JP3449664B2 - ネガ型レジスト組成物 - Google Patents
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Description
の製造に好適に用いうるアルカリ現像が可能な高感度
で、かつ引き置き経時安定性の優れたネガ型レジスト組
成物に関するものである。
ホトレジストには、現像処理の際に露光領域が除去さ
れ、ポジパターンが得られるポジ型レジストと、現像処
理の際に未露光領域が除去され、ネガパターンが得られ
るネガ型レジストがあるが、このネガ型レジストの1つ
として、アルカリ可溶性樹脂、放射線の照射により酸を
発生する化合物及び架橋剤からなる化学増幅型ネガ型レ
ジストが知られている(特開昭62−164045号公
報)。
照射により発生した酸の触媒作用を利用し、像形成する
もので高感度であり、アルカリ現像により高解像度のレ
ジストパターンが得られるという利点があるため、微細
なパターンが必要とされる半導体素子や液晶素子の製造
用として使用されている。
積化に伴い、レジストについて、よりいっそうの感度及
び解像度の向上が要求される傾向にある。
トにおいては、架橋剤としてN位がメチロール化又はア
ルコキシメチル化されたメラミン樹脂若しくは尿素樹脂
が用いられているが、この架橋剤を改良して、感度や解
像度を改良する試みがなされている。例えばメラミン樹
脂中に存在するモノマー含有量をメラミン樹脂の20重
量%以下に減少させて解像性を改良する方法(特開平5
−181277号公報)が提案されている。
四量体の量を少なくして、保存安定性を向上させる方法
(特開平3−75652号公報)も知られている。しか
しながら、これらの改良方法によっても、要求される感
度や解像度を十分に満足させることはできなかった。
事情に鑑み、化学増幅型ネガ型レジストについて、さら
に感度及び解像度を向上させるとともに、優れた引き置
き経時安定性を付与するという改良を行うことを目的と
してなされたものである。
可溶性樹脂、放射線の照射により酸を発生する化合物及
びN位がメチロール化及び/又はアルコキシメチル化さ
れたメラミン樹脂若しくは尿素樹脂からなる架橋剤を含
むネガ型レジストについて、その物性を改善すべく鋭意
研究を重ねた結果、アルカリ可溶性樹脂として特定の分
子量範囲のp−ヒドロキシスチレンとスチレンとの共重
合体を用い、かつ前記架橋剤としてN位がメチロール基
若しくはアルコキシメチル基又はその両方で置換された
尿素樹脂とN位がメチロール基若しくはアルコキシメチ
ル基又はその両方で置換されたメラミン樹脂のいずれか
一方又はそれらの混合物を用い、かつ感度向上剤として
所定量のジメトキシメチル尿素又はヘキサメトキシメチ
ルメラミンを用いることにより、その目的を達成しうる
ことを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至っ
た。
性の重量平均分子量1,000〜30,000をもつp
−ヒドロキシスチレンとスチレンとの共重合体100重
量部、(B)放射線の照射により酸を発生する化合物
0.5〜20重量部、(C)N位がメチロール基又はア
ルコキシメチル基あるいはその両方で置換されたメラミ
ン樹脂及び尿素樹脂の中から選ばれた少なくとも1種の
架橋剤3〜70重量部及び(D)前記架橋剤に基づき5
〜40重量%の、ヘキサメトキシメチルメラミン及びジ
メトキシメチル尿素の中から選ばれた少なくとも1種の
感度向上剤を含有してなるネガ型レジスト組成物を提供
するものである。
溶性のp−ヒドロキシスチレンとスチレンとの共重合体
が用いられる。
の共重合体の重量平均分子量は1,000〜30,00
0、好ましくは2,000〜25,000の範囲にある
ことが必要である。この範囲より小さいと残膜率が低下
するとともに、レジストパターン形状も悪化するし、こ
の範囲より大きいと解像性が劣化する。 また、スチレン
としては、α‐メチルスチレン、p‐メチルスチレン、
o‐メチルスチレン、p‐メトキシスチレン、p‐クロ
ロスチレンのようなスチレン誘導体も用いることができ
る。
る放射線の照射により酸を発生する化合物は、これまで
化学増幅型レジストの酸発生剤として通常用いられてい
たものの中から任意に選ぶことができる。
(p‐トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(1,
1‐ジメチルエチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス
(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス
(2,4‐ジメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン
などのビススルホニルジアゾメタン類、p‐トルエンス
ルホン酸2‐ニトロベンジル、p‐トルエンスルホン酸
2,6‐ジニトロベンジルなどのニトロベンジル誘導
体、ピロガロールトリメシレート、ピルガロールトリト
シレートなどのスルホン酸エステル、ジフェニルヨード
ニウムヘキサフルオロフォスフェート、(4‐メトキシ
フェニル)フェニルヨードニウムトリフルオロメタンス
ルホネート、ビス(p‐tert‐ブチルフェニル)ヨ
ードニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェ
ニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート、(4
‐メトキシフェニル)ジフェニルスルホニウムトリフル
オロメタンスルホネート、(p‐tert‐ブチルフェ
ニル)ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスル
ホネートなどのオニウム塩、ベンゾイントシレート、α
‐メチルベンゾイントシレートなどのベンゾイントシレ
ート類、2‐(4‐メトキシフェニル)‐4,6‐ビス
(トリクロロメチル)‐1,3,5‐トリアジン、2‐
(4‐メトキシナフチル)‐4,6‐ビス(トリクロロ
メチル)‐1,3,5‐トリアジン、2‐[2‐(2‐
フリル)エテニル]‐4,6‐ビス(トリクロロメチ
ル)‐1,3,5‐トリアジン、2‐[2‐(5‐メチ
ル‐2‐フリル)エテニル]‐4,6‐ビス(トリクロ
ロメチル)‐1,3,5‐トリアジン、2‐[2‐
(3,5‐ジメトキシフェニル)エテニル]‐4,6‐
ビス(トリクロロメチル)‐1,3,5‐トリアジン、
2‐[2‐(3,4‐ジメトキシフェニル)エテニル]
‐4,6‐ビス(トリクロロメチル)‐1,3,5‐ト
リアジン、2‐(3,4‐メチレンジオキシフェニル)
‐4,6‐ビス(トリクロロメチル)‐1,3,5‐ト
リアジン、トリス(1,3‐ジブロモプロピル)‐1,
3,5‐トリアジン、トリス(2,3‐ジブロモプロピ
ル)‐1,3,5‐トリアジン、トリス(2,3‐ジブ
ロモプロピル)イソシアヌレートなどのハロゲン含有ト
リアジン化合物を挙げることができる。
物中でも臭素含有トリアジン化合物、特にトリス(2,
3‐ジブロモプロピル)イソシアヌレートが、感度が良
好なので好ましい。
来、化学増幅型ネガ型レジストの架橋剤として、通常使
用されるN位がメチロール基若しくはアルコキシメチル
基又はその両方で置換された尿素樹脂及びN位がメチロ
ール基若しくはアルコキシメチル基又はその両方で置換
されたメラミン樹脂を単独で、あるいは2種以上混合し
て用いることができる。これらの中、N位がメチロール
基で置換された尿素又はメラミンは、尿素又はメラミン
を沸騰水中でホルムアルデヒドと反応させることによ
り、また、N位がアルコキシメチル基で置換された尿素
又はメラミンはN‐メチロール化されたメラミン樹脂又
は尿素樹脂に、さらに低級アルコールを反応させること
により得られる。また、ジメトキシメチル尿素やヘキサ
メトキシメチルメラミンは、前記のようにして得たN位
がメチロール基で置換された尿素樹脂又はメラミン樹脂
にメチルアルコールを反応させることにより、得ること
ができる。
成分及び(C)成分の含有割合は、(A)成分100重
量部に基づき、(B)成分0.5〜20重量部、(C)
成分のN位がメチロール基若しくはアルコキシメチル基
又はその両方で置換された尿素樹脂及びN位がメチロー
ル基若しくはアルコキシメチル基又はその両方で置換さ
れたメラミン樹脂の合計量は3〜70重量部の範囲内で
選ばれる。
が低下するし、また多くなると均一なレジスト組成物が
得られず、現像性も低下するし、これよりも(C)成分
の量が少ないと、レジストパターンが形成されなくなる
し、また多くなると現像性が低下する傾向があり、好ま
しくない。
らに(D)成分として、(C)成分に基づきジメトキシ
メチル尿素又はヘキサメトキシメチルメラミンをそれぞ
れ5〜40重量%、好ましくは10〜30重量%の範囲
内で含むことが必要である。
度及び解像度の向上を達成することができないし、ま
た、この量が40重量%よりも多くなると、引き置き経
時安定性が低下する。すなわち、基板にレジスト層を設
け、露光後に加熱処理してから現像処理すると良好なレ
ジストパターンが得られることが知られているが、露光
後から加熱処理まで長時間経過すると現像後レジストパ
ターンの上部が丸くなったり、裾広がりになったりし
て、パターンの形状が劣化する現象がみられる。そし
て、長時間経過してもこのような現象の起りにくいのを
引き置き経時安定性がよいといい、本発明組成物におい
ては、(D)成分としてのジメトキシメチル尿素又はヘ
キサメトキシメチルメラミンの量を前記範囲内に調整す
ることにより、これを良好に保持することができる。
てメラミン樹脂を用いた場合には(D)成分としてヘキ
サメトキシメチルメラミンを、また(C)成分として尿
素樹脂を用いた場合には(D)成分としてジメトキシメ
チル尿素をそれぞれ使用するのが好ましい。そして、
(C)成分及び(D)成分として、ジメトキシメチル尿
素を5〜40重量%の割合で含む尿素樹脂と、ヘキサメ
トキシメチルメラミンを5〜40重量%の割合で含むメ
ラミン樹脂とを80:20ないし99:1の重量比で混
合したものを用いると、特に優れた感度及び解像度のネ
ガ型レジストを得ることができる。
明する。
5で共重合させた重量平均分子量2500のアルカリ可
溶性樹脂(日本曹達社製、商品名VPS−2515)2
2.5gとメチロール化メラミン樹脂2.0gとヘキサ
メトキシメチルメラミン0.4g(メラミン樹脂の20
重量%)とを乳酸エチル140gに溶解し、さらにトリ
ス(2,3‐ジブロモプロピル)イソシアヌレート2.
0gを加え、よくかきまぜることによりネガ型レジスト
溶液を調製した。
に7分間放置することで表面処理した6インチシリコン
ウエーハ上に、3000rpmで30秒間スピンコート
し、ホットプレート上で100℃で90秒間乾燥するこ
とにより、膜厚0.7μmのレジスト層を形成した。次
いで、縮小投影露光装置NSR−2005EX8A(ニ
コン社製)により、エキシマレーザーを選択的に照射し
たのち、120℃で90秒間現像前ベーキング処理(以
下PEB処理という)し、次いで2.38重量%のテト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で65秒間パ
ドル現像することにより、ネガ型レジストパターンを得
た。このようにして得られたレジストパターンは0.2
6μmのラインアンドスペースパターンが解像され、そ
のレジストパターン形状は基板面から垂直に切り立った
矩形の良好なものであり、パターニングのために要する
最小露光量(感度)は80mJ/cm2であった。ま
た、上記露光までの処理を行ったレジスト層を有するシ
リコンウエーハを70分間放置したのち、上記と同様な
PEB処理、現像を行って得られたレジストパターンは
0.26μmのラインアンドスペースパターンが解像さ
れ、レジストパターン形状は矩形で良好なものであっ
た。
ロール化尿素樹脂2.0gと、ジメトキシメチル尿素
0.44g(尿素樹脂に基づき22重量%)とを乳酸エ
チル140gに溶解し、さらにトリス(2,3‐ジブロ
モプロピル)イソシアヌレート2.0gを加え、よくか
きまぜることによりネガ型レジスト溶液を調製した。次
いで、このネガ型レジスト溶液を用い、実施例1と同様
に処理してネガ型レジストパターンを形成させた。この
ようにして得られたレジストパターンは0.24μmの
ラインアンドスペースパターンが解像され、そのレジス
トパターン形状は基板面から垂直に切り立った矩形の良
好なものであり、パターニングのために要する最小露光
量(感度)は10mJ/cm2であった。また、上記露
光までの処理を行ったレジスト層を有するシリコンウエ
ーハを70分間放置したのち、上記と同様なPEB処
理、現像を行って得られたレジストパターンは0.24
μmのラインアンドスペースパターンが解像され、レジ
ストパターン形状は矩形で良好なものであった。
サメトキシメチルメラミン19重量%を含むメラミン樹
脂0.08gと、ジメトキシメチル尿素21重量%を含
む尿素樹脂2.25gを混合し、乳酸エチル140gに
溶解したのち、さらにトリス(2,3‐ジブロモプロピ
ル)イソシアヌレート2.0gを加え、よくかきまぜる
ことによりネガ型レジスト溶液を調製した。次いで、こ
のネガ型レジスト溶液を用い、実施例1と同様に処理し
てネガ型レジストパターンを形成させた。このようにし
て得られたレジストパターンは0.22μmのラインア
ンドスペースパターンが解像され、そのレジストパター
ン形状は基板面から垂直に切り立った矩形の良好なもの
であり、パターニングのために要する最小露光量(感
度)は30mJ/cm2であった。また、上記露光まで
の処理を行ったレジスト層を有するシリコンウエーハを
70分間放置したのち、上記と同様なPEB処理、現像
を行って得られたレジストパターンは0.22μmのラ
インアンドスペースパターンが解像され、レジストパタ
ーン形状は矩形で良好なものであった。
0.06g(メラミン樹脂に基づき3重量%)にした以
外は、実施例1と同じ条件で操作してネガ型レジスト溶
液を調製し、これを用いて実施例1と同様に処理してネ
ガ型レジストパターンを形成させた。このようにして得
られたレジストパターンは0.28μmのラインアンド
スペースパターンが解像され、そのレジストパターン形
状は基板面から垂直に切り立った矩形の良好なものであ
ったが、パターニングのために要する最小露光量(感
度)は170mJ/cm2であった。また、上記露光ま
での処理を行ったレジスト層を有するシリコンウエーハ
を70分間放置したのち、上記と同様なPEB処理、現
像を行って得られたレジストパターンは0.28μmの
ラインアンドスペースパターンが解像され、レジストパ
ターン形状に変化はなかった。
g(尿素樹脂に基づき3重量%)にした以外は、実施例
2と同じ条件で操作してネガ型レジスト溶液を調製し、
これを用いて実施例2と同様に処理してネガ型レジスト
パターンを形成させた。このようにして得られたレジス
トパターンは0.28μmのラインアンドスペースパタ
ーンが解像され、そのレジストパターン形状は基板面か
ら垂直に切り立った矩形の良好なものであり、パターニ
ングのために要する最小露光量(感度)は60mJ/c
m2であった。また、上記露光までの処理を行ったレジ
スト層を有するシリコンウエーハを70分間放置したの
ち、上記と同様なPEB処理、現像を行って得られたレ
ジストパターンは0.28μmのラインアンドスペース
パターンが解像され、そのレジストパターン形状に変化
はなかった。
メチル尿素の量を0.8g(尿素樹脂に基づき50重量
%)にした以外は、実施例2と同じ条件で操作してネガ
型レジスト溶液を調製し、これを用いて実施例2と同様
に処理してネガ型レジストパターンを形成させた。この
ようにして得られたレジストパターンは0.24μmの
ラインアンドスペースパターンが解像され、そのレジス
トパターン形状は基板面から垂直に切り立った矩形の良
好なものであり、パターニングのために要する最小露光
量(感度)は20mJ/cm2であった。また、上記露
光までの処理を行ったレジスト層を有するシリコンウエ
ーハを70分間放置したのち、上記と同様なPEB処
理、現像を行って得られたレジストパターンは0.30
μmのラインアンドスペースパターンしか解像されず、
そのレジストパターン形状はトップが丸みを帯びテーパ
ーを引いた不良なものであった。
の化学増幅型ネガ型レジストに比べ、感度及び解像度が
優れ、しかも像形成露光後からPEB処理までの経時的
安定性が良好なので、取り扱いやすいという利点があ
る。
Claims (5)
- 【請求項1】 (A)アルカリ可溶性の重量平均分子量
1,000〜30,000をもつp−ヒドロキシスチレ
ンとスチレンとの共重合体100重量部、(B)放射線
の照射により酸を発生する化合物0.5〜20重量部、
(C)N位がメチロール基又はアルコキシメチル基ある
いはその両方で置換されたメラミン樹脂及び尿素樹脂の
中から選ばれた少なくとも1種の架橋剤3〜70重量部
及び(D)前記架橋剤に基づき5〜40重量%の、ヘキ
サメトキシメチルメラミン及びジメトキシメチル尿素の
中から選ばれた少なくとも1種の感度向上剤を含有して
なるネガ型レジスト組成物。 - 【請求項2】 (B)成分がハロゲン含有トリアジン化
合物である請求項1記載のネガ型レジスト組成物。 - 【請求項3】 ハロゲン含有トリアジン化合物がトリス
(2,3−ジブロモプロピル)イソシアヌレートである
請求項2記載のネガ型レジスト組成物。 - 【請求項4】 (C)成分がメラミン樹脂と尿素樹脂の
混合物であり、(D)成分がヘキサメトキシメチルメラ
ミンとジメトキシメチル尿素との混合物である請求項1
又は2記載のネガ型レジスト組成物。 - 【請求項5】 (C)成分及び(D)成分がジメトキシ
メチル尿素を5〜40重量%の割合で含む尿素樹脂と、
ヘキサメトキシメチルメラミンを5〜40重量%の割合
で含むメラミン樹脂とを、重量比80:20ないし9
9:1の範囲の割合で混合したものである請求項4記載
のネガ型レジスト組成物。
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