JP3414197B2 - フォトレジスト組成物 - Google Patents
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Description
マレーザ等を含む)、電子線、X線または放射光のよう
な高エネルギーの放射線によって作用するリソグラフィ
などに適したフォトレジスト組成物に関するものであ
る。
ミクロンのパターン形成が要求されるようになってい
る。こうした要求に対して、特に64MDRAM および25
6MDRAMの製造を可能とすることから、エキシマレーザ
リソグラフィが注目されている。かかるエキシマレーザ
リソグラフィプロセスに適したレジストとして、酸触媒
および化学増幅効果を利用した、いわゆる化学増幅型レ
ジストが提案されている。化学増幅型レジストは、放射
線の照射部で酸発生剤から発生した酸を触媒とする反応
により、照射部のアルカリ現像液に対する溶解性を変化
させるものであり、これによってポジ型またはネガ型の
パターンが得られる。
ストは、放射線照射部で発生した酸が、その後の熱処理
(post exposure bake:以下、PEBと略す)によって
拡散し、照射部の現像液に対する溶解性を変化させるた
めの触媒として作用するものである。このような化学増
幅型レジストには、環境の影響を受けやすいという欠点
がある。例えば、放射線照射からPEBまでの放置時間
によって性能が変化することが知られており、これはタ
イム・ディレイ(time delay)効果と呼ばれる。タイム
・ディレイ効果は、解像度を低下させるとともに、レジ
スト膜表面にアルカリ現像液への難溶化層を発生させ、
現像後のパターンをT字状にして寸法の再現性を損ねる
ことになる。タイム・ディレイ効果の原因は、環境雰囲
気中に微量存在するアンモニアやアミン類などにより、
レジスト中で発生した酸が失活するためといわれてい
る。
るため、すなわちタイム・ディレイ効果耐性(以下、T
DE耐性と略す)を上げるために、化学増幅型ポジ型レ
ジストにクェンチャーとして含窒素化合物を添加するこ
とが知られている。これによって、TDE耐性はそれな
りに向上するが、従来からクェンチャーとして知られて
いる含窒素化合物を用いた場合、TDE耐性の向上や解
像力に限界があった。
諸性能に優れ、特に感度、解像度、プロファイルおよび
TDE耐性に優れた化学増幅型のポジ型フォトレジスト
組成物を提供することを目的とする。本発明者らは、か
かる目的を達成すべく鋭意研究を行った結果、クェンチ
ャーとして特定の化合物を用いることにより、優れた性
能を有するポジ型フォトレジスト組成物が得られること
を見出し、本発明を完成した。
ビニルフェノール系樹脂のフェノール性水酸基を1−エ
トキシエチル基で部分的に保護した樹脂(ただし、1−
エトキシエチル基で部分的に保護されていないフェノー
ル性水酸基とエーテル化合物との反応により得られるC
−O−C基を有する架橋基により架橋されているものを
除く。)(A)、ジアゾメタンジスルホニル化合物
(B)および、トリス〔2−(2−メトキシエトキシ)
エチル〕アミン(C)を含有することを特徴とするポジ
型フォトレジスト組成物を提供するものである。トリス
〔2−(2−メトキシエトキシ)エチル〕アミン(C)
を含有させることにより、特に感度、解像度、プロファ
イル、TDE耐性などが良好になる。
る樹脂(A)は、ポリビニルフェノール系樹脂のフェノ
ール性水酸基を1−エトキシエチル基で部分的に保護し
た樹脂(ただし、1−エトキシエチル基で部分的に保護
されていないフェノール性水酸基とエーテル化合物との
反応により得られるC−O−C基を有する架橋基により
架橋されているものを除く。)である。該樹脂は、それ
自体ではアルカリに対して不溶性または難溶性である
が、酸の作用により化学変化を起こしてアルカリ可溶性
となるものである。例えば、フェノール骨格を有するア
ルカリ可溶性樹脂のフェノール性水酸基の少なくとも一
部を、アルカリ現像液に対して溶解抑止能を持ち、酸に
対しては不安定な基で保護した樹脂が用いられる。
は、ポリビニルフェノール系樹脂、すなわちビニルフェ
ノールの単独重合体またはビニルフェノールと他の単量
体との共重合体である。
リ現像液に対して溶解抑止能を持つが、酸に対して不安
定な基は、1−エトキシエチル基であり、この基がフェ
ノール性水酸基の水素に置換することになる。フェノー
ル骨格を有するアルカリ可溶性樹脂のフェノール性水酸
基にこの保護基を導入する場合、アルカリ可溶性樹脂中
のフェノール性水酸基のうち、保護基で置換されたもの
の割合(保護基導入率)は、一般には10〜50%の範
囲にあるのが好ましい。
または一部として、ポリビニルフェノール系樹脂のフェ
ノール性水酸基が、アルカリ現像液に対して溶解抑止能
を持ち、酸に対しては不安定な基で部分的に保護された
樹脂を用いる。なかでも好ましいものは、ポリビニルフ
ェノール系樹脂のフェノール性水酸基が1−エトキシエ
チル基で部分的に保護された樹脂である。
は、その物質自体に、またはその物質を含むレジスト組
成物に、放射線を照射することによって、酸を発生する
各種の化合物であることができ、もちろん、2種以上の
化合物の混合物として用いることもできる。例えば、オ
ニウム塩、有機ハロゲン化合物、ジアゾメタンジスルホ
ニル骨格を有する化合物、芳香族基を有するジスルホン
系化合物、オルトキノンジアジド化合物、スルホン酸系
化合物などが挙げられる。本発明においては、酸発生剤
としてジアゾメタンジスルホニル骨格を有する化合物を
用いる。酸発生剤となるジアゾメタンジスルホニル骨格
を有する化合物としては、ビス(ベンゼンスルホニル)
ジアゾメタン、ビス(4−クロロベンゼンスルホニル)
ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾ
メタン、ビス(4−tert−ブチルベンゼンスルホニル)
ジアゾメタン、ビス(2,4−キシレンスルホニル)ジ
アゾメタン、ビス(シクロヘキサンスルホニル)ジアゾ
メタンなどを挙げることができる。
ルホニル骨格を有する化合物(B)に加えて、本発明の
フォトレジスト組成物は、クェンチャーとして、トリス
〔2−(2−メトキシエトキシ)エチル〕アミンを含有
する。この3級アミン化合物(C)は、基板上に形成さ
れたレジスト膜のプリベーク後もこのレジスト膜中に残
存して効果を発揮するためには、プリベークの温度で蒸
発しないものであるのが好ましく、一般には150℃以
上の沸点を有するものが用いられる。
成比は、この組成物中の全固形分重量を基準に、樹脂
(A)が20〜99重量%の範囲、ジアゾメタンジスル
ホニル化合物(B)が0.05〜20重量%の範囲、トリ
ス〔2−(2−メトキシエトキシ)エチル〕アミン
(C)が0.001〜10重量%の範囲である。本発明の
フォトレジスト組成物は、必要に応じてさらに他の成
分、例えば、溶解抑止剤、増感剤、染料、接着性改良
剤、電子供与体など、この分野で慣用されている各種の
添加物を含有することもできる。
分濃度が10〜50重量%となるように、上記各成分を
溶剤に混合してレジスト溶液が調製され、シリコンウェ
ハなどの基体上に塗布される。ここで用いる溶剤は、各
成分を溶解するものであればよく、この分野で通常用い
られているものであることができる。例えば、エチルセ
ロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよ
びプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート
のようなグリコールエーテルエステル類、エチルセロソ
ルブ、メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメ
チルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテ
ルおよびジエチレングリコールジメチルエーテルのよう
なグリコールモノまたはジエーテル類、乳酸エチル、酢
酸ブチルおよびピルビン酸エチルのようなエステル類、
2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、メチルイソブチル
ケトンのようなケトン類、キシレンのような芳香族炭化
水素類などが挙げられる。これらの溶剤は、それぞれ単
独で、または2種以上組み合わせて用いることができ
る。
の後通常、プリベーク、パターニング露光、PEB、ア
ルカリ現像液による現像の各工程を経て、ポジ型パター
ンが形成される。
に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら
限定されるものではない。例中にある部は、特記ないか
ぎり重量基準である。
分子量(Mw)23,900、多分散度(Mw/Mn)1.12のポリ
(p−ビニルフェノール)〔日本曹達(株)製の“VP-1
5000”〕25g(p−ビニルフェノール単位として20
8ミリモル)、およびp−トルエンスルホン酸0.021
g(0.109ミリモル)を入れ、1,4−ジオキサン2
50gに溶解した。この溶液に、エチルビニルエーテル
7.88g(109ミリモル)を滴下し、その後25℃で
5時間反応させた。この反応溶液をイオン交換水150
0mlに滴下し、次に濾別して、白色のウェットケーキを
得た。このウェットケーキを再度1,4−ジオキサン2
00gに溶解し、次にイオン交換水1500mlに滴下
し、濾別した。得られたウェットケーキを600gのイ
オン交換水中で攪拌して洗浄し、濾過してウェットケー
キを取り出し、さらにこのイオン交換水による洗浄操作
を2回繰り返した。得られた白色のウェットケーキを減
圧乾燥して、ポリ(p−ビニルフェノール)の水酸基が
部分的に1−エトキシエチルエーテル化された樹脂を得
た。この樹脂を 1H−NMRで分析したところ、水酸基
の35%が1−エトキシエチル基で保護されていた。こ
の樹脂の重量平均分子量は 31,200 、多分散度は1.17
であった。
(シクロヘキサンスルホニル)ジアゾメタン0.5部、お
よびトリス〔2−(2−メトキシエトキシ)エチル〕ア
ミン0.015部を、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート67部に溶解した。この溶液を孔径
0.1μmのフッ素樹脂製フィルタで濾過して、レジスト
液を調製した。
ピンコータを用いて、上記レジスト液を乾燥後の膜厚が
0.7μmとなるように塗布した。次いでこのシリコンウ
ェハを、ホットプレート上にて90℃で90秒間プリベ
ークした。 プリベーク後の塗膜を、パターンを有する
クロムマスクを介して、248nmの露光波長を有するK
rFエキシマレーザステッパ〔(株)ニコン製の“NSR-17
55 EX8A”、NA=O.45〕を用い、露光量を段階的に変化さ
せて露光処理した。露光後のウェハを直ちに、またはア
ンモニア濃度2〜3ppb のクリーンルーム内で30分間
放置後に、ホットプレート上にて100℃で90秒間加
熱してPEBを行い、露光部の脱保護基反応を行った。
これをテトラメチルアンモニウムハイドロキサイドの
2.38重量%水溶液で現像して、ポジ型パターンを得
た。
た。露光後直ちにPEBを行った試料は、32mJ/cm2
の露光量で0.24μmの微細パターンをプロファイルよ
く解像していた。また、露光後30分間放置してからP
EBを行った試料も同様に、微細パターンをプロファイ
ルよく解像していた。
0.015部をアニリン0.02部に変えた以外は、実施例
と同様の操作を行った。その結果、露光後すぐにPEB
を行っても、103mJ/cm2 の露光量で0.30μmのパ
ターンを解像するにとどまった。
シエトキシ)エチル〕アミンを添加したフォトレジスト
組成物は、環境による影響を受けにくく、また感度、解
像度およびプロファイルに優れており、この組成物を用
いることによって、高精度で微細なフォトレジストパタ
ーンを形成することができる。
Claims (2)
- 【請求項1】ポリビニルフェノール系樹脂のフェノール
性水酸基を1−エトキシエチル基で部分的に保護した樹
脂(ただし、1−エトキシエチル基で部分的に保護され
ていないフェノール性水酸基とエーテル化合物との反応
により得られるC−O−C基を有する架橋基により架橋
されているものを除く。)(A)、ジアゾメタンジスル
ホニル化合物(B)および、トリス〔2−(2−メトキ
シエトキシ)エチル〕アミン(C)を含有することを特
徴とするポジ型フォトレジスト組成物。 - 【請求項2】組成物中の全固形分重量を基準に、樹脂
(A)を20〜99重量%、ジアゾメタンジスルホニル
化合物(B)を0.05〜20重量%、およびトリス〔2
−(2−メトキシエトキシ)エチル〕アミン(C)を
0.001〜10重量%含有する請求項1に記載の組成
物。
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