JP3310553B2 - ポリ−o−ヒドロキシアミド及びポリ−o−メルカプトアミドの製造方法 - Google Patents
ポリ−o−ヒドロキシアミド及びポリ−o−メルカプトアミドの製造方法Info
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Description
キシアミド(ポリベンズオキサゾール前駆体)及びポリ
−o−メルカプトアミド(ポリベンゾチアゾール前駆
体)の製造方法に関する。
は耐高熱性のポリマーを特に保護層及び絶縁層又は誘電
体として必要とする(これに関しては例えば「エスエイ
エムピーイー・ジャーナル(SAMPE Journa
l)」第25巻(1989年)第6号、第18〜23頁
及び「マルチチップモジュールに関する1992年国際
会議議事録(Proceedings of the
1992 International Confer
ence of Multichip Module
s)」第394〜400頁参照)。使用されるポリマー
の幾つか、例えば芳香族ポリエーテルのホモ及びコポリ
マー並びにポリイミド(PI)及びポリベンズオキサゾ
ール(PBO)の前駆体は有機溶剤に良好に溶解し、良
好なフィルム形成特性を示し、遠心分離法により電子デ
バイスに施すことができる(これに関しては例えば「高
性能ポリマー(High Performance P
olymer)」第4巻(1992年)第2号、第73
〜80頁及び「先端技術用ポリマー(Polymers
for Advanced Technologie
s)」第4巻(1993年)第217〜233頁参
照)。
環化され、即ち相応するポリマー(PI又はPBO)に
置換される。その際最終特性が生じる。即ち環化により
ポリ−o−ヒドロキシアミドの親水基、つまりNH−、
OH−及びCO基は消滅し、これらは誘電特性及び水吸
収性に否定的に作用する。これは例えば(1イミド単位
につき2個のCO基を有する)ポリイミド及び特に(1
イミド単位につき2個のCO基及び1個のOH基を有す
る)ヒドロキシポリイミドに対するポリベンズオキサゾ
ールの本質的利点である。更に環化は良好な誘電特性及
び最終生成物の低い水吸収性にとって重要であるばかり
でなく、その耐高熱性にとっても重要である。
活性成分を添加して感光性により調整可能であり、それ
により直接、即ち補助レジストを使用せずにパターン化
可能である。従ってこの直接のパターン化は間接的パタ
ーン化に比べて著しい価格的利点を提供するため重要で
ある。
前駆体とは異なり、いわゆる“バイアホール(via
hole)”のパターン化の際ネガ作用の系と比べて面
のごく僅かな部分のみが露光されるにすぎないため欠陥
密度が小さいというようなポジ型のパターン化可能性の
利点を提供する。更にアルカリ可溶性のPBO前駆体を
使用した場合水性アルカリ現像剤の使用を可能にする。
更に光パターン化後この前駆体の環化は焼なましにより
行われる。
駆体は既に公知である(これに関しては欧州特許第00
23662号、欧州特許出願公開第0264678号及
び欧州特許第0291779号明細所参照)。その際使
用されるフォトリソグラフィによるプロセスは環化を除
いて公知のノボラック及びキノンジアジドをベースとす
るポジ型レジストのパターン化の際と同様の世界的に多
数の生産ラインで使用されているプロセスである(これ
に関しては例えばソアネ(D.S.Soane)及びマ
ルチネンコ(Z.Martynenko)による「マイ
クロエレクトロニクスにおけるポリマーの基礎及び応用
(Polymers in Microelectro
nics−Fundamentals and App
lications)」エルセヴィール(Elsevi
er)、アムステルダム、1989年、第77〜124
頁参照)。
カリ性により現像可能の感光性誘電体のベースポリマー
としてのその使用にとって重要な前提条件である。マイ
クロエレクトロニクス分野への使用にとってこの前駆体
は、この種の現像剤を光パターン化の際にも使用できる
ように金属イオン不含の現像剤に可溶でなければならな
い。即ち金属イオンを含む現像剤はデバイスの電気的機
能に悪影響を及ぼしかねない。
−o−ヒドロキシアミドの製造に最もよく行われている
方法はジカルボン酸塩化物を適当なビス−o−アミノフ
ェノールと反応させるものである。反応の際に生じる塩
化水素を捕捉するために通常ピリジンのような可溶性塩
基を添加する(欧州特許出願公開第0264678号及
び欧州特許第0291779号明細書参照)。この方法
により確かに金属イオン不含の水性アルカリ現像剤に可
溶の前駆体を製造できるが、しかし塩素イオンがポリマ
ー中に残留することは欠点である。塩素イオンが腐食の
原因となり、デバイスの機能を著しく損傷しかねないた
め、この種のポリマーをマイクロエレクトロニクスデバ
イスの被覆材料として使用することはできない。従って
このポリマーをイオン交換体により洗浄する必要があ
る。しかしこの洗浄方法は経費を要し、高価なものにつ
く。即ちこの方法はイオン交換カラムの準備、ポリマー
の溶解、溶液のカラムを通しての貫流及び後洗浄並びに
新たな沈澱及び乾燥のような付加的処理工程を含むもの
である。
場合ジカルボン酸塩化物を主にビス−o−アミノフェノ
ールのアミノ基と(アミド形成下に)反応させるが、し
かし(エステル形成下に)そのヒドロキシル基とは反応
させない、即ちエステル形成に対してアミド形成の反応
選択度が高くなければならないという要件が満たされな
ければならない。エステル形成を排除又は強力に抑制で
きなければ、それがアルカリ可溶性の十分でないポリマ
ーを生じることになる。更に反応選択度が低ければポリ
マー溶液中にゲル形成を来し、その際製造されるポリ−
o−ヒドロキシアミドは濾過不能となり、使用すること
ができなくなる。
及び同様にポリ−o−メルカプトアミドの合成方法も既
に公知である。例えば欧州特許出願公開第015872
6号明細書からジヒドロキシ−又はジメルカプトジアミ
ノ化合物をカルボジイミドの存在下にジカルボン酸と反
応させることは公知である。しかしこの反応の場合尿素
の転位反応により残留する尿素基がしばしば問題を起こ
す。即ちそれらの尿素基はポリベンズオキサゾール又は
ポリベンゾチアゾールの耐熱性並びにそれらから形成さ
れる層の品質に悪影響を及ぼす。更にこの方法により製
造されるポリマーは金属イオン不含の水性アルカリ現像
剤に十分に溶解しない。
の他の製造方法では、ジカルボン酸をビス−o−アミノ
フェノールと1−エトキシカルボニル−2−エトキシ−
1,2−ジヒドロキノリン及び1,1′−カルボニルジ
オキシ−ジ−1,2,3−ベンゾトリアゾールのような
凝縮反応試薬と反応させるものがある(欧州特許出願公
開第0391196号明細書参照)。しかしこの方法で
製造されるポリマーは同様に金属イオン不含の水性アル
カリ現像剤に不十分な可溶性を示すに過ぎない。
る方法も公知である(これに関しては欧州特許出願公開
第0481402号、米国特許第4331592号及び
ドイツ連邦共和国特許出願公開第3716629号明細
書参照)。しかしポリ−o−ヒドロキシアミドの場合こ
の種の合成は環化された、即ちアルカリ不溶性の生成物
を生じるか又はポリマー中に一部化学的に結合された燐
含有基が残留し、そのため燐のドーピング特性によりこ
のポリマーはマイクロエレクトロニクス分野で使用する
ことができなくなる。即ちイオン不純物とは異なりこの
種の基は例えばイオン交換体により除去することができ
ない。
物を含まない方法で金属イオン不含の水性アルカリ現像
剤に可溶性のポリ−o−ヒドロキシアミド及びポリ−o
−メルカプトアミドを製造することのできる価格的に有
利な方法を提供することにある。
り、以下の構造式:
トアミドを塩基性触媒の存在下に構造式HO−R*−O
Hのジヒドロキシ化合物[式中Q=O又はSであり、R
6 及びR7 =H、F、CH3 、CF3 、CN又はNO2
(互いに無関係)であり、A=(CH2 )n 、(C
F2 )p 、C(CH3)2 、C(CF3 )2 、C(CH
3 )(C6 H5 )、C(CF3 )(C6 H5 )、C(C
F3 )(C6 F5 )、C(C6 H5 )2 、CF2 −CF
(CF3 )、CH=CH、CF=CF、C≡C、O−C
6 H4 −O、O、S、CO又はSO2 であり、n=0〜
10及びp=1〜10である;また
又はCN2 (互いに無関係)であり、基R1 〜R5 の少
なくとも1個はF、CN又はNO2 であり、基R1 〜R
5 の最大2個はCN又はNO2 であり、R* は以下の意
味を有する: −(CR2 )m その際R=H、F、CH3 又はCF3 であり、m=1〜
10である;また
(CF3 )2 、C(CH3 )(C6 H5 )、C(C
F3 )(C6 H5 )、C(CF3 )(C6 F5 )、C
(C6 H5 )2 、CF2 −CF(CF3 )、CH=C
H、CF=CF、C≡C、O−C6 H4 −O、O、S、
CO又はSO2 であり、n=0〜10及びp=1〜10
である;また
(CH3 )である;また
=CH又はC(CH3 ) (b)Z1 =CH2 又はCH(CH3 )及びZ2 =N (c)Z1 =NH又はN(CH3 )及びZ2 =CH又は
C(CH3 ) (d)Z1 =NH又はN(CH3 )及びZ2 =Nであ
る;また
れぞれ全ての水素原子(H)をフッ素原子(F)と置換
可能である。]のジヒドロキシ化合物と反応させること
により解決される。
をビス−o−ヒドロキシアミド(ジヒドロキシジアミ
ド)又はビス−o−メルカプトアミド(ジメルカプトジ
アミド)と反応させることにより解決する。ポリベンズ
オキサゾール及びポリベンゾチアゾール前駆体をこの種
の方法により製造することはまだ知られていない。この
方法の場合驚くべきことには使用されるモノマー間に選
択反応が起こる。即ち本発明により製造されるポリマ
ー、即ちポリ−o−ヒドロキシアミド及びポリ−o−メ
ルカプトアミドは金属イオン不含の水性アルカリ現像剤
に可溶である。更に本発明方法はゲルを形成することな
く経過するので、上記ポリマーは有機溶剤に良好に溶解
し、加工可能である。更にこの方法の場合塩化物イオ
ン、金属イオン並びに燐化合物のような不純物を回避で
きる。
合物からなる芳香族ポリエーテルを塩基性触媒により製
造することは公知である(国際特許出願公開第91/0
9081号明細書参照)。しかし一般に又は特にこの種
の原理によりポリベンズオキサゾール又はポリベンゾチ
アゾール前駆体からヒドロキシ基を含むアルカリ可溶性
のポリマーを製造することはこれまで知られていない。
またジヒドロキシジアミド及びジヒドロキシ化合物から
なるこれらのアルカリ可溶性の前駆体を製造するための
選択反応についても示唆されていない。
にポリマーの構造を変えるための多くの可能性を提供
し、それにより所望の特性に適合させるものである。即
ち本方法の場合出発モノマーの有効な結合の数が公知方
法の場合に比べて極めて多い。
れビス−o−アミノフェール又は−チオフェノール及び
モノカルボン酸又は酸誘導体から製造可能である。有効
なモノカルボン酸の数がジカルボン酸のそれよりも極め
て大きいことから、ジアミドとジヒドロキシ化合物との
反応の際より大きな選択可能性が生じる。
造を有し、その際Lは置換フェニル基を表す。その際置
換基はF、CN又はNO2 であり、Fが優先される。従
ってモノカルボン酸は過フッ化安息香酸、即ち五フッ化
安息香酸であると有利である。
2,2−ビス−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニ
ル)−ヘキサフルオロプロパン及び3,3′−ジヒドロ
キシ−4,4′−ジアミノジフェニルである。ポリ−o
−メルカプトアミドの合成には相応するビス−o−アミ
ノチオフェノールが使用される。しかし原則として通常
ポリベンズオキサゾール又はポリベンゾチアゾール前駆
体の製造に使用される全てのビス−o−アミノフェノー
ル及び−チオフェノールを使用することができる。
ノカルボン酸の反応により製造されるジアミドは簡単な
方法で、例えば再結晶により又は抽出により精製可能で
ある。このようにして必要な範囲でイオン又は有機性不
純物を容易に除去することができる。
をジヒドロキシ化合物と反応させる。その際ジヒドロキ
シ化合物は広範囲に変えることができ、その際ビスフェ
ノールが優先される。
塩基性触媒の存在下に行われる。この触媒としては炭酸
ナトリウム及び炭酸カリウム(Na2 CO3 又はK2 C
O3)のような無機の炭酸塩が有利である。しかし塩基
性触媒としては第三アミンも有利である。この種の触媒
には特にピリジン、トリエチルアミン、ジアザビシクロ
オクタン及びポリビニルピリジンがある。しかし他の塩
基性触媒も使用可能であり、その際N−メチルピロリド
ンのような前駆体の合成に使用される溶剤又は水又は水
とアルコールの混合物(沈澱剤)に良好に溶解するもの
が優先される。
せる反応温度は60〜150℃が有利である。
媒により反応させる際、ジヒドロキシ化合物のヒドロキ
シル基とモノカルボン酸からのジアミドのアミド配列と
結合している置換フェニル基のフルオロ−、シアン又は
ニトロ基との反応が行われる。その際−NH−CO−L
* −O−R* −O−L−CO−NH−(式中L* は離脱
した置換基(F、CN又はNO2 )だけ減らされた基L
を意味する)の形の配列が形成される。更にこれらの配
列のo−位にそれぞれOH−又はSH基が隣接している
ので、焼なましの際ベンズオキサゾール又はベンゾチア
ゾール構造を有するポリマーが得られる。
ミド、N、N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシド及びN−メチルピロリドンがある。しかし原則と
して出発成分が良好に溶解する全ての溶剤を使用するこ
とができる。沈澱剤としては水及び水とエタノール及び
イソプロパノールのようなアルコールの混合物が特に適
している。
下に1.95gの4,4′−(ヘキサフルオロイソプロ
ピリデン)−ジフェノール(5.8mモル)、即ちビス
フェノールAF、0.76gの炭酸カリウム(5.5m
モル)及び乾燥ジメチルホルムアミド30mlを入れ、
次いで120℃で1時間攪拌する。80℃に冷却し、引
続きジメチルホルムアミド20mlに溶かした2,2−
ビス−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−ヘキ
サフルオロプロパン及びペンタフルオロ安息香酸から製
造された4.0gのジヒドロキシアミド(5.3mモ
ル)に滴下する。この溶液を更に80℃で20時間攪拌
する。室温に冷却後この淡褐色の反応溶液を濾過し、水
3容量部に対してイソプロパノール1容量部からなる混
合物500ml(沈澱剤として)に加える。沈澱した白
色ポリマーを濾別し、2回それぞれ水200mlで洗浄
する。更にこのポリマーを乾燥、即ちまず10mバール
で、次いで10-2mバールでそれぞれ50℃で乾燥す
る。収量は4.44gである。
ロリドン4gに溶かし、この溶液を目の荒いフィルタを
備えているプラスチック噴霧器に入れる。次いで噴霧器
によりこのポリマー溶液を洗浄及び乾燥されたシリコン
ウェハ上に施し、これを遠心分離器(コンバック(Co
nvac)社製、ST146型)内で遠心分離する。引
続きホットプレート上で115℃で乾燥し、その際ウェ
ハ上に均質な箔が形成される。冷却後このポリマー箔で
被覆されたウェハを市販の金属イオン不含の水性アルカ
リ現像剤(2.38%のNMD−W、トーキョウオーカ
(Tokyo Ohka)社製)に浸漬する。その際ポ
リマー箔は均質に、即ち亀裂を形成することなくまた破
裂することなく溶解する。短時間後には全てのポリマー
箔は完全に現像剤に溶解する。同じ結果は前記現像剤の
代わりに蒸留水に入れたテトラメチル水酸化アンモニウ
ムの3%溶液を使用した場合にも得られる。
ンウェハ上に遠心塗布し、115℃で乾燥し、更に焼な
まし炉(HS337、ザイタ(Seiter)社製)で
窒素下に350℃で焼きなます。その際均質な高温耐性
のポリベンズオキサゾールからなる箔が形成される。
下に1.2gのビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プ
ロパン(5.4mモル)、即ちビスフェノールA、及び
例1による4.0gのジヒドロキシジアミド(5.4m
モル)、0.72gのトリエチルアミン(7.0mモ
ル)及び乾燥ジメチルホルムアミド50mlを入れ、更
に80℃に加熱し、この温度で20時間攪拌する。室温
に冷却後この淡褐色の反応溶液を濾過し、水3容量部に
対してイソプロパノール1容量部の混合物400ml
(沈澱剤として)に加える。沈澱した白色のポリマーを
濾別し、2回それぞれ200mlの水で洗浄する。更に
このポリマーを乾燥、即ちまず10mバールで、ついで
10-2mバールでそれぞれ50℃で乾燥する。収量は
3.3gである。
して同様の結果が得られる。即ちこのPBO前駆体は両
方の金属イオン不含の水性アルカリ現像剤に均質に溶解
し、良好な箔形成性を示す。
Claims (6)
- 【請求項1】 以下の構造式: 【化1】 のビス−o−ヒドロキシアミド又はビス−o−メルカプ
トアミドを塩基性触媒の存在下に構造式HO−R* −O
Hのジヒドロキシ化合物 [式中Q=O又はSであり、R6 及びR7 =H、F、C
H3 、CF3 、CN又はNO2 (互いに無関係)であ
り、A=(CH2 )n 、(CF2 )p 、C(CH3)
2 、C(CF3 )2 、C(CH3 )(C6 H5 )、C
(CF3 )(C6 H5 )、C(CF3 )(C6 F5 )、
C(C6 H5 )2 、CF2 −CF(CF3 )、CH=C
H、CF=CF、C≡C、O−C6H4−O、O、S、C
O又はSO2 であり、n=0〜10及びp=1〜10で
ある;また 【化2】 その際R1 、R2 、R3 、R4 及びR5 =H、F、CN
又はNO 2 (互いに無関係)であり、基R1 〜R5 の少
なくとも1個はF、CN又はNO2 であり、基R1 〜R
5 の最大2個はCN又はNO2 であり、R* は以下の意
味を有する: −(CR2 )m その際R=H、F、CH3又はCF3であり、m=1〜1
0である;また 【化3】 A=(CH2 )n 、(CF2 )p 、C(CH3 )2 、C
(CF3 )2 、C(CH3 )(C6 H5 )、C(CF
3 )(C6 H5 )、C(CF3 )(C6 F5 )、C(C
6 H5 )2 、CF2 −CF(CF3 )、CH=CH、C
F=CF、C≡C、O−C6 H4 −O、O、S、CO又
はSO2 であり、n=0〜10及びp=1〜10であ
る;また 【化4】 その際X=CH又はNである;また 【化5】 【化6】 その際T=CH2 、CF2 、CO、O、S、NH又はN
(CH3 )である;また 【化7】 【化8】 その際Z1 =CH2 又はCH(CH3 )及びZ2 =CH
又はC(CH3 ) Z1 =CH2 又はCH(CH3 )及びZ2 =N Z1 =NH又はN(CH3 )及びZ2 =CH又はC(C
H3 ) Z1 =NH又はN(CH3 )及びZ2 =Nである;また 【化9】 その際Z3 =CH、C(CH3 )又はNである;また 【化10】 その際Z4 =O又はSである;またその際全ての芳香族
部分構造のそれぞれ全ての水素原子(H)をフッ素原子
(F)と置換可能である。] のジヒドロキシ化合物と反応させることを特徴とするポ
リ−o−ヒドロキシアミド及びポリ−o−メルカプトア
ミドの製造方法。 - 【請求項2】 2,2−ビス−(3−アミノ−4−ヒド
ロキシフェニル)−ヘキサフルオロプロパン及び五フル
オロ安息香酸から形成されるビス−o−ヒドロキシアミ
ドを使用することを特徴とする請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 ジヒドロキシ化合物としてビスフェノー
ルを使用することを特徴とする請求項1又は2記載の方
法。 - 【請求項4】 触媒が塩化ナトリウム又は塩化カリウム
であることを特徴とする請求項1ないし3の1つに記載
の方法。 - 【請求項5】 触媒が第三アミンであることを特徴とす
る請求項1ないし3の1つに記載の方法。 - 【請求項6】 反応を60〜150℃の温度で実施する
ことを特徴とする請求項1ないし5の1つに記載の方
法。
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