JP4506583B2 - コーティング剤組成物、電子写真感光体及びその製造方法、画像形成装置 - Google Patents
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Description
[式(A)中、A1〜A8はそれぞれ水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のエポキシ基置換アルキル基、炭素数1〜10のエポキシ基置換アルコキシ基、炭素数1〜15のフッ素置換アルキル、炭素数1〜15のフッ素置換アルコキシ基、炭素数1〜10のカルボキシル基置換アルキル基、炭素数1〜10のカルボキシル基置換アルコキシ基、炭素数1〜15のヒドロキシフェニル基置換アルキル基、又は炭素数1〜15のアルコキシフェニル基置換アルキル基アルコキシ基を示し、A1〜A8のうち少なくとも一つはエポキシ基、カルボキシル基及びヒドロキシフェニル基から選択される一つを有する基であり、a及びbはそれぞれ独立に1〜100の整数を示す。]
F[−(X1)m−R1−Z1H]n …(I)
[式(I)中、Fは正孔輸送能を有する化合物から誘導されるn価の有機基を、X1は酸素原子又は硫黄原子を、R1はアルキレン基を、Z1は酸素原子、硫黄原子、NH又はCOOを、mは0又は1を、nは1〜4の整数を示す。]
F[−(X2)m1−(R2)m2−(Z2)m3G]n1 …(II)
[式(II)中、Fは正孔輸送能を有する化合物から誘導されるn1価の有機基を、X2は酸素原子又は硫黄原子を、R2はアルキレン基を、Z2は酸素原子、硫黄原子、NH又はCOOを、Gはエポキシ基を、m1、m2及びm3はそれぞれ独立に0又は1を、n1は1〜4の整数を示す。]
F[−D−Si(R3)(3-m4)Qm4]n2 …(III)
[式(III)中、Fは正孔輸送能を有する化合物から誘導されるn2価の有機基を、Dは可とう性を有する2価の基を、R3は水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基又は置換若しくは未置換のアリール基を、Qは加水分解性基を、m4は1〜3の整数を、n2は1〜4の整数を示す。]
[式(IV)中、Fは正孔輸送性を有するn3価の有機基を、T1は2価の基を、Yは酸素原子又は硫黄原子を、R4、R5及びR6はそれぞれ独立に水素原子又は1価の有機基を、R7は1価の有機基を、m5は0又は1を、n3は1〜4の整数を、それぞれ示す。但し、R6とR7は互いに結合してYをヘテロ原子とする複素環を形成してもよい。]
[式(V)中、Fは正孔輸送性を有するn4価の有機基を、T2は2価の基を、R8は1価の有機基を、m6は0又は1を、n4は1〜4の整数を、それぞれ示す。]
また、本発明においては、上記電荷輸送性化合物が下記一般式(VI)で表される構造を有することが好ましい。
[式(VI)中、Ar1〜Ar4はそれぞれ独立に置換又は未置換のアリール基を示し、kは0又は1を示し、kが0のときAr5は置換又は未置換のアリール基を示し、kが1のときAr5は置換又は未置換のアリーレン基を示し、B1、B2、B3、B4及びB5はそれぞれ下記一般式(VII)〜(XI)のいずれかで表される基を示し、c、d、e、f及びgはそれぞれ0又は1を示し、c、d、e、f及びgの和は1〜4の整数である。]
−(X1)mR1−Z1H (VII)
[式(VII)中、X1は酸素原子又は硫黄原子を示し、R1はアルキレン基を示し、Z1は酸素原子、硫黄原子、NH基又はCO2基を示し、mは0又は1を示す。]
−(X2)m1−(R2)m2−(Z2)m3G (VIII)
[式(VIII)中、X2は酸素原子又は硫黄原子を示し、R2はアルキレン基を示し、Z2は酸素原子、硫黄原子、NH基又はCO2基を示し、Gはエポキシ基を示し、m1、m2及びm3はそれぞれ独立に0又は1を示す。]
−D−Si(R3)(3−m4)Qm4 (IX)
[式(IX)中、Dは2価の基を示し、R3は水素原子、アルキル基、又は置換若しくは未置換のアリール基を示し、Qは加水分解性基を示し、m4は1〜3の整数を示す。]
[式(X)中、T1は2価の基を示し、Yは酸素原子又は硫黄原子を示し、R4、R5及びR6はそれぞれ独立に水素原子又は1価の有機基を示し、R7は1価の有機基を示し、m5は0又は1を示し、R6とR7は互いに結合してYをヘテロ原子とする複素環を形成してもよい。]
本発明のコーティング剤組成物に含まれるメチロール基を有するフェノール誘導体としては、モノメチロールフェノール類、ジメチロールフェノール類若しくはトリメチロールフェノール類のモノマー、それらの混合物、それらがオリゴマー化されたもの、又はそれらモノマーとオリゴマーの混合物が挙げられる。このようなメチロール基を有するフェノール誘導体は、レゾルシン、ビスフェノール等、フェノール、クレゾール、キシレノール、パラアルキルフェノール、パラフェニルフェノール等の水酸基を1個含む置換フェノール類、カテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン等の水酸基を2個含む置換フェノール類、ビスフェノールA、ビスフェノールZ等のビスフェノール類などのフェノール構造を有する化合物と、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド等とを、酸触媒又はアルカリ触媒下で反応させることで得られるもので、一般にフェノール樹脂として市販されているものも使用できる。なお、本明細書では、分子の構造単位の繰り返しが2〜20程度の比較的大きな分子をオリゴマーといい、それ以下のものをモノマーという。
F[−(X1)m−R1−Z1H]n …(I)
[式(I)中、Fは正孔輸送能を有する化合物から誘導されるn価の有機基を、X1は酸素原子又は硫黄原子を、R1はアルキレン基を、Z1は酸素原子、硫黄原子、NH又はCOOを、mは0又は1を、nは1〜4の整数を示す。]
F[−(X2)m1−(R2)m2−(Z2)m3G]n1 …(II)
[式(II)中、Fは正孔輸送能を有する化合物から誘導されるn1価の有機基を、X2は酸素原子又は硫黄原子を、R2はアルキレン基を、Z2は酸素原子、硫黄原子、NH又はCOOを、Gはエポキシ基を、m1、m2及びm3はそれぞれ独立に0又は1を、n1は1〜4の整数を示す。]
F[−D−Si(R3)(3-m4)Qm4]n2 …(III)
[式(III)中、Fは正孔輸送能を有する化合物から誘導されるn2価の有機基を、Dは可とう性を有する2価の基を、R3は水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基又は置換若しくは未置換のアリール基を、Qは加水分解性基を、m4は1〜3の整数を、n2は1〜4の整数を示す。]
[式(IV)中、Fは正孔輸送性を有するn3価の有機基を、Tは2価の基を、Yは酸素原子又は硫黄原子を、R4、R5及びR6はそれぞれ独立に水素原子又は1価の有機基を、R7は1価の有機基を、m5は0又は1を、n3は1〜4の整数を、それぞれ示す。但し、R6とR7は互いに結合してYをヘテロ原子とする複素環を形成してもよい。]
[式(VI)中、Ar1〜Ar4はそれぞれ独立に置換又は未置換のアリール基を示し、kは0又は1を示し、kが0のときAr5は置換又は未置換のアリール基を示し、kが1のときAr5は置換又は未置換のアリーレン基を示し、B1、B2、B3、B4及びB5はそれぞれ下記一般式(VII)〜(XI)のいずれかで表される基を示し、c、d、e、f及びgはそれぞれ0又は1を示し、c、d、e、f及びgの和は1〜4の整数である。]
−(X1)mR1−Z1H (VII)
[式(VII)中、X1は酸素原子又は硫黄原子を示し、R1はアルキレン基を示し、Z1は酸素原子、硫黄原子、NH基又はCO2基を示し、mは0又は1を示す。]
−(X2)m1−(R2)m2−(Z2)m3G (VIII)
[式(VIII)中、X2は酸素原子又は硫黄原子を示し、R2はアルキレン基を示し、Z2は酸素原子、硫黄原子、NH基又はCO2基を示し、Gはエポキシ基を示し、m1、m2及びm3はそれぞれ独立に0又は1を示す。]
−D−Si(R3)(3−m4)Qm4 (IX)
[式(IX)中、Dは2価の基を示し、R3は水素原子、アルキル基、又は置換若しくは未置換のアリール基を示し、Qは加水分解性基を示し、m4は1〜3の整数を示す。]
[式(X)中、T1は2価の基を示し、Yは酸素原子又は硫黄原子を示し、R4、R5及びR6はそれぞれ独立に水素原子又は1価の有機基を示し、R7は1価の有機基を示し、m5は0又は1を示し、R6とR7は互いに結合してYをヘテロ原子とする複素環を形成してもよい。]
[上記一般式(A)中、A1〜A8はそれぞれ水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のエポキシ基置換アルキル基、炭素数1〜10のエポキシ基置換アルコキシ基、炭素数1〜15のフッ素置換アルキル、炭素数1〜15のフッ素置換アルコキシ基、炭素数1〜10のカルボキシル基置換アルキル基、炭素数1〜10のカルボキシル基置換アルコキシ基、炭素数1〜15のヒドロキシフェニル基置換アルキル基、又は炭素数1〜15のアルコキシフェニル基置換アルキル基アルコキシ基を示し、A1〜A8のうち少なくとも一つはエポキシ基、カルボキシル基及びヒドロキシフェニル基から選択される一つを有する基である。]
図1は、本発明に係る電子写真感光体の好適な一実施形態を示す模式断面図である。図1に示す電子写真感光体1は導電性支持体11と感光層12とを備えるもので、感光層12は導電性支持体11に近い側から順に下引層13、電荷発生層14、電荷輸送層15及び保護層16が積層された構造を有している。図1に示す電子写真感光体1における表面層は保護層16であり、この保護層16は本発明のコーティング剤組成物の硬化物で構成されている。
Si(R50)(4−c)Qc (XII)
[上記式(XII)中、R50は水素原子、アルキル基又は置換若しくは未置換のアリール基を、Qは加水分解性基を、cは1〜4の整数を示す。]
B−(Si(R51)(3−d)Qd)2 (XIII)
[上記式(XIII)中、Bは2価の有機基を、R51は水素原子、アルキル基又は置換若しくは未置換のアリール基を、Qは加水分解性基を、dは1〜3の整数を示す。]
図6は本発明の第1実施形態に係る画像形成装置を示す概略構成図である。図6に示す画像形成装置100において、電子写真感光体1は支持体9によって支持されており、支持体9を中心として矢印の方向に所定の回転速度で回転可能となっている。そして、電子写真感光体1の回転方向に沿って、帯電装置2、露光装置3、現像装置4、転写装置5、クリーニング装置7がこの順で配置されている。この画像形成装置100では、電子写真感光体1の回転過程において、帯電、露光、現像、転写が順次行われ、被転写体Pに画像が形成される。転写工程後の被転写媒体Pは像定着装置6へと搬送され、像定着工程に供される。ここで、電子写真感光体1は本発明の電子写真感光体であり、本発明のコーティング剤組成物の硬化物からなる機能層(例えば上述の保護層16)を表面層として備える。
Ef=(L/4bh)・(F/Y)
[式中、Efは弾性率(kgf/mm2 ){N/mm2 }を、Lは支点間距離(mm)を、bは試験片の幅(mm)を、hは試験片の高さ(mm)を、Fは荷重−たわみ曲線の初めの直線部分の任意に選んだ点の荷重(kgf){N}を、Yは荷重Fにおけるたわみ(mm)に準拠して測定される値を、それぞれ示す。]
(感光体−1)
JIS A3003合金よりなる引き抜き管(直径:84mm、長さ:357mm)を用意し、センタレス研磨装置により研磨して表面粗さRzを0.6μmとした。次に、この引き抜き管の外周面に脱脂処理、2質量%水酸化ナトリウム溶液で1分間エッチング処理、中和処理、更に純水洗浄を順に行った。次に、陽極酸化処理工程として10質量%硫酸溶液によりシリンダ−表面に陽極酸化膜(電流密度1.0A/dm2)を形成した。水洗後、1質量%酢酸ニッケル溶液80℃に20分間浸漬して封孔処理を行った。さらに、純水洗浄、乾燥処理を行った。このようにして、引き抜き管の外周面に7μmの陽極酸化膜を形成して導電性支持体を得た。
先ず、感光体−1と同様にして電荷輸送層までを形成した。次に、表5中の化合物(I−2)の代わりに表9中の化合物(I−19)を用いたこと以外は感光体−1と同様にして保護層を形成し、電子写真感光体(以下、「感光体−2」という)を得た。
先ず、感光体−1と同様にして電荷輸送層までを形成した。次に、表5中の化合物(I−2)の代わりに表10中の化合物(I−25)を用いたこと以外は感光体−1と同様にして保護層を形成し、電子写真感光体(以下、「感光体−3」という)を得た。
先ず、感光体−1と同様にして電荷輸送層までを形成した。次に、表5中の化合物(I−2)の代わりに表15中の化合物(II−5)を用いたこと以外は感光体−1と同様にして保護層を形成し、電子写真感光体(以下、「感光体−4」という)を得た。
先ず、感光体−1と同様にして電荷輸送層までを形成した。次に、表5中の化合物(I−2)の代わりに表17中の化合物(II−14)を用いたこと以外は感光体−1と同様にして保護層を形成し、電子写真感光体(以下、「感光体−5」という)を得た。
先ず、感光体−1と同様にして電荷輸送層までを形成した。次に、表5中の化合物(I−2)の代わりに表36中の化合物(IV−3)を用いたこと以外は感光体−1と同様にして保護層を形成し、電子写真感光体(以下、「感光体−6」という)を得た。
先ず、感光体−1と同様にして電荷輸送層までを形成した。次に、表5中の化合物(I−2)の代わりに表42中の化合物(IV−25)を用いたこと以外は感光体−1と同様にして保護層を形成し、電子写真感光体(以下、「感光体−7」という)を得た。
先ず、感光体−1と同様にして電荷輸送層までを形成した。次に、表5中の化合物(I−2)の代わりに表46中の化合物(V−4)を用いたこと以外は感光体−1と同様にして保護層を形成し、電子写真感光体(以下、「感光体−8」という)を得た。
先ず、感光体−1と同様にして電荷輸送層までを形成した。次に、表5中の化合物(I−2)の代わりに表48中の化合物(V−11)を用いたこと以外は感光体−1と同様にして保護層を形成し、電子写真感光体(以下、「感光体−9」という)を得た。
先ず、感光体−1と同様にして電荷輸送層までを形成した。次に、表50中の化合物(A−3)の代わりに表50中の化合物(A−5)を用いたこと以外は感光体−1と同様にして保護層を形成し、電子写真感光体(以下、「感光体−10」という)を得た。
先ず、感光体−1と同様にして電荷輸送層までを形成した。次に、表50中の化合物(A−3)の代わりに表50中の化合物(A−6)を用いたこと以外は感光体−1と同様にして保護層を形成し、電子写真感光体(以下、「感光体−11」という)を得た。
先ず、感光体−1と同様にして電荷輸送層までを形成した。次に、表50中の化合物(A−3)の代わりに表50中の化合物(A−8)を用いたこと以外は感光体−1と同様にして保護層を形成し、電子写真感光体(以下、「感光体−12」という)を得た。
先ず、感光体−1と同様にして電荷輸送層までを形成した。次に、表50中の化合物(A−3)の代わりに表50中の化合物(A−11)を用いたこと以外は感光体−1と同様にして保護層を形成し、電子写真感光体(以下、「感光体−13」という)を得た。
先ず、感光体−1と同様にして電荷輸送層までを形成した。次に、表50中の化合物(A−3)の代わりに表50中の化合物(A−12)を用いたこと以外は感光体−1と同様にして保護層を形成し、電子写真感光体(以下、「感光体−14」という)を得た。
先ず、感光体−1と同様にして電荷輸送層までを形成した。次に、表50中の化合物(A−3)の代わりに表51中の化合物(A−15)を用いたこと以外は感光体−1と同様にして保護層を形成し、電子写真感光体(以下、「感光体−15」という)を得た。
先ず、感光体−1と同様にして電荷輸送層までを形成した。次に、表50中の化合物(A−3)の代わりに表51中の化合物(A−20)を用いたこと以外は感光体−1と同様にして保護層を形成し、電子写真感光体(以下、「感光体−16」という)を得た。
先ず、感光体−1と同様にして電荷輸送層までを形成した。次に、表50中の化合物(A−3)の代わりに表51中の化合物(A−22)を用いたこと以外は感光体−1と同様にして保護層を形成し、電子写真感光体(以下、「感光体−17」という)を得た。
先ず、感光体−1と同様にして電荷輸送層までを形成した。次に、表50中の化合物(A−3)の代わりに表51中の化合物(A−24)を用いたこと以外は感光体−1と同様にして保護層を形成し、電子写真感光体(以下、「感光体−18」という)を得た。
感光体−10〜18における化合物(A−5)、(A−6)、(A−8)、(A−11)、(A−12)、(A−15)、(A−20)、(A−22)、(A−24)を用いなかったこと以外は感光体−10〜18と同様にして感光体−19〜27を作製した。
感光体−1と同様にして電荷輸送層までを形成し、保護層を設けずに感光体−28とした。
第1及び第2のクリーニングユニットとしてそれぞれ以下に示すものを用い、図7に示すクリーニング装置−1〜3(いずれもプロセスカートリッジ)を作製した。また、クリーニング装置−4としてクリーニングブレードを用いた。
<第1のクリーニングユニット>
ロール状ブラシ部材:
ブラシ材質:導電性ナイロン、繊維太さ:2デニール(約17μm)、電気抵抗:1×105Ω、毛足長さ:4mm、繊維密度:50,000本/inch2、感光体への食い込み量:約1.5mm、周速:50mm/s、回転方向:感光体の回転方向に対して逆回転、ブラシ印加バイアス:+200V
回収ロール部材:
材質:導電性カーボンを分散したフェノール樹脂、電気抵抗:1×106Ω、曲げ弾性率(JIS K7203):100MPa、磨耗量(JIS K6902):2mg、ロックウェル硬度(JIS K7202、Mスケール):120、ブラシ部材への食い込み量:1.5mm、周速:70mm/s、印加バイアス:+600V
スクレーパー:
材質:SUS304、厚み:80μm、回収ロール部材への食い込み量:1.3mm、フリーレングス(自由長):8.0mm。
ロール状ブラシ部材:
ブラシ材質:導電性ナイロン、繊維太さ:2デニール(約17μm)、電気抵抗:1×105Ω、毛足長さ:4mm、繊維密度:50,000本/inch2、感光体への食い込み量:約1.5mm、周速:60mm/s、回転方向:感光体の回転方向に対して逆回転、ブラシ印加バイアス:−400V
回収ロール部材:
材質:導電性カーボンを分散したフェノール樹脂、電気抵抗:1×106Ω、曲げ弾性率(JIS K7203):100MPa、磨耗量(JIS K6902):2mg、ロックウェル硬度(JIS K7202、Mスケール):120、ブラシ部材への食い込み量:1.5mm、周速:70mm/s、印加バイアス:−800V
スクレーパー:
材質:SUS304、厚み:80μm、回収ロール部材への食い込み量:1.3mm、フリーレングス(自由長):8.0mm。
<第1のクリーニングユニット>
ロール状ブラシ部材:
ブラシ材質:導電性ナイロン、繊維太さ:5デニール(約43μm)、電気抵抗:1×105Ω、毛足長さ:4mm、繊維密度:150,000本/inch2、感光体への食い込み量:約1.5mm、周速:50mm/s、回転方向:感光体の回転方向に対して逆回転、ブラシ印加バイアス:+200V
回収ロール部材:
材質:導電性カーボンを分散したフェノール樹脂、電気抵抗:1×106Ω、曲げ弾性率(JIS K7203):100MPa、磨耗量(JIS K6902):2mg、ロックウェル硬度(JIS K7202、Mスケール):120、ブラシ部材への食い込み量:1.5mm、周速:70mm/s、印加バイアス:+600V
スクレーパー:
材質:SUS304、厚み:80μm、回収ロール部材への食い込み量:1.3mm、フリーレングス(自由長):8.0mm。
ロール状ブラシ部材:
ブラシ材質:導電性ナイロン、繊維太さ:2デニール(約17μm)、電気抵抗:1×105Ω、毛足長さ:4mm、繊維密度:150,000本/inch2、感光体への食い込み量:約1.5mm、周速:60mm/s、回転方向:感光体の回転方向に対して逆回転、ブラシ印加バイアス:−400V
回収ロール部材:
材質:導電性カーボンを分散したフェノール樹脂、電気抵抗:1×106Ω、曲げ弾性率(JIS K7203):100MPa、磨耗量(JIS K6902):2mg、ロックウェル硬度(JIS K7202、Mスケール):120、ブラシへ部材への食い込み量:1.5mm、周速:70mm/s、印加バイアス:−800V
スクレーパー:
材質:SUS304、厚み:80μm、回収ロール部材への食い込み量:1.3mm、フリーレングス(自由長):8.0mm。
<第1のクリーニングユニット>
ロール状ブラシ部材:
ブラシ材質:導電性ナイロン、繊維太さ:10デニール(約85μm)、電気抵抗:1×105Ω、毛足長さ:4mm、繊維密度:150,000本/inch2、感光体への食い込み量:約1.5mm、周速:10mm/s、回転方向:感光体の回転方向に対して逆回転、ブラシ印加バイアス:+200V
回収ロール部材:
材質:導電性カーボンを分散したフェノール樹脂、電気抵抗:1×108Ω、曲げ弾性率(JIS K7203):100MPa、磨耗量(JIS K6902):2mg、ロックウェル硬度(JIS K7202、Mスケール):120、ブラシ部材への食い込み量:1.5mm、周速:70mm/s、印加バイアス:+600V
スクレーパー:
材質:SUS304、厚み:80μm、回収ロール部材への食い込み量:1.3mm、フリーレングス(自由長):8.0mm。
ロール状ブラシ部材:
ブラシ材質:導電性ナイロン、繊維太さ:5デニール(約43μm)、電気抵抗:1×105Ω、毛足長さ:4mm、繊維密度:150,000本/inch2、感光体への食い込み量:約1.5mm、周速:10mm/s、回転方向:感光体の回転方向に対して逆回転、ブラシ印加バイアス:−400V
回収ロール部材:
材質:導電性カーボンを分散したフェノール樹脂、電気抵抗:1×108Ω、曲げ弾性率(JIS K7203):100MPa、磨耗量(JIS K6902):2mg、ロックウェル硬度(JIS K7202、Mスケール):120、ブラシへ部材への食い込み量:1.5mm、周速:70mm/s、印加バイアス:−800V
スクレーパー:
材質:SUS304、厚み:80μm、回収ロール部材への食い込み量:1.3mm、フリーレングス(自由長):8.0mm。
ブレード材質:ウレタンゴム、厚み:2mm、感光体への食い込み量:1.0mm、フリーレングス(自由長):10mm、配置方向:感光体に対してドクター方向。
以下の説明において、各物性値の測定は以下の方法にて行った。
マルチサイザー(日科機社製)を用い、アパーチャー径100μmのもので測定した。
トナー又は複合粒子を光学顕微鏡で観察し、その像を画像解析装置(LUZEXIII、ニレコ社製)に取り込んで円相当径を測定した。次いで、トナー粒子又は複合粒子の最大長及び面積から、1000個の粒子それぞれについて下記式(29)に従って形状係数の値を求め、1000個の粒子の平均値を求めることで平均形状係数ML2/Lを求めた。
(形状係数)=(最大長)2×π×100/[4×(面積)] (29)
{トナー母粒子の製造}
<樹脂微粒子分散液の調製>
スチレン370g、n−ブチルアクリレート30g、アクリル酸8g、ドデカンチオール24g及び四臭化炭素4gを混合して溶解した溶液と、非イオン性界面活性剤(ノニポール400:三洋化成(株)社製)6g及びアニオン性界面活性剤(ネオゲンSC:第一工業製薬(株)社製)10gをイオン交換水550gに溶解した溶液とを混合してフラスコ中で乳化重合を開始し、10分間ゆっくり混合しながら過硫酸アンモニウム4gを溶解したイオン交換水50gを投入した。フラスコ内の窒素置換を行った後、混合溶液を攪拌しながら混合溶液の温度が70℃になるまでオイルバスで加熱し、5時間そのまま乳化重合を継続した。その結果、その結果、体積平均粒径150nm、ガラス転移温度(Tg)58℃、質量平均分子量(Mw)11,500の樹脂微粒子が分散された樹脂微粒子分散液が得られた。この分散液の固形分濃度は40質量%であった。
カーボンブラック(モーガルL、キャボット製)60g、ノニオン性界面活性剤(ノニポール400、三洋化成(株)製)6g及びイオン交換水240gを混合し、ホモジナイザー(ウルトラタラックスT50、IKA社製)を用いて10分間攪拌した。その後、アルティマイザーにて分散処理し、体積平均粒径が250nmである着色剤(カーボンブラック)粒子が分散された着色剤分散液−1を調製した。
シアン顔料(B15、大日精化製)360g、ノニオン性界面活性剤(ノニポール400、三洋化成(株)製)5g及びイオン交換水240gを混合し、ホモジナイザー(ウルトラタラックスT50、IKA社製)を用いて10分間攪拌した。その後、アルティマイザーにて分散処理して体積平均粒径が250nmである着色剤(シアン顔料)粒子が分散された着色剤分散液−2を調製した。
マジェンタ顔料(R122、大日精化製)60g、ノニオン性界面活性剤(ノニポール400、三洋化成(株)製)5g及びイオン交換水240gを混合し、ホモジナイザー(ウルトラタラックスT50、IKA社製)を用いて10分間攪拌した。その後、アルティマイザーにて分散処理し、体積平均粒径が250nmである着色剤(マジェンタ顔料)粒子が分散された着色剤分散液−3を調製した。
イエロー顔料(Y180)90g、ノニオン性界面活性剤(ノニポール400、三洋化成(株)製)5g及びイオン交換水240gを混合し、ホモジナイザー(ウルトラタラックスT50、IKA社製)を用いて10分間攪拌した。その後、アルティマイザーにて分散処理し、体積平均粒径が250nmである着色剤(イエロー顔料)粒子が分散された着色剤分散液−4を調製した。
パラフィンワックス(HNP0190、日本精蝋(株)製、融点:85℃)100g、カチオン性界面活性剤(サニゾールB50:花王(株)製)5g及びイオン交換水 240gを混合し、丸型ステンレス鋼製フラスコ中でホモジナイザー(ウルトラタラックスT50:IKA社製)を用いて10分間分散した。その後、圧力吐出型ホモジナイザーで分散処理し、体積平均粒径が550nmである離型剤粒子が分散された離型剤分散液を調製した。
上記の樹脂微粒子分散液を234質量部、着色剤分散液−1を30質量部、離型剤分散液を40質量部、ポリ水酸化アルミニウム(Paho2S、浅田化学社製)を0.5質量部、イオン交換水を600質量部、それぞれ丸型ステンレス鋼鉄フラスコに投入し、ホモジナイザー(ウルトラタラックスT50、IKA社製)を用いて混合・分散した。その後、加熱用オイルバス中で混合液を攪拌しながら加熱し、40℃で30分保持した。このとき、混合液中に体積平均粒径が4.5μmの凝集粒子が生成していることを確認した。さらに加熱用オイルバスの温度を上げて56℃で1時間保持したところ、体積平均粒径は5.3μmとなった。この凝集体粒子を含む分散液に26質量部の樹脂微粒子分散液を追加した後、加熱用オイルバスを用いて50℃で30分間保持した。この凝集体粒子を含む分散液に1N水酸化ナトリウムを追加して分散液のpHを7.0に調整した後、フラスコを密閉し、磁気シールを用いて攪拌を継続しながら加熱して85℃で4時間保持した。分散液を冷却した後、分散液中に生成したトナー母粒子を濾別し、イオン交換水で4回洗浄した後、凍結乾燥してトナー母粒子K1を得た。トナー母粒子K1の体積平均粒径は5.9μm、平均形状係数ML2/Lは125であった。
着色粒子分散液−1の代わりに着色粒子分散液−2を用いたこと以外はトナー母粒子K1と同様にしてトナー母粒子C1を調製した。得られたトナー母粒子C1の体積平均粒径は5.8μm、平均形状係数ML2/Aは124であった。
着色粒子分散液−1の代わりに着色粒子分散液−3を用いたこと以外はトナー母粒子K1と同様にしてトナー母粒子M1を調製した。得られたトナー母粒子M1の体積平均粒径は5.5μm、平均形状係数ML2/Aは127であった。
着色粒子分散液−1の代わりに着色粒子分散液−4を用いたこと以外はトナー母粒子K1と同様にしてトナー母粒子Y1を調製した。得られたトナー母粒子Y1の体積平均粒径は5.9μm、平均形状係数ML2/Aは123であった。
トルエン14質量部、スチレン−メタクリレート共重合体(成分比:90/10)2質量部及びカーボンブラック(R330:キャボット社製)0.2部を混合し、10分間スターラーで撹拌して分散処理した被覆液を調製した。次に、この被覆液とフェライト粒子(体積平均粒径:50μm)100質量部を真空脱気型ニーダーに入れて、60℃で30分撹拌した後、さらに加温しながら減圧して脱気し乾燥させることによりキャリアを得た。このキャリアは、1000V/cmの印加電界時の体積固有抵抗値が1011Ω・cmであった。
上記トナー母粒子K1、C1、M1、Y1のそれぞれ100質量部と、ルチル型酸化チタン(粒径:20nm,n−デシルトリメトキシシラン処理したもの)1質量部、シリカ(粒径:40nm、気相酸化法により調製し、シリコーンオイル処理したもの)2.0質量部、酸化セリウム(体積平均粒径:0.7μm)1質量部、高級脂肪酸アルコール(分子量700の高級脂肪酸アルコールをジェットミルで粉砕し、体積平均粒径8.0μmとしたもの)0.3質量部を5Lヘンシェルミキサーで周速30m/sで15分間ブレンドした。その後、45μmの目開きのシーブを用いて粗大粒子を除去し、トナー−1(ブラック、シアン、マジェンタ、イエローの4色)を得た。また、キャリア100質量部とトナー−1の5質量部をV−ブレンダーを用いて40rpmで20分間攪拌し、212μmの目開きを有するシーブで篩分することにより現像剤−1(ブラック、シアン、マジェンタ、イエローの4色)を得た。
<トナー母粒子K2の調製>
樹脂微粒子分散液(複合微粒子調製時に作成したもの)を234質量部、着色剤分散液−1を30質量部、離型剤分散液を40質量部、ポリ水酸化アルミニウム(Paho2S、浅田化学社製)を0.5質量部、イオン交換水を600質量部、それぞれ丸型ステンレス鋼鉄フラスコに入れて、ホモジナイザー(ウルトラタラックスT50、IKA社製)を用いて混合・分散した。その後、加熱用オイルバス中で混合液を攪拌しながら加熱し、40℃で30分保持した後、体積平均粒径が4.5μmの凝集粒子が生成していることを確認した。さらに加熱用オイルバスの温度を上げて56℃で1時間保持したところ、体積平均粒径は5.3μmとなった。その後、この凝集体粒子を含む分散液に26質量部の樹脂微粒子分散液を追加した後、加熱用オイルバスにより加熱して50℃で30分間保持した。この凝集体粒子を含む分散液に1N水酸化ナトリウムを追加して系のpHを5.0に調整した後、フラスコを密閉し、磁気シールを用いて攪拌を継続しながら加熱して95℃で5時間保持した。分散液を冷却した後、分散液中に生成したトナー母粒子を濾別し、イオン交換水で4回洗浄した後、凍結乾燥してトナー母粒子K2を得た。トナー母粒子K2の体積平均粒径は5.8μm、平均形状係数ML2/Aは103であった。
着色粒子分散液−1の代わりに着色粒子分散液−2を用いたこと以外はトナー母粒子K2と同様にしてトナー母粒子C2を調製した。得られたトナー母粒子C2の体積平均粒径は5.7μm、平均形状係数ML2/Lは104であった。
着色粒子分散液−1の代わりに着色粒子分散液−3を用いたこと以外はトナー母粒子K2と同様にしてトナー母粒子M2を調製した。得られたトナー母粒子M2の体積平均粒径は5.6μm、平均形状係数ML2/Aは106であった。
着色粒子分散液−1の代わりに着色粒子分散液−4を用いたこと以外はトナー母粒子K2と同様にしてトナー母粒子Y2を調製した。得られたトナー母粒子Y2の体積平均粒径は5.8μm、平均形状係数ML2/Aは103であった。
トナー母粒子K2、C2、M2、Y2をそれぞれ用い、酸化セリウム(体積平均粒径:0.7μm)の代わりに酸化アルミニウム(体積平均粒径:0.1μm)を用いたこと以外はトナー−1及び現像剤−1と同様にしてトナー−2及び現像剤−2(それぞれブラック、シアン、マジェンタ、イエローの4色)を調製した。
<トナー母粒子K3の調製>
ポリエステル樹脂(テレフタル酸−ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物−シクロヘキサンジメタノールから得られた線状ポリエステル、Tg:62℃、Mn:12,000、Mw:32,000)100質量部、カーボンブラック(モーガルL、キャボット製)4質量部及びカルナウバワックス5質量部をエクストルーダで混練し、ジェットミルで粉砕した。得られた粉砕物を風力式分級機で分級してトナー母粒子K3を得た。得られたトナー母粒子K3の体積平均粒径は5.9μm、平均形状係数ML2/Aは145であった。
カーボンブラックの代わりにシアン着色剤(C.I.ピグメントブルー15:3)を用いたこと以外はトナー母粒子K3と同様にしてトナー母粒子C3を調製した。得られたトナー母粒子C3の体積平均粒径は5.6μm、平均形状係数ML2/Aは141であった。
カーボンブラックの代わりにマジェンタ着色剤(R122)を用いたこと以外はトナー母粒子K3と同様にしてトナー母粒子M3を調製した。得られたトナー母粒子M3の体積平均粒径は5.9μm、平均形状係数ML2/Aは149であった。
カーボンブラックの代わりにイエロー着色剤(Y180)を用いたこと以外はトナー母粒子K3と同様にしトナー母粒子Y3を調製した。得られたトナー母粒子Y3の体積平均粒径は5.8μm、平均形状係数ML2/Aは144であった。
トナー母粒子K3、C3、M3、Y3をそれぞれ用いたこと以外はトナー−2及び現像剤−2と同様にしてトナー−3及び現像剤−3(それぞれブラック、シアン、マジェンタ、イエローの4色)を調製した。
実施例1〜30及び比較例1〜10では、電子写真感光体、クリーニング装置及び現像剤としてそれぞれ表53及び表54に示した組み合わせのものを用いて、図8に示した構成を有するタンデム方式のカラー画像形成装置(プロセススピード220mm/sec)を作製した。なお、電子写真感光体、クリーニング装置及び現像剤以外の要素は、富士ゼロックス製Docu Color4040と同様のものを用いた。
A:付着無し
B:部分的(全体の30%程度以下)に付着あり
C:付着あり
に基づいて評価したものである。
A:良好
B:部分的(全体の10%程度以下)にスジ等の画質欠陥あり
C:広範な領域に画質欠陥あり
に基づいて評価したものである。
により求めた転写効率を指標として、以下の基準:
A:転写効率90%以上
B:転写効率85〜90%
C:転写効率85%未満
に基づいて評価したものである。
Claims (7)
- メチロール基を有するフェノール誘導体と、
前記フェノール誘導体と反応可能な官能基を有する電荷輸送性化合物と、
下記一般式(A)で示される化合物と
を含有することを特徴とするコーティング剤組成物。
[式(A)中、A1〜A8はそれぞれ水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のエポキシ基置換アルキル基、炭素数1〜10のエポキシ基置換アルコキシ基、炭素数1〜15のフッ素置換アルキル、炭素数1〜15のフッ素置換アルコキシ基、炭素数1〜10のカルボキシル基置換アルキル基、炭素数1〜10のカルボキシル基置換アルコキシ基、炭素数1〜15のヒドロキシフェニル基置換アルキル基、又は炭素数1〜15のアルコキシフェニル基置換アルキル基アルコキシ基を示し、A1〜A8のうち少なくとも一つはエポキシ基、カルボキシル基及びヒドロキシフェニル基から選択される一つを有する基であり、a及びbはそれぞれ独立に1〜100の整数を示す。] - 前記電荷輸送性化合物が、下記一般式(I)〜(V)のうちのいずれかで示される構造を有することを特徴とする、請求項1記載のコーティング剤組成物。
F[−(X1)m−R1−Z1H]n …(I)
[式(I)中、Fは正孔輸送能を有する化合物から誘導されるn価の有機基を、X1は酸素原子又は硫黄原子を、R1はアルキレン基を、Z1は酸素原子、硫黄原子、NH又はCOOを、mは0又は1を、nは1〜4の整数を示す。]
F[−(X2)m1−(R2)m2−(Z2)m3G]n1 …(II)
[式(II)中、Fは正孔輸送能を有する化合物から誘導されるn1価の有機基を、X2は酸素原子又は硫黄原子を、R2はアルキレン基を、Z2は酸素原子、硫黄原子、NH又はCOOを、Gはエポキシ基を、m1、m2及びm3はそれぞれ独立に0又は1を、n1は1〜4の整数を示す。]
F[−D−Si(R3)(3-m4)Qm4]n2 …(III)
[式(III)中、Fは正孔輸送能を有する化合物から誘導されるn2価の有機基を、Dは可とう性を有する2価の基を、R3は水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基又は置換若しくは未置換のアリール基を、Qは加水分解性基を、m4は1〜3の整数を、n2は1〜4の整数を示す。]
[式(IV)中、Fは正孔輸送性を有するn3価の有機基を、T1は2価の基を、Yは酸素原子又は硫黄原子を、R4、R5及びR6はそれぞれ独立に水素原子又は1価の有機基を、R7は1価の有機基を、m5は0又は1を、n3は1〜4の整数を、それぞれ示す。但し、R6とR7は互いに結合してYをヘテロ原子とする複素環を形成してもよい。]
[式(V)中、Fは正孔輸送性を有するn4価の有機基を、T2は2価の基を、R8は1価の有機基を、m6は0又は1を、n4は1〜4の整数を、それぞれ示す。] - 前記電荷輸送性化合物が下記一般式(VI)で表される構造を有することを特徴とする、請求項1又は2に記載のコーティング剤組成物。
[式(VI)中、Ar1〜Ar4はそれぞれ独立に置換又は未置換のアリール基を示し、kは0又は1を示し、kが0のときAr5は置換又は未置換のアリール基を示し、kが1のときAr5は置換又は未置換のアリーレン基を示し、B1、B2、B3、B4及びB5はそれぞれ下記一般式(VII)〜(XI)のいずれかで表される基を示し、c、d、e、f及びgはそれぞれ0又は1を示し、c、d、e、f及びgの和は1〜4の整数である。]
−(X1)mR1−Z1H (VII)
[式(VII)中、X1は酸素原子又は硫黄原子を示し、R1はアルキレン基を示し、Z1は酸素原子、硫黄原子、NH基又はCO2基を示し、mは0又は1を示す。]
−(X2)m1−(R2)m2−(Z2)m3G (VIII)
[式(VIII)中、X2は酸素原子又は硫黄原子を示し、R2はアルキレン基を示し、Z2は酸素原子、硫黄原子、NH基又はCO2基を示し、Gはエポキシ基を示し、m1、m2及びm3はそれぞれ独立に0又は1を示す。]
−D−Si(R3)(3−m4)Qm4 (IX)
[式(IX)中、Dは2価の基を示し、R3は水素原子、アルキル基、又は置換若しくは未置換のアリール基を示し、Qは加水分解性基を示し、m4は1〜3の整数を示す。]
[式(X)中、T1は2価の基を示し、Yは酸素原子又は硫黄原子を示し、R4、R5及びR6はそれぞれ独立に水素原子又は1価の有機基を示し、R7は1価の有機基を示し、m5は0又は1を示し、R6とR7は互いに結合してYをヘテロ原子とする複素環を形成してもよい。]
[式(XI)中、T2は2価の基を示し、R8は1価の有機基を示し、m6は0又は1を示す。] - 溶剤を更に含有し、該溶剤の全量に占めるアルコール系溶剤の割合が50容量%以上であることを特徴とする、請求項1〜3のうちのいずれか一項に記載のコーティング剤組成物。
- 導電性支持体及び該支持体上に設けられた感光層を備える電子写真感光体であって、
前記感光層が、前記導電性支持体から遠い側に設けられた、請求項1〜4のうちのいずれか一項に記載のコーティング剤組成物の硬化物からなる機能層を含むことを特徴する電子写真感光体。 - 導電性支持体及び該支持体上に設けられた感光層を備える電子写真感光体の製造方法であって、
前記感光層の前記導電性支持体から遠い側に機能層が設けられて電子写真感光体となるべき被処理体を準備する工程と、
前記被処理体の前記導電性支持体から遠い側に、請求項1〜4のうちのいずれか一項に記載のコーティング剤組成物を塗布し、硬化させて機能層を形成する工程と
を含むことを特徴とする電子写真感光体の製造方法。 - 導電性支持体及び該支持体上に設けられた感光層を備える電子写真感光体であって、前記感光層が、前記導電性支持体から遠い側に設けられた、請求項1〜4のうちのいずれか一項に記載のコーティング剤組成物の硬化物からなる機能層を含む電子写真感光体と、
前記電子写真感光体を帯電させる帯電装置と、
帯電した前記電子写真感光体を露光して静電潜像を形成する露光装置と、
前記静電潜像をトナーにより現像してトナー像を形成する現像装置と、
前記トナー像を被転写媒体に転写する転写装置と、
前記トナー像の転写後に前記電子写真感光体上に残存するトナーを除去するクリーニング装置と
を備えることを特徴とする画像形成装置。
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