JPH06279320A - オレフィンオリゴマーの製造方法 - Google Patents
オレフィンオリゴマーの製造方法Info
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- JPH06279320A JPH06279320A JP6872693A JP6872693A JPH06279320A JP H06279320 A JPH06279320 A JP H06279320A JP 6872693 A JP6872693 A JP 6872693A JP 6872693 A JP6872693 A JP 6872693A JP H06279320 A JPH06279320 A JP H06279320A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 粘度指数を保持したままで又は粘度指数の低
下を抑えつつ流動点を低下させたオレフィンオリゴマー
の製造方法を提供する。 【構成】 オレフィンをフリーデルクラフツ触媒の存在
下に重合することによりオレフィンオリゴマーを製造す
る方法において、原料オレフィンとして、炭素数６〜３
０の直線状α−オレフィンを塩基性触媒の存在下に異性
化して得られた塩基異性化オレフィンを用いることを特
徴とするオレフィンオリゴマーの製造方法。
下を抑えつつ流動点を低下させたオレフィンオリゴマー
の製造方法を提供する。 【構成】 オレフィンをフリーデルクラフツ触媒の存在
下に重合することによりオレフィンオリゴマーを製造す
る方法において、原料オレフィンとして、炭素数６〜３
０の直線状α−オレフィンを塩基性触媒の存在下に異性
化して得られた塩基異性化オレフィンを用いることを特
徴とするオレフィンオリゴマーの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、潤滑油基材として用い
られるオレフィンオリゴマーの製造方法に関する。
られるオレフィンオリゴマーの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】オレフィン、特に炭素数６〜１２のオレ
フィンを重合して得られるオレフィンオリゴマーは潤滑
油基材として有用である。ところで潤滑油の性能を示す
重要な物性として粘度指数と流動点があり、例えば、内
燃機関用に用いられる１００℃における粘度が約６〜８
cSt の中粘度の潤滑油基油では粘度指数は１３０以上で
あるのが好ましく、流動点は−３５℃以下であるのが好
ましいとされている。そして前記のような粘度指数およ
び流動点を有するオレフィンオリゴマーを製造するため
に、従来、原料オレフィンとして、ｎ−デセン−１を使
用していた。
フィンを重合して得られるオレフィンオリゴマーは潤滑
油基材として有用である。ところで潤滑油の性能を示す
重要な物性として粘度指数と流動点があり、例えば、内
燃機関用に用いられる１００℃における粘度が約６〜８
cSt の中粘度の潤滑油基油では粘度指数は１３０以上で
あるのが好ましく、流動点は−３５℃以下であるのが好
ましいとされている。そして前記のような粘度指数およ
び流動点を有するオレフィンオリゴマーを製造するため
に、従来、原料オレフィンとして、ｎ−デセン−１を使
用していた。
【０００３】ところで、ｎ−デセン−１はα−オレフィ
ン製造装置で生産される数多くのα−オレフィン留分の
一留分であるため、その生産量には限界がある。そこで
ｎ−デセン−１以外のオレフィンを原料とするオレフィ
ンオリゴマーの製造方法が求められていた。
ン製造装置で生産される数多くのα−オレフィン留分の
一留分であるため、その生産量には限界がある。そこで
ｎ−デセン−１以外のオレフィンを原料とするオレフィ
ンオリゴマーの製造方法が求められていた。
【０００４】従来からｎ−デセン−１とともに他のオレ
フィンを用いて、ｎ−デセン−１から得られたオレフィ
ンオリゴマーと同等またはそれよりも優れた粘度指数お
よび流動点を有するオレフィンオリゴマーを製造する試
みがなされている。しかしながら粘度指数と流動点を同
時に改善することは困難であった。
フィンを用いて、ｎ−デセン−１から得られたオレフィ
ンオリゴマーと同等またはそれよりも優れた粘度指数お
よび流動点を有するオレフィンオリゴマーを製造する試
みがなされている。しかしながら粘度指数と流動点を同
時に改善することは困難であった。
【０００５】例えば原料オレフィンとして、ｎ−デセン
−１とともに、それよりも長鎖のα−オレフィンを用い
ると、粘度指数が向上する点では好ましいが、流動点が
上昇してしまうという欠点がある。
−１とともに、それよりも長鎖のα−オレフィンを用い
ると、粘度指数が向上する点では好ましいが、流動点が
上昇してしまうという欠点がある。
【０００６】また特開平２−１９１２３２号公報には、
ｎ−デセン−１の一部をフリーデルクラフツ触媒の存在
下に異性化して得られた内部オレフィンを含むデセン混
合物を原料オレフィンとして用いてオレフィンオリゴマ
ーを製造する方法が記載されている。この方法で得られ
たオレフィンオリゴマーは流動点が低下している点で好
ましいが、得られたオレフィンオリゴマーの粘度指数が
低下するという欠点がある。
ｎ−デセン−１の一部をフリーデルクラフツ触媒の存在
下に異性化して得られた内部オレフィンを含むデセン混
合物を原料オレフィンとして用いてオレフィンオリゴマ
ーを製造する方法が記載されている。この方法で得られ
たオレフィンオリゴマーは流動点が低下している点で好
ましいが、得られたオレフィンオリゴマーの粘度指数が
低下するという欠点がある。
【０００７】従って従来の方法では、粘度指数と流動点
の両者を同時に改善することおよび粘度指数、流動点の
一方を保持したままで、他を向上させることは不可能で
あった。
の両者を同時に改善することおよび粘度指数、流動点の
一方を保持したままで、他を向上させることは不可能で
あった。
【０００８】
【発明の目的】本発明の目的は、粘度指数を保持したま
まで又は粘度指数の低下を抑えつつ流動点を低下させた
オレフィンオリゴマーの製造方法を提供することにあ
る。
まで又は粘度指数の低下を抑えつつ流動点を低下させた
オレフィンオリゴマーの製造方法を提供することにあ
る。
【０００９】
【目的を達成するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために検討を加えた結果、直線状α−オレフ
ィンを塩基性触媒を用いて異性化すると、酸性触媒を用
いて異性化した場合と異なり骨格異性化がほとんどおこ
らず分岐のない直線状の内部オレフィンを主成分とする
異性化オレフィンが得られるが、このような塩基異性化
オレフィンをフリーデルクラフツ触媒の存在下に重合す
ると、粘度指数を保持したまま又は粘度指数の低下が小
さく、しかも流動点が低下した所望のオレフィンオリゴ
マーが得られることを見い出した。
を達成するために検討を加えた結果、直線状α−オレフ
ィンを塩基性触媒を用いて異性化すると、酸性触媒を用
いて異性化した場合と異なり骨格異性化がほとんどおこ
らず分岐のない直線状の内部オレフィンを主成分とする
異性化オレフィンが得られるが、このような塩基異性化
オレフィンをフリーデルクラフツ触媒の存在下に重合す
ると、粘度指数を保持したまま又は粘度指数の低下が小
さく、しかも流動点が低下した所望のオレフィンオリゴ
マーが得られることを見い出した。
【００１０】本発明はこれらの知見に基づいて完成した
ものであり、本発明は、オレフィンをフリーデルクラフ
ツ触媒の存在下に重合させることによりオレフィンオリ
ゴマーを製造する方法において、原料オレフィンとし
て、炭素数６〜３０の直線状α−オレフィンを塩基性触
媒の存在下に異性化して得られた塩基異性化オレフィン
を用いることを特徴とするオレフィンオリゴマーの製造
方法を要旨とする。
ものであり、本発明は、オレフィンをフリーデルクラフ
ツ触媒の存在下に重合させることによりオレフィンオリ
ゴマーを製造する方法において、原料オレフィンとし
て、炭素数６〜３０の直線状α−オレフィンを塩基性触
媒の存在下に異性化して得られた塩基異性化オレフィン
を用いることを特徴とするオレフィンオリゴマーの製造
方法を要旨とする。
【００１１】以下、本発明を詳説する。本発明のオレフ
ィンオリゴマーの製造方法においては、原料オレフィン
として、塩基異性化オレフィンを用いる。このような原
料オレフィンの具体例としては下記の(A) および(B) が
ある。 (A) ：炭素数６〜３０の直線状α−オレフィンを塩基性
触媒の存在下に異性化して得られた塩基異性化オレフィ
ン (B) ：塩基異性化オレフィン(A) と炭素数８〜１４の直
線状α−オレフィンとのオレフィン混合物 そこで先ず塩基異性化オレフィン(A) について説明す
る。
ィンオリゴマーの製造方法においては、原料オレフィン
として、塩基異性化オレフィンを用いる。このような原
料オレフィンの具体例としては下記の(A) および(B) が
ある。 (A) ：炭素数６〜３０の直線状α−オレフィンを塩基性
触媒の存在下に異性化して得られた塩基異性化オレフィ
ン (B) ：塩基異性化オレフィン(A) と炭素数８〜１４の直
線状α−オレフィンとのオレフィン混合物 そこで先ず塩基異性化オレフィン(A) について説明す
る。
【００１２】塩基異性化オレフィン(A) を得るためのオ
レフィンは炭素数６〜３０の直線状α−オレフィンであ
るが、特に炭素数８〜１６のものを用いるのが好まし
い。炭素数６〜３０の直線状α−オレフィンの異性化は
塩基性触媒の存在下に行なわれる。塩基性触媒として
は、Ｌｉ2 ＣＯ3 、Ｎａ2 ＣＯ3 、Ｋ2 ＣＯ3 などのア
ルカリ金属炭酸塩、ＢａＣＯ3 、ＣａＣＯ3 などのアル
カリ土類金属炭酸塩、Ｌｉ2 Ｏ、Ｎａ2 Ｏ、Ｋ2 Ｏなど
のアルカリ金属酸化物、ＢａＯ、ＣａＯなどのアルカリ
土類金属酸化物、Ｎａ、Ｋなどのアルカリ金属などが挙
げられるが、これらに限定されるものではない。
レフィンは炭素数６〜３０の直線状α−オレフィンであ
るが、特に炭素数８〜１６のものを用いるのが好まし
い。炭素数６〜３０の直線状α−オレフィンの異性化は
塩基性触媒の存在下に行なわれる。塩基性触媒として
は、Ｌｉ2 ＣＯ3 、Ｎａ2 ＣＯ3 、Ｋ2 ＣＯ3 などのア
ルカリ金属炭酸塩、ＢａＣＯ3 、ＣａＣＯ3 などのアル
カリ土類金属炭酸塩、Ｌｉ2 Ｏ、Ｎａ2 Ｏ、Ｋ2 Ｏなど
のアルカリ金属酸化物、ＢａＯ、ＣａＯなどのアルカリ
土類金属酸化物、Ｎａ、Ｋなどのアルカリ金属などが挙
げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１３】これらの塩基性触媒は、シリカ、アルミ
ナ、マグネシア等の担体に担持させて用いることもで
き、その際の触媒の担持量は金属として２wt％以上、よ
り好ましくは１０wt％以上である。
ナ、マグネシア等の担体に担持させて用いることもで
き、その際の触媒の担持量は金属として２wt％以上、よ
り好ましくは１０wt％以上である。
【００１４】使用に先立ち、触媒は、前処理として、窒
素などの不活性ガス雰囲気に加熱するのが好ましい。好
ましい加熱温度は５００℃以上であり、好ましい加熱時
間は１時間以上である。
素などの不活性ガス雰囲気に加熱するのが好ましい。好
ましい加熱温度は５００℃以上であり、好ましい加熱時
間は１時間以上である。
【００１５】上記塩基性触媒を用いる炭素数６〜３０の
直線状α−オレフィンの異性化反応は、下記の条件で行
なうのが好ましい。 温 度 １００〜２００℃ ＬＨＳＶ ０．１ｈｒ-1以上 圧 力 反応系を液相に保つ圧力であり、常圧
が特に好ましい。 反応方式 回分式、連続式のいずれでもよい。
直線状α−オレフィンの異性化反応は、下記の条件で行
なうのが好ましい。 温 度 １００〜２００℃ ＬＨＳＶ ０．１ｈｒ-1以上 圧 力 反応系を液相に保つ圧力であり、常圧
が特に好ましい。 反応方式 回分式、連続式のいずれでもよい。
【００１６】このようにして得られた塩基異性化オレフ
ィン(A) は、酸性触媒の存在下で得られた酸異性化オレ
フィンと異なり、骨格が異性化した異性体（骨格異性
体）をほとんど含まず、用いた直線状α−オレフィンと
同一の骨格を有し、二重結合の位置のみが異なる異性化
オレフィンからなり、二重結合位置毎の割合は異性化を
平衡まで行なった場合、通常ほぼ同じである。例えばｎ
−テトラデセン−１から得られた、平衡まで異性化した
塩基異性化テトラデセンは、１，２，３，４，５，６，
７位の位置に二重結合を有するｎ−テトラデセンがそれ
ぞれ約１／７ずつ存在するｎ−テトラデセンの混合物で
ある。
ィン(A) は、酸性触媒の存在下で得られた酸異性化オレ
フィンと異なり、骨格が異性化した異性体（骨格異性
体）をほとんど含まず、用いた直線状α−オレフィンと
同一の骨格を有し、二重結合の位置のみが異なる異性化
オレフィンからなり、二重結合位置毎の割合は異性化を
平衡まで行なった場合、通常ほぼ同じである。例えばｎ
−テトラデセン−１から得られた、平衡まで異性化した
塩基異性化テトラデセンは、１，２，３，４，５，６，
７位の位置に二重結合を有するｎ−テトラデセンがそれ
ぞれ約１／７ずつ存在するｎ−テトラデセンの混合物で
ある。
【００１７】本発明のオレフィンオリゴマーの製造方法
においては、原料オレフィンとして、オレフィン混合物
(B) すなわち上記塩基異性化オレフィン(A) と炭素数８
〜１４の直線状α−オレフィンとの混合物を用いること
もできる。ここに炭素数８〜１４の直線状α−オレフィ
ンとしては、異性化オレフィン(A) の炭素数が１２以上
の場合には、炭素数が１２以下の直線状α−オレフィン
を用いるのが好ましく、異性化α−オレフィン(A) の炭
素数が１０以下の場合には、炭素数が１０以上の直線状
α−オレフィンを用いるのが好ましい。とくにｎ−デセ
ン−１を用いるのが好ましい。オレフィン混合物(B) に
おいて、塩基異性化オレフィン(A) と炭素数８〜１４の
直線状α−オレフィンとの混合比は、塩基異性化オレフ
ィン(A)の炭素数、組成および炭素数８〜１４の直鎖状
α−オレフィンの炭素数、目的とする潤滑油基油の物性
に応じて適宜決定することができる。通常、オレフィン
オリゴマーの粘度指数をほとんど低下させずに流動点を
望ましい温度まで低下させるためには、塩基異性化オレ
フィン(A) の割合を５０ vol％未満とし、炭素数８〜１
４の直線状α−オレフィンの割合を５０ vol％以上とす
るのが好ましい。また、塩基異性化オレフィン(A) を２
vol％以上、好ましくは５ vol％以上混合したオレフィ
ン混合物(B) を用いれば、本発明の効果を充分発揮する
ことができる。より具体的には、例えば、塩基異性化オ
レフィン(A) として平衡まで異性化した塩基異性化テト
ラデセンを、そして炭素数８〜１４の直線状α−オレフ
ィンとしてｎ−デセン−１を用いた場合、前者を２０ v
ol％未満とし、後者を８０ vol％以上とするのが好まし
い。また例えば塩基異性化オレフィンとして平衡まで異
性化した塩基異性化エイコセンを、そして炭素数８〜１
４の直線状α−オレフィンとしてｎ−デセン−１を用い
た場合、前者を１０ vol％未満とし、後者を９０vol％
以上とするのが好ましい。
においては、原料オレフィンとして、オレフィン混合物
(B) すなわち上記塩基異性化オレフィン(A) と炭素数８
〜１４の直線状α−オレフィンとの混合物を用いること
もできる。ここに炭素数８〜１４の直線状α−オレフィ
ンとしては、異性化オレフィン(A) の炭素数が１２以上
の場合には、炭素数が１２以下の直線状α−オレフィン
を用いるのが好ましく、異性化α−オレフィン(A) の炭
素数が１０以下の場合には、炭素数が１０以上の直線状
α−オレフィンを用いるのが好ましい。とくにｎ−デセ
ン−１を用いるのが好ましい。オレフィン混合物(B) に
おいて、塩基異性化オレフィン(A) と炭素数８〜１４の
直線状α−オレフィンとの混合比は、塩基異性化オレフ
ィン(A)の炭素数、組成および炭素数８〜１４の直鎖状
α−オレフィンの炭素数、目的とする潤滑油基油の物性
に応じて適宜決定することができる。通常、オレフィン
オリゴマーの粘度指数をほとんど低下させずに流動点を
望ましい温度まで低下させるためには、塩基異性化オレ
フィン(A) の割合を５０ vol％未満とし、炭素数８〜１
４の直線状α−オレフィンの割合を５０ vol％以上とす
るのが好ましい。また、塩基異性化オレフィン(A) を２
vol％以上、好ましくは５ vol％以上混合したオレフィ
ン混合物(B) を用いれば、本発明の効果を充分発揮する
ことができる。より具体的には、例えば、塩基異性化オ
レフィン(A) として平衡まで異性化した塩基異性化テト
ラデセンを、そして炭素数８〜１４の直線状α−オレフ
ィンとしてｎ−デセン−１を用いた場合、前者を２０ v
ol％未満とし、後者を８０ vol％以上とするのが好まし
い。また例えば塩基異性化オレフィンとして平衡まで異
性化した塩基異性化エイコセンを、そして炭素数８〜１
４の直線状α−オレフィンとしてｎ−デセン−１を用い
た場合、前者を１０ vol％未満とし、後者を９０vol％
以上とするのが好ましい。
【００１８】本発明のオレフィンオリゴマーの製造方法
において、上記塩基異性化オレフィン(A) またはオレフ
ィン混合物(B) の重合は、フリーデルクラフツ触媒を用
いて常法により行なわれる。
において、上記塩基異性化オレフィン(A) またはオレフ
ィン混合物(B) の重合は、フリーデルクラフツ触媒を用
いて常法により行なわれる。
【００１９】フリーデルクラフツ触媒としては、三フッ
化ホウ素系触媒、三塩化ホウ素系触媒、三塩化アルミニ
ウム系触媒、三臭素化アルミニウム系触媒、三塩化鉄系
触媒、四塩化亜鉛系触媒、二塩化亜鉛系触媒および四塩
化スズ系触媒など種々のものが用いられるが、三フッ化
ホウ素と助触媒との錯体および三フッ化ホウ素からなる
ものを用いるのが好ましい。助触媒としては、三フッ化
ホウ素と錯化し重合活性のある錯体を形成する任意の化
合物、例えば、水、アルコール、カルボン酸、エーテ
ル、酸無水物、エステル、ケトン、アルデヒドまたはこ
れらの混合物が挙げられる。とくに、水、アルコールま
たはカルボン酸が好適である。
化ホウ素系触媒、三塩化ホウ素系触媒、三塩化アルミニ
ウム系触媒、三臭素化アルミニウム系触媒、三塩化鉄系
触媒、四塩化亜鉛系触媒、二塩化亜鉛系触媒および四塩
化スズ系触媒など種々のものが用いられるが、三フッ化
ホウ素と助触媒との錯体および三フッ化ホウ素からなる
ものを用いるのが好ましい。助触媒としては、三フッ化
ホウ素と錯化し重合活性のある錯体を形成する任意の化
合物、例えば、水、アルコール、カルボン酸、エーテ
ル、酸無水物、エステル、ケトン、アルデヒドまたはこ
れらの混合物が挙げられる。とくに、水、アルコールま
たはカルボン酸が好適である。
【００２０】オリゴマー化におけるフリーデルクラフツ
触媒の使用量は特に制限がないが、通常オレフィンに対
して０．０５〜１０wt％、好ましくは０．１〜５wt％で
ある。
触媒の使用量は特に制限がないが、通常オレフィンに対
して０．０５〜１０wt％、好ましくは０．１〜５wt％で
ある。
【００２１】オリゴマー化において溶媒は特に必要とし
ないが、所望により鎖状飽和炭化水素、脂環式炭化水
素、ハロゲン化炭化水素等の溶媒を用いることもでき
る。
ないが、所望により鎖状飽和炭化水素、脂環式炭化水
素、ハロゲン化炭化水素等の溶媒を用いることもでき
る。
【００２２】その他のオリゴマー化の条件も特に制限が
ないが、例えば反応温度は通常−２０〜９０℃、好まし
くは−１０〜６０℃である。
ないが、例えば反応温度は通常−２０〜９０℃、好まし
くは−１０〜６０℃である。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明す
る。 実施例１ (1) 異性化反応 塩基性触媒としてＫ2 ＣＯ3 をＫとして１４wt％となる
ように秤取した後、少量の水に溶解し、予め３００℃に
て乾燥したγ−アルミナに吸収させた。Ｋ2 ＣＯ3 水溶
液を吸収したγ−アルミナを窒素雰囲気下で５５０℃に
て３時間加熱して、異性化触媒を調製した。次にこの異
性化触媒を用いてｎ−テトラデセン−１を１３０℃、Ｌ
ＨＳＶ ０．３ｈ-1、常圧にて連続的に反応させて塩基
異性化テトラデセンを得た。
る。 実施例１ (1) 異性化反応 塩基性触媒としてＫ2 ＣＯ3 をＫとして１４wt％となる
ように秤取した後、少量の水に溶解し、予め３００℃に
て乾燥したγ−アルミナに吸収させた。Ｋ2 ＣＯ3 水溶
液を吸収したγ−アルミナを窒素雰囲気下で５５０℃に
て３時間加熱して、異性化触媒を調製した。次にこの異
性化触媒を用いてｎ−テトラデセン−１を１３０℃、Ｌ
ＨＳＶ ０．３ｈ-1、常圧にて連続的に反応させて塩基
異性化テトラデセンを得た。
【００２４】(2) オリゴマー化反応 撹拌機、温度計、ガス導入管およびガス排出管を備えた
重合用フラスコを乾燥窒素ガスにて置換後、重合用フラ
スコに上記(1) で得た塩基異性化テトラデセンを４０ｍ
ｌおよびｎ−デセン−１を１６０ｍｌ入れ［ｎ−デセン
−１／塩基異性化テトラデセン＝８０／２０（vol ／vo
l)］、２０℃まで冷却した。三フッ化ホウ素・ｎ−ブタ
ノール錯体を２．２ｍｌ添加し、三フッ化ホウ素を吹き
込むことにより、重合を開始し、２０℃に保つように冷
却しながら２時間重合した。重合終了後、５％アンモニ
ア水１００ｍｌを加えて触媒を失活させた後、水洗、乾
燥し、未反応オレフィンおよび炭素数３０未満の低分子
量オリゴマーを留去して、目的とするオレフィンオリゴ
マーを得た。重合結果および生成オリゴマー性状を表１
に示す。
重合用フラスコを乾燥窒素ガスにて置換後、重合用フラ
スコに上記(1) で得た塩基異性化テトラデセンを４０ｍ
ｌおよびｎ−デセン−１を１６０ｍｌ入れ［ｎ−デセン
−１／塩基異性化テトラデセン＝８０／２０（vol ／vo
l)］、２０℃まで冷却した。三フッ化ホウ素・ｎ−ブタ
ノール錯体を２．２ｍｌ添加し、三フッ化ホウ素を吹き
込むことにより、重合を開始し、２０℃に保つように冷
却しながら２時間重合した。重合終了後、５％アンモニ
ア水１００ｍｌを加えて触媒を失活させた後、水洗、乾
燥し、未反応オレフィンおよび炭素数３０未満の低分子
量オリゴマーを留去して、目的とするオレフィンオリゴ
マーを得た。重合結果および生成オリゴマー性状を表１
に示す。
【００２５】比較例１ 塩基異性化テトラデセンの代りにｎ−テトラデセン−１
（非異性化物）を用いた以外は実施例１(2) と同様に実
施してオレフィンオリゴマーを得た。重合結果および生
成オリゴマー性状を表１に示す。
（非異性化物）を用いた以外は実施例１(2) と同様に実
施してオレフィンオリゴマーを得た。重合結果および生
成オリゴマー性状を表１に示す。
【００２６】比較例２ ｎ−デセン−１と、特開平２−１９１２３２号公報記載
の方法に従ってフリーデルクラフツ触媒の存在下にｎ−
デセン−１を異性化して得た酸異性化デセンとの５０／
５０(vol／vol)の混合物を原料オレフィンとして用いた
以外は実施例１(2) と同様に実施してオレフィンオリゴ
マーを得た。重合結果および生成オリゴマー性状を表１
に示す。
の方法に従ってフリーデルクラフツ触媒の存在下にｎ−
デセン−１を異性化して得た酸異性化デセンとの５０／
５０(vol／vol)の混合物を原料オレフィンとして用いた
以外は実施例１(2) と同様に実施してオレフィンオリゴ
マーを得た。重合結果および生成オリゴマー性状を表１
に示す。
【００２７】
【表１】 表１より、原料オレフィンとして、ｎ−デセン−１とと
もに塩基異性化テトラデセンを用いて得られた実施例１
のオレフィンオリゴマーは、粘度指数が１４２と所望の
値を有し、かつ流動点が−５０℃と低く、所望の粘度指
数を保持しつつ流動点が低下しており、潤滑油基材とし
て極めて好ましいことが明らかである。これに対して、
ｎ−デセン−１とともにｎ−テトラデセン−１（非異性
化物）を用いて得られた比較例１のオレフィンオリゴマ
ーは、粘度指数は実施例１のオレフィンオリゴマーと同
一であるが、流動点が−３２．５℃と高く、またｎ−デ
セン−１とともに酸異性化デセンを用いて得られた比較
例２のオレフィンオリゴマーは、流動点は低いが、粘度
指数が１２２℃と低いという欠点があることが明らかと
なった。
もに塩基異性化テトラデセンを用いて得られた実施例１
のオレフィンオリゴマーは、粘度指数が１４２と所望の
値を有し、かつ流動点が−５０℃と低く、所望の粘度指
数を保持しつつ流動点が低下しており、潤滑油基材とし
て極めて好ましいことが明らかである。これに対して、
ｎ−デセン−１とともにｎ−テトラデセン−１（非異性
化物）を用いて得られた比較例１のオレフィンオリゴマ
ーは、粘度指数は実施例１のオレフィンオリゴマーと同
一であるが、流動点が−３２．５℃と高く、またｎ−デ
セン−１とともに酸異性化デセンを用いて得られた比較
例２のオレフィンオリゴマーは、流動点は低いが、粘度
指数が１２２℃と低いという欠点があることが明らかと
なった。
【００２８】実施例２ (1) 異性化反応 ｎ−テトラデセン−１の代りにｎ−エイコセン−１を用
い、反応温度を１９０℃とした以外は実施例１(1) と同
様の操作を行ない、塩基異性化エイコセンを得た。
い、反応温度を１９０℃とした以外は実施例１(1) と同
様の操作を行ない、塩基異性化エイコセンを得た。
【００２９】(2) オリゴマー化反応 ｎ−デセン−１を１８０ｍｌおよび上記(1) で得られた
塩基異性化エイコセンを２０ｍｌ使用し、ｎ−デセン−
１と塩基異性化エイコセンの割合を９０／１０（ vol／
vol）とした以外は実施例１(2) と同様の操作を行な
い、目的とするオレフィンオリゴマーを得た。重合結果
および生成オリゴマー性状を表２に示す。
塩基異性化エイコセンを２０ｍｌ使用し、ｎ−デセン−
１と塩基異性化エイコセンの割合を９０／１０（ vol／
vol）とした以外は実施例１(2) と同様の操作を行な
い、目的とするオレフィンオリゴマーを得た。重合結果
および生成オリゴマー性状を表２に示す。
【００３０】比較例２ 塩基異性化エイコセンの代りにｎ−エイコセン−１（非
異性化物）を用いた以外は実施例２(2) と同様にしてオ
レフィンオリゴマーを得た。重合結果および生成オリゴ
マーの性状を表２に示す。
異性化物）を用いた以外は実施例２(2) と同様にしてオ
レフィンオリゴマーを得た。重合結果および生成オリゴ
マーの性状を表２に示す。
【００３１】
【表２】 表２より、原料オレフィンとしてｎ−デセン−１ととも
に塩基異性化エイコセンを用いて得られた実施例２のオ
レフィンオリゴマーは粘度指数が１４８、流動点が−３
５℃であるのに対し、原料オレフィンとして、ｎ−デセ
ン−１とともにｎ−エイコセン−１（非異性化物）を用
いて得られた比較例３のオレフィンオリゴマーは、粘度
指数が１４７、流動点が−２５℃であり、前者が後者よ
りも優れていることが明らかである。
に塩基異性化エイコセンを用いて得られた実施例２のオ
レフィンオリゴマーは粘度指数が１４８、流動点が−３
５℃であるのに対し、原料オレフィンとして、ｎ−デセ
ン−１とともにｎ−エイコセン−１（非異性化物）を用
いて得られた比較例３のオレフィンオリゴマーは、粘度
指数が１４７、流動点が−２５℃であり、前者が後者よ
りも優れていることが明らかである。
【００３２】
【発明の効果】以上のとおり本発明によれば、原料オレ
フィンとして、塩基異性化オレフィンを用いることによ
り、粘度指数を保持しつつ又は粘度指数の低下を抑えつ
つ流動点の低いオレフィンオリゴマーを得ることができ
る。
フィンとして、塩基異性化オレフィンを用いることによ
り、粘度指数を保持しつつ又は粘度指数の低下を抑えつ
つ流動点の低いオレフィンオリゴマーを得ることができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:02 40:25 70:00
Claims (4)
- 【請求項１】 オレフィンをフリーデルクラフツ触媒の
存在下に重合することによりオレフィンオリゴマーを製
造する方法において、原料オレフィンとして、炭素数６
〜３０の直線状α−オレフィンを塩基性触媒の存在下に
異性化して得られた塩基異性化オレフィンを用いること
を特徴とするオレフィンオリゴマーの製造方法。 - 【請求項２】 原料オレフィンが、前記塩基異性化オレ
フィンと炭素数８〜１４の直線状α−オレフィンとのオ
レフィン混合物からなる、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 オレフィン混合物が、前記塩基異性化オ
レフィンと直線状デセン−１との混合物である、請求項
２に記載の方法。 - 【請求項４】 フリーデルクラフツ触媒が三フッ化ホウ
素と助触媒との錯体および三フッ化ホウ素からなる、請
求項１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6872693A JPH06279320A (ja) | 1993-03-26 | 1993-03-26 | オレフィンオリゴマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6872693A JPH06279320A (ja) | 1993-03-26 | 1993-03-26 | オレフィンオリゴマーの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06279320A true JPH06279320A (ja) | 1994-10-04 |
Family
ID=13382094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6872693A Withdrawn JPH06279320A (ja) | 1993-03-26 | 1993-03-26 | オレフィンオリゴマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06279320A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4201505A1 (de) * | 1991-01-31 | 1992-08-13 | Fuji Heavy Ind Ltd | Klopfdetektionssystem und verfahren zur klopfdetektion bei einer brennkraftmaschine |
| JP2011514381A (ja) * | 2008-03-18 | 2011-05-06 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | 合成潤滑剤の製造方法 |
| CN105693905A (zh) * | 2016-01-25 | 2016-06-22 | 沈阳市宏城精细化工厂 | 一种与脂类油高度互溶的聚α烯烃及其制备方法和应用 |
-
1993
- 1993-03-26 JP JP6872693A patent/JPH06279320A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4201505A1 (de) * | 1991-01-31 | 1992-08-13 | Fuji Heavy Ind Ltd | Klopfdetektionssystem und verfahren zur klopfdetektion bei einer brennkraftmaschine |
| JP2011514381A (ja) * | 2008-03-18 | 2011-05-06 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | 合成潤滑剤の製造方法 |
| CN105693905A (zh) * | 2016-01-25 | 2016-06-22 | 沈阳市宏城精细化工厂 | 一种与脂类油高度互溶的聚α烯烃及其制备方法和应用 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20000530 |