JP3449664B2 - ネガ型レジスト組成物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、半導体素子や液晶素子
の製造に好適に用いうるアルカリ現像が可能な高感度
で、かつ引き置き経時安定性の優れたネガ型レジスト組
成物に関するものである。
の製造に好適に用いうるアルカリ現像が可能な高感度
で、かつ引き置き経時安定性の優れたネガ型レジスト組
成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】半導体素子、液晶素子製造に用いられる
ホトレジストには、現像処理の際に露光領域が除去さ
れ、ポジパターンが得られるポジ型レジストと、現像処
理の際に未露光領域が除去され、ネガパターンが得られ
るネガ型レジストがあるが、このネガ型レジストの１つ
として、アルカリ可溶性樹脂、放射線の照射により酸を
発生する化合物及び架橋剤からなる化学増幅型ネガ型レ
ジストが知られている（特開昭６２−１６４０４５号公
報）。
ホトレジストには、現像処理の際に露光領域が除去さ
れ、ポジパターンが得られるポジ型レジストと、現像処
理の際に未露光領域が除去され、ネガパターンが得られ
るネガ型レジストがあるが、このネガ型レジストの１つ
として、アルカリ可溶性樹脂、放射線の照射により酸を
発生する化合物及び架橋剤からなる化学増幅型ネガ型レ
ジストが知られている（特開昭６２−１６４０４５号公
報）。
【０００３】この化学増幅型ネガ型レジストは放射線の
照射により発生した酸の触媒作用を利用し、像形成する
もので高感度であり、アルカリ現像により高解像度のレ
ジストパターンが得られるという利点があるため、微細
なパターンが必要とされる半導体素子や液晶素子の製造
用として使用されている。
照射により発生した酸の触媒作用を利用し、像形成する
もので高感度であり、アルカリ現像により高解像度のレ
ジストパターンが得られるという利点があるため、微細
なパターンが必要とされる半導体素子や液晶素子の製造
用として使用されている。
【０００４】近年、各種電子機器類の小型化、素子の集
積化に伴い、レジストについて、よりいっそうの感度及
び解像度の向上が要求される傾向にある。
積化に伴い、レジストについて、よりいっそうの感度及
び解像度の向上が要求される傾向にある。
【０００５】ところで、従来の化学増幅型ネガ型レジス
トにおいては、架橋剤としてＮ位がメチロール化又はア
ルコキシメチル化されたメラミン樹脂若しくは尿素樹脂
が用いられているが、この架橋剤を改良して、感度や解
像度を改良する試みがなされている。例えばメラミン樹
脂中に存在するモノマー含有量をメラミン樹脂の２０重
量％以下に減少させて解像性を改良する方法（特開平５
−１８１２７７号公報）が提案されている。
トにおいては、架橋剤としてＮ位がメチロール化又はア
ルコキシメチル化されたメラミン樹脂若しくは尿素樹脂
が用いられているが、この架橋剤を改良して、感度や解
像度を改良する試みがなされている。例えばメラミン樹
脂中に存在するモノマー含有量をメラミン樹脂の２０重
量％以下に減少させて解像性を改良する方法（特開平５
−１８１２７７号公報）が提案されている。
【０００６】そのほか、メラミン樹脂中の二量体ないし
四量体の量を少なくして、保存安定性を向上させる方法
（特開平３−７５６５２号公報）も知られている。しか
しながら、これらの改良方法によっても、要求される感
度や解像度を十分に満足させることはできなかった。
四量体の量を少なくして、保存安定性を向上させる方法
（特開平３−７５６５２号公報）も知られている。しか
しながら、これらの改良方法によっても、要求される感
度や解像度を十分に満足させることはできなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情に鑑み、化学増幅型ネガ型レジストについて、さら
に感度及び解像度を向上させるとともに、優れた引き置
き経時安定性を付与するという改良を行うことを目的と
してなされたものである。
事情に鑑み、化学増幅型ネガ型レジストについて、さら
に感度及び解像度を向上させるとともに、優れた引き置
き経時安定性を付与するという改良を行うことを目的と
してなされたものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、アルカリ
可溶性樹脂、放射線の照射により酸を発生する化合物及
びＮ位がメチロール化及び／又はアルコキシメチル化さ
れたメラミン樹脂若しくは尿素樹脂からなる架橋剤を含
むネガ型レジストについて、その物性を改善すべく鋭意
研究を重ねた結果、アルカリ可溶性樹脂として特定の分
子量範囲のｐ−ヒドロキシスチレンとスチレンとの共重
合体を用い、かつ前記架橋剤としてＮ位がメチロール基
若しくはアルコキシメチル基又はその両方で置換された
尿素樹脂とＮ位がメチロール基若しくはアルコキシメチ
ル基又はその両方で置換されたメラミン樹脂のいずれか
一方又はそれらの混合物を用い、かつ感度向上剤として
所定量のジメトキシメチル尿素又はヘキサメトキシメチ
ルメラミンを用いることにより、その目的を達成しうる
ことを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至っ
た。
可溶性樹脂、放射線の照射により酸を発生する化合物及
びＮ位がメチロール化及び／又はアルコキシメチル化さ
れたメラミン樹脂若しくは尿素樹脂からなる架橋剤を含
むネガ型レジストについて、その物性を改善すべく鋭意
研究を重ねた結果、アルカリ可溶性樹脂として特定の分
子量範囲のｐ−ヒドロキシスチレンとスチレンとの共重
合体を用い、かつ前記架橋剤としてＮ位がメチロール基
若しくはアルコキシメチル基又はその両方で置換された
尿素樹脂とＮ位がメチロール基若しくはアルコキシメチ
ル基又はその両方で置換されたメラミン樹脂のいずれか
一方又はそれらの混合物を用い、かつ感度向上剤として
所定量のジメトキシメチル尿素又はヘキサメトキシメチ
ルメラミンを用いることにより、その目的を達成しうる
ことを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至っ
た。
【０００９】すなわち、本発明は、（Ａ）アルカリ可溶
性の重量平均分子量１，０００〜３０，０００をもつｐ
−ヒドロキシスチレンとスチレンとの共重合体１００重
量部、（Ｂ）放射線の照射により酸を発生する化合物
０．５〜２０重量部、（Ｃ）Ｎ位がメチロール基又はア
ルコキシメチル基あるいはその両方で置換されたメラミ
ン樹脂及び尿素樹脂の中から選ばれた少なくとも１種の
架橋剤３〜７０重量部及び（Ｄ）前記架橋剤に基づき５
〜４０重量％の、ヘキサメトキシメチルメラミン及びジ
メトキシメチル尿素の中から選ばれた少なくとも１種の
感度向上剤を含有してなるネガ型レジスト組成物を提供
するものである。
性の重量平均分子量１，０００〜３０，０００をもつｐ
−ヒドロキシスチレンとスチレンとの共重合体１００重
量部、（Ｂ）放射線の照射により酸を発生する化合物
０．５〜２０重量部、（Ｃ）Ｎ位がメチロール基又はア
ルコキシメチル基あるいはその両方で置換されたメラミ
ン樹脂及び尿素樹脂の中から選ばれた少なくとも１種の
架橋剤３〜７０重量部及び（Ｄ）前記架橋剤に基づき５
〜４０重量％の、ヘキサメトキシメチルメラミン及びジ
メトキシメチル尿素の中から選ばれた少なくとも１種の
感度向上剤を含有してなるネガ型レジスト組成物を提供
するものである。
【００１０】本発明の（Ａ）成分としては、アルカリ可
溶性のｐ−ヒドロキシスチレンとスチレンとの共重合体
が用いられる。
溶性のｐ−ヒドロキシスチレンとスチレンとの共重合体
が用いられる。
【００１１】このｐ−ヒドロキシスチレンとスチレンと
の共重合体の重量平均分子量は１，０００〜３０，００
０、好ましくは２，０００〜２５，０００の範囲にある
ことが必要である。この範囲より小さいと残膜率が低下
するとともに、レジストパターン形状も悪化するし、こ
の範囲より大きいと解像性が劣化する。 また、スチレン
としては、α‐メチルスチレン、ｐ‐メチルスチレン、
ｏ‐メチルスチレン、ｐ‐メトキシスチレン、ｐ‐クロ
ロスチレンのようなスチレン誘導体も用いることができ
る。
の共重合体の重量平均分子量は１，０００〜３０，００
０、好ましくは２，０００〜２５，０００の範囲にある
ことが必要である。この範囲より小さいと残膜率が低下
するとともに、レジストパターン形状も悪化するし、こ
の範囲より大きいと解像性が劣化する。 また、スチレン
としては、α‐メチルスチレン、ｐ‐メチルスチレン、
ｏ‐メチルスチレン、ｐ‐メトキシスチレン、ｐ‐クロ
ロスチレンのようなスチレン誘導体も用いることができ
る。
【００１２】次に、本発明の（Ｂ）成分として用いられ
る放射線の照射により酸を発生する化合物は、これまで
化学増幅型レジストの酸発生剤として通常用いられてい
たものの中から任意に選ぶことができる。
る放射線の照射により酸を発生する化合物は、これまで
化学増幅型レジストの酸発生剤として通常用いられてい
たものの中から任意に選ぶことができる。
【００１３】このような化合物としては、例えばビス
（ｐ‐トルエンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（１，
１‐ジメチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（２，４‐ジメチルフェニルスルホニル）ジアゾメタン
などのビススルホニルジアゾメタン類、ｐ‐トルエンス
ルホン酸２‐ニトロベンジル、ｐ‐トルエンスルホン酸
２，６‐ジニトロベンジルなどのニトロベンジル誘導
体、ピロガロールトリメシレート、ピルガロールトリト
シレートなどのスルホン酸エステル、ジフェニルヨード
ニウムヘキサフルオロフォスフェート、（４‐メトキシ
フェニル）フェニルヨードニウムトリフルオロメタンス
ルホネート、ビス（ｐ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）ヨ
ードニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェ
ニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート、（４
‐メトキシフェニル）ジフェニルスルホニウムトリフル
オロメタンスルホネート、（ｐ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェ
ニル）ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスル
ホネートなどのオニウム塩、ベンゾイントシレート、α
‐メチルベンゾイントシレートなどのベンゾイントシレ
ート類、２‐（４‐メトキシフェニル）‐４，６‐ビス
（トリクロロメチル）‐１，３，５‐トリアジン、２‐
（４‐メトキシナフチル）‐４，６‐ビス（トリクロロ
メチル）‐１，３，５‐トリアジン、２‐［２‐（２‐
フリル）エテニル］‐４，６‐ビス（トリクロロメチ
ル）‐１，３，５‐トリアジン、２‐［２‐（５‐メチ
ル‐２‐フリル）エテニル］‐４，６‐ビス（トリクロ
ロメチル）‐１，３，５‐トリアジン、２‐［２‐
（３，５‐ジメトキシフェニル）エテニル］‐４，６‐
ビス（トリクロロメチル）‐１，３，５‐トリアジン、
２‐［２‐（３，４‐ジメトキシフェニル）エテニル］
‐４，６‐ビス（トリクロロメチル）‐１，３，５‐ト
リアジン、２‐（３，４‐メチレンジオキシフェニル）
‐４，６‐ビス（トリクロロメチル）‐１，３，５‐ト
リアジン、トリス（１，３‐ジブロモプロピル）‐１，
３，５‐トリアジン、トリス（２，３‐ジブロモプロピ
ル）‐１，３，５‐トリアジン、トリス（２，３‐ジブ
ロモプロピル）イソシアヌレートなどのハロゲン含有ト
リアジン化合物を挙げることができる。
（ｐ‐トルエンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（１，
１‐ジメチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（２，４‐ジメチルフェニルスルホニル）ジアゾメタン
などのビススルホニルジアゾメタン類、ｐ‐トルエンス
ルホン酸２‐ニトロベンジル、ｐ‐トルエンスルホン酸
２，６‐ジニトロベンジルなどのニトロベンジル誘導
体、ピロガロールトリメシレート、ピルガロールトリト
シレートなどのスルホン酸エステル、ジフェニルヨード
ニウムヘキサフルオロフォスフェート、（４‐メトキシ
フェニル）フェニルヨードニウムトリフルオロメタンス
ルホネート、ビス（ｐ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）ヨ
ードニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェ
ニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート、（４
‐メトキシフェニル）ジフェニルスルホニウムトリフル
オロメタンスルホネート、（ｐ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェ
ニル）ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスル
ホネートなどのオニウム塩、ベンゾイントシレート、α
‐メチルベンゾイントシレートなどのベンゾイントシレ
ート類、２‐（４‐メトキシフェニル）‐４，６‐ビス
（トリクロロメチル）‐１，３，５‐トリアジン、２‐
（４‐メトキシナフチル）‐４，６‐ビス（トリクロロ
メチル）‐１，３，５‐トリアジン、２‐［２‐（２‐
フリル）エテニル］‐４，６‐ビス（トリクロロメチ
ル）‐１，３，５‐トリアジン、２‐［２‐（５‐メチ
ル‐２‐フリル）エテニル］‐４，６‐ビス（トリクロ
ロメチル）‐１，３，５‐トリアジン、２‐［２‐
（３，５‐ジメトキシフェニル）エテニル］‐４，６‐
ビス（トリクロロメチル）‐１，３，５‐トリアジン、
２‐［２‐（３，４‐ジメトキシフェニル）エテニル］
‐４，６‐ビス（トリクロロメチル）‐１，３，５‐ト
リアジン、２‐（３，４‐メチレンジオキシフェニル）
‐４，６‐ビス（トリクロロメチル）‐１，３，５‐ト
リアジン、トリス（１，３‐ジブロモプロピル）‐１，
３，５‐トリアジン、トリス（２，３‐ジブロモプロピ
ル）‐１，３，５‐トリアジン、トリス（２，３‐ジブ
ロモプロピル）イソシアヌレートなどのハロゲン含有ト
リアジン化合物を挙げることができる。
【００１４】これらの中でハロゲン含有トリアジン化合
物中でも臭素含有トリアジン化合物、特にトリス（２，
３‐ジブロモプロピル）イソシアヌレートが、感度が良
好なので好ましい。
物中でも臭素含有トリアジン化合物、特にトリス（２，
３‐ジブロモプロピル）イソシアヌレートが、感度が良
好なので好ましい。
【００１５】また、本発明の（Ｃ）成分としては、従
来、化学増幅型ネガ型レジストの架橋剤として、通常使
用されるＮ位がメチロール基若しくはアルコキシメチル
基又はその両方で置換された尿素樹脂及びＮ位がメチロ
ール基若しくはアルコキシメチル基又はその両方で置換
されたメラミン樹脂を単独で、あるいは２種以上混合し
て用いることができる。これらの中、Ｎ位がメチロール
基で置換された尿素又はメラミンは、尿素又はメラミン
を沸騰水中でホルムアルデヒドと反応させることによ
り、また、Ｎ位がアルコキシメチル基で置換された尿素
又はメラミンはＮ‐メチロール化されたメラミン樹脂又
は尿素樹脂に、さらに低級アルコールを反応させること
により得られる。また、ジメトキシメチル尿素やヘキサ
メトキシメチルメラミンは、前記のようにして得たＮ位
がメチロール基で置換された尿素樹脂又はメラミン樹脂
にメチルアルコールを反応させることにより、得ること
ができる。
来、化学増幅型ネガ型レジストの架橋剤として、通常使
用されるＮ位がメチロール基若しくはアルコキシメチル
基又はその両方で置換された尿素樹脂及びＮ位がメチロ
ール基若しくはアルコキシメチル基又はその両方で置換
されたメラミン樹脂を単独で、あるいは２種以上混合し
て用いることができる。これらの中、Ｎ位がメチロール
基で置換された尿素又はメラミンは、尿素又はメラミン
を沸騰水中でホルムアルデヒドと反応させることによ
り、また、Ｎ位がアルコキシメチル基で置換された尿素
又はメラミンはＮ‐メチロール化されたメラミン樹脂又
は尿素樹脂に、さらに低級アルコールを反応させること
により得られる。また、ジメトキシメチル尿素やヘキサ
メトキシメチルメラミンは、前記のようにして得たＮ位
がメチロール基で置換された尿素樹脂又はメラミン樹脂
にメチルアルコールを反応させることにより、得ること
ができる。
【００１６】本発明組成物における（Ａ）成分、（Ｂ）
成分及び（Ｃ）成分の含有割合は、（Ａ）成分１００重
量部に基づき、（Ｂ）成分０．５〜２０重量部、（Ｃ）
成分のＮ位がメチロール基若しくはアルコキシメチル基
又はその両方で置換された尿素樹脂及びＮ位がメチロー
ル基若しくはアルコキシメチル基又はその両方で置換さ
れたメラミン樹脂の合計量は３〜７０重量部の範囲内で
選ばれる。
成分及び（Ｃ）成分の含有割合は、（Ａ）成分１００重
量部に基づき、（Ｂ）成分０．５〜２０重量部、（Ｃ）
成分のＮ位がメチロール基若しくはアルコキシメチル基
又はその両方で置換された尿素樹脂及びＮ位がメチロー
ル基若しくはアルコキシメチル基又はその両方で置換さ
れたメラミン樹脂の合計量は３〜７０重量部の範囲内で
選ばれる。
【００１７】これよりも（Ｂ）成分の量が少ないと感度
が低下するし、また多くなると均一なレジスト組成物が
得られず、現像性も低下するし、これよりも（Ｃ）成分
の量が少ないと、レジストパターンが形成されなくなる
し、また多くなると現像性が低下する傾向があり、好ま
しくない。
が低下するし、また多くなると均一なレジスト組成物が
得られず、現像性も低下するし、これよりも（Ｃ）成分
の量が少ないと、レジストパターンが形成されなくなる
し、また多くなると現像性が低下する傾向があり、好ま
しくない。
【００１８】このように、本発明組成物においては、さ
らに（Ｄ）成分として、（Ｃ）成分に基づきジメトキシ
メチル尿素又はヘキサメトキシメチルメラミンをそれぞ
れ５〜４０重量％、好ましくは１０〜３０重量％の範囲
内で含むことが必要である。
らに（Ｄ）成分として、（Ｃ）成分に基づきジメトキシ
メチル尿素又はヘキサメトキシメチルメラミンをそれぞ
れ５〜４０重量％、好ましくは１０〜３０重量％の範囲
内で含むことが必要である。
【００１９】これらの量が５重量％未満では、十分な感
度及び解像度の向上を達成することができないし、ま
た、この量が４０重量％よりも多くなると、引き置き経
時安定性が低下する。すなわち、基板にレジスト層を設
け、露光後に加熱処理してから現像処理すると良好なレ
ジストパターンが得られることが知られているが、露光
後から加熱処理まで長時間経過すると現像後レジストパ
ターンの上部が丸くなったり、裾広がりになったりし
て、パターンの形状が劣化する現象がみられる。そし
て、長時間経過してもこのような現象の起りにくいのを
引き置き経時安定性がよいといい、本発明組成物におい
ては、（Ｄ）成分としてのジメトキシメチル尿素又はヘ
キサメトキシメチルメラミンの量を前記範囲内に調整す
ることにより、これを良好に保持することができる。
度及び解像度の向上を達成することができないし、ま
た、この量が４０重量％よりも多くなると、引き置き経
時安定性が低下する。すなわち、基板にレジスト層を設
け、露光後に加熱処理してから現像処理すると良好なレ
ジストパターンが得られることが知られているが、露光
後から加熱処理まで長時間経過すると現像後レジストパ
ターンの上部が丸くなったり、裾広がりになったりし
て、パターンの形状が劣化する現象がみられる。そし
て、長時間経過してもこのような現象の起りにくいのを
引き置き経時安定性がよいといい、本発明組成物におい
ては、（Ｄ）成分としてのジメトキシメチル尿素又はヘ
キサメトキシメチルメラミンの量を前記範囲内に調整す
ることにより、これを良好に保持することができる。
【００２０】本発明組成物においては、（Ｃ）成分とし
てメラミン樹脂を用いた場合には（Ｄ）成分としてヘキ
サメトキシメチルメラミンを、また（Ｃ）成分として尿
素樹脂を用いた場合には（Ｄ）成分としてジメトキシメ
チル尿素をそれぞれ使用するのが好ましい。そして、
（Ｃ）成分及び（Ｄ）成分として、ジメトキシメチル尿
素を５〜４０重量％の割合で含む尿素樹脂と、ヘキサメ
トキシメチルメラミンを５〜４０重量％の割合で含むメ
ラミン樹脂とを８０：２０ないし９９：１の重量比で混
合したものを用いると、特に優れた感度及び解像度のネ
ガ型レジストを得ることができる。
てメラミン樹脂を用いた場合には（Ｄ）成分としてヘキ
サメトキシメチルメラミンを、また（Ｃ）成分として尿
素樹脂を用いた場合には（Ｄ）成分としてジメトキシメ
チル尿素をそれぞれ使用するのが好ましい。そして、
（Ｃ）成分及び（Ｄ）成分として、ジメトキシメチル尿
素を５〜４０重量％の割合で含む尿素樹脂と、ヘキサメ
トキシメチルメラミンを５〜４０重量％の割合で含むメ
ラミン樹脂とを８０：２０ないし９９：１の重量比で混
合したものを用いると、特に優れた感度及び解像度のネ
ガ型レジストを得ることができる。
【００２１】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。
明する。
【００２２】実施例１
ｐ‐ヒドロキシスチレンとスチレンとをモル比８５：１
５で共重合させた重量平均分子量２５００のアルカリ可
溶性樹脂（日本曹達社製、商品名ＶＰＳ−２５１５）２
２．５ｇとメチロール化メラミン樹脂２．０ｇとヘキサ
メトキシメチルメラミン０．４ｇ（メラミン樹脂の２０
重量％）とを乳酸エチル１４０ｇに溶解し、さらにトリ
ス（２，３‐ジブロモプロピル）イソシアヌレート２．
０ｇを加え、よくかきまぜることによりネガ型レジスト
溶液を調製した。
５で共重合させた重量平均分子量２５００のアルカリ可
溶性樹脂（日本曹達社製、商品名ＶＰＳ−２５１５）２
２．５ｇとメチロール化メラミン樹脂２．０ｇとヘキサ
メトキシメチルメラミン０．４ｇ（メラミン樹脂の２０
重量％）とを乳酸エチル１４０ｇに溶解し、さらにトリ
ス（２，３‐ジブロモプロピル）イソシアヌレート２．
０ｇを加え、よくかきまぜることによりネガ型レジスト
溶液を調製した。
【００２３】次いで、ヘキサメチルジシラザン雰囲気中
に７分間放置することで表面処理した６インチシリコン
ウエーハ上に、３０００ｒｐｍで３０秒間スピンコート
し、ホットプレート上で１００℃で９０秒間乾燥するこ
とにより、膜厚０．７μｍのレジスト層を形成した。次
いで、縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５ＥＸ８Ａ（ニ
コン社製）により、エキシマレーザーを選択的に照射し
たのち、１２０℃で９０秒間現像前ベーキング処理（以
下ＰＥＢ処理という）し、次いで２．３８重量％のテト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で６５秒間パ
ドル現像することにより、ネガ型レジストパターンを得
た。このようにして得られたレジストパターンは０．２
６μｍのラインアンドスペースパターンが解像され、そ
のレジストパターン形状は基板面から垂直に切り立った
矩形の良好なものであり、パターニングのために要する
最小露光量（感度）は８０ｍＪ／ｃｍ2であった。ま
た、上記露光までの処理を行ったレジスト層を有するシ
リコンウエーハを７０分間放置したのち、上記と同様な
ＰＥＢ処理、現像を行って得られたレジストパターンは
０．２６μｍのラインアンドスペースパターンが解像さ
れ、レジストパターン形状は矩形で良好なものであっ
た。
に７分間放置することで表面処理した６インチシリコン
ウエーハ上に、３０００ｒｐｍで３０秒間スピンコート
し、ホットプレート上で１００℃で９０秒間乾燥するこ
とにより、膜厚０．７μｍのレジスト層を形成した。次
いで、縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５ＥＸ８Ａ（ニ
コン社製）により、エキシマレーザーを選択的に照射し
たのち、１２０℃で９０秒間現像前ベーキング処理（以
下ＰＥＢ処理という）し、次いで２．３８重量％のテト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で６５秒間パ
ドル現像することにより、ネガ型レジストパターンを得
た。このようにして得られたレジストパターンは０．２
６μｍのラインアンドスペースパターンが解像され、そ
のレジストパターン形状は基板面から垂直に切り立った
矩形の良好なものであり、パターニングのために要する
最小露光量（感度）は８０ｍＪ／ｃｍ2であった。ま
た、上記露光までの処理を行ったレジスト層を有するシ
リコンウエーハを７０分間放置したのち、上記と同様な
ＰＥＢ処理、現像を行って得られたレジストパターンは
０．２６μｍのラインアンドスペースパターンが解像さ
れ、レジストパターン形状は矩形で良好なものであっ
た。
【００２４】実施例２
実施例１と同じアルカリ可溶性樹脂２２．５ｇに、メチ
ロール化尿素樹脂２．０ｇと、ジメトキシメチル尿素
０．４４ｇ（尿素樹脂に基づき２２重量％）とを乳酸エ
チル１４０ｇに溶解し、さらにトリス（２，３‐ジブロ
モプロピル）イソシアヌレート２．０ｇを加え、よくか
きまぜることによりネガ型レジスト溶液を調製した。次
いで、このネガ型レジスト溶液を用い、実施例１と同様
に処理してネガ型レジストパターンを形成させた。この
ようにして得られたレジストパターンは０．２４μｍの
ラインアンドスペースパターンが解像され、そのレジス
トパターン形状は基板面から垂直に切り立った矩形の良
好なものであり、パターニングのために要する最小露光
量（感度）は１０ｍＪ／ｃｍ2であった。また、上記露
光までの処理を行ったレジスト層を有するシリコンウエ
ーハを７０分間放置したのち、上記と同様なＰＥＢ処
理、現像を行って得られたレジストパターンは０．２４
μｍのラインアンドスペースパターンが解像され、レジ
ストパターン形状は矩形で良好なものであった。
ロール化尿素樹脂２．０ｇと、ジメトキシメチル尿素
０．４４ｇ（尿素樹脂に基づき２２重量％）とを乳酸エ
チル１４０ｇに溶解し、さらにトリス（２，３‐ジブロ
モプロピル）イソシアヌレート２．０ｇを加え、よくか
きまぜることによりネガ型レジスト溶液を調製した。次
いで、このネガ型レジスト溶液を用い、実施例１と同様
に処理してネガ型レジストパターンを形成させた。この
ようにして得られたレジストパターンは０．２４μｍの
ラインアンドスペースパターンが解像され、そのレジス
トパターン形状は基板面から垂直に切り立った矩形の良
好なものであり、パターニングのために要する最小露光
量（感度）は１０ｍＪ／ｃｍ2であった。また、上記露
光までの処理を行ったレジスト層を有するシリコンウエ
ーハを７０分間放置したのち、上記と同様なＰＥＢ処
理、現像を行って得られたレジストパターンは０．２４
μｍのラインアンドスペースパターンが解像され、レジ
ストパターン形状は矩形で良好なものであった。
【００２５】実施例３
実施例１と同じアルカリ可溶性樹脂２２．５ｇに、ヘキ
サメトキシメチルメラミン１９重量％を含むメラミン樹
脂０．０８ｇと、ジメトキシメチル尿素２１重量％を含
む尿素樹脂２．２５ｇを混合し、乳酸エチル１４０ｇに
溶解したのち、さらにトリス（２，３‐ジブロモプロピ
ル）イソシアヌレート２．０ｇを加え、よくかきまぜる
ことによりネガ型レジスト溶液を調製した。次いで、こ
のネガ型レジスト溶液を用い、実施例１と同様に処理し
てネガ型レジストパターンを形成させた。このようにし
て得られたレジストパターンは０．２２μｍのラインア
ンドスペースパターンが解像され、そのレジストパター
ン形状は基板面から垂直に切り立った矩形の良好なもの
であり、パターニングのために要する最小露光量（感
度）は３０ｍＪ／ｃｍ2であった。また、上記露光まで
の処理を行ったレジスト層を有するシリコンウエーハを
７０分間放置したのち、上記と同様なＰＥＢ処理、現像
を行って得られたレジストパターンは０．２２μｍのラ
インアンドスペースパターンが解像され、レジストパタ
ーン形状は矩形で良好なものであった。
サメトキシメチルメラミン１９重量％を含むメラミン樹
脂０．０８ｇと、ジメトキシメチル尿素２１重量％を含
む尿素樹脂２．２５ｇを混合し、乳酸エチル１４０ｇに
溶解したのち、さらにトリス（２，３‐ジブロモプロピ
ル）イソシアヌレート２．０ｇを加え、よくかきまぜる
ことによりネガ型レジスト溶液を調製した。次いで、こ
のネガ型レジスト溶液を用い、実施例１と同様に処理し
てネガ型レジストパターンを形成させた。このようにし
て得られたレジストパターンは０．２２μｍのラインア
ンドスペースパターンが解像され、そのレジストパター
ン形状は基板面から垂直に切り立った矩形の良好なもの
であり、パターニングのために要する最小露光量（感
度）は３０ｍＪ／ｃｍ2であった。また、上記露光まで
の処理を行ったレジスト層を有するシリコンウエーハを
７０分間放置したのち、上記と同様なＰＥＢ処理、現像
を行って得られたレジストパターンは０．２２μｍのラ
インアンドスペースパターンが解像され、レジストパタ
ーン形状は矩形で良好なものであった。
【００２６】比較例１
実施例１におけるヘキサメトキシメチルメラミンの量を
０．０６ｇ（メラミン樹脂に基づき３重量％）にした以
外は、実施例１と同じ条件で操作してネガ型レジスト溶
液を調製し、これを用いて実施例１と同様に処理してネ
ガ型レジストパターンを形成させた。このようにして得
られたレジストパターンは０．２８μｍのラインアンド
スペースパターンが解像され、そのレジストパターン形
状は基板面から垂直に切り立った矩形の良好なものであ
ったが、パターニングのために要する最小露光量（感
度）は１７０ｍＪ／ｃｍ2であった。また、上記露光ま
での処理を行ったレジスト層を有するシリコンウエーハ
を７０分間放置したのち、上記と同様なＰＥＢ処理、現
像を行って得られたレジストパターンは０．２８μｍの
ラインアンドスペースパターンが解像され、レジストパ
ターン形状に変化はなかった。
０．０６ｇ（メラミン樹脂に基づき３重量％）にした以
外は、実施例１と同じ条件で操作してネガ型レジスト溶
液を調製し、これを用いて実施例１と同様に処理してネ
ガ型レジストパターンを形成させた。このようにして得
られたレジストパターンは０．２８μｍのラインアンド
スペースパターンが解像され、そのレジストパターン形
状は基板面から垂直に切り立った矩形の良好なものであ
ったが、パターニングのために要する最小露光量（感
度）は１７０ｍＪ／ｃｍ2であった。また、上記露光ま
での処理を行ったレジスト層を有するシリコンウエーハ
を７０分間放置したのち、上記と同様なＰＥＢ処理、現
像を行って得られたレジストパターンは０．２８μｍの
ラインアンドスペースパターンが解像され、レジストパ
ターン形状に変化はなかった。
【００２７】比較例２
実施例２におけるジメトキシメチル尿素の量を０．０６
ｇ（尿素樹脂に基づき３重量％）にした以外は、実施例
２と同じ条件で操作してネガ型レジスト溶液を調製し、
これを用いて実施例２と同様に処理してネガ型レジスト
パターンを形成させた。このようにして得られたレジス
トパターンは０．２８μｍのラインアンドスペースパタ
ーンが解像され、そのレジストパターン形状は基板面か
ら垂直に切り立った矩形の良好なものであり、パターニ
ングのために要する最小露光量（感度）は６０ｍＪ／ｃ
ｍ2であった。また、上記露光までの処理を行ったレジ
スト層を有するシリコンウエーハを７０分間放置したの
ち、上記と同様なＰＥＢ処理、現像を行って得られたレ
ジストパターンは０．２８μｍのラインアンドスペース
パターンが解像され、そのレジストパターン形状に変化
はなかった。
ｇ（尿素樹脂に基づき３重量％）にした以外は、実施例
２と同じ条件で操作してネガ型レジスト溶液を調製し、
これを用いて実施例２と同様に処理してネガ型レジスト
パターンを形成させた。このようにして得られたレジス
トパターンは０．２８μｍのラインアンドスペースパタ
ーンが解像され、そのレジストパターン形状は基板面か
ら垂直に切り立った矩形の良好なものであり、パターニ
ングのために要する最小露光量（感度）は６０ｍＪ／ｃ
ｍ2であった。また、上記露光までの処理を行ったレジ
スト層を有するシリコンウエーハを７０分間放置したの
ち、上記と同様なＰＥＢ処理、現像を行って得られたレ
ジストパターンは０．２８μｍのラインアンドスペース
パターンが解像され、そのレジストパターン形状に変化
はなかった。
【００２８】比較例３
実施例２における尿素樹脂の量を１．６ｇ、ジメトキシ
メチル尿素の量を０．８ｇ（尿素樹脂に基づき５０重量
％）にした以外は、実施例２と同じ条件で操作してネガ
型レジスト溶液を調製し、これを用いて実施例２と同様
に処理してネガ型レジストパターンを形成させた。この
ようにして得られたレジストパターンは０．２４μｍの
ラインアンドスペースパターンが解像され、そのレジス
トパターン形状は基板面から垂直に切り立った矩形の良
好なものであり、パターニングのために要する最小露光
量（感度）は２０ｍＪ／ｃｍ2であった。また、上記露
光までの処理を行ったレジスト層を有するシリコンウエ
ーハを７０分間放置したのち、上記と同様なＰＥＢ処
理、現像を行って得られたレジストパターンは０．３０
μｍのラインアンドスペースパターンしか解像されず、
そのレジストパターン形状はトップが丸みを帯びテーパ
ーを引いた不良なものであった。
メチル尿素の量を０．８ｇ（尿素樹脂に基づき５０重量
％）にした以外は、実施例２と同じ条件で操作してネガ
型レジスト溶液を調製し、これを用いて実施例２と同様
に処理してネガ型レジストパターンを形成させた。この
ようにして得られたレジストパターンは０．２４μｍの
ラインアンドスペースパターンが解像され、そのレジス
トパターン形状は基板面から垂直に切り立った矩形の良
好なものであり、パターニングのために要する最小露光
量（感度）は２０ｍＪ／ｃｍ2であった。また、上記露
光までの処理を行ったレジスト層を有するシリコンウエ
ーハを７０分間放置したのち、上記と同様なＰＥＢ処
理、現像を行って得られたレジストパターンは０．３０
μｍのラインアンドスペースパターンしか解像されず、
そのレジストパターン形状はトップが丸みを帯びテーパ
ーを引いた不良なものであった。
【００２９】
【発明の効果】本発明のネガ型レジスト組成物は、従来
の化学増幅型ネガ型レジストに比べ、感度及び解像度が
優れ、しかも像形成露光後からＰＥＢ処理までの経時的
安定性が良好なので、取り扱いやすいという利点があ
る。
の化学増幅型ネガ型レジストに比べ、感度及び解像度が
優れ、しかも像形成露光後からＰＥＢ処理までの経時的
安定性が良好なので、取り扱いやすいという利点があ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 石川 清
神奈川県川崎市中原区中丸子150番地
東京応化工業株式会社内
(72)発明者 井口 悦子
神奈川県川崎市中原区中丸子150番地
東京応化工業株式会社内
(72)発明者 金子 文武
神奈川県川崎市中原区中丸子150番地
東京応化工業株式会社内
(56)参考文献 特開 平５−181277（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−163552（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−291258（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−289614（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−249663（ＪＰ，Ａ)
Claims (5)
- 【請求項１】 （Ａ）アルカリ可溶性の重量平均分子量
１，０００〜３０，０００をもつｐ−ヒドロキシスチレ
ンとスチレンとの共重合体１００重量部、（Ｂ）放射線
の照射により酸を発生する化合物０．５〜２０重量部、
（Ｃ）Ｎ位がメチロール基又はアルコキシメチル基ある
いはその両方で置換されたメラミン樹脂及び尿素樹脂の
中から選ばれた少なくとも１種の架橋剤３〜７０重量部
及び（Ｄ）前記架橋剤に基づき５〜４０重量％の、ヘキ
サメトキシメチルメラミン及びジメトキシメチル尿素の
中から選ばれた少なくとも１種の感度向上剤を含有して
なるネガ型レジスト組成物。 - 【請求項２】 （Ｂ）成分がハロゲン含有トリアジン化
合物である請求項１記載のネガ型レジスト組成物。 - 【請求項３】 ハロゲン含有トリアジン化合物がトリス
（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレートである
請求項２記載のネガ型レジスト組成物。 - 【請求項４】 （Ｃ）成分がメラミン樹脂と尿素樹脂の
混合物であり、（Ｄ）成分がヘキサメトキシメチルメラ
ミンとジメトキシメチル尿素との混合物である請求項１
又は２記載のネガ型レジスト組成物。 - 【請求項５】 （Ｃ）成分及び（Ｄ）成分がジメトキシ
メチル尿素を５〜４０重量％の割合で含む尿素樹脂と、
ヘキサメトキシメチルメラミンを５〜４０重量％の割合
で含むメラミン樹脂とを、重量比８０：２０ないし９
９：１の範囲の割合で混合したものである請求項４記載
のネガ型レジスト組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09397395A JP3449664B2 (ja) | 1995-04-19 | 1995-04-19 | ネガ型レジスト組成物 |
| US08/626,147 US5789136A (en) | 1995-04-19 | 1996-04-05 | Negative-working photoresist composition |
| KR1019960011701A KR100199511B1 (ko) | 1995-04-19 | 1996-04-18 | 네가티브형포토레지스트조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09397395A JP3449664B2 (ja) | 1995-04-19 | 1995-04-19 | ネガ型レジスト組成物 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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|---|---|
| JPH08292564A JPH08292564A (ja) | 1996-11-05 |
| JP3449664B2 true JP3449664B2 (ja) | 2003-09-22 |
Family
ID=14097353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09397395A Expired - Fee Related JP3449664B2 (ja) | 1995-04-19 | 1995-04-19 | ネガ型レジスト組成物 |
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| TW546540B (en) * | 1997-04-30 | 2003-08-11 | Wako Pure Chem Ind Ltd | An agent for reducing the substrate dependence of resist and a resist composition |
| JPH1165118A (ja) * | 1997-08-15 | 1999-03-05 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | レジスト材料 |
| KR100256511B1 (ko) * | 1997-08-18 | 2000-05-15 | 장석윤 | 현장연결부를 갖는 단순 및 연속 복합 프리스트레스합성빔의 제조방법 |
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| TW476019B (en) * | 1999-05-27 | 2002-02-11 | Winbond Electronics Corp | Method for forming crosslinking photoresist |
| KR20010063611A (ko) * | 1999-12-23 | 2001-07-09 | 박종섭 | 레지스트 패턴 형성방법 |
| US6524757B2 (en) | 2000-07-13 | 2003-02-25 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Color filter and method for producing the same |
| US20050233996A1 (en) * | 2002-02-20 | 2005-10-20 | Sirna Therapeutics, Inc. | RNA interference mediated inhibition of hairless (HR) gene expression using short interfering nucleic acid (siNA) |
| TWI242689B (en) * | 2001-07-30 | 2005-11-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Chemically amplified negative photoresist composition for the formation of thick films, photoresist base material and method of forming bumps using the same |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5256522A (en) * | 1985-08-12 | 1993-10-26 | Hoechst Celanese Corporation | Image reversal negative working O-naphthoquinone diazide and cross-linking compound containing photoresist process with thermal curing |
| US5204225A (en) * | 1986-01-13 | 1993-04-20 | Rohm And Haas Company | Process for producing negative images |
| US5034304A (en) * | 1986-01-13 | 1991-07-23 | Rohm And Haas Company | Photosensitive compounds and thermally stable and aqueous developable negative images |
| JP2661671B2 (ja) * | 1989-03-20 | 1997-10-08 | 株式会社日立製作所 | パタン形成材料とそれを用いたパタン形成方法 |
| CA2019693A1 (en) * | 1989-07-07 | 1991-01-07 | Karen Ann Graziano | Acid-hardening photoresists of improved sensitivity |
| DE4112972A1 (de) * | 1991-04-20 | 1992-10-22 | Hoechst Ag | Negativ arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und damit hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| DE4112965A1 (de) * | 1991-04-20 | 1992-10-22 | Hoechst Ag | Negativ arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und damit hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| DE4120174A1 (de) * | 1991-06-19 | 1992-12-24 | Hoechst Ag | Strahlungsempfindliche sulfonsaeureester und deren verwendung |
| JP2973626B2 (ja) * | 1991-08-20 | 1999-11-08 | 富士通株式会社 | レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
| JPH05181277A (ja) * | 1991-11-11 | 1993-07-23 | Mitsubishi Kasei Corp | ネガ型感光性組成物 |
| US5397685A (en) * | 1992-02-03 | 1995-03-14 | Shipley Company Inc. | Light-sensitive composition and process |
| JPH05341522A (ja) * | 1992-06-09 | 1993-12-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | ネガ型フオトレジスト組成物 |
| US5529885A (en) * | 1993-06-04 | 1996-06-25 | Mitsubishi Chemical Corporation | Negative photosensitive composition and method for forming patterns using the composition |
-
1995
- 1995-04-19 JP JP09397395A patent/JP3449664B2/ja not_active Expired - Fee Related
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1996
- 1996-04-05 US US08/626,147 patent/US5789136A/en not_active Expired - Lifetime
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