JP4276131B2 - 新規なイミダゾール化合物およびケラチン繊維を染色するためのこれらの化合物の使用 - Google Patents

新規なイミダゾール化合物およびケラチン繊維を染色するためのこれらの化合物の使用 Download PDF

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Description

本発明の対象は、ケラチン繊維を酸化染色するためのカプラーとして有用なイミダゾール型の新規な化合物である。
ケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色用組成物で染色することが知られており、その組成物は、一般に酸化ベースと呼ばれる酸化染料前駆体、特にオルト-またはパラ-フェニレンジアミン類、オルト-またはパラ-アミノフェノール類、複素環式化合物（例えばジアミノピラゾール誘導体、ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、5,6-ジヒドロキシインドール誘導体、5,6-ジヒドロキシインドリン誘導体など）を含有している。酸化染料前駆体、すなわち酸化ベースは、酸化物質と組み合わされると酸化的縮合プロセスにより着色した化合物および着色性の化合物を生じうる無色または弱く着色した化合物である。
また、これら酸化ベースにより得られる色調を、これらにカプラーすなわち発色剤を組み合わせることにより変化させることができることも知られており、後者はメタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ヒドロキシフェノール類およびある種の複素環式化合物（例えばピラゾロ[1,5-b]-1,2,4-トリアゾール誘導体、ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール誘導体、ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラゾール-5-オン誘導体、インドリン誘導体およびインドール誘導体など）から特に選択される。
酸化ベースおよびカプラーとして使用される様々な分子により、広範囲の色調を得ることが可能になる。
これら酸化染料を使用して得られるいわゆる「パーマネント」着色は、いくつかの要求をさらに満足させるものでなくてはならない。したがって、それは毒性の観点からの欠点があってはならないし、それは所望の強さの色調が得られ、外的要因(光、悪天候、洗浄、パーマネントウェーブ処理、発汗、擦過)に対して良好な耐性を示すものでなくてはならない。
また、その染料は、白髪に適用可能なものでなければならず、可能な限り非選択的であること、すなわち、毛髪の先端と根元の間で一般には敏感度(すなわち傷み具合)が全く異なっているケラチン繊維に沿って均一に可能な限り色差が小さくなるようにできなければならない。また、それらは処方において良好な化学的安定性を示さなければならない。それらは、良好な毒性プロフィールを示さなければならない。
英国特許第1,026,978号 英国特許第1,153,196号 ドイツ国特許第2,359,399号 日本国特願昭63-169571号 日本国特開平05-163124号 欧州特許出願公開第0,770,375号 国際公開第96/15765号 仏国特許第2,750,048号 ドイツ国特許第3,843,892号 ドイツ国特許第4,133,957号 国際公開第94/08969号 国際公開第94/08970号 仏国特許第2,733,749号 ドイツ国特許第195 43 988号 仏国特許第2,586,913号 A.R. Katritsky: Heterocyclic Chemistry,Chap. Single ring with two heteroatom Hartwig, J.F. Synlett 1997, 329 Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805 J. Org. Chem. 1996, 61, 7240 J. March: Advanced Organic Chemistry, 3rd edition M. Hudlicky: Reduction in organic Chemistry
本発明の目的は、よりいっそう多彩な一連の色調を得ることを可能にする新規なカプラー、および強力で、毛髪の根元と先端の間が均一となる良好な色度を有しており、ほとんど選択性がなく、かつ特に耐性があり、一方で、様々な色調、特に基本色調の強力な着色を生ずることが可能な染料を含有する染色用組成物を提供することである。
この目的は、本発明により達成され、その対象は、次式(I)
Figure 0004276131
およびその酸または塩基との付加塩であるイミダゾール型化合物であって、
上式中、
・R1、R2、およびR4が、同一または異なるものであり、
- 水素原子;
- 場合によってハロゲン；あるいはヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキシル基、カルボキサミド基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基(-SO2アルキル)、スルホン酸基(-SO3H)、アルキルスルホキシド基(-SO-アルキル)、アルキルスルホンアミド基((C1〜C4)アルキルSO2NH-)、基NR13R14、場合によってヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキシル基、カルボキサミド基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン酸基、アルキルスルホキシド基、アルキルスルホンアミド基または基NR13R14から選択される1つまたは複数の基によって置換されているC1〜C4アルキル基から選択される1つまたは複数の基によって置換されているフェニル基;
- 場合によってヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、カルボキシル基、カルボキサミド基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン酸基、アルキルスルホキシド基、アルキルスルホンアミド基または基NR13R14から選択される1つまたは複数の基によって置換されている直鎖または分枝C1〜C8アルキル基
を表し、
・R4は、また、
- R22およびR23が、互いに独立して水素原子、アシル基、場合によってヒドロキシルまたはC1〜C2アルコキシによって置換されているC1〜C2アルキル基を表す基NR22R23、
- 場合によってヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、2-ヒドロキシエチルアミノ基、ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ基および塩素から選択される1つまたは複数の基によって置換されている5員または6員芳香族複素環
を表すこともでき、
・R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と共に5から8員の複素環を形成することができ、前記炭素環の1つまたは複数の炭素原子を、酸素原子、窒素原子または硫黄原子もしくはSO2基によって置き換えることができ;前記環の炭素原子が、基R5によって置換されていてもよく;前記環は、ペルオキシド結合、またはジアゾ基もしくはニトロソ基を含有せず、
・R5が、
- ハロゲン原子;
- 場合によってヒドロキシル基、カルボキシル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、C1〜C4アルコキシ基または基NR6R7から選択される1つまたは複数の基によって置換されているC1〜C4アルキル基;
- カルボキシル基;
- カルボキサミド(アルキルCONH-)基;
- (C1〜C4)アルキルスルホニル(-SO2アルキル)基;
- アルキルスルホンアミド((C1〜C4)アルキルSO2NH-)基;
- ヒドロキシル基;
- C1〜C4アルコキシ基;
- C2〜C4ヒドロキシアルコキシ基;
- アミノスルホニル(NH2-SO2-)基;
- C1〜C4チオエーテル基;
- (C1〜C4)アルキルスルホキシド(-SOアルキル)基;
- (C1〜C4)アルキルスルホニル(-SO2アルキル)基;
- 基NR8R9
を表し、
・R3が、
- 水素原子;
- (C1〜C4)アルキルスルホニル(-SO2アルキル)基;
- ヒドロキシル基、基OR10、カルボキシル基、カルボキサミド基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン(-SO3H)基、(C1〜C4)アルキルスルホキシド(-SOアルキル)基、アルキルスルホンアミド((C1〜C4)アルキルSO2NH-)基または基NR11R12から選択される1つまたは複数の基によって置換されている直鎖または分枝C1〜C8アルキル基;
- フェニル基または5または6員の芳香族複素環[これらの基は、場合によって1つまたは複数のハロゲン類、ヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキシル基、カルボキサミド基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン(-SO3H)基、アルキルスルホキシド基、C1〜C4チオエーテル基、アルキルスルホンアミド((C1〜C4)アルキルSO2NH-)基、基NR13R14、場合によってヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキシル基、カルボキサミド基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン酸基、アルキルスルホキシド基、アルキルスルホンアミド基、または基NR13R14から選択される1つまたは複数の基によって置換されているC1〜C4アルキル基から選択される1つまたは複数の基によって置換されている]を表し、
・R10が、場合によってヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、アミノ基、(ジ)(C1〜C4)アルキルアミノ基またはC2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルキルアミノ基から選択される1つまたは複数の基によって置換されているC1〜C4アルキル基を表し、
・R6、R7、R8、R9、R11、R12、R13、R14は、同一または異なるものであって、水素原子、アシル基、カルボキサミド基、場合によってヒドロキシル基、C1〜C4アルコシキ基、スルフィノ基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、アルキルスルホンアミド基、カルボキシル基、カルボキサミド基、アルキルスルホキシド基、アミノ基、モノまたはジ(C1〜C4)アルキルアミノ基またはC2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルキルアミノ基から選択される1つまたは複数の基によって置換されているC1〜C4アルキル基を表し、
・R11およびR12は、また、それらを担持している窒素原子と共に、場合により1つまたは複数のハロゲン類、ヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキシル基、カルバミル基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン酸基、アルキルスルホキシド基、C1〜C4チオエーテル基、アルキルスルホンアミド基、基NR13R14、場合によってヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキシル基、カルボキサミド基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン酸基、アルキルスルホキシド基、アルキルスルホンアミド基、または基NR13R14から選択される1つまたは複数の基によって置換されているC1〜C4アルキル基から選択される1つまたは複数の基によって置換されている5から8員の複素環を形成することも可能であり、
・Xが、水素原子;ハロゲン原子;C1〜C4アルコキシ基;場合によって1つまたは複数のハロゲン類あるいはヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキシル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、カルボキサミド基、スルフィノ基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン酸基、アルキルスルホキシド基、C1〜C4チオエーテル基、アルキルスルホンアミド基、基NR13R14、C1〜C4アルキル基から選択される1つまたは複数の基によって置換されているフェノキシ基;場合によってヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、カルボキシル基、スルホン酸基によって置換されているC1〜C4チオエーテル基を表す。
本発明の式(I)のイミダゾール型化合物は、ケラチン繊維の酸化染色のためのカプラー用として適するのみでなく、さらにそれらは、特に強く、ほとんど選択性のない着色をもたらす。また、それらは、毛髪が受ける可能性がある、光、悪天候、洗浄、発汗などの様々な攻撃に対して極めて耐性のある着色を生じる染色用組成物を得ることをも可能ならしめる。本発明による酸化染色用組成物は、さらに、非常に広い範囲の色の色調を得ることを可能ならしめる。
本発明の対象は、また、
- 少なくとも1つの酸化ベース、および
- 上で定義した式(I)の少なくとも1つのイミダゾール型カプラー
を含む染色用組成物でもある。
本発明の対象は、また、その組成物を使用する染色方法である。
本発明の他の対象は、ケラチン繊維、特に毛髪などヒトのケラチン繊維を酸化染色するための式(I)の化合物の使用である。
本発明との関連で、「分枝炭化水素鎖」という表現は、1つまたは複数の3から8員の炭素環を形成することが可能な鎖を意味するものと理解される。不飽和炭化水素鎖という表現は、1つまたは複数の二重結合および/または1つまたは複数の三重結合を含有する分子鎖を意味し、この炭化水素鎖は、芳香族基を生じることが可能であるものと理解される。
例として、式(I)のR1およびR2としては、水素原子、メチル基、エチル基、(イソ)プロピル基、2-ヒドロキシエチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-カルボキシエチル基、2-アミノエチル基、2-(ジメチルアミノ)エチル基、2-(アシルアミノ)エチル基、2-メチルエチル基、1,2-ジヒドロキシエチル基、1-ヒドロキシ-2-アミノエチル基、2-ヒドロキシ-1-アミノエチル基、アセチル基、NH2-CO-基、ジメチルカルボキサミド基、メチルスルホニル基またはフェニル基が挙げられる。好ましくは、R1およびR2は、同一または異なるものであって、水素原子、メチル基、2-ヒドロキシエチル基、2-カルボキシエチル基または1,2-ジヒドロキシエチル基を表す。
特定の実施形態によれば、R1およびR2は、同一または異なるものであって、
- 水素原子;
- 場合によってヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキサミド基、アルキルスルホキシド基、アルキルスルホンアミド基、基NR13R14、場合によってヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキサミド基、アルキルスルホンアミド基または基NR13R14から選択される1つまたは複数の基によって置換されているC1〜C4アルキル基から選択される1つまたは複数の基によって置換されているフェニル基;
- 場合によってヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、カルボキシル基、カルボキサミド基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン酸基、アルキルスルホキシド基、アルキルスルホンアミド基または基NR13R14から選択される1つまたは複数の基によって置換されている直鎖または分枝C1〜C6アルキル基を表す。
好ましい実施形態によれば、R1およびR2は、同一または異なるものであって、水素原子;フェニル基;ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、アミノ基、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ基、カルボキシル基、カルボキサミド基、アルキルスルホンアミド基、基NR13R14(R13およびR14は、同一または異なるものであり、水素原子、アシル基、場合によってヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基によって置換されているC1〜C2アルキル基を表す)から選択される1つまたは複数の基によって置換されている直鎖または分枝C1〜C4アルキル基を表す。
他の実施形態によれば、R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と共に、ピロリジン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピペラジン、ホモピペラジンから選択される5から8員の複素環を形成しており、前記環が、1つまたは複数の基R5によって置換されていてもよい。
この特定の実施形態の例として、R1およびR2は、それらが結合している前記窒素原子と共に、2,5-ジメチルピロリジン、プロリン、3-ヒドロキシプロリン、4-ヒドロキシプロリン、2,4-ジカルボキシピロリジン、3-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルピロリジン、2-カルボキサミドピロリジン、3-ヒドロキシ-2-カルボキサミドピロリジン、2-(ジエチルカルボキサミド)ピロリジン、2-ヒドロキシメチルピロリジン、3,4-ジヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルピロリジン、3-ヒドロキシピロリジン、3,4-ジヒドロキシピロリジン、3-アミノピロリジン、3-メチルアミノピロリジン、4-アミノ-3-ヒドロキシピロリジン、3-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシエチル)アミノピロリジン、2,6-ジメチルピペリジン、2-カルボキシピペリジン、2-カルボキサミドピペリジン、2-ヒドロキシメチルピペリジン、3-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルピペリジン、3-ヒドロキシピペリジン、4-ヒドロキシピペリジン、3-ヒドロキシメチルピペリジン、ホモピペリジン、2-カルボキシホモピペリジン、2-カルボキサミドホモピペリジン、ホモピペラジン、N-メチルホモピペラジン、N-β-ヒドロキシエチルホモピペラジンから選択される複素環およびそれらの付加塩を形成している。
好ましくは、R1およびR2は、それらが結合している前記窒素原子と共に、ピロリジン、3-ヒドロキシピロリジン、3-アミノピロリジン、プロリン、3-ヒドロキシプロリン、ピペリジン、3-および4-ヒドロキシピペリジン、ホモピペリジン、ホモピペラジン、N-メチルホモピペラジン、N-β-ヒドロキシエチルホモピペラジンから選択される複素環およびそれらの付加塩を形成している。
例として、R3としては、水素原子、メチル基、エチル基、(イソ)プロピル基、2-ヒドロキシエチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-カルボキシエチル基、2-アミノエチル基、2-(ジメチルアミノ)エチル基、2-(アシルアミノ)エチル基、2-メチルエチル基、1,2-ジヒドロキシエチル基、1-ヒドロキシ-2-アミノエチル基、2-ヒドロキシ-1-アミノエチル基、メチルスルホニル基またはフェニル基が挙げられる。好ましくは、R3は、水素原子、メチル基、2-ヒドロキシエチル基、2-カルボキシエチル基、1,2-ジヒドロキシエチル基またはフェニル基を表す。
特定の実施形態によれば、R3は、水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルスルホニル基またはフェニル基から選択される。
例として、R4としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、ヒドロキシメチル基、1-カルボキシメチル基、1-アミノメチル基、2-カルボキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基、3-ヒドロキシプロピル基、1,2-ジヒドロキシエチル基、1-ヒドロキシ-2-アミノエチル基、2-ヒドロキシ-1-アミノエチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、2-ヒドロキシエチルアミノ基、ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ基、フェニル基、4-アミノフェニル基、4-ヒドロキシフェニル基、4-ジメチルアミノフェニル基または4-メトキシフェニル基が挙げられる。
特定の実施形態によれば、R4は、水素原子;アミノ基;スルホン酸基;スルホキシド基;スルホニルアミノ基;場合によって、ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、アミノ基、カルボキシル基、カルボキサミド基、アルキルスルホンアミド基から選択される1つまたは複数の基によって置換されている直鎖または分枝C1〜C6アルキル基;R22およびR23が、互いに独立して、水素原子、アシル基、場合によってヒドロキシル基またはC1〜C2アルコキシ基によって置換されているC1〜C2アルキル基を表す基NR22R23;場合によって、ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、アミノ基、(ジ-)メチルアミノ基、2-ヒドロキシエチルアミノ基、ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ基または塩素基から選択される1つまたは複数の基によって置換されているフェニル基または5-または6-員芳香族複素環を表す。
好ましくは、R4は、水素原子、場合によって置換されているアルキル基、基NR22R23またはフェニル基から選択する。この実施形態によれば、R4は、好ましくは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、2-ヒドロキシエチル基、1,2-ジヒドロキシエチル基、アミノ基、2-ヒドロキシエチルアミノ基またはフェニル基から選択する。
特に好ましい実施形態によれば、R4は、水素原子またはアルキル基から選択する。
上の式(I)において、Xは、好ましくは、水素原子、塩素などのハロゲン原子またはアルコキシ基、例えばメトキシ基を表す。
式(I)の化合物の中では、例として以下の化合物を挙げることができる:
5-アミノイミダゾール
5-アミノ-2-メチルイミダゾール
5-アミノ-2-フェニルイミダゾール
5-アミノ-N-メチルイミダゾール
5-アミノ-2-メチル-N-メチルイミダゾール
5-アミノ-2-フェニル-N-メチルイミダゾール
5-アミノ-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-アミノ-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-アミノ-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-アミノ-N-(フェニル)イミダゾール
5-アミノ-2-メチル-N-(フェニル)イミダゾール
5-アミノ-2-フェニル-N-(フェニル)イミダゾール
5-メチルアミノイミダゾール
5-メチルアミノ-2-メチルイミダゾール
5-メチルアミノ-2-フェニルイミダゾール
5-メチルアミノ-N-メチルイミダゾール
5-メチルアミノ-2-メチル-N-メチルイミダゾール
5-メチルアミノ-2-フェニル-N-メチルイミダゾール
5-メチルアミノ-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-メチルアミノ-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-メチルアミノ-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-メチルアミノ-N-(フェニル)イミダゾール
5-メチルアミノ-2-メチル-N-(フェニル)イミダゾール
5-メチルアミノ-2-フェニル-N-(フェニル)イミダゾール
5-ジメチルアミノイミダゾール
5-ジメチルアミノ-2-メチルイミダゾール
5-ジメチルアミノ-2-フェニルイミダゾール
5-ジメチルアミノ-N-メチルイミダゾール
5-ジメチルアミノ-2-メチル-N-メチルイミダゾール
5-ジメチルアミノ-2-フェニル-N-メチルイミダゾール
5-ジメチルアミノ-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-ジメチルアミノ-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-ジメチルアミノ-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-ジメチルアミノ-N-(フェニル)イミダゾール
5-ジメチルアミノ-2-メチル-N-(フェニル)イミダゾール
5-ジメチルアミノ-2-フェニル-N-(フェニル)イミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)イミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-2-メチルイミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-2-フェニルイミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-N-メチルイミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-メチルイミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-メチルイミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-N-(フェニル)イミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-(フェニル)イミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(フェニル)イミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)イミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-メチルイミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-フェニルイミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-N-メチルイミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-メチルイミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-メチルイミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-N-(フェニル)イミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-(フェニル)イミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(フェニル)イミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)イミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-2-メチルイミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-2-フェニルイミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-N-メチルイミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-2-メチル-N-メチルイミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-2-フェニル-N-メチルイミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-N-(フェニル)イミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-2-メチル-N-(フェニル)イミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(フェニル)イミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノイミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルイミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-フェニルイミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-N-メチルイミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチル-N-メチルイミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-フェニル-N-メチルイミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-N-(フェニル)イミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチル-N-(フェニル)イミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-フェニル-N-(フェニル)イミダゾール
5-アミノ-4-クロロイミダゾール
5-アミノ-2-メチル-4-クロロイミダゾール
5-アミノ-2-フェニル-4-クロロイミダゾール
5-アミノ-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-アミノ-2-メチル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-アミノ-2-フェニル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-アミノ-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-アミノ-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-アミノ-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-アミノ-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-アミノ-2-メチル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-アミノ-2-フェニル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-メチルアミノ-4-クロロイミダゾール
5-メチルアミノ-2-メチル-4-クロロイミダゾール
5-メチルアミノ-2-フェニル-4-クロロイミダゾール
5-メチルアミノ-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-メチルアミノ-2-メチル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-メチルアミノ-2-フェニル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-メチルアミノ-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-メチルアミノ-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-メチルアミノ-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-メチルアミノ-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-メチルアミノ-2-メチル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-メチルアミノ-2-フェニル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-ジメチルアミノ-4-クロロイミダゾール
5-ジメチルアミノ-2-メチル-4-クロロイミダゾール
5-ジメチルアミノ-2-フェニル-4-クロロイミダゾール
5-ジメチルアミノ-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-ジメチルアミノ-2-メチル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-ジメチルアミノ-2-フェニル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-ジメチルアミノ-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-ジメチルアミノ-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-ジメチルアミノ-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-ジメチルアミノ-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-ジメチルアミノ-2-メチル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-ジメチルアミノ-2-フェニル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-2-メチル-4-クロロイミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-2-フェニル-4-クロロイミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-(ピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-メチル-4-クロロイミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-フェニル-4-クロロイミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-2-メチル-4-クロロイミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-2-フェニル-4-クロロイミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-2-メチル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-2-フェニル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-2-メチル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-(ピペリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-4-クロロイミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチル-4-クロロイミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-フェニル-4-クロロイミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-フェニル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-フェニル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
およびそれらの酸または塩基との付加塩。
これらの化合物の中で、次式、
Figure 0004276131
(式中、基X、R3およびR4は、上で定義したものと同じである)の化合物が特に好ましい。
これらの化合物の中で、特に好ましいものは、Xが、水素原子またはアルキル基であり、R3が、水素原子、場合によってヒドロキシルで置換されているアルキル基、R4が、水素原子またはアルキル基である化合物である。
例として、さらに特別好ましい式(I)のこれら化合物は、
5-アミノ-2-メチルイミダゾール、
5-アミノ-2-メチル-(2,3-ジヒドロキシプロピル)イミダゾール、
5-アミノ-1,2-ジメチルイミダゾール、
5-アミノ-1-(2-ヒドロキシ)エチル-2-メチルイミダゾール、
安息香酸の2-(5-アミノ-2-メチルイミダゾール-1-イル)エチルエステル、
2-(5-アミノ-2-メチルイミダゾール-4-イルスルファニル)アセトアミドおよびそれらの酸または塩基との付加塩から選択される。
本発明の化合物は、例えば、ニトロ基で置換されているイミダゾール試薬から通常の還元法によって還元することによって得る。
本発明の組成物は、ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維の酸化染色用として特に有用である。
本発明の酸化染色用組成物は、酸化染色で通常使用される1つまたは複数の酸化ベースを含む。例として、これらの酸化ベースは、例えば、パラ-フェニレンジアミン類、ビスフェニルアルキレンジアミン類、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェノール類、複素環塩基およびそれらの酸または塩基との付加塩から選択する。
パラ-フェニレンジアミン類の中では、例として、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トリレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,5-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン、4-アミノ-N,N-ジエチル-3-メチルアニリン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルアニリン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-クロロアニリン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-フルオロ-パラ-フェニレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-ヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、2-ヒドロキシメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-3-メチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-(エチル-β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(4'-アミノフェニル)-パラ-フェニレンジアミン、N-フェニル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、4-アミノフェニルピロリジン、2-チエニル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-アミノトルエンおよびそれらの酸または塩基との付加塩が挙げられる。
上で挙げたパラ-フェニレンジアミン類の中で、特に好ましいのは、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トリレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、2-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、およびそれらの酸または塩基との付加塩である。
ビスフェニルアルキレンジアミン類の中では、例として、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-1,3-ジアミノプロパノール、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)エチレンジアミン、N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(4-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(エチル)-N,N'-ビス(4'-アミノ-3'-メチルフェニル)エチレンジアミン、1,8-ビス(2,5-ジアミノフェノキシ)-3,6-ジオキサオクタン、およびそれらの酸または塩基との付加塩が挙げられる。
パラ-アミノフェノール類の中では、例として、パラ-アミノフェノール、4-アミノ-3-メチルフェノール、4-アミノ-3-フルオロフェノール、4-アミノ-3-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メチルフェノール、4-アミノ-2-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メトキシメチルフェノール、4-アミノ-2-アミノメチルフェノール、4-アミノ-2-(β-ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノール、4-アミノ-2-フルオロフェノール、およびそれらの酸または塩基との付加塩が挙げられる。
オルト-アミノフェノール類の中では、例として、2-アミノフェノール、2-アミノ-5-メチルフェノール、2-アミノ-6-メチルフェノール、5-アセトアミド-2-アミノフェノール、およびそれらの酸または塩基との付加塩が挙げられる。
複素環塩基の中では、例として、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体およびピラゾール誘導体が挙げられる。
ピリジン誘導体の中では、例えば英国特許第1,026,978号および同第1,153,196号に記載されている化合物、例えば、2,5-ジアミノピリジン、2-(4-メトキシフェニル)アミノ-3-アミノピリジン、2,3-ジアミノ-6-メトキシピリジン、2-(β-メトキシエチル)アミノ-3-アミノ-6-メトキシピリジン、3,4-ジアミノピリジンなど、およびそれらの酸または塩基との付加塩が挙げられる。
ピリミジン誘導体の中では、例えばドイツ国特許第2,359,399号；日本国特願昭63-169571号；日本国特開平05-163124号；欧州特許出願公開第0,770,375号または国際公開第96/15765号に記載されている化合物、例えば、2,4,5,6-テトラアミノピリミジン、4-ヒドロキシ-2,5,6-トリアミノピリミジン、2-ヒドロキシ-4,5,6-トリアミノピリミジン、2,4-ジヒドロキシ-5,6-ジアミノピリミジン、2,5,6-トリアミノピリミジン、および仏国特許第2,750,048号に挙げられているものなどのピラゾロピリミジン誘導体、とりわけ、ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン；2,5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン；ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン；2,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン；3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-オール；3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-オール；2-(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミノ)エタノール、2-(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-イルアミノ)エタノール、2-[(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、2-[(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-イル)-(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、5,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン、2,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン、2,5,N7,N7-テトラメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン、3-アミノ-5-メチル-7-イミダゾリルプロピルアミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジンおよびそれらの酸との付加塩および互変異性体相当物が存在する場合はそれらの互変異性体が挙げられる。
ピラゾール誘導体の中では、ドイツ国特許第3,843,892号、同第4,133,957号および国際公開第94/08969号、同第94/08970号、仏国特許第2,733,749号、およびドイツ国特許第195 43 988号に記載されている化合物、例えば、4,5-ジアミノ-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)ピラゾール、3,4-ジアミノピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(4'-クロロベンジル)-ピラゾール、4,5-ジアミノ-1,3-ジメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-フェニルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-メチル-3-フェニルピラゾール、4-アミノ-1,3-ジメチル-5-ヒドラジノピラゾール、1-ベンジル-4,5-ジアミノ-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-tert-ブチル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-tert-ブチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-ヒドロキシメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-イソプロピルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-イソプロピルピラゾール、4-アミノ-5-(2'-アミノエチル)アミノ-1,3-ジメチルピラゾール、3,4,5-トリアミノピラゾール、1-メチル-3,4,5-トリアミノピラゾール、3,5-ジアミノ-1-メチル-4-メチルアミノピラゾール、3,5-ジアミノ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-1-メチルピラゾールなど、およびそれらの酸または塩基との付加塩が挙げられる。
酸化ベース(1つまたは複数)は、一般的にはそれぞれ染色用組成物の全体重量のおよそ0.001から10重量%の間、好ましくは0.005から6重量%の間の量で存在する。
本発明による組成物は、ケラチン繊維の染色用として通常使用されている1つまたは複数の追加のカプラーを含有していてもよい。これら追加のカプラーの中では、特に、本発明によるイミダゾール型のもの以外の、メタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類、ナフタレンカプラーおよび複素環式カプラーおよびそれらの酸または塩基との付加塩を挙げることができる。
例として、2-メチル-5-アミノフェノール、5-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルフェノール、6-クロロ-2-メチル-5-アミノフェノール、3-アミノフェノール、1,3-ジヒドロキシベンゼン、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルベンゼン、4-クロロ-1,3-ジヒドロキシベンゼン、2,4-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、2-アミノ-4-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-1-メトキシベンゼン、1,3-ジアミノベンゼン、1,3-ビス(2,4-ジアミノフェノキシ)プロパン、3-ウレイドアニリン、3-ウレイド-1-ジメチルアミノベンゼン、セサモール、1-β-ヒドロキシエチルアミノ-3,4-メチレンジオキシベンゼン、α-ナフトール、2-メチル-1-ナフトール、6-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシ-N-メチルインドール、2-アミノ-3-ヒドロキシピリジン、6-ヒドロキシベンゾモルホリン、3,5-ジアミノ-2,6-ジメトキシピリジン、1-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3,4-メチレンジオキシベンゼン、2,6-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)トルエン、およびそれらの酸または塩基との付加塩が挙げられる。
本発明の組成物中には、カプラー(1つまたは複数)が、一般的には染色用組成物の全体重量のおよそ0.001から10重量%の間、好ましくは0.005から6重量%の間の量で存在する。
一般に、本発明に関連して使用することが可能な酸化ベースおよびカプラーの付加塩は、特に、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、トシラート、ベンゼンスルホン酸塩、リン酸塩および酢酸塩などの酸との付加塩、ならびに、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、アミン類もしくはアルカノールアミン類などの塩基との付加塩から選択する。
本発明による染色用組成物は、特に、ベンゼン系統のニトロ染料、アゾ直接染料およびメチン直接染料から選択され得る1つまたは複数の直接染料を追加的に含有することができる。これらの直接染料は、非イオン性、アニオン性またはカチオン性であり得る。
適当な染色媒体(染料担体とも呼ばれる)は、一般に、水、または水と水には十分に溶解しない化合物を可溶化するための少なくとも1つの有機溶剤との混合物からなる。有機溶剤としては、例えば、エタノールおよびイソプロパノールなどのC1〜C4低級アルコール類；2-ブトキシエタノール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルおよびモノメチルエーテルなどのポリオール類およびポリオールエーテル類、およびベンジルアルコールまたはフェノキシエタノールなどの芳香族アルコール類、およびそれらの混合物が挙げられる。
その溶剤類は、染色用組成物の全体重量に対して、好ましくは、重量でおよそ1%から40%の間、さらにより好ましくは、重量でおよそ5%から30%の間の割合で存在させる。
本発明による染色用組成物は、また、毛髪染色用組成物に通常使用される（アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性もしくは双性イオン性界面活性剤またはそれらの混合物、アニオン性ポリマー、カチオン性ポリマー、非イオン性ポリマー、両性もしくは双性イオン性ポリマーまたはそれらの混合物、無機もしくは有機増粘剤、そして特にアニオン性ポリマー、カチオン性ポリマー、非イオン性ポリマー、両性ポリマーの会合性増粘剤、酸化防止剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、緩衝剤、分散剤、例えば変性もしくは未変性、揮発性もしくは不揮発性シリコーン等のコンディショニング剤、フィルム形成剤、セラミド、防腐剤、乳白剤等の）様々な補助剤をも含むこともできる。
上記の補助剤は、一般に、それらのそれぞれについて、組成物の重量に対して重量で0.01%から20%の間の量で存在させる。
勿論、当業者であれば、本発明による酸化染色用組成物に本質的に付随する有利な特性がその添加(1つまたは複数)によって損なわれることが実質的にないことを予見したうえで、これら(1つまたは複数)の任意の追加的化合物を選択するように注意するであろう。
本発明による染色用組成物のpHは、一般的には、およそ3から12の間であり、好ましくは、およそ5から11の間である。それは、ケラチン繊維の染色において習慣的に使用されている酸性化剤またはアルカリ性化剤によるか、または別法では、通常の緩衝系を用いてより望ましい数値に調節することができる。
酸性化剤の中では、例として、塩酸、オルトリン酸、硫酸、酢酸、酒石酸、クエン酸、乳酸等のカルボン酸、およびスルホン酸などの無機酸類または有機酸類が挙げられる。
アルカリ性化剤の中では、例として、アンモニア水、アルカリ金属炭酸塩類、モノ-、ジ-およびトリエタノールアミンおよびそれらの誘導体などのアルカノールアミン類、水酸化ナトリウムもしくはカリウム、および次式(II):
Figure 0004276131
(式中、Wは、場合によって水酸基またはC1〜C4アルキル基によって置換されているプロピレン残基;Ra、Rb、RcおよびRdは、同一または異なるものであって、水素原子、C1〜C4アルキル基またはC1〜C4ヒドロキシアルキル基を表す)を有する化合物が挙げられる。
本発明による染色用組成物は、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色するのに適する、リキッド、クリーム、ジェル等様々な形態、または他の任意の形態で提供することが可能である。
本発明の方法は、上で定義した本発明による組成物を、酸化剤の存在下で所望の着色が得られるまでの十分な時間、繊維に塗布する方法である。その色は、酸性、中性またはアルカリ性pHで発現し、酸化剤は、本発明の組成物に、使用と同時に加えるか、それともそれを含有する酸化用組成物としてから使用し、本発明の組成物と同時かまたはその後から塗布してもよい。
特定の実施形態によれば、本発明による組成物は、好ましくは使用時に、適当な染色媒体中で、少なくとも1つの酸化剤(この酸化剤は、発色に十分な量で存在する)を含有する組成物と混合する。得られた混合物を次にケラチン繊維に塗布する。およそ3分から50分間、好ましくは、およそ5分から30分間そのままおいた後、そのケラチン繊維をすすぎ、シャンプーで洗い、再びすすいだ後乾燥する。
ケラチン繊維の酸化染色用として通常使用される酸化剤は、例えば、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属臭素酸塩、過ホウ酸塩および過硫酸塩等の過酸塩、過酸、ならびに、オキシダーゼ酵素(中でも、ペルオキシダーゼ、ウリカーゼなどの2つの電子を含有するオキシドレダクターゼおよびラッカーゼなどの4つの電子を含有するオキシゲナーゼが挙げられる)である。過酸化水素が特に好ましい。
酸化性組成物は、また、通常毛髪染色用組成物に使用され、上で定義した様々な補助剤を含有することも可能である。
酸化剤を含有する酸化用組成物のpHは、染色用組成物と混合した後、ケラチン繊維に塗布されて得られた組成物が、好ましくは、およそ3から12の間、さらにより好ましくは、5から11の間で変わる。それは、ケラチン繊維の染色において常用される酸性化剤またはアルカリ性化剤により、上で明らかにしたように、望ましい数値に調節することができる。
最終的にケラチン繊維に塗布する使用の準備が整った組成物は、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色するのに適する、リキッド、クリーム、ジェル等様々な形態、または他の任意の形態で提供することができる。
本発明の対象は、また、多区画の用具または染色用「キット」であって、第1区画が、上で明らかにした本発明の染色用組成物を含有しており、第2区画が、酸化剤を含有している。この用具は、本出願人名の仏国特許第2,586,913号に記載されている用具のような望ましい混合物を毛髪に供給することを可能ならしめる手段を装備することができる。
この用具を使用することにより、少なくとも1つの式(I)の酸化ベースを含む染色用組成物を酸化剤と混合するステップと、得られたその混合物をケラチン繊維に所望の着色が発現するのに十分な時間塗布しておくステップとを含む方法を用いてケラチン繊維を染色することが可能である。
式(I)の化合物は、複素環の合成分野で知られている合成方法に従って得ることができる。
例として、1-位がアルキル化されているイミダゾール誘導体は、A.R. KatritskyのHeterocyclic Chemistry,Chap. Single ring with two heteroatomに記載されている方法により、ニトロイミダゾール1を試薬R3X1(R3は、上の定義によるアルキル基、X1は、ハロゲン化物、O-スルホン酸塩などの脱離基を表す)と、無極性または極性溶媒中およびアルコラートまたは金属水素化物等の塩基の存在下で、-20℃から60℃の間の温度で反応させることにより得られる。R3が上の定義によるフェニル基でX1がハロゲン化物を表す場合は、窒素炭素N-C結合を果たすために、Hartwig-Buchwald法(Hartwig, J.F. Synlett 1997, 329; Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805; J. Org. Chem. 1996, 61, 7240)により、パラジウム(0)または(II)に基づく触媒を反応媒体に加える。
5-位における、臭素またはN-ブロモスクシンイミドの作用による臭素化あるいはN-クロロスクシンイミドの作用による塩素化の後、誘導体3が得られる。イミダゾール誘導体3の5-位における式X-の求核剤(例えばフェノール塩またはアルコラート、あるいは別法では場合によって上で明らかにしたように置換されているチオラート)による付加-脱離が、ニトロ化合物4をもたらす。
これらを次に不均一系触媒、例えばPd/C、Pd(II)/C、Ni/Raなどによる水素化反応に、または別法では、金属、例えば亜鉛、鉄、スズなどによる還元反応にかける(J. MarchのAdvanced Organic Chemistry, 3rd edition、およびM. HudlickyのReduction in organic Chemistry参照)。4位の第一級アミンの、第二級および第三級NR1R2(場合により環を形成する)への官能化は、有機合成の通常の方法に従って実施する(アルキルハロゲン化物、アルキルO-スルホン酸塩、アルキルトリアルキルアンモニウム、還元アミノ化など、例えば、J. MarchのAdvanced Organic Chemistry, 3rd editionを参照)。
Figure 0004276131
以下に続く実施例を、本発明を説明するために供するが、それは何ら限定する性質のものではない。
使用する一般的方法:
プロトン性酸、例えば塩酸、塩化アンモニウム、酢酸または硫酸と、粉末の形の亜鉛0.5gを含有する水-アルコール溶液に、ニトロイミダゾール誘導体を20℃から80℃までの範囲の温度で加える。そのニトロ出発材料が完全に消費された後、その反応混合物を固体が沈澱するまで濃縮し、その固体を濾過してジイソプロピルエーテルで洗浄し、一定重量になるまで乾燥する。
（実施例１）
化合物5-ニトロ-2-メチルイミダゾールを、上記の条件下で還元することにより、以下の化合物5-アミノ-2-メチルイミダゾール:
Figure 0004276131
を得た。
（実施例２）
化合物5-ニトロ-2-メチル-(2,3-ジヒドロキシプロピル)イミダゾールを、上記の条件下で還元することにより、以下の化合物5-アミノ-2-メチル-(2,3-ジヒドロキシプロピル)イミダゾール:
Figure 0004276131
を得た。
（実施例３）
化合物5-ニトロ-1,2-ジメチルイミダゾールを、上記の条件下で還元することにより、以下の化合物5-アミノ1,-2-ジメチルイミダゾール:
Figure 0004276131
を得た。
（実施例４）
化合物5-ニトロ-1-(2-ヒドロキシ)エチル-2-メチルイミダゾールを、上記の条件下で還元することにより、以下の化合物5-アミノ-1-(2-ヒドロキシ)エチル-2-メチルイミダゾール:
Figure 0004276131
を得た。
（実施例５）
化合物、安息香酸の2-(5-ニトロ-2-メチルイミダゾール-1-イル)エチルエステルを、上記の条件下で還元することにより、以下の化合物、安息香酸の2-(5-アミノ-2-メチルイミダゾール-1-イル)エチルエステル:
Figure 0004276131
を得た。
（実施例６）
化合物2-(5-ニトロ-2-メチルイミダゾール-4-イルスルファニル)アセトアミドを、上記の条件下で還元することにより、以下の化合物2-(5-アミノ-2-メチルイミダゾール-4-イルスルファニル)アセトアミド:
Figure 0004276131
を得た。
染色の実施例:
Figure 0004276131
DMSO 0.18g
エチルアルコール、96% 9.3g
メチルアルコール 39.7g
酢酸 4.4g
メタ重亜硫酸ナトリウム 0.204g
ジエチレントリアミノ五酢酸の五ナトリウム塩40%水溶液 1.1g
SEPPIC社よりORAMIXCG110の品名で60%溶液で販売されているC8-C15アルキルポリグルコシド 5.3g
ベンジルアルコール 1.8g
EOを8モル含有するポリエチレングリコール 2.7g
塩化アンモニウム緩衝剤0.5M pH7 31.0g
使用時に各組成物は、20倍容積(6重量%)の等重量の過酸化水素と混合する。7の最終pHが得られる。
得られた各混合物を、90%が白である白髪の房に塗布する。30分間そのままおいた後、その房をすすぎ、標準のシャンプーで洗浄し、再びすすいだ後乾燥する。
次の染色結果が得られた。
Figure 0004276131

Claims (27)

  1. 次式(I)
    Figure 0004276131
     [式中、
    ・R1、R2、およびR4が、同一または異なるものであり、
    - 水素原子;
    - 場合によって1つまたは複数のハロゲン；あるいはヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキシル基、カルボキサミド基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン酸基、アルキルスルホキシド基、アルキルスルホンアミド基、基NR13R14；場合によってヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキシル基、カルボキサミド基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン酸基、アルキルスルホキシド基、アルキルスルホンアミド基または基NR13R14から選択される1つまたは複数の基によって置換されているC1〜C4アルキル基、から選択される1つまたは複数の基によって置換されているフェニル基;
    - 場合によってヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、カルボキシル基、カルボキサミド基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン酸基、アルキルスルホキシド基、アルキルスルホンアミド基または基NR13R14から選択される1つまたは複数の基によって置換されている、直鎖または分枝C1〜C8アルキル基
    を表し、
    ・R4は、また、
    - スルホン酸基;スルホキシド基;スルホニルアミノ基;
    - R22およびR23が、互いに独立して、水素原子、アシル基、場合によってヒドロキシルまたはC1〜C2 アルコキシによって置換されているC1〜C2アルキル基を表す基NR22R23、
    - 場合によってヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、2-ヒドロキシエチルアミノ基、ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ基および塩素から選択される1つまたは複数の基によって置換されている5員または6員芳香族複素環
    を表すこともでき、
    ・R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と共に5から8員の複素環を形成することができ、前記炭素環の1つまたは複数の炭素原子を、酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子またはSO2基によって置き換えることができ;前記環の炭素原子が、基R5によって置換されていてもよく;前記環は、ペルオキシド結合、またはジアゾ基もしくはニトロソ基を含有せず、
    ・R5が、
    - ハロゲン原子;
    - 場合によってヒドロキシル基、カルボキシル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、C1〜C4アルコキシ基または基NR6R7から選択される1つまたは複数の基によって置換されているC1〜C4アルキル基;
    - カルボキシル基;
    - カルボキサミド基;
    - (C1〜C4)アルキルスルホニル基;
    - アルキルスルホンアミド基;
    - ヒドロキシル基;
    - C1〜C4アルコキシ基;
    - C2〜C4ヒドロキシアルコキシ基;
    - アミノスルホニル基;
    - C1〜C4チオエーテル基;
    - (C1〜C4)アルキルスルホキシド基;
    - (C1〜C4)アルキルスルホニル基;
    - 基NR8R9
    を表し、
    ・R3が、
    - 水素原子;
    - (C1〜C4)アルキルスルホニル基;
    - ヒドロキシル基、基OR10、カルボキシル基、カルボキサミド基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン酸基、(C1〜C4)アルキルスルホキシド基、アルキルスルホンアミド基または基NR11R12から選択される1つまたは複数の基によって置換されている、直鎖または分枝C1〜C8アルキル基;
    - フェニル基または5または6員の芳香族複素環[これらの基は、場合によって1つまたは複数のハロゲン、ヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキシル基、カルボキサミド基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン酸基、アルキルスルホキシド基、C1〜C4チオエーテル基、アルキルスルホンアミド基、基NR13R14；場合によってヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキシル基、カルボキサミド基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン酸基、アルキルスルホキシド基、アルキルスルホンアミド基、または基NR13R14から選択される1つまたは複数の基によって置換されているC1〜C4アルキル基、から選択される1つまたは複数の基によって置換されている]を表し、
    ・R10が、場合によってヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、アミノ基、(ジ)(C1〜C4)アルキルアミノ基またはC2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルキルアミノ基から選択される1つまたは複数の基によって置換されているC1〜C4アルキル基を表し、
    ・R6、R7、R8、R9、R11、R12、R13、R14は、同一または異なるものであって、水素原子、アシル基、カルボキサミド基；場合によってヒドロキシル基、C1〜C4アルコシキ基、スルフィノ基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、アルキルスルホンアミド基、カルボキシル基、カルボキサミド基、アルキルスルホキシド基、アミノ基、モノまたはジ(C1〜C4)アルキルアミノ基またはC2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルキルアミノ基から選択される1つまたは複数の基によって置換されているC1〜C4アルキル基を表し、
    ・R11およびR12は、また、それらを担持している窒素原子と共に、場合により1つまたは複数のハロゲン；ヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキシル基、カルバミル基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン酸基、アルキルスルホキシド基、C1〜C4チオエーテル基、アルキルスルホンアミド基、基NR13R14；場合によってヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキシル基、カルボキサミド基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン酸基、アルキルスルホキシド基、アルキルスルホンアミド基、基NR13R14から選択される1つまたは複数の基によって置換されているC1〜C4アルキル基、から選択される1つまたは複数の基によって置換されている5から8員の複素環を形成することも可能であり、
    ・Xが、水素原子;ハロゲン原子;C1〜C4アルコキシ基;場合によって1つまたは複数のハロゲン類、あるいはヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキシル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、カルボキサミド基、スルフィノ基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン酸基、アルキルスルホキシド基、C1〜C4チオエーテル基、アルキルスルホンアミド基、基NR13R14、C1〜C4アルキル基から選択される1つまたは複数の基によって置換されているフェノキシ基;場合によってヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、カルボキシル基、スルホン酸基によって置換されているC1〜C4チオエーテル基を表す]のイミダゾール型化合物及びその酸または塩基付加塩からなる、ケラチン繊維の酸化染色用カプラー。
  2. R1およびR2が、同一または異なるものであり、
    - 水素原子;
    - 場合によってヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキサミド基、アルキルスルホキシド基、アルキルスルホンアミド基、基NR13R14；場合によってヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキサミド基、アルキルスルホンアミド基または基NR13R14から選択される1つまたは複数の基によって置換されているC1〜C4アルキル基、から選択される1つまたは複数の基によって置換されているフェニル基;
    - 場合によってヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、カルボキシル基、カルボキサミド基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン酸基、アルキルスルホキシド基、アルキルスルホンアミド基または基NR13R14から選択される1つまたは複数の基によって置換されている、直鎖または分枝C1〜C6アルキル基を表す請求項1に記載のカプラー。
  3. R1およびR2が、同一または異なるものであり、水素原子;フェニル基;ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、アミノ基、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ基、カルボキシル基、カルボキサミド基、アルキルスルホンアミド基、基NR13R14(R13およびR14は、同一または異なるものであり、水素原子、アシル基、場合によってヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基によって置換されているC1〜C2アルキル基を表す)から選択される1つまたは複数の基によって置換されている直鎖または分枝C1〜C4アルキル基を表す請求項2に記載のカプラー。
  4. R1およびR2が、同一または異なるものであり、水素原子;フェニル基;ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、アミノ基、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ基、カルボキシル基、カルボキサミド基、アルキルスルホンアミド基、基NR13R14(R13およびR14は、同一または異なるものであり、水素原子、アシル基、場合によってヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基によって置換されているC1〜C2アルキル基を表す)から選択される1つまたは複数の基によって置換されている直鎖または分枝C1〜C4アルキル基を表す請求項3に記載のカプラー。
  5. R1およびR2が、同一または異なるものであり、水素原子、メチル基、2-ヒドロキシエチル基、2-カルボキシエチル基または1,2-ジヒドロキシエチル基を表す請求項4に記載のカプラー。
  6. R1およびR2が、それらが結合している前記窒素原子と共に、ピロリジン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピペラジン、ホモピペラジンから選択される5から8員の複素環を形成しており、前記環が、1つまたは複数の基R5によって置換されていてもよい請求項1に記載のカプラー。
  7. R1およびR2が、それらが結合している前記窒素原子と共に、2,5-ジメチルピロリジン、プロリン、3-ヒドロキシプロリン、4-ヒドロキシプロリン、2,4-ジカルボキシピロリジン、3-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルピロリジン、2-カルボキサミドピロリジン、3-ヒドロキシ-2-カルボキサミドピロリジン、2-(ジエチルカルボキサミド)ピロリジン、2-ヒドロキシメチルピロリジン、3,4-ジヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルピロリジン、3-ヒドロキシピロリジン、3,4-ジヒドロキシピロリジン、3-アミノピロリジン、3-メチルアミノピロリジン、4-アミノ-3-ヒドロキシピロリジン、3-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシエチル)アミノピロリジン、2,6-ジメチルピペリジン、2-カルボキシピペリジン、2-カルボキサミドピペリジン、2-ヒドロキシメチルピペリジン、3-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルピペリジン、3-ヒドロキシピペリジン、4-ヒドロキシピペリジン、3-ヒドロキシメチルピペリジン、ホモピペリジン、2-カルボキシホモピペリジン、2-カルボキサミドホモピペリジン、ホモピペラジン、N-メチルホモピペラジン、N-β-ヒドロキシエチルホモピペラジンから選択される複素環およびそれらの付加塩を形成している請求項6に記載のカプラー。
  8. R1およびR2が、それらが結合している前記窒素原子と共に、ピロリジン、3-ヒドロキシピロリジン、3-アミノピロリジン、プロリン、3-ヒドロキシプロリン、ピペリジン、3-および4-ヒドロキシピペリジン、ホモピペリジン、ホモピペラジン、N-メチルホモピペラジン、N-β-ヒドロキシエチルホモピペラジンから選択される複素環およびそれらの付加塩を形成している請求項6または7に記載のカプラー。
  9. R3が、水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルスルホニル基またはフェニル基から選択される請求項1から8のいずれか一項に記載のカプラー。
  10. R4が、水素原子;アミノ基;スルホン酸基;スルホキシド基;スルホニルアミノ基;場合によって、ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、アミノ基、カルボキシル基、カルボキサミド基、アルキルスルホンアミド基から選択される1つまたは複数の基によって置換されている直鎖または分枝C1〜C6アルキル基;R22およびR23が、互いに独立して、水素原子、アシル基、場合によってヒドロキシル基またはC1〜C2アルコキシ基によって置換されているC1〜C2アルキル基を表す基NR22R23;場合によって、ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、アミノ基、(ジ-)メチルアミノ基、2-ヒドロキシエチルアミノ基、ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ基または塩素基から選択される1つまたは複数の基によって置換されているフェニル基または5-もしくは6-員芳香族複素環を表す請求項1から9のいずれか一項に記載のカプラー。
  11. R4が、水素原子またはアルキル基から選択される請求項10に記載のカプラー。
  12. Xが、水素原子、ハロゲン原子またはアルコキシ基を表す請求項1から11のいずれか一項に記載のカプラー。
  13. 以下の化合物:
    5-アミノイミダゾール
    5-アミノ-2-メチルイミダゾール
    5-アミノ-2-フェニルイミダゾール
    5-アミノ-N-メチルイミダゾール
    5-アミノ-2-メチル-N-メチルイミダゾール
    5-アミノ-2-フェニル-N-メチルイミダゾール
    5-アミノ-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-アミノ-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-アミノ-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-アミノ-N-(フェニル)イミダゾール
    5-アミノ-2-メチル-N-(フェニル)イミダゾール
    5-アミノ-2-フェニル-N-(フェニル)イミダゾール
    5-メチルアミノイミダゾール
    5-メチルアミノ-2-メチルイミダゾール
    5-メチルアミノ-2-フェニルイミダゾール
    5-メチルアミノ-N-メチルイミダゾール
    5-メチルアミノ-2-メチル-N-メチルイミダゾール
    5-メチルアミノ-2-フェニル-N-メチルイミダゾール
    5-メチルアミノ-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-メチルアミノ-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-メチルアミノ-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-メチルアミノ-N-(フェニル)イミダゾール
    5-メチルアミノ-2-メチル-N-(フェニル)イミダゾール
    5-メチルアミノ-2-フェニル-N-(フェニル)イミダゾール
    5-ジメチルアミノイミダゾール
    5-ジメチルアミノ-2-メチルイミダゾール
    5-ジメチルアミノ-2-フェニルイミダゾール
    5-ジメチルアミノ-N-メチルイミダゾール
    5-ジメチルアミノ-2-メチル-N-メチルイミダゾール
    5-ジメチルアミノ-2-フェニル-N-メチルイミダゾール
    5-ジメチルアミノ-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-ジメチルアミノ-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-ジメチルアミノ-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-ジメチルアミノ-N-(フェニル)イミダゾール
    5-ジメチルアミノ-2-メチル-N-(フェニル)イミダゾール
    5-ジメチルアミノ-2-フェニル-N-(フェニル)イミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)イミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-2-メチルイミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-2-フェニルイミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-N-メチルイミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-メチルイミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-メチルイミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-N-(フェニル)イミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-(フェニル)イミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(フェニル)イミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)イミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-メチルイミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-フェニルイミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-N-メチルイミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-メチルイミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-メチルイミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-N-(フェニル)イミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-(フェニル)イミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(フェニル)イミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)イミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-2-メチルイミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-2-フェニルイミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-N-メチルイミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-2-メチル-N-メチルイミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-2-フェニル-N-メチルイミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-N-(フェニル)イミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-2-メチル-N-(フェニル)イミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(フェニル)イミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノイミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルイミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-フェニルイミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-N-メチルイミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチル-N-メチルイミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-フェニル-N-メチルイミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)イミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-N-(フェニル)イミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチル-N-(フェニル)イミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-フェニル-N-(フェニル)イミダゾール
    5-アミノ-4-クロロイミダゾール
    5-アミノ-2-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-アミノ-2-フェニル-4-クロロイミダゾール
    5-アミノ-N-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-アミノ-2-メチル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-アミノ-2-フェニル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-アミノ-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-アミノ-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-アミノ-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-アミノ-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-アミノ-2-メチル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-アミノ-2-フェニル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-メチルアミノ-4-クロロイミダゾール
    5-メチルアミノ-2-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-メチルアミノ-2-フェニル-4-クロロイミダゾール
    5-メチルアミノ-N-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-メチルアミノ-2-メチル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
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    5-メチルアミノ-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-メチルアミノ-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-メチルアミノ-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-メチルアミノ-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-メチルアミノ-2-メチル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-メチルアミノ-2-フェニル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-ジメチルアミノ-4-クロロイミダゾール
    5-ジメチルアミノ-2-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-ジメチルアミノ-2-フェニル-4-クロロイミダゾール
    5-ジメチルアミノ-N-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-ジメチルアミノ-2-メチル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-ジメチルアミノ-2-フェニル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-ジメチルアミノ-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-ジメチルアミノ-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-ジメチルアミノ-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-ジメチルアミノ-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-ジメチルアミノ-2-メチル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-ジメチルアミノ-2-フェニル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-2-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-2-フェニル-4-クロロイミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-N-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-(ピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-フェニル-4-クロロイミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-N-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-メチル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-2-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-2-フェニル-4-クロロイミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-N-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-2-メチル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-2-フェニル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-2-メチル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-(ピペリジン-1-イル)-2-フェニル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-4-クロロイミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-フェニル-4-クロロイミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-N-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-フェニル-N-メチル-4-クロロイミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-フェニル-N-(2-ヒドロキシエト-1-イル)-4-クロロイミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    5-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-2-フェニル-N-(フェニル)-4-クロロイミダゾール
    およびそれらの酸または塩基との付加塩から選択される請求項1から12のいずれか一項に記載のカプラー。
  14. 5-アミノ-2-メチルイミダゾール；
    5-アミノ-2-メチル-(2,3-ジヒドロキシプロピル)イミダゾール；
    5-アミノ-1,2-ジメチルイミダゾール；
    5-アミノ-1-(2-ヒドロキシ)エチル-2-メチルイミダゾール；
    安息香酸の2-(5-アミノ-2-メチルイミダゾール-1-イル)エチルエステル；
    2-(5-アミノ-2-メチルイミダゾール-4-イルスルファニル)アセトアミドおよびそれらの酸または塩基との付加塩
    から選択される化合物からなる、ケラチン繊維の酸化染色用カプラー。
  15. 次式、
    Figure 0004276131
     (式中、X、R 3 およびR 4 は、請求項1から14のいずれか一項で定義したものと同じである)の化合物である請求項1から14のいずれか一項に記載のカプラー。
  16. Xが、水素原子またはアルキル基であり、R 3 が、水素原子、場合によってヒドロキシルで置換されているアルキル基、R 4 が、水素原子またはアルキル基である請求項15に記載のカプラー。
  17. ケラチン繊維の酸化染色用組成物であって、適当な染色媒体中に:
    - 少なくとも1つの酸化ベース、および
    - 請求項1から16のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1つのイミダゾール型カプラーまたはそれに対応する付加塩の1つ
    を含む組成物。
  18. 前記酸化ベース(1つまたは複数)を、パラ-フェニレンジアミン類、ビスフェニルアルキレンジアミン類、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェノール類、複素環塩基類およびそれらの付加塩類から選択する請求項17に記載の組成物。
  19. 前記酸化ベース(1つまたは複数)が、それぞれ、前記染色用組成物の全体重量の0.001と10重量%の間の量で存在する請求項17および18のいずれかに記載の組成物。
  20. 式(I)の化合物およびそれらの付加塩以外に、メタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類、ナフタレンカプラー類および複素環式カプラー類から選択される1つまたは複数の追加のカプラーを含む請求項17から19のいずれか一項に記載の組成物。
  21. 前記カプラー(1つまたは複数)が、それぞれ、前記染色用組成物の全体重量の0.001から10重量%の間の量で存在する請求項17から20のいずれか一項に記載の組成物。
  22. ケラチン繊維を染色するのに適する美容上許容可能な媒体を含む請求項17から21項のいずれか一項に記載の組成物。
  23. ケラチン繊維を酸化染色する方法であって、請求項17から22のいずれか一項に記載の組成物を、酸化剤の存在下で所望の色が発生するのに十分な時間、前記繊維に塗布することを特徴とする方法。
  24. 前記酸化剤を、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属臭素酸塩類、過酸塩類、過酸類およびオキシダーゼ酵素類から選択する請求項23に記載の方法。
  25. 前記酸化剤を、請求項17から22のいずれか一項に記載の前記組成物と、使用の時点で混合する請求項24に記載の方法。
  26. 前記酸化剤を、請求項17から22のいずれか一項に記載の前記組成物と同時にまたはその後から、酸化性組成物の形態で前記繊維に塗布する請求項25に記載の方法。
  27. 第1の染料区画が、請求項17から22のいずれか一項に記載の前記組成物を含有しており、第2区画が、酸化剤を含有している多区画用具。
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