JP4050793B2 - 顆粒状水和剤 - Google Patents
顆粒状水和剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4050793B2 JP4050793B2 JP50042698A JP50042698A JP4050793B2 JP 4050793 B2 JP4050793 B2 JP 4050793B2 JP 50042698 A JP50042698 A JP 50042698A JP 50042698 A JP50042698 A JP 50042698A JP 4050793 B2 JP4050793 B2 JP 4050793B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- sodium
- weight
- active ingredient
- optionally substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
- A01N25/14—Powders or granules wettable
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、農薬の顆粒状水和剤に関する。
背景技術:
殺虫剤,殺菌剤、除草剤等の農薬活性成分は、その物性や目的により水和剤、粉剤等に加工され、実用化されている。水和剤、粉剤は固体の農薬活性成分と鉱物性の無機キャリヤー及び界面活性剤を混合し、乾式粉砕することにより製造される。粉砕物の粒径は5〜10μmになっているため、水などで希釈する際の計量時に粉立、人体に対する安全性の問題がある。粉立ちを解決するために押し出し造粒法で製造した顆粒状の水和剤が近年開発されている。
押し出し造粒法による顆粒状の水和剤は、固体状の農薬活性成分と鉱物質微粉末担体、界面活性剤等を混合し、乾式粉砕後結合水を添加し、ニーダーで練り込み、直径0.5mm〜1.0mmの多穴板を通過させることによって製造される。
しかしながら、農薬活性成分の融点が低く乾式粉砕されない場合、あるいは生物活性を高めるため農薬活性成分を微粉砕する必要がある場合、乾式粉砕での顆粒状水和剤の製造は出来なくなる。
従って、乾式粉砕されない低融点の農薬活性成分、あるいは、生物活性を高めるため微粉砕する必要がある農薬活性成分で、押し出し造粒法による顆粒状水和剤を製造する場合、農薬活性成分を湿式粉砕し、鉱物質キャリヤーと練り込み造粒する必要があった。
この為、農薬活性成分を湿式粉砕してスラリー状となし、これを鉱物質微粉末と混合して押し出し造粒する方法が開発されている。例えば、特開平3−146126号公報では、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムを湿式粉砕する際に少量添加することにより、粉砕時の分散性ならびに造粒性改良に関するものである。しかしながら、農薬活性成分によっては、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムの分散能が低くなり、湿式粉砕時に分散系がとれず粉砕できないものもあり問題となっていた。
発明の開示:
湿式粉砕において農薬活性成分が充分に水に濡れず分散が完全でないと、懸濁液が凝集し、必要な粒度を得ることが出来ない。この為、湿式粉砕において分散剤として適当な界面活性剤を用いることが多いが、農薬活性成分によっては界面活性剤で分散系が取りにくく、凝集してしまうことがある。本発明は、湿式粉砕において農薬活性成分が凝集することなく分散し、造粒性が良く、かつ希釈液中での農薬活性成分の懸濁安定性に優れた農薬顆粒状水和剤を提供することを目的とする。
本発明は、全組成物重量に対して、農薬活性成分が0.01〜30重量%、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルが0.1〜10重量%、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムからなる群から選ばれる一種又は二種が1〜10重量%、分散補助剤が1〜40重量%、および鉱物質微粉末担体が1〜50重量%であることを特徴とする顆粒状水和剤、及び(1)常温で固体の水に難溶性の農薬活性成分、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル及び分散補助剤とを配合して湿式粉砕する工程、(2)鉱物質微粉末担体、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムからなる群から選ばれる一種又は二種及び分散補助剤を混合する工程、及び(3)(2)の工程で得られた混合物に、(1)で得られた混合物を混合して押し出し造粒する工程からなるこを特徴とする顆粒状水和剤の製造法である。
本発明に用いる農薬活性成分は、常温で固体で、水に難溶性、好ましくは水に対する溶解度1000ppm以下のものであれば特に制限はなく、2種以上を併用してもよい。例えば、トリフルミゾール(triflumizole)、チウラム(thiuram)、フルアジナム(fluazinam)、アニラジン(anilazine)、キャプタン(captan)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ベンゾキシメート(benzoximate)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、ジラム(ziram)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)や、本出願人らにより開示されているWO96/19442号公報に記載のベンズアミドキシム化合物〔一般式(I)に示す化合物〕等が挙げられる。
〔式中、R1は、置換されてもよいC1−C4アルキル基、置換されてもよいC2−C4アルケニル基または置換されてもよいC2−C4アルキニル基を示し、R2は、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいヘテロ環を示し、
X1は、C1−C4ハロアルキル基を示し、
X2、X3、X4、X5は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、ニトロ基、アミノ基またはC1−C4アルキルカルボニルアミノ基を示し、
r1、r2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基またはアミノ基を表し、また、r1、r2は、一緒になってカルボニル基を形成してもよい。〕
式(I)に示す化合物の具体例を第1表に示す。
本発明において、第1工程の湿式粉砕時に配合されるポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルは、酸化エチレンの付加モル数が9〜60モルで、HLBが12〜15のものが好ましい。これらの1種または2種以上混合して用いてもよい。このポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルは湿式粉砕時の分散剤として配合される。
本発明において、第1工程の湿式粉砕時に配合される分散補助剤としては、例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合体やポリカルボン酸ナトリウム等があり、これらの一種又は二種以上を混合して用いることができる。
本発明において、第2工程において配合されるアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム等は、造粒性改良ならびに希釈時の分散剤であり、これらの一種又は二種以上を使用することができる。
本発明において、第2工程において配合される分散補助剤としては、リグニンスルホン酸ナトリウム、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合体、ポリカルボン酸ナトリウム等があり、これらの一種または二種以上を混合して用いることができる。
本発明において、第2工程において配合される鉱物質微粉末担体としては、塩化カリウム、炭酸カルシウムなどの無機カルシウム塩、珪藻土、パイロフィライト系あるいはカオリナイト系クレー等があり、これらの一種または二種以上を混合して用いることができる。
また、本発明では、湿式粉砕時の泡立ち、希釈時の泡立ちを少なくするために、シリコン系の界面活性剤、高級脂肪酸のナトリウム塩やカルシウム塩あるいは混合物,アセチレン系の界面活性剤等を添加することもできる。
本発明の顆粒状水和剤において使用される各成分の量は、農薬活性成分の種類等により異なるが、通常、全体に対する比率として、農薬活性成分は0.01〜30重量、好ましくは0.01〜20重量%、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルは、0.1〜10重量%、好ましくは0.5〜3重量%、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム1〜10重量%、好ましくは1〜5重量%、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム1〜10重量%、好ましくは1〜5重量%、湿式粉砕時の分散補助剤は1〜10重量%、好ましくは1〜5重量%、希釈時の分散補助剤は1〜30重量%、好ましくは5〜20重量%、鉱物質は1〜50重量%、好ましくは10〜40重量%、消泡剤は5重量%以下、好ましくは3重量%以下である。
本発明の顆粒状水和剤(以下WDGと略記する場合がある)は、以下のようにして製造することができる。すなわち、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル,分散補助剤、消泡剤を水中に溶解・分散させ、湿式粉砕し、顆粒状水和剤製造用懸濁剤(以下WDG−SCと略記する場合がある)を調製する。アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムとアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム,分散補助剤,鉱物質微粉末担体を混合して乾式粉砕し、顆粒状水和剤製造用水和剤(以下WDG−WPと略記する場合がある)を調製する。次いで、WDG−WPにWDG−SCを添加し、更に結合水を加え、ニーダーで練り込み、直径0.6mmの多穴板を通過させることによって、そうめん状の造粒湿品を作り、適当な乾燥機を用いて乾燥させ製品とする。
発明を実施するための最良の形態:
(実施例)
次に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれにより何ら限定されるものでない。
実施例1
トリフルミゾール110gとHLBが15程度の酸化エチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル10g、ポリカルボン酸ナトリウム10g、シリコン系の消泡剤2.5gに蒸留水200gを加え、ポリトロンで均一に溶解・分散させ、アイガーモーターミル(EIGER JAPAN KK製)で直径1mmのジルコンビーズを用いて湿式粉砕し、トリフルミゾールの平均粒径が1.5μmのWDG−SCを調製した。アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム20gとアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム20g、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルムアルデヒド縮合物140g、リグニンスルホン酸ナトリウム70g,珪藻土300g,塩化カリウム317.5gを混合し、横型ジェットミル(直径3.5インチ)で乾式粉砕し、WDG−WPを調製した。WDG−WP867.5gに先に得られたWDG−SC332.5gと蒸留水143gを加え、BENCH KNEADER(入江商会KK製)で練り込み、ミクロ形顆粒製造機(筒井理化学器械KK製)で顆粒径0.6mmのそうめん状の造粒湿品を作り、送風乾燥機で40℃で12時間乾燥して、WDGを得た。
実施例2
チオファネートメチル160gとHLBが15程度の酸化エチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル20g,ポリカルボン酸ナトリウム10g,シリコン系の消泡剤2,5gに蒸留水300gを加え、実施例1と同様に湿式粉砕し、チオファネートメチルの平均粒径が1.0μmのWDG−SCを調製した。アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム40gとアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルムアルデヒド縮合物140g、リグニンスルホン酸ナトリウム70g,珪藻土400g,塩化カリウム157.5gを混合し、実施例1と同様に乾式粉砕し、WDG−WPを調製した。WDG−WP807.5gにWDG−SC492.5gと蒸留水200gを加え、実施例1と同様にWDGを得た。
実施例3
ヘキシチアゾクス110gとHLBが15程度の酸化エチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル10g,ポリカルボン酸ナトリウム10g,シリコン系の消泡剤2.5gに蒸留水200gを加え、実施例1と同様に湿式粉砕し、ヘキシチアゾクスの平均粒径が1.0μmのWDG−SCを調製した。アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム30gとアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム10g、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルムアルデヒド縮合物140g、リグニンスルホン酸ナトリウム70g,珪藻土300g,塩化カリウム317.5gを混合し、実施例1と同様に乾式粉砕し、WDG−WPを調製した。WDG−WP867.5gにWDG−SC332.5gと蒸留水140gを加え、実施例1と同様にWDGを得た。
実施例4
第1表の一般式(I)で表される化合物(No.1)110gと、HLBが15程度の酸化エチレンが付加したスチリルフェニルエーテル10g、ポリカルボン酸ナトリウム10g、シリコン系消泡剤2.5gに蒸留水200gを加え、実施例1と同様に湿式粉砕し、農薬活性成分の平均粒径が1.5μmのWDG−SCを調製した。次いで、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム25gと、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム20g、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルムアルデヒド縮合物140g、リグニンスルホン酸ナトリウム70g、珪藻土300g、及び塩化カリウム312.5gを混合し、実施例1と同様に乾式粉砕してWDG−WPを調製した。得られたWDG−WP867.5gに先に調製したWDG−SC332.5gと蒸留水140gを加えて、実施例1と同様にしてWDGを得た。
比較例1
第1表の一般式(I)で表される化合物(No.1)110gと、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム40g、ポリカルボン酸ナトリウム20g及びシリコン系消泡剤2.5gに蒸留水200gを加え、実施例1と同様に湿式粉砕を試みた。しかし、農薬活性成分が凝集し、全く粉砕されなかった。
比較例2
第1表の一般式(I)で表される化合物(No.1)110gと、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム40g、リグニンスルホン酸ナトリウム70g及びシリコン系消泡剤2.5gに蒸留水200gを加え、実施例1と同様に湿式粉砕を試みた。しかし、農薬活性成分が凝集し、全く粉砕されなかった。
比較例3
第1表の一般式(I)で表される化合物(No.1)110gと、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム40g、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルムアルデヒド縮合物70g、及びシリコン系消泡剤2.5gに蒸留水200gを加え、実施例1と同様に湿式粉砕を試みた。しかし、農薬活性成分が凝集し、全く粉砕されなかった。
産業上の利用可能性:
本発明は、融点が低く乾式粉砕できない農薬活性成分と生物活性を高めるために微粉砕する必要がある農薬活性成分に特に適した顆粒状水和剤である。すなわち、本発明は、湿式粉砕において農薬活性成分が凝集することなく分散し、造粒性が良く、かつ希釈液中での農薬活性成分の懸濁安定性に優れた農薬顆粒状水和剤を提供するものである。
Claims (3)
- 全組成物重量に対して、常温で固体で水に難溶性の農薬活性成分が0.01〜30重量%、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルが0.1〜10重量%、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムからなる群から選ばれる一種又は二種が1〜10重量%、分散補助剤が1〜40重量%、および鉱物質微粉末担体が1〜50重量%である顆粒状水和剤の製造方法であって、
(1)前記農薬活性成分、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル及び分散補助剤とを配合して湿式粉砕する工程、(2)鉱物質微粉末担体、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムからなる群から選ばれる一種又は二種及び分散補助剤を混合する工程、及び(3)(2)の工程で得られた混合物に、(1)で得られた混合物を混合して押し出し造粒する工程からなることを特徴とする顆粒状水和剤の製造方法。 - 前記鉱物質微粉末担体が、無機塩、珪藻土、パイロフィライト系クレーおよびカオリナイト系クレーからなる群から選ばれる1種または2種以上であることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- 前記農薬活性成分が、トリフルミゾール、チオファネートメチル、ヘキシチアゾクス、または下記一般式(I)
〔式中、R1は、置換されてもよいC1−C4アルキル基、置換されてもよいC2−C4アルケニル基または置換されてもよいC2−C4アルキニル基を示し、R2は、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいヘテロ環基を示し、X1は、C1−C4ハロアルキル基を示し、X2、X3、X4、X5は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、ニトロ基、アミノ基またはC1−C4アルキルカルボニルアミノ基を示し、r1、r2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基またはアミノ基を表し、また、r1、r2は、一緒になってカルボニル基を形成してもよい。〕で示される化合物である請求項1または2に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16667596 | 1996-06-07 | ||
PCT/JP1997/001923 WO1997046093A1 (fr) | 1996-06-07 | 1997-06-06 | Agent hydratant granulaire |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007208867A Division JP2007291138A (ja) | 1996-06-07 | 2007-08-10 | 顆粒状水和剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP4050793B2 true JP4050793B2 (ja) | 2008-02-20 |
Family
ID=15835648
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50042698A Expired - Lifetime JP4050793B2 (ja) | 1996-06-07 | 1997-06-06 | 顆粒状水和剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5980926A (ja) |
EP (1) | EP0843964B1 (ja) |
JP (1) | JP4050793B2 (ja) |
AU (1) | AU3048297A (ja) |
DE (1) | DE69716384T2 (ja) |
WO (1) | WO1997046093A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
USRE43816E1 (en) | 1999-12-28 | 2012-11-20 | Nippon Soda Co., Ltd. | Granular water dispersible agent and production process |
US7883716B2 (en) * | 2000-12-26 | 2011-02-08 | Nippon Soda Co., Ltd. | Granular water dispersible agent and production process |
DK1157612T3 (da) * | 1999-12-28 | 2005-01-24 | Nippon Soda Co | Granulære vanddispergerbare forbindelser og fremgangsmåde til deres fremstilling |
EP1552743A4 (en) * | 2002-08-07 | 2009-07-22 | Nippon Soda Co | AGRICULTURAL CHEMICAL COMPOSITION IN GRANULAR FORM |
JP5176160B2 (ja) * | 2004-04-27 | 2013-04-03 | 日本農薬株式会社 | 農薬粒状組成物 |
DE102005051823A1 (de) | 2005-10-28 | 2007-05-03 | Basf Ag | Polyalkoxylat-haltige feste Pflanzenschutzmittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE102005051830A1 (de) | 2005-10-28 | 2007-05-03 | Basf Ag | Polyalkoxylat-haltige Feststoffformulierungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE102007062316A1 (de) | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Evonik Degussa Gmbh | Reaktive Isocyanatzusammensetzungen |
JP5262352B2 (ja) * | 2008-06-30 | 2013-08-14 | 住友化学株式会社 | ピレスロイド化合物含有の水性製剤 |
BR102012027914A2 (pt) * | 2011-11-01 | 2016-01-26 | Dow Agrosciences Llc | grânulos com propriedades de dispersão aperfeiçoadas |
CN109258636B (zh) * | 2018-10-25 | 2021-08-24 | 江苏省农业科学院 | 一种阻滞农药渗入的安全助剂及其制备、使用方法 |
CN112106769A (zh) * | 2020-09-11 | 2020-12-22 | 惠州市银农科技股份有限公司 | 甲氨基阿维菌素苯甲酸盐干悬浮剂及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR689866A (fr) * | 1929-02-16 | 1930-09-12 | Ass Elect Ind | Perfectionnements aux systèmes générateurs de puissance |
NL279632A (ja) * | 1962-02-09 | 1964-11-25 | ||
JPH0618761B2 (ja) * | 1986-07-14 | 1994-03-16 | 花王株式会社 | 粒状農薬の製造方法 |
JPH0723283B2 (ja) * | 1986-11-25 | 1995-03-15 | 竹本油脂株式会社 | 農薬又は防疫薬粒剤用溶出助剤 |
JP2661709B2 (ja) * | 1988-07-08 | 1997-10-08 | ダウ・ケミカル日本株式会社 | 高活性な農薬水和剤の製法 |
JP2729245B2 (ja) * | 1989-03-13 | 1998-03-18 | クミアイ化学工業株式会社 | 高濃度除草製剤 |
EP0480679B1 (en) * | 1990-10-11 | 1996-09-18 | Sumitomo Chemical Company Limited | Pesticidal composition |
JPH04305501A (ja) * | 1991-04-02 | 1992-10-28 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 畑地用除草剤 |
FR2677849B1 (fr) * | 1991-06-20 | 1995-06-16 | Francais Prod Ind Cfpi | Poudres mouillables phytopharmaceutiques et leur procede de preparation. |
JPH0517303A (ja) * | 1991-07-09 | 1993-01-26 | Nissan Chem Ind Ltd | 水田用除草粒剤 |
ZA93400B (en) * | 1992-01-24 | 1993-08-05 | Ici Australia Operations | Water dispersible granules of liquid pesticides. |
MY111077A (en) * | 1992-11-13 | 1999-08-30 | Kao Corp | Agricultural chemical composition |
FR2721835B1 (fr) * | 1994-06-29 | 1996-09-20 | Rhone Poulenc Chimie | Agent dispersant pour formulations solides phytosanitaires |
-
1997
- 1997-06-06 JP JP50042698A patent/JP4050793B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-06 DE DE69716384T patent/DE69716384T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-06 WO PCT/JP1997/001923 patent/WO1997046093A1/ja active IP Right Grant
- 1997-06-06 US US09/011,427 patent/US5980926A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-06 AU AU30482/97A patent/AU3048297A/en not_active Abandoned
- 1997-06-06 EP EP97925288A patent/EP0843964B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69716384T2 (de) | 2003-02-20 |
US5980926A (en) | 1999-11-09 |
DE69716384D1 (de) | 2002-11-21 |
EP0843964A1 (en) | 1998-05-27 |
AU3048297A (en) | 1998-01-05 |
WO1997046093A1 (fr) | 1997-12-11 |
EP0843964A4 (en) | 2000-05-24 |
EP0843964B1 (en) | 2002-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0575489B1 (en) | Water-dispersible granular agricultural compositions made by heat extrusion | |
JP4050793B2 (ja) | 顆粒状水和剤 | |
JP3069665B2 (ja) | 農業用粒状水和剤組成物 | |
JP4018148B2 (ja) | 耐雨性を改良した農薬組成物 | |
JP4850414B2 (ja) | 顆粒状農薬組成物 | |
KR101909781B1 (ko) | 과립상 수화제 및 그 제조 방법 | |
US5294594A (en) | Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline herbicides, montmorillonite carrier and water-swellable polymer | |
JP5285074B2 (ja) | 顆粒水和剤 | |
JP4620923B2 (ja) | 顆粒状水和剤及びその製造法 | |
JP3175850B2 (ja) | 安定化させた水性懸濁除草製剤 | |
JP2005112792A (ja) | 農薬組成物 | |
JP3598228B2 (ja) | 粒状農薬水和剤 | |
US5296450A (en) | Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline herbicides, montmorillonite carrier, and a base | |
WO1999066792A1 (fr) | Preparations de pesticides sous forme de suspension aqueuse | |
JP3310681B2 (ja) | プロパニルを含有する分散可能な粒体 | |
JP2007291138A (ja) | 顆粒状水和剤 | |
JP2002535252A (ja) | 顆粒の製造方法 | |
US5393731A (en) | Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline and imidazolinone herbicides with montmorillonite carriers | |
JP2004010492A (ja) | 効力を増強された農園芸用混合殺菌組成物 | |
JPH03146126A (ja) | 非医療用粒剤の製造方法 | |
JP2004168665A (ja) | 効力が増強された農園芸用混合殺菌組成物 | |
JPH03131355A (ja) | 難溶性化合物の湿式粉砕方法 | |
JP2009184969A (ja) | 農薬粒剤 | |
KR100638128B1 (ko) | 과립상 농약 조성물 | |
JPH11189502A (ja) | 放出制御された畑地用除草粒剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070612 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20070712 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070813 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20071106 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20071130 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101207 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101207 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111207 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111207 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121207 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121207 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131207 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |