JPH07228791A - フタルイミジルアゾ染料、その製造方法およびその用途 - Google Patents
フタルイミジルアゾ染料、その製造方法およびその用途Info
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Abstract
など;R2 は、水素、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、
C1 〜C8 アルコキシなど;R3 は、非置換またはヒド
ロキシ、シアノ、ビニル、フェニル、ハロゲンなどで置
換されているC1 〜C8 アルキルなど;R4 は水素など
またはR3 とR4 は、結合する窒素原子といっしょにな
って、複素環式基であることもできる)で示される分散
アゾ染料およびその製造方法。 【効果】 上記染料は、特にポリエステル材料を、熱固
着、プリーツ処理、塩素および湿潤処理に対する特に良
好な堅ろう度、発汗および洗濯に対する堅ろう度ならび
に摩擦に対して優れた堅ろう度を有する、均一な黄色か
ら紫色の色調に染色することができる。
Description
ドジアゾ成分およびアニリンカップリング成分を含有す
る分散アゾ染料、該染料の製造方法ならびに紡織繊維材
料、特にポリエステルを染色するための該染料の用途に
関する。
よびアニリンカップリング成分を含有する分散アゾ染料
のいくつかは、公知である。しかし、これらの染料は、
あらゆる点において、例えば熱移染、光または洗濯に対
する堅ろう度において、現在の要件を満たしているわけ
ではない。
の要件を満たす分散アゾ染料を提供することにある。
(1)で示される新規な分散アゾ染料が上述した要件を
満たしている。
ル、ハロゲン、NH−CO−R5 またはO−SO2 −R
6 であり、R2 は、水素、ハロゲン、C1 〜C4 アルキ
ル、非置換C1 〜C8 アルコキシまたはハロゲン、シア
ノ、フェニル、−Y−C1 〜C8 アルキルもしくは−Y
−フェニルによって置換されているC1 〜C8 アルコキ
シであり、R3 は、非置換C1 〜C8 アルキルまたはヒ
ドロキシ、シアノ、ビニル、フェニル、ハロゲン、−X
−フェニルもしくは−X−C1 〜C8 アルキルによって
置換されているC1 〜C8 アルキルであり、ここで、−
X−フェニルは、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アル
コキシまたはハロゲンによって置換されていてもよく、
−X−C1 〜C8 アルキルは、ハロゲンまたはシアノに
よって置換されていてもよく、R4 は、水素であるか、
またはR3 から独立して、R3 の意味を有し、R3 とR
4 は、それらと結合する窒素原子といっしょになって、
複素環式基であることもでき、R5 は、非置換C1 〜C
3 アルキルまたはハロゲン、フェニル、シアノもしくは
C1 〜C3 アルコキシによって置換されているC1 〜C
3 アルキルであり、R6 は、非置換C1 〜C4 アルキル
またはハロゲン、シアノもしくはフェニルによって置換
されているC1 〜C4 アルキルであり、ここでフェニル
は、非置換であるか、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4
アルコキシまたはハロゲンによって置換されていてもよ
く、Yは、式−O−、−S−または−SO2 −の結合基
であり、そしてXは、式−O−、−O−CO−、−OC
OO−、−COO−または−OCONH−の結合基であ
る)で示される。
2 、R3 、R5 またはR6 は、直鎖状であってもよい
し、C3 から分岐したものでもよい。適切なアルキル基
は、炭素原子の数にしたがって、代表的にはメチル、エ
チル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、sec
−もしくはtert−ブチル、直鎖状もしくは分枝状のペン
チル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルである。
好ましく、メチルまたはエチルがもっとも好ましい。
Y−C1 〜C8 アルキルまたは−Y−フェニルによって
置換されているC1 〜C8 アルコキシ基である場合に、
該C1 〜C8 アルコキシ基は、−Y−C1 〜C8 アルキ
ル基と同様に、直鎖状であってもよいし、C3 から分岐
したものでもよい。適切なアルキル基は、代表的にはメ
チル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ
−、sec −もしくはtert−ブチル、直鎖状もしくは分枝
状のペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルであ
る。適切なアルコキシ基は、代表的にはメトキシ、エト
キシ、直鎖状もしくは分枝状のプロポキシ、ブトキシ、
ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシまたはオクトキシ
である。
ビニル、フェニル、ハロゲン、−X−C1 〜C8 アルキ
ルまたは−X−フェニルによって置換されているC1 〜
C8アルキル基である場合に、該C1 〜C8 アルキル基
は、−X−C1 〜C8 アルキル基と同様に、直鎖状であ
ってもよいし、C3 から分岐したものでもよい。適切な
アルキル基は上記したものである。
シ、クロロまたは−X−C1 〜C4アルキル基(ここ
で、Xは、式O−、−O−CO−、−OCOO−または
−OCO−の結合基である)によって置換されているC
1 〜C4 アルキル基である。特に好ましい結合基Xは、
式−O−CO−または−OCO−で示されるものであ
る。
っしょになって、複素環式基、代表的にはピロリジノ、
ピペリジノ、モルホリノまたはピペラジノであることも
できる。
はC1 〜C3 アルコキシによって置換されているC1 〜
C3 アルキル基である場合に、該C1 〜C3 アルキル基
は、C1 〜C3 アルコキシ基と同様、直鎖状であっても
よいし、C3 から分岐したものでもよい。好適なアルキ
ル基は上記したものである。
によって置換されているC1 〜C4アルキル基である場
合に、該C1 〜C4 アルキル基は、直鎖状であってもよ
いし、C3 から分岐したものでもよい。好適なアルキル
基は上記したものである。
モまたは好ましくはクロロである。
記した置換基1個以上を有していてもよい。
エトキシ、シアノエトキシまたは2−エトキシエトキシ
である。
例は、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、クロロ
エチル、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピル、アリ
ル、シアノエチル、クロロエチルカルボニルオキシエチ
ル、メトキシエチル、エトキシプロピル、メトキシカル
ボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、アセトキシ
エチル、プロピオニルオキシエチル、メトキシカルボニ
ルオキシエチル、エトキシカルボニルオキシエチル、ブ
チルアミノカルボニルオキシエチルまたはクロロエチル
アミノカルボニルオキシエチルである。
エチル、シアノエチル、ベンジルまたはメトキシエチル
である。
エチル、シアノエチルまたはベンジルである。
メチルまたはNH−CO−R5 ′であり、そしてR5 ′
が、非置換C1 〜C3 アルキル、またはクロロもしくは
シアノによって置換されているC1 〜C3 アルキルであ
るか、あるいは、R2 が水素、クロロ、メチルまたはメ
トキシであるか、あるいは、R3 が、非置換C1 〜C4
アルキル、またはヒドロキシ、クロロ、シアノ、フェニ
ルもしくは−OCO−C1 〜C8 アルキルによって置換
されているC1 〜C4アルキルであり、そして−OCO
−C1 〜C8 アルキルがその一方でクロロによって置
換されているか、あるいは、R4 が、水素、または非置
換であるか、ヒドロキシ、クロロ、シアノ、−OCO−
C1 〜C8 アルキルもしくはフェニルによって置換され
ているC1 〜C4 アルキルである式(1)の染料であ
る。
が、水素、メチル、クロロ、NH−CO−CH3 、NH
−CO−CH2 −CH3 、NH−CO−CH2 −CH2
Cl、O−SO2 −CH3 またはO−SO2 −C6 H5
であり、R2 が、水素、メチル、メトキシまたはクロロ
であり、R3 が、メチル、エチル、プロピル、CH2 −
CH2 −CN、CH2 −CH2 −OH、CH2 −CH2
Cl、CH2 −C6 H5、CH2 −CH(OH)−CH3
、CH2 −CH=CH2 、CH2 −CH(OH)−C
H2 Cl、CH2 −CH2 −O−CO−CH3 、CH2
−CH2 −O−CO−CH2 −CH2 Cl、CH2 −C
H(O−COCH3 )−CH3 またはCH2 −CH(O
−COCH3 )−CH2 Clであり、R4 が、水素、エ
チル、プロピル、CH2 −CH2 −CN、CH2 −CH
2 −OH、CH2 −CH2 −O−CO−CH3 またはC
H2 −C6 H5 である式(1)の染料である。
チル、またはシアノもしくはフェニルによって置換され
ているC1 〜C4 アルキルである。
チル、またはシアノもしくはフェニルによって置換され
ているC1 〜C4 アルキルである。
(2)〜(5)で示されるアゾ染料に関する。
に関する。この方法は、式(6):
れによって得られたジアゾニウム化合物を、式(7):
式(1)に定義したとおりである)で示されるカップリ
ング成分とカップリングさせることを含む。
り、それ自体公知の方法で調製することができ、ジアゾ
化およびカップリングは、通常の方法で実施されるもの
である。
−X−アルキルの基である式(1)の染料は、また、ま
ず、これらの基、代表的にはヒドロキシアルキル基の先
駆物質を含有する染料を調製し、次に、この基を、式−
アルキレン−X−アルキルの基に転換することによって
得ることもできる。
特に合成の疎水性繊維材料、特に紡織繊維材料を染色、
捺染するための染料として使用することができる。この
ような半合成または合成の疎水性紡織繊維材料を含む配
合物の紡織繊維材料を、この新規な化合物によって染色
または捺染することもできる。
酢酸エステルおよびセルロース三酢酸エステルである。
レフタル酸とグリコール、特にエチレングリコールとの
直鎖状芳香族ポリエステルまたはテレフタル酸と1,4
−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの縮合物
から;代表的にはα,α−ジメチル−4,4′−ジヒド
ロキシ−ジフェニルメタンとホスゲンとのポリカーボネ
ートから;ポリ塩化ビニルおよびポリアミドに基づく繊
維から主になる。
は、公知の染色法によって実施される。代表的には、ポ
リエステル繊維材料を、水性分散液から、通常の陰イオ
ンまたは非イオン分散剤ならびに、必要ならば、通常の
キャリヤの存在において80〜140℃で、浸染法にお
いて染色する。セルロース二酢酸エステルは、約65〜
85℃の温度範囲で染色することが好ましく、セルロー
ス三酢酸エステルは、115℃までの温度範囲で染色す
ることが好ましい。
綿とを同時に染色しないか、わずかにしか染色しない
(良好な限定)ので、ポリエステル/羊毛およびポリエ
ステル/セルロース繊維の配合物を染色するのにも好都
合である。
および捺染法による染色に適している。
繊維、フィラメントまたは不織布、織布もしくはメリヤ
ス生地であることができる。
換することが有用である。これを達成するためには、染
料を0.1〜10μm の平均粒度に粉砕する。粉砕は、
分散剤の存在において実施することができる。代表的に
は、乾燥した染料を、分散剤とともに粉砕するか、分散
剤とともにペーストとして混練し、続いて減圧乾燥する
か、噴霧乾燥する。水を加えたのち、得られた配合物を
使用して、捺染糊料および染浴を調製することができ
る。
改質の天然産物、例えばアルギン酸塩、デキストリン、
アラビアゴム、クリスタルゴム、いなご豆ゴム、トラガ
カント、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチ
ルセルロース、デンプンあるいは合成品、例えばポリア
クリルアミド、ポリアクリル酸もしくはそれらのコポリ
マーまたはポリビニルアルコールを捺染に使用する。
リエステル材料を、非常に良好な最終用途堅ろう特性、
特に光、熱固着、プリーツ処理、塩素および湿潤処理に
対する特に良好な堅ろう度、例えば水、発汗および洗濯
に対する堅ろう度をもつ、均一な黄色から紫色の色調に
染色する。この染色物は、また、摩擦に対して優れた堅
ろう度を有している。このようにして得られる染色物の
熱移染に対する良好な堅ろう度もまた、強調されるべき
である。
組み合わせ色調を現出させるのに好適である。これらの
新規な染料どうしを互いに混合したものをも使用しうる
ことが容易に理解されよう。
上記用途に関し、さらに、半合成または合成の疎水性繊
維材料、特に紡織繊維材料を染色または捺染する方法で
あって、式(1)の化合物1種以上を、該材料に塗布す
るか、該材料の中に組み込むことからなる方法に関す
る。この疎水性繊維材料は、好ましくは紡織ポリエステ
ル材料である。この新規な方法によって処理することが
できるさらなる基材ならびに好ましい処理条件は、新規
な化合物の使用に関する上記の詳細な説明に論じたもの
である。
は捺染された疎水性繊維材料、好ましくはポリエステル
紡織繊維材料に関する。
録処理、例えば熱転写印刷にも適している。
る。別段指定しないかぎり、部および%の値は重量に基
づく。
量部および酢酸5容量部からなる酸混合物80部に滴下
した。この溶液に、40%ニトロシル硫酸17.4部を
15℃未満で滴下した。溶液を0〜5℃に冷却したの
ち、4−アミノ−N−メチルフタルイミド8.8部を3
0分かけて溶液に加えた。次に、この溶液に、プロピオ
ン酸1容量部および酢酸5容量部からなる酸混合物50
部をさらに加え、反応混合物を0〜5℃で2時間攪拌し
た。ジアゾ化が完了すると、尿素1部を加え、このバッ
チをさらに15分間攪拌した。
ルアニリン10.5部を、プロピオン酸1容量部および
酢酸5容量部からなる酸混合物50部に溶解した。氷3
0部を溶液に加えて温度を下げた。
た。30分間攪拌したのち、30%NaOHでpHを1に
調節し、さらに60分間攪拌したのち、pHを4.5に調
節した。そして、アゾ染料を水で完全に沈殿させ、ろ過
によって単離し、水洗し、乾燥させて、次式で示される
アゾ染料20部を得た。
色の色調に染色した。エタノール中のλmax は469nm
であった。
ー化したのち、冷却し、ろ過し、エタノールで洗浄する
ことにより、さらに精製することができた。
ル−N−ベンジルアニリンの代わりに第1表に示すカッ
プリング成分を使用した。
を以下の第1表の三列目に示した。
ナフチルメタンジスルホネート型の分散剤2gとともに
サンドミルに入れて微粉砕し、5%水性分散液に転換し
た。この配合物を用いて、130℃での高温浸染法によ
り、ポリエステル生地上に1%(顔料および基材を基準
に計算)の染色を施したのち、還元的後処理を行なっ
た。このようにして得られた赤色の染色物は、非常に良
好な最終用途堅ろう特性、特に熱移染に対する優れた堅
ろう度を有するものであった。
この染料で染色した場合(染料10g/リットル、液吸収
率50%、固着温度210℃)にも、同じく良好な堅ろ
う特性を得ることができた。
するために、染色した生地をジステアリルジエチレント
リアミン型繊維柔軟剤で仕上げたのち、165℃で40
秒間加熱した。そして、試料を摩擦および洗濯(60
℃)に対する堅ろう度に関して試験した。
Claims (18)
- 【請求項1】 式(1): 【化1】 (式中、R1 は、水素、C1 〜C2 アルキル、ハロゲ
ン、NH−CO−R5 またはO−SO2 −R6 であり、 R2 は、水素、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、非置換
C1 〜C8 アルコキシまたはハロゲン、シアノ、フェニ
ル、−Y−C1 〜C8 アルキルもしくは−Y−フェニル
によって置換されているC1 〜C8 アルコキシであり、 R3 は、非置換C1 〜C8 アルキルまたはヒドロキシ、
シアノ、ビニル、フェニル、ハロゲン、−X−フェニル
もしくは−X−C1 〜C8 アルキルによって置換されて
いるC1 〜C8 アルキルであり、ここで−X−フェニル
は、C1 〜C4アルキル、C1 〜C4 アルコキシまたは
ハロゲンによって置換されていてもよく、−X−C1 〜
C8 アルキルは、ハロゲンまたはシアノによって置換さ
れていてもよく、 R4 は、水素であるか、またはR3 から独立して、R3
の意味を有し、R3 とR4 は、それらと結合する窒素原
子といっしょになって、複素環式基であることもでき、 R5 は、非置換C1 〜C3 アルキルまたはハロゲン、フ
ェニル、シアノもしくはC1 〜C3 アルコキシによって
置換されているC1 〜C3 アルキルであり、 R6 は、非置換C1 〜C4 アルキルまたはハロゲン、シ
アノもしくはフェニルによって置換されているC1 〜C
4 アルキルであり、ここでフェニルは、非置換であって
もよく、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシま
たはハロゲンによって置換されていてもよく、 Yは、式−O−、−S−または−SO2 −の結合基であ
り、そしてXは、式−O−、−O−CO−、−OCOO
−、−COO−または−OCONH−の結合基である)
で示される分散アゾ染料。 - 【請求項2】 R1 が、水素、メチルまたはNH−CO
−R5 ′であり、そしてR5 ′が、C1 〜C3 アルキル
またはクロロもしくはシアノによって置換されているC
1 〜C3 アルキルである請求項1記載の分散アゾ染料。 - 【請求項3】 R2 が、水素、クロロ、メチルまたはメ
トキシである請求項1または2記載の分散アゾ染料。 - 【請求項4】 R3 が、非置換C1 〜C4 アルキル基ま
たはヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、フェニルもしくは
−OCO−C1 〜C8 アルキルによって置換されている
C1 〜C4 アルキル基であり、そして−OCO−C1 〜
C8 アルキルそのものが、クロロによって置換されてい
る請求項1〜3のいずれか1項記載の分散アゾ染料。 - 【請求項5】 R4 が、水素、非置換C1 〜C4 アルキ
ル基またはヒドロキシ、クロロ、シアノ、−OCO−C
1 〜C8 アルキルもしくはフェニルによって置換されて
いるC1 〜C4 アルキル基である請求項1〜4のいずれ
か1項記載の分散アゾ染料。 - 【請求項6】 R3 が、メチル、エチル、またはシアノ
もしくはフェニルによって置換されているC1 〜C4 ア
ルキルである請求項1〜5のいずれか1項記載の分散ア
ゾ染料。 - 【請求項7】 R4 が、メチル、エチル、またはシアノ
もしくはフェニルによって置換されているC1 〜C4 ア
ルキルである請求項1〜6のいずれか1項記載の分散ア
ゾ染料。 - 【請求項8】 R1 が、水素、メチル、クロロ、NH−
CO−CH3 、NH−CO−CH2 −CH3 、NH−C
O−CH2 −CH2 Cl、O−SO2 −CH3 またはO
−SO2 −C6 H5 であり、R2 が、水素、メチル、メ
トキシまたはクロロであり、R3 が、メチル、エチル、
プロピル、CH2 −CH2 −CN、CH2 −CH2 −O
H、CH2 −CH2 Cl、CH2 −C6 H5 、CH2 −
CH(OH)−CH3 、CH2 −CH=CH2 、CH2
−CH(OH)−CH2 Cl、CH2 −CH2 −O−C
O−CH3 、CH2 −CH2 −O−CO−CH2 −CH
2 Cl、CH2 −CH(O−COCH3 )−CH3 また
はCH2 −CH(O−COCH3 )−CH2 Clであ
り、そしてR4 が、水素、エチル、プロピル、CH2 −
CH2 −CN、CH2 −CH2 −OH、CH2 −CH2
−O−CO−CH3またはCH2 −C6 H5 である請求
項1記載の分散アゾ染料。 - 【請求項9】 式(2): 【化2】 で示される請求項1〜7のいずれか1項記載の分散アゾ
染料。 - 【請求項10】 式(3): 【化3】 で示される請求項1〜7のいずれか1項記載の分散アゾ
染料。 - 【請求項11】 式(4): 【化4】 で示される請求項1〜7のいずれか1項記載の分散アゾ
染料。 - 【請求項12】 式(5): 【化5】 で示される請求項1〜7のいずれか1項記載の分散アゾ
染料。 - 【請求項13】 請求項1記載の式(1)の分散アゾ染
料を製造する方法であって、式(6): 【化6】 で示されるフタルイミドをジアゾ化し、それによって得
られたジアゾニウム化合物を、式(7): 【化7】 (式中、R1 、R2 、R3 およびR4 は、請求項1に定
義したとおりである)で示されるカップリング成分とカ
ップリングさせることを特徴とする方法。 - 【請求項14】 半合成または合成の疎水性繊維材料、
特に紡織繊維材料を染色または捺染するための、請求項
1記載の分散アゾ染料の用途。 - 【請求項15】 ポリエステル紡織繊維材料を染色また
は捺染するための、請求項14記載の用途。 - 【請求項16】 半合成または合成の疎水性繊維材料、
特に紡織繊維材料を染色または捺染する方法であって、
請求項1記載の化合物1種以上を、該材料に塗布する
か、または該材料の中に組み込むことを特徴とする方
法。 - 【請求項17】 疎水性繊維材料、好ましくは紡織繊維
材料が、ポリエステル繊維からなる請求項16記載の方
法。 - 【請求項18】 請求項16または17記載の方法によ
って染色または捺染された材料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH00413/94-5 | 1994-02-11 | ||
CH41394 | 1994-02-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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JPH07228791A true JPH07228791A (ja) | 1995-08-29 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP7015019A Pending JPH07228791A (ja) | 1994-02-11 | 1995-02-01 | フタルイミジルアゾ染料、その製造方法およびその用途 |
Country Status (7)
Country | Link |
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EP (1) | EP0667376B1 (ja) |
JP (1) | JPH07228791A (ja) |
KR (1) | KR100343053B1 (ja) |
CN (1) | CN1069670C (ja) |
DE (1) | DE59509817D1 (ja) |
ES (1) | ES2165903T3 (ja) |
TW (1) | TW328094B (ja) |
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