JP4513501B2 - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
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(i)R3、R4及びR5は、炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体、又は炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を示し、この中の少なくとも1つは炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基である。
(ii)R3、R4及びR5のいずれか2つが互いに結合して、それぞれが結合している炭素原子も含めて炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を形成し、残りの1つが炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体、又は炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である。〕
更に本発明により、以下の感放射線性樹脂組成物が提供される。
(A)アルカリ難溶性あるいは不溶性であり、酸の作用によりアルカリ易溶性となる特性を与える単量体を、一般式(1)−S−CH 2 −CH 2 −CH 2 −OHで表される基を有する連鎖移動剤の存在下で、ラジカル重合開始剤により重合させることで得られる樹脂、及び、(B)感放射線性酸発生剤を含有する感放射線性樹脂組成物。
(A)成分である樹脂(以下、「樹脂(A)」という)は、その分子鎖の一方あるいは両方の末端に下記一般式(1)で表される基(以下「末端基(1)という」)を有する。
(i)R3、R4及びR5は、炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体、又は炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を示し、この中の少なくとも1つは炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基である。
(ii)R3、R4及びR5のいずれか2つが互いに結合して、それぞれが結合している炭素原子も含めて炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を形成し、残りの1つが炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体、又は炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である。〕
(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸−3−ヒドロキシアダマンタン−1−イルエステル、(メタ)アクリル酸−5(6)−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルエステル、(メタ)アクリル酸−9(10)−ヒドロキシテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イル、(メタ)アクリル酸カルボキシルメチルエステル、(メタ)アクリル酸−2−カルボキシルエチルエステル、(メタ)アクリル酸−3−カルボキシルプロピルエステル、(メタ)アクリル酸−3−カルボキシアダマンタン−1−イルエステル、(メタ)アクリル酸−5(6)−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルエステル、(メタ)アクリル酸−9(10)−カルボキシテトラシクロ [6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イルエステル、(メタ)アクリル酸シアノメチルエステル、1−(メタ)アクリル酸−2−シアノエチルエステル、1−(メタ)アクリル酸−3−シアノプロピルエステル、(メタ)アクリル酸−3−シアノアダマンタン−1−イル、(メタ)アクリル酸−5(6)−シアノビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルエステル、(メタ)アクリル酸−9(10)−シアノテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イルエステル、;
(メタ)アクリル酸−t−ブチルエステル、(メタ)アクリル酸−2−メチル−2−プロピルエステル、(メタ)アクリル酸−2−メチル−2−ブチルエステル、(メタ)アクリル酸−2−エチル−2−ブチルエステル、(メタ)アクリル酸−3−エチル−3−ブチルエステル;
(メタ)アクリル酸メチルエステル、(メタ)アクリル酸エチルエステル、(メタ)アクリル酸n−プロピルエステル、(メタ)アクリル酸シクロペンチルエステル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシルエステル、(メタ)アクリル酸アダマンタン−1−イルエステル、(メタ)アクリル酸ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルエステル、(メタ)アクリル酸−7,7−ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−1−イルエステル、(メタ)アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イルエステル、(メタ)アクリル酸テトラシクロ [6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イルエステル;
(メタ)アクリル酸−7−オキソ−6−オキサ−ビシクロ[3.2.1]オクタ−4−イルエステル、(メタ)アクリル酸−2−メトキシカルボニル−7−オキソ−6−オキサ−ビシクロ[3.2.1]オクタ−4−イルエステル、(メタ)アクリル酸−2−オキソテトラヒドロピラン−4−イルエステル、(メタ)アクリル酸−4−メチル−2−オキソテトラヒドロピラン−4−イルエステル、(メタ)アクリル酸−4−エチル−2−オキソテトラヒドロピラン−4−イルエステル、(メタ)アクリル酸−4−プロピル−2−オキソテトラヒドロピラン−4−イルエステル、(メタ)アクリル酸−5−オキソテトラヒドロフラン−3−イルエステル、(メタ)アクリル酸−2,2−ジメチル−5−オキソテトラヒドロフラン−3−イルエステル、(メタ)アクリル酸−4,4−ジメチル−5−オキソテトラヒドロフラン−3−イルエステル、(メタ)アクリル酸−2−オキソテトラヒドロフラン−3−イルエステル、(メタ)アクリル酸−4,4−ジメチル−2−オキソテトラヒドロフラン−3−イルエステル、(メタ)アクリル酸−5,5−ジメチル−2−オキソテトラヒドロフラン−3−イルエステル、(メタ)アクリル酸−2−オキソテトラヒドロフラン−3−イルエステル、(メタ)アクリル酸−5−オキソテトラヒドロフラン−2−イルメチルエステル、(メタ)アクリル酸−3,3−ジメチル−5−オキソテトラヒドロフラン−2−イルメチルエステル、(メタ)アクリル酸−4,4−ジメチル−5−オキソテトラヒドロフラン−2−イルメチルエステル等が挙げられる。
本発明において使用される感放射線性酸発生剤は、露光により酸を発生する化合物であり、この酸の作用によって、樹脂(A)に存在する特定の基が解離し、その結果レジスト被膜の露光部がアルカリ現像液に易溶性となり、レジストパターンを形成することができる。
感放射線性樹脂組成物が、感放射線性酸発生剤から発生する酸の拡散を抑制する酸拡散抑制剤を添加することにより、レジストパターンの側壁の垂直性をより効果的に改善することができる。また、このような酸拡散制御剤を配合することにより、感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性が向上するとともに、レジストとしての解像度が更に向上し、また露光から現像処理までの引き置き時間(PED)の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、その結果、プロセス安定性に極めて優れた感放射線性樹脂組成物となり得る。
−溶解制御剤−
感放射線性樹脂組成物には、酸の作用により、アルカリ現像液に対する溶解性が高くなる性質を有する溶解制御剤を配合することもできる。このような溶解制御剤としては、例えば、フェノール性水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基等の酸性官能基を有する化合物や、該化合物中の酸性官能基の水素原子をを酸解離性基で置換した化合物等を挙げることができる。前記溶解制御剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。溶解制御剤の配合量は、感放射線性樹脂組成物中の全樹脂成分100質量部に対し、通常、10質量部以下、好ましくは5質量部以下である。
感放射線性樹脂組成物には、感放射線性樹脂組成物の塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する作用を示す界面活性剤を配合することもできる。このような界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系又は両性の界面活性剤のいずれでも使用することができるが、好ましくはノニオン系界面活性剤である。ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類の他、以下商品名で、「KP」(信越化学工業製)、「ポリフロー」(共栄社油脂化学工業製)、「エフトップ」(トーケムプロダクツ製)、「メガファック」(大日本インキ化学工業製)、「フロラード」(住友スリーエム製)、「アサヒガード」及び「サーフロン」(旭硝子製)等の各シリーズ等を挙げることができる。界面活性剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。界面活性剤の配合量は、感放射線性樹脂組成物中の全樹脂成分100質量部に対し、界面活性剤の有効成分として、通常、2質量部以下、好ましくは1.5質量部以下である。
感放射線性樹脂組成物には、放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを感放射線性酸発生剤に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、感放射線性樹脂組成物の見掛けの感度を向上させることができる増感剤を配合することもできる。このような増感剤としては、例えば、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ナフタレン類、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン類、アントラセン類、フェノチアジン類等を挙げることができる。これらの増感剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。増感剤の配合量は、感放射線性樹脂組成物中の全樹脂成分100質量部に対して、通常、50質量部以下、好ましくは30質量部以下である。
感放射線性樹脂組成物は、通常、使用時に各成分を溶剤に溶解して均一溶液とし、その後必要に応じて、例えば孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することにより、組成物溶液として調製される。
レジストパターンは以下のような方法により感放射線性樹脂組成物から形成することができる。上述のようにして調製された組成物溶液を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の塗布手段によって、例えば、シリコンウエハー、アルミニウムで被覆されたウエハー等の基板上に塗布することにより、レジスト被膜を形成する。その後、場合により予め加熱処理(以下、「PB」という。)を行ったのち、所定のマスクパターンを介して、該レジスト被膜に露光する。
下記に示す化合物(8−1)53.92g(50モル%)、化合物(8−2)10.69g(10モル%)、化合物(8−3)35.38g(40モル%)を2−ブタノン187gに溶かし、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)2.24g、3−ヒドロキシ−1−プロパンチオール3.5gを投入した単量体溶液を準備し、100gの2−ブタノンを投入した1000mlの三口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、三口フラスコ内を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。
下記に示す化合物(9−1)24.31g(50モル%)、化合物(9−2)7.75g(15モル%)、化合物(9−3)17.94g(35モル%)を2−ブタノン150gに更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)1.01g、3−ヒドロキシ−1−プロパンチオール1.75gを投入した単量体溶液を準備し、100gの2−ブタノンを投入した1000mlの三口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、三口フラスコ内を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。
下記に示す化合物(10−1)24.62g(50モル%)、化合物(10−2)5.77g(37モル%)、化合物(10−3)19.61g(13モル%)を2−ブタノン150gに溶解させ、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)1.04g、3−ヒドロキシ−1−プロパンチオール1.75gを投入した単量体溶液を準備し、100gの2−ブタノンを投入した1000mlの三口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、三口フラスコ内を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。
上記化合物(8−1)53.92g(50モル%)、化合物(8−2)10.69g(10モル%)、化合物(8−3)35.38g(40モル%)を2−ブタノン187gに溶かし、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)2.24gを投入した単量体溶液を準備し、100gの2−ブタノンを投入した1000mlの三口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、三口フラスコ内を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。
上記化合物(9−1)24.31g(50モル%)、化合物(9−2)7.75g(15モル%)、化合物(9−3)17.94g(35モル%)を2−ブタノン150gに更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)1.01g単量体溶液を準備し、100gの2−ブタノンを投入した1000mlの三口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、三口フラスコ内を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。
上記化合物(10−1)24.62g(50モル%)、化合物(10−2)5.77g(37モル%)、化合物(10−3)19.61g(13モル%)を2−ブタノン150gに溶解させ、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)1.04gを投入した単量体溶液を準備し、100gの2−ブタノンを投入した1000mlの三口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、三口フラスコ内を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。
合成例1〜3及び比較合成例1〜3で得られた各樹脂と、以下に示す酸発生剤と、他の成分とを表1に示す割合で配合して均一溶液としたのち、孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過して、実施例1〜3及び比較例1〜3の各組成物溶液を調製した。得られた感放射線性樹脂組成物溶液を表2に示す条件にて露光して各種評価を行った。評価結果を表3に示す。ここで、部は、特記しない限り質量基準である。
(B−1):トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
[酸拡散制御剤(C)]
(C−1):2−フェニルベンズイミダゾール
[溶剤(D)]
(D−1):プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
(D−2):シクロヘキサノン
(1)感度:
ウエハー表面に膜厚770オングストロームのARC29(Brewer Science社製)膜を形成したシリコンウエハー(ARC29)を用い、各組成物溶液を、基板上にスピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて、表2に示す条件でPBを行って形成した膜厚0.25μmのレジスト被膜に、ニコン製ArFエキシマレーザー露光装置(開口数0.75)を用い、マスクパターンを介して露光した。その後、表2に示す条件でPEBを行ったのち、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、25℃で60秒間現像し、水洗、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、線幅0.11μmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度とした。
最適露光量で解像される最小のライン・アンド・スペースパターンの寸法を解像度とした。
線幅0.16μmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)の方形状断面の下辺寸法L1と上辺寸法L2とを走査型電子顕微鏡により測定し、0.85≦L2/L1≦1を満足し、かつパターンプロファイルが裾を引いていない場合を、パターンプロファイルが”良好”であるとした。
最適露光量にて解像した110nm1L/1Sパターンの観測において、日立製測長SEM:S9220にてパターン上部から観察する際、線幅を任意のポイントで観測し、その測定ばらつきを3シグマで評価した。
Claims (5)
- 前記樹脂が下記一般式(2)で表される繰り返し単位を有する請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
(i)R3、R4及びR5は、炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体、又は炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を示し、この中の少なくとも1つは炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基である。
(ii)R3、R4及びR5のいずれか2つが互いに結合して、それぞれが結合している炭素原子も含めて炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を形成し、残りの1つが炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体、又は炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である。〕 - (C)酸拡散制御剤を含有する請求項1〜3の何れかに記載の感放射線性樹脂組成物。
- (A)アルカリ難溶性あるいは不溶性であり、酸の作用によりアルカリ易溶性となる特性を与える単量体を、一般式(1)−S−CH 2 −CH 2 −CH 2 −OHで表される基を有する連鎖移動剤の存在下で、ラジカル重合開始剤により重合させることで得られる樹脂、及び、
(B)感放射線性酸発生剤
を含有する感放射線性樹脂組成物。
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