JP3348893B2 - オレフィンオリゴマーの製造方法 - Google Patents
オレフィンオリゴマーの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
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- C07C2/14—Catalytic processes with inorganic acids; with salts or anhydrides of acids
- C07C2/20—Acids of halogen; Salts thereof ; Complexes thereof with organic compounds
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はオレフィンオリゴマーの
製造方法に関し、自動車や冷凍機などに使用する潤滑油
の基油として用いられ、航空機の油圧作動液やグリース
などの原料油、電気絶縁油などの原料油にも用いられ、
特に自動車エンジンの潤滑油の基油として用いられるオ
レフィンオリゴマーの製造方法に関する。
製造方法に関し、自動車や冷凍機などに使用する潤滑油
の基油として用いられ、航空機の油圧作動液やグリース
などの原料油、電気絶縁油などの原料油にも用いられ、
特に自動車エンジンの潤滑油の基油として用いられるオ
レフィンオリゴマーの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】粘度指
数および流動点は潤滑油の性能を示す重要な規格であ
る。比較的短鎖のα−オレフィンから得られたオレフィ
ンオリゴマーは粘度指数が低く、一方比較的長鎖のα−
オレフィンから得られたオリゴマーは流動点が高いとい
う欠点を有しているため、粘度指数、流動点共に優れた
潤滑油を製造するためには１−デセンを原料として使用
する必要があった。ところで、１−デセンはα−オレフ
ィン製造装置により製造されるα−オレフィンの一留分
にすぎず、他の多くの留分が同時生産されるため、１−
デセンの生産量には限界がある。そこで、必要に応じて
他の留分を原料として併用できる柔軟性のあるオレフィ
ンオリゴマーの製造方法が求められていた。しかし、１
−デセンへ短鎖のα−オレフィンを加えると、得られる
オリゴマーの粘度指数が低下してしまい、長鎖のα−オ
レフィンを加えると、得られるオリゴマーの流動点が上
昇してしまうため、併用できる他のα−オレフィンは少
量であり、原料選択に柔軟性のあるオレフィンオリゴマ
ーの製造方法ではなかった。
数および流動点は潤滑油の性能を示す重要な規格であ
る。比較的短鎖のα−オレフィンから得られたオレフィ
ンオリゴマーは粘度指数が低く、一方比較的長鎖のα−
オレフィンから得られたオリゴマーは流動点が高いとい
う欠点を有しているため、粘度指数、流動点共に優れた
潤滑油を製造するためには１−デセンを原料として使用
する必要があった。ところで、１−デセンはα−オレフ
ィン製造装置により製造されるα−オレフィンの一留分
にすぎず、他の多くの留分が同時生産されるため、１−
デセンの生産量には限界がある。そこで、必要に応じて
他の留分を原料として併用できる柔軟性のあるオレフィ
ンオリゴマーの製造方法が求められていた。しかし、１
−デセンへ短鎖のα−オレフィンを加えると、得られる
オリゴマーの粘度指数が低下してしまい、長鎖のα−オ
レフィンを加えると、得られるオリゴマーの流動点が上
昇してしまうため、併用できる他のα−オレフィンは少
量であり、原料選択に柔軟性のあるオレフィンオリゴマ
ーの製造方法ではなかった。
【０００３】従って本発明の目的は、原料選択に柔軟性
があり、かつ得られたオレフィンオリゴマーが１−デセ
ンから得られた従来のオレフィンオリゴマーと同等の性
能を有するオレフィンオリゴマーの製造方法を提供する
ことにある。
があり、かつ得られたオレフィンオリゴマーが１−デセ
ンから得られた従来のオレフィンオリゴマーと同等の性
能を有するオレフィンオリゴマーの製造方法を提供する
ことにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成するために鋭意検討を加えた結果、１−デセンとと
もに１−デセンよりも短鎖のオレフィンである１−オク
テンと長鎖のオレフィンである１−ドデセンからなり、
１−オクテン／１−ドデセンのモル比率が１／２〜２／
１であるオレフィン混合物を、三フッ化ホウ素および三
フッ化ホウ素と助触媒との錯体とを含む触媒の存在下に
重合させることにより、１−デセンを重合させることに
より得られたオレフィンオリゴマーと同等の性能を有す
るオレフィンオリゴマーが得られることを見い出し、本
発明を完成した。
達成するために鋭意検討を加えた結果、１−デセンとと
もに１−デセンよりも短鎖のオレフィンである１−オク
テンと長鎖のオレフィンである１−ドデセンからなり、
１−オクテン／１−ドデセンのモル比率が１／２〜２／
１であるオレフィン混合物を、三フッ化ホウ素および三
フッ化ホウ素と助触媒との錯体とを含む触媒の存在下に
重合させることにより、１−デセンを重合させることに
より得られたオレフィンオリゴマーと同等の性能を有す
るオレフィンオリゴマーが得られることを見い出し、本
発明を完成した。
【０００５】すなわち本発明は、１−デセン、１−オク
テンおよび１−ドデセンかならなり、１−オクテン／１
−ドデセンのモル比率が１／２〜２／１であるオレフィ
ン混合物を、三フッ化ホウ素および三フッ化ホウ素と助
触媒との錯体とを含む触媒の存在下に重合させることを
特徴とするオレフィンオリゴマーの製造方法を要旨とす
る。
テンおよび１−ドデセンかならなり、１−オクテン／１
−ドデセンのモル比率が１／２〜２／１であるオレフィ
ン混合物を、三フッ化ホウ素および三フッ化ホウ素と助
触媒との錯体とを含む触媒の存在下に重合させることを
特徴とするオレフィンオリゴマーの製造方法を要旨とす
る。
【０００６】以下、本発明を詳説する。従来、潤滑油の
基油として用いられるオレフィンオリゴマーは、原料と
して１−デセンを用いて得られていたが、本発明におい
ては、原料として、炭素数１０のオレフィン（１−デセ
ン）と、該オレフィンよりも短鎖のオレフィンである１
−オクテンおよび長鎖のオレフィンである１−ドデセン
とからなるオレフィン混合物が用いられる。上述のよう
に従来法では、原料として生産量に限界があり、高価な
１−デセン単品を用いており、これがオレフィンオリゴ
マー製品のコスト高の原因となっていたが、本発明にお
いては、上記のような炭素数８〜１２のオレフィン混合
物を用いるため、上記従来法のような欠点がなく、原料
選択に柔軟性があり、オレフィンオリゴマー製品のコス
ト低減に資する点で、その工業的かつ商業的価値は極め
て多大である。
基油として用いられるオレフィンオリゴマーは、原料と
して１−デセンを用いて得られていたが、本発明におい
ては、原料として、炭素数１０のオレフィン（１−デセ
ン）と、該オレフィンよりも短鎖のオレフィンである１
−オクテンおよび長鎖のオレフィンである１−ドデセン
とからなるオレフィン混合物が用いられる。上述のよう
に従来法では、原料として生産量に限界があり、高価な
１−デセン単品を用いており、これがオレフィンオリゴ
マー製品のコスト高の原因となっていたが、本発明にお
いては、上記のような炭素数８〜１２のオレフィン混合
物を用いるため、上記従来法のような欠点がなく、原料
選択に柔軟性があり、オレフィンオリゴマー製品のコス
ト低減に資する点で、その工業的かつ商業的価値は極め
て多大である。
【０００７】本発明において原料として用いられるオレ
フィン混合物は、１−デセンを４０mole％以上含有し、
残りが１−オクテンおよび１−ドデセンであるのが好ま
しい。１−オクテン／１−ドデセンのモル比率は１／２
〜２／１に限定されるが、１／１またはその近傍である
のが特に好ましい。
フィン混合物は、１−デセンを４０mole％以上含有し、
残りが１−オクテンおよび１−ドデセンであるのが好ま
しい。１−オクテン／１−ドデセンのモル比率は１／２
〜２／１に限定されるが、１／１またはその近傍である
のが特に好ましい。
【０００８】上記オレフィン混合物の重合において用い
られる触媒は、三フッ化ホウ素および三フッ化ホウ素と
助触媒との錯体を含む。ここに上記助触媒とは、三フッ
化ホウ素と錯化し重合活性のある錯体を形成する任意の
化合物およびその混合物であり、例えば水、アルコール
類（メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール、デカノ
ール等）、カルボン酸類（酢酸、プロピオン酸、酪酸
等）、エーテル類（ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル等）、酸無水物類（無水酢酸等）、エステル類（酢酸
エチル、プロピオン酸メチル等）、ケトン類（アセト
ン、メチルエチルケトン等）、アルデヒド類（アセトア
ルデヒド、ベンズアルデヒド等）等が挙げられる。
られる触媒は、三フッ化ホウ素および三フッ化ホウ素と
助触媒との錯体を含む。ここに上記助触媒とは、三フッ
化ホウ素と錯化し重合活性のある錯体を形成する任意の
化合物およびその混合物であり、例えば水、アルコール
類（メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール、デカノ
ール等）、カルボン酸類（酢酸、プロピオン酸、酪酸
等）、エーテル類（ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル等）、酸無水物類（無水酢酸等）、エステル類（酢酸
エチル、プロピオン酸メチル等）、ケトン類（アセト
ン、メチルエチルケトン等）、アルデヒド類（アセトア
ルデヒド、ベンズアルデヒド等）等が挙げられる。
【０００９】オレフィン混合物の重合反応において、三
フッ化ホウ素濃度は特に制限がないが、オレフィンに対
して通常０．０２〜０．２ｗｔ％である。また三フッ化
ホウ素と助触媒との錯体の濃度も特に制限がないが、オ
レフィンに対して通常０．０５〜１０ｗｔ％、好ましく
は０．１〜５ｗｔ％である。
フッ化ホウ素濃度は特に制限がないが、オレフィンに対
して通常０．０２〜０．２ｗｔ％である。また三フッ化
ホウ素と助触媒との錯体の濃度も特に制限がないが、オ
レフィンに対して通常０．０５〜１０ｗｔ％、好ましく
は０．１〜５ｗｔ％である。
【００１０】オレフィン混合物の重合反応において溶媒
は特に使用する必要がないが、所望によりハロゲン化炭
化水素類（四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン
等）、鎖状飽和炭化水素類（ペンタン、ヘプタン等）、
脂環式炭化水素類（シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、デカリン等）を用いても良い。
は特に使用する必要がないが、所望によりハロゲン化炭
化水素類（四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン
等）、鎖状飽和炭化水素類（ペンタン、ヘプタン等）、
脂環式炭化水素類（シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、デカリン等）を用いても良い。
【００１１】その他の重合条件は特に制限がなく、通常
のオレフィンのオリゴマー化に採用される条件がそのま
ま採用される。例えば重合温度は通常−２０〜９０℃、
好ましくは−１０〜６０℃である。
のオレフィンのオリゴマー化に採用される条件がそのま
ま採用される。例えば重合温度は通常−２０〜９０℃、
好ましくは−１０〜６０℃である。
【００１２】このようにして生成したオレフィンオリゴ
マーは通常、未反応オレフィンおよび炭素数３０未満の
低分子量オリゴマーを留去した後、熱的安定性を向上さ
せる目的で水素添加処理が行なわれる。
マーは通常、未反応オレフィンおよび炭素数３０未満の
低分子量オリゴマーを留去した後、熱的安定性を向上さ
せる目的で水素添加処理が行なわれる。
【００１３】
【実施例】以下実施例により本発明を更に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００１４】実施例１ 撹拌機、温度計、ガス導入管およびガス排気管を備えた
重合用フラスコを乾燥窒素ガスにて置換後、１−デセン
６０ｍｌ（５９mole％）、１−オクテン２０ｍｌ（２４
mole％）および１−ドデセン２０ｍｌ（１７mole％）を
入れ、２０℃まで冷却した。三フッ化ホウ素を吹き込み
飽和させた後、三フッ化ホウ素・ブタノール錯体をオレ
フィン１００ｍｌ当たり１．１ｍｌ添加して撹拌を始
め、重合を開始した。２０℃に保つように冷却しながら
２時間重合した。重合終了後５％アンモニア水１００ｍ
ｌを加えて触媒を失活させた後、水洗、乾燥し、未反応
オレフィンおよび炭素数３０未満の低分子量オリゴマー
を留去して目的とするオレフィンオリゴマーを得た。こ
のときのオレフィン転化率、オリゴマー収率およびオリ
ゴマー性状を表１に示す。
重合用フラスコを乾燥窒素ガスにて置換後、１−デセン
６０ｍｌ（５９mole％）、１−オクテン２０ｍｌ（２４
mole％）および１−ドデセン２０ｍｌ（１７mole％）を
入れ、２０℃まで冷却した。三フッ化ホウ素を吹き込み
飽和させた後、三フッ化ホウ素・ブタノール錯体をオレ
フィン１００ｍｌ当たり１．１ｍｌ添加して撹拌を始
め、重合を開始した。２０℃に保つように冷却しながら
２時間重合した。重合終了後５％アンモニア水１００ｍ
ｌを加えて触媒を失活させた後、水洗、乾燥し、未反応
オレフィンおよび炭素数３０未満の低分子量オリゴマー
を留去して目的とするオレフィンオリゴマーを得た。こ
のときのオレフィン転化率、オリゴマー収率およびオリ
ゴマー性状を表１に示す。
【００１５】実施例２〜３，参考例，比較例１〜２ 原料オレフィン組成および重合条件を変化させた以外は
実施例１と同様の操作を行った。このときの原料オレフ
ィン組成、重合条件、オレフィン転化率、オリゴマー収
率およびオリゴマー性状を表１に示す。
実施例１と同様の操作を行った。このときの原料オレフ
ィン組成、重合条件、オレフィン転化率、オリゴマー収
率およびオリゴマー性状を表１に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】また１−デセンと１−オクテンを用いた比
較例１および１−デセンと１−ドデセンを用いた比較例
２の結果と実施例１〜３の結果と対比すると、１−デセ
ンよりも短鎖の１−オクテンおよび長鎖の１−ドデセン
を併用することが好ましいことが判明した。
較例１および１−デセンと１−ドデセンを用いた比較例
２の結果と実施例１〜３の結果と対比すると、１−デセ
ンよりも短鎖の１−オクテンおよび長鎖の１−ドデセン
を併用することが好ましいことが判明した。
【００１８】
【発明の効果】以上のように本発明によれば、原料選択
に柔軟性があり、かつ得られたオレフィンオリゴマーが
１−デセンから得られた従来のオレフィンオリゴマーと
同等の性能を有するオレフィンオリゴマーの製造方法が
提供された。
に柔軟性があり、かつ得られたオレフィンオリゴマーが
１−デセンから得られた従来のオレフィンオリゴマーと
同等の性能を有するオレフィンオリゴマーの製造方法が
提供された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ１０Ｎ 30:02 Ｃ１０Ｎ 30:02 40:08 40:08 40:16 40:16 40:25 40:25 40:30 40:30 50:10 50:10 70:00 70:00 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 2/26 C07C 2/32 C07C 11/02 C10M 105/04
Claims (2)
- 【請求項１】 １−デセン、１−オクテンおよび１−ド
デセンかならなり、１−オクテン／１−ドデセンのモル
比率が１／２〜２／１であるオレフィン混合物を、三フ
ッ化ホウ素および三フッ化ホウ素と助触媒との錯体とを
含む触媒の存在下に重合させることを特徴とするオレフ
ィンオリゴマーの製造方法。 - 【請求項２】 １−オクテン／１−ドデセンのモル比率
が１／１またはその近傍である、請求項１に記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP71493A JP3348893B2 (ja) | 1993-01-06 | 1993-01-06 | オレフィンオリゴマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP71493A JP3348893B2 (ja) | 1993-01-06 | 1993-01-06 | オレフィンオリゴマーの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199708A JPH06199708A (ja) | 1994-07-19 |
| JP3348893B2 true JP3348893B2 (ja) | 2002-11-20 |
Family
ID=11481435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP71493A Expired - Lifetime JP3348893B2 (ja) | 1993-01-06 | 1993-01-06 | オレフィンオリゴマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3348893B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8598394B2 (en) | 2008-06-30 | 2013-12-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Manufacture of low viscosity poly alpha-olefins |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4891469B2 (ja) * | 1998-07-01 | 2012-03-07 | 出光興産株式会社 | トラクションドライブ用流体 |
| US6824671B2 (en) * | 2001-05-17 | 2004-11-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Low noack volatility poly α-olefins |
| US6869917B2 (en) * | 2002-08-16 | 2005-03-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Functional fluid lubricant using low Noack volatility base stock fluids |
| US7550640B2 (en) * | 2005-01-14 | 2009-06-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | High viscosity PAOs based on 1-decene/1-dodecene |
| JP2008214643A (ja) * | 2008-05-07 | 2008-09-18 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トラクションドライブ用流体基油の製造方法 |
| CN103282331A (zh) * | 2011-01-13 | 2013-09-04 | 出光兴产株式会社 | 烯烃低聚物混合物的制造方法 |
| WO2012157531A1 (ja) * | 2011-05-19 | 2012-11-22 | 出光興産株式会社 | １－オクテン・１－デセン・１－ドデセン三元共重合体及びそれを含有する潤滑油組成物 |
| JP7055646B2 (ja) * | 2018-01-25 | 2022-04-18 | 住鉱潤滑剤株式会社 | エアゾール潤滑剤組成物 |
-
1993
- 1993-01-06 JP JP71493A patent/JP3348893B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8598394B2 (en) | 2008-06-30 | 2013-12-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Manufacture of low viscosity poly alpha-olefins |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06199708A (ja) | 1994-07-19 |
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