JPH0195108A - オレフィンオリゴマーの製造方法 - Google Patents
オレフィンオリゴマーの製造方法Info
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- JPH0195108A JPH0195108A JP25158987A JP25158987A JPH0195108A JP H0195108 A JPH0195108 A JP H0195108A JP 25158987 A JP25158987 A JP 25158987A JP 25158987 A JP25158987 A JP 25158987A JP H0195108 A JPH0195108 A JP H0195108A
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Landscapes
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
この発明はオレフィンオリゴマーの製造方法に関し、詳
しくは潤滑油基油の原料として有用なオレフィンオリゴ
マーの製造方法に関する。
しくは潤滑油基油の原料として有用なオレフィンオリゴ
マーの製造方法に関する。
[従来の技術]
オレフィン、殊に炭素数6〜12のa−オレフィンを重
合して得られるオレフィンオリゴマーは、潤滑油基油の
原料として有用である。
合して得られるオレフィンオリゴマーは、潤滑油基油の
原料として有用である。
このようなa−オレフィンオリゴマーの製造方法として
、従来から、塩化アルミニウムなどのルイス酸を触媒と
するカチオン重合法が知られている。ところが、この重
合法では粘度の高いオリゴマーとなり、低粘度であるこ
とが要求されるガスタービンエンジン油、航空機作動油
、絶縁油なとの基油には供し得ないものであった。
、従来から、塩化アルミニウムなどのルイス酸を触媒と
するカチオン重合法が知られている。ところが、この重
合法では粘度の高いオリゴマーとなり、低粘度であるこ
とが要求されるガスタービンエンジン油、航空機作動油
、絶縁油なとの基油には供し得ないものであった。
このため、触媒として用いる塩化アルミニウムを多価ア
ルコール誘導体等との錯体として重合することによって
、低粘度のα−オレフィンオリゴマーを製造する方法が
開発された(特公昭54−1083、特公昭55−54
94)。
ルコール誘導体等との錯体として重合することによって
、低粘度のα−オレフィンオリゴマーを製造する方法が
開発された(特公昭54−1083、特公昭55−54
94)。
これらの方法は、通常は溶媒を用いず、溶媒を用いると
きは鎖状飽和炭化水素を用い、触媒を錯体とすることに
よって、触媒活性を低下させて重合度を小さくし、低粘
度化を図ったものである。
きは鎖状飽和炭化水素を用い、触媒を錯体とすることに
よって、触媒活性を低下させて重合度を小さくし、低粘
度化を図ったものである。
しかしながら、これら従来の方法は低粘度化は達成され
るものの、触媒の錯体を形成せしめて変性しなければな
らないという不都合があり、実用上必ずしも有利な方法
とは言い難いものであった。
るものの、触媒の錯体を形成せしめて変性しなければな
らないという不都合があり、実用上必ずしも有利な方法
とは言い難いものであった。
また、反応速度が低下するという欠点もあった。
[発明が解決しようとする問題点〕
この発明は、このような従来の問題点を解消し、触媒の
錯体を形成させることなく、低粘度のオレフィンオリゴ
マーを比較的短時間のうちに高収率で製造する方法を提
供することを目的とする。
錯体を形成させることなく、低粘度のオレフィンオリゴ
マーを比較的短時間のうちに高収率で製造する方法を提
供することを目的とする。
[問題点を解決するための手段]
発明者は、前記目的を達成するために鋭意検討を重ねた
結果、特定の溶媒を用いて反応を行うことによって、触
媒を錯体とする必要がなく、低粘度のオレフィンオリゴ
マーを得ることができ、しかも反応速度も比較的大きく
なるということを見い出し、この知見に基づいてこの発
明をなすに至った。
結果、特定の溶媒を用いて反応を行うことによって、触
媒を錯体とする必要がなく、低粘度のオレフィンオリゴ
マーを得ることができ、しかも反応速度も比較的大きく
なるということを見い出し、この知見に基づいてこの発
明をなすに至った。
すなわち、この発明によれば、ルイス酸の存在下、オレ
フィンを重合してオレフィンオリゴマーを製造するに当
り、溶媒としてアルキルシクロヘキサンを用いることを
特徴とするオレフィンオリゴマーの製造方法が提供され
る。
フィンを重合してオレフィンオリゴマーを製造するに当
り、溶媒としてアルキルシクロヘキサンを用いることを
特徴とするオレフィンオリゴマーの製造方法が提供され
る。
この発明において、触媒として用いるルイス酸としては
特に制限はなく、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム
、ヨウ化アルミニウム、フッ化アルミニウムなどをあげ
ることができる。これらルイス酸のうちでも、塩化アル
ミニウムは殊に好ましいものである。この塩化アルミニ
ウムは、アルコール誘導体やケトン誘導体等によって錯
体を形成させて変性する必要はない。
特に制限はなく、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム
、ヨウ化アルミニウム、フッ化アルミニウムなどをあげ
ることができる。これらルイス酸のうちでも、塩化アル
ミニウムは殊に好ましいものである。この塩化アルミニ
ウムは、アルコール誘導体やケトン誘導体等によって錯
体を形成させて変性する必要はない。
これらルイス酸は、オレフィンに体して0.1〜5モル
%、好ましくは0.5〜3モル%の割合で使用される。
%、好ましくは0.5〜3モル%の割合で使用される。
使用量が5モル%を越えると得られるオレフィンオリゴ
マーの粘度が高くなることがあるので望ましくない。
マーの粘度が高くなることがあるので望ましくない。
原料のオレフィンについても特に制限はなく、炭素数2
以上のオレフィンであれば、α−オレフィン、内部オレ
フィンまたはこれらの混合物であっても用いることがで
きる。望ましいオレフィンとしては炭素数4〜32のα
−オレフィン、より望ましくは、炭素数6〜15のα−
オレフィンである。
以上のオレフィンであれば、α−オレフィン、内部オレ
フィンまたはこれらの混合物であっても用いることがで
きる。望ましいオレフィンとしては炭素数4〜32のα
−オレフィン、より望ましくは、炭素数6〜15のα−
オレフィンである。
この発明は、ルイス酸の存在下、オレフィンを重合する
に当たって、溶媒としてアルキルシクロヘキサンを用い
ることを特徴とする。
に当たって、溶媒としてアルキルシクロヘキサンを用い
ることを特徴とする。
このアルキルシクロヘキサンについては特に制限がなく
、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、プロ
ピルシクロヘキサン、ブチルシクロヘキサン、ジメチル
シクロヘキサン、ジエチルシクロヘキサン、メチルエチ
ルシクロヘキサン、ジプロピルシクロヘキサン、ジブチ
ルシクロヘキサンなどをあげることができる。
、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、プロ
ピルシクロヘキサン、ブチルシクロヘキサン、ジメチル
シクロヘキサン、ジエチルシクロヘキサン、メチルエチ
ルシクロヘキサン、ジプロピルシクロヘキサン、ジブチ
ルシクロヘキサンなどをあげることができる。
これらアルキルシクロヘキサンの使用量についても特に
制限はないが、通常はオレフィンに対して0.25〜2
0倍容量、好ましくは1〜10倍容量である。0.25
倍容量未満であると、得られるオレフィンオリゴマーの
粘度が高くなる場合があり、20倍容量を越えると、オ
レフィンオリゴマーの収率が低下する傾向となるので望
ましくない。
制限はないが、通常はオレフィンに対して0.25〜2
0倍容量、好ましくは1〜10倍容量である。0.25
倍容量未満であると、得られるオレフィンオリゴマーの
粘度が高くなる場合があり、20倍容量を越えると、オ
レフィンオリゴマーの収率が低下する傾向となるので望
ましくない。
ルイス酸の存在下、アルキルシクロヘキサンを溶媒とし
て、オレフィンを重合するに当っては、通常、重合温度
としては80〜200℃、好ましくは100〜170°
01重合圧力としてはθ〜10に9/cm”G、好まし
くはO−7kg/ cm”G 、重合時間としては0.
05〜5時間、好ましくは0.1〜3時間の条件が採用
されるが、これらの条件に特定されるものではない。
て、オレフィンを重合するに当っては、通常、重合温度
としては80〜200℃、好ましくは100〜170°
01重合圧力としてはθ〜10に9/cm”G、好まし
くはO−7kg/ cm”G 、重合時間としては0.
05〜5時間、好ましくは0.1〜3時間の条件が採用
されるが、これらの条件に特定されるものではない。
[発明の効果]
このようにして得られたオレフィンオリゴマーは、40
℃における粘度が20〜70センチストークスと低く、
粘度指数もHO〜180のものとなる。
℃における粘度が20〜70センチストークスと低く、
粘度指数もHO〜180のものとなる。
しかも1時間の重合によって50〜85モル%の収率が
達成され、効率のよい製造方法が確立された。
達成され、効率のよい製造方法が確立された。
この発明によって得られるオレフィンオリゴマーは、ガ
スタービンエンジン油、航空機作動油、 。
スタービンエンジン油、航空機作動油、 。
絶縁油等などの潤滑油基油の原料としてすぐれたもので
あり、これらオレフィンオリゴマーを水素添加処理する
ことによって良好な潤滑油基油とすることができる。
あり、これらオレフィンオリゴマーを水素添加処理する
ことによって良好な潤滑油基油とすることができる。
したがって、潤滑油製造工業に寄与するところ多大であ
る。
る。
[実施例]
以下、実施例をあげて、この発明をさらに詳しく説明す
る。
る。
実施例1〜5および参考例1〜3
撹拌機、冷却器、温度計および固体添加器を備えたフラ
スコに、表に示したオレフィンと溶媒を表示量仕込み、
還流温度まで昇温した。次いで表に示した触媒を表示量
添加して表に示した条件で重合した。重合反応はすべて
乾燥しt;窒素気流下で行った。
スコに、表に示したオレフィンと溶媒を表示量仕込み、
還流温度まで昇温した。次いで表に示した触媒を表示量
添加して表に示した条件で重合した。重合反応はすべて
乾燥しt;窒素気流下で行った。
重合終了後、重合反応液に多量の水を添加して触媒を失
活させ、中和、水洗を行った。重合反応液を乾燥した後
、未反応オレフィン、溶媒、低分子量オレフィンオリゴ
マーを留去して、オレフィンオリゴマーを得た。
活させ、中和、水洗を行った。重合反応液を乾燥した後
、未反応オレフィン、溶媒、低分子量オレフィンオリゴ
マーを留去して、オレフィンオリゴマーを得た。
得られたオレフィンオリゴマーの収率、粘度および粘度
指数を表に示す。
指数を表に示す。
また、得られたオレフィンオリゴマーを、5重量%のパ
ラジウム−アルミナ触媒(0,5重量%のパラジウムを
担持)の存在下、水素圧25kg/cm2G、m度25
0°Cで3時間水素添加処理した。得られた水素添加ル
油理の臭素価をあわせて表に示す。
ラジウム−アルミナ触媒(0,5重量%のパラジウムを
担持)の存在下、水素圧25kg/cm2G、m度25
0°Cで3時間水素添加処理した。得られた水素添加ル
油理の臭素価をあわせて表に示す。
比較例1
撹拌機、冷却管、温度計および滴下ロートを取付けf−
7クスコに塩化アルミニウム5.0gを仕込み、シクロ
へキサノン3.869を添加した。l−デセン52.4
69を撹拌しながら5分間かけて滴下した。滴下開始と
ともに加熱し液温を100℃に保った。滴下終了後さら
に30分間加熱撹拌し、暗褐色の粒状固体触媒を調製し
た。ここへ1−デセン47129を温度を100°Cに
保ちながら3時間かけて滴下し、さらに100°Cで2
時間撹拌した。重合終了後、触媒を静置分離し、水洗、
乾燥した。蒸留により未反応オレフィンおよび低分子量
オレフィンオリゴマーヲ留去してオレフィンオリゴマー
を得た。オレフィンオリゴマーの収率は30.1モル%
であり、40°Cにおける粘度は43jlcst、粘度
指数は目7であった。
7クスコに塩化アルミニウム5.0gを仕込み、シクロ
へキサノン3.869を添加した。l−デセン52.4
69を撹拌しながら5分間かけて滴下した。滴下開始と
ともに加熱し液温を100℃に保った。滴下終了後さら
に30分間加熱撹拌し、暗褐色の粒状固体触媒を調製し
た。ここへ1−デセン47129を温度を100°Cに
保ちながら3時間かけて滴下し、さらに100°Cで2
時間撹拌した。重合終了後、触媒を静置分離し、水洗、
乾燥した。蒸留により未反応オレフィンおよび低分子量
オレフィンオリゴマーヲ留去してオレフィンオリゴマー
を得た。オレフィンオリゴマーの収率は30.1モル%
であり、40°Cにおける粘度は43jlcst、粘度
指数は目7であった。
比較例2
触媒調製後、l−デセン量を209.99、重合温度を
80℃とした以外は比較例1と同様にしt;。オレフィ
ンオリゴマーの収率は71.5モル%であり、40℃に
おける粘度はS4.44csL、粘度指数は+42であ
った。
80℃とした以外は比較例1と同様にしt;。オレフィ
ンオリゴマーの収率は71.5モル%であり、40℃に
おける粘度はS4.44csL、粘度指数は+42であ
った。
比較例3
触媒調製後、l−デセンの滴下時間を0.5時間、撹拌
時間を0.5時間、1−デセン量を209.99とした
以外は比較例1と同様にした。オレフィンオリゴマーの
収率は55.3モル%であり、40’Oにおける粘度は
6L98cst、粘度指数は+42であった。
時間を0.5時間、1−デセン量を209.99とした
以外は比較例1と同様にした。オレフィンオリゴマーの
収率は55.3モル%であり、40’Oにおける粘度は
6L98cst、粘度指数は+42であった。
Claims (1)
- 1 ルイス酸の存在下、オレフィンを重合してオレフィ
ンオリゴマーを製造するに当り、溶媒としてアルキルシ
クロヘキサンを用いることを特徴とするオレフィンオリ
ゴマーの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62251589A JP2524173B2 (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | オレフィンオリゴマ―の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62251589A JP2524173B2 (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | オレフィンオリゴマ―の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0195108A true JPH0195108A (ja) | 1989-04-13 |
JP2524173B2 JP2524173B2 (ja) | 1996-08-14 |
Family
ID=17225062
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62251589A Expired - Lifetime JP2524173B2 (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | オレフィンオリゴマ―の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2524173B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7544850B2 (en) | 2006-03-24 | 2009-06-09 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Low viscosity PAO based on 1-tetradecene |
US7547811B2 (en) | 2006-03-24 | 2009-06-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | High viscosity polyalphaolefins based on 1-hexene, 1-dodecene and 1-tetradecene |
US7592497B2 (en) | 2006-03-24 | 2009-09-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Low viscosity polyalphapolefin based on 1-decene and 1-dodecene |
JP2011514381A (ja) * | 2008-03-18 | 2011-05-06 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | 合成潤滑剤の製造方法 |
-
1987
- 1987-10-07 JP JP62251589A patent/JP2524173B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2011514381A (ja) * | 2008-03-18 | 2011-05-06 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | 合成潤滑剤の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2524173B2 (ja) | 1996-08-14 |
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