることを目的にしており、アルコールにより一時的に皮膚表面温度を下げたり、有機酸などによりタンパク質を凝固させたりする作用による。従って一時的に肌を引き締めるものであるため、皮膚への負荷が大きく、また毛穴の目立ちの根本的な解決となっておらず、その効果も充分ではなかった。
【０００３】
また、角栓除去は毛穴につまった角栓を物理的に除去する方法であり、例えば、塩生成基を有する高分子化合物を含有した角栓除去剤（例えば、特許文献１参照。）、水不溶性シクロデキストリンポリマーを含有した化粧料（例えば、特許文献２参照。）、粘度が５〜８０ｍＰａ・ｓ／２５℃の油分を５０質量％以上含有した角栓除去用化粧料（例えば、特許文献３参照。）等による除去が知られている。このような角栓を除去する方法では物理的な力が肌にダメージになることもあり、皮膚への副作用が問題となることがあった。またその効果も一時的で角栓がすぐに再生してしまうことや、角栓を除去すると逆に毛穴が大きくなってしまうこともあり、必ずしも効果は充分とはいえなかった。
【０００４】
これらのことから皮膚への負荷が小さく安全であり、毛穴の目立ちを改善する効果が大きい皮膚外用剤の開発が求められてきた。
【０００５】
【特許文献１】
特開平５−９７６２７号公報
【特許文献２】
特開平５−１０５６１９号公報
【特許文献１】
特開２００２−２４１２６０号公報
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は上記事情に鑑みてなされたもので、その目的は、毛穴を縮小するメカニズムを解明し、毛穴を縮小し、毛穴の目立ちを改善する機能を持った新規な物質、さらに前記機能を発揮する皮膚外用剤を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意研究を行った。本発明者らは、まず、毛穴の目立つメカニズムについて検討を行った。
【０００８】
表皮角化細胞は基底層で増殖し、上層に移行して成熟し角層となる。角層に変化する際には細胞内の核が消失して、細胞が扁平化する。ところが表皮角化細胞が細胞内に核を有した未熟な状態で角層中に存在することがあり、これを不全角化という。不全角化が起こると角層重層剥離を起こし、これが原因で毛穴が拡大されるようになる。
【０００９】
また、毛穴の目立ちはその導管部のみならず、毛孔部（導管部の角栓を有する部位）周囲のすり鉢状構造部位では皮膚状態が悪く、不全角化を引き起こし、これが原因で毛穴が拡大されるようになることが明らかになった。
【００１０】
したがって、不全角化を改善することにより、毛孔部周囲のすり鉢状構造を縮小する作用が生じる、すなわち不全角化を抑制すれば毛穴が縮小され、毛穴の目立ちを改善できることが明らかになった。
【００１１】
次いで、不全角化を抑制し、毛穴を縮小する作用を有する化合物を探索し、前記作用を有する皮膚外用剤を見出すことにより上記課題が解決されることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１２】
すなわち、本発明は、エチレンジアミンジコハク酸およびその塩並びに下記の一般式（１）
【００１３】
【化２】

【００１４】
（式中、ＡＯは炭素数３〜４のオキシアルキレン基、ＥＯはオキシエチレン基、ｍおよびｎはそれぞれ前記オキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数で、１≦ｍ≦７０、１≦ｎ≦７０である。炭素数３〜４のオキシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシエチレン基の割合は、２０〜８０質量％である。Ｒ^１、Ｒ^２は、同一もしくは異なってもよい炭素数１〜４の炭化水素基である。）で示されるアルキレンオキシド誘導体から選ばれる化合物を有効成分として含有する毛穴縮小剤である。
【００１９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施形態について詳述する。
【００２０】
本発明においては、エチレンジアミンジコハク酸およびその塩並びに下記の一般式（１）
【００２１】
【化３】

【００２２】
で示されるアルキレンオキシド誘導体から選ばれる化合物（これらの化合物を、以下、本発明の化合物ともいう。）が用いられる。
【００２３】
本発明に用いられるエチレンジアミンジコハク酸（以下、本発明の有機酸類ともいう。）は公知の物質である。また、本発明の有機酸類の塩としては、ナトリウム、カリウム、アルミニウム、亜鉛、カルシウム等の金属の塩、トリエタノールアミン等の有機アミンの塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸の塩等が挙げられる。
【００２４】
また、前記一般式（１）で示されるアルキレンオキシド誘導体（以下、単に、アルキレンオキシド誘導体という。）は公知の物質である。一般式（１）中の、ＡＯは炭素数３〜４のオキシアルキレン基であり、例えばオキシプロピレン基、オキシブチレン基等が挙げられる。また、ＥＯはオキシエチレン基である。また、ｍおよびｎはそれぞれ前記オキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数で、１≦ｍ≦７０、１≦ｎ≦７０である。ｍおよびｎは、それぞれ、１≦ｍ≦２０、１≦ｎ≦３０が好ましい。
【００２５】
なお、炭素数３〜４のオキシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシエチレン基の割合は、２０〜８０質量％である。また、炭素数３〜４のオキシアルキレン基とオキシエチレン基はブロック状に付加していてもランダム状に付加していてもよい。さらに、Ｒ^１、Ｒ^２は、同一もしくは異なってもよい炭素数１〜４の炭化水素基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基等が挙げられる。
【００２６】
なお、前記アルキレンオキシド誘導体の使用に当たっては、アルキレンオキシド誘導体の製造の際にＲ^１、Ｒ^２として水素原子が付いた副生成物が若干存在する場合があるが、本発明の効果を損なわない範囲でそれらを除くことによって精製することなくそのまま用いても構わない。前記副生成物の存在率は、アルキレンオキシド誘導体に対して１０質量％以下が望ましい。
【００２７】
前記本発明の化合物は、後述するように、不全角化抑制機能、また毛穴縮小機能を有し、前記本発明の化合物を有効成分として含有した外用組成物は、前記本発明の化合物が持つ機能を有しているので、毛穴縮小剤（以下、外用組成物ともいう。）として有用である。
【００２９】
すなわち、本発明の外用組成物は、鼻、頬などの毛穴の目立ちを改善する顔用化粧料や、足などの脱毛処理後における毛穴の目立ちを改善するボディー用皮膚外用剤などに好適に使用し得るものである。
【００３０】
本発明に係る外用組成物における本発明の化合物は、１種又は２種以上が任意に選択され用いることができる。本発明の化合物の含有量は、前記外用組成物全量中０．００１〜２０．０質量％が好ましく、さらに好ましくは０．０１〜１０．０質量％である。特に、０．１〜５．０質量％が好ましい。含有量が０．００１質量％未満であると、本発明の効果が充分に発揮されず、一方２０．０質量％を越えると製剤化が難しいのであまり好ましくない。また、１０．０質量％を越えて配合してもさほど大きな効果の向上はみられない。
【００３１】
本発明の前記外用組成物は、常法に従って製造すればよく、また前記本発明の化合物単独でも調製可能であるが、上記本発明の化合物以外に、通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる成分、例えば、油分、界面活性剤、粉末、色材、水、保湿剤、増粘剤、アルコール類、各種皮膚栄養剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、香料、防腐剤等を必要に応じて適宜配合することができる。
【００３２】
その他、エデト酸二ナトリウム、エデト酸三ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸等の金属封鎖剤、カフェイン、タンニン、ベラパミル、およびその誘導体、甘草抽出物、グラブリジン、火棘の果実の熱水抽出物、各種生薬、酢酸トコフェロール、グリチルリチン酸およびその誘導体またはその塩等の薬剤、ビタミンＣ、アスコルビン酸リン酸マグネシウム、アスコルビン酸グルコシド、アルブチン、コウジ酸等の美白剤、グルコース、フルクトース、マンノース、ショ糖、トレハロース等の糖類、レチノール、レチノイン酸、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノールなどのビタミンＡ類なども適宜配合することができる。
【００３３】
本発明の前記外用組成物は、外皮に適用される化粧料、医薬部外品等、特に好適には化粧料として活用することが可能であり、その剤型も水溶液系、可溶化系、乳化系、粉末系、油液系、ゲル系、軟膏系、エアゾール系、水−油２層系、水−油−粉末３層系等、幅広い剤型を採り得る。すなわち、基礎化粧品であれば、洗顔料，化粧水，乳液，クリーム，ジェル，エッセンス（美容液），パック，マスク等の形態に、上記の多様な剤型において広く適用可能である。また、メーキャップ化粧品であれば、ファンデーション等、トイレタリー製品としてはボディソープ，石けん等の形態に広く適用可能である。さらに、医薬部外品であれば、各種の軟膏剤等の形態に広く適用が可能である。そして、これらの剤型及び形態に、本発明の外用組成物の採り得る形態が限定されるものではない。
【００３４】
【実施例】
以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。配合量は特に断りのない限り質量％である。
【００３５】
［試料の調製］
コハク酸、トラネキサム酸、アスパラギン酸Ｎ，Ｎ−二酢酸四ナトリウム（以下、ＡＳＤＡ・４Ｎａと省略）、エチレンジアミンジコハク酸（以下、ＥＤＤＳと省略）の各３質量％水溶液を作成し、塩酸または水酸化ナトリウムでｐＨを中性に調整した。
【００３６】
また、アルキレンオキシド誘導体として、アルキレンオキシド誘導体Ａ及びアルキレンオキシド誘導体Ｂの各５質量％水溶液を作成した。なお、アルキレンオキシド誘導体Ａ及びアルキレンオキシド誘導体Ｂは、一般式（１）中、Ｒ¹及びＲ^２がいずれもメチル基、ＡＯがオキシプロピレン基（以下、ＰＯとも記載する。）である下記式（２）及び（３）で示される化合物である。
【００３７】
（アルキレンオキシド誘導体Ａ）
【００３８】
【化４】

【００３９】
（アルキレンオキシド誘導体Ｂ）
【００４０】
【化５】

【００４１】
また、アルキレンオキシド誘導体Ａ及びＢのいずれの化合物も、ＥＯとＰＯはランダムに付加したものである。
【００４２】
［不全角化抑制作用に関する試験方法とその結果］
へアレスマウス背部に３０質量％オレイン酸（溶媒：エタノール）を１００μＬ塗布する。この後試料溶液または対照溶液を１００μＬ塗布する。この操作を３日間繰り返し、背部の角層をテープを用いて剥離する。このときの角層をヘマトキシリンで核を染色し、顕微鏡下で観察して有核角層細胞の数を観察し、１〜４の４段階で評価した。有機酸類またはその塩とアルキレンオキシド誘導体をそれぞれ別の群で試験を行い、それぞれの結果を表１および表２に記した。
【００４３】
【表１】

【００４４】
【表２】

【００４５】
表１および表２から明かなように、本発明の化合物は対照水溶液に比べ不全角化度が低く、不全角化抑制作用に優れていることが分かる。
【００４６】
［毛穴縮小作用に関する試験方法とその結果］
健常人男性の頬部を用い、１ヶ月間１日２回試料溶液を塗布する試験を行った。試験前及び試験終了後にレプリカを採取し、同一部位の毛穴の形状変化を３次元スキャン顕微鏡下で観察した。毛穴の大きさは視観判定で１３段階で評価した。試験前後の評点の差を算出し、各試料の判定とした。この結果を表３に示す。
【００４７】
【表３】

【００４８】
表３から明かなように、本発明の化合物はいずれも毛穴縮小作用に優れていることが分かる。さらに、表１〜３の結果から不全角化抑制作用を有することにより、毛穴縮小作用を発揮することも明らかになった。
【００４９】
以下、本発明の外用組成物を実施例として示す。なお、実施例のいずれのタイプの組成物も、毛穴縮小剤としての優れた効果を有していた。なお、成分中のアルキレンオキシド誘導体としては、アルキレンオキシド誘導体Ａ、アルキレンオキシド誘導体Ｂ以外は、それぞれの化学式を明記した。
【００５０】
実施例１クリームタイプの外用組成物
成分配合量（質量％）
ステアリン酸５．０
ステアリルアルコール４．０
イソプロピルミリステート１８．０
グリセリンモノステアリン酸エステル３．０
プロピレングリコール１０．０
コハク酸０．０５
コハク酸ナトリウム０．０５
亜硫酸水素ナトリウム０．０１
防腐剤適量
香料適量
イオン交換水残余
【００５１】
（製法）
イオン交換水にプロピレングリコールとコハク酸とコハク酸ナトリウムを加え溶解し、加熱して７０℃に保った（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保った（油相）。水相に油相を徐々に加え、全部加え終わってからしばらくその温度に保ち分散させた。その後、ホモミキサーで均一に乳化し、よくかきまぜながら３０℃まで冷却した。
【００５２】
実施例２クリームタイプの外用組成物
成分配合量（質量％）
（Ａ相）
ステアリン酸１０．０
ステアリルアルコール４．０
ステアリン酸ブチル８．０
ステアリン酸モノグリセリンエステル２．０
ビタミンＥアセテート０．５
ビタミンＡパルミテート０．１
マカデミアナッツ油１．０
茶実油３．０
防腐剤適量
香料適量
（Ｂ相）
アルキレンオキシド誘導体Ａ５．０
グリセリン４．０
１，２ペンタンジオール３．０
ヒアルロン酸ナトリウム０．５
水酸化カリウム２．０
アスコルビン酸リン酸マグネシウム０．１
Ｌ−アルギニン塩酸塩０．０１
エデト酸三ナトリウム０．０５
イオン交換水残余
【００５３】
（製法）
Ａの油相部とＢの水相部をそれぞれ７０℃に加温し完全溶解した。Ａ相をＢ相に加えて乳化機で乳化した。乳化物を熱交換機を用いて冷却した。
【００５４】
実施例３クリームタイプの外用組成物
成分配合量（質量％）
（Ａ相）
セタノール４．０
ワセリン５．０
イソプロピルミリステート８．０
スクワラン１５．０
ステアリン酸モノグリセリンエステル２．２
ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノステアレート２．８
香料適量
酸化防止剤適量
防腐剤適量
（Ｂ相）
アルキレンオキシド誘導体Ｃ（注）１０．０
グリセリン１０．０
ヒアルロン酸ナトリウム０．０２
ジプロピレングリコール３．０
アンズ果汁１．０
エデト酸二ナトリウム０．０１
精製水残余
【００５５】
（注）ＣＨ₃Ｏ［(ＥＯ)₅₅(ＰＯ)₂₈］ＣＨ₃
【００５６】
（製法）
Ａの油相部とＢの水相部をそれぞれ７０℃に加温し完全溶解した。Ａ相をＢ相に加えてに乳化機で乳化し、乳化物を熱交換機を用いて冷却した。
【００５７】
実施例４クリームタイプの外用組成物
成分配合量（質量％）
（Ａ相）
ステアリン酸２．０
ステアリルアルコール７．０
水添ラノリン２．０
スクワラン５．０
２−オクチルドデシルアルコール６．０
ポリオキシエチレン（２５モル）セチルアルコールエーテル３．０
グリセリンモノステアリン酸エステル２．０
亜硫酸水素ナトリウム０．０３
エチルパラベン０．３
香料適量
（Ｂ相）
アルキレンオキシド誘導体Ｄ（注）３．０
グリセリン２．０
プロピレングリコール５．０
イオン交換水残余
【００５８】
（注）ＣＨ₃Ｏ［(ＥＯ)₃₆(ＰＯ)₄₁］ＣＨ₃
【００５９】
（製法）
Ａの油相部とＢの水相部をそれぞれ７０℃に加温し完全溶解した。Ａ相をＢ相に加えてに乳化機で乳化し、乳化物を熱交換機を用いて冷却した。
【００６０】
実施例５クリームタイプの外用組成物

【００６１】
（注）Ｃ₄Ｈ₉Ｏ［(ＥＯ)₁₀(ＰＯ)₁₀］Ｃ₄Ｈ₉
【００６２】
（製法）
Ａの油相部とＢの水相部をそれぞれ７０℃に加温し完全溶解した。Ａ相をＢ相に加えてに乳化機で乳化し、乳化物を熱交換機を用いて冷却した。
【００６３】
実施例６乳液タイプの外用組成物
成分配合量（質量％）
ステアリン酸２．５
セチルアルコール１．５
ワセリン５．０
流動パラフィン１０．０
ポリオキシエチレン（１０モル）モノオレイン酸エステル２．０
ポリエチレングリコール１５００３．０
トリエタノールアミン１．０
カルボキシビニルポリマー０．０５
（商品名：カーボポール941、B.F.Goodrich Chemical company）
トラネキサム酸０．５
亜硫酸水素ナトリウム０．０１
エチルパラベン０．３
香料適量
イオン交換水残余
【００６４】
（製法）
少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマーとトラネキサム酸を溶解した（Ａ相）。残りのイオン交換水にポリエチレングリコール１５００とトリエタノールアミンを加え、加熱溶解して７０℃に保った（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保った（油相）。水相に油相を加え予備乳化を行い、Ａ相を加えホモミキサーで均一乳化し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却した。
【００６５】
実施例７乳液タイプの外用組成物
成分配合量（質量％）
（Ａ相）
スクワラン５．０
オレイルオレート３．０
ワセリン２．０
ソルビタンセスキオレイン酸エステル０．８
ポリオキシエチレン（２０モル）オレイルエーテル１．２
月見草油０．５
マカデミアナッツ油１．０
防腐剤適量
香料適量
（Ｂ相）
アルキレンオキシド誘導体Ｂ８．０
１，３ブチレングリコール４．０
エタノール３．０
カルボキシビニルポリマー０．２
水酸化カリウム０．１
Ｌ−アルギニンＬ−アスパラギン酸塩０．０１
エデト酸塩０．０５
イオン交換水残余
【００６６】
（製法）
Ａの油相部とＢの水相部をそれぞれ７０℃に加温し完全溶解した。Ａ相をＢ相に加えて乳化機で乳化した。乳化物を熱交換機を用いて冷却した。
【００６７】
実施例８乳液タイプの外用組成物

【００６８】
（注）ＣＨ₃Ｏ［(ＥＯ)₃(ＰＯ)₆］ＣＨ₃
【００６９】
（製法）
Ａの油相部とＢの水相部をそれぞれ７０℃に加温し完全溶解した。Ａ相をＢ相に加えてに乳化機で乳化し、よくかきまぜながら３０℃まで冷却した。
【００７０】
実施例９ゼリータイプの外用組成物
成分配合量（質量％）
９５％エチルアルコール１０．０
ジプロピレングリコール１５．０
ポリオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコールエーテル２．０
カルボキシビニルポリマー１．０
（商品名：カーボポール940、B.F.Goodrich Chemical company）
苛性ソーダ０．２
Ｌ−アルギニン０．１
トラネキサム酸５．０
ジモルホリノピリダジン０．０５
エチレンジアミンテトラアセテート・３ナトリウム・２水０．０５
メチルパラベン０．２
香料適量
イオン交換水残余
【００７１】
（製法）
イオン交換水にカーボポール９４０を均一に溶解し（水相）、一方、９５％エチルアルコールにポリオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコールエーテルを溶解し、水相に添加した。次いで、その他の成分を加えたのち苛性ソーダ、Ｌ−アルギニンで中和させ増粘した。
【００７２】

【００７３】
（製法）
Ａ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ｃ相にＡ相を加えて可溶化した。次いでＢ相を加えたのち充填を行った。
【００７４】
実施例１１化粧水タイプの外用組成物
成分配合量（質量％）
グリセリン５．０
１，３−ブチレングリコール３．０
ジプロピレングリコール２．０
コハク酸ナトリウム１．０
コハク酸０．７
エタノール５．０
メチルパラベン０．１５
香料適量
エチレンジアミンテトラアセテート・３ナトリウム・２水０．１
精製水残余
【００７５】
（製法）
エタノールにメチルパラベンと香料を加え、溶解した（アルコール相）。精製水にこのアルコール相およびその他の成分を加え可溶化し、充填した。
【００７６】
実施例１２化粧水タイプの外用組成物
成分配合量（質量％）
（Ａ相）
エタノール６．０
ポリオキシエチレン（１５モル）オレイルアルコールエーテル２．０
アルキレンオキシド誘導体Ａ３．０
２−エチルヘキシル−Ｐ−ジメチルアミノベンゾエート０．１８
防腐剤適量
香料適量
（Ｂ相）
１，３ブチレングリコール９．５
ピロリドンカルボン酸ナトリウム０．５
ニコチン酸アミド０．３
グリセリン４．０
イオン交換水残余
【００７７】
（製法）
Ａのアルコール相をＢの水相部に添加し、可溶化した。
【００７８】
実施例１３化粧水タイプの外用組成物
成分配合量（質量％）
グリセリン３．０
１，３−ブチレングリコール５．０
クエン酸ナトリウム１．０
クエン酸０．７
アルキレンオキシド誘導体Ｄ（注）３．０
エタノール１０．０
メチルパラベン０．１５
香料適量
エチレンジアミンテトラアセテート・３ナトリウム・２水０．１
精製水残余
【００７９】
（注）ＣＨ₃Ｏ［(ＥＯ)₃₆(ＰＯ)₄₁］ＣＨ₃
【００８０】
（製法）
エタノールにメチルパラベンと香料を加え、溶解した（アルコール相）。精製水にこのアルコール相およびその他の成分を加え可溶化し、充填した。
【００８１】
実施例１４化粧水（マイクロエマルジョン）タイプの外用組成物

【００８２】
（製法）
精製水に１，３−ブチレングリコール、グリセリン、ポリエチレングリコール４０００、トラネキサム酸、クエン酸、クエン酸ナトリウムを加え、溶解した（水相）。一方エタノールにオリーブ油、ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノステアリン酸アステル、ポリオキシエチレン（５モル）オレイルモノアルコールエーテル、メチルパラベン、香料を加え溶解した（アルコール相）。このアルコール相を前述の水相に添加しマイクロエマルジョンを調整し、充填した。
【００８３】
実施例１５パックタイプの外用組成物
成分配合量（質量％）
（Ａ相）
ジプロピレングリコール５．０
ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油５．０
（Ｂ相）
オリーブ油５．０
酢酸トコフェロール０．２
エチルパラベン０．２
香料０．２
（Ｃ相）
亜硫酸水素ナトリウム０．０４
ＥＤＤＳ・２Ｎａ０．０１
ポリビニルアルコール１３．０
（ケン化度９０、重合度２，０００）
エタノール７．０
精製水残余
【００８４】
（製法）
Ａ相、Ｂ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ａ相にＢ相を加えて可溶化した。次いでこれをＣ相に加えたのち充填を行った。
【００８５】
実施例１６粉末化粧水タイプの外用組成物
成分配合量（質量％）
エタノール１５．０
グリセリン２．０
１，３−ブチレングリコール２．０
ＡＳＤＡ・４Ｎａ０．１
クエン酸０．１
酸化鉄０．１５
酸化亜鉛０．５
カオリン２．０
メントール０．２
香料適量
精製水残余
【００８６】
（製法）
精製水にグリセリン、１，３−ブチレングリコール、ＡＳＤＡ・４Ｎａ、クエン酸を加えて溶解した（水相）。一方、エタノールにメントール、香料を加え溶解した（アルコール相）。このアルコール相に水相を添加し溶解し、酸化鉄、酸化亜鉛、カオリンを添加した。これをホモミキサー処理した後、容器に充填した。
【００８７】
実施例１７乳化型ファンデーションタイプの外用組成物
成分配合量（質量％）
（粉体部）
二酸化チタン１０．３
セリサイト５．４
カオリン３．０
黄色酸化鉄０．８
ベンガラ０．３
黒色酸化鉄０．２
（油相）
デカメチルシクロペンタシロキサン１１．５
流動パラフィン４．５
ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン４．０
（水相）
精製水残余
１，３−ブチレングルコール４．５
ＥＤＤＳ−２Ｎａ０．０１
ソルビタンセスキオレイン酸エステル３．０
防腐剤適量
香料適量
【００８８】
（製法）
水相を加熱撹拌後、充分に混合粉砕した粉体部を添加してホモミキサー処理した。更に加熱混合した油相を加えてホモミキサー処理した後、撹拌しながら香料を添加して室温まで冷却した。
【００８９】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明によれば、エチレンジアミンジコハク酸およびその塩並びに前記一般式（１）で示されるアルキレンオキシド誘導体から選ばれる化合物は、特に毛孔部周囲の皮脂の影響を受けやすい部位における皮脂中の刺激成分による不全角化を抑制することで、毛孔部周囲のすり鉢状化を防止し、すり鉢状構造の目立ちを抑え、毛穴の目立たない健康な肌の状態を維持するといったすぐれた効果を奏する、不全角化抑制機能、毛穴縮小機能を有し、前記化合物を有効成分として含むことにより、優れた毛穴縮小剤が得られる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention, in parakeratosis Katoku caused sebum, pores contraction of suppressing parakeratosis stimulation components in the sebum around the pore, maintaining skin around the pore successfully suppress conspicuous conical structure pores The present invention relates to a pore reducing agent containing a compound that exhibits a small function.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, there is a great deal of concern about the conspicuous pores, and an external preparation for skin that improves this has been required. However, the mechanism by which pores are conspicuous has not yet been clarified, and countermeasures by removing astringent lotion and horn plugs are common. However, astringent lotion is intended to tighten the skin, and is due to the action of temporarily lowering the skin surface temperature with alcohol or coagulating proteins with organic acid or the like. Therefore, since the skin is temporarily tightened, the load on the skin is large, and it is not a fundamental solution for conspicuous pores, and the effect is not sufficient.
[0003]
In addition, horn plug removal is a method of physically removing horn plugs clogged in pores. For example, horn plug removal agent containing a polymer compound having a salt-forming group (see, for example, Patent Document 1), water. Cosmetics containing insoluble cyclodextrin polymer (for example, see Patent Document 2), cosmetics for removing horn plugs containing 50% by mass or more of oil having a viscosity of 5 to 80 mPa · s / 25 ° C. (for example, Patent Document 3) For example). In such a method of removing the horn plug, the physical force may damage the skin, and the side effect on the skin sometimes becomes a problem. In addition, the effect is temporary, and the plug is immediately regenerated, and when the plug is removed, the pores become conversely large, and the effect is not necessarily sufficient.
[0004]
For these reasons, there has been a demand for the development of a skin external preparation that is safe with a small load on the skin and has a large effect of improving the conspicuousness of pores.
[0005]
[Patent Document 1]
Japanese Patent Laid-Open No. 5-97627 [Patent Document 2]
JP-A-5-105619 [Patent Document 1]
Japanese Patent Laid-Open No. 2002-241260
[Problems to be solved by the invention]
The present invention has been made in view of the above circumstances, and its purpose is to elucidate the mechanism of reducing pores, to reduce the pores, to improve the conspicuousness of the pores, and to exhibit the above functions. It is to provide an external preparation for skin.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have intensively studied to solve the above problems. The present inventors first examined a mechanism of conspicuous pores.
[0008]
Epidermal keratinocytes proliferate in the basal layer, migrate to the upper layer and mature to become the stratum corneum. When changing to the stratum corneum, the inner nucleus disappears and the cells become flat. However, epidermal keratinocytes may be present in the stratum corneum in an immature state with nuclei in the cells, and this is called aberrant keratinization. When inadequate keratinization occurs, stratum corneum delamination occurs, which causes the pores to expand.
[0009]
In addition, the conspicuous pores are not only in the conduit part, but also in the mortar-like structure part around the pore part (the part having the horn plug of the conduit part), the skin condition is bad, causing inadequate keratinization, which causes the pores to enlarge. It became clear that it became.
[0010]
Therefore, it has been clarified that by improving the keratinization, an effect of reducing the mortar-like structure around the pore portion occurs, that is, if the keratinization is suppressed, the pores are reduced and the conspicuousness of the pores can be improved.
[0011]
Next, the inventors have found that the above-mentioned problems can be solved by searching for a compound having an action of suppressing keratinization and reducing pores, and finding an external preparation for skin having the action, thereby completing the present invention. .
[0012]
That is, the present invention is, e Chi diamine disuccinic acid and salts thereof and the following general formula (1)
[0013]
[Chemical 2]

[0014]
(In the formula, AO is an oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms, EO is an oxyethylene group, m and n are average addition moles of the oxyalkylene group and oxyethylene group, respectively, 1 ≦ m ≦ 70, 1 ≦ n ≦ 70 The ratio of the oxyethylene group to the total of the oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms and the oxyethylene group is 20 to 80% by mass, and R ¹ and R ² may be the same or different. It is a C1-C4 hydrocarbon group.) The pore reducing agent which contains the compound chosen from the alkylene oxide derivative shown by the above as an active ingredient .
[0019]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail.
[0020]
In the present invention, e Chi diamine disuccinic acid and salts thereof and the following general formula (1)
[0021]
[Chemical Formula 3]

[0022]
The compound selected from the alkylene oxide derivatives represented by (these compounds are hereinafter also referred to as compounds of the present invention) is used.
[0023]
Used in the present invention Rue Chi diamine disuccinic acid (hereinafter also referred to as organic acids of the present invention.) Are substances publicly known. Examples of the salt of the organic acid of the present invention include salts of metals such as sodium, potassium, aluminum, zinc and calcium, salts of organic amines such as triethanolamine, salts of basic amino acids such as arginine and lysine, and the like. It is done.
[0024]
The alkylene oxide derivative represented by the general formula (1) (hereinafter simply referred to as an alkylene oxide derivative) is a known substance. AO in the general formula (1) is an oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms, and examples thereof include an oxypropylene group and an oxybutylene group. EO is an oxyethylene group. M and n are the average addition moles of the oxyalkylene group and oxyethylene group, respectively, and 1 ≦ m ≦ 70 and 1 ≦ n ≦ 70. m and n are preferably 1 ≦ m ≦ 20 and 1 ≦ n ≦ 30, respectively.
[0025]
In addition, the ratio of the oxyethylene group with respect to the sum total of a C3-C4 oxyalkylene group and an oxyethylene group is 20-80 mass%. Further, the oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms and the oxyethylene group may be added in a block shape or in a random shape. Furthermore, R < ¹ >, R < ² > is the C1-C4 hydrocarbon group which may be the same or different, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an isopropyl group etc. are mentioned.
[0026]
In the use of the alkylene oxide derivative, there may be some by-products with hydrogen atoms as R ¹ and R ² in the production of the alkylene oxide derivative, but the range does not impair the effects of the present invention. However, they may be used as they are without purification by removing them. The abundance of the by-product is desirably 10% by mass or less with respect to the alkylene oxide derivative.
[0027]
As will be described later, the compound of the present invention has a function for suppressing keratinization and a pore reducing function, and the composition for external use containing the compound of the present invention as an active ingredient has the function of the compound of the present invention. Therefore, it is useful as a pore reducing agent (hereinafter also referred to as an external composition) .
[0029]
That is, the composition for external use of the present invention is suitably used for facial cosmetics that improve the conspicuousness of pores such as nose and cheeks, and external skin preparations for body that improve the conspicuousness of pores after hair removal treatment such as feet. It is possible.
[0030]
One or more compounds of the present invention in the composition for external use according to the present invention can be arbitrarily selected and used. As for content of the compound of this invention, 0.001-20.0 mass% is preferable in the said external composition whole quantity, More preferably, it is 0.01-10.0 mass%. In particular, 0.1 to 5.0 mass% is preferable. When the content is less than 0.001% by mass, the effect of the present invention is not sufficiently exhibited. On the other hand, when the content exceeds 20.0% by mass, it is difficult to make a preparation. Moreover, even if it exceeds 10.0 mass%, the improvement of the big effect is not seen.
[0031]
The composition for external use of the present invention may be produced according to a conventional method, and can be prepared by the compound of the present invention alone. In addition to the compound of the present invention, it is usually used for external preparations for skin such as cosmetics and pharmaceuticals. Ingredients such as oils, surfactants, powders, coloring materials, water, moisturizers, thickeners, alcohols, various skin nutrients, antioxidants, UV absorbers, fragrances, preservatives, etc. as required Can be appropriately blended.
[0032]
Other metal sequestering agents such as edetate disodium, edetate trisodium, sodium citrate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, gluconic acid, caffeine, tannin, verapamil, and their derivatives, licorice extract, grabrizine, fire Hot water extract of thorn fruit, various herbal medicines, drugs such as tocopherol acetate, glycyrrhizic acid and its derivatives or salts thereof, whitening agents such as vitamin C, magnesium ascorbate phosphate, glucoside ascorbate, arbutin, kojic acid, glucose Saccharides such as fructose, mannose, sucrose and trehalose, vitamin A such as retinol, retinoic acid, retinol acetate, retinol palmitate, and the like can be appropriately blended.
[0033]
The external composition of the present invention can be used as a cosmetic, quasi-drug, etc., particularly preferably as a cosmetic, applied to the outer skin, and its dosage form is also an aqueous solution, a solubilization system, an emulsification A wide range of dosage forms such as a system, a powder system, an oil liquid system, a gel system, an ointment system, an aerosol system, a water-oil two-layer system, and a water-oil-powder three-layer system can be adopted. That is, in the case of basic cosmetics, the above various dosage forms can be widely applied to forms such as face wash, lotion, milky lotion, cream, gel, essence (beauty liquid), pack, mask and the like. In addition, makeup cosmetics can be widely applied to foundations and other toiletries such as body soaps and soaps. Furthermore, if it is a quasi-drug, it can be widely applied to various ointment forms. And the form which the composition for external use of this invention can take is not limited to these dosage forms and forms.
[0034]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples. The blending amount is mass% unless otherwise specified.
[0035]
[Sample preparation]
Prepare 3% by weight aqueous solutions of succinic acid, tranexamic acid, aspartic acid N, N-diacetate tetrasodium (hereinafter abbreviated as ASDA 4Na), ethylenediamine disuccinic acid (hereinafter abbreviated as EDDS), hydrochloric acid or water The pH was adjusted to neutral with sodium oxide.
[0036]
Moreover, each 5 mass% aqueous solution of the alkylene oxide derivative A and the alkylene oxide derivative B was created as an alkylene oxide derivative. The alkylene oxide derivative A and the alkylene oxide derivative B are represented by the following formula (1) in which R ¹ and R ² are both methyl groups and AO is an oxypropylene group (hereinafter also referred to as PO). It is a compound shown by 2) and (3).
[0037]
(Alkylene oxide derivative A)
[0038]
[Formula 4]

[0039]
(Alkylene oxide derivative B)
[0040]
[Chemical formula 5]

[0041]
Further, in any of the alkylene oxide derivatives A and B, EO and PO are randomly added.
[0042]
[Test method and results for inhibiting keratinization]
100 μL of 30% by mass oleic acid (solvent: ethanol) is applied to the back of the hairless mouse. After this, 100 μL of sample solution or control solution is applied. This operation is repeated for 3 days, and the back stratum corneum is peeled off with tape. The stratum corneum at this time was stained with hematoxylin and the nucleus was observed under a microscope to observe the number of nucleated stratum corneum cells and evaluated in four stages of 1-4. Organic acids or salts thereof and alkylene oxide derivatives were tested in different groups, and the results are shown in Tables 1 and 2.
[0043]
[Table 1]

[0044]
[Table 2]

[0045]
Table 1 and as is clear from Table 2, the compounds of the present invention has a low parakeratosis degree compared to control aqueous solution, it is Ru divided to have excellent parakeratosis inhibitory action.
[0046]
[Test method for pore reduction action and results]
A test was performed in which the sample solution was applied twice a day for one month using the cheeks of healthy men. Replicas were collected before and after the test, and changes in the shape of pores at the same site were observed under a three-dimensional scanning microscope. The size of the pores was evaluated in 13 stages by visual judgment. The difference between the scores before and after the test was calculated to determine each sample. The results are shown in Table 3.
[0047]
[Table 3]

[0048]
Table 3 As is apparent from the compounds of the present invention is Ru divided to be superior in both pore-shrinking effects. Et al is, by having a parakeratosis inhibitory action from the results of Table 1-3, was also revealed to exert pore-shrinking effects.
[0049]
Hereinafter, the composition for external use of this invention is shown as an Example. In addition, any type of composition of an Example had the outstanding effect as a pore reducing agent . In addition, as the alkylene oxide derivatives in the components, the chemical formulas of the components other than the alkylene oxide derivative A and the alkylene oxide derivative B are specified.
[0050]
Example 1 External component of cream type composition Compounding amount (% by mass)
Stearic acid 5.0
Stearyl alcohol 4.0
Isopropyl myristate 18.0
Glycerol monostearate 3.0
Propylene glycol 10.0
Succinic acid 0.05
Sodium succinate 0.05
Sodium bisulfite 0.01
Antiseptic agent appropriate amount perfume appropriate amount ion exchange water remainder [0051]
(Manufacturing method)
Propylene glycol, succinic acid and sodium succinate were added to ion-exchanged water, dissolved, and heated to 70 ° C. (aqueous phase). The other ingredients were mixed, heated and melted, and kept at 70 ° C. (oil phase). The oil phase was gradually added to the aqueous phase, and after the addition was completed, the temperature was maintained for a while and dispersed. Thereafter, the mixture was uniformly emulsified with a homomixer and cooled to 30 ° C. while stirring well.
[0052]
Example 2 Cream-type composition for external use Compounding amount (% by mass)
(Phase A)
Stearic acid 10.0
Stearyl alcohol 4.0
Butyl stearate 8.0
Stearic acid monoglycerin ester 2.0
Vitamin E acetate 0.5
Vitamin A palmitate 0.1
Macadamia nut oil 1.0
Tea oil 3.0
Preservative Appropriate amount Perfume Appropriate amount (Phase B)
Alkylene oxide derivative A 5.0
Glycerin 4.0
1,2 pentanediol 3.0
Sodium hyaluronate 0.5
Potassium hydroxide 2.0
Magnesium ascorbate phosphate 0.1
L-arginine hydrochloride 0.01
Edetate trisodium 0.05
Ion exchange water remainder [0053]
(Manufacturing method)
The oil phase part of A and the aqueous phase part of B were each heated to 70 ° C. and completely dissolved. A phase was added to B phase and emulsified with an emulsifier. The emulsion was cooled using a heat exchanger.
[0054]
Example 3 External component of cream type composition Amount (% by mass)
(Phase A)
Cetanol 4.0
Vaseline 5.0
Isopropyl myristate 8.0
Squalane 15.0
Stearic acid monoglycerol ester 2.2
Polyoxyethylene (20 mol) sorbitan monostearate 2.8
Perfume Appropriate amount Antioxidant Appropriate amount Preservative Appropriate amount (Phase B)
Alkylene oxide derivative C (Note) 10.0
Glycerin 10.0
Sodium hyaluronate 0.02
Dipropylene glycol 3.0
Apricot juice 1.0
Edetate disodium 0.01
Purified water residue 【0055】
(Note) CH ₃ O [(EO) ₅₅ (PO) ₂₈ ] CH ₃
[0056]
(Manufacturing method)
The oil phase part of A and the aqueous phase part of B were each heated to 70 ° C. and completely dissolved. The A phase was added to the B phase and emulsified with an emulsifier, and the emulsion was cooled using a heat exchanger.
[0057]
Example 4 Cream-type composition for external use Compounding amount (% by mass)
(Phase A)
Stearic acid 2.0
Stearyl alcohol 7.0
Hydrogenated Lanolin 2.0
Squalane 5.0
2-Octyldodecyl alcohol 6.0
Polyoxyethylene (25 mol) cetyl alcohol ether 3.0
Glycerin monostearate ester 2.0
Sodium bisulfite 0.03
Ethylparaben 0.3
Perfume appropriate amount (phase B)
Alkylene oxide derivative D (Note) 3.0
Glycerin 2.0
Propylene glycol 5.0
Ion exchange water remainder [0058]
(Note) CH ₃ O [(EO) ₃₆ (PO) ₄₁ ] CH ₃
[0059]
(Manufacturing method)
The oil phase part of A and the aqueous phase part of B were each heated to 70 ° C. and completely dissolved. The A phase was added to the B phase and emulsified with an emulsifier, and the emulsion was cooled using a heat exchanger.
[0060]
Example 5 External composition of cream type

[0061]
(Note) C ₄ H ₉ O [(EO) ₁₀ (PO) ₁₀ ] C ₄ H ₉
[0062]
(Manufacturing method)
The oil phase part of A and the aqueous phase part of B were each heated to 70 ° C. and completely dissolved. The A phase was added to the B phase and emulsified with an emulsifier, and the emulsion was cooled using a heat exchanger.
[0063]
Example 6 External component of emulsion type Compounding amount (% by mass)
Stearic acid 2.5
Cetyl alcohol 1.5
Vaseline 5.0
Liquid paraffin 10.0
Polyoxyethylene (10 mol) monooleate 2.0
Polyethylene glycol 1500 3.0
Triethanolamine 1.0
Carboxyvinyl polymer 0.05
(Product name: Carbopol 941, BFGoodrich Chemical company)
Tranexamic acid 0.5
Sodium bisulfite 0.01
Ethylparaben 0.3
Perfume Appropriate amount of ion-exchanged water remaining [0064]
(Manufacturing method)
Carboxyvinyl polymer and tranexamic acid were dissolved in a small amount of ion-exchanged water (phase A). Polyethylene glycol 1500 and triethanolamine were added to the remaining ion-exchanged water, dissolved by heating and kept at 70 ° C. (aqueous phase). The other ingredients were mixed, heated and melted, and kept at 70 ° C. (oil phase). The oil phase was added to the aqueous phase for preliminary emulsification, and the A phase was added, and the mixture was uniformly emulsified with a homomixer. After emulsification, the mixture was cooled to 30 ° C. while stirring well.
[0065]
Example 7 Emulsion-type topical composition component Amount (% by mass)
(Phase A)
Squalane 5.0
Oleil Olate 3.0
Vaseline 2.0
Sorbitan sesquioleate 0.8
Polyoxyethylene (20 mol) oleyl ether 1.2
Evening primrose oil 0.5
Macadamia nut oil 1.0
Preservative Appropriate amount Perfume Appropriate amount (Phase B)
Alkylene oxide derivative B 8.0
1,3 Butylene glycol 4.0
Ethanol 3.0
Carboxyvinyl polymer 0.2
Potassium hydroxide 0.1
L-arginine L-aspartate 0.01
Edetate 0.05
Ion exchange water remainder [0066]
(Manufacturing method)
The oil phase part of A and the aqueous phase part of B were each heated to 70 ° C. and completely dissolved. A phase was added to B phase and emulsified with an emulsifier. The emulsion was cooled using a heat exchanger.
[0067]
Example 8 External composition of emulsion type

[0068]
(Note) CH ₃ O [(EO) ₃ (PO) ₆ ] CH ₃
[0069]
(Manufacturing method)
The oil phase part of A and the aqueous phase part of B were each heated to 70 ° C. and completely dissolved. The A phase was added to the B phase and emulsified with an emulsifier, and cooled to 30 ° C. while stirring well.
[0070]
Example 9 Jelly-type composition for external use Compounding amount (% by mass)
95% ethyl alcohol 10.0
Dipropylene glycol 15.0
Polyoxyethylene (50 mol) oleyl alcohol ether 2.0
Carboxyvinyl polymer 1.0
(Product name: Carbopol 940, BFGoodrich Chemical company)
Caustic soda 0.2
L-Arginine 0.1
Tranexamic acid 5.0
Dimorpholinopyridazine 0.05
Ethylenediaminetetraacetate, 3 sodium, 2 water 0.05
Methylparaben 0.2
Perfume Appropriate amount of ion-exchanged water remaining [0071]
(Manufacturing method)
Carbopol 940 was uniformly dissolved in ion-exchanged water (aqueous phase), while polyoxyethylene (50 mol) oleyl alcohol ether was dissolved in 95% ethyl alcohol and added to the aqueous phase. Next, after adding other components, the mixture was neutralized and thickened with caustic soda and L-arginine.
[0072]

[0073]
(Manufacturing method)
The A phase and the C phase were uniformly dissolved, and the A phase was added to the C phase and solubilized. Next, filling was performed after adding phase B.
[0074]
Example 11 Toner lotion type composition for external use Blending amount (% by mass)
Glycerin 5.0
1,3-butylene glycol 3.0
Dipropylene glycol 2.0
Sodium succinate 1.0
Succinic acid 0.7
Ethanol 5.0
Methylparaben 0.15
Perfume Appropriate amount Ethylenediaminetetraacetate, 3 sodium, 2 water 0.1
Purified water residue [0075]
(Manufacturing method)
Methyl paraben and flavor were added to ethanol and dissolved (alcohol phase). The alcohol phase and other components were added to purified water, solubilized and filled.
[0076]
Example 12 Cosmetic lotion type composition for external use Blending amount (% by mass)
(Phase A)
Ethanol 6.0
Polyoxyethylene (15 mol) oleyl alcohol ether 2.0
Alkylene oxide derivative A 3.0
2-Ethylhexyl-P-dimethylaminobenzoate 0.18
Preservative Appropriate amount Perfume Appropriate amount (Phase B)
1,3 butylene glycol 9.5
Sodium pyrrolidonecarboxylate 0.5
Nicotinamide 0.3
Glycerin 4.0
Ion exchange water remainder [0077]
(Manufacturing method)
The alcohol phase of A was added to the aqueous phase of B and solubilized.
[0078]
Example 13 Cosmetic lotion type composition for external use Blending amount (% by mass)
Glycerin 3.0
1,3-butylene glycol 5.0
Sodium citrate 1.0
Citric acid 0.7
Alkylene oxide derivative D (Note) 3.0
Ethanol 10.0
Methylparaben 0.15
Perfume Appropriate amount Ethylenediaminetetraacetate, 3 sodium, 2 water 0.1
Purified water residue [0079]
(Note) CH ₃ O [(EO) ₃₆ (PO) ₄₁ ] CH ₃
[0080]
(Manufacturing method)
Methyl paraben and flavor were added to ethanol and dissolved (alcohol phase). The alcohol phase and other components were added to purified water, solubilized and filled.
[0081]
Example 14 External composition of skin lotion (microemulsion) type

[0082]
(Manufacturing method)
1,3-Butylene glycol, glycerin, polyethylene glycol 4000, tranexamic acid, citric acid and sodium citrate were added to purified water and dissolved (aqueous phase). On the other hand, olive oil, polyoxyethylene (20 mol) sorbitan monostearate, polyoxyethylene (5 mol) oleyl monoalcohol ether, methyl paraben and fragrance were added to ethanol and dissolved (alcohol phase). This alcohol phase was added to the aqueous phase described above to prepare and fill the microemulsion.
[0083]
Example 15 Pack-type external composition component Amount (% by mass)
(Phase A)
Dipropylene glycol 5.0
Polyoxyethylene (60 mol) hydrogenated castor oil 5.0
(Phase B)
Olive oil 5.0
Tocopherol acetate 0.2
Ethylparaben 0.2
Fragrance 0.2
(Phase C)
Sodium bisulfite 0.04
EDDS · 2Na 0.01
Polyvinyl alcohol 13.0
(Saponification degree 90, polymerization degree 2,000)
Ethanol 7.0
Purified water residue [0084]
(Manufacturing method)
A phase, B phase, and C phase were uniformly dissolved, and B phase was added to A phase to solubilize. This was then added to phase C and then filled.
[0085]
Example 16 Powdered lotion type composition for external use Compounding amount (% by mass)
Ethanol 15.0
Glycerin 2.0
1,3-butylene glycol 2.0
ASDA 4Na 0.1
Citric acid 0.1
Iron oxide 0.15
Zinc oxide 0.5
Kaolin 2.0
Menthol 0.2
Perfume Appropriate amount of purified water remaining [0086]
(Manufacturing method)
Glycerin, 1,3-butylene glycol, ASDA.4Na, and citric acid were added to purified water and dissolved (aqueous phase). On the other hand, menthol and flavor were added to ethanol and dissolved (alcohol phase). The aqueous phase was added to the alcohol phase and dissolved, and iron oxide, zinc oxide, and kaolin were added. This was homomixed and then filled into a container.
[0087]
Example 17 Emulsion-type foundation type composition for external use Compounding amount (% by mass)
(Powder part)
Titanium dioxide 10.3
Sericite 5.4
Kaolin 3.0
Yellow iron oxide 0.8
Bengala 0.3
Black iron oxide 0.2
(Oil phase)
Decamethylcyclopentasiloxane 11.5
Liquid paraffin 4.5
Polyoxyethylene-modified dimethylpolysiloxane 4.0
(Water phase)
Purified water Residual 1,3-butylene glycol 4.5 remaining
EDDS-2Na 0.01
Sorbitan sesquioleate 3.0
Preservative appropriate amount perfume appropriate amount [0088]
(Manufacturing method)
The aqueous phase was heated and stirred, and then the powder part sufficiently mixed and ground was added and homomixed. Furthermore, after adding the heat-mixed oil phase and carrying out the homomixer process, the fragrance | flavor was added with stirring and it cooled to room temperature.
[0089]
【The invention's effect】
As described above, according to the present invention, a compound selected from the alkylene oxide derivative represented by d Ji diamine disuccinic acid and salts thereof and Formula (1) are particularly affected by the sebum around the hair follicles portion By suppressing the keratinization due to stimulating components in sebum in easy-to-use parts, preventing mortarization around the pores, suppressing the conspicuousness of the mortar-like structure, and maintaining healthy skin with no conspicuous pores It exhibits the excellent effect, parakeratosis inhibitory function, possess pores shrink feature by including a pre-title compound as an active ingredient, excellent pore-shrinking agent is obtained.

Claims

エチレンジアミンジコハク酸およびその塩並びに下記の一般式（１）

（式中、ＡＯは炭素数３〜４のオキシアルキレン基、ＥＯはオキシエチレン基、ｍおよびｎはそれぞれ前記オキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数で、１≦ｍ≦７０、１≦ｎ≦７０である。炭素数３〜４のオキシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシエチレン基の割合は、２０〜８０質量％である。Ｒ^１、Ｒ^２は、同一もしくは異なってもよい炭素数１〜４の炭化水素基である。）で示されるアルキレンオキシド誘導体から選ばれる化合物を有効成分として含有する毛穴縮小剤。 Et Chi diamine disuccinic acid and salts thereof and the following general formula (1)

(In the formula, AO is an oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms, EO is an oxyethylene group, m and n are average addition moles of the oxyalkylene group and oxyethylene group, respectively, 1 ≦ m ≦ 70, 1 ≦ n ≦ 70 The ratio of the oxyethylene group to the total of the oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms and the oxyethylene group is 20 to 80% by mass, and R ¹ and R ² may be the same or different. A pore-reducing agent containing a compound selected from alkylene oxide derivatives represented by formula (1) as an active ingredient .