JP4366603B2 - 籠状オリゴシロキサン変性ノルボルネン系樹脂及びその製造方法 - Google Patents
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- 0 CCCCN**OCN*(C)(CCC)CC=CC Chemical compound CCCCN**OCN*(C)(CCC)CC=CC 0.000 description 1
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Description
上記のように、ノルボルネン系樹脂は光学材料等として重要なものの、従来のノルボルネン系樹脂を精密加工しようとした場合に、離型性及び加工精度が十分でなく、生産性、歩留まりが向上しないという問題点を有しており、離型性に優れたノルボルネン系樹脂が望まれていた。
ノルボルネン系樹脂の離型性を向上させる方法として、炭素数が16以上のヒドロキシアシルオキシ基を有する化合物及び/又は炭素数16以上の飽和アルコールをノルボルネン系樹脂に添加する方法が知られている(特許文献1:特開平9−241484号公報)。しかしながら、離型剤を後から添加する必要があるため、工程が煩雑になるという欠点がある。
また、一般にシロキサン化合物は離型性を有しており、樹脂に添加した場合に、樹脂の離型性を向上させることが知られている(非特許文献1:シリコーン 広がる応用分野と技術動向 小野義昭編著 60〜64ページ)。しかし、上記特許文献1同様、離型剤を後から添加する必要があるため、工程が煩雑になる。
また、ノルボルネン系モノマーの開環メタセシス重合反応に、連鎖移動剤としての不飽和結合を有する化合物として、ビニルトリメチルシラン、アリルトリメチルシラン、アリルトリエチルシラン、アリルトリイソプロピルシラン等の不飽和基含有アルキルシランを用いることが知られている(特許文献2〜4:特開平11−158256号公報、特開平11−193323号公報、特開平11−209460号公報参照)が、これらには離型剤の向上は期待できないという問題がある。
請求項1:
単一又は二種類以上のノルボルネン系モノマーを含むモノマーの開環メタセシス重合により得られ、かつポリマー末端が籠状オリゴシロキサン基により変性されてなることを特徴とするノルボルネン系樹脂。
請求項2:
エチレン性不飽和結合を有する籠状オリゴシロキサン化合物の存在下に、単一又は二種類以上のノルボルネン系モノマーを含むモノマーをメタセシス触媒により開環メタセシス重合反応させることを特徴とするポリマー末端が籠状オリゴシロキサンにより変性されたノルボルネン系樹脂の製造方法。
請求項3:
下記一般式(1)
で表されるポリマー末端が籠状オリゴシロキサン基により変性されたノルボルネン系樹脂。
請求項4:
下記一般式(2)
CH2=CR17(R18)X (2)
(式中、R17は水素原子又は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、R18は単結合又は2価の有機基であり、Xは籠状オリゴシロキサン基である。)
で表されるエチレン性不飽和結合を有する籠状オリゴシロキサン化合物の存在下に、下記一般式(3)
で表されるノルボルネン系モノマーを、メタセシス触媒により開環メタセシス重合反応させることを特徴とする、一般式(1)で表されるポリマー末端が籠状オリゴシロキサンにより変性されたノルボルネン系樹脂の製造方法。
請求項5:
請求項3記載の一般式(1)で表される変性ノルボルネン系樹脂を水素添加することにより得られる下記一般式(4)
で表されるポリマー末端が籠状オリゴシロキサンにより変性された水素添加ノルボルネン系樹脂。
請求項6:
請求項4記載の一般式(2)で表されるエチレン性不飽和結合を有する籠状オリゴシロキサン化合物の存在下に、一般式(3)で表されるノルボルネン系モノマーをメタセシス触媒により開環メタセシス重合反応させた後、触媒の存在下に水素化反応を行うことを特徴とする請求項5記載の一般式(4)で表されるポリマー末端がオリゴシロキサンにより変性された水素添加ノルボルネン系樹脂の製造方法。
SiqO3/2qR21 q-1 (5)
(式中、R21は、炭素数1〜20の置換又は非置換の1価炭化水素基、又はトリオルガノシロキシ基であり、qは6〜20の整数である。)
で表される構造であることが好ましい。
CH2=CR17(R18)X (2)
(式中、R17、R18及びXは上記と同様である。)
で表されるエチレン性不飽和結合を有する籠状オリゴシロキサン化合物の存在下に、下記一般式(3)
で表されるノルボルネン系モノマーを、開環メタセシス反応触媒を用いて反応させることによって製造することができる。
1,3,5,7,9,11,13−ヘプタシクロペンチル−15−ビニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−アリル−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタシクロペンチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(3−ブテニル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタシクロペンチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(5−ヘキセニル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタシクロペンチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(4−ビニルフェニル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタシクロペンチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(3−メタクリロキシプロピル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタシクロペンチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(3−アクリロキシプロピル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタシクロペンチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−ジメチルビニルシロキシ−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタシクロペンチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−ジメチルアリルシロキシ−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタシクロペンチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1,3,5,7,9,11,13−ヘプタシクロヘキシル−15−ビニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−アリル−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタシクロヘキシルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(3−ブテニル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタシクロヘキシルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(5−ヘキセニル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタシクロヘキシルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(4−ビニルフェニル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタシクロヘキシルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(3−メタクリロキシプロピル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタシクロヘキシルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(3−アクリロキシプロピル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタシクロヘキシルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−ジメチルビニルシロキシ−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタシクロヘキシルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−ジメチルアリルシロキシ−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタシクロヘキシルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1,3,5,7,9,11,13−ヘプタフェニル−15−ビニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−アリル−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタフェニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(3−ブテニル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタフェニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、
1−(5−ヘキセニル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタフェニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(4−ビニルフェニル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタフェニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(3−メタクリロキシプロピル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタフェニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(3−アクリロキシプロピル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタフェニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−ジメチルビニルシロキシ−3,5,7,9,11,13、15−ヘプタフェニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−ジメチルアリルシロキシ−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタフェニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1,3,5,7,9,11,13−ヘプタキス(トリメチルシロキシ)−15−ビニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−アリル−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタキス(トリメチルシロキシ)ペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(3−ブテニル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタキス(トリメチルシロキシ)ペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(5−ヘキセニル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタキス(トリメチルシロキシ)ペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(4−ビニルフェニル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタキス(トリメチルシロキシ)ペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(3−メタクリロキシプロピル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタキス(トリメチルシロキシ)ペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(3−アクリロキシプロピル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタキス(トリメチルシロキシ)ペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−ジメチルビニルシロキシ−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタキス(トリメチルシロキシ)ペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−ジメチルアリルシロキシ−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタキス(トリメチルシロキシ)ペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、
1,3,5,7,9,11,13−ヘプタキス(ジメチルシロキシ)−15−ビニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−アリル−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタキス(ジメチルシロキシ)ペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(3−ブテニル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタキス(ジメチルシロキシ)ペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(5−ヘキセニル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタキス(ジメチルシロキシ)ペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(4−ビニルフェニル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタキス(ジメチルシロキシ)ペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(3−メタクリロキシプロピル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタキス(ジメチルシロキシ)ペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−(3−アクリロキシプロピル)−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタキス(ジメチルシロキシ)ペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−ジメチルビニルシロキシ−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタキス(ジメチルシロキシ)ペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1−ジメチルアリルシロキシ−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタキス(ジメチルシロキシ)ペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1,3,5,7,9,11,13,15−オクタビニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1,3,5,7,9,11,13,15−オクタキス(ジメチルビニルシロキシ)ペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン等が挙げられる。
以下、これらを例示するが、下記式でMeはメチル基、i−Prはイソプロピル基、t−Buはtert−ブチル基、Phはフェニル基を示す。
遷移金属化合物として、MoCl4、MoBr2、MoBr3、MoBr4、WCl2、WBr2、WCl4、WBr4、WCl5、WBr5等が挙げられる。助触媒として機能するアルキル化剤としては、メチルリチウム、エチルリチウム、n−ブチルリチウムメチルマグネシウムクロリド、メチルマグネシウムブロミド等が挙げられ、はルイス酸としては、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソプロピルアルミニウム、テトラメチルスズ、テトラエチルスズ、テトラブチルスズ等が挙げられる。
なお、重量平均分子量(Mw)は、開環メタセシス重合体をTHFに溶解してゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により測定して、ポリスチレン換算して求めたものである。また、下記式において、i−Buはイソブチル基を示す。
300mlの4つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、2−ノルボルネン7.2g(76.4mmol)と1,3,5,7,9,11,13−ヘプタイソブチル−15−ビニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン1.64g(1.9mmol)を仕込み、THF150gを添加して溶解した。オイルバスにより加熱して、還流下ベンジリデン(1,3−ジメシチルイミダゾリジン−2−イリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ルテニウムジクロリド3.6mgをTHF2.25gに溶解した触媒溶液を添加して、還流下4.5時間撹拌し、重合体溶液を得た。重合体溶液をメタノール1,750ml中に滴下して固形分を析出させた。固形分をろ取して、メタノールにより洗浄後、減圧乾燥することにより、重合体8.0gが得られた。得られた重合体の重量平均分子量(Mw)は41,700であり、1H−NMRによる分析で籠状オリゴシロキサンが導入されていることを確認した。
1H−NMR(重クロロホルム溶媒)のチャートを図1に示す。
得られた重合体は下記の通りである。
300mlの4つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、2−ノルボルネン7.2g(76.4mmol)と1,3,5,7,9,11,13−ヘプタシクロペンチル−15−ビニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン1.80g(1.9mmol)を仕込み、THF150gを添加して溶解した。オイルバスにより加熱して、還流下ベンジリデン(1,3−ジメシチルイミダゾリジン−2−イリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ルテニウムジクロリド3.6mgをTHF2.25gに溶解した触媒溶液を添加して、還流下4.5時間撹拌して、重合体溶液を得た。重合体溶液をイソプロパノール1,750ml中に滴下して固形分を析出させた。固形分をろ取して、イソプロパノールにより洗浄後、減圧乾燥することにより、重合体6.4gが得られた。得られた重合体の重量平均分子量(Mw)は62,500であり、1H−NMRによる分析で籠状オリゴシロキサンが導入されていることを確認した。
1H−NMR(重クロロホルム溶媒)のチャートを図2に示す。
得られた重合体は下記の通りである。
300mlの4つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、2−ノルボルネン7.2g(76.4mmol)と1−アリル−3,5,7,9,11,13,15−ヘプタイソブチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン1.66g(1.9mmol)を仕込み、THF150gを添加して溶解した。オイルバスにより加熱して、還流下ベンジリデン(1,3−ジメシチルイミダゾリジン−2−イリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ルテニウムジクロリド3.6mgをTHF2.25gに溶解した触媒溶液を添加して、還流下4.5時間撹拌して、重合体溶液を得た。重合体溶液をメタノール1,750ml中に滴下して固形分を析出させた。固形分をろ取して、メタノールにより洗浄後、減圧乾燥することにより、重合体7.6gが得られた。得られた重合体の重量平均分子量(Mw)は66,200であり、1H−NMRによる分析で籠状オリゴシロキサンが導入されていることを確認した。
1H−NMR(重クロロホルム溶媒)のチャートを図3に示す。
得られた重合体は下記の通りである。
Claims (6)
- 単一又は二種類以上のノルボルネン系モノマーを含むモノマーの開環メタセシス重合により得られ、かつポリマー末端が籠状オリゴシロキサン基により変性されてなることを特徴とするノルボルネン系樹脂。
- エチレン性不飽和結合を有する籠状オリゴシロキサン化合物の存在下に、単一又は二種類以上のノルボルネン系モノマーを含むモノマーをメタセシス触媒により開環メタセシス重合反応させることを特徴とするポリマー末端が籠状オリゴシロキサンにより変性されたノルボルネン系樹脂の製造方法。
- 下記一般式(1)
で表されるポリマー末端が籠状オリゴシロキサン基により変性されたノルボルネン系樹脂。 - 下記一般式(2)
CH2=CR17(R18)X (2)
(式中、R17は水素原子又は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、R18は単結合又は2価の有機基であり、Xは籠状オリゴシロキサン基である。)
で表されるエチレン性不飽和結合を有する籠状オリゴシロキサン化合物の存在下に、下記一般式(3)
で表されるノルボルネン系モノマーを、メタセシス触媒により開環メタセシス重合反応させることを特徴とする、一般式(1)で表されるポリマー末端が籠状オリゴシロキサンにより変性されたノルボルネン系樹脂の製造方法。 - 請求項3記載の一般式(1)で表される変性ノルボルネン系樹脂を水素添加することにより得られる下記一般式(4)
で表されるポリマー末端が籠状オリゴシロキサンにより変性された水素添加ノルボルネン系樹脂。 - 請求項4記載の一般式(2)で表されるエチレン性不飽和結合を有する籠状オリゴシロキサン化合物の存在下に、一般式(3)で表されるノルボルネン系モノマーをメタセシス触媒により開環メタセシス重合反応させた後、触媒の存在下に水素化反応を行うことを特徴とする請求項5記載の一般式(4)で表されるポリマー末端がオリゴシロキサンにより変性された水素添加ノルボルネン系樹脂の製造方法。
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