JPH07228791A - フタルイミジルアゾ染料、その製造方法およびその用途 - Google Patents
フタルイミジルアゾ染料、その製造方法およびその用途Info
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- JPH07228791A JPH07228791A JP7015019A JP1501995A JPH07228791A JP H07228791 A JPH07228791 A JP H07228791A JP 7015019 A JP7015019 A JP 7015019A JP 1501995 A JP1501995 A JP 1501995A JP H07228791 A JPH07228791 A JP H07228791A
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- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（１）
【化１６】
（式中、Ｒ1 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ2 アルキル、ハロゲン
など；Ｒ2 は、水素、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ8 アルコキシなど；Ｒ3 は、非置換またはヒド
ロキシ、シアノ、ビニル、フェニル、ハロゲンなどで置
換されているＣ1 〜Ｃ8 アルキルなど；Ｒ4 は水素など
またはＲ3 とＲ4 は、結合する窒素原子といっしょにな
って、複素環式基であることもできる）で示される分散
アゾ染料およびその製造方法。 【効果】 上記染料は、特にポリエステル材料を、熱固
着、プリーツ処理、塩素および湿潤処理に対する特に良
好な堅ろう度、発汗および洗濯に対する堅ろう度ならび
に摩擦に対して優れた堅ろう度を有する、均一な黄色か
ら紫色の色調に染色することができる。
など；Ｒ2 は、水素、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ8 アルコキシなど；Ｒ3 は、非置換またはヒド
ロキシ、シアノ、ビニル、フェニル、ハロゲンなどで置
換されているＣ1 〜Ｃ8 アルキルなど；Ｒ4 は水素など
またはＲ3 とＲ4 は、結合する窒素原子といっしょにな
って、複素環式基であることもできる）で示される分散
アゾ染料およびその製造方法。 【効果】 上記染料は、特にポリエステル材料を、熱固
着、プリーツ処理、塩素および湿潤処理に対する特に良
好な堅ろう度、発汗および洗濯に対する堅ろう度ならび
に摩擦に対して優れた堅ろう度を有する、均一な黄色か
ら紫色の色調に染色することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−メチルフタルイミ
ドジアゾ成分およびアニリンカップリング成分を含有す
る分散アゾ染料、該染料の製造方法ならびに紡織繊維材
料、特にポリエステルを染色するための該染料の用途に
関する。
ドジアゾ成分およびアニリンカップリング成分を含有す
る分散アゾ染料、該染料の製造方法ならびに紡織繊維材
料、特にポリエステルを染色するための該染料の用途に
関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−アルキルフタルイミドジアゾ成分お
よびアニリンカップリング成分を含有する分散アゾ染料
のいくつかは、公知である。しかし、これらの染料は、
あらゆる点において、例えば熱移染、光または洗濯に対
する堅ろう度において、現在の要件を満たしているわけ
ではない。
よびアニリンカップリング成分を含有する分散アゾ染料
のいくつかは、公知である。しかし、これらの染料は、
あらゆる点において、例えば熱移染、光または洗濯に対
する堅ろう度において、現在の要件を満たしているわけ
ではない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、現在
の要件を満たす分散アゾ染料を提供することにある。
の要件を満たす分散アゾ染料を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、式
（１）で示される新規な分散アゾ染料が上述した要件を
満たしている。
（１）で示される新規な分散アゾ染料が上述した要件を
満たしている。
【０００５】この新規な分散アゾ染料は、式（１）：
【０００６】
【化８】
【０００７】（式中、Ｒ1 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ2 アルキ
ル、ハロゲン、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5 またはＯ−ＳＯ2 −Ｒ
6 であり、Ｒ2 は、水素、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、非置換Ｃ1 〜Ｃ8 アルコキシまたはハロゲン、シア
ノ、フェニル、−Ｙ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルもしくは−Ｙ
−フェニルによって置換されているＣ1 〜Ｃ8 アルコキ
シであり、Ｒ3 は、非置換Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルまたはヒ
ドロキシ、シアノ、ビニル、フェニル、ハロゲン、−Ｘ
−フェニルもしくは−Ｘ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルによって
置換されているＣ1 〜Ｃ8 アルキルであり、ここで、−
Ｘ−フェニルは、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシまたはハロゲンによって置換されていてもよく、
−Ｘ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルは、ハロゲンまたはシアノに
よって置換されていてもよく、Ｒ4 は、水素であるか、
またはＲ3 から独立して、Ｒ3 の意味を有し、Ｒ3 とＲ
4 は、それらと結合する窒素原子といっしょになって、
複素環式基であることもでき、Ｒ5 は、非置換Ｃ1 〜Ｃ
3 アルキルまたはハロゲン、フェニル、シアノもしくは
Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシによって置換されているＣ1 〜Ｃ
3 アルキルであり、Ｒ6 は、非置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
またはハロゲン、シアノもしくはフェニルによって置換
されているＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、ここでフェニル
は、非置換であるか、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシまたはハロゲンによって置換されていてもよ
く、Ｙは、式−Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ2 −の結合基
であり、そしてＸは、式−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ
ＯＯ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯＮＨ−の結合基であ
る）で示される。
ル、ハロゲン、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5 またはＯ−ＳＯ2 −Ｒ
6 であり、Ｒ2 は、水素、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、非置換Ｃ1 〜Ｃ8 アルコキシまたはハロゲン、シア
ノ、フェニル、−Ｙ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルもしくは−Ｙ
−フェニルによって置換されているＣ1 〜Ｃ8 アルコキ
シであり、Ｒ3 は、非置換Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルまたはヒ
ドロキシ、シアノ、ビニル、フェニル、ハロゲン、−Ｘ
−フェニルもしくは−Ｘ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルによって
置換されているＣ1 〜Ｃ8 アルキルであり、ここで、−
Ｘ−フェニルは、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシまたはハロゲンによって置換されていてもよく、
−Ｘ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルは、ハロゲンまたはシアノに
よって置換されていてもよく、Ｒ4 は、水素であるか、
またはＲ3 から独立して、Ｒ3 の意味を有し、Ｒ3 とＲ
4 は、それらと結合する窒素原子といっしょになって、
複素環式基であることもでき、Ｒ5 は、非置換Ｃ1 〜Ｃ
3 アルキルまたはハロゲン、フェニル、シアノもしくは
Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシによって置換されているＣ1 〜Ｃ
3 アルキルであり、Ｒ6 は、非置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
またはハロゲン、シアノもしくはフェニルによって置換
されているＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、ここでフェニル
は、非置換であるか、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシまたはハロゲンによって置換されていてもよ
く、Ｙは、式−Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ2 −の結合基
であり、そしてＸは、式−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ
ＯＯ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯＮＨ−の結合基であ
る）で示される。
【０００８】非置換アルキル基と定義された、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ5 またはＲ6 は、直鎖状であってもよい
し、Ｃ3 から分岐したものでもよい。適切なアルキル基
は、炭素原子の数にしたがって、代表的にはメチル、エ
チル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、sec
−もしくはtert−ブチル、直鎖状もしくは分枝状のペン
チル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルである。
2 、Ｒ3 、Ｒ5 またはＲ6 は、直鎖状であってもよい
し、Ｃ3 から分岐したものでもよい。適切なアルキル基
は、炭素原子の数にしたがって、代表的にはメチル、エ
チル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、sec
−もしくはtert−ブチル、直鎖状もしくは分枝状のペン
チル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルである。
【０００９】炭素原子１〜４個を含有するアルキル基が
好ましく、メチルまたはエチルがもっとも好ましい。
好ましく、メチルまたはエチルがもっとも好ましい。
【００１０】Ｒ2 が、ハロゲン、シアノ、フェニル、−
Ｙ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルまたは−Ｙ−フェニルによって
置換されているＣ1 〜Ｃ8 アルコキシ基である場合に、
該Ｃ1 〜Ｃ8 アルコキシ基は、−Ｙ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキ
ル基と同様に、直鎖状であってもよいし、Ｃ3 から分岐
したものでもよい。適切なアルキル基は、代表的にはメ
チル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ
−、sec −もしくはtert−ブチル、直鎖状もしくは分枝
状のペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルであ
る。適切なアルコキシ基は、代表的にはメトキシ、エト
キシ、直鎖状もしくは分枝状のプロポキシ、ブトキシ、
ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシまたはオクトキシ
である。
Ｙ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルまたは−Ｙ−フェニルによって
置換されているＣ1 〜Ｃ8 アルコキシ基である場合に、
該Ｃ1 〜Ｃ8 アルコキシ基は、−Ｙ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキ
ル基と同様に、直鎖状であってもよいし、Ｃ3 から分岐
したものでもよい。適切なアルキル基は、代表的にはメ
チル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ
−、sec −もしくはtert−ブチル、直鎖状もしくは分枝
状のペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルであ
る。適切なアルコキシ基は、代表的にはメトキシ、エト
キシ、直鎖状もしくは分枝状のプロポキシ、ブトキシ、
ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシまたはオクトキシ
である。
【００１１】Ｒ3 またはＲ4 が、ヒドロキシ、シアノ、
ビニル、フェニル、ハロゲン、−Ｘ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキ
ルまたは−Ｘ−フェニルによって置換されているＣ1 〜
Ｃ8アルキル基である場合に、該Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基
は、−Ｘ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基と同様に、直鎖状であ
ってもよいし、Ｃ3 から分岐したものでもよい。適切な
アルキル基は上記したものである。
ビニル、フェニル、ハロゲン、−Ｘ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキ
ルまたは−Ｘ−フェニルによって置換されているＣ1 〜
Ｃ8アルキル基である場合に、該Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基
は、−Ｘ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基と同様に、直鎖状であ
ってもよいし、Ｃ3 から分岐したものでもよい。適切な
アルキル基は上記したものである。
【００１２】Ｒ3 およびＲ4 は、好ましくは、ヒドロキ
シ、クロロまたは−Ｘ−Ｃ1 〜Ｃ4アルキル基（ここ
で、Ｘは、式Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−または
−ＯＣＯ−の結合基である）によって置換されているＣ
1 〜Ｃ4 アルキル基である。特に好ましい結合基Ｘは、
式−Ｏ−ＣＯ−または−ＯＣＯ−で示されるものであ
る。
シ、クロロまたは−Ｘ−Ｃ1 〜Ｃ4アルキル基（ここ
で、Ｘは、式Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−または
−ＯＣＯ−の結合基である）によって置換されているＣ
1 〜Ｃ4 アルキル基である。特に好ましい結合基Ｘは、
式−Ｏ−ＣＯ−または−ＯＣＯ−で示されるものであ
る。
【００１３】Ｒ3 およびＲ4 は、結合する窒素原子とい
っしょになって、複素環式基、代表的にはピロリジノ、
ピペリジノ、モルホリノまたはピペラジノであることも
できる。
っしょになって、複素環式基、代表的にはピロリジノ、
ピペリジノ、モルホリノまたはピペラジノであることも
できる。
【００１４】Ｒ5 が、ハロゲン、シアノ、フェニルまた
はＣ1 〜Ｃ3 アルコキシによって置換されているＣ1 〜
Ｃ3 アルキル基である場合に、該Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル基
は、Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシ基と同様、直鎖状であっても
よいし、Ｃ3 から分岐したものでもよい。好適なアルキ
ル基は上記したものである。
はＣ1 〜Ｃ3 アルコキシによって置換されているＣ1 〜
Ｃ3 アルキル基である場合に、該Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル基
は、Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシ基と同様、直鎖状であっても
よいし、Ｃ3 から分岐したものでもよい。好適なアルキ
ル基は上記したものである。
【００１５】Ｒ6 が、ハロゲン、シアノまたはフェニル
によって置換されているＣ1 〜Ｃ4アルキル基である場
合に、該Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基は、直鎖状であってもよ
いし、Ｃ3 から分岐したものでもよい。好適なアルキル
基は上記したものである。
によって置換されているＣ1 〜Ｃ4アルキル基である場
合に、該Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基は、直鎖状であってもよ
いし、Ｃ3 から分岐したものでもよい。好適なアルキル
基は上記したものである。
【００１６】ハロゲンとは、代表的にはフルオロ、ブロ
モまたは好ましくはクロロである。
モまたは好ましくはクロロである。
【００１７】Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は、上
記した置換基１個以上を有していてもよい。
記した置換基１個以上を有していてもよい。
【００１８】置換されたＲ2 基の代表的な例は、クロロ
エトキシ、シアノエトキシまたは２−エトキシエトキシ
である。
エトキシ、シアノエトキシまたは２−エトキシエトキシ
である。
【００１９】置換されたＲ3 基またはＲ4 基の代表的な
例は、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、クロロ
エチル、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル、アリ
ル、シアノエチル、クロロエチルカルボニルオキシエチ
ル、メトキシエチル、エトキシプロピル、メトキシカル
ボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、アセトキシ
エチル、プロピオニルオキシエチル、メトキシカルボニ
ルオキシエチル、エトキシカルボニルオキシエチル、ブ
チルアミノカルボニルオキシエチルまたはクロロエチル
アミノカルボニルオキシエチルである。
例は、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、クロロ
エチル、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル、アリ
ル、シアノエチル、クロロエチルカルボニルオキシエチ
ル、メトキシエチル、エトキシプロピル、メトキシカル
ボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、アセトキシ
エチル、プロピオニルオキシエチル、メトキシカルボニ
ルオキシエチル、エトキシカルボニルオキシエチル、ブ
チルアミノカルボニルオキシエチルまたはクロロエチル
アミノカルボニルオキシエチルである。
【００２０】置換されたＲ5 基の代表的な例は、クロロ
エチル、シアノエチル、ベンジルまたはメトキシエチル
である。
エチル、シアノエチル、ベンジルまたはメトキシエチル
である。
【００２１】置換されたＲ6 基の代表的な例は、クロロ
エチル、シアノエチルまたはベンジルである。
エチル、シアノエチルまたはベンジルである。
【００２２】特に適切な新規な染料は、Ｒ1 が、水素、
メチルまたはＮＨ−ＣＯ−Ｒ5 ′であり、そしてＲ5 ′
が、非置換Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル、またはクロロもしくは
シアノによって置換されているＣ1 〜Ｃ3 アルキルであ
るか、あるいは、Ｒ2 が水素、クロロ、メチルまたはメ
トキシであるか、あるいは、Ｒ3 が、非置換Ｃ1 〜Ｃ4
アルキル、またはヒドロキシ、クロロ、シアノ、フェニ
ルもしくは−ＯＣＯ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルによって置換
されているＣ1 〜Ｃ４アルキルであり、そして−ＯＣＯ
−Ｃ１ 〜Ｃ8 アルキルがその一方でクロロによって置
換されているか、あるいは、Ｒ4 が、水素、または非置
換であるか、ヒドロキシ、クロロ、シアノ、−ＯＣＯ−
Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルもしくはフェニルによって置換され
ているＣ1 〜Ｃ4 アルキルである式（１）の染料であ
る。
メチルまたはＮＨ−ＣＯ−Ｒ5 ′であり、そしてＲ5 ′
が、非置換Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル、またはクロロもしくは
シアノによって置換されているＣ1 〜Ｃ3 アルキルであ
るか、あるいは、Ｒ2 が水素、クロロ、メチルまたはメ
トキシであるか、あるいは、Ｒ3 が、非置換Ｃ1 〜Ｃ4
アルキル、またはヒドロキシ、クロロ、シアノ、フェニ
ルもしくは−ＯＣＯ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルによって置換
されているＣ1 〜Ｃ４アルキルであり、そして−ＯＣＯ
−Ｃ１ 〜Ｃ8 アルキルがその一方でクロロによって置
換されているか、あるいは、Ｒ4 が、水素、または非置
換であるか、ヒドロキシ、クロロ、シアノ、−ＯＣＯ−
Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルもしくはフェニルによって置換され
ているＣ1 〜Ｃ4 アルキルである式（１）の染料であ
る。
【００２３】さらに、特に好適な新規な染料は、Ｒ1
が、水素、メチル、クロロ、ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ3 、ＮＨ
−ＣＯ−ＣＨ2 −ＣＨ3 、ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ2 −ＣＨ2
Ｃｌ、Ｏ−ＳＯ2 −ＣＨ3 またはＯ−ＳＯ2 −Ｃ6 Ｈ5
であり、Ｒ2 が、水素、メチル、メトキシまたはクロロ
であり、Ｒ3 が、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ2 −
ＣＨ2 −ＣＮ、ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨ、ＣＨ2 −ＣＨ2
Ｃｌ、ＣＨ2 −Ｃ6 Ｈ5、ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3
、ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ
Ｈ2 Ｃｌ、ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−ＣＨ3 、ＣＨ2
−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2 −ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ（Ｏ−ＣＯＣＨ3 ）−ＣＨ3 またはＣＨ2 −ＣＨ（Ｏ
−ＣＯＣＨ3 ）−ＣＨ2 Ｃｌであり、Ｒ4 が、水素、エ
チル、プロピル、ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＮ、ＣＨ2 −ＣＨ
2 −ＯＨ、ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−ＣＨ3 またはＣ
Ｈ2 −Ｃ6 Ｈ5 である式（１）の染料である。
が、水素、メチル、クロロ、ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ3 、ＮＨ
−ＣＯ−ＣＨ2 −ＣＨ3 、ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ2 −ＣＨ2
Ｃｌ、Ｏ−ＳＯ2 −ＣＨ3 またはＯ−ＳＯ2 −Ｃ6 Ｈ5
であり、Ｒ2 が、水素、メチル、メトキシまたはクロロ
であり、Ｒ3 が、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ2 −
ＣＨ2 −ＣＮ、ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨ、ＣＨ2 −ＣＨ2
Ｃｌ、ＣＨ2 −Ｃ6 Ｈ5、ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3
、ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ
Ｈ2 Ｃｌ、ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−ＣＨ3 、ＣＨ2
−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2 −ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ（Ｏ−ＣＯＣＨ3 ）−ＣＨ3 またはＣＨ2 −ＣＨ（Ｏ
−ＣＯＣＨ3 ）−ＣＨ2 Ｃｌであり、Ｒ4 が、水素、エ
チル、プロピル、ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＮ、ＣＨ2 −ＣＨ
2 −ＯＨ、ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−ＣＨ3 またはＣ
Ｈ2 −Ｃ6 Ｈ5 である式（１）の染料である。
【００２４】Ｒ3 は、もっとも好ましくは、メチル、エ
チル、またはシアノもしくはフェニルによって置換され
ているＣ1 〜Ｃ4 アルキルである。
チル、またはシアノもしくはフェニルによって置換され
ているＣ1 〜Ｃ4 アルキルである。
【００２５】Ｒ4 は、もっとも好ましくは、メチル、エ
チル、またはシアノもしくはフェニルによって置換され
ているＣ1 〜Ｃ4 アルキルである。
チル、またはシアノもしくはフェニルによって置換され
ているＣ1 〜Ｃ4 アルキルである。
【００２６】本発明の特に好ましい実施態様は、式
（２）〜（５）で示されるアゾ染料に関する。
（２）〜（５）で示されるアゾ染料に関する。
【００２７】
【化９】
【００２８】
【化１０】
【００２９】
【化１１】
【００３０】
【化１２】
【００３１】本発明は、さらに、新規な染料の製造方法
に関する。この方法は、式（６）：
に関する。この方法は、式（６）：
【００３２】
【化１３】
【００３３】で示されるフタルイミドをジアゾ化し、そ
れによって得られたジアゾニウム化合物を、式（７）：
れによって得られたジアゾニウム化合物を、式（７）：
【００３４】
【化１４】
【００３５】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、
式（１）に定義したとおりである）で示されるカップリ
ング成分とカップリングさせることを含む。
式（１）に定義したとおりである）で示されるカップリ
ング成分とカップリングさせることを含む。
【００３６】式（６）および（７）の化合物は公知であ
り、それ自体公知の方法で調製することができ、ジアゾ
化およびカップリングは、通常の方法で実施されるもの
である。
り、それ自体公知の方法で調製することができ、ジアゾ
化およびカップリングは、通常の方法で実施されるもの
である。
【００３７】Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ3 が、式−アルキレン
−Ｘ−アルキルの基である式（１）の染料は、また、ま
ず、これらの基、代表的にはヒドロキシアルキル基の先
駆物質を含有する染料を調製し、次に、この基を、式−
アルキレン−Ｘ−アルキルの基に転換することによって
得ることもできる。
−Ｘ−アルキルの基である式（１）の染料は、また、ま
ず、これらの基、代表的にはヒドロキシアルキル基の先
駆物質を含有する染料を調製し、次に、この基を、式−
アルキレン−Ｘ−アルキルの基に転換することによって
得ることもできる。
【００３８】式（１）の新規な化合物は、半合成および
特に合成の疎水性繊維材料、特に紡織繊維材料を染色、
捺染するための染料として使用することができる。この
ような半合成または合成の疎水性紡織繊維材料を含む配
合物の紡織繊維材料を、この新規な化合物によって染色
または捺染することもできる。
特に合成の疎水性繊維材料、特に紡織繊維材料を染色、
捺染するための染料として使用することができる。この
ような半合成または合成の疎水性紡織繊維材料を含む配
合物の紡織繊維材料を、この新規な化合物によって染色
または捺染することもできる。
【００３９】半合成紡織繊維材料は、特にセルロース二
酢酸エステルおよびセルロース三酢酸エステルである。
酢酸エステルおよびセルロース三酢酸エステルである。
【００４０】合成疎水性紡織繊維材料は、代表的にはテ
レフタル酸とグリコール、特にエチレングリコールとの
直鎖状芳香族ポリエステルまたはテレフタル酸と１，４
−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの縮合物
から；代表的にはα，α−ジメチル−４，４′−ジヒド
ロキシ−ジフェニルメタンとホスゲンとのポリカーボネ
ートから；ポリ塩化ビニルおよびポリアミドに基づく繊
維から主になる。
レフタル酸とグリコール、特にエチレングリコールとの
直鎖状芳香族ポリエステルまたはテレフタル酸と１，４
−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの縮合物
から；代表的にはα，α−ジメチル−４，４′−ジヒド
ロキシ−ジフェニルメタンとホスゲンとのポリカーボネ
ートから；ポリ塩化ビニルおよびポリアミドに基づく繊
維から主になる。
【００４１】この新規な化合物の紡織繊維材料への適用
は、公知の染色法によって実施される。代表的には、ポ
リエステル繊維材料を、水性分散液から、通常の陰イオ
ンまたは非イオン分散剤ならびに、必要ならば、通常の
キャリヤの存在において８０〜１４０℃で、浸染法にお
いて染色する。セルロース二酢酸エステルは、約６５〜
８５℃の温度範囲で染色することが好ましく、セルロー
ス三酢酸エステルは、１１５℃までの温度範囲で染色す
ることが好ましい。
は、公知の染色法によって実施される。代表的には、ポ
リエステル繊維材料を、水性分散液から、通常の陰イオ
ンまたは非イオン分散剤ならびに、必要ならば、通常の
キャリヤの存在において８０〜１４０℃で、浸染法にお
いて染色する。セルロース二酢酸エステルは、約６５〜
８５℃の温度範囲で染色することが好ましく、セルロー
ス三酢酸エステルは、１１５℃までの温度範囲で染色す
ることが好ましい。
【００４２】この新規な染料は、染浴中にある羊毛と木
綿とを同時に染色しないか、わずかにしか染色しない
（良好な限定）ので、ポリエステル／羊毛およびポリエ
ステル／セルロース繊維の配合物を染色するのにも好都
合である。
綿とを同時に染色しないか、わずかにしか染色しない
（良好な限定）ので、ポリエステル／羊毛およびポリエ
ステル／セルロース繊維の配合物を染色するのにも好都
合である。
【００４３】この新規な染料は、サーモゾル法、浸染法
および捺染法による染色に適している。
および捺染法による染色に適している。
【００４４】紡織繊維材料は、異なる呈示形態、例えば
繊維、フィラメントまたは不織布、織布もしくはメリヤ
ス生地であることができる。
繊維、フィラメントまたは不織布、織布もしくはメリヤ
ス生地であることができる。
【００４５】この新規な染料を使用前に染料配合物に転
換することが有用である。これを達成するためには、染
料を０．１〜１０μm の平均粒度に粉砕する。粉砕は、
分散剤の存在において実施することができる。代表的に
は、乾燥した染料を、分散剤とともに粉砕するか、分散
剤とともにペーストとして混練し、続いて減圧乾燥する
か、噴霧乾燥する。水を加えたのち、得られた配合物を
使用して、捺染糊料および染浴を調製することができ
る。
換することが有用である。これを達成するためには、染
料を０．１〜１０μm の平均粒度に粉砕する。粉砕は、
分散剤の存在において実施することができる。代表的に
は、乾燥した染料を、分散剤とともに粉砕するか、分散
剤とともにペーストとして混練し、続いて減圧乾燥する
か、噴霧乾燥する。水を加えたのち、得られた配合物を
使用して、捺染糊料および染浴を調製することができ
る。
【００４６】通常の増粘剤、代表的には改質もしくは非
改質の天然産物、例えばアルギン酸塩、デキストリン、
アラビアゴム、クリスタルゴム、いなご豆ゴム、トラガ
カント、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチ
ルセルロース、デンプンあるいは合成品、例えばポリア
クリルアミド、ポリアクリル酸もしくはそれらのコポリ
マーまたはポリビニルアルコールを捺染に使用する。
改質の天然産物、例えばアルギン酸塩、デキストリン、
アラビアゴム、クリスタルゴム、いなご豆ゴム、トラガ
カント、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチ
ルセルロース、デンプンあるいは合成品、例えばポリア
クリルアミド、ポリアクリル酸もしくはそれらのコポリ
マーまたはポリビニルアルコールを捺染に使用する。
【００４７】この新規な染料は、上述した材料、特にポ
リエステル材料を、非常に良好な最終用途堅ろう特性、
特に光、熱固着、プリーツ処理、塩素および湿潤処理に
対する特に良好な堅ろう度、例えば水、発汗および洗濯
に対する堅ろう度をもつ、均一な黄色から紫色の色調に
染色する。この染色物は、また、摩擦に対して優れた堅
ろう度を有している。このようにして得られる染色物の
熱移染に対する良好な堅ろう度もまた、強調されるべき
である。
リエステル材料を、非常に良好な最終用途堅ろう特性、
特に光、熱固着、プリーツ処理、塩素および湿潤処理に
対する特に良好な堅ろう度、例えば水、発汗および洗濯
に対する堅ろう度をもつ、均一な黄色から紫色の色調に
染色する。この染色物は、また、摩擦に対して優れた堅
ろう度を有している。このようにして得られる染色物の
熱移染に対する良好な堅ろう度もまた、強調されるべき
である。
【００４８】さらに、この新規な染料は、他の染料とで
組み合わせ色調を現出させるのに好適である。これらの
新規な染料どうしを互いに混合したものをも使用しうる
ことが容易に理解されよう。
組み合わせ色調を現出させるのに好適である。これらの
新規な染料どうしを互いに混合したものをも使用しうる
ことが容易に理解されよう。
【００４９】本発明は、式（１）の新規なアゾ化合物の
上記用途に関し、さらに、半合成または合成の疎水性繊
維材料、特に紡織繊維材料を染色または捺染する方法で
あって、式（１）の化合物１種以上を、該材料に塗布す
るか、該材料の中に組み込むことからなる方法に関す
る。この疎水性繊維材料は、好ましくは紡織ポリエステ
ル材料である。この新規な方法によって処理することが
できるさらなる基材ならびに好ましい処理条件は、新規
な化合物の使用に関する上記の詳細な説明に論じたもの
である。
上記用途に関し、さらに、半合成または合成の疎水性繊
維材料、特に紡織繊維材料を染色または捺染する方法で
あって、式（１）の化合物１種以上を、該材料に塗布す
るか、該材料の中に組み込むことからなる方法に関す
る。この疎水性繊維材料は、好ましくは紡織ポリエステ
ル材料である。この新規な方法によって処理することが
できるさらなる基材ならびに好ましい処理条件は、新規
な化合物の使用に関する上記の詳細な説明に論じたもの
である。
【００５０】本発明は、また、該方法によって染色また
は捺染された疎水性繊維材料、好ましくはポリエステル
紡織繊維材料に関する。
は捺染された疎水性繊維材料、好ましくはポリエステル
紡織繊維材料に関する。
【００５１】式（１）の新規な染料は、また、現在の記
録処理、例えば熱転写印刷にも適している。
録処理、例えば熱転写印刷にも適している。
【００５２】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに説明す
る。別段指定しないかぎり、部および％の値は重量に基
づく。
る。別段指定しないかぎり、部および％の値は重量に基
づく。
【００５３】実施例１ ９８％硫酸３０部を、２０℃未満で、プロピオン酸１容
量部および酢酸５容量部からなる酸混合物８０部に滴下
した。この溶液に、４０％ニトロシル硫酸１７．４部を
１５℃未満で滴下した。溶液を０〜５℃に冷却したの
ち、４−アミノ−Ｎ−メチルフタルイミド８．８部を３
０分かけて溶液に加えた。次に、この溶液に、プロピオ
ン酸１容量部および酢酸５容量部からなる酸混合物５０
部をさらに加え、反応混合物を０〜５℃で２時間攪拌し
た。ジアゾ化が完了すると、尿素１部を加え、このバッ
チをさらに１５分間攪拌した。
量部および酢酸５容量部からなる酸混合物８０部に滴下
した。この溶液に、４０％ニトロシル硫酸１７．４部を
１５℃未満で滴下した。溶液を０〜５℃に冷却したの
ち、４−アミノ−Ｎ−メチルフタルイミド８．８部を３
０分かけて溶液に加えた。次に、この溶液に、プロピオ
ン酸１容量部および酢酸５容量部からなる酸混合物５０
部をさらに加え、反応混合物を０〜５℃で２時間攪拌し
た。ジアゾ化が完了すると、尿素１部を加え、このバッ
チをさらに１５分間攪拌した。
【００５４】カップリング成分Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジ
ルアニリン１０．５部を、プロピオン酸１容量部および
酢酸５容量部からなる酸混合物５０部に溶解した。氷３
０部を溶液に加えて温度を下げた。
ルアニリン１０．５部を、プロピオン酸１容量部および
酢酸５容量部からなる酸混合物５０部に溶解した。氷３
０部を溶液に加えて温度を下げた。
【００５５】次に、ジアゾ化混合物をこの溶液に注加し
た。３０分間攪拌したのち、３０％ＮａＯＨでpHを１に
調節し、さらに６０分間攪拌したのち、pHを４．５に調
節した。そして、アゾ染料を水で完全に沈殿させ、ろ過
によって単離し、水洗し、乾燥させて、次式で示される
アゾ染料２０部を得た。
た。３０分間攪拌したのち、３０％ＮａＯＨでpHを１に
調節し、さらに６０分間攪拌したのち、pHを４．５に調
節した。そして、アゾ染料を水で完全に沈殿させ、ろ過
によって単離し、水洗し、乾燥させて、次式で示される
アゾ染料２０部を得た。
【００５６】
【化１５】
【００５７】このアゾ染料は、ポリエステルを明るい橙
色の色調に染色した。エタノール中のλmax は４６９nm
であった。
色の色調に染色した。エタノール中のλmax は４６９nm
であった。
【００５８】この染料を、高温のエタノール中でスラリ
ー化したのち、冷却し、ろ過し、エタノールで洗浄する
ことにより、さらに精製することができた。
ー化したのち、冷却し、ろ過し、エタノールで洗浄する
ことにより、さらに精製することができた。
【００５９】上述した方法にほぼしたがって、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−ベンジルアニリンの代わりに第１表に示すカッ
プリング成分を使用した。
ル−Ｎ−ベンジルアニリンの代わりに第１表に示すカッ
プリング成分を使用した。
【００６０】相当するアゾ染料のエタノール中のλmax
を以下の第１表の三列目に示した。
を以下の第１表の三列目に示した。
【００６１】
【表１】
【００６２】
【表２】
【００６３】
【表３】
【００６４】
【表４】
【００６５】
【表５】
【００６６】
【表６】
【００６７】実施例４７ 実施例１に記載した染料１ｇを水１７ｇおよび市販のジ
ナフチルメタンジスルホネート型の分散剤２ｇとともに
サンドミルに入れて微粉砕し、５％水性分散液に転換し
た。この配合物を用いて、１３０℃での高温浸染法によ
り、ポリエステル生地上に１％（顔料および基材を基準
に計算）の染色を施したのち、還元的後処理を行なっ
た。このようにして得られた赤色の染色物は、非常に良
好な最終用途堅ろう特性、特に熱移染に対する優れた堅
ろう度を有するものであった。
ナフチルメタンジスルホネート型の分散剤２ｇとともに
サンドミルに入れて微粉砕し、５％水性分散液に転換し
た。この配合物を用いて、１３０℃での高温浸染法によ
り、ポリエステル生地上に１％（顔料および基材を基準
に計算）の染色を施したのち、還元的後処理を行なっ
た。このようにして得られた赤色の染色物は、非常に良
好な最終用途堅ろう特性、特に熱移染に対する優れた堅
ろう度を有するものであった。
【００６８】サーモゾル法によってポリエステル生地を
この染料で染色した場合（染料１０g/リットル、液吸収
率５０％、固着温度２１０℃）にも、同じく良好な堅ろ
う特性を得ることができた。
この染料で染色した場合（染料１０g/リットル、液吸収
率５０％、固着温度２１０℃）にも、同じく良好な堅ろ
う特性を得ることができた。
【００６９】熱移染に対するこの染料の堅ろう度を試験
するために、染色した生地をジステアリルジエチレント
リアミン型繊維柔軟剤で仕上げたのち、１６５℃で４０
秒間加熱した。そして、試料を摩擦および洗濯（６０
℃）に対する堅ろう度に関して試験した。
するために、染色した生地をジステアリルジエチレント
リアミン型繊維柔軟剤で仕上げたのち、１６５℃で４０
秒間加熱した。そして、試料を摩擦および洗濯（６０
℃）に対する堅ろう度に関して試験した。
Claims (18)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ2 アルキル、ハロゲ
ン、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5 またはＯ−ＳＯ2 −Ｒ6 であり、 Ｒ2 は、水素、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、非置換
Ｃ1 〜Ｃ8 アルコキシまたはハロゲン、シアノ、フェニ
ル、−Ｙ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルもしくは−Ｙ−フェニル
によって置換されているＣ1 〜Ｃ8 アルコキシであり、 Ｒ3 は、非置換Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルまたはヒドロキシ、
シアノ、ビニル、フェニル、ハロゲン、−Ｘ−フェニル
もしくは−Ｘ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルによって置換されて
いるＣ1 〜Ｃ8 アルキルであり、ここで−Ｘ−フェニル
は、Ｃ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシまたは
ハロゲンによって置換されていてもよく、−Ｘ−Ｃ1 〜
Ｃ8 アルキルは、ハロゲンまたはシアノによって置換さ
れていてもよく、 Ｒ4 は、水素であるか、またはＲ3 から独立して、Ｒ3
の意味を有し、Ｒ3 とＲ4 は、それらと結合する窒素原
子といっしょになって、複素環式基であることもでき、 Ｒ5 は、非置換Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルまたはハロゲン、フ
ェニル、シアノもしくはＣ1 〜Ｃ3 アルコキシによって
置換されているＣ1 〜Ｃ3 アルキルであり、 Ｒ6 は、非置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルまたはハロゲン、シ
アノもしくはフェニルによって置換されているＣ1 〜Ｃ
4 アルキルであり、ここでフェニルは、非置換であって
もよく、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシま
たはハロゲンによって置換されていてもよく、 Ｙは、式−Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ2 −の結合基であ
り、そしてＸは、式−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ
−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯＮＨ−の結合基である）
で示される分散アゾ染料。 - 【請求項２】 Ｒ1 が、水素、メチルまたはＮＨ−ＣＯ
−Ｒ5 ′であり、そしてＲ5 ′が、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル
またはクロロもしくはシアノによって置換されているＣ
1 〜Ｃ3 アルキルである請求項１記載の分散アゾ染料。 - 【請求項３】 Ｒ2 が、水素、クロロ、メチルまたはメ
トキシである請求項１または２記載の分散アゾ染料。 - 【請求項４】 Ｒ3 が、非置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基ま
たはヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、フェニルもしくは
−ＯＣＯ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルによって置換されている
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基であり、そして−ＯＣＯ−Ｃ1 〜
Ｃ8 アルキルそのものが、クロロによって置換されてい
る請求項１〜３のいずれか１項記載の分散アゾ染料。 - 【請求項５】 Ｒ4 が、水素、非置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル基またはヒドロキシ、クロロ、シアノ、−ＯＣＯ−Ｃ
1 〜Ｃ8 アルキルもしくはフェニルによって置換されて
いるＣ1 〜Ｃ4 アルキル基である請求項１〜４のいずれ
か１項記載の分散アゾ染料。 - 【請求項６】 Ｒ3 が、メチル、エチル、またはシアノ
もしくはフェニルによって置換されているＣ1 〜Ｃ4 ア
ルキルである請求項１〜５のいずれか１項記載の分散ア
ゾ染料。 - 【請求項７】 Ｒ4 が、メチル、エチル、またはシアノ
もしくはフェニルによって置換されているＣ1 〜Ｃ4 ア
ルキルである請求項１〜６のいずれか１項記載の分散ア
ゾ染料。 - 【請求項８】 Ｒ1 が、水素、メチル、クロロ、ＮＨ−
ＣＯ−ＣＨ3 、ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ2 −ＣＨ3 、ＮＨ−Ｃ
Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 Ｃｌ、Ｏ−ＳＯ2 −ＣＨ3 またはＯ
−ＳＯ2 −Ｃ6 Ｈ5 であり、Ｒ2 が、水素、メチル、メ
トキシまたはクロロであり、Ｒ3 が、メチル、エチル、
プロピル、ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＮ、ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ
Ｈ、ＣＨ2 −ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2 −Ｃ6 Ｈ5 、ＣＨ2 −
ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3 、ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＨ2
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ
Ｏ−ＣＨ3 、ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2 −ＣＨ
2 Ｃｌ、ＣＨ2 −ＣＨ（Ｏ−ＣＯＣＨ3 ）−ＣＨ3 また
はＣＨ2 −ＣＨ（Ｏ−ＣＯＣＨ3 ）−ＣＨ2 Ｃｌであ
り、そしてＲ4 が、水素、エチル、プロピル、ＣＨ2 −
ＣＨ2 −ＣＮ、ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨ、ＣＨ2 −ＣＨ2
−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ3またはＣＨ2 −Ｃ6 Ｈ5 である請求
項１記載の分散アゾ染料。 - 【請求項９】 式（２）： 【化２】 で示される請求項１〜７のいずれか１項記載の分散アゾ
染料。 - 【請求項１０】 式（３）： 【化３】 で示される請求項１〜７のいずれか１項記載の分散アゾ
染料。 - 【請求項１１】 式（４）： 【化４】 で示される請求項１〜７のいずれか１項記載の分散アゾ
染料。 - 【請求項１２】 式（５）： 【化５】 で示される請求項１〜７のいずれか１項記載の分散アゾ
染料。 - 【請求項１３】 請求項１記載の式（１）の分散アゾ染
料を製造する方法であって、式（６）： 【化６】 で示されるフタルイミドをジアゾ化し、それによって得
られたジアゾニウム化合物を、式（７）： 【化７】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、請求項１に定
義したとおりである）で示されるカップリング成分とカ
ップリングさせることを特徴とする方法。 - 【請求項１４】 半合成または合成の疎水性繊維材料、
特に紡織繊維材料を染色または捺染するための、請求項
１記載の分散アゾ染料の用途。 - 【請求項１５】 ポリエステル紡織繊維材料を染色また
は捺染するための、請求項１４記載の用途。 - 【請求項１６】 半合成または合成の疎水性繊維材料、
特に紡織繊維材料を染色または捺染する方法であって、
請求項１記載の化合物１種以上を、該材料に塗布する
か、または該材料の中に組み込むことを特徴とする方
法。 - 【請求項１７】 疎水性繊維材料、好ましくは紡織繊維
材料が、ポリエステル繊維からなる請求項１６記載の方
法。 - 【請求項１８】 請求項１６または１７記載の方法によ
って染色または捺染された材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH00413/94-5 | 1994-02-11 | ||
| CH41394 | 1994-02-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07228791A true JPH07228791A (ja) | 1995-08-29 |
Family
ID=4186468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7015019A Pending JPH07228791A (ja) | 1994-02-11 | 1995-02-01 | フタルイミジルアゾ染料、その製造方法およびその用途 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0667376B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07228791A (ja) |
| KR (1) | KR100343053B1 (ja) |
| CN (1) | CN1069670C (ja) |
| DE (1) | DE59509817D1 (ja) |
| ES (1) | ES2165903T3 (ja) |
| TW (1) | TW328094B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002534551A (ja) * | 1998-12-31 | 2002-10-15 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | フタルイミジルアゾ染料、それの製造方法およびその使用 |
| JP2006505662A (ja) * | 2002-11-11 | 2006-02-16 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | フタルイミジル−アゾ染料、その調製方法及びその使用 |
| KR100572257B1 (ko) * | 2002-06-20 | 2006-04-25 | 재단법인서울대학교산학협력재단 | 프탈이미드 구조를 가지는 아조계 알칼리 세정성 분산염료를 이용한 폴리에스테르 섬유재료의 염색 방법 |
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|---|---|---|---|---|
| EP0906986A3 (de) * | 1997-10-01 | 1999-12-22 | Ciba SC Holding AG | Färbeverfahren für polyesterhaltige Fasermaterialien |
| JPH11152691A (ja) * | 1997-10-01 | 1999-06-08 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | ポリエステル−含有繊維材料のための染色方法 |
| US6087480A (en) * | 1998-01-13 | 2000-07-11 | Ciba Specialty Chemcals Corporation | Process for preparing sparingly soluble aromatic amines |
| CN1088454C (zh) * | 1998-05-22 | 2002-07-31 | 吉林大学 | 电活性大单体的合成 |
| KR100893064B1 (ko) * | 2007-06-05 | 2009-04-15 | 경북대학교 산학협력단 | 폴리락트산 섬유 및 폴리프로필렌 섬유용 프탈이미드계분산 염료 및 이의 제조방법 |
| CN103012245B (zh) * | 2012-09-28 | 2015-01-28 | 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 | 含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及分散染料的化学合成方法 |
| KR102287706B1 (ko) | 2013-01-14 | 2021-08-06 | 다이스타 컬러스 디스트리뷰션 게엠베하 | 고습윤 신속 분산 염료 혼합물 |
| EP2754696A1 (en) | 2013-01-15 | 2014-07-16 | DyStar Colours Distribution GmbH | AOX-free navy and black disperse dye mixtures |
| EP2754698A1 (en) | 2013-01-14 | 2014-07-16 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet-fast disperse dye mixtures |
| EP2754697A1 (en) | 2013-01-14 | 2014-07-16 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet-fast disperse dye mixtures |
| PT3461861T (pt) | 2017-10-02 | 2020-09-03 | Dystar Colours Distrib Gmbh | Misturas de corante de dispersão rápida em alta humidade |
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|---|---|---|---|---|
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| US4324719A (en) * | 1980-06-13 | 1982-04-13 | Eastman Kodak Company | Azo dyes from aminophthalimides and aniline, tetrahydroquinoline, and benzomorpholine couplers having thiosulfate groups |
| DE59104277D1 (de) * | 1990-02-19 | 1995-03-02 | Ciba Geigy Ag | Phthalimidyl-Azofarbstoffe. |
| JPH06329930A (ja) * | 1993-05-06 | 1994-11-29 | Ciba Geigy Ag | アゾ染料 |
-
1995
- 1995-01-25 TW TW084100637A patent/TW328094B/zh active
- 1995-02-01 JP JP7015019A patent/JPH07228791A/ja active Pending
- 1995-02-02 ES ES95810071T patent/ES2165903T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-02 DE DE59509817T patent/DE59509817D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-02 EP EP95810071A patent/EP0667376B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-10 KR KR1019950002445A patent/KR100343053B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-02-10 CN CN95101944A patent/CN1069670C/zh not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
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| KR100572257B1 (ko) * | 2002-06-20 | 2006-04-25 | 재단법인서울대학교산학협력재단 | 프탈이미드 구조를 가지는 아조계 알칼리 세정성 분산염료를 이용한 폴리에스테르 섬유재료의 염색 방법 |
| JP2006505662A (ja) * | 2002-11-11 | 2006-02-16 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | フタルイミジル−アゾ染料、その調製方法及びその使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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