JP3458423B2 - ペリレン系色素 - Google Patents
ペリレン系色素Info
- Publication number
- JP3458423B2 JP3458423B2 JP26221993A JP26221993A JP3458423B2 JP 3458423 B2 JP3458423 B2 JP 3458423B2 JP 26221993 A JP26221993 A JP 26221993A JP 26221993 A JP26221993 A JP 26221993A JP 3458423 B2 JP3458423 B2 JP 3458423B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dye
- substituted
- coloring
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な色素に関し、更に
詳しくはポリエステル系、アセテート系などの合成ない
し半合成高分子材料からなる繊維などの成型物の着色お
よび液晶、油性インク、鉱油等の着色に有用なイエロー
の色素に関する。 【０００２】 【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ポリ
エステル系、アセテート系などの合成ないし半合成高分
子材料からなる繊維などの成型物の着色および液晶、油
性インク、鉱油等の着色においては、一般に着色力が大
きく、鮮明度の高い色素が好ましい。従来、非水溶性色
素の場合は、カチオン染料や酸性染料などの水溶性色素
にみられる鮮明な色調の色素は少なく、また非水溶性色
素の場合はカチオン染料などに比べ着色力が低い場合が
多いため、大きい着色力と高い鮮明度を有する色素は概
して少ない。 【０００３】本発明は、着色力が大きく、鮮明度の高
い、疎水性の高められた新規なイエローの非水溶性色素
を提供することを目的とする。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
〔Ｉ〕 【０００５】 【化２】 【０００６】（式中、ＲｆおよびＲｆ′は、各々、は３
個以上のフッ素原子で置換されたアルキル基を示し、こ
れらはパーフルオロアルコキシ基、塩素原子で置換され
たパーフルオロアルコキシ基または塩素原子で置換され
ていてもよい。ＺおよびＺ′はハロゲン原子で置換され
てもよい−（−ＣＨ2 −）−n または−ＣＨ2 ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−で、ｎは１〜８の数を示す。）で表される水溶性基
を有しないペリレン系色素に存する。 【０００７】本発明の前記一般式〔Ｉ〕のペリレン系色
素は、例えば、３，９−ジカルボキシペリレンとＲｆ−
Ｚ−ＯＨ及びＲｆ′−Ｚ′−ＯＨ（式中、Ｒｆ，Ｒ
ｆ′，Ｚ，Ｚ′は前記一般式〔Ｉ〕と同一の意義を有す
る。）の一般式で示されるフッ素原子で置換されたアル
コール類を酸触媒の存在下でエステル化反応させること
により、または上記のペリレンカルボン酸類の酸ハロゲ
ン化物と上記のフッ素原子で置換されたアルコール類を
通常の反応条件下で反応させることにより得られる。 【０００８】前記一般式〔Ｉ〕におけるＲｆ又はＲｆ′
の具体例としてはトリフルオロメチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロ
ブチル基、ウンデカフルオロペンチル基、ヘプタデカフ
ルオロオクチル基などの炭素数１〜１８のパーフルオロ
アルキル基；２Ｈ−パーフルオロプロピル基、４Ｈ−パ
ーフルオロブチル基、８Ｈ−パーフルオロオクチル基な
どの水素原子を部分的に含み３個以上のフッ素原子を有
するアルキル基；２−クロロテトラフルオロエチル基な
どの塩素原子で置換された３個以上のフッ素原子を有す
るアルキル基；パーフルオロプロピルオキシパーフルオ
ロエチル基などのパーフルオロアルコキシ基で置換さ
れ、かつ３個以上のフッ素原子を有するアルキル基；５
−クロロパーフルオロプロピルオキシパーフルオロエチ
ル基などの塩素原子を有するパーフルオロアルコキシ基
で置換され、３個以上のフッ素原子を有するアルキル基
が挙げられる。 【０００９】Ｚ又はＺ′の具体例としてはメチレン、エ
チレン、トリメチレン、テトラメチレンなどの炭素数１
〜８のポリメチレン基；２−ヨードトリメチレンなどの
ハロゲン原子で置換されたポリメチレン基；あるいは−
ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−が挙げられる。本発明の色素の特徴
としては、従来の同種の色素に比べて疎水性が高められ
ている点が挙げられ、一般に疎水性の高い材料の着色に
好適である。 【００１０】本発明の色素は合成ないし半合成もしくは
天然高分子材料からなるか、又はこれらの材料を含む繊
維状あるいはシート状、板状などの成型物、更にはこれ
らの材料をコーティングした紙などの成型物を公知の方
法により着色することができる。すなわち、成型物がポ
リエステル繊維、ポリアミド繊維、セルローストリアセ
テート繊維などの繊維状である場合には、公知の方法に
より調製した水性分散液を用いて、公知の染色法または
捺染法を適用することにより着色することができる。 【００１１】本発明の色素は耐熱性にも優れているた
め、スチロール樹脂、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル
樹脂などの着色成型に用いることができる。また、本発
明の色素は従来色素に比べて疎水性が高いため上記の高
分子材料に限らず、例えば液晶、油性インク、鉱油等の
着色にも好適に使用することができるし、また感熱転写
記録に用いることができる。 【００１２】 【実施例】以下の実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定され
るものではない。 実施例１ ３，９−ジカルボキシペリレン０．４３ｇ（１．０ｍｍ
ｏｌ）をモレキュラーシーブにより乾燥させたｏ−ジク
ロロベンゼン １０ｍｌに懸濁し、ｐ−トルエンスルホ
ン酸０．２０ｇを添加し、１２０℃昇温させ、Ｆ（ＣＦ
2 ）4 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨで示されるフッ素含有アルコー
ル２．０９ｇ（７．９ｍｍｏｌ）を滴下し、３２時間反
応させた。溶液を放冷後、メタノール添加により結晶を
析出させ、濾過後、カラムクロマトにより精製し、下記
構造式で示されるｍｐ１５９．５℃のペリレン系色素を
得た。 【００１３】 【化３】 【００１４】本色素のクロロホルム溶液は４６５ｎｍに
吸収ピークを示した。本色素を用いて水性分散液を調製
し、常法によりポリエステル繊維を染色処理して黄色の
染色布を得た。また、本色素を商品名ＺＬＩ−４７９２
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系
液晶混合物に溶解して吸収スペクトルを測定した結果、
４７５ｎｍに吸収ピークを示した。 実施例２ 前記の実施例１と同様にして得られた色素を、その構造
式とクロロホルム溶液中での最大吸収波長（λｍａｘ）
を後記表１に示した。 【００１５】尚、これらの色素を用いて常法によりポリ
エステル繊維の染色を行ったところ、いずれも鮮明な黄
色の染色布が得られた。 【００１６】 【表１】 【００１７】 【発明の効果】本発明の色素は、着色力が大きく、鮮明
度の高い、疎水性の高められた新規な黄色の非水溶性色
素であって、合成繊維、合成樹脂成型物、液晶、油性イ
ンク、鉱油等の着色用に好適な色素である。
詳しくはポリエステル系、アセテート系などの合成ない
し半合成高分子材料からなる繊維などの成型物の着色お
よび液晶、油性インク、鉱油等の着色に有用なイエロー
の色素に関する。 【０００２】 【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ポリ
エステル系、アセテート系などの合成ないし半合成高分
子材料からなる繊維などの成型物の着色および液晶、油
性インク、鉱油等の着色においては、一般に着色力が大
きく、鮮明度の高い色素が好ましい。従来、非水溶性色
素の場合は、カチオン染料や酸性染料などの水溶性色素
にみられる鮮明な色調の色素は少なく、また非水溶性色
素の場合はカチオン染料などに比べ着色力が低い場合が
多いため、大きい着色力と高い鮮明度を有する色素は概
して少ない。 【０００３】本発明は、着色力が大きく、鮮明度の高
い、疎水性の高められた新規なイエローの非水溶性色素
を提供することを目的とする。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
〔Ｉ〕 【０００５】 【化２】 【０００６】（式中、ＲｆおよびＲｆ′は、各々、は３
個以上のフッ素原子で置換されたアルキル基を示し、こ
れらはパーフルオロアルコキシ基、塩素原子で置換され
たパーフルオロアルコキシ基または塩素原子で置換され
ていてもよい。ＺおよびＺ′はハロゲン原子で置換され
てもよい−（−ＣＨ2 −）−n または−ＣＨ2 ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−で、ｎは１〜８の数を示す。）で表される水溶性基
を有しないペリレン系色素に存する。 【０００７】本発明の前記一般式〔Ｉ〕のペリレン系色
素は、例えば、３，９−ジカルボキシペリレンとＲｆ−
Ｚ−ＯＨ及びＲｆ′−Ｚ′−ＯＨ（式中、Ｒｆ，Ｒ
ｆ′，Ｚ，Ｚ′は前記一般式〔Ｉ〕と同一の意義を有す
る。）の一般式で示されるフッ素原子で置換されたアル
コール類を酸触媒の存在下でエステル化反応させること
により、または上記のペリレンカルボン酸類の酸ハロゲ
ン化物と上記のフッ素原子で置換されたアルコール類を
通常の反応条件下で反応させることにより得られる。 【０００８】前記一般式〔Ｉ〕におけるＲｆ又はＲｆ′
の具体例としてはトリフルオロメチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロ
ブチル基、ウンデカフルオロペンチル基、ヘプタデカフ
ルオロオクチル基などの炭素数１〜１８のパーフルオロ
アルキル基；２Ｈ−パーフルオロプロピル基、４Ｈ−パ
ーフルオロブチル基、８Ｈ−パーフルオロオクチル基な
どの水素原子を部分的に含み３個以上のフッ素原子を有
するアルキル基；２−クロロテトラフルオロエチル基な
どの塩素原子で置換された３個以上のフッ素原子を有す
るアルキル基；パーフルオロプロピルオキシパーフルオ
ロエチル基などのパーフルオロアルコキシ基で置換さ
れ、かつ３個以上のフッ素原子を有するアルキル基；５
−クロロパーフルオロプロピルオキシパーフルオロエチ
ル基などの塩素原子を有するパーフルオロアルコキシ基
で置換され、３個以上のフッ素原子を有するアルキル基
が挙げられる。 【０００９】Ｚ又はＺ′の具体例としてはメチレン、エ
チレン、トリメチレン、テトラメチレンなどの炭素数１
〜８のポリメチレン基；２−ヨードトリメチレンなどの
ハロゲン原子で置換されたポリメチレン基；あるいは−
ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−が挙げられる。本発明の色素の特徴
としては、従来の同種の色素に比べて疎水性が高められ
ている点が挙げられ、一般に疎水性の高い材料の着色に
好適である。 【００１０】本発明の色素は合成ないし半合成もしくは
天然高分子材料からなるか、又はこれらの材料を含む繊
維状あるいはシート状、板状などの成型物、更にはこれ
らの材料をコーティングした紙などの成型物を公知の方
法により着色することができる。すなわち、成型物がポ
リエステル繊維、ポリアミド繊維、セルローストリアセ
テート繊維などの繊維状である場合には、公知の方法に
より調製した水性分散液を用いて、公知の染色法または
捺染法を適用することにより着色することができる。 【００１１】本発明の色素は耐熱性にも優れているた
め、スチロール樹脂、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル
樹脂などの着色成型に用いることができる。また、本発
明の色素は従来色素に比べて疎水性が高いため上記の高
分子材料に限らず、例えば液晶、油性インク、鉱油等の
着色にも好適に使用することができるし、また感熱転写
記録に用いることができる。 【００１２】 【実施例】以下の実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定され
るものではない。 実施例１ ３，９−ジカルボキシペリレン０．４３ｇ（１．０ｍｍ
ｏｌ）をモレキュラーシーブにより乾燥させたｏ−ジク
ロロベンゼン １０ｍｌに懸濁し、ｐ−トルエンスルホ
ン酸０．２０ｇを添加し、１２０℃昇温させ、Ｆ（ＣＦ
2 ）4 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨで示されるフッ素含有アルコー
ル２．０９ｇ（７．９ｍｍｏｌ）を滴下し、３２時間反
応させた。溶液を放冷後、メタノール添加により結晶を
析出させ、濾過後、カラムクロマトにより精製し、下記
構造式で示されるｍｐ１５９．５℃のペリレン系色素を
得た。 【００１３】 【化３】 【００１４】本色素のクロロホルム溶液は４６５ｎｍに
吸収ピークを示した。本色素を用いて水性分散液を調製
し、常法によりポリエステル繊維を染色処理して黄色の
染色布を得た。また、本色素を商品名ＺＬＩ−４７９２
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系
液晶混合物に溶解して吸収スペクトルを測定した結果、
４７５ｎｍに吸収ピークを示した。 実施例２ 前記の実施例１と同様にして得られた色素を、その構造
式とクロロホルム溶液中での最大吸収波長（λｍａｘ）
を後記表１に示した。 【００１５】尚、これらの色素を用いて常法によりポリ
エステル繊維の染色を行ったところ、いずれも鮮明な黄
色の染色布が得られた。 【００１６】 【表１】 【００１７】 【発明の効果】本発明の色素は、着色力が大きく、鮮明
度の高い、疎水性の高められた新規な黄色の非水溶性色
素であって、合成繊維、合成樹脂成型物、液晶、油性イ
ンク、鉱油等の着色用に好適な色素である。
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09B 3/14
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕で表わされる水溶性基
を有しないペリレン系色素。 【化１】 （式中、ＲｆおよびＲｆ′は、各々、は３個以上のフッ
素原子で置換されたアルキル基を示し、これらはパーフ
ルオロアルコキシ基、塩素原子で置換されたパーフルオ
ロアルコキシ基または、塩素原子で置換されていてもよ
い。ＺおよびＺ′はハロゲン原子で置換されてもよい−
（−ＣＨ2 −）−n または−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−で、ｎ
は１〜８の数を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26221993A JP3458423B2 (ja) | 1993-10-20 | 1993-10-20 | ペリレン系色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26221993A JP3458423B2 (ja) | 1993-10-20 | 1993-10-20 | ペリレン系色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118554A JPH07118554A (ja) | 1995-05-09 |
| JP3458423B2 true JP3458423B2 (ja) | 2003-10-20 |
Family
ID=17372739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26221993A Expired - Fee Related JP3458423B2 (ja) | 1993-10-20 | 1993-10-20 | ペリレン系色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3458423B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2849025B1 (fr) * | 2002-12-20 | 2005-10-14 | Rhodia Chimie Sa | Esters d'allyle substitue par un groupe difluoromethylene, leur procede de synthese et leur utilisation |
| JP6176426B2 (ja) * | 2015-07-23 | 2017-08-09 | Dic株式会社 | 含フッ素化合物、リビング重合開始剤、含フッ素重合体、含フッ素重合体の製造方法及びレジスト組成物 |
| JPWO2021220794A1 (ja) * | 2020-04-28 | 2021-11-04 |
-
1993
- 1993-10-20 JP JP26221993A patent/JP3458423B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07118554A (ja) | 1995-05-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6065066A (ja) | イソチアゾールアゾ染料 | |
| JP3458423B2 (ja) | ペリレン系色素 | |
| JPH07228791A (ja) | フタルイミジルアゾ染料、その製造方法およびその用途 | |
| EP0492893A2 (en) | Mixtures and mixed crystals of dyes | |
| JP3264057B2 (ja) | アントラキノン系色素 | |
| DE1769263C3 (de) | Von in Wasser ionogen-salzbildenden Gruppen freie Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0803563B1 (en) | Method of preparing and utilizing petroleum fuel markers | |
| DE2417922A1 (de) | In wasser unloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| EP0538900B1 (de) | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| JPH07278450A (ja) | アントラキノン系色素 | |
| JPH06345987A (ja) | キノフタロン系色素 | |
| CH676469A5 (ja) | ||
| DE2116315C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| US3954743A (en) | Coumarin and coumarinimide derivatives | |
| DE2222639A1 (de) | In Wasser schwer loesliche Azoverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung als Dispersionsfarbstoffe | |
| JP3598137B2 (ja) | カチオン染料及びそれを用いる基材の染色方法 | |
| EP0036545B1 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| JPH0551536A (ja) | パーフルオロアルキル基含有アゾ系色素 | |
| EP1934292A1 (de) | Farbstoffe und farbstoffmischungen für die polymerfärbung, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| CH506588A (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Anthrachinonfarbstoffen | |
| JPH0517699A (ja) | ピリジノチアゾ−ルアゾ系色素 | |
| DE2630233C3 (de) | Kationische Hydrazon-Farbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1644376C (de) | Dispersionsfarbstoffe der Monoazo reihe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| JPH06299081A (ja) | ジシアノフェニルアゾアニリン染料 | |
| JP2569285B2 (ja) | アントラキノン系長波長吸収色素 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070808 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080808 Year of fee payment: 5 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |