JP4513208B2 - 保存安定性に優れた着色感光性樹脂組成物 - Google Patents
保存安定性に優れた着色感光性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4513208B2 JP4513208B2 JP2000390713A JP2000390713A JP4513208B2 JP 4513208 B2 JP4513208 B2 JP 4513208B2 JP 2000390713 A JP2000390713 A JP 2000390713A JP 2000390713 A JP2000390713 A JP 2000390713A JP 4513208 B2 JP4513208 B2 JP 4513208B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- photosensitive resin
- colored photosensitive
- compound
- pyridyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Images
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、保存安定性に優れた着色感光性樹脂組成物に関し、詳しくは保存による感度の低下が少ない着色感光性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
着色感光性樹脂組成物（カラーレジスト）は、色素を含んでいる感光性樹脂組成物（レジスト）であって、カラー液晶表示装置、カラー固体撮像装置などのカラーフィルターなどを構成する色フィルタ層を形成するための原材料として広く使われている。かかる着色感光性樹脂組成物としては、例えば色素、アルカリ可溶樹脂、感光剤および硬化剤を含むものも知られている。
【０００３】
かかる着色感光性樹脂組成物を用いて色フィルタ層（５１）を形成するには、例えば基板（１）の表面上に全面に亙って着色感光性樹脂組成物からなる層（２）を形成し（図１(a)）、該層（２）にレチクル（３）を介して光線（４）を照射して露光する(図１(b))方法が知られている。露光後の着色感光性樹脂組成物層（２）をアルカリ性水溶液で処理することにより、着色感光性樹脂組成物層（２）のうち露光において光線（４）が照射された領域（２１）がアルカリ性水溶液に溶解し、照射されなかった領域（２２）が溶解することなく残って、色フィルタ層（５１）を構成する。着色感光性樹脂組成物に含まれる色素の色を代えながらがら同様の操作を繰り返し行うことにより、三原色に対応した各色の色フィルタ層（５２、５３）を順次形成して、カラーフィルター（６）を得ることができる(図３)。かかる着色感光性樹脂組成物の色素としては、染料および顔料を使用し得るが、より微細なパターンで色フィルタ層を形成し得る点で、染料が好ましく使用される。
【０００４】
しかし、色素として染料を使用した着色感光性樹脂組成物の中には、保存によりその感度が低下するものがあった。着色感光性樹脂組成物の感度が低下すると、露光において光線を照射されてもアルカリ水溶液に溶解しない着色感光性樹脂組成物が生ずる場合があり、目的とするパターンで色フィルタ層を形成することが困難となる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
そこで本発明者は、保存による感度の低下が少ない着色感光性樹脂組成物を開発するべく鋭意検討した結果、アミン化合物およびピリジン化合物（Ａ）は保存中の着色感光性樹脂組成物の感度の低下を低減し得ることを見出し、本発明に至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
すなわち本発明は、アミン化合物およびピリジン化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ａ）、染料（Ｂ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｃ）、感光剤（Ｄ）ならびに硬化剤（Ｅ）を含むことを特徴とする着色感光性樹脂組成物を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、アミン化合物およびピリジン化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ａ）を含む。アミン化合物としては、例えば一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を示す。）
で示される置換基を有する化合物、具体的には一般式（Ｉ−１）
（式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ前記と同じ意味を示し、Ｒ3はアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を示す。）
で示される化合物が挙げられる。ここで、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3におけるアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基などの炭素数１〜１０程度のアルキル基が、シクロアルキル基としては、例えばシクロヘキシル基などの炭素数３〜１０程度のシクロアルキル基が、アリール基としては、例えばフェニル基などがそれぞれ挙げられる。これらのアルキル基、シクロアルキル基、アリール基は、置換基を有していてもよい。
【０００８】
かかるアミン化合物としては、例えばＮ−メチルアミン、Ｎ−エチルアミン、Ｎ−シクロヘキシルアミン、ｐ−アミノフェノール、
【０００９】
Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ−ジエチルアミン、Ｎ−メチルフェニルアミン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−トリメチルアミン、Ｎ−トリエチルアミン、Ｎ−メチルジフェニルアミン、Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルフェニルシクロヘキシルアミン、Ｎ−トリフェニルアミンなどが挙げられる。
【００１０】
ピリジン化合物としては、例えばピリジンのほか、一般式（II）
（式中、Ｒ4はアルキル基を示し、ｉは０〜４の整数を示す。）
で示される置換基を有する化合物が挙げられ、具体的には一般式（II−１）
（式中、Ｒ4およびｉはそれぞれ前記と同じ意味を示し、ｎは１〜８の整数を示し、Ｒ5はアルキル基を示し、ｊは０〜４の整数を示す。）
で示される化合物が挙げられる。ここで、Ｒ4およびＲ5におけるアルキル基としては、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3において上記下と同様の炭素数１〜１０程度のアルキル基が挙げられる。かかるアルキル基は置換基を有していてもよい。
【００１１】
かかるピリジン化合物としては、例えばジ（４−ピリジル）メタン、ジ（２−メチル−２−ピリジル）メタン、ジ（２−エチル−２−ピリジル）メタン、ジ（２−プロピル−２−ピリジル）メタン、ジ（４−ピリジル）メタン、ジ（２−メチル−３−ピリジル）メタン、ジ（２−エチル−３−ピリジル）メタン、ジ（２−プロピル−３−ピリジル）メタン、ジ（４−ピリジル）メタン、ジ（２−メチル−４−ピリジル）メタン、ジ（２−エチル−４−ピリジル）メタン、ジ（２−プロピル−４−ピリジル）メタン、
【００１２】
１，２−ジ（４−ピリジル）エタン、１，２−ジ（２−メチル−２−ピリジル）エタン、１，２−ジ（２−エチル−２−ピリジル）エタン、１，２−ジ（２−プロピル−２−ピリジル）エタン、１，２−ジ（４−ピリジル）エタン、１，２−ジ（２−メチル−３−ピリジル）エタン、１，２−ジ（２−エチル−３−ピリジル）エタン、１，２−ジ（２−プロピル−３−ピリジル）エタン、１，２−ジ（４−ピリジル）エタン、１，２−ジ（２−メチル−４−ピリジル）エタン、１，２−ジ（２−エチル−４−ピリジル）エタン、１，２−ジ（２−プロピル−４−ピリジル）エタン、
【００１３】
１，３−ジ（４−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（２−メチル−２−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（２−エチル−２−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（２−プロピル−２−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（４−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（２−メチル−３−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（２−エチル−３−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（２−プロピル−３−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（４−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（２−メチル−４−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（２−エチル−４−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（２−プロピル−４−ピリジル）プロパン、
【００１４】
１，４−ジ（２−メチル−２−ピリジル）ブタン、１，４−ジ（２−エチル−２−ピリジル）ブタン、１，４−ジ（２−プロピル−２−ピリジル）ブタン、１，４−ジ（２−メチル−３−ピリジル）ブタン、１，４−ジ（２−エチル−３−ピリジル）ブタン、１，４−ジ（２−プロピル−３−ピリジル）ブタン、１，４−ジ（２−メチル−４−ピリジル）ブタン、１，４−ジ（２−エチル−４−ピリジル）ブタン、１，４−ジ（２−プロピル−４−ピリジル）ブタン、
【００１５】
１，５−ジ（２−メチル−２−ピリジル）ペンタン、１，５−ジ（２−エチル−２−ピリジル）ペンタン、１，５−ジ（２−プロピル−２−ピリジル）ペンタン、１，５−ジ（２−メチル−３−ピリジル）ペンタン、１，５−ジ（２−エチル−３−ピリジル）ペンタン、１，５−ジ（２−プロピル−３−ピリジル）ペンタン、１，５−ジ（２−メチル−４−ピリジル）ペンタン、１，５−ジ（２−エチル−４−ピリジル）ペンタン、１，５−ジ（２−プロピル−４−ピリジル）ペンタンなどが挙げられる。
【００１６】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、色素として染料（Ｂ）を含有する。染料は感光性樹脂組成物に溶解し得て、カラーフィルターの色フィルタ層を形成し得る染料であれば、特に限定されるものではない。例えば黄色の色フィルタ層を形成するために用いられる着色感光性樹脂組成物には、シー・アイ・ソルベント・イエロー８２（C.I.Solvent Yellow 82）、シー・アイ・ソルベント・イエロー１６２（C.I.Solvent Yellow 162）などの染料を用いることができる。
【００１７】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂（Ｃ）を含む。アルカリ可溶性樹脂とは、アルカリ性の現像液に溶解し得る樹脂であり、通常の感光性樹脂組成物に用いられると同様のアルカリ可溶性樹脂を用いることができる。かかるアルカリ可溶性樹脂としては、例えばノボラック樹脂、ビニルフェノール樹脂などが挙げられ、好ましくはノボラック樹脂である。ノボラック樹脂としては、ｐ−クレゾールとホルムアルデヒドとが縮合されてなるノボラック樹脂、ｐ−クレゾールおよびｍ−クレゾールとホルムアルデヒドとが縮合されてなるノボラック樹脂、式（１）
で示される構造単位を有するノボラック樹脂などが挙げられる。ビニルフェノール樹脂としては、例えばポリビニルフェノール、スチレン−ビニルフェノール共重合体などが挙げられる。
【００１８】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、感光剤（Ｄ）を含む。感光剤とは、光線を照射されることによってアルカリ可溶性樹脂がアルカリ性溶液へ溶解することを防止する機能を有する化合物であって、通常の感光性樹脂組成物に用いられると同様の感光剤を用いることができる。かかる感光剤としては、例えばフェノール化合物とｏ−ナフトキノンジアジドスルホン酸化合物とのエステル化合物が挙げられる。ここで、フェノール化合物としては、例えば式（２）
で示される化合物が挙げられる。ｏ−ナフトキノンジアジドスルホン酸化合物としては、ｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸、ｏ−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸などが挙げられる。
【００１９】
本発明の着色感光性樹脂組成物は硬化剤（Ｅ）を含む。硬化剤としては、通常、加熱されることによって色フィルタ層を硬化させることができる熱硬化剤が使用される。かかる熱硬化剤としては、例えば式（３）
〔式中、Ｚは−ＮＱ5Ｑ6で示される置換基またはフェニル基を示し、Ｑ1〜Ｑ6はそれぞれ独立に水素原子、−（ＣＨ2）sＯＨで示される置換基または−（ＣＨ2）sＯＱ0で示される置換基を示す。Ｑ0はアルキル基を示し、ｓは１〜４の整数を示す。ただしＱ1〜Ｑ6のうちの少なくとも一つは−（ＣＨ2）sＯＨで示される置換基または−（ＣＨ2）sＯＱ0で示される置換基を示す。〕
で示される化合物、式（３１）〜（３６）
で示される化合物などを用いることができる。
【００２０】
本発明の着色感光性樹脂組成物は通常、染料（Ｂ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｃ）および感光剤（Ｄ）の合計量１００重量部中に染料（Ｂ）を２５〜５５重量部、アルカリ可溶性樹脂（Ｃ）を３〜５０重量部、感光剤（Ｄ）を１５〜５５重量部それぞれ含む。また、硬化剤（Ｅ）は通常、染料（Ｂ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｃ）および感光剤（Ｄ）の合計量１００重量部あたり硬化剤を１０〜３５重量部含む。
【００２１】
染料（Ｂ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｃ）、感光剤（Ｄ）および硬化剤（Ｅ）を含む着色感光性樹脂組成物にアミン化合物およびピリジン化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ａ）を含有させることにより、着色感光性樹脂組成物が保存安定化され、保存による感度の低下が少なく、安定して保存することができる。
【００２２】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、溶剤で希釈されていてもよい。溶剤としては、例えばメチルセルソルブ、エチルセルソルブ、メチルセルソルブアセテート、エチルセルソルブアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｎ−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、シクロヘキサン、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、ピルビン酸エチル、乳酸エチルなどが挙げられる。かかる溶剤はそれぞれ単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。溶剤で希釈する場合、溶剤は、染料、感光剤、アルカリ可溶性樹脂および硬化剤の合計１００重量部あたり、通常１８０〜４００重量部程度用いられる。
【００２３】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、例えば染料、感光剤、アルカリ可溶性樹脂および硬化剤を混合することにより製造され、溶剤中でこれらを混合することにより、溶剤で希釈された着色感光性樹脂組成物を製造することができる。
【００２４】
かかる本発明の着色感光性樹脂組成物は、保存中の感度の低下が低減されているので、かかる着色感光性樹脂組成物をパターンニングして色フィルタ層を形成する工程を有する方法によりカラーフィルターを製造することとすれば、保存後の着色感光性樹脂組成物であっても、製造直後の着色感光性樹脂組成物を用いたと同様の光線強度、照射時間で露光して、色フィルタ層を形成することができる。
【００２５】
本発明の着色感光性樹脂組成物を用いてパターンニングするには、通常と同様に、基板（１）の表面上に全面に亙って本発明の着色感光性樹脂組成物からなる層（２）を形成し（図１(a)）、該層（２）にレチクル（３）を介して光線（４）を照射して露光すればよい(図１(b)）。
【００２６】
基板（１）は、ガラス板などであってもよいし、シリコンウェハーなどであってもよい。シリコンウェハーは、その表面に電荷結合素子（ＣＣＤ）などの固体撮像素子などが形成されていてもよい。かかる基板の上に本発明の着色感光性樹脂組成物層（２）を形成するには、通常と同様にスピンコート法などの方法により着色感光性樹脂組成物を塗布すればよい。着色感光性樹脂組成物を溶剤で希釈された状態で塗布した場合には、塗布後、加熱するなどして溶剤を揮発させてもよい。
【００２７】
光線（４）としては、例えばｉ線（波長３６５ｎｍ）を用いることができる。露光は、通常の露光機を用いて行うことができる。レチクル（３）と着色感光性樹脂組成物層（２）との間には、光学レンズ（図示せず。）が配置されていてもよい。光学レンズは、例えばレチクルを透過した光線を集光して、レチクルよりも小さなサイズの色フィルタ層を形成するために用いられる。
【００２８】
レチクル（３）には光線（４）を透過する領域（３１）と遮蔽する領域（３２）とが設けられているので、着色感光性樹脂組成物層（２）には光線が照射される領域（２１）と光線が照射されない領域（２２）とが生ずる（図１(b)）。露光における光線の強度や照射時間は、適宜選択されるが、本発明の着色感光性樹脂組成物は保存中の感度の低下が低減されているので、比較的長期間保存したのちの着色感光性樹脂組成物を用いた場合であっても、製造直後の着色感光性樹脂組成物を用いた場合の光線の強度および照射時間と同様の強度および照射時間で露光すればよい。
【００２９】
露光後、着色感光性樹脂組成物層（２）をアルカリ性水溶液で処理することにより、着色感光性樹脂組成物層（２）のうちの光線が照射された領域（２１）がアルカリ性水溶液に溶解し、光線が照射されなかった領域（２２）が溶解することなく残って、色フィルタ層（５１）を構成する（図１(c)）。アルカリ性水溶液としては、感光性樹脂組成物の現像に通常用いられると同様のものと用いることができ、現像液として市販されているものと用いることもできる。アルカリ水溶液で処理するには、例えば露光後の感光性樹脂組成物層（２）を基板（１）とともにアルカリ性の水溶液に浸漬すればよい。アルカリ性水溶液で処理したのち、水洗し、乾燥することにより、色フィルタ層（５１）を得る。
【００３０】
かかる色フィルタ層は、着色感光性樹脂組成物に含有される染料によって着色されている。また、そのパターンはレチクルの光線を遮蔽する領域（３２）と同様であって、例えば帯状であってもよいし（図２(a)）、モザイク状であってもよい（図２(b)）。
【００３１】
アルカリ性水溶液で処理したのち、通常は加熱する。加熱することのより、得られた色フィルタ層（５１）が硬化して、その機械的強度を向上することができる。
【００３２】
次いで、着色感光性樹脂組成物に含まれる染料の色を換えて上記と同様の操作を繰り返し行うことにより、三原色に対応した各色の色フィルタ層（５２、５３）を順次形成して、カラーフィルター（６）を得ることができる（図３）。
【００３３】
かくして得られるカラーフィルター（６）は、カラー液晶表示装置、カラー固体撮像装置などのカラーフィルターとして有用である。
【００３４】
【発明の効果】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、保存中の感度の低下が少ないので、保存後であっても、製造直後の着色感光性樹脂組成物を用いた場合の光線の強度および照射時間と同様の強度および照射時間で露光することができる。
【００３５】
【実施例】
以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はかかる実施例により限定されるものではない。
【００３６】
実施例１
（着色感光性樹脂組成物の製造）
シー・アイ・ソルベント・イエロー８２（染料）１７．７５重量部、シー・アイ・ソルベント・イエロー１６２（染料）１７．７５重量部、ｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエステル化合物（感光剤）２６．５重量部、式（１）で示される構造単位を有するノボラック樹脂（アルカリ可溶性樹脂）１８重量部、式（３０）
で示される化合物であるヘキサメトキシメチルメラミン（硬化剤）２０重量部、ｐ−アミノフェノール（アミン化合物）０．１重量部、乳酸エチル（溶剤）２５５．６重量部およびＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（溶剤）１０９．５重量部を混合し、メンブランフィルター（孔径０．１μｍ）で濾過して着色感光性樹脂組成物を得た。
【００３７】
（評価）
（１）製造直後の感度
上記で得た直後の着色感光性樹脂組成物をシリコンウェハー（１）の上にスピンコート法にて塗布し、１００℃で１分間加熱して溶剤を揮発させて着色感光性樹脂組成物層（２）を形成した（図１(a)）。次いで、露光機〔ニコン(株)製、「Ｎｉｋｏｎ ＮＳＲ １７５５ｉ７Ａ」〕を用いてレチクル（３）を介してｉ線（波長３６５ｎｍ）を照射して露光したのち（図１(b)）、現像液（住友化学工業(株)製、「ＳＯＰＤ−Ｔ」、２３℃）に１分間浸漬して現像し、水洗、乾燥して、線幅が５０μｍで厚みが０．８μｍの帯状のパターンで形成された黄色フィルタ層（５１）を形成した（図３(a)）。
露光における露光時間を変えながら上記と同様の操作を繰り返し行い、着色感光性樹脂組成物層（２）のうちの露光において光が照射された領域（２１）が現像で完全に除去されるのに要する最小の露光時間を（Ｔ0）とした。
（２）保存後の着色感光性樹脂組成物の感度
上記で得た着色感光性樹脂組成物を褐色のガラス瓶に入れ、常温で２週間保管したのち、上記と同様に操作して、着色感光性樹脂組成物層（２）のうちの露光において光が照射された領域（２１）が現像で完全に除去されるのに要する最小の露光時間を（Ｔ1）とした。
（３）感度の変化率の計算
上記で得た露光時間Ｔ0、Ｔ1から計算式（４）
Ｒ＝Ｔ1／Ｔ0 （４）
により感度の変化率（Ｒ）を算出した。結果を表１に示す。
【００３８】
実施例２
ｐ−アミノフェノールに代えて１，３−ジ−４−ピリジルプロパン（ピリジン化合物）０．１重量部を用いる以外は、実施例１と同様に操作して、着色感光性樹脂組成物を得、評価を行い感度の変化率（Ｒ）を求めた。結果を表１に示す。
【００３９】
比較例１
ｐ−アミノフェノールを用いることなく着色感光性樹脂組成物を得る以外は実施例１と同様に操作して、着色感光性樹脂組成物を得、評価を行い感度の変化率（Ｒ）を求めた。結果を表１に示す。
【００４０】
【表１】
【図面の簡単な説明】
【図１】着色感光性樹脂組成物を用いて色フィルタ層を得る工程を説明するための断面模式図である。
【図２】得られたカラーフィルターの一例を示す断面模式図である。
【図３】色フィルタ層のパターンの一例を示す模式図である。
【符号の説明】
１ ：基板
２ ：着色感光性樹脂組成物層
３ ：レチクル ３１：光線を透過する領域
３２：光線を遮蔽する領域
４ ：光線
５１：色フィルタ層 ５２：色フィルタ層 ５３：色フィルタ層
６ ：カラーフィルター
【発明の属する技術分野】
本発明は、保存安定性に優れた着色感光性樹脂組成物に関し、詳しくは保存による感度の低下が少ない着色感光性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
着色感光性樹脂組成物（カラーレジスト）は、色素を含んでいる感光性樹脂組成物（レジスト）であって、カラー液晶表示装置、カラー固体撮像装置などのカラーフィルターなどを構成する色フィルタ層を形成するための原材料として広く使われている。かかる着色感光性樹脂組成物としては、例えば色素、アルカリ可溶樹脂、感光剤および硬化剤を含むものも知られている。
【０００３】
かかる着色感光性樹脂組成物を用いて色フィルタ層（５１）を形成するには、例えば基板（１）の表面上に全面に亙って着色感光性樹脂組成物からなる層（２）を形成し（図１(a)）、該層（２）にレチクル（３）を介して光線（４）を照射して露光する(図１(b))方法が知られている。露光後の着色感光性樹脂組成物層（２）をアルカリ性水溶液で処理することにより、着色感光性樹脂組成物層（２）のうち露光において光線（４）が照射された領域（２１）がアルカリ性水溶液に溶解し、照射されなかった領域（２２）が溶解することなく残って、色フィルタ層（５１）を構成する。着色感光性樹脂組成物に含まれる色素の色を代えながらがら同様の操作を繰り返し行うことにより、三原色に対応した各色の色フィルタ層（５２、５３）を順次形成して、カラーフィルター（６）を得ることができる(図３)。かかる着色感光性樹脂組成物の色素としては、染料および顔料を使用し得るが、より微細なパターンで色フィルタ層を形成し得る点で、染料が好ましく使用される。
【０００４】
しかし、色素として染料を使用した着色感光性樹脂組成物の中には、保存によりその感度が低下するものがあった。着色感光性樹脂組成物の感度が低下すると、露光において光線を照射されてもアルカリ水溶液に溶解しない着色感光性樹脂組成物が生ずる場合があり、目的とするパターンで色フィルタ層を形成することが困難となる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
そこで本発明者は、保存による感度の低下が少ない着色感光性樹脂組成物を開発するべく鋭意検討した結果、アミン化合物およびピリジン化合物（Ａ）は保存中の着色感光性樹脂組成物の感度の低下を低減し得ることを見出し、本発明に至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
すなわち本発明は、アミン化合物およびピリジン化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ａ）、染料（Ｂ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｃ）、感光剤（Ｄ）ならびに硬化剤（Ｅ）を含むことを特徴とする着色感光性樹脂組成物を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、アミン化合物およびピリジン化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ａ）を含む。アミン化合物としては、例えば一般式（Ｉ）
で示される置換基を有する化合物、具体的には一般式（Ｉ−１）
で示される化合物が挙げられる。ここで、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3におけるアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基などの炭素数１〜１０程度のアルキル基が、シクロアルキル基としては、例えばシクロヘキシル基などの炭素数３〜１０程度のシクロアルキル基が、アリール基としては、例えばフェニル基などがそれぞれ挙げられる。これらのアルキル基、シクロアルキル基、アリール基は、置換基を有していてもよい。
【０００８】
かかるアミン化合物としては、例えばＮ−メチルアミン、Ｎ−エチルアミン、Ｎ−シクロヘキシルアミン、ｐ−アミノフェノール、
【０００９】
Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ−ジエチルアミン、Ｎ−メチルフェニルアミン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−トリメチルアミン、Ｎ−トリエチルアミン、Ｎ−メチルジフェニルアミン、Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルフェニルシクロヘキシルアミン、Ｎ−トリフェニルアミンなどが挙げられる。
【００１０】
ピリジン化合物としては、例えばピリジンのほか、一般式（II）
で示される置換基を有する化合物が挙げられ、具体的には一般式（II−１）
で示される化合物が挙げられる。ここで、Ｒ4およびＲ5におけるアルキル基としては、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3において上記下と同様の炭素数１〜１０程度のアルキル基が挙げられる。かかるアルキル基は置換基を有していてもよい。
【００１１】
かかるピリジン化合物としては、例えばジ（４−ピリジル）メタン、ジ（２−メチル−２−ピリジル）メタン、ジ（２−エチル−２−ピリジル）メタン、ジ（２−プロピル−２−ピリジル）メタン、ジ（４−ピリジル）メタン、ジ（２−メチル−３−ピリジル）メタン、ジ（２−エチル−３−ピリジル）メタン、ジ（２−プロピル−３−ピリジル）メタン、ジ（４−ピリジル）メタン、ジ（２−メチル−４−ピリジル）メタン、ジ（２−エチル−４−ピリジル）メタン、ジ（２−プロピル−４−ピリジル）メタン、
【００１２】
１，２−ジ（４−ピリジル）エタン、１，２−ジ（２−メチル−２−ピリジル）エタン、１，２−ジ（２−エチル−２−ピリジル）エタン、１，２−ジ（２−プロピル−２−ピリジル）エタン、１，２−ジ（４−ピリジル）エタン、１，２−ジ（２−メチル−３−ピリジル）エタン、１，２−ジ（２−エチル−３−ピリジル）エタン、１，２−ジ（２−プロピル−３−ピリジル）エタン、１，２−ジ（４−ピリジル）エタン、１，２−ジ（２−メチル−４−ピリジル）エタン、１，２−ジ（２−エチル−４−ピリジル）エタン、１，２−ジ（２−プロピル−４−ピリジル）エタン、
【００１３】
１，３−ジ（４−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（２−メチル−２−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（２−エチル−２−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（２−プロピル−２−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（４−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（２−メチル−３−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（２−エチル−３−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（２−プロピル−３−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（４−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（２−メチル−４−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（２−エチル−４−ピリジル）プロパン、１，３−ジ（２−プロピル−４−ピリジル）プロパン、
【００１４】
１，４−ジ（２−メチル−２−ピリジル）ブタン、１，４−ジ（２−エチル−２−ピリジル）ブタン、１，４−ジ（２−プロピル−２−ピリジル）ブタン、１，４−ジ（２−メチル−３−ピリジル）ブタン、１，４−ジ（２−エチル−３−ピリジル）ブタン、１，４−ジ（２−プロピル−３−ピリジル）ブタン、１，４−ジ（２−メチル−４−ピリジル）ブタン、１，４−ジ（２−エチル−４−ピリジル）ブタン、１，４−ジ（２−プロピル−４−ピリジル）ブタン、
【００１５】
１，５−ジ（２−メチル−２−ピリジル）ペンタン、１，５−ジ（２−エチル−２−ピリジル）ペンタン、１，５−ジ（２−プロピル−２−ピリジル）ペンタン、１，５−ジ（２−メチル−３−ピリジル）ペンタン、１，５−ジ（２−エチル−３−ピリジル）ペンタン、１，５−ジ（２−プロピル−３−ピリジル）ペンタン、１，５−ジ（２−メチル−４−ピリジル）ペンタン、１，５−ジ（２−エチル−４−ピリジル）ペンタン、１，５−ジ（２−プロピル−４−ピリジル）ペンタンなどが挙げられる。
【００１６】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、色素として染料（Ｂ）を含有する。染料は感光性樹脂組成物に溶解し得て、カラーフィルターの色フィルタ層を形成し得る染料であれば、特に限定されるものではない。例えば黄色の色フィルタ層を形成するために用いられる着色感光性樹脂組成物には、シー・アイ・ソルベント・イエロー８２（C.I.Solvent Yellow 82）、シー・アイ・ソルベント・イエロー１６２（C.I.Solvent Yellow 162）などの染料を用いることができる。
【００１７】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂（Ｃ）を含む。アルカリ可溶性樹脂とは、アルカリ性の現像液に溶解し得る樹脂であり、通常の感光性樹脂組成物に用いられると同様のアルカリ可溶性樹脂を用いることができる。かかるアルカリ可溶性樹脂としては、例えばノボラック樹脂、ビニルフェノール樹脂などが挙げられ、好ましくはノボラック樹脂である。ノボラック樹脂としては、ｐ−クレゾールとホルムアルデヒドとが縮合されてなるノボラック樹脂、ｐ−クレゾールおよびｍ−クレゾールとホルムアルデヒドとが縮合されてなるノボラック樹脂、式（１）
【００１８】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、感光剤（Ｄ）を含む。感光剤とは、光線を照射されることによってアルカリ可溶性樹脂がアルカリ性溶液へ溶解することを防止する機能を有する化合物であって、通常の感光性樹脂組成物に用いられると同様の感光剤を用いることができる。かかる感光剤としては、例えばフェノール化合物とｏ−ナフトキノンジアジドスルホン酸化合物とのエステル化合物が挙げられる。ここで、フェノール化合物としては、例えば式（２）
【００１９】
本発明の着色感光性樹脂組成物は硬化剤（Ｅ）を含む。硬化剤としては、通常、加熱されることによって色フィルタ層を硬化させることができる熱硬化剤が使用される。かかる熱硬化剤としては、例えば式（３）
で示される化合物、式（３１）〜（３６）
【００２０】
本発明の着色感光性樹脂組成物は通常、染料（Ｂ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｃ）および感光剤（Ｄ）の合計量１００重量部中に染料（Ｂ）を２５〜５５重量部、アルカリ可溶性樹脂（Ｃ）を３〜５０重量部、感光剤（Ｄ）を１５〜５５重量部それぞれ含む。また、硬化剤（Ｅ）は通常、染料（Ｂ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｃ）および感光剤（Ｄ）の合計量１００重量部あたり硬化剤を１０〜３５重量部含む。
【００２１】
染料（Ｂ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｃ）、感光剤（Ｄ）および硬化剤（Ｅ）を含む着色感光性樹脂組成物にアミン化合物およびピリジン化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ａ）を含有させることにより、着色感光性樹脂組成物が保存安定化され、保存による感度の低下が少なく、安定して保存することができる。
【００２２】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、溶剤で希釈されていてもよい。溶剤としては、例えばメチルセルソルブ、エチルセルソルブ、メチルセルソルブアセテート、エチルセルソルブアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｎ−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、シクロヘキサン、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、ピルビン酸エチル、乳酸エチルなどが挙げられる。かかる溶剤はそれぞれ単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。溶剤で希釈する場合、溶剤は、染料、感光剤、アルカリ可溶性樹脂および硬化剤の合計１００重量部あたり、通常１８０〜４００重量部程度用いられる。
【００２３】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、例えば染料、感光剤、アルカリ可溶性樹脂および硬化剤を混合することにより製造され、溶剤中でこれらを混合することにより、溶剤で希釈された着色感光性樹脂組成物を製造することができる。
【００２４】
かかる本発明の着色感光性樹脂組成物は、保存中の感度の低下が低減されているので、かかる着色感光性樹脂組成物をパターンニングして色フィルタ層を形成する工程を有する方法によりカラーフィルターを製造することとすれば、保存後の着色感光性樹脂組成物であっても、製造直後の着色感光性樹脂組成物を用いたと同様の光線強度、照射時間で露光して、色フィルタ層を形成することができる。
【００２５】
本発明の着色感光性樹脂組成物を用いてパターンニングするには、通常と同様に、基板（１）の表面上に全面に亙って本発明の着色感光性樹脂組成物からなる層（２）を形成し（図１(a)）、該層（２）にレチクル（３）を介して光線（４）を照射して露光すればよい(図１(b)）。
【００２６】
基板（１）は、ガラス板などであってもよいし、シリコンウェハーなどであってもよい。シリコンウェハーは、その表面に電荷結合素子（ＣＣＤ）などの固体撮像素子などが形成されていてもよい。かかる基板の上に本発明の着色感光性樹脂組成物層（２）を形成するには、通常と同様にスピンコート法などの方法により着色感光性樹脂組成物を塗布すればよい。着色感光性樹脂組成物を溶剤で希釈された状態で塗布した場合には、塗布後、加熱するなどして溶剤を揮発させてもよい。
【００２７】
光線（４）としては、例えばｉ線（波長３６５ｎｍ）を用いることができる。露光は、通常の露光機を用いて行うことができる。レチクル（３）と着色感光性樹脂組成物層（２）との間には、光学レンズ（図示せず。）が配置されていてもよい。光学レンズは、例えばレチクルを透過した光線を集光して、レチクルよりも小さなサイズの色フィルタ層を形成するために用いられる。
【００２８】
レチクル（３）には光線（４）を透過する領域（３１）と遮蔽する領域（３２）とが設けられているので、着色感光性樹脂組成物層（２）には光線が照射される領域（２１）と光線が照射されない領域（２２）とが生ずる（図１(b)）。露光における光線の強度や照射時間は、適宜選択されるが、本発明の着色感光性樹脂組成物は保存中の感度の低下が低減されているので、比較的長期間保存したのちの着色感光性樹脂組成物を用いた場合であっても、製造直後の着色感光性樹脂組成物を用いた場合の光線の強度および照射時間と同様の強度および照射時間で露光すればよい。
【００２９】
露光後、着色感光性樹脂組成物層（２）をアルカリ性水溶液で処理することにより、着色感光性樹脂組成物層（２）のうちの光線が照射された領域（２１）がアルカリ性水溶液に溶解し、光線が照射されなかった領域（２２）が溶解することなく残って、色フィルタ層（５１）を構成する（図１(c)）。アルカリ性水溶液としては、感光性樹脂組成物の現像に通常用いられると同様のものと用いることができ、現像液として市販されているものと用いることもできる。アルカリ水溶液で処理するには、例えば露光後の感光性樹脂組成物層（２）を基板（１）とともにアルカリ性の水溶液に浸漬すればよい。アルカリ性水溶液で処理したのち、水洗し、乾燥することにより、色フィルタ層（５１）を得る。
【００３０】
かかる色フィルタ層は、着色感光性樹脂組成物に含有される染料によって着色されている。また、そのパターンはレチクルの光線を遮蔽する領域（３２）と同様であって、例えば帯状であってもよいし（図２(a)）、モザイク状であってもよい（図２(b)）。
【００３１】
アルカリ性水溶液で処理したのち、通常は加熱する。加熱することのより、得られた色フィルタ層（５１）が硬化して、その機械的強度を向上することができる。
【００３２】
次いで、着色感光性樹脂組成物に含まれる染料の色を換えて上記と同様の操作を繰り返し行うことにより、三原色に対応した各色の色フィルタ層（５２、５３）を順次形成して、カラーフィルター（６）を得ることができる（図３）。
【００３３】
かくして得られるカラーフィルター（６）は、カラー液晶表示装置、カラー固体撮像装置などのカラーフィルターとして有用である。
【００３４】
【発明の効果】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、保存中の感度の低下が少ないので、保存後であっても、製造直後の着色感光性樹脂組成物を用いた場合の光線の強度および照射時間と同様の強度および照射時間で露光することができる。
【００３５】
【実施例】
以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はかかる実施例により限定されるものではない。
【００３６】
実施例１
（着色感光性樹脂組成物の製造）
シー・アイ・ソルベント・イエロー８２（染料）１７．７５重量部、シー・アイ・ソルベント・イエロー１６２（染料）１７．７５重量部、ｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエステル化合物（感光剤）２６．５重量部、式（１）で示される構造単位を有するノボラック樹脂（アルカリ可溶性樹脂）１８重量部、式（３０）
【００３７】
（評価）
（１）製造直後の感度
上記で得た直後の着色感光性樹脂組成物をシリコンウェハー（１）の上にスピンコート法にて塗布し、１００℃で１分間加熱して溶剤を揮発させて着色感光性樹脂組成物層（２）を形成した（図１(a)）。次いで、露光機〔ニコン(株)製、「Ｎｉｋｏｎ ＮＳＲ １７５５ｉ７Ａ」〕を用いてレチクル（３）を介してｉ線（波長３６５ｎｍ）を照射して露光したのち（図１(b)）、現像液（住友化学工業(株)製、「ＳＯＰＤ−Ｔ」、２３℃）に１分間浸漬して現像し、水洗、乾燥して、線幅が５０μｍで厚みが０．８μｍの帯状のパターンで形成された黄色フィルタ層（５１）を形成した（図３(a)）。
露光における露光時間を変えながら上記と同様の操作を繰り返し行い、着色感光性樹脂組成物層（２）のうちの露光において光が照射された領域（２１）が現像で完全に除去されるのに要する最小の露光時間を（Ｔ0）とした。
（２）保存後の着色感光性樹脂組成物の感度
上記で得た着色感光性樹脂組成物を褐色のガラス瓶に入れ、常温で２週間保管したのち、上記と同様に操作して、着色感光性樹脂組成物層（２）のうちの露光において光が照射された領域（２１）が現像で完全に除去されるのに要する最小の露光時間を（Ｔ1）とした。
（３）感度の変化率の計算
上記で得た露光時間Ｔ0、Ｔ1から計算式（４）
Ｒ＝Ｔ1／Ｔ0 （４）
により感度の変化率（Ｒ）を算出した。結果を表１に示す。
【００３８】
実施例２
ｐ−アミノフェノールに代えて１，３−ジ−４−ピリジルプロパン（ピリジン化合物）０．１重量部を用いる以外は、実施例１と同様に操作して、着色感光性樹脂組成物を得、評価を行い感度の変化率（Ｒ）を求めた。結果を表１に示す。
【００３９】
比較例１
ｐ−アミノフェノールを用いることなく着色感光性樹脂組成物を得る以外は実施例１と同様に操作して、着色感光性樹脂組成物を得、評価を行い感度の変化率（Ｒ）を求めた。結果を表１に示す。
【００４０】
【表１】
【図面の簡単な説明】
【図１】着色感光性樹脂組成物を用いて色フィルタ層を得る工程を説明するための断面模式図である。
【図２】得られたカラーフィルターの一例を示す断面模式図である。
【図３】色フィルタ層のパターンの一例を示す模式図である。
【符号の説明】
１ ：基板
２ ：着色感光性樹脂組成物層
３ ：レチクル ３１：光線を透過する領域
３２：光線を遮蔽する領域
４ ：光線
５１：色フィルタ層 ５２：色フィルタ層 ５３：色フィルタ層
６ ：カラーフィルター
Claims (7)
- アミン化合物およびピリジン化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ａ）、染料（Ｂ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｃ）、感光剤（Ｄ）ならびに硬化剤（Ｅ）を含み、アミン化合物が一般式（Ｉ−１）で示される化合物であることを特徴とする着色感光性樹脂組成物。
（式（Ｉ−１）中、Ｒ 1 およびＲ 2 はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を示し、Ｒ 3 は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基またはアリール基を示す。） - 染料（Ｂ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｃ）、感光剤（Ｄ）および硬化剤（Ｅ）の合計１００重量部あたりアミン化合物およびピリジン化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ａ）を０．０１重量部以上含む請求項１に記載の着色感光性樹脂組成物。
- ピリジン化合物が一般式（II）
（式中、Ｒ4はアルキル基を示し、ｉは０〜４の整数を示す。）
で示される置換基を有する化合物である請求項１または請求項２に記載の着色感光性樹脂組成物。 - ピリジン化合物が一般式（II−１）
（式中、Ｒ4およびｉはそれぞれ前記と同じ意味を示し、ｎは１〜８の整数を示し、Ｒ5はアルキル基を示し、ｊは０〜４の整数を示す。）
で示される化合物である請求項３に記載の着色感光性樹脂組成物。 - 溶剤で希釈されている請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項１に記載の着色感光性樹脂組成物をパターンニングして色フィルタ層を形成する工程を有することを特徴とするカラーフィルターの製造方法。
- 染料（Ｂ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｃ）、感光剤（Ｄ）および硬化剤（Ｅ）を含む着色感光性樹脂組成物に一般式（Ｉ−１）で示される化合物およびピリジン化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ａ）を含有させることを特徴とする着色感光性樹脂組成物の保存安定化方法。
（式（Ｉ−１）中、Ｒ 1 およびＲ 2 はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を示し、Ｒ 3 は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基またはアリール基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000390713A JP4513208B2 (ja) | 2000-12-22 | 2000-12-22 | 保存安定性に優れた着色感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000390713A JP4513208B2 (ja) | 2000-12-22 | 2000-12-22 | 保存安定性に優れた着色感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002196481A JP2002196481A (ja) | 2002-07-12 |
| JP4513208B2 true JP4513208B2 (ja) | 2010-07-28 |
Family
ID=18857024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000390713A Expired - Lifetime JP4513208B2 (ja) | 2000-12-22 | 2000-12-22 | 保存安定性に優れた着色感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4513208B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4303560B2 (ja) | 2003-10-31 | 2009-07-29 | 富士フイルム株式会社 | 染料含有硬化性組成物、並びに、カラーフィルターおよびその製造方法 |
| KR101259491B1 (ko) | 2005-04-28 | 2013-05-06 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색제함유 경화성 조성물, 컬러필터 및 그 제조방법 |
| JP4652197B2 (ja) * | 2005-09-29 | 2011-03-16 | 富士フイルム株式会社 | 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
| JP4926552B2 (ja) | 2006-02-16 | 2012-05-09 | 富士フイルム株式会社 | 染料含有感光性組成物並びにそれを用いたカラーフィルター及びその製造方法 |
| JP4624943B2 (ja) | 2006-03-07 | 2011-02-02 | 富士フイルム株式会社 | 染料含有ネガ型感光性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 |
| JP4850582B2 (ja) * | 2006-05-24 | 2012-01-11 | 住友化学株式会社 | 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、イメージセンサおよびカメラシステム |
| JP2018151527A (ja) * | 2017-03-13 | 2018-09-27 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0651115A (ja) * | 1992-07-31 | 1994-02-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | カラーフィルター用色素 |
| JPH07134207A (ja) * | 1993-11-11 | 1995-05-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | カラーフィルター |
| JPH1020490A (ja) * | 1996-06-28 | 1998-01-23 | Hitachi Chem Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物、着色画像形成材料、カラーフィルタの製造法及びカラーフィルタ |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08211599A (ja) * | 1995-02-07 | 1996-08-20 | Hitachi Chem Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物、着色画像形成材料、カラーフィルタの製造法及びカラーフィルタ |
| JP3909552B2 (ja) * | 2000-07-27 | 2007-04-25 | Ｊｓｒ株式会社 | 感放射線性樹脂組成物および有機ｅｌ素子の絶縁膜 |
-
2000
- 2000-12-22 JP JP2000390713A patent/JP4513208B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0651115A (ja) * | 1992-07-31 | 1994-02-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | カラーフィルター用色素 |
| JPH07134207A (ja) * | 1993-11-11 | 1995-05-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | カラーフィルター |
| JPH1020490A (ja) * | 1996-06-28 | 1998-01-23 | Hitachi Chem Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物、着色画像形成材料、カラーフィルタの製造法及びカラーフィルタ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2002196481A (ja) | 2002-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100829973B1 (ko) | 옐로우 필터층을 가지는 컬러 필터 어레이 | |
| JP4287030B2 (ja) | 赤色フィルタ層を有する色フィルタアレイおよびその製造方法 | |
| JP2008242324A (ja) | 着色感光性樹脂組成物、並びにそれを用いた色フィルタアレイ、固体撮像素子およびカメラシステム | |
| JP2002014221A (ja) | 緑色フィルタ層を有する色フィルタアレイおよびその製造方法 | |
| JPH0635182A (ja) | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いるカラーフィルターの製造方法 | |
| JP2009175451A (ja) | 着色感光性組成物、並びにそれを用いた色フィルタアレイ及び固体撮像素子 | |
| JPH0635183A (ja) | ポジ型レジスト組成物並びにそれを用いるカラーフィルターの製造方法 | |
| JP2017115163A (ja) | 重合体、感光性組成物、パターン形成方法及びカラーフィルタ | |
| JP2002278056A (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
| JP4850582B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、イメージセンサおよびカメラシステム | |
| JP4513208B2 (ja) | 保存安定性に優れた着色感光性樹脂組成物 | |
| TWI375861B (en) | Resist composition containing cobalt system dye and color filter by use of the same | |
| KR100629749B1 (ko) | 염료 함유 경화성 조성물, 이것을 사용한 컬러필터 및 그제조방법 | |
| JP3508199B2 (ja) | ブラックマトリックス用レジスト組成物、当該組成物により得られるブラックマトリックス | |
| JPH0772323A (ja) | カラーフィルター | |
| JP4543579B2 (ja) | 保存安定性に優れた着色感光性樹脂組成物およびそれを用いたカラーフィルターの製造方法 | |
| JP2009175452A (ja) | 着色感光性組成物、並びにそれを用いた色フィルタアレイ及び固体撮像素子 | |
| TW201013312A (en) | Photomask blanks and photomask | |
| US7166410B2 (en) | Colored photosensitive resin composition and color filter comprising the same | |
| JP2006010910A (ja) | 着色感光性組成物 | |
| JP2006008789A (ja) | 染料、該染料を含む着色感光性組成物、該着色感光性組成物を用いたカラーフィルタおよび該カラーフィルタを具備するイメージセンサ | |
| JP2006010909A (ja) | 着色感光性組成物 | |
| JP2003201411A (ja) | スルホンアミド化合物およびその製造方法 | |
| JP2008242325A (ja) | 着色感光性樹脂組成物、並びにそれを用いた色フィルタアレイ、固体撮像素子およびカメラシステム | |
| JP4236559B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物およびそれを用いたカラーフィルタ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071214 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080128 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100121 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100126 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100325 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100420 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100503 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4513208 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130521 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140521 Year of fee payment: 4 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |