JP4425013B2 - 第4級アンモニウム基を有するシリカ粉体の製造方法 - Google Patents
第4級アンモニウム基を有するシリカ粉体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4425013B2 JP4425013B2 JP2004025444A JP2004025444A JP4425013B2 JP 4425013 B2 JP4425013 B2 JP 4425013B2 JP 2004025444 A JP2004025444 A JP 2004025444A JP 2004025444 A JP2004025444 A JP 2004025444A JP 4425013 B2 JP4425013 B2 JP 4425013B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- quaternary ammonium
- inorganic powder
- powder
- cyclic siloxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims description 93
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 74
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 title claims description 37
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 title claims description 36
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 15
- -1 cyclic siloxane compound Chemical class 0.000 claims description 111
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 16
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 11
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 11
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2$l^{3},4$l^{3},6$l^{3},8$l^{3}-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C[Si]1O[Si](C)O[Si](C)O[Si](C)O1 WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 6
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 4
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-ethenylbenzene Chemical compound ClCC1=CC=C(C=C)C=C1 ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- DMAYBPBPEUFIHJ-UHFFFAOYSA-N 4-bromobut-1-ene Chemical compound BrCCC=C DMAYBPBPEUFIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKEVRZCQFQDCIR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobut-1-ene Chemical compound ClCCC=C WKEVRZCQFQDCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010532 solid phase synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- QZOXKDONCXAKED-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3-pentaethylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCC(CC)(CC)C1(CC)CC QZOXKDONCXAKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUNGSQUVTIDKNU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8,10-pentamethyl-1,3,5,7,9,2$l^{3},4$l^{3},6$l^{3},8$l^{3},10$l^{3}-pentaoxapentasilecane Chemical compound C[Si]1O[Si](C)O[Si](C)O[Si](C)O[Si](C)O1 PUNGSQUVTIDKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOJCPAMHGPVAEW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetraethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound CC[SiH]1O[SiH](CC)O[SiH](CC)O[SiH](CC)O1 KOJCPAMHGPVAEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCLSTWDGAWHFME-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane Chemical compound CC[SiH]1O[SiH](CC)O[SiH](CC)O1 HCLSTWDGAWHFME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLQZJOLYNOGECD-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane Chemical compound C[SiH]1O[SiH](C)O[SiH](C)O1 VLQZJOLYNOGECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 3-Chloro-2-methylpropene Chemical compound CC(=C)CCl OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USEGQJLHQSTGHW-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-methylprop-1-ene Chemical compound CC(=C)CBr USEGQJLHQSTGHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVSJHYFLAANPJS-UHFFFAOYSA-N 3-iodo-2-methylprop-1-ene Chemical compound CC(=C)CI HVSJHYFLAANPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUSYNHBKPCGGCI-UHFFFAOYSA-N 4-iodobut-1-ene Chemical compound ICCC=C VUSYNHBKPCGGCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002521 alkyl halide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FYBYQXQHBHTWLP-UHFFFAOYSA-N bis(silyloxysilyloxy)silane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH3] FYBYQXQHBHTWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006841 cyclic skeleton Chemical group 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane;platinum Chemical compound [Pt].C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 1
- HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N hexamethylcyclotrisiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009775 high-speed stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical compound CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FZAHANMCNJVRIR-UHFFFAOYSA-K phenylphosphane;trichlororhodium Chemical compound Cl[Rh](Cl)Cl.PC1=CC=CC=C1 FZAHANMCNJVRIR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 238000003385 ring cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000004876 x-ray fluorescence Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Oxygen, Ozone, And Oxides In General (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
Description
で表される環状シロキサン化合物を用いてシリカ粉体を処理する工程、及び(B)該処理されたシリカ粉体と第3級アミン化合物とを接触させて、シリカ粉体に第4級アンモニウム基を導入する工程を含むことを特徴とする、第4級アンモニウム基を有するシリカ粉体の製造方法である。また他の発明は、上記(B)工程における、シリカ粉体と第3級アミン化合物を気体状で供給することを特徴とする、第4級アンモニウム基を有するシリカ粉体の製造方法に関する。
上記式(1)において、R1は炭素数1〜10の1価の炭化水素基である。当該炭化水素基としては炭素数が1〜10であれば特に制限されるものではない。当該炭素数1〜10の炭化水素基を具体的に例示すると、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等のアルキル基;フェニル基、トルイル基等のアリール基類が例示されるが、表面被覆の効率が良い点でアルキル基であることが好ましく、さらには商業的に大量に原料が入手できる点で、メチル基又はエチル基が特に好ましい。
で表されるハロゲン置換された不飽和炭化水素化合物とを、ヒドロシリル化触媒の存在下に反応させる方法である。
で表されるハロゲン置換された芳香族不飽和炭化水素化合物とを、ヒドロシリル化触媒の存在下に反応させる方法により効率的に製造可能である。
還流冷却器、滴下漏斗、攪拌子、及び窒素導入管を備えた500mlの3つ口フラスコを十分に窒素置換し、トルエン100ml、Pt/C(5wt%担持)0.9g、4−ブロモ−1−ブテン25gを加えた。この混合溶液にテトラメチルシクロテトラシロキサン11.1gを30分間かけて滴下した後に、100℃にて10時間攪拌した。Pt/Cをろ過によって分離し、得られたろ液をロータリーエバポレーターにより50℃/1mmHgで濃縮し、透明液体状の環状シロキサン化合物を収率92%で得た。
δ(ppm):0.12−0.24(12H、Si−CH3)、0.56−0.62(8H、Si−CH2−)、1.52−1.55(8H、Si−C−CH2−)、1.88−1.90(8H、Si−C−C−CH2−)、3.40−3.43(8H、CH2−Br)
また、29Si−NMRの分析では次のようなスペクトルが観測された。
δ(ppm):−22(−O−Si(CH3)(C4H8Br)−O−)
また、赤外吸収スペクトル分析では、次のようなスペクトルが観測された。
1080cm−1(Si−O−Si)、803cm−1、1272cm−1、1410cm−1(Si−CH3)、559cm−1(CH2−Br)
以上のことより、得られたオイル状生成物は、下記構造式で表されるSi原子上にメチル基とブロモブチル基を有する環状シロキサン{1,3,5,7−テトラキス(4−ブロモブチル)−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン}であると同定された。
4−ブロモ−1−ブテンの代わりに4−クロロ−1−ブテンを17g用いた他は製造例1と同様にして環状シロキサン化合物を収率94%で得た。
δ(ppm):0.14−0.23(12H、Si−CH3)、0.52−0.60(8H、Si−CH2−)、1.48−1.52(8H、Si−C−CH2−)、1.85−1.88(8H、Si−C−C−CH2−)、3.32−3.40(8H、CH2−Cl)
また、29Si−NMRの分析では次のようなスペクトルが観測された。
δ(ppm):−23(−O−Si(CH3)(C4H8Cl)−O−)
また、赤外吸収スペクトル分析では、次のようなスペクトルが観測された。
1079cm−1(Si−O−Si)、800cm−1、1267cm−1(Si−CH3)、746cm−1(CH2−Cl)
以上のことより、得られたオイル状生成物は、下記構造式で表されるSi原子上にメチル基とクロロブチル基を有する環状シロキサン{1,3,5,7−テトラキス(4−クロロブチル)―1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン}であると同定された。
製造例1にて合成した1,3,5,7−テトラキス(4−ブロモブチル)−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン6gをシリカ(比表面積200m2/g、平均粒子径0.11μm)10gとジューサーミキサーで混合し、窒素ガス置換したオートクレーブ中で250℃にて1時間加熱処理した後、加熱したまま減圧して未反応の環状シロキサン化合物を除去した。次いで得られた環状シロキサン処理シリカに対してトリメチルアミン2g相当分をガス濃度90%以上を保った状態にて120℃で1時間接触させ、第4級アンモニウム基を有するイオン交換性シリカを得た。その後、系中を減圧して未反応のトリメチルアミンガスを除去し、粉体を回収した。これらの処理に用いた原料、環状シロキサンによる処理を行った粉体、および第4級アンモニウム基を導入した各々の状態での無機粉体の各種物性を表1に示す。
1,3,5,7−テトラキス(4−ブロモブチル)―1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンの代わりに、製造例2にて合成した1,3,5,7−テトラキス(4−クロロブチル)―1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを5g用い、トリメチルアミンを160℃で4時間接触させた他は実施例1と同様にして第4級アンモニウム基を有するシリカを得た。原料及び処理後の、各々の状態での各種物性を表1に示す。
1,3,5,7−テトラキス(4−ブロモブチル)―1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンの代わりに1,3,5,7−テトラキス{2−(4−クロロメチルフェニル)エチル}―1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを6g用いた他は実施例1と同様にして第4級アンモニウム基を有するシリカを得た。原料及び処理後の、各々の状態での各種物性を表1に示す。
1,3,5,7−テトラキス(4−ブロモブチル)―1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンの代わりに1,3,5,7−テトラキス(3−クロロプロピル)―1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを4g用い、トリメチルアミンを160℃で4時間接触させた他は実施例1と同様にして第4級アンモニウム基を有するシリカを得た。原料及び処理後の、各々の状態での各種物性を表1に示す。
実施例1で用いたシリカ(比表面積200m2/g、平均粒子径0.11μm)に代えて、比表面積および粒子径の異なるシリカ(比表面積2m2/g、平均粒子径4.5μm)を10g用いた他は実施例1と同様にして第4級アンモニウム基を有するシリカを得た。原料及び処理後の、各々の状態での各種物性を表1に示す。
トリメチルアミンの代わりにトリエチルアミンを液体の状態で2g添加して4級化を行った他は実施例1と同様にして第4級アンモニウム基を有するシリカを得た。原料及び処理後の、各々の状態での各種物性を表1に示す。
1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン4gをシリカ(比表面積200m2/g、平均粒子径0.11μm)10gとジューサーミキサーで混合し、235℃にて1時間オートクレーブ中で加熱処理し、表面にSi−H基を有する表面処理シリカを得た。次いで得られた表面処理シリカ10gを滴下漏斗、温度計、攪拌子を備えた500mlの3つ口フラスコに入れ、トルエン300mlを加えた後、ヘキサクロロ白金酸6水和物を0.1g加え、かくはんしながら4−クロロメチルスチレン3gを内温20℃を保ちつつ1時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃に昇温し、18時間かくはんを続けた後、スラリーをろ過し、トルエン300mlで3回洗浄し、150℃で1晩乾燥した。得られた表面処理シリカは灰色をしていた。この表面処理シリカに対してトリメチルアミン2g相当分をガス濃度90%以上にて120℃で1時間接触させ、第4級アンモニウム基を有するシリカを得た。原料及び処理後の、各々の状態での各種物性を表1に示す。なお表1中、環状シロキサン処理後における物性値は、環状シロキサンによる処理後、さらに4−クロロメチルスチレンと反応させた後の値である。
市販のシランカップリング剤であるγ−クロロプロピルトリメトキシシラン4gをシリカ(比表面積200m2/g、平均粒子径0.11μm)10gと混合し、180℃にて1時間オートクレーブ中で加熱処理し、表面処理シリカを得た。原料、および各種物性を表1に示す。
Claims (2)
- (B)工程における、シリカ粉体と第3級アミン化合物との接触に際して、第3級アミン化合物を気体状で供給することを特徴とする、請求項1記載の第4級アンモニウム基を有するシリカ粉体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004025444A JP4425013B2 (ja) | 2004-02-02 | 2004-02-02 | 第4級アンモニウム基を有するシリカ粉体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004025444A JP4425013B2 (ja) | 2004-02-02 | 2004-02-02 | 第4級アンモニウム基を有するシリカ粉体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005213127A JP2005213127A (ja) | 2005-08-11 |
JP4425013B2 true JP4425013B2 (ja) | 2010-03-03 |
Family
ID=34907831
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004025444A Expired - Lifetime JP4425013B2 (ja) | 2004-02-02 | 2004-02-02 | 第4級アンモニウム基を有するシリカ粉体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4425013B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5170963B2 (ja) * | 2006-02-15 | 2013-03-27 | 株式会社トクヤマ | 重合体被覆無機粒子 |
JP5052014B2 (ja) * | 2006-02-15 | 2012-10-17 | 株式会社トクヤマ | 防錆材 |
JP4991161B2 (ja) * | 2006-02-17 | 2012-08-01 | 株式会社 資生堂 | 化粧料組成物 |
WO2008027561A2 (en) * | 2006-09-01 | 2008-03-06 | Cabot Corporation | Surface-treated metal oxide particles |
DE102009002499A1 (de) * | 2009-04-20 | 2010-10-21 | Evonik Degussa Gmbh | Dispersion enthaltend mit quartären, aminofunktionellen siliciumorganischen Verbindungen oberflächenmodifizierte Siliciumdioxidpartikel |
JP5603659B2 (ja) * | 2010-05-24 | 2014-10-08 | 日本アエロジル株式会社 | 表面改質された無機酸化物粉体及び該無機酸化物粉体の製造方法並びに半導電材料 |
-
2004
- 2004-02-02 JP JP2004025444A patent/JP4425013B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005213127A (ja) | 2005-08-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Sandoval et al. | Synthesis and characterization of a hydride-modified porous silica material as an intermediate in the preparation of chemically bonded chromatographic stationary phases | |
CN104245132B (zh) | 用于氢化硅烷化反应的高活性催化剂和其制备方法 | |
JP6486925B2 (ja) | コバルト触媒並びにヒドロシリル化及び脱水素シリル化のためのその使用 | |
US6284696B1 (en) | Mesopore molecular sieve and process for the production thereof | |
CN109647532B (zh) | 一种非烯烃配位的铂孤原子在硅氢加成反应中的应用 | |
Zapilko et al. | Advanced surface functionalization of periodic mesoporous silica: Kinetic control by trisilazane reagents | |
CN114929784B (zh) | 低硅氧烷环含量的官能化q-t-硅氧烷基聚合物材料和制备方法 | |
JP4026884B2 (ja) | メソポア分子ふるい、およびその製造方法 | |
WO2016024607A1 (ja) | ヒドロシリル化反応触媒 | |
WO2017126562A1 (ja) | 新規イソシアニド化合物及びヒドロシリル化反応触媒 | |
JP4425013B2 (ja) | 第4級アンモニウム基を有するシリカ粉体の製造方法 | |
CN106749387A (zh) | 一种甲基二甲氧基氢硅烷的制备方法 | |
JP6486924B2 (ja) | コバルト触媒並びにヒドロシリル化及び脱水素シリル化のためのその使用 | |
JP7003293B2 (ja) | ヒドロシリル化及び脱水素化シリル化触媒として有用なナノ粒子 | |
US6132874A (en) | Functionalized inorganic oxide hydroxylated carrier and method for preparing same | |
JP3839498B2 (ja) | 白金−オルガノシロキサン錯体の調製方法 | |
JP4605018B2 (ja) | 有機ケイ素化合物の製造方法並びにジオールを有する有機ケイ素樹脂及びその製造方法 | |
JP3329330B2 (ja) | 表面処理剤 | |
CN108499601B (zh) | 一种硼酸修饰二氧化硅固载型铂催化剂及其制备和应用 | |
JP2006306971A (ja) | スルホン酸塩基を有する無機粉体の製造方法 | |
JP5368055B2 (ja) | シリル化カゴ型ケイ酸の製造方法、および、それから得られるシリル化カゴ型ケイ酸および多面体構造ポリシロキサン変性体 | |
JP4279066B2 (ja) | 環状シロキサン化合物及びその製造方法 | |
US9617233B2 (en) | Epoxidation catalysts based on metal alkoxide pretreated supports | |
JPH0873741A (ja) | 残存白金触媒の除去方法 | |
JPH02131489A (ja) | シリル化剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060808 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090223 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090901 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091005 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20091110 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20091208 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4425013 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121218 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121218 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151218 Year of fee payment: 6 |