JP3696096B2 - グアニジン鎖を含む新規な酸化ベース、その調製方法、ケラチン繊維の酸化染色へのその使用、染色組成物及び染色方法 - Google Patents
グアニジン鎖を含む新規な酸化ベース、その調製方法、ケラチン繊維の酸化染色へのその使用、染色組成物及び染色方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3696096B2 JP3696096B2 JP2001018269A JP2001018269A JP3696096B2 JP 3696096 B2 JP3696096 B2 JP 3696096B2 JP 2001018269 A JP2001018269 A JP 2001018269A JP 2001018269 A JP2001018269 A JP 2001018269A JP 3696096 B2 JP3696096 B2 JP 3696096B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- para
- amino
- phenylenediamine
- dyeing
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 68
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 66
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims abstract description 24
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 title claims description 26
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine group Chemical group NC(=N)N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 16
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 35
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 23
- -1 2-dihydroxyethylamino-5-hydroxy-benzylimino-guanidine Chemical compound 0.000 claims description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 14
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical group OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=CC=C1N GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1N KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KULOFVMDAJSPOK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(OCCO)=C1 KULOFVMDAJSPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CCO)=C1 KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC(N)=CC=C1N WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C=CN2 NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000003893 lactate salts Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CO)=C1 NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GHGPIPTUDQZJJS-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)hydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1Cl GHGPIPTUDQZJJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SCZGZDLUGUYLRV-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)hydrazine Chemical compound CC1=CC=CC=C1NN SCZGZDLUGUYLRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]propan-1-ol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCC(O)N(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XYAQUYKPDDPZHG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminoanilino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CNC1=CC=C(N)C=C1 XYAQUYKPDDPZHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSMJTXVQAZYLAV-UHFFFAOYSA-N 1-methylindol-4-ol Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=CC2=C1O WSMJTXVQAZYLAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 1-n-methyl-4-n-[4-[4-(methylamino)anilino]butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(NC)C=C1 KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C=CNC2=C1 XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JWLQULBRUJIEHY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2CCNC2=C1 JWLQULBRUJIEHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(OCCO)C(N)=C1 WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-amino-4-methoxyanilino)ethanol Chemical compound COC1=CC=C(NCCO)C=C1N SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WFXLRLQSHRNHCE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-n-ethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 WFXLRLQSHRNHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GYWDRJNSLRPYBQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,5-diaminophenoxy)ethoxymethoxy]propoxy]benzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(OCCCOCOCCOC=2C(=CC=C(N)C=2)N)=C1 GYWDRJNSLRPYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C)=CC=C21 SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-ol Chemical compound O1CCNC2=CC(O)=CC=C21 HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1O FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims description 2
- MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1N MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(N)=CC=C1O RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-[(2-hydroxyethylamino)methyl]phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CNCCO)=C1 UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1CO DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-dipropylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=C(N)C=C1 UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XCJRRZLPXALCIP-UHFFFAOYSA-N 4-n-(2-methoxyethyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound COCCNC1=CC=C(N)C=C1 XCJRRZLPXALCIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 4-n-[2-(4-amino-n-ethyl-3-methylanilino)ethyl]-4-n-ethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C(C)=CC=1N(CC)CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(4-aminoanilino)butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical group CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JJHVYGVVMBYCMQ-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-4-methyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound CC=1C=C(O)NC(=O)C=1 JJHVYGVVMBYCMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 2
- UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N Floxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N 0.000 claims description 2
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Natural products OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910001513 alkali metal bromide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 2
- HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N aminoguanidine Chemical compound NNC(N)=N HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 2
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims 2
- BCQDCROHHKDXAT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-[4-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]butyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCCCN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 BCQDCROHHKDXAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n,2-trimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C(C)=C1 POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVARKMCEMIFLIP-UHFFFAOYSA-N 4-n-(2-aminoethyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound NCCNC1=CC=C(N)C=C1 TVARKMCEMIFLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOPJNPGPZIJGEZ-UHFFFAOYSA-N 5-methylpyrazol-3-one Chemical group CC1=CC(=O)N=N1 DOPJNPGPZIJGEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 15
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 3
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- UBDZFAGVPPMTIT-UHFFFAOYSA-N 2-aminoguanidine;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(N)=N[NH3+] UBDZFAGVPPMTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 2
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 2
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 2
- RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-ethylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CCN1N=C(CO)C(N)=C1N RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-propan-2-ylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CC(C)N1N=C(CO)C(N)=C1N DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CN1N=C(N)C(N)=C1N YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound NC1=NNC(N)=C1N WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4,5-diamine Chemical compound NC=1C=NNC=1N LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(O)=N1 SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C)C(N)=C1N BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRQOOXQWSNRMAM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=CC(C)=NC2=C(N)C(C)=NN21 MRQOOXQWSNRMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFFKUMJVZWLOQM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=C(C)C=NC2=C(N)C(C)=NN21 VFFKUMJVZWLOQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBOQGVXXIUOJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-diamino-3-methylpyrazol-1-yl)ethanol Chemical compound CC1=NN(CCO)C(N)=C1N QBOQGVXXIUOJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDBUTNSQYYLYOY-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-diaminopyrazol-1-yl)ethanol Chemical compound NC=1C=NN(CCO)C=1N KDBUTNSQYYLYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEDBTTQRNHWAQC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,4-diamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC=CC(N)=C1N GEDBTTQRNHWAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSVPTJGMCLPUCY-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol;2-[(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=NC2=C(N)C=NN21.NC1=CC=NC2=C(N(CCO)CCO)C=NN12 HSVPTJGMCLPUCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHIPXPBQVGXJNL-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino]ethanol Chemical compound OCCNC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 RHIPXPBQVGXJNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C=NN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HARBPHQCTIDSBX-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)amino]ethanol Chemical compound NC1=CC=NC2=C(NCCO)C=NN12 HARBPHQCTIDSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLCAOAGLACNSPB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-[2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 FLCAOAGLACNSPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1O ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1CC1=CC=CC=C1 AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(CC)N=C1C1=CC=C(OC)C=C1 LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKRUGGNBTYVRV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CCN1N=C(C)C(N)=C1N MEKRUGGNBTYVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHFRMUGEILMHNU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C=O IHFRMUGEILMHNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(C)N=C1C1=CC=CC=C1 LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=CC(N)=C1N XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C(C)(C)C)C(N)=C1N CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGMAIXRJQFTHIH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C1=CC(O)=NC2=C(N)C=NN21 BGMAIXRJQFTHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-triamino-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound NC1=NC(=O)NC(N)=C1N ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSCJOLVZTAYVNW-UHFFFAOYSA-N 4,5-diamino-1,2-dimethyl-3h-pyrazol-3-ol Chemical compound CN1C(O)C(N)=C(N)N1C DSCJOLVZTAYVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(F)=C1 MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 4-n,1-dimethylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CNC=1C(N)=NN(C)C=1N VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWUNNXOYHZGABC-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminobutyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 ZWUNNXOYHZGABC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminouracil Chemical compound NC=1NC(=O)NC(=O)C=1N BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBUAGDHNUPLRA-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=C(C)C(C)=NC2=C(N)C=NN21 DMBUAGDHNUPLRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGJZYQQJISIEFA-UHFFFAOYSA-N 5-(2-aminoethyl)-1,3-dimethyl-3h-pyrazole-2,4-diamine Chemical compound CC1N(N)N(C)C(CCN)=C1N RGJZYQQJISIEFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 5-hydrazinyl-1,3-dimethylpyrazol-4-amine Chemical compound CC1=NN(C)C(NN)=C1N CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYPHUGUKGMURE-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C=O)=C1 XLYPHUGUKGMURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGTQMHXEGLHVFE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-propan-2-ylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC(C)N1N=C(C)C(N)=C1N CGTQMHXEGLHVFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATNZJTUJPNJYQS-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2-(2-methoxyethyl)pyridine-3,4-diamine Chemical compound COCCC1=NC(OC)=CC(N)=C1N ATNZJTUJPNJYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 6-methoxypyridine-2,3-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(N)=N1 WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGRCGWLFRPCJOC-UHFFFAOYSA-N 7-n,7-n,2,5-tetramethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC(C)=NC2=C(N)C(C)=NN12 XGRCGWLFRPCJOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLNITFDAMVESHJ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=C(C=C1)N.NC1=CC=C(C=C1)NC1=CC=C(C=C1)N Chemical compound C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=C(C=C1)N.NC1=CC=C(C=C1)NC1=CC=C(C=C1)N OLNITFDAMVESHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZEHLMXWWYFHJB-UHFFFAOYSA-N CC1=NN2C(N=C(C=C2C)N)=C1N.N1=CC(=C2N1C=CC(=N2)N)N Chemical compound CC1=NN2C(N=C(C=C2C)N)=C1N.N1=CC(=C2N1C=CC(=N2)N)N JZEHLMXWWYFHJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010029541 Laccase Proteins 0.000 description 1
- PKACFTKQQUDJDA-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 Chemical compound OC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 PKACFTKQQUDJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108700020962 Peroxidase Proteins 0.000 description 1
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010092464 Urate Oxidase Proteins 0.000 description 1
- 159000000021 acetate salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N chembl2036808 Chemical class C12=NC(NCCCC)=NC=C2C(C=2C=CC(F)=CC=2)=NN1C[C@H]1CC[C@H](N)CC1 OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- DZGCGKFAPXFTNM-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCO DZGCGKFAPXFTNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-3-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(O)=C1 BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5-triamine Chemical compound NC1=NC=C(N)C(N)=N1 CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940066771 systemic antihistamines piperazine derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- YWYZEGXAUVWDED-UHFFFAOYSA-N triammonium citrate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O YWYZEGXAUVWDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/43—Guanidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C281/16—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C281/16—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine
- C07C281/18—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. guanylhydrazones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、ベンゼン核とグアニジン鎖を含む新規な酸化ベース、それらの調製方法、ケラチン繊維の酸化染色におけるそれらの使用、それらを含有する染色組成物及びそれらを使用する酸化染色方法に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
酸化染料先駆物質、特に、一般に酸化ベース(oxidation bases)と称されるオルト-フェニレンジアミン類又はパラ-フェニレンジアミン類、オルト-アミノフェノール類又はパラ-アミノフェノール類及び複素環化合物を含有する染色組成物でケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色することが知られている。酸化染料先駆物質、すなわち酸化ベースは、酸化物質と組み合わされて、酸化縮合プロセスにより、着色した化合物及び染料を生じうる無色か僅かに着色した化合物である。
【0003】
また、これらの酸化ベースをカップラー又は調色剤と組み合わせることにより、酸化ベースにより得られる色調を変化させることができることも知られており、これらカップラーは芳香族のメタ-ジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類及びある種の複素環化合物から特に選択される。
【0004】
酸化ベース及びカップラーとして使用される様々な分子により、幅広い色調を得ることが可能になる。
【0005】
これらの酸化染料により得られる、いわゆる「永久的な」着色は、いくつかの要求をさらに満足させるものでなくてはならない。即ち、毒物学的な欠点がなく、所望の強さの色調が得られ、外的要因(光、悪天候、洗浄、パーマネントウェーブ処理、発汗及び摩擦)に対して良好な耐性があるものでなくてはならない。
【0006】
また、染料は白髪をカバーできるものでなければならず、最後に、可能な限り非選択的であること、すなわち、実際には毛髪の先端と根本の間で異なった度合いで敏感化された(すなわち傷んだ)同一のケラチン繊維の全長にわたって可能な限り色差が小さくなるようにできなければならない。
【0007】
ベンゼン核を含有する新規な毛髪用染料を開示する多くの特許が公報として公開されている。最も最近のものでは、特に米国特許第5851237号に開示されているピロリジン誘導体、日本国特許出願第11-158046号に開示されているポリオール誘導体又はピペラジン誘導体、例えば独国特許出願第19728335号に開示されているものを挙げることができる。
【0008】
しかしながら、酸化染料の分野において、染色特性、例えばケラチン繊維が受けるであろう種々の処理及び種々の攻撃要因に対する残留性、及び種々のカップラーと反応した後に得られる色調の多様性については、なお改善を要する。
【0009】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本出願人は、驚くべきことに、また予期しないことに、以下に定義する式(I)のグアニジン鎖を有するベンゼン核を含有する新規な化合物は、酸化ベースとしての使用に適しているばかりでなく、広範囲の色にわたって強い色調を与え、ケラチン繊維が受けるであろう種々の処理に対して優れた堅牢性(残留性)を得ることを可能にすることを見出した。この残留性は従来のものよりも顕著に多い。
これらの発見が本発明の基礎をなしている。
【0010】
よって、本発明の第1の主題事項は、次の式(I):
【化3】
[上式中:
− X1及びX2は、ヒドロキシル基、-NHR1又は-NR1R2基を表し、X1及びX2は同時にはヒドロキシル基を表すことができず;
− R1及びR2は同一でも異なっていてもよく、水素原子、C1-C8アルキル基、C1-C8モノヒドロキシアルキル基、C2-C8ポリヒドロキシアルキル基、C2-C8アミノアルキル基、モノ(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4)アルキル基、ジ(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4)アルキル基又はC1-C8ハロアルキル基を表し;X1及び/又はX2が-NR1R2基を表す場合、R1及びR2はそれらが結合している窒素原子と組合わさって共同して、芳香族又は非芳香族の4-、5-又は6員環を形成可能であり:
− また、R1及びR2は互いに独立して、芳香族又は非芳香族の4-、5-又は6員環を表してもよく、該環は一又は複数のヘテロ原子を含有可能であり:
− Aは-CH=N-及び-CH2-NH-から選択される二価の基を表し;
− Zは水素原子、ハロゲン原子、芳香族又は非芳香族の4-、5-又は6員環、C1-C8アルキル基、C1-C8モノヒドロキシアルキル基、C2-C8ポリヒドロキシアルキル基、C2-C8アミノアルキル基、モノ(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4)アルキル基、ジ(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4)アルキル基又はC1-C8ハロアルキル基、シアノ基又は-BR3基を表し、ここで、Bは次の基:
【化4】
から選択される二価の基を表し、またR3はC1-C8アルキル基、C1-C8モノヒドロキシアルキル基、C2-C8ポリヒドロキシアルキル基、C2-C8アミノアルキル基、モノ(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4)アルキル基、ジ(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4)アルキル基又はC1-C8ハロアルキル基を表す]
の新規な化合物、及びそれらの酸付加塩類にある。
【0011】
上に示したように、本発明の式(I)の化合物で得られる染料は強力であり、広範囲の色調を得ることを可能にする。さらに、種々の外的要因の作用(光、悪天候、洗浄、パーマネントウエーブ処理、発汗及び摩擦)に対して、優れた堅牢性を有する。
【0012】
上述した式(I)において、アルキル基は直鎖状又は分枝状であってよい。
上述した式(I)において、R1及びR2がそれらが結合している窒素原子と共同して4-、5-又は6員環を形成する場合、又はR1及び/又はR2が4-、5-又は6員環を表す場合、又はZが芳香族又は非芳香族の4-、5-又は6員環を表す場合、該環は例えば次の基;ヒドロキシル基、アミド基、ハロゲン原子、シアノ基、C1-C8アルキル基、芳香族又は非芳香族のC4、C5又はC6環から選択され得る一又は複数の置換基を担持可能である。
【0013】
上述した式(I)の化合物としては、特に:
− 5-アミノ-2-ヒドロキシ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 2-アミノ-5-ヒドロキシ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 2,5-ジアミノ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 5-ジヒドロキシエチルアミノ-2-ヒドロキシ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 5-ジメチルアミノ-2-ヒドロキシ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 2-ジヒドロキシエチルアミノ-5-ヒドロキシ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 2-ジメチルアミノ-5-ヒドロキシ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 2-ジヒドロキシエチルアミノ-5-アミノ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 5-ジヒドロキシエチルアミノ-2-アミノ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 5-ジメチルアミノ-2-アミノ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 2-ジメチルアミノ-5-アミノ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 2-N-ピロリジニル-5-アミノ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 5-N-ピロリジニル-2-アミノ-ベンジルイミノ-グアニジン、
及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【0014】
本発明の式(I)の化合物の酸付加塩類(一又は二塩化)は、好ましくは無機酸又は有機酸、例えば塩酸塩類、臭化水素酸塩類、硫酸塩類、クエン酸塩類、コハク酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択される。塩酸塩類が特に好ましい。
【0015】
また本発明の主題は、有機溶媒、例えばエタノール等のアルコール中において、10℃から該溶媒の還流温度までの間の温度で、その置換基が得ようとする式(I)の化合物に相当するベンズアルデヒド誘導体とアミノグアニジンとを、直接カップリングさせることからなる、本発明の式(I)の化合物の調製方法にある。前記カップリングの後に、他の反応、特にニトロ基の一般的な還元又はイミン官能基の還元を行なって、式(I)の所望の化合物を生成してもよい。詳細は以下の実施例において示す。
合成が完了したとき、本発明の式(I)の化合物は、必要ならば、当該分野でよく知られている方法、例えば結晶化又は蒸留により回収することができる。
【0016】
本発明の他の主題は、ケラチン繊維、特に毛髪のようなヒトのケラチン繊維の酸化染色のための酸化ベースとしての、本発明に係る式(I)の化合物の使用にある。
また、本発明の主題は、染色に適した媒体中に、酸化ベースとして、本発明の式(I)の少なくとも1つの化合物を含有せしめてなることを特徴とするケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の酸化染色組成物にある。
本発明の式(I)の化合物は、染色組成物の全重量に対して約0.0005〜12重量%、さらに好ましくはこの重量に対して約0.005〜6重量%である。
【0017】
染色に適した媒体(又は支持体)は、一般的に、水、又は、水に十分には溶解しない化合物を溶解させるための少なくとも1つの有機溶媒と水との混合物からなる。有機溶媒としては、例えばC1-C4低級アルカノール類、例えば、エタノール及びイソプロパノール;グリセロール;グリコール類及びグリコールエーテル類、例えば2-ブトキシエタノール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル及びモノメチルエーテル、並びに芳香族アルコール類、例えばベンジルアルコール又はフェノキシエタノール、それらの類似物及びそれらの混合物を挙げることができる。
溶媒は、染色組成物の全重量に対して、好ましくは約1〜40重量%、さらに好ましくは約5〜30重量%の割合で存在し得る。
【0018】
本発明の染色組成物のpHは、一般的には約3〜12、好ましくは約5〜11である。これは、ケラチン繊維の染色において通常使用される酸性化剤又は塩基性化剤により所望の値に調節することができる。
酸性化剤としては、例えば、無機酸又は有機酸、例えば、塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸類、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸及び乳酸、及びスルホン酸類を挙げることができる。
塩基性化剤としては、例えば、アンモニア水、アルカリ性の炭酸塩類、アルカノールアミン類、例えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとその誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次の式(II):
【化5】
[ここで、Wは、C1-C6アルキル基又はヒドロキシル基で置換されていてもよいプロピレン残基であり;R4、R5、R6及びR7は同一でも異なっていてもよく、水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ヒドロキシアルキル基を表す]
の化合物を挙げることができる。
【0019】
上述した式(I)の化合物に加えて、本発明の染色組成物は、酸化染色に従来から用いられている酸化ベースから選択される少なくとも1つの付加的な酸化ベースをさらに含有することもでき、このようなものとしては、特に式(I)の化合物以外のパラ-フェニレンジアミン類、ビス(フェニル)アルキレンジアミン類、式(I)の化合物以外のパラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェノール類及び複素環ベース類を挙げることができる。
【0020】
パラ-フェニレンジアミン類としては、特に、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,5-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン、4-アミノ-N,N-ジエチル-3-メチルアニリン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルアニリン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-クロロアニリン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-フルオロ-パラ-フェニレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-ヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、2-ヒドロキシメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-3-メチル-パラ-フェニレンジアミン、N-エチル-N-(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(4'-アミノフェニル)-パラ-フェニレンジアミン、N-フェニル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン及びN-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、及びこれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【0021】
上記のパラ-フェニレンジアミン類の中で、最も好ましいものとして、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン及び2-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【0022】
ビス-(フェニル)アルキレンジアミン類の中では、例として、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-1,3-ジアミノプロパノール、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)エチレンジアミン、N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(4-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(エチル)-N,N'-ビス(4'-アミノ-3'-メチルフェニル)エチレンジアミン及び1,8-ビス(2,5-ジアミノフェノキシ)-3,5-ジオキサオクタン、及びそれらの酸付加塩類を特に挙げることができる。
【0023】
パラ-アミノフェノール類の中では、例として、パラ-アミノフェノール、4-アミノ-3-メチルフェノール、4-アミノ-3-フルオロフェノール、4-アミノ-3-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メチルフェノール、4-アミノ-2-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メトキシメチルフェノール、4-アミノ-2-アミノメチルフェノール、4-アミノ-2-(β-ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノール及び4-アミノ-2-フルオロフェノール、及びそれらの酸付加塩類を特に挙げることができる。
【0024】
オルト-アミノフェノール類の中では、例として、2-アミノフェノール、2-アミノ-5-メチルフェノール、2-アミノ-6-メチルフェノール及び5-アセタミド-2-アミノフェノール、及びこれらの酸付加塩類を特に挙げることができる。
【0025】
複素環ベース類の中で、例えば、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体及びピラゾール誘導体を特に挙げることができる。
ピリジン誘導体としては、特に、例えば英国特許第1026978号及び英国特許第1153196号に記載されている化合物、例えば2,5-ジアミノピリジン、2-(4-メトキシフェニル)アミノ-3-アミノピリジン、2,3-ジアミノ-6-メトキシピリジン、2-(β-メトキシエチル)アミノ-3-アミノ-6-メトキシピリジン及び3,4-ジアミノピリジン、及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【0026】
ピリミジン誘導体としては、特に、例えば独国特許第2359399号又は日本国特許第88-169571号及び日本国特許第05-163124号;欧州特許第0770375号又は国際公開96/15765号に記載されている化合物、例えば2,4,5,6-テトラアミノピリミジン、4-ヒドロキシ-2,5,6-トリアミノピリミジン、2-ヒドロキシ-4,5,6-トリアミノピリミジン、2,4-ジヒドロキシ-5,6-ジアミノピリミジン及び2,5,6-トリアミノピリミジンを挙げることができ、また仏国特許公開第2750048号に記載されているようなピラゾロピリミジン誘導体、例えば、ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン;2,5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン;ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン;2,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン;3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-オール;3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-オール;2-(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミノ)エタノール;2-(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-イルアミノ)エタノール;2-[(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール;2-[(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール;5,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン;2,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン及び2,5,N7,N7-テトラメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン及び3-アミノ-5-メチル-7-イミダゾリルプロピルアミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン;及びそれらの酸付加塩類、及び互変異性平衡が存在する場合にはそれらの互変異性体を挙げることができる。
【0027】
ピラゾール誘導体としては、特に、独国特許第3843892号及び独国特許第4133957号及び国際公開第94/08969号、国際公開第94/08970号、仏国特許公開第2733749号及び独国特許第19543988号に記載されている化合物、例えば4,5-ジアミノ-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)ピラゾール、3,4-ジアミノピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(4'-クロロベンジル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1,3-ジメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-フェニルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-メチル-3-フェニルピラゾール、4-アミノ-1,3-ジメチル-5-ヒドラジノピラゾール、1-ベンジル-4,5-ジアミノ-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-tert-ブチル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-tert-ブチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-ヒドロキシメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-イソプロピルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-イソプロピルピラゾール、4-アミノ-5-(2'-アミノエチル)アミノ-1,3-ジメチルピラゾール、3,4,5-トリアミノピラゾール、1-メチル-3,4,5-トリアミノピラゾール、3,5-ジアミノ-1-メチル-4-メチルアミノピラゾール及び3,5-ジアミノ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-1-メチルピラゾール、及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【0028】
これらの付加的な酸化ベース類が使用される場合、それらは染色組成物の全重量に対して好ましくは約0.0005〜12重量%、より好ましくはこの重量に対して約0.005〜6重量%を占める。
【0029】
本発明の酸化染色組成物は、特に光沢に富ませるため、又は色調を変化させるために、少なくとも1つのカップラー及び/又は少なくとも1つの直接染料をさらに含有してもよい。
【0030】
本発明の酸化染色組成物に使用できるカップラーは、酸化染色で従来から用いられているカップラーから選択され、特に、メタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類及び複素環カップラー類、例えばインドール誘導体、インドレン誘導体、ピリジン誘導体及びピラゾロン、及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【0031】
これらのカップラーは、特に2-メチル-5-アミノフェノール、5-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルフェノール、3-アミノフェノール、1,3-ジヒドロキシベンゼン、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルベンゼン、4-クロロ-1,3-ジヒドロキシベンゼン、2,4-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、2-アミノ-4-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-1-メトキシベンゼン、1,3-ジアミノベンゼン、1,3-ビス(2,4-ジアミノフェノキシ)プロパン、セサモール、α-ナフトール、2-メチル-1-ナフトール、6-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシ-N-メチルインドール、6-ヒドロキシインドリン、6-ヒドロキシベンゾモルホリン、2,6-ジヒドロキシ-4-メチルピリジン、1-H-3-メチルピラゾール-5-オン及び1-フェニル-3-メチルピラゾール-5-オン、及びこれらの酸付加塩類から選択される。
【0032】
カップラーが存在する場合、それらは好ましくは染色組成物の全重量に対して0.0001〜10重量%、さらに好ましくはこの重量に対して0.005〜5重量%を占める。
【0033】
一般に、本発明の染色組成物に使用可能な(式(I)の化合物、付加的な酸化ベース及びカップラーの)酸付加塩類は、特に、塩酸塩類、臭化水素酸塩類、硫酸塩類、クエン酸塩類、コハク酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択される。
【0034】
また、本発明の染色組成物は、従来より毛髪の染色組成物に使用されている様々なアジュバント類、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性イオン性の界面活性剤又はそれらの混合物、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性イオン性のポリマー類又はそれらの混合物、無機又は有機の増粘剤、酸化防止剤、浸透(penetration)剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファー、分散剤、パッケージング剤(packaging agent)、例えばシリコーン類、皮膜形成剤、セラミド類、防腐剤及び乳白剤を含有してもよい。
【0035】
言うまでもなく、当業者であれば、本発明の酸化染色組成物に固有に伴う有利な特性が、考えられる添加により悪影響を全く受けないか、実質的には受けないように留意しながら、この又はこれらの任意の付加的な化合物を選択するであろう。
【0036】
本発明の染色組成物は、種々の形態、例えば、液体、クリーム又はゲルの形態、又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色するのに適した任意の他の形態とすることができる。
【0037】
また、本発明の主題は、上述した染色組成物を使用する、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色方法に関する。
この方法では、上述した少なくとも1つの染色組成物を繊維に適用し、染色組成物の使用時に加えられるか、別個に、同時に又は逐次適用される酸化組成物中に存在している酸化剤によって、酸性、中性又はアルカリ性のpHで発色せしめられる。
【0038】
本発明の染色方法の好適な一実施態様においては、上述の染色組成物は、好ましくは、発色に十分な量の酸化剤を染色に適した媒体中に含む酸化組成物と使用時に混合する。得られた混合物を、ついでケラチン繊維に適用し、およそ3〜50分、好ましくは5〜30の間そのまま放置し、その後、繊維をすすぎ、シャンプーで洗浄し、再びすすぎ、乾燥させる。
酸化剤は、ケラチン繊維の酸化染色に従来より使用される酸化剤から選択することができ、そのなかでも、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属臭化物、過酸塩類、例えば過ホウ酸塩類及び過硫酸塩類、及び酵素、なかでも、ペルオキシダーゼ、2電子オキシドレダクターゼ、例えばウリカーゼ及び4電子オキシドレダクターゼ、例えばラッカーゼを挙げることができる。過酸化水素が特に好適である。
【0039】
上述の酸化剤を含む酸化組成物のpHは、染色組成物との混合後に得られる、ケラチン繊維に適用される組成物のpHが好ましくは約3〜12、より好ましくは5〜11となるようなものである。pHは、ケラチン繊維の染色に通常使用される上述した酸性化又は塩基性化剤を用いて所望の値に調節される。
【0040】
上述の酸化組成物は毛髪の染色組成物に従来から使用される上述した様々なアジュバントをまた含むことができる。
ケラチン繊維に最終的に適用される組成物は、様々な形態、例えば液体、クリーム、ゲルの形態、あるいはケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色に適した任意の形態をとることができる。
【0041】
本発明の他の主題は、多区分具又は染色「キット」もしくは任意の他の多区画包装システムで、その第1の区画が上述した染色組成物を収容し、その第2の区画が上述した酸化組成物を収容するものにある。これらの染色具には、本出願人名義の仏国特許第2586913号に開示されているもののような、毛髪に所望の混合物を塗布するための手段を備えることができる。
【0042】
【実施例】
次の実施例は本発明を例証するためのものである。
調製例1:5-アミノ-2-ヒドロキシ-ベンジルイミノ-グアニジンジヒドロクロリドの合成
【化6】
a ) 2 - ヒドロキシ - 5 - ニトロ - ベンジルイミノ - グアニジンモノヒドラート ( A ) の調製
9g(53.85mmol)の2-ヒドロキシ-5-ニトロベンズアルデヒドを、500mlの反応器中で200mlのエタノールに溶解させた。ついで、5.95g(53.85mmol)のアミノグアニジンヒドロクロリドと7.6mlのトリエチルアミンを入れた。均質な混合物を45℃で3時間加熱した。黄色沈殿物が生じた。濾過後、水及びアセトンで洗浄し、ついで五酸化リン上で真空下にて乾燥させたところ、12gの淡黄色の固形物が、モノヒドラートの最終収率92%で得られた。
融点:140℃を越える
元素分析をC8H9N5O3・H2Oとして算出した:
% C H N O
理論値 39.80 4.56 29.02 26.53
実測値 39.51 4.82 28.38 25.15
【0043】
b ) 5 - アミノ - 2 - ヒドロキシ - ベンジルイミノ - グアニジンジヒドロクロリド ( B ) の調製
先の工程で得られた化合物A(30g、134.4mmol)を、乾燥パラジウム担持炭の存在下で600mlのエタノール中に懸濁させ、ついで40℃〜60℃の温度にて15バール下で水素化した。混合物を窒素下で濾過し、氷冷塩酸エタノール溶液中で回収した。結晶化、濾過、エチルエーテルでの洗浄、そして真空下での乾燥後に9.9gの白色固形物が最終収率28%で得られ、その融点は215℃であり、C8H11N5O・2HCl・1H2Oとして算出した元素分析は以下の通りであった:
% C H N O Cl
理論値 33.79 5.27 24.64 11.26 24.99
実測値 34.35 5.24 24.88 10.06 25.38
【0044】
調製例2:2-アミノ-5-ヒドロキシ-ベンジルイミノ-グアニジンジヒドロクロリドの合成
【化7】
a ) 5 - ヒドロキシ - 2 - ニトロ - ベンジルイミノ - グアニジンモノヒドラート ( A ') の調製
4.8g(28.7mmol)の5-ヒドロキシ-2-ニトロベンズアルデヒドを、100mlの反応器中で40mlのメタノール中に溶解させた。ついで、3.2g(28.7mmol)のアミノグアニジンヒドロクロリドと4mlのトリエチルアミンを入れた。均質な混合物を45〜50℃の温度で約24時間加熱した。黄色沈殿物が生成された。濾過、水及びアセトンでの洗浄、そして五酸化リン上での真空乾燥後に5.5gの淡黄色の固形物が最終収率85%で得られた。
C8H9N5O3として算出した元素分析は次の通りであった:
% C H N O
理論値 43.05 4.06 31.38 21.51
実測値 42.64 3.91 30.67 21.82
【0045】
b ) 2 - アミノ - 5 - ヒドロキシ - ベンジルイミノ - グアニジンジヒドロクロリド ( B ' ) の調製
先の工程で得られたニトロ化合物A'(3g、13.4mmol)を、40℃の温度、15バールの圧力下での接触水素化により、実施例1の工程b)において記載した方法で還元したところ、2g(56%)の化合物B'が得られた。
C8H11N5O・2HClとして算出した元素分析は以下の通りであった:
% C H N O Cl
理論値 36.11 4.92 26.32 6.01 26.64
実測値 35.86 4.94 26.05 7.62 26.37
【0046】
適用例
塩基性媒体における染色実施例1ないし6
次の染色組成物を調製した(含有量はグラム):
【表1】
(*):共通の染色支持体
− ベンジルアルコール 2g
− ポリエチレングリコール6EO 3g
− エタノール 18g
− セピック(SEPPIC)社からオラミックス
(Oramix)CG110の名称で販売され
ている、クエン酸アンモニウムで緩衝
された60%の活性物質を含む(C8-
C10)アルキルポリグルコシド水溶液 5g
− 20%のNH3を含むアンモニア水 10g
− メタ重亜硫酸ナトリウム 0.205g
− 金属イオン封鎖剤 適量
【0047】
使用時に、上述した各染色組成物を、pH3で同重量の20容量の過酸化水素水(6重量%)と混合した。
得られた混合物を、白髪を90%含むナチュラルなグレイの毛髪の束に30分間適用した。ついで、毛髪の束をすすぎ、標準的なシャンプーを用いて洗髪を行い、再度すすいで乾燥させた。
得られた色調を次の表に示す:
【表2】
Claims (24)
- 次の式(I):
− X1及びX2は、ヒドロキシル基、-NHR1又は-NR1R2基を表し、X1及びX2は同時にはヒドロキシル基を表すことができず;
− R1及びR2は同一でも異なっていてもよく、水素原子、C1-C8アルキル基、C1-C8モノヒドロキシアルキル基、C2-C8ポリヒドロキシアルキル基、C2-C8アミノアルキル基、モノ(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4)アルキル基、ジ(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4)アルキル基又はC1-C8ハロアルキル基を表し;X1及び/又はX2が-NR1R2基を表す場合、R1及びR2はそれらが結合している窒素原子と組合わさって共同して、芳香族又は非芳香族の4-、5-又は6員環を形成可能であり:
− R1及びR2はまた互いに独立して、芳香族又は非芳香族の4-、5-又は6員環を表してもよく、該環は一又は複数のヘテロ原子を含有可能であり:
− Aは - CH = N - の二価の基を表し;
− Zは水素原子、ハロゲン原子、芳香族又は非芳香族の4-、5-又は6員環、C1-C8アルキル基、C1-C8モノヒドロキシアルキル基、C2-C8ポリヒドロキシアルキル基、C2-C8アミノアルキル基、モノ(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4)アルキル基、ジ(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4)アルキル基又はC1-C8ハロアルキル基、シアノ基又は-BR3基を表し、ここで、Bは - CH 2 - NH - の二価の基を表し、R3はC1-C8アルキル基、C1-C8モノヒドロキシアルキル基、C2-C8ポリヒドロキシアルキル基、C2-C8アミノアルキル基、モノ(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4)アルキル基、ジ(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4)アルキル基又はC1-C8ハロアルキル基を表し、
−R 1 及びR 2 が、それらが結合している窒素原子と共同して形成する4 - 、5 - 又は6員環、R 1 及び/又はR 2 で表される4 - 、5 - 又は6員環、及びZで表される芳香族又は非芳香族の4 - 、5 - 又は6員環は、ヒドロキシル基、アミド基、ハロゲン原子、シアノ基、C 1 - C 8 アルキル基、芳香族又は非芳香族のC 4 、C 5 又はC 6 環から選択される一又は複数の置換基で置換されていてもよい]
の化合物又はその酸付加塩。 - − 5-アミノ-2-ヒドロキシ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 2-アミノ-5-ヒドロキシ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 2,5-ジアミノ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 5-ジヒドロキシエチルアミノ-2-ヒドロキシ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 5-ジメチルアミノ-2-ヒドロキシ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 2-ジヒドロキシエチルアミノ-5-ヒドロキシ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 2-ジメチルアミノ-5-ヒドロキシ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 2-ジヒドロキシエチルアミノ-5-アミノ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 5-ジヒドロキシエチルアミノ-2-アミノ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 5-ジメチルアミノ-2-アミノ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 2-ジメチルアミノ-5-アミノ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 2-N-ピロリジニル-5-アミノ-ベンジルイミノ-グアニジン、
− 5-N-ピロリジニル-2-アミノ-ベンジルイミノ-グアニジン、
及びその酸付加塩から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物。 - 式(I)の化合物の酸付加塩が、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、乳酸塩及び酢酸塩から選択されることを特徴とする請求項1又は2に記載の化合物。
- 置換基が得ようとする式(I)の化合物に相当するベンズアルデヒド誘導体とアミノグアニジンを、有機溶媒中において、10℃から該溶媒の還流温度までの間の温度で直接カップリングさせることからなる、請求項1ないし3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の調製方法。
- 請求項1ないし3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物からなる、ケラチン繊維の酸化染色に使用される酸化ベース。
- 染色に適した媒体中に、酸化ベースとして、請求項1ないし3のいずれか1項に記載の少なくとも1つの式(I)の化合物を含有せしめてなることを特徴とするケラチン繊維の酸化染色組成物。
- 式(I)の化合物が、染色組成物の全重量に対して0.0005〜12重量%であることを特徴とする請求項6に記載の組成物。
- 式(I)の化合物が、染色組成物の全重量に対して0.005〜6重量%であることを特徴とする請求項7に記載の組成物。
- 式(I)の化合物に加えて、式(I)の化合物以外のパラ-フェニレンジアミン類、ビス(フェニル)アルキレンジアミン類、式(I)の化合物以外のパラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェノール類及び複素環ベース類から選択される少なくとも1つの付加的な酸化ベースを含有することを特徴とする請求項6ないし8のいずれか1項に記載の組成物。
- パラ-フェニレンジアミン類が、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,5-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン、4-アミノ-N,N-ジエチル-3-メチルアニリン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルアニリン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-クロロアニリン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-フルオロ-パラ-フェニレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-ヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、2-ヒドロキシメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-3-メチル-パラ-フェニレンジアミン、N-エチル-N-(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(4'-アミノフェニル)-パラ-フェニレンジアミン、N-フェニル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン及びN-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、及びその酸付加塩から選択されることを特徴とする請求項9に記載の組成物。
- ビス(フェニル)アルキレンジアミン類が、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-1,3-ジアミノプロパノール、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)エチレンジアミン、N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(4-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(エチル)-N,N'-ビス(4'-アミノ-3'-メチルフェニル)エチレンジアミン及び1,8-ビス(2,5-ジアミノフェノキシ)-3,5-ジオキサオクタン、及びその酸付加塩から選択されることを特徴とする請求項9に記載の組成物。
- パラ-アミノフェノール類が、パラ-アミノフェノール、4-アミノ-3-メチルフェノール、4-アミノ-3-フルオロフェノール、4-アミノ-3-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メチルフェノール、4-アミノ-2-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メトキシメチルフェノール、4-アミノ-2-アミノメチルフェノール、4-アミノ-2-(β-ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノール及び4-アミノ-2-フルオロフェノール、及びその酸付加塩から選択されることを特徴とする請求項9に記載の組成物。
- 複素環ベース類が、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体及びピラゾール誘導体から選択されることを特徴とする請求項9に記載の組成物。
- 付加的な酸化ベースが、染色組成物の全重量に対して0.0005〜12重量%であることを特徴とする請求項6ないし13のいずれか1項に記載の組成物。
- 付加的な酸化ベースが、染色組成物の全重量に対して0.005〜6重量%であることを特徴とする請求項14に記載の組成物。
- 少なくとも1つのカップラー及び/又は少なくとも1つの直接染料を含有することを特徴とする請求項6ないし15のいずれか1項に記載の組成物。
- カップラーがメタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類及び複素環カップラー類から選択されることを特徴とする請求項16に記載の組成物。
- カップラーが、2-メチル-5-アミノフェノール、5-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルフェノール、3-アミノフェノール、1,3-ジヒドロキシベンゼン、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルベンゼン、4-クロロ-1,3-ジヒドロキシベンゼン、2,4-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、2-アミノ-4-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-1-メトキシベンゼン、1,3-ジアミノベンゼン、1,3-ビス(2,4-ジアミノフェノキシ)プロパン、セサモール、α-ナフトール、2-メチル-1-ナフトール、6-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシ-N-メチルインドール、6-ヒドロキシインドリン、6-ヒドロキシベンゾモルホリン、2,6-ジヒドロキシ-4-メチルピリジン、1H-3-メチルピラゾール-5-オン及び1-フェニル-3-メチルピラゾール-5-オン、及びそれらの酸付加塩類から選択されることを特徴とする請求項17に記載の組成物。
- カップラーが染色組成物の全重量に対して0.0001〜10重量%であることを特徴とする請求項16ないし18のいずれか1項に記載の組成物。
- カップラーが染色組成物の全重量に対して0.005〜5重量%であることを特徴とする請求項19に記載の組成物。
- 酸付加塩が、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、乳酸塩及び酢酸塩から選択されることを特徴とする請求項6ないし20のいずれか1項に記載の組成物。
- ケラチン繊維の酸化染色方法において、請求項6ないし21のいずれか1項に記載の少なくとも1つの染色組成物を該繊維に適用し、使用時に染色組成物に加えられるか、別個に、同時に又は逐次適用される酸化組成物中に存在する酸化剤を使用して、酸性、中性又はアルカリ性のpHで発色させることを特徴とする酸化染色方法。
- 酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属臭化物、過酸塩、過酸及び酵素から選択されることを特徴とする請求項22に記載の方法。
- 第1の区画部が請求項6ないし21のいずれか1項に記載の染色組成物を含有し、第2の区画部が酸化組成物を含有する多区画染色具又は多区画染色キット。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0001055 | 2000-01-27 | ||
FR0001055A FR2804428B1 (fr) | 2000-01-27 | 2000-01-27 | Nouvelles bases d'oxydation a chaine guanidine, leur procede de preparation, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001240587A JP2001240587A (ja) | 2001-09-04 |
JP3696096B2 true JP3696096B2 (ja) | 2005-09-14 |
Family
ID=8846377
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001018269A Expired - Fee Related JP3696096B2 (ja) | 2000-01-27 | 2001-01-26 | グアニジン鎖を含む新規な酸化ベース、その調製方法、ケラチン繊維の酸化染色へのその使用、染色組成物及び染色方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6652600B2 (ja) |
EP (1) | EP1120405B1 (ja) |
JP (1) | JP3696096B2 (ja) |
AT (1) | ATE280754T1 (ja) |
CA (1) | CA2332506C (ja) |
DE (1) | DE60106650T2 (ja) |
ES (1) | ES2231395T3 (ja) |
FR (1) | FR2804428B1 (ja) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2185154A (en) * | 1939-12-26 | Hans z | ||
HU190639B (en) * | 1983-12-12 | 1986-09-29 | Gyogyszerkutato Intezet Kv,Hu | Process for production of new aminoguanidin derivatives |
FR2771409B1 (fr) * | 1997-11-21 | 2000-01-14 | Oreal | Nouveaux composes azoiques, utilisation pour la teinture, compositions les contenant et procedes de teinture |
DE19812059C1 (de) * | 1998-03-19 | 1999-09-23 | Wella Ag | Diaminobenzol-Derivate sowie diese Diaminobenzol-Derivate enthaltende Haarfärbemittel |
-
2000
- 2000-01-27 FR FR0001055A patent/FR2804428B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-01-16 AT AT01400112T patent/ATE280754T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-01-16 ES ES01400112T patent/ES2231395T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-16 DE DE60106650T patent/DE60106650T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-01-16 EP EP20010400112 patent/EP1120405B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-25 CA CA002332506A patent/CA2332506C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2001-01-26 JP JP2001018269A patent/JP3696096B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-01-29 US US09/770,471 patent/US6652600B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE60106650D1 (de) | 2004-12-02 |
US6652600B2 (en) | 2003-11-25 |
ATE280754T1 (de) | 2004-11-15 |
JP2001240587A (ja) | 2001-09-04 |
ES2231395T3 (es) | 2005-05-16 |
CA2332506C (fr) | 2005-11-15 |
FR2804428B1 (fr) | 2002-03-22 |
FR2804428A1 (fr) | 2001-08-03 |
DE60106650T2 (de) | 2005-12-01 |
CA2332506A1 (fr) | 2001-07-27 |
EP1120405B1 (fr) | 2004-10-27 |
US20010034913A1 (en) | 2001-11-01 |
EP1120405A2 (fr) | 2001-08-01 |
EP1120405A3 (fr) | 2002-11-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3779157B2 (ja) | 新規なカチオン性酸化塩基、ケラチン繊維を染色するためのそれらの使用、染色組成物、及び、染色方法 | |
US6528650B2 (en) | Cationic 4-hydroxyindoles, their use for the oxidation dyeing of keratinous fibers, dyeing compositions, and methods of dyeing | |
KR20000035201A (ko) | 산화 염기로서의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 및 양이온성직접 염료를 함유하는 염료 조성물, 및 염색 방법 | |
US20040083559A1 (en) | Dyeing composition based on 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituted at least in positions 2 and 3 | |
US20040216242A1 (en) | Dyeing composition comprising a diaminopyrazole-type oxidation base a heterocyclic oxidation base and a coupling agent | |
JP3643878B2 (ja) | 新規なカチオン性酸化ベース、それらのケラチン繊維の酸化染色のための使用、染色組成物及び染色方法 | |
US6572664B2 (en) | Indolizine derivatives, compositions comprising at least one coupler chosen from indolizine derivatives and at least one oxidation base, and methods for using same | |
US20040088799A1 (en) | Oxidation dyeing composition based on 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituted in position 2 | |
JP3851773B2 (ja) | 新規なカチオン性カップリング剤、ケラチン繊維の酸化染色におけるそれらの用途、染色用組成物及び染色方法 | |
US20040078905A1 (en) | Oxidation dyeing composition based on 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituted in positions 2 and 4 | |
US7070629B2 (en) | Dye composition comprising at least one diaminopyrazole oxidation base, at least one paraphenylenediamine oxidation base comprising a cyclic amino group, and at least one coupler | |
US20040107511A1 (en) | Novel 4, 5-diaminopyrazole derivatives in dimer form, and use thereof in the oxidation dyeing of keratin fibres | |
US20040074013A1 (en) | Oxidation dyeing composition based on 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituted in positions 3 and 4, and dyeing method using same | |
US6475247B1 (en) | Naphthalene cationic coupler for oxidation dyeing of keratin fiber | |
US20040064902A1 (en) | Oxidatiton dyeing composition based on 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituted in position 2 and 5 | |
JP2002535326A (ja) | カチオン性メチレンジオキシベンゼン類、ケラチン繊維の酸化染色におけるそれらの用途、染色用組成物及び方法 | |
CZ20014324A3 (cs) | Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jeho pouľití pro barvení | |
JP2003277247A (ja) | ジアミノピラゾールタイプの酸化ベース、カチオン性酸化ベース及びカップラーを含有する染色用組成物 | |
ES2221835T3 (es) | Nuevos 2-acilaminofenoles cationicos, su utilizacion a titulo de copulador para el tinte por oxidacion, composiciones que los incluyen, y procedimientos de teñido. | |
JP2003530416A (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びそれを使用する染色方法 | |
JP3696096B2 (ja) | グアニジン鎖を含む新規な酸化ベース、その調製方法、ケラチン繊維の酸化染色へのその使用、染色組成物及び染色方法 | |
JP4276131B2 (ja) | 新規なイミダゾール化合物およびケラチン繊維を染色するためのこれらの化合物の使用 | |
JP3164569B2 (ja) | カップラーとして3−アミノピラゾリン誘導体を含有するケラチン繊維の染色用組成物と染色方法及び染色キット | |
JP2001151649A (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法 | |
JP4558492B2 (ja) | 6−アルコキシ−2,3−ジアミノピリジンカップラー、及びケラチン繊維を染色するための該カップラーの使用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20041019 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20050118 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20050121 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050419 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20050531 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20050628 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |