JPH02255688A - ヒドロキシル基含有有機ケイ素化合物 - Google Patents
ヒドロキシル基含有有機ケイ素化合物Info
- Publication number
- JPH02255688A JPH02255688A JP1076912A JP7691289A JPH02255688A JP H02255688 A JPH02255688 A JP H02255688A JP 1076912 A JP1076912 A JP 1076912A JP 7691289 A JP7691289 A JP 7691289A JP H02255688 A JPH02255688 A JP H02255688A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- hydroxyl group
- group
- organosilicon compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 title claims description 15
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 title claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 22
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 abstract description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 abstract description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 4
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 abstract description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 abstract description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 2
- ZUVADTWWIQHATK-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[2-(trimethylsilyloxymethyl)prop-2-enoxy]silane Chemical compound C[Si](C)(C)OCC(=C)CO[Si](C)(C)C ZUVADTWWIQHATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- JFFYKITVXPZLQS-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepropane-1,3-diol Chemical compound OCC(=C)CO JFFYKITVXPZLQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 17
- -1 polydimethylsiloxane Polymers 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- GCKIHSQMTMSSIE-UHFFFAOYSA-N 2-[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]methyl]propane-1,3-diol Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CC(CO)CO GCKIHSQMTMSSIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XJFZOSUFGSANIF-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-(chloromethyl)prop-1-ene Chemical compound ClCC(=C)CCl XJFZOSUFGSANIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- XUKFPAQLGOOCNJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl(trimethylsilyloxy)silicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)(C)C XUKFPAQLGOOCNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBBIPBUBQBPXRH-UHFFFAOYSA-N dimethyl-trimethylsilyloxy-[3-trimethylsilyloxy-2-(trimethylsilyloxymethyl)propyl]silane Chemical compound C[Si](C)(C)OCC(CO[Si](C)(C)C)C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C RBBIPBUBQBPXRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N kanamycin A sulfate Chemical group OS(O)(=O)=O.O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CN)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012567 medical material Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 150000002900 organolithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006227 trimethylsilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3893—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/61—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/695—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing silicon
- C08G63/6954—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing silicon derived from polxycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は合成樹脂の特性改質に用いる有機ケイ素化合物
に関し、さらに詳しくはポリウレタン、ポリエステルな
どのポリオールの反応性を応用した合成樹脂の表面特性
の改質に有用な新規なヒドロキシル基含有有機ケイ素化
合物に関する。
に関し、さらに詳しくはポリウレタン、ポリエステルな
どのポリオールの反応性を応用した合成樹脂の表面特性
の改質に有用な新規なヒドロキシル基含有有機ケイ素化
合物に関する。
従来、ポリウレタンあるいはポリエステルの表面特性の
改質に用いられる有機ケイ素化合物としては、ポリジメ
チルシロキサンの両末端にヒドロキシル基を有する(1
)式、(2)式、および(3)式の化合物、あるいはポ
リジメチルシロキサンの片末端に反応性が等価でない2
個のヒドロキシル基を有する(4〕式の化合物が知られ
ている。
改質に用いられる有機ケイ素化合物としては、ポリジメ
チルシロキサンの両末端にヒドロキシル基を有する(1
)式、(2)式、および(3)式の化合物、あるいはポ
リジメチルシロキサンの片末端に反応性が等価でない2
個のヒドロキシル基を有する(4〕式の化合物が知られ
ている。
Me Me
e
HD(CH2CH20)、(SiO)−(CH,C’H
,0)7HMe Me Me (式中、Meはメチル基を示し、J、 mおよびpは正
の整数を示す) しかしながら、両末端にヒドロキシル基を有するシロキ
サン化合物を用いた場合はシロキサン鎖が重合体の中に
取り込まれてしまうため、得られる樹脂成形物の表面特
性の改質に要するシロキサン化合物の割合をかなり大き
くしなければならないという問題点がある。
,0)7HMe Me Me (式中、Meはメチル基を示し、J、 mおよびpは正
の整数を示す) しかしながら、両末端にヒドロキシル基を有するシロキ
サン化合物を用いた場合はシロキサン鎖が重合体の中に
取り込まれてしまうため、得られる樹脂成形物の表面特
性の改質に要するシロキサン化合物の割合をかなり大き
くしなければならないという問題点がある。
また、(4)式の化合物は特開昭62−195389号
公報に記載されているものであり、このものを用いた場
合は前記の問題点については解消されている。しかしな
がら、このものの2個のヒドロキシル基は、一方が第1
級の炭素原子に、他方が第2級の炭素原子に結合した構
造であることから、両者の間で反応性がかなり異なって
いる。
公報に記載されているものであり、このものを用いた場
合は前記の問題点については解消されている。しかしな
がら、このものの2個のヒドロキシル基は、一方が第1
級の炭素原子に、他方が第2級の炭素原子に結合した構
造であることから、両者の間で反応性がかなり異なって
いる。
そのためこのものを用いた場合は共重合反応が起こりに
くいばかりか、設計通りの分子構造の重合体が得られな
いという問題点がある。
くいばかりか、設計通りの分子構造の重合体が得られな
いという問題点がある。
本発明の目的は、以上のような問題点を解消した、ポリ
ウレタン、ポリエステルなどの表面特性の改質に有用な
新規なヒドロキシル基含有有機ケイ素化合物を提供する
ことである。
ウレタン、ポリエステルなどの表面特性の改質に有用な
新規なヒドロキシル基含有有機ケイ素化合物を提供する
ことである。
即ち、本発明は、
R35l−+0−3thrCLCtl(CH20H)2
(I )(式中、Rは互いに同一または相異なるアルキ
ル基、アリール基またはアルケニル基を示し、nは0〜
1000の整数を示す)で表されるヒドロキシル基含有
有機ケイ素化合物である。
(I )(式中、Rは互いに同一または相異なるアルキ
ル基、アリール基またはアルケニル基を示し、nは0〜
1000の整数を示す)で表されるヒドロキシル基含有
有機ケイ素化合物である。
本発明の化合物(I)において、Rはアルキル基、アリ
ール基またはアルケニル基である。
ール基またはアルケニル基である。
例えばアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ドデシル基
など、アリール基としてはフェニル基、トリル基など、
またアルケニル基としてはビニル基、アリル基などが例
示される。この中で、原料の入手および合成の容易なこ
とから、炭素数1〜4のアルキル基、とりわけメチル基
が好ましい。
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ドデシル基
など、アリール基としてはフェニル基、トリル基など、
またアルケニル基としてはビニル基、アリル基などが例
示される。この中で、原料の入手および合成の容易なこ
とから、炭素数1〜4のアルキル基、とりわけメチル基
が好ましい。
nは0〜1000、好ましくは1〜200の整数である
。nが1000を越えると粘度が上がり過ぎて取扱いが
困難なばかりか、制御よく合成することが困難である。
。nが1000を越えると粘度が上がり過ぎて取扱いが
困難なばかりか、制御よく合成することが困難である。
本発明の化合物(I)の製法の一例を以下に簡単に説明
する。
する。
t[,2−メチレン−1,3−プロパンジ、t−ル(I
I)とへキサメチルジシラザン(I[[)とを触媒量の
塩化アンモニウムの存在下に反応させて、2−メチレン
−1,3−ビス(トリメチルシロキシ)プロパン(I’
i/)を合成する。次に(IV)と片末端ハイドロジエ
ン変性ジオルガノシロキサン(V)とを白金化合物など
の触媒の存在下に付加反応させてジオルガノシロキサン
誘導体(VI)とし、さらにこのものを脱トリメチルシ
リル化反応させることにより、本発明の化合物(I)を
得る。これを化学反応式で示すと次のようになる。
I)とへキサメチルジシラザン(I[[)とを触媒量の
塩化アンモニウムの存在下に反応させて、2−メチレン
−1,3−ビス(トリメチルシロキシ)プロパン(I’
i/)を合成する。次に(IV)と片末端ハイドロジエ
ン変性ジオルガノシロキサン(V)とを白金化合物など
の触媒の存在下に付加反応させてジオルガノシロキサン
誘導体(VI)とし、さらにこのものを脱トリメチルシ
リル化反応させることにより、本発明の化合物(I)を
得る。これを化学反応式で示すと次のようになる。
(VI) + 2R’叶 →
(I ) + 2R’ O3iMe、。
(式中、Rおよびnは前記と同じであり、R′はアルキ
ル基を示す) 化合物(n)は、5−ノルボルネン−2〜イリデンジメ
タツールを逆Diels Alder反応させる方法(
町J、Corey、J、W、Suggs ; Tetr
ahedronLett、、44.3775〜3778
(1975)) 、あるいは3−クロロ−2−クロロメ
チルプロペンの酢酸エステル化により2−メチレン−1
,3−プロノ々ンジオールジアセテートを合成し、次い
でこのものをメタノールでエステル交換反応させる方法
(Y、Ducharme、 S、 Latour、 J
、 D、Wuest ; Organome−tall
ics、 3,208〜211(1984))などによ
り得られる。
ル基を示す) 化合物(n)は、5−ノルボルネン−2〜イリデンジメ
タツールを逆Diels Alder反応させる方法(
町J、Corey、J、W、Suggs ; Tetr
ahedronLett、、44.3775〜3778
(1975)) 、あるいは3−クロロ−2−クロロメ
チルプロペンの酢酸エステル化により2−メチレン−1
,3−プロノ々ンジオールジアセテートを合成し、次い
でこのものをメタノールでエステル交換反応させる方法
(Y、Ducharme、 S、 Latour、 J
、 D、Wuest ; Organome−tall
ics、 3,208〜211(1984))などによ
り得られる。
化合物(V)の片末端ハイドロジエン変性ジオルガノシ
ロキサンは次のようにして得られる。
ロキサンは次のようにして得られる。
nが0の化合物はトリオルガノシランであり、一般式R
a5iC1(式中、Rは前記と同じ)で示されるトリオ
ルガノクロロシランにエーテル中で理論モル量の水素化
アルミニウムリチウムを作用させることにより容易に得
られる。nが1の化合物はi、 1.3.3.3−ペン
タオルガノジシロキサンであり、例えば一般式RzSI
CI (式中、Rは前記と同じ)で示されるトリオルガ
ノクロロシランと一般式RJSiC1(式中、Rは前記
と同じ)で示されるジオルガノクロロシランとを共加水
分解反応させることにより容易に得られる。また、nが
2以上の化合物は一般式[R25iO]−で示されるヘ
キサオルガノシクロトリシロキサンをテトラヒドロフラ
ン中で一般式RLi (式中、Rは前記と同じ)で示さ
れるオルガノリチウム化合物の存在下に重合させ、次い
で一般式RJS+CI (式中、Rは前記と同じ)で示
されるジオルガノクロロシランと脱塩反応させることに
より得られる (Y、 Tezuka、 A、Fuku
shima、 K、Imai ;Makromolek
ulare Chemie、 186.685(198
5)はか)。
a5iC1(式中、Rは前記と同じ)で示されるトリオ
ルガノクロロシランにエーテル中で理論モル量の水素化
アルミニウムリチウムを作用させることにより容易に得
られる。nが1の化合物はi、 1.3.3.3−ペン
タオルガノジシロキサンであり、例えば一般式RzSI
CI (式中、Rは前記と同じ)で示されるトリオルガ
ノクロロシランと一般式RJSiC1(式中、Rは前記
と同じ)で示されるジオルガノクロロシランとを共加水
分解反応させることにより容易に得られる。また、nが
2以上の化合物は一般式[R25iO]−で示されるヘ
キサオルガノシクロトリシロキサンをテトラヒドロフラ
ン中で一般式RLi (式中、Rは前記と同じ)で示さ
れるオルガノリチウム化合物の存在下に重合させ、次い
で一般式RJS+CI (式中、Rは前記と同じ)で示
されるジオルガノクロロシランと脱塩反応させることに
より得られる (Y、 Tezuka、 A、Fuku
shima、 K、Imai ;Makromolek
ulare Chemie、 186.685(198
5)はか)。
(5)式の反応は、ヘキサメチルジシラザンによるヒド
ロキシル基のトリメチルシリル化反応であり、常法によ
り行うことができる。
ロキシル基のトリメチルシリル化反応であり、常法によ
り行うことができる。
(6部式の化合物(V)と化合物(rV)との付加反応
は、前者に対して後者を等モル以上、好ましくは1.1
倍モル以上用いるのがよい。また、この付加反応の触媒
としては周期律表第■族の元素の錯化合物を挙げること
ができ、塩化白金酸をアルコールもしくはカルボニル化
合物に溶解した白金化合物、各種オレフィンと白金もし
くはロジウムとの錯化合物が好ましく用いられる。
は、前者に対して後者を等モル以上、好ましくは1.1
倍モル以上用いるのがよい。また、この付加反応の触媒
としては周期律表第■族の元素の錯化合物を挙げること
ができ、塩化白金酸をアルコールもしくはカルボニル化
合物に溶解した白金化合物、各種オレフィンと白金もし
くはロジウムとの錯化合物が好ましく用いられる。
(7)式の化合物(VI)の脱トリメチルシリル化反応
は、一般式R’OH(式中、R′は前記と同じ)で示さ
れるアルコール、好ましくはメタノールあるいはエタノ
ールなどの低級アルコールを用いて行うことができる。
は、一般式R’OH(式中、R′は前記と同じ)で示さ
れるアルコール、好ましくはメタノールあるいはエタノ
ールなどの低級アルコールを用いて行うことができる。
例えば、化合物(Vl)に化学量論的に大過剰のメタノ
ールを加えて、数時間加熱還流させることにより、本発
明の化合物(I)を得ることができる。
ールを加えて、数時間加熱還流させることにより、本発
明の化合物(I)を得ることができる。
本発明の化合物をポリウレタン、ポリエステルなどのコ
モノマーの一つとして用いることによって、重合体の主
鎖にシロキサン鎖が分枝鎖として結合した構造の重合体
が得られる。
モノマーの一つとして用いることによって、重合体の主
鎖にシロキサン鎖が分枝鎖として結合した構造の重合体
が得られる。
得られた重合体は本発明の化合物によって、耐熱性、撥
水性、防汚性、非接着性、柔軟性、耐摩耗性、ガス透過
性などのシロキサン化合物特有の表面特性を付与されて
おり、医療用材料、繊維改質剤などとして有用である。
水性、防汚性、非接着性、柔軟性、耐摩耗性、ガス透過
性などのシロキサン化合物特有の表面特性を付与されて
おり、医療用材料、繊維改質剤などとして有用である。
以下において、実施例を掲げ、本発明をさらに詳しく説
明する。また、実施例中の部は重蚤部を示す。なお、本
発明の範囲は以下の実施例のみに限定されるものではな
い。
明する。また、実施例中の部は重蚤部を示す。なお、本
発明の範囲は以下の実施例のみに限定されるものではな
い。
実施例1
撹拌機、温度計、滴下ロート、還流冷却器およびオイル
バスを備えたフラスコに、塩化白金酸0.5部を25部
のイソプロパツールに溶解した溶液0.06部と2−メ
チレン−1,3−ビス(トリメチルシロキシ)プロパン
53.4部を仕込み、撹拌を開始し、液温70℃に加熱
した。
バスを備えたフラスコに、塩化白金酸0.5部を25部
のイソプロパツールに溶解した溶液0.06部と2−メ
チレン−1,3−ビス(トリメチルシロキシ)プロパン
53.4部を仕込み、撹拌を開始し、液温70℃に加熱
した。
次いで、滴下ロートより1.1.3.3.3−ペンタメ
チルジシロキサン29.6部を、液温80〜90℃にな
るように適宜冷却しながら15分かけて滴下した。滴下
終了後、液温90℃で1時間加熱撹拌し、ガスクロマト
グラフィー分析により1.1.3.3.3=ペンタメチ
ルジシロキサンのピークが消失していることを確認した
。
チルジシロキサン29.6部を、液温80〜90℃にな
るように適宜冷却しながら15分かけて滴下した。滴下
終了後、液温90℃で1時間加熱撹拌し、ガスクロマト
グラフィー分析により1.1.3.3.3=ペンタメチ
ルジシロキサンのピークが消失していることを確認した
。
放冷後、減圧蒸留により沸点96へ・98℃/3Tor
rの留分を分取した結果、無色透明液状の1−(2−ト
リメチルシロキシメチル−3−トリメチルシロキシプロ
ピル) −1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキ
サン68.4部(収率90%)を得た。このものの純度
は、ガスクロマトグラフィー分析の結果、97%である
ことが確認された。
rの留分を分取した結果、無色透明液状の1−(2−ト
リメチルシロキシメチル−3−トリメチルシロキシプロ
ピル) −1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキ
サン68.4部(収率90%)を得た。このものの純度
は、ガスクロマトグラフィー分析の結果、97%である
ことが確認された。
このものの元素分析、赤外吸収スペクトル分析、′H核
磁気共鳴分析および質量スペクトル分析の結果は後記の
通りであり、次式の分子構造であることが確認された。
磁気共鳴分析および質量スペクトル分析の結果は後記の
通りであり、次式の分子構造であることが確認された。
CH,CH。
CH3−5i−0−3i−C112CH(CH,03i
(CH,+) 3) 2CL CH= bcd
a a a ・元素分析: 計算値 Si;29.50% C;47.31% )I
;10.59%0;12.60% 実測値 Si;29.51% C’;47.30% l
(;10.57%0;12.62% ・赤外吸収スペクトル分析(液膜法):波数(cm−’
) 帰属 2940 C−H1100〜1
020 S i−0・’H核磁気共
鳴分析(CDCI、中):a −0,0133 b O,25〜0.45 2C
1,6〜1.8 1d
3,4 4・質量スペクト
ル分析(m/e) : 380(Ma次に前記と同じフ
ラスコに、前記の如くしてlGた1−(2−)リフチル
シロキシメチル−3−トリメチルシロキシプロピル)−
1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサン38.
ORとメタノール375部を仕込み、2時間加熱還流
させた。放冷後、減圧蒸留により沸点133〜136℃
/6Torrの留分を分取した結果、無色透明液状の1
−(2−ヒドロキシメチル−3−ヒドロキシプロピル)
−1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサン21
.0部(収率89%)を得た。このものの純度は、ガス
クロトグラフィー分析の結果、95%であることが確認
された。
(CH,+) 3) 2CL CH= bcd
a a a ・元素分析: 計算値 Si;29.50% C;47.31% )I
;10.59%0;12.60% 実測値 Si;29.51% C’;47.30% l
(;10.57%0;12.62% ・赤外吸収スペクトル分析(液膜法):波数(cm−’
) 帰属 2940 C−H1100〜1
020 S i−0・’H核磁気共
鳴分析(CDCI、中):a −0,0133 b O,25〜0.45 2C
1,6〜1.8 1d
3,4 4・質量スペクト
ル分析(m/e) : 380(Ma次に前記と同じフ
ラスコに、前記の如くしてlGた1−(2−)リフチル
シロキシメチル−3−トリメチルシロキシプロピル)−
1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサン38.
ORとメタノール375部を仕込み、2時間加熱還流
させた。放冷後、減圧蒸留により沸点133〜136℃
/6Torrの留分を分取した結果、無色透明液状の1
−(2−ヒドロキシメチル−3−ヒドロキシプロピル)
−1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサン21
.0部(収率89%)を得た。このものの純度は、ガス
クロトグラフィー分析の結果、95%であることが確認
された。
このものの元素分析、赤外吸収スペクトル分析、′H核
磁気共鳴分析および質量スペクトル分析の結果は後記の
通りであり、次式の分子構造であることが確S忍された
。
磁気共鳴分析および質量スペクトル分析の結果は後記の
通りであり、次式の分子構造であることが確S忍された
。
CH,CH3
CH35i 0−3i−CH2C)l(CH−OH)
2CH3CH3b c d e a a ・元素分析: 計算値 Si;23.76% C:45.71% )l
;10.23%0;20.30% 実測値 Si;23.78% C;45.69% H;
10.22%0;10.31% ・赤外吸収スペクトル分析(液膜法)二波数(cm−’
) 帰属 3500〜3200 0−H2950C−H 1100〜1000 5i−0・1H核磁気
共鳴分析(CDC1,中):a O,0315 b O12〜0.42 0 1.8〜2.0工 d 3.5 4e
4.25 2・質
量スペクトル分析(m/e) : 236(M”)実施
例2 実施例1における1、 1.3.3.3−ペンタメチル
ジシロキサンに代えて、片末端ハイドロジエン変性ポリ
ジメチルシロキサン(水素当量4200゜即ち、数平均
分子量4200) 84部を用いて、2−メチレン−1
,3−ビス(トリメチルシロキシ)プロパン7.0部を
実施例1と同様に反応させた。
2CH3CH3b c d e a a ・元素分析: 計算値 Si;23.76% C:45.71% )l
;10.23%0;20.30% 実測値 Si;23.78% C;45.69% H;
10.22%0;10.31% ・赤外吸収スペクトル分析(液膜法)二波数(cm−’
) 帰属 3500〜3200 0−H2950C−H 1100〜1000 5i−0・1H核磁気
共鳴分析(CDC1,中):a O,0315 b O12〜0.42 0 1.8〜2.0工 d 3.5 4e
4.25 2・質
量スペクトル分析(m/e) : 236(M”)実施
例2 実施例1における1、 1.3.3.3−ペンタメチル
ジシロキサンに代えて、片末端ハイドロジエン変性ポリ
ジメチルシロキサン(水素当量4200゜即ち、数平均
分子量4200) 84部を用いて、2−メチレン−1
,3−ビス(トリメチルシロキシ)プロパン7.0部を
実施例1と同様に反応させた。
反応後、赤外吸収スペクトル分析により5i−H基の吸
収ピーク(2140c+rr’)が消失していることを
確認した。次いで、この反応混合物から120t/IT
orrの条件で未反応原料などの低沸点留分を2時間か
けて除去した。次に、この蒸留残液にメタノール250
部を加えて、3時間加熱還流させた。さらに、70℃/
3Torrの条件で、過剰のメタノールおよび低沸点副
生成物を2時間かけて除去し、蒸留残液として無色透明
液状の片末端ジヒドロキジル変性ポリジメチルシキサン
86.0部(収率97%)を得た。
収ピーク(2140c+rr’)が消失していることを
確認した。次いで、この反応混合物から120t/IT
orrの条件で未反応原料などの低沸点留分を2時間か
けて除去した。次に、この蒸留残液にメタノール250
部を加えて、3時間加熱還流させた。さらに、70℃/
3Torrの条件で、過剰のメタノールおよび低沸点副
生成物を2時間かけて除去し、蒸留残液として無色透明
液状の片末端ジヒドロキジル変性ポリジメチルシキサン
86.0部(収率97%)を得た。
このものの、赤外吸収スペクトル分析、′H核磁気共鳴
分析、ヒドロキシル基当量分析、およびGPC分析の結
果は後記の通りであり、次式の分子構造であることがm
認された。
分析、ヒドロキシル基当量分析、およびGPC分析の結
果は後記の通りであり、次式の分子構造であることがm
認された。
CH3CH3b c d e
a a
・赤外吸収スペクトル分析(液膜法)二波数(cm−’
) 帰属 3500〜3200 0JI 2950 C−H 1100〜1000 5i−0 ・lH核磁気共鳴分析(CDCIs中):a
O,03−s b O12〜0.4 2
dC1,8〜2.0 1
md 3,5
4 de 4.25
2 bs・ヒドロキシル基当量分析: ヒドロキシル基当量2100 ・GPC分析:
) 帰属 3500〜3200 0JI 2950 C−H 1100〜1000 5i−0 ・lH核磁気共鳴分析(CDCIs中):a
O,03−s b O12〜0.4 2
dC1,8〜2.0 1
md 3,5
4 de 4.25
2 bs・ヒドロキシル基当量分析: ヒドロキシル基当量2100 ・GPC分析:
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは互いに同一または相異なるアルキル基、ア
リール基またはアルケニル基を示し、nは0〜1000
の整数を示す)で表されるヒドロキシル基含有有機ケイ
素化合物。 2 Rがメチル基である、請求項1記載のヒドロキシル
基含有有機ケイ素化合物。 3 nが1〜200である、請求項1記載のヒドロキシ
ル基含有有機ケイ素化合物。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1076912A JPH02255688A (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | ヒドロキシル基含有有機ケイ素化合物 |
GB9005149A GB2233332B (en) | 1989-03-29 | 1990-03-07 | Hydroxyl group-containing organosilicon compounds |
US07/499,875 US5059707A (en) | 1989-03-29 | 1990-03-27 | Hydroxyl group-containing organosilicon compound |
FR909004045A FR2645156B1 (fr) | 1989-03-29 | 1990-03-29 | Compose organosilicie a groupes hydroxyles |
DE4010153A DE4010153A1 (de) | 1989-03-29 | 1990-03-29 | Hydroxygruppenhaltige organosiliziumverbindung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1076912A JPH02255688A (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | ヒドロキシル基含有有機ケイ素化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02255688A true JPH02255688A (ja) | 1990-10-16 |
Family
ID=13618895
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1076912A Pending JPH02255688A (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | ヒドロキシル基含有有機ケイ素化合物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5059707A (ja) |
JP (1) | JPH02255688A (ja) |
DE (1) | DE4010153A1 (ja) |
FR (1) | FR2645156B1 (ja) |
GB (1) | GB2233332B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106065075A (zh) * | 2015-04-23 | 2016-11-02 | 信越化学工业株式会社 | 硅酮、聚合物、眼科器件及硅酮的制造方法 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4234959C1 (de) * | 1992-10-16 | 1994-04-07 | Goldschmidt Ag Th | Organopolysiloxane mit einer endständigen Alkoxygruppe und einer am anderen Kettenende befindlichen weiteren funktionellen Gruppe sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
FR2736057B1 (fr) * | 1995-06-27 | 1997-08-01 | Oreal | Polycondensats sequences polyurethanes et/ou polyurees a greffons silicones, compositions cosmetiques les contenant et utilisations |
US5916992A (en) * | 1997-08-01 | 1999-06-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polysiloxane polyols |
US6623791B2 (en) | 1999-07-30 | 2003-09-23 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions having improved adhesion, coated substrates and methods related thereto |
US6610777B1 (en) | 1999-07-30 | 2003-08-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Flexible coating compositions having improved scratch resistance, coated substrates and methods related thereto |
ES2280235T3 (es) | 1999-07-30 | 2007-09-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Composiciones de recubrimiento que tienen resistencia al rayado mejorada, sustratos recubiertos y metodos relacionados con los mismos. |
CN1209427C (zh) | 1999-07-30 | 2005-07-06 | 匹兹堡玻璃板工业俄亥俄股份有限公司 | 具有改进抗刮性的涂料组合物、涂覆基材及其有关方法 |
MX238958B (es) | 1999-07-30 | 2006-07-27 | Ppg Ind Ohio Inc | Recubrimientos curados que tienen una mejorada resistencia al rayado, sustratos recubiertos y metodos relacionados con los mismos. |
US6635341B1 (en) | 2000-07-31 | 2003-10-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions comprising silyl blocked components, coating, coated substrates and methods related thereto |
JP6947712B2 (ja) * | 2018-02-26 | 2021-10-13 | 信越化学工業株式会社 | 珪素含有化合物、ウレタン樹脂、伸縮性膜、及びその形成方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2920092A (en) * | 1957-12-17 | 1960-01-05 | Union Carbide Corp | Gamma, gamma-diethoxypropyl- and beta-formylethyl-bis(trimethyl-siloxy) methylsilanes |
GB998549A (en) * | 1963-04-01 | 1965-07-14 | Dow Corning | Hydroxyorganosilanes, siloxanes and co-polymers |
NL134016C (ja) * | 1963-08-27 | |||
CH588517A5 (ja) * | 1974-03-25 | 1977-06-15 | Ciba Geigy Ag | |
US4013698A (en) * | 1974-03-25 | 1977-03-22 | Ciba-Geigy Corporation | Polysiloxanes containing hydroxyl groups |
JP2583412B2 (ja) * | 1986-02-24 | 1997-02-19 | チッソ株式会社 | ヒドロキシル基含有シロキサン化合物 |
US4689383A (en) * | 1986-03-18 | 1987-08-25 | Thoratec Laboratories Corp. | Hydroxyl-functional disiloxanes and polysiloxane oligomers |
EP0266895A3 (en) * | 1986-10-03 | 1990-03-07 | Dow Corning Corporation | Dioxolane, diol and diacrylate silicon compounds and method for their preparation and use |
US4839443A (en) * | 1987-02-04 | 1989-06-13 | Chisso Corporation | Polysiloxane containing hydroxyl groups and a silicone-modified polyurethane using the same |
-
1989
- 1989-03-29 JP JP1076912A patent/JPH02255688A/ja active Pending
-
1990
- 1990-03-07 GB GB9005149A patent/GB2233332B/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-27 US US07/499,875 patent/US5059707A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-29 DE DE4010153A patent/DE4010153A1/de active Granted
- 1990-03-29 FR FR909004045A patent/FR2645156B1/fr not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106065075A (zh) * | 2015-04-23 | 2016-11-02 | 信越化学工业株式会社 | 硅酮、聚合物、眼科器件及硅酮的制造方法 |
CN106065075B (zh) * | 2015-04-23 | 2019-07-19 | 信越化学工业株式会社 | 硅酮、聚合物、眼科器件及硅酮的制造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2233332A (en) | 1991-01-09 |
DE4010153A1 (de) | 1990-10-04 |
DE4010153C2 (ja) | 1991-06-27 |
FR2645156B1 (fr) | 1992-06-19 |
US5059707A (en) | 1991-10-22 |
FR2645156A1 (fr) | 1990-10-05 |
GB2233332B (en) | 1992-02-12 |
GB9005149D0 (en) | 1990-05-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2583412B2 (ja) | ヒドロキシル基含有シロキサン化合物 | |
Speier et al. | The addition of silicon hydrides to olefinic double bonds. Part I. The use of phenylsilane, diphenylsilane, phenylmethylsilane, amylsilane and tribromosilane | |
US6911518B2 (en) | Polyhedral oligomeric -silsesquioxanes, -silicates and -siloxanes bearing ring-strained olefinic functionalities | |
US4719273A (en) | Method for forming new preceramic polymers containing silicon | |
JPH0129513B2 (ja) | ||
JP2739211B2 (ja) | オルガノシロキサン化合物 | |
EP0385732B1 (en) | Hydroxyphenyl-containing group siloxane compounds | |
US5115069A (en) | Glycidoxy group-containing organosilicon compound | |
JPH02255688A (ja) | ヒドロキシル基含有有機ケイ素化合物 | |
JPH0488024A (ja) | カルビノール基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
EP0962482B1 (en) | Carbosiloxane dendrimers | |
JP2538308B2 (ja) | オルガノシロキサン | |
JP2671030B2 (ja) | エポキシ基を有するオルガノシロキサン化合物 | |
US5256754A (en) | Hydrogenpolysiloxanes and methods of making | |
JP3661810B2 (ja) | ヒドロキシル基含有シロキサン化合物の製造方法 | |
DE60014737T2 (de) | Phenolfunktionelle Organosilikonverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
US3065202A (en) | Preparation of carbalkoxyalkylcontaining organopolysiloxanes | |
US3493533A (en) | Organosilicon compounds and processes for producing the same | |
JP3661807B2 (ja) | ヒドロキシル基含有シロキサン化合物の製造方法 | |
JPH11152337A (ja) | ヒドロキシル基含有シロキサン化合物の製造方法 | |
EP1098926B1 (de) | Vernetzbare hyperverzweigte polymere, ein verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
JP5311091B2 (ja) | ポリカルボシラン及びその製造方法 | |
JP2587226B2 (ja) | ヒドロキシル基含有ポリシロキサン化合物 | |
JPH0518834B2 (ja) | ||
US3050501A (en) | Silylpropyl silylbutanoates |