JP3264057B2 - アントラキノン系色素 - Google Patents
アントラキノン系色素Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
- C09B1/547—Anthraquinones with aromatic ether groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な色素に関し、更に
詳しくはポリエステル系、アセテート系などの合成ない
し半合成高分子材料からなる繊維などの成型物の着色お
よび液晶、油性インク、鉱油等の着色に有用な赤色の色
素に関する。
詳しくはポリエステル系、アセテート系などの合成ない
し半合成高分子材料からなる繊維などの成型物の着色お
よび液晶、油性インク、鉱油等の着色に有用な赤色の色
素に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ポリ
エステル系、アセテート系などの合成ないし半合成高分
子材料からなる繊維などの成型物の着色および液晶、油
性インク、鉱油等の着色においては、一般に着色力が大
きく、鮮明度の高い色素が好ましい。従来、非水溶性色
素の場合は、カチオン染料や酸性染料などの水溶性色素
にみられる鮮明な色素は少なく、また非水溶性色素の場
合はカチオン染料などに比べ着色力が低い場合が多いた
め、大きい着色力と高い鮮明度を有する色素は概して少
ない。本発明は、着色力が大きく、鮮明度の高い、疎水
性の高められた新規な非水溶性色素を提供するものであ
る。
エステル系、アセテート系などの合成ないし半合成高分
子材料からなる繊維などの成型物の着色および液晶、油
性インク、鉱油等の着色においては、一般に着色力が大
きく、鮮明度の高い色素が好ましい。従来、非水溶性色
素の場合は、カチオン染料や酸性染料などの水溶性色素
にみられる鮮明な色素は少なく、また非水溶性色素の場
合はカチオン染料などに比べ着色力が低い場合が多いた
め、大きい着色力と高い鮮明度を有する色素は概して少
ない。本発明は、着色力が大きく、鮮明度の高い、疎水
性の高められた新規な非水溶性色素を提供するものであ
る。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
〔Ｉ〕
〔Ｉ〕
【０００４】
【化２】
【０００５】（式中、Ｒｆは３個以上のフッ素原子で置
換されたアルキル基を示し、これらは更にパーフルオロ
アルコキシ基、塩素原子置換パーフルオロアルコキシ
基、または、塩素原子で置換されていてもよい。Ｚはハ
ロゲン原子で置換されていてもよい−（ＣＨ2 ）n −ま
たは−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−を示し、ｎは１〜８の数を示
す。Ｒｆ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−基の置換位置は６位または７
位であり、Ｘは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アルコキシアルキル基、またはハロゲン原子を示す。）
で表される水溶性基を有しないアントラキノン系色素を
要旨とする。本発明のアントラキノン系色素は例えば、
下記一般式〔II〕で示されるアントラキノンカルボン酸
類
換されたアルキル基を示し、これらは更にパーフルオロ
アルコキシ基、塩素原子置換パーフルオロアルコキシ
基、または、塩素原子で置換されていてもよい。Ｚはハ
ロゲン原子で置換されていてもよい−（ＣＨ2 ）n −ま
たは−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−を示し、ｎは１〜８の数を示
す。Ｒｆ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−基の置換位置は６位または７
位であり、Ｘは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アルコキシアルキル基、またはハロゲン原子を示す。）
で表される水溶性基を有しないアントラキノン系色素を
要旨とする。本発明のアントラキノン系色素は例えば、
下記一般式〔II〕で示されるアントラキノンカルボン酸
類
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｘは前記一般式〔Ｉ〕と同一の意
義を有し、カルボキシル基は６位または７位に置換して
いる。通常は両置換体の等量混合物である。）とＲｆ−
Ｚ−ＯＨで示される（式中、Ｒｆ，Ｚは前記一般式
〔Ｉ〕と同一の意義を有する。）フッ素原子で置換され
たアルコール類を酸触媒の存在下でエステル化反応させ
るか、または上記のアントラキノンカルボン酸類の酸ハ
ロゲン化物と上記のフッ素原子で置換されたアルコール
類を通常の反応条件下で反応させることにより得られ
る。
義を有し、カルボキシル基は６位または７位に置換して
いる。通常は両置換体の等量混合物である。）とＲｆ−
Ｚ−ＯＨで示される（式中、Ｒｆ，Ｚは前記一般式
〔Ｉ〕と同一の意義を有する。）フッ素原子で置換され
たアルコール類を酸触媒の存在下でエステル化反応させ
るか、または上記のアントラキノンカルボン酸類の酸ハ
ロゲン化物と上記のフッ素原子で置換されたアルコール
類を通常の反応条件下で反応させることにより得られ
る。
【０００８】前記一般式〔Ｉ〕におけるＲｆの具体例と
してはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル
基、ウンデカフルオロペンチル基、ヘプタデカフルオロ
オクチル基などの炭素数１〜１８のパーフルオロアルキ
ル基；２Ｈ−パーフルオロプロピル基、４Ｈ−パーフル
オロブチル基、８Ｈ−パーフルオロオクチル基などの水
素原子を部分的に含み３個以上のフッ素原子を有するア
ルキル基；２−クロロテトラフルオロエチル基などの塩
素原子で置換された３個以上のフッ素原子を有するアル
キル基；パーフルオロプロピルオキシパーフルオロエチ
ル基などのパーフルオロアルコキシ基で置換され、３個
以上のフッ素原子を有するアルキル基；５−クロロパー
フルオロプロピルオキシパーフルオロエチル基などの塩
素原子を有するパーフルオロアルコキシ基で置換され、
３個以上のフッ素原子を有するアルキル基が挙げられ
る。
してはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル
基、ウンデカフルオロペンチル基、ヘプタデカフルオロ
オクチル基などの炭素数１〜１８のパーフルオロアルキ
ル基；２Ｈ−パーフルオロプロピル基、４Ｈ−パーフル
オロブチル基、８Ｈ−パーフルオロオクチル基などの水
素原子を部分的に含み３個以上のフッ素原子を有するア
ルキル基；２−クロロテトラフルオロエチル基などの塩
素原子で置換された３個以上のフッ素原子を有するアル
キル基；パーフルオロプロピルオキシパーフルオロエチ
ル基などのパーフルオロアルコキシ基で置換され、３個
以上のフッ素原子を有するアルキル基；５−クロロパー
フルオロプロピルオキシパーフルオロエチル基などの塩
素原子を有するパーフルオロアルコキシ基で置換され、
３個以上のフッ素原子を有するアルキル基が挙げられ
る。
【０００９】Ｚは具体例としてはメチレン、エチレン、
トリメチレン、テトラメチレンなどの炭素数１〜８のポ
リメチレン基；２−ヨードトリメチレンなどのハロゲン
原子で置換されたポリメチレン基；あるいは−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−が挙げられる。Ｘの具体例としては水素原子
のほか、メチル基、エチル基、直鎖状または分枝状のプ
ロピル基、ブチル基、オクチル基などの、例えば炭素数
１〜１８のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基等の例えば炭
素数１〜１８のアルコキシ基、プロポキシメチル基、ブ
トキシエチル基などのアルコキシアルキル基、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子が挙げられる。
トリメチレン、テトラメチレンなどの炭素数１〜８のポ
リメチレン基；２−ヨードトリメチレンなどのハロゲン
原子で置換されたポリメチレン基；あるいは−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−が挙げられる。Ｘの具体例としては水素原子
のほか、メチル基、エチル基、直鎖状または分枝状のプ
ロピル基、ブチル基、オクチル基などの、例えば炭素数
１〜１８のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基等の例えば炭
素数１〜１８のアルコキシ基、プロポキシメチル基、ブ
トキシエチル基などのアルコキシアルキル基、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子が挙げられる。
【００１０】本発明の色素の特徴としては、従来の同種
の色素に比べて疎水性が高められている点が挙げられ、
一般に疎水性の高い材料の着色に好適である。本発明の
色素は合成ないし半合成もしくは天然高分子材料からな
るか、またはこれらの材料を含む繊維状あるいはシート
状、板状などの成型物、更にはこれらの材料をコーティ
ングした紙などの成型物を公知の種々の方法により着色
することができる。
の色素に比べて疎水性が高められている点が挙げられ、
一般に疎水性の高い材料の着色に好適である。本発明の
色素は合成ないし半合成もしくは天然高分子材料からな
るか、またはこれらの材料を含む繊維状あるいはシート
状、板状などの成型物、更にはこれらの材料をコーティ
ングした紙などの成型物を公知の種々の方法により着色
することができる。
【００１１】すなわち、成型物がポリエステル繊維、ポ
リアミド繊維、セルローストリアセテート繊維などの繊
維状である場合には、公知の方法により調製した水性分
散液を用いて、公知の染色法または捺染法を適用するこ
とにより着色することができる。本発明の色素は耐熱性
にも優れているため、スチロール樹脂、ＡＳ樹脂、ＡＢ
Ｓ樹脂、アクリル樹脂などの着色成型に用いることがで
きる。また、本発明の色素は従来色素に比べて疎水性が
高いため、上記の高分子材料に限らず、液晶、油性イン
ク、鉱油等の着色に好適に使用することができ、感熱転
写記録等にも用いることができる。
リアミド繊維、セルローストリアセテート繊維などの繊
維状である場合には、公知の方法により調製した水性分
散液を用いて、公知の染色法または捺染法を適用するこ
とにより着色することができる。本発明の色素は耐熱性
にも優れているため、スチロール樹脂、ＡＳ樹脂、ＡＢ
Ｓ樹脂、アクリル樹脂などの着色成型に用いることがで
きる。また、本発明の色素は従来色素に比べて疎水性が
高いため、上記の高分子材料に限らず、液晶、油性イン
ク、鉱油等の着色に好適に使用することができ、感熱転
写記録等にも用いることができる。
【００１２】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定され
るものではない。 実施例１ 下記構造式で示されるアントラキノンカルボン酸〔III
〕（Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝−ＣＯＯＨとＲ1 ＝−ＣＯＯ
Ｈ、Ｒ2 ＝Ｈの等量混合物）
説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定され
るものではない。 実施例１ 下記構造式で示されるアントラキノンカルボン酸〔III
〕（Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝−ＣＯＯＨとＲ1 ＝−ＣＯＯ
Ｈ、Ｒ2 ＝Ｈの等量混合物）
【００１３】
【化４】
【００１４】０．２４ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）をモレキ
ュラーシーブにより乾燥させたｏ−ジクロロベンゼン８
ｍｌに懸濁し、ｐ−トルエンスルホン酸４４ｍｇを添加
し、１２０℃に昇温させ、Ｆ（ＣＨ2 ）6 −ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ2 −ＯＨという構造式で示されるフッ素含有アルコー
ル０．５７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を滴下し、１２時間反
応させた。溶液を放冷後、メタノール添加により結晶を
析出させ、濾過後、カラムクロマトにより精製し、目的
の下記構造式
ュラーシーブにより乾燥させたｏ−ジクロロベンゼン８
ｍｌに懸濁し、ｐ−トルエンスルホン酸４４ｍｇを添加
し、１２０℃に昇温させ、Ｆ（ＣＨ2 ）6 −ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ2 −ＯＨという構造式で示されるフッ素含有アルコー
ル０．５７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を滴下し、１２時間反
応させた。溶液を放冷後、メタノール添加により結晶を
析出させ、濾過後、カラムクロマトにより精製し、目的
の下記構造式
【００１５】
【化５】
【００１６】で示される融点１８１℃のアントラキノン
系色素を得た。本色素のクロロホルム溶液は５６５ｎｍ
に吸収ピークを示した。本色素を用いて水性分散液を調
製し、常法によりポリエステル繊維を染色処理して黄色
の染色布を得た。また、本色素を商品名ＺＬＩ−４７９
２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素
液晶混合物に溶解して吸収スペクトルを測定した結果、
５６９ｎｍに吸収ピークを示した。
系色素を得た。本色素のクロロホルム溶液は５６５ｎｍ
に吸収ピークを示した。本色素を用いて水性分散液を調
製し、常法によりポリエステル繊維を染色処理して黄色
の染色布を得た。また、本色素を商品名ＺＬＩ−４７９
２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素
液晶混合物に溶解して吸収スペクトルを測定した結果、
５６９ｎｍに吸収ピークを示した。
【００１７】実施例２ 実施例１と同様にして得られた色素と、そのクロロホル
ム溶液中での最大吸収波長（λmax ）を後記表１に示
す。尚、以下の色素はそれぞれポリエステル繊維を常法
により染色した場合にいずれも鮮明な赤紫色の染色物が
得られた。
ム溶液中での最大吸収波長（λmax ）を後記表１に示
す。尚、以下の色素はそれぞれポリエステル繊維を常法
により染色した場合にいずれも鮮明な赤紫色の染色物が
得られた。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】本発明の新規な色素は、従来の同種の色
素に比べて疎水性が高く、疎水性の高い合成繊維及び合
成樹脂の着色の他、液晶、油性インク、鉱油の着色や感
熱転写記録用途等に好適な色素である。
素に比べて疎水性が高く、疎水性の高い合成繊維及び合
成樹脂の着色の他、液晶、油性インク、鉱油の着色や感
熱転写記録用途等に好適な色素である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−246933（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−21693（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−173090（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−163191（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−151686（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−172549（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−109559（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−74159（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−135554（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 1/54 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕で表わされる水溶性基
を有しないアントラキノン系色素。 【化１】 （式中、Ｒｆは３個以上のフッ素原子で置換されたアル
キル基を示し、これらは更にパーフルオロアルコキシ
基、塩素原子置換パーフルオロアルコキシ基、または、
塩素原子で置換されていてもよい。Ｚはハロゲン原子で
置換されていてもよい−（ＣＨ2 ）n −または−ＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨ−を示し、ｎは１〜８の数を示す。Ｒｆ−Ｚ
−Ｏ−ＣＯ−基の置換位置は６位または７位であり、Ｘ
は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
ルキル基、またはハロゲン原子を示す。） - 【請求項２】 Ｒｆ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−基の置換位置が６
位の化合物と７位の化合物との混合物である請求項１記
載のアントラキノン系色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26508193A JP3264057B2 (ja) | 1993-10-22 | 1993-10-22 | アントラキノン系色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26508193A JP3264057B2 (ja) | 1993-10-22 | 1993-10-22 | アントラキノン系色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118550A JPH07118550A (ja) | 1995-05-09 |
| JP3264057B2 true JP3264057B2 (ja) | 2002-03-11 |
Family
ID=17412339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26508193A Expired - Fee Related JP3264057B2 (ja) | 1993-10-22 | 1993-10-22 | アントラキノン系色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3264057B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5097405B2 (ja) * | 2007-01-15 | 2012-12-12 | 日本電産株式会社 | 流体軸受装置及びスピンドルモータ |
| EP2704683B1 (en) | 2011-05-06 | 2017-10-18 | Basf Se | Chromophores with perfluoroalkyl substituents |
-
1993
- 1993-10-22 JP JP26508193A patent/JP3264057B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07118550A (ja) | 1995-05-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |