JP3292074B2 - 含フッ素アミド化合物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、分子中に≡Ｓｉ−
ＣＨ＝ＣＨ2基を有する新規な含フッ素アミド化合物に
関し、特にシリコーンや液状フッ素ゴムの諸特性を向上
させることができる改質用中間原料等として有用な含フ
ッ素アミド化合物に関する。
ＣＨ＝ＣＨ2基を有する新規な含フッ素アミド化合物に
関し、特にシリコーンや液状フッ素ゴムの諸特性を向上
させることができる改質用中間原料等として有用な含フ
ッ素アミド化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】１価の
含フッ素有機基とアルケニル基とを持つ化合物は、シリ
コーンにフッ素原子を導入してその諸特性を向上させる
ためのシリコーン改質剤として知られているほか、ヒド
ロシリル化反応を利用した硬化性液状フッ素ゴム組成物
の主要成分としても利用価値が高い。
含フッ素有機基とアルケニル基とを持つ化合物は、シリ
コーンにフッ素原子を導入してその諸特性を向上させる
ためのシリコーン改質剤として知られているほか、ヒド
ロシリル化反応を利用した硬化性液状フッ素ゴム組成物
の主要成分としても利用価値が高い。
【０００３】従来、このような化合物としては、下記の
ような種々の化合物が知られている。
ような種々の化合物が知られている。
【０００４】
【化２】
【０００５】しかしながら、上記化合物は、いずれも≡
Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2の構造を持つものではなく、その反
応性の上からシリコーン改質剤等としては必ずしも満足
し得る特性を有するものではない。
Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2の構造を持つものではなく、その反
応性の上からシリコーン改質剤等としては必ずしも満足
し得る特性を有するものではない。
【０００６】なお、例えば （ＣＦ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 〔特公平１−３
２２２７号公報〕 は、≡Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2の構造を持っているが、分子
内の≡Ｓｉ−Ｏ−Ｃ≡結合の加水分解性が高く、シリコ
ーン改質剤等として好ましいものではない。
２２２７号公報〕 は、≡Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2の構造を持っているが、分子
内の≡Ｓｉ−Ｏ−Ｃ≡結合の加水分解性が高く、シリコ
ーン改質剤等として好ましいものではない。
【０００７】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
シリコーンや液状フッ素ゴムの諸特性を向上させること
ができる改質用中間原料などとして有用な≡Ｓｉ−ＣＨ
＝ＣＨ2構造を有する含フッ素アミド化合物を提供する
ことを目的とする。
シリコーンや液状フッ素ゴムの諸特性を向上させること
ができる改質用中間原料などとして有用な≡Ｓｉ−ＣＨ
＝ＣＨ2構造を有する含フッ素アミド化合物を提供する
ことを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、下記一般式（４）で示されるパーフロロカルボン酸
ハライドと、下記一般式（５）で示されるアニリン誘導
体化合物とを受酸剤の存在下で反応させることにより、
下記一般式（１）で示される含フッ素アミド化合物が得
られると共に、この化合物（１）は、分子内に≡Ｓｉ−
ＣＨ＝ＣＨ2基を有し、加水分解性の高い≡Ｓｉ−Ｏ−
Ｃ≡結合などは持たないため、シリコーンや液状フッ素
ゴムを改質する有効な改質用中間原料として使用し得る
ことを見出し、本発明をなすに至った。
発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、下記一般式（４）で示されるパーフロロカルボン酸
ハライドと、下記一般式（５）で示されるアニリン誘導
体化合物とを受酸剤の存在下で反応させることにより、
下記一般式（１）で示される含フッ素アミド化合物が得
られると共に、この化合物（１）は、分子内に≡Ｓｉ−
ＣＨ＝ＣＨ2基を有し、加水分解性の高い≡Ｓｉ−Ｏ−
Ｃ≡結合などは持たないため、シリコーンや液状フッ素
ゴムを改質する有効な改質用中間原料として使用し得る
ことを見出し、本発明をなすに至った。
【０００９】
【化３】 （但し、式中Ｘはハロゲン原子であり、Ｒｆは炭素原子
数１〜８００のパーフロロアルキル基又はパーフロロポ
リエーテル基、Ｒは水素原子、メチル基又はフェニル基
であり、ａは１〜３の整数である。）
数１〜８００のパーフロロアルキル基又はパーフロロポ
リエーテル基、Ｒは水素原子、メチル基又はフェニル基
であり、ａは１〜３の整数である。）
【００１０】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明の含フッ素アミド化合物は、下記一般式
（１）で示されるものである。
と、本発明の含フッ素アミド化合物は、下記一般式
（１）で示されるものである。
【００１１】
【化４】 （但し、式中Ｒｆは炭素原子数１〜８００のパーフロロ
アルキル基又はパーフロロポリエーテル基、Ｒは水素原
子、メチル基又はフェニル基であり、ａは１〜３の整数
である。）
アルキル基又はパーフロロポリエーテル基、Ｒは水素原
子、メチル基又はフェニル基であり、ａは１〜３の整数
である。）
【００１２】上記式（１）において、Ｒｆは炭素原子数
１〜８００のパーフロロアルキル基又はパーフロロポリ
エーテル基である。この場合、パーフロロアルキル基
は、好ましくは炭素原子数１〜１０のものであり、具体
的にはＣＦ 3、Ｃ2Ｆ 5、Ｃ3Ｆ 7、Ｃ4Ｆ 9、Ｃ5Ｆ 11、Ｃ6
Ｆ 13、Ｃ7Ｆ 15、Ｃ8Ｆ 17、Ｃ9Ｆ 19、Ｃ10Ｆ 21等が例示
される。
１〜８００のパーフロロアルキル基又はパーフロロポリ
エーテル基である。この場合、パーフロロアルキル基
は、好ましくは炭素原子数１〜１０のものであり、具体
的にはＣＦ 3、Ｃ2Ｆ 5、Ｃ3Ｆ 7、Ｃ4Ｆ 9、Ｃ5Ｆ 11、Ｃ6
Ｆ 13、Ｃ7Ｆ 15、Ｃ8Ｆ 17、Ｃ9Ｆ 19、Ｃ10Ｆ 21等が例示
される。
【００１３】パーフロロポリエーテル基としては、好ま
しくは炭素原子数３〜８００のものであり、例えば下記
一般式（２）で示されるパーフロロポリエーテル基が好
適である。
しくは炭素原子数３〜８００のものであり、例えば下記
一般式（２）で示されるパーフロロポリエーテル基が好
適である。
【００１４】 Ｒｆ1−Ｏ−（Ｒｆ2 −Ｏ）qＲｆ3 − （２） （但し、式中Ｒｆ1は炭素原子数１〜１０の１価のパー
フロロアルキル基、Ｒｆ2 は炭素原子数１〜６の２価の
パーフロロアルキル基、Ｒｆ3 は−ＣＦ（ＣＦ3）−又は
上記Ｒｆ2 と同様である。また、ｑは１〜５００の整数
である。）
フロロアルキル基、Ｒｆ2 は炭素原子数１〜６の２価の
パーフロロアルキル基、Ｒｆ3 は−ＣＦ（ＣＦ3）−又は
上記Ｒｆ2 と同様である。また、ｑは１〜５００の整数
である。）
【００１５】上記式（２）中、Ｒｆ1は炭素原子数１〜
１０、より好ましくは２〜８の１価のパーフロロアルキ
ル基であり、具体的には上記パーフロロアルキル基とし
て例示したものと同様の基が挙げられる。
１０、より好ましくは２〜８の１価のパーフロロアルキ
ル基であり、具体的には上記パーフロロアルキル基とし
て例示したものと同様の基が挙げられる。
【００１６】Ｒｆ2 は炭素原子数１〜６、より好ましく
は１〜３の２価のパーフロロアルキル基であり、−（Ｒ
ｆ2 −Ｏ）−で示される繰り返し単位としては、例えば
−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ （ＣＦ3） Ｏ
−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2
ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−、−Ｃ（ＣＦ3）2Ｏ−、−Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2ＣＦ2Ｏ−等が挙げられ、中でも好ましいのは−
ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ−である。なお、上記式
（２）のパーフロロポリエーテル基は、これらの−（Ｒ
ｆ2 −Ｏ）−で示される繰り返し単位の１種類の単独で
構成されていてもよいし、２種類以上の組み合わせであ
ってもよい。
は１〜３の２価のパーフロロアルキル基であり、−（Ｒ
ｆ2 −Ｏ）−で示される繰り返し単位としては、例えば
−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ （ＣＦ3） Ｏ
−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2
ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−、−Ｃ（ＣＦ3）2Ｏ−、−Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2ＣＦ2Ｏ−等が挙げられ、中でも好ましいのは−
ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ−である。なお、上記式
（２）のパーフロロポリエーテル基は、これらの−（Ｒ
ｆ2 −Ｏ）−で示される繰り返し単位の１種類の単独で
構成されていてもよいし、２種類以上の組み合わせであ
ってもよい。
【００１７】更に、Ｒｆ3 は−ＣＦ（ＣＦ3）−又は上記
Ｒｆ2 と同様であり、ｑは１〜５００、好ましくは１〜
２００の整数である。
Ｒｆ2 と同様であり、ｑは１〜５００、好ましくは１〜
２００の整数である。
【００１８】上記式（１）中のＲは、水素原子、メチル
基又はフェニル基であり、好ましくはメチル基である。
また、ａは１〜３の整数、好ましくは１である。
基又はフェニル基であり、好ましくはメチル基である。
また、ａは１〜３の整数、好ましくは１である。
【００１９】なお、上記式（１）の化合物としては、特
にＲｆがヘキサフロロプロピレンオキサイドの重合体か
ら誘導されるパーフロロポリエーテル基、具体的には下
記式（３）で示される基であるものが好ましく、前記目
的、とりわけヒドロシリル化反応を利用した硬化性液状
フッ素ゴム組成物の主要成分として有効である。
にＲｆがヘキサフロロプロピレンオキサイドの重合体か
ら誘導されるパーフロロポリエーテル基、具体的には下
記式（３）で示される基であるものが好ましく、前記目
的、とりわけヒドロシリル化反応を利用した硬化性液状
フッ素ゴム組成物の主要成分として有効である。
【００２０】 Ｆ−（ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ）n−ＣＦ（ＣＦ3）− （３） （但し、式中ｎは１〜２００の整数である。）
【００２１】上記式（１）の含フッ素アミド化合物は、
例えば下記の方法によって得ることができる。即ち、下
記一般式（４）で示されるパーフロロカルボン酸ハライ
ドと下記一般式（５）で示されるアニリン誘導体化合物
とを受酸剤の存在下で反応させることにより製造するこ
とができる。
例えば下記の方法によって得ることができる。即ち、下
記一般式（４）で示されるパーフロロカルボン酸ハライ
ドと下記一般式（５）で示されるアニリン誘導体化合物
とを受酸剤の存在下で反応させることにより製造するこ
とができる。
【００２２】
【化５】 （但し、式中Ｘはハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩
素原子等であり、Ｒｆ、Ｒ、ａはそれぞれ上記と同様で
ある。）
素原子等であり、Ｒｆ、Ｒ、ａはそれぞれ上記と同様で
ある。）
【００２３】上記反応における原料の混合比率は、上記
式（４）の化合物１モルに対して上記式（５）の化合物
を０．５〜２モル用いるのが適当である。
式（４）の化合物１モルに対して上記式（５）の化合物
を０．５〜２モル用いるのが適当である。
【００２４】また、受酸剤としては、例えばトリエチル
アミン、ピリジン等が挙げられる。なお、受酸剤の添加
量は、（５）の化合物１モルに対して１〜１．５モル用
いるのが適当である。
アミン、ピリジン等が挙げられる。なお、受酸剤の添加
量は、（５）の化合物１モルに対して１〜１．５モル用
いるのが適当である。
【００２５】反応条件は特に制限はないが、２０〜１０
０℃で１〜８時間、特に２０〜７０℃で２〜４時間が好
適である。
０℃で１〜８時間、特に２０〜７０℃で２〜４時間が好
適である。
【００２６】反応終了後は、副生するハロゲン化水素と
受酸剤の塩を水洗、濾過等により除去するか、例えば
（ＣＨ3）3ＳｉＮ（ＣＨ3）2、（ＣＨ3）3ＳｉＮＨＳｉ
（ＣＨ3）3等のＳｉＮ含有化合物を添加して上記塩を液
状化合物に変換した後、必要に応じてストリップ、活性
炭等による精製、蒸留による単離などの手段で目的物を
得ることができる。
受酸剤の塩を水洗、濾過等により除去するか、例えば
（ＣＨ3）3ＳｉＮ（ＣＨ3）2、（ＣＨ3）3ＳｉＮＨＳｉ
（ＣＨ3）3等のＳｉＮ含有化合物を添加して上記塩を液
状化合物に変換した後、必要に応じてストリップ、活性
炭等による精製、蒸留による単離などの手段で目的物を
得ることができる。
【００２７】このようにして得られる本発明の含フッ素
アミド化合物は、シリコーンや液状フッ素ゴムの諸特性
を向上させるための改質用中間原料として利用し得る。
アミド化合物は、シリコーンや液状フッ素ゴムの諸特性
を向上させるための改質用中間原料として利用し得る。
【００２８】
【発明の効果】本発明の含フッ素アミド化合物は、分子
中に≡Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2基を有し、シリコーンや液状
フッ素ゴムの諸特性を向上させることができるシリコー
ン改質用中間原料として有用である。特にＲｆが上記式
（３）で示されるパーフロロポリエーテル基であるもの
は、ヒドロシリル化反応を利用した硬化性液状フッ素ゴ
ム組成物の主要成分として有効である。
中に≡Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2基を有し、シリコーンや液状
フッ素ゴムの諸特性を向上させることができるシリコー
ン改質用中間原料として有用である。特にＲｆが上記式
（３）で示されるパーフロロポリエーテル基であるもの
は、ヒドロシリル化反応を利用した硬化性液状フッ素ゴ
ム組成物の主要成分として有効である。
【００２９】
【実施例】以下、実施例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。
【００３０】〔実施例１〕撹拌機、コンデンサー、温度
計、滴下ロートを備えた１リットルの硝子製反応器にＦ
−（ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ）2−ＣＦ（ＣＦ3）−ＣＯＦ
を４９８ｇ仕込んだ。窒素気流下、３０℃にて下記式
（６）で示される化合物１９１ｇとトリエチルアミン１
１１ｇの混合物を２時間かけて滴下した。
計、滴下ロートを備えた１リットルの硝子製反応器にＦ
−（ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ）2−ＣＦ（ＣＦ3）−ＣＯＦ
を４９８ｇ仕込んだ。窒素気流下、３０℃にて下記式
（６）で示される化合物１９１ｇとトリエチルアミン１
１１ｇの混合物を２時間かけて滴下した。
【００３１】
【化６】
【００３２】更に、６０℃で１時間撹拌した後、３回水
洗、芒硝脱水、濾過を経て減圧蒸留により沸点１１２℃
／１ｍｍＨｇの無色透明液体５３５ｇを得た。この生成
物を各種分析にかけたところ、下記に示す結果が得ら
れ、下記式で示される構造を有する化合物であることが
確認された。
洗、芒硝脱水、濾過を経て減圧蒸留により沸点１１２℃
／１ｍｍＨｇの無色透明液体５３５ｇを得た。この生成
物を各種分析にかけたところ、下記に示す結果が得ら
れ、下記式で示される構造を有する化合物であることが
確認された。
【００３３】
【化７】 1Ｈ−ＮＭＲ δ０．３０ （ｓ，Ｓｉ−ＣＨ3，６Ｈ） δ２．７６ （ｓ，Ｎ−ＣＨ3，３Ｈ） δ５．４〜６．２ （ｍ，−ＣＨ＝ＣＨ2，３Ｈ） δ６．３〜７．３ （ｍ，ａｒｏｍ．，４Ｈ） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ Ｓｉ 実測値（％） ３５．８ ２．５ ２．０ ４７．９ ４．５ 分析値（％） ３５．９ ２．４ ２．１ ４８．２ ４．２
【００３４】〔実施例２〕撹拌機、コンデンサー、温度
計、滴下ロートを備えた１リットルの硝子製反応器にＦ
−（ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ）n−ＣＦ（ＣＦ3）−ＣＯＦ
（ｎの平均値３４）を５８１ｇ仕込んだ。窒素気流下、
６０℃にて下記式（７）で示される化合物２１ｇとトリ
エチルアミン１２ｇの混合物を１０分かけて滴下した
後、６０℃で１時間撹拌した。
計、滴下ロートを備えた１リットルの硝子製反応器にＦ
−（ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ）n−ＣＦ（ＣＦ3）−ＣＯＦ
（ｎの平均値３４）を５８１ｇ仕込んだ。窒素気流下、
６０℃にて下記式（７）で示される化合物２１ｇとトリ
エチルアミン１２ｇの混合物を１０分かけて滴下した
後、６０℃で１時間撹拌した。
【００３５】
【化８】
【００３６】次に、（ＣＨ3）3ＳｉＮＨＳｉ（ＣＨ3）3
１０ｇを１０分かけて滴下し、更に、６０℃で１時間撹
拌した後、１５０℃／１ｍｍＨｇで３時間ストリップ、
活性炭処理、濾過を経て淡黄色透明オイル５４４ｇを得
た。この生成物の物性は、粘度（２５℃）１５００ｃ
ｓ、比重（２５℃）１．８２、屈折率（２５℃）１．３
２２であった。更に、ビニル価を測定したところ、０．
０１７モル／１００ｇであることから、その構造が下記
式で示されるものであることが確認された。
１０ｇを１０分かけて滴下し、更に、６０℃で１時間撹
拌した後、１５０℃／１ｍｍＨｇで３時間ストリップ、
活性炭処理、濾過を経て淡黄色透明オイル５４４ｇを得
た。この生成物の物性は、粘度（２５℃）１５００ｃ
ｓ、比重（２５℃）１．８２、屈折率（２５℃）１．３
２２であった。更に、ビニル価を測定したところ、０．
０１７モル／１００ｇであることから、その構造が下記
式で示されるものであることが確認された。
【００３７】
【化９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 荒井 正俊 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平９−95615（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−199070（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 65/329 - 65/337 C07F 7/12 - 7/16 C08F 8/42 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される含フッ素ア
ミド化合物。 【化１】 （但し、式中Ｒｆは炭素原子数１〜８００のパーフロロ
アルキル基又はパーフロロポリエーテル基、Ｒは水素原
子、メチル基又はフェニル基であり、ａは１〜３の整数
である。） - 【請求項２】 置換基Ｒｆが下記式（３）で示されるパ
ーフロロポリエーテル基である請求項１記載の含フッ素
アミド化合物。 Ｆ−（ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ）n−ＣＦ（ＣＦ3）− （３） （但し、式中ｎは１〜２００の整数である。）
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
| JP35453396A JP3292074B2 (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | 含フッ素アミド化合物 |
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ID=18438194
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| JP35453396A Expired - Fee Related JP3292074B2 (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | 含フッ素アミド化合物 |
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| JPH0635410B2 (ja) * | 1989-09-26 | 1994-05-11 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素スチレン誘導体及びその製造方法 |
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- 1996-12-19 JP JP35453396A patent/JP3292074B2/ja not_active Expired - Fee Related
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1997
- 1997-12-18 US US08/992,485 patent/US5936111A/en not_active Expired - Lifetime
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|---|---|
| US5936111A (en) | 1999-08-10 |
| JPH10176049A (ja) | 1998-06-30 |
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