JP3271052B2 - α−アミノアセトフェノン誘導体 - Google Patents
α−アミノアセトフェノン誘導体Info
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D295/112—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D295/104—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
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- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
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Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はα位にアリル基もし
くはアルアルキル基を有するα−アミノアセトフェノン
の新規な誘導体、エチレン系不飽和化合物の光重合のた
めの、とりわけ印刷インクもしくは白色ラッカーとして
の顔料系を光硬化するための光開始剤としてのそれらの
用途に関する。
くはアルアルキル基を有するα−アミノアセトフェノン
の新規な誘導体、エチレン系不飽和化合物の光重合のた
めの、とりわけ印刷インクもしくは白色ラッカーとして
の顔料系を光硬化するための光開始剤としてのそれらの
用途に関する。
【0002】
【従来の技術】α−アミノアセトフェノン誘導体は、エ
チレン性不飽和化合物のための光開始剤としてヨーロッ
パ特許出願第3002号から公知である。上記化合物
が、フェニル基の4位にイオウ原子もしくは酸素原子を
含有する置換基を有するとき、該化合物は特に例えばU
V−硬化性印刷インクのような顔料光硬化系(ヨーロッ
パ特許出願第88050号及び第117233号)のよ
うな光開始剤として適当である。
チレン性不飽和化合物のための光開始剤としてヨーロッ
パ特許出願第3002号から公知である。上記化合物
が、フェニル基の4位にイオウ原子もしくは酸素原子を
含有する置換基を有するとき、該化合物は特に例えばU
V−硬化性印刷インクのような顔料光硬化系(ヨーロッ
パ特許出願第88050号及び第117233号)のよ
うな光開始剤として適当である。
【0003】フェニル基の4位にアミノ基を有するα−
アミノアセトフェノン誘導体は、ヨーロッパ特許出願第
138754号に開示されている。該化合物は、芳香族
カルボニル化合物類からの光増感剤と合わせて使用され
ている。α−位に少なくとも1種のアルケニル基もしく
はアルアルキル基を含有する、一般的なα−アミノアセ
トフェノンが光開始剤として特に高活性を有することを
今や見い出した。上記化合物は、とりわけ印刷インクに
使用するのに適している。
アミノアセトフェノン誘導体は、ヨーロッパ特許出願第
138754号に開示されている。該化合物は、芳香族
カルボニル化合物類からの光増感剤と合わせて使用され
ている。α−位に少なくとも1種のアルケニル基もしく
はアルアルキル基を含有する、一般的なα−アミノアセ
トフェノンが光開始剤として特に高活性を有することを
今や見い出した。上記化合物は、とりわけ印刷インクに
使用するのに適している。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式III
【化1】 (式中、Ar1は次式IV
【化2】 で表される芳香族基を表し、Yは炭素原子数1ないし6
のアルキレン基を表し、R1はベンジル基を表し、R3は
およびR4はメチル基を表し、R5はヒドロキシエチルチ
オ基、メトキシ基またはモルホリノ基を表し、およびR
6は水素原子またはメトキシ基を表し、R7、R8および
R9は水素原子を表す。)で表される化合物である。
のアルキレン基を表し、R1はベンジル基を表し、R3は
およびR4はメチル基を表し、R5はヒドロキシエチルチ
オ基、メトキシ基またはモルホリノ基を表し、およびR
6は水素原子またはメトキシ基を表し、R7、R8および
R9は水素原子を表す。)で表される化合物である。
【0005】また本発明の化合物に関連して、以下のα
−アミノアセトフェノンを示すことができる。これらの
化合物は、次式I,IIもしくはIIIa:
−アミノアセトフェノンを示すことができる。これらの
化合物は、次式I,IIもしくはIIIa:
【化3】 (式中、Ar1 は次式IV,V,VIもしくはVII :
【化4】 で表される芳香族基を表し、Xは
【化5】 、−N(R11)−、もしくは−N(R11)−R12−N
(R11)−で表される2価の基を表し、Y′はキシリレ
ン基、炭素原子数4ないし8のアルケンジイル基、炭素
原子数6ないし10のアルカジエンジイル基、ジペンテ
ンジイル基もしくはジヒドロ−キシリレン基を表し、U
は−O−,−S−もしくは−N(R17)−を表し、Vは
−O−,−S−,−N(R17)−,−CO−,−CH2
−,−CH2 CH2−,炭素原子数2ないし6のアルキ
リデン基もしくは直接結合を表し、Wは直鎖または枝分
れ鎖炭素原子数1ないし7のアルキレン基もしくは炭素
原子数2ないし6のアルキリデン基を表し、R1 は
(a)式
(R11)−で表される2価の基を表し、Y′はキシリレ
ン基、炭素原子数4ないし8のアルケンジイル基、炭素
原子数6ないし10のアルカジエンジイル基、ジペンテ
ンジイル基もしくはジヒドロ−キシリレン基を表し、U
は−O−,−S−もしくは−N(R17)−を表し、Vは
−O−,−S−,−N(R17)−,−CO−,−CH2
−,−CH2 CH2−,炭素原子数2ないし6のアルキ
リデン基もしくは直接結合を表し、Wは直鎖または枝分
れ鎖炭素原子数1ないし7のアルキレン基もしくは炭素
原子数2ないし6のアルキリデン基を表し、R1 は
(a)式
【化6】 (式中、pは0若しくは1を表す。)で表される基、ま
たは(b)式
たは(b)式
【化7】 (式中、qは0,1,2もしくは3を表す。)で表され
る基、または(c)式
る基、または(c)式
【化8】 (式中、Ar2 は未置換またはハロゲン原子、OH基、
炭素原子数1ないし12のアルキル基、またはOH基、
ハロゲン原子、−N(R11)2 −炭素原子数1ないし1
2のアルコキシ基、−COO(炭素原子数1ないし18
のアルキル)基、−CO(OCH2 CH2 )n OCH3
もしくは−OCO(炭素原子数1ないし4)アルキル基
によって置換された炭素原子数1ないし4のアルキル
基、または炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、ま
たは−COO(炭素原子数1ないし18のアルキル)基
もしくは−CO(OCH2 CH2 )n OCH3 によって
置換された炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、−
(OCH2 CH2 )n OH,−(OCH2 CH2 )n O
CH3 ,炭素原子数1ないし8のアルキルチオ基、フェ
ノキシ基、−COO(炭素原子数1ないし18のアルキ
ル)基、−CO(OCH2CH2 )n OCH3 ,フェニ
ル基もしくはベンゾイル基(式中、nは1−20を表
す。)、によって置換されたフェニル基、ナフチル基、
フリル基、チエニル基もしくはピリジル基を表す。〕で
表される基、または(d)R2 と一緒になって次式:
炭素原子数1ないし12のアルキル基、またはOH基、
ハロゲン原子、−N(R11)2 −炭素原子数1ないし1
2のアルコキシ基、−COO(炭素原子数1ないし18
のアルキル)基、−CO(OCH2 CH2 )n OCH3
もしくは−OCO(炭素原子数1ないし4)アルキル基
によって置換された炭素原子数1ないし4のアルキル
基、または炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、ま
たは−COO(炭素原子数1ないし18のアルキル)基
もしくは−CO(OCH2 CH2 )n OCH3 によって
置換された炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、−
(OCH2 CH2 )n OH,−(OCH2 CH2 )n O
CH3 ,炭素原子数1ないし8のアルキルチオ基、フェ
ノキシ基、−COO(炭素原子数1ないし18のアルキ
ル)基、−CO(OCH2CH2 )n OCH3 ,フェニ
ル基もしくはベンゾイル基(式中、nは1−20を表
す。)、によって置換されたフェニル基、ナフチル基、
フリル基、チエニル基もしくはピリジル基を表す。〕で
表される基、または(d)R2 と一緒になって次式:
【化9】 (式中、mは1もしくは2を表す。)で表される基を形
成するうちのいずれかを表し、R2 はR1 で定義した意
味のうちのひとつを表すか、または炭素原子数5もしく
は6のシクロアルキル基、または未置換もしくは炭素原
子数1ないし4のアルコキシ基、フェノキシ基、ハロゲ
ン原子もしくはフェニル基によって置換された炭素原子
数1ないし12のアルキル基、または未置換もしくはハ
ロゲン原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基もし
くは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によって置換
されたフェニル基を表し、R3 は水素原子、炭素原子数
1ないし12のアルキル基、またはヒドロキシル基、炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基、−CNもしくは−
COO(炭素原子数1ないし4のアルキル)基によって
置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基、または
炭素原子数3ないし5のアルケニル基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基もしくは炭素原子数7ない
し9のフェニルアルキル基を表し、R4 は炭素原子数1
ないし12のアルキル基、またはヒドロキシル基、炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基、−CNもしくは−C
OO(炭素原子数1ないし4のアルキル)基によって置
換された炭素原子数2ないし4のアルキル基、炭素原子
数3ないし5のアルケニル基、炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニル
アルキル基、フェニル基、またはハロゲン原子、炭素原
子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし4
のアルコキシ基もしくは−COO(炭素原子数1ないし
4のアルキル)基により置換されたフェニル基を表す
か、またはR2 と一緒になって炭素原子数1ないし7の
アルキレン基、炭素原子数7ないし10のフェニルアル
キレン基、O−キシリレン基、2−ブテニレン基または
炭素原子数2もしくは3のオキサ−もしくは−アザアル
キレン基を表すか、またはR3 及びR4 は一緒になって
−O−,−S−,−CO−もしくは−N(R17)−によ
り中断され得るかまたはヒドロキシ基、炭素原子数1な
いし4のアルコキシ基もしくは−COO(炭素原子数1
ないし4のアルキル)基により置換され得る炭素原子数
3ないし7のアルキレン基を表し、R5 ,R6 ,R7 ,
R8 及びR9 は互いに独立して水素原子、ハロゲン原
子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数
5もしくは6のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジ
ル基、ベンゾイル基、または基−OR18,−SR19,−
SO−R19,−SO2 −R19,−N(R20)(R21),
−NH−SO2 −R2または次式:
成するうちのいずれかを表し、R2 はR1 で定義した意
味のうちのひとつを表すか、または炭素原子数5もしく
は6のシクロアルキル基、または未置換もしくは炭素原
子数1ないし4のアルコキシ基、フェノキシ基、ハロゲ
ン原子もしくはフェニル基によって置換された炭素原子
数1ないし12のアルキル基、または未置換もしくはハ
ロゲン原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基もし
くは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によって置換
されたフェニル基を表し、R3 は水素原子、炭素原子数
1ないし12のアルキル基、またはヒドロキシル基、炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基、−CNもしくは−
COO(炭素原子数1ないし4のアルキル)基によって
置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基、または
炭素原子数3ないし5のアルケニル基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基もしくは炭素原子数7ない
し9のフェニルアルキル基を表し、R4 は炭素原子数1
ないし12のアルキル基、またはヒドロキシル基、炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基、−CNもしくは−C
OO(炭素原子数1ないし4のアルキル)基によって置
換された炭素原子数2ないし4のアルキル基、炭素原子
数3ないし5のアルケニル基、炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニル
アルキル基、フェニル基、またはハロゲン原子、炭素原
子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし4
のアルコキシ基もしくは−COO(炭素原子数1ないし
4のアルキル)基により置換されたフェニル基を表す
か、またはR2 と一緒になって炭素原子数1ないし7の
アルキレン基、炭素原子数7ないし10のフェニルアル
キレン基、O−キシリレン基、2−ブテニレン基または
炭素原子数2もしくは3のオキサ−もしくは−アザアル
キレン基を表すか、またはR3 及びR4 は一緒になって
−O−,−S−,−CO−もしくは−N(R17)−によ
り中断され得るかまたはヒドロキシ基、炭素原子数1な
いし4のアルコキシ基もしくは−COO(炭素原子数1
ないし4のアルキル)基により置換され得る炭素原子数
3ないし7のアルキレン基を表し、R5 ,R6 ,R7 ,
R8 及びR9 は互いに独立して水素原子、ハロゲン原
子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数
5もしくは6のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジ
ル基、ベンゾイル基、または基−OR18,−SR19,−
SO−R19,−SO2 −R19,−N(R20)(R21),
−NH−SO2 −R2または次式:
【化10】 (式中、Zは−O−,−S−,−N(R11)−,−N
(R11)−R12−N−(R11)−もしくは
(R11)−R12−N−(R11)−もしくは
【化11】 を表し(ただし、R1 がアリル基を表し、並びにR2 が
メチル基を表すとき、R5 は−OCH3 を表さず、かつ
R1 がベンジル基を表し、並びにR2 がメチル基もしく
はベンジル基を表すとき、R5 は−OCH3 ,−SCH
3 もしくは−SO−CH3 を表さない。)、R10は水素
原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、ハロゲン
原子もしくは炭素原子数2ないし8のアルカノイル基を
表し、R11は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基、炭素原子数3ないし5のアルケニル基、炭素原子
数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数1ない
し4のヒドロキシアルキル基もしくはフェニル基を表
し、R12は1もしくはそれ以上の−O−,−S−もしく
は−N(R11)−によって中断され得る直鎖もしくは枝
分れ鎖炭素原子数2ないし16のアルキレン基を表し、
R13は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基も
しくはフェニル基を表し、R14,R15及びR16は互いに
独立して水素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアル
キル基を表すか、あるいはR14及びR15は一緒になって
炭素原子数3ないし7のアルキレン基を表し、R17は水
素原子、または1もしくはそれ以上の−O−,炭素原子
数3ないし5のアルケニル基、炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基、炭素原子数1ないし4のヒドロキ
シアルキル基、−CH2 CH2 CN,−CH2 CH2 C
OO(炭素原子数1ないし4のアルキル)基、炭素原子
数2ないし8のアルカノイル基もしくはベンゾイル基に
よって中断され得る炭素原子数1ないし12のアルキル
基を表し、R18は水素原子、炭素原子数1ないし12の
アルキル基、または−CN,−OH,炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケノ
キシ基、−OCH2 CH2 CN,−OCH2 CH2 CO
O(炭素原子数1ないし4のアルキル)基、−COOH
もしくは−COO(炭素原子数1ないし4のアルキル)
基によって置換された炭素原子数1ないし6のアルキル
基、または−(CH2 CH2 O)n H(nは2−20を
表す。)、炭素原子数2ないし8のアルカノイル基、炭
素原子数3ないし12のアルケニル基、シクロヘキシル
基、ヒドロキシシクロヘキシル基、フェニル基、または
ハロゲン原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基も
しくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により置換
されたフェニル基、または炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基もしくは−Si(炭素原子数1ないし8
のアルキル)γ(フェニル)3-γ基(γは1,2もしく
は3を表す。)を表し、R19は水素原子、炭素原子数1
ないし12のアルキル基、炭素原子数3ないし12のア
ルケニル基、シクロヘキシル基、または−SH,−O
H,−CN,−COO(炭素原子数1ないし4のアルキ
ル)基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、−OC
H2 CH2 CNもしくは−OCH2 CH2 COO(炭素
原子数1ないし4のアルキル)基によって置換された炭
素原子数1ないし6のアルキル基、またはフェニル基、
またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によ
り置換されたフェニル基、または炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基を表し、R20及びR21は互いに独
立して水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、炭素原子数2ないし4のヒドロキシアルキル基、炭
素原子数2ないし10のアルコキシアルキル基、炭素原
子数3ないし5のアルケニル基、炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニ
ルアルキル基、フェニル基、またはハロゲン原子、炭素
原子数1ないし12のアルキル基もしくは炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基により置換されたフェニル基、
または炭素原子数2もしくは3のアルカノイル基もしく
はベンゾイル基を表すか、またはR20及びR21は一緒に
なって−O−,−S−もしくは−N(R17)−により中
断され得るかヒドロキシル基、炭素原子数1ないし4の
アルコキシ基もしくは−COO(炭素原子数1ないし4
のアルキル)基により置換され得る炭素原子数2ないし
8のアルキレン基を表し、並びにR22は炭素原子数1な
いし18のアルキル基、または未置換またはハロゲン原
子、炭素原子数1ないし12のアルキル基もしくは炭素
原子数1ないし8のアルコキシ基によって置換されたフ
ェニル基、またはナフチル基を表す。)で表される化合
物、または該化合物の酸添加塩であり、特にAr1 が式
IV,VもしくはVII で表される基を表し、並びにR1 ,
R2 ,R3 ,R4 ,R5 ,R6 ,R7 ,R8 ,R9 ,R
10,V,U及びWが上記で定義した意味を表す式Iで表
される化合物である。
メチル基を表すとき、R5 は−OCH3 を表さず、かつ
R1 がベンジル基を表し、並びにR2 がメチル基もしく
はベンジル基を表すとき、R5 は−OCH3 ,−SCH
3 もしくは−SO−CH3 を表さない。)、R10は水素
原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、ハロゲン
原子もしくは炭素原子数2ないし8のアルカノイル基を
表し、R11は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基、炭素原子数3ないし5のアルケニル基、炭素原子
数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数1ない
し4のヒドロキシアルキル基もしくはフェニル基を表
し、R12は1もしくはそれ以上の−O−,−S−もしく
は−N(R11)−によって中断され得る直鎖もしくは枝
分れ鎖炭素原子数2ないし16のアルキレン基を表し、
R13は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基も
しくはフェニル基を表し、R14,R15及びR16は互いに
独立して水素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアル
キル基を表すか、あるいはR14及びR15は一緒になって
炭素原子数3ないし7のアルキレン基を表し、R17は水
素原子、または1もしくはそれ以上の−O−,炭素原子
数3ないし5のアルケニル基、炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基、炭素原子数1ないし4のヒドロキ
シアルキル基、−CH2 CH2 CN,−CH2 CH2 C
OO(炭素原子数1ないし4のアルキル)基、炭素原子
数2ないし8のアルカノイル基もしくはベンゾイル基に
よって中断され得る炭素原子数1ないし12のアルキル
基を表し、R18は水素原子、炭素原子数1ないし12の
アルキル基、または−CN,−OH,炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケノ
キシ基、−OCH2 CH2 CN,−OCH2 CH2 CO
O(炭素原子数1ないし4のアルキル)基、−COOH
もしくは−COO(炭素原子数1ないし4のアルキル)
基によって置換された炭素原子数1ないし6のアルキル
基、または−(CH2 CH2 O)n H(nは2−20を
表す。)、炭素原子数2ないし8のアルカノイル基、炭
素原子数3ないし12のアルケニル基、シクロヘキシル
基、ヒドロキシシクロヘキシル基、フェニル基、または
ハロゲン原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基も
しくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により置換
されたフェニル基、または炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基もしくは−Si(炭素原子数1ないし8
のアルキル)γ(フェニル)3-γ基(γは1,2もしく
は3を表す。)を表し、R19は水素原子、炭素原子数1
ないし12のアルキル基、炭素原子数3ないし12のア
ルケニル基、シクロヘキシル基、または−SH,−O
H,−CN,−COO(炭素原子数1ないし4のアルキ
ル)基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、−OC
H2 CH2 CNもしくは−OCH2 CH2 COO(炭素
原子数1ないし4のアルキル)基によって置換された炭
素原子数1ないし6のアルキル基、またはフェニル基、
またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によ
り置換されたフェニル基、または炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基を表し、R20及びR21は互いに独
立して水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、炭素原子数2ないし4のヒドロキシアルキル基、炭
素原子数2ないし10のアルコキシアルキル基、炭素原
子数3ないし5のアルケニル基、炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニ
ルアルキル基、フェニル基、またはハロゲン原子、炭素
原子数1ないし12のアルキル基もしくは炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基により置換されたフェニル基、
または炭素原子数2もしくは3のアルカノイル基もしく
はベンゾイル基を表すか、またはR20及びR21は一緒に
なって−O−,−S−もしくは−N(R17)−により中
断され得るかヒドロキシル基、炭素原子数1ないし4の
アルコキシ基もしくは−COO(炭素原子数1ないし4
のアルキル)基により置換され得る炭素原子数2ないし
8のアルキレン基を表し、並びにR22は炭素原子数1な
いし18のアルキル基、または未置換またはハロゲン原
子、炭素原子数1ないし12のアルキル基もしくは炭素
原子数1ないし8のアルコキシ基によって置換されたフ
ェニル基、またはナフチル基を表す。)で表される化合
物、または該化合物の酸添加塩であり、特にAr1 が式
IV,VもしくはVII で表される基を表し、並びにR1 ,
R2 ,R3 ,R4 ,R5 ,R6 ,R7 ,R8 ,R9 ,R
10,V,U及びWが上記で定義した意味を表す式Iで表
される化合物である。
【0006】炭素原子数1ないし4のアルキル基R14,
R15及びR16は、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第2ブ
チル基もしくは第3ブチル基であることができる。更に
炭素原子数1ないし8のアルキル基R2 ,R11及びR13
は例えばペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、2−エチルヘキシル基もしくは2,2,4,4−
テトラメチルブチル基であることができる。炭素原子数
1ないし12のアルキル基R3 ,R4 ,R5 ,R6 ,R
7 ,R8 ,R9 ,R10,R17,R18,R19,R20及びR
21は更に例えばノニル基、デシル基、イソデシル基、ウ
ンデシル基もしくはドデシル基でありうる。炭素原子数
3ないし5のアルケニル基R3 ,R4 ,R11,R17,R
20及びR21は、例えばアリル基、メタアリル基、クロチ
ル基もしくはジメチルアリル基であることができるが、
アリル基が好ましい。炭素原子数3ないし12のアルケ
ニル基R18及びR19は更に例えばヘキセニル基、オクテ
ニル基もしくはデセニル基でありうる。炭素原子数5も
しくは6のシクロアルキル基R2 ,R5 ,R6 ,R7 ,
R8 及びR9 は特にシクロヘキシル基である。炭素原子
数5ないし12のシクロアルキル基R3 ,R4 ,R20及
びR21は更に例えばシクロオクチル基もしくはシクロド
デシル基でありうる。炭素原子数7ないし9のフェニル
アルキル基R3 ,R4 ,R17,R18,R19,R20及びR
21は特にベンジル基である。炭素原子数1ないし6のア
ルキレン基Yは、例えばメチレン基またはジ−、トリ
−、テトラ−、ペンタ−もしくはヘキサメチレン基であ
る。炭素原子数1ないし7のアルキレン基Wは、例えば
メチレン基、エチレン基、1,2−プロピレン基もしく
は1,2−ヘキシレン基でありうる。炭素原子数2ない
し6のアルキリデン基V及びWは例えばエチリデン基、
プロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基もし
くはヘキシリデン基でありうる。
R15及びR16は、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第2ブ
チル基もしくは第3ブチル基であることができる。更に
炭素原子数1ないし8のアルキル基R2 ,R11及びR13
は例えばペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、2−エチルヘキシル基もしくは2,2,4,4−
テトラメチルブチル基であることができる。炭素原子数
1ないし12のアルキル基R3 ,R4 ,R5 ,R6 ,R
7 ,R8 ,R9 ,R10,R17,R18,R19,R20及びR
21は更に例えばノニル基、デシル基、イソデシル基、ウ
ンデシル基もしくはドデシル基でありうる。炭素原子数
3ないし5のアルケニル基R3 ,R4 ,R11,R17,R
20及びR21は、例えばアリル基、メタアリル基、クロチ
ル基もしくはジメチルアリル基であることができるが、
アリル基が好ましい。炭素原子数3ないし12のアルケ
ニル基R18及びR19は更に例えばヘキセニル基、オクテ
ニル基もしくはデセニル基でありうる。炭素原子数5も
しくは6のシクロアルキル基R2 ,R5 ,R6 ,R7 ,
R8 及びR9 は特にシクロヘキシル基である。炭素原子
数5ないし12のシクロアルキル基R3 ,R4 ,R20及
びR21は更に例えばシクロオクチル基もしくはシクロド
デシル基でありうる。炭素原子数7ないし9のフェニル
アルキル基R3 ,R4 ,R17,R18,R19,R20及びR
21は特にベンジル基である。炭素原子数1ないし6のア
ルキレン基Yは、例えばメチレン基またはジ−、トリ
−、テトラ−、ペンタ−もしくはヘキサメチレン基であ
る。炭素原子数1ないし7のアルキレン基Wは、例えば
メチレン基、エチレン基、1,2−プロピレン基もしく
は1,2−ヘキシレン基でありうる。炭素原子数2ない
し6のアルキリデン基V及びWは例えばエチリデン基、
プロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基もし
くはヘキシリデン基でありうる。
【0007】Ar2 の例は、フェニル基、1−ナフチル
基、2−ナフチル基、2−フリル基、2−チエニル基、
3−ピリジル基、4−クロロフェニル基、トリル基、4
−イソプロピルフェニル基、4−オクチルフェニル基、
3−メトキシフェニル基、4−フェノキシフェニル基、
4−フェニルフェニル基、4−ベンゾイルフェニル基、
4−クロロ−1−ナフチル基及び4−メチル−2−ピリ
ジル基の群である。
基、2−ナフチル基、2−フリル基、2−チエニル基、
3−ピリジル基、4−クロロフェニル基、トリル基、4
−イソプロピルフェニル基、4−オクチルフェニル基、
3−メトキシフェニル基、4−フェノキシフェニル基、
4−フェニルフェニル基、4−ベンゾイルフェニル基、
4−クロロ−1−ナフチル基及び4−メチル−2−ピリ
ジル基の群である。
【0008】置換アルキル基R2 の例は、2−メトキシ
エチル基、3−ブトキシプロピル基、2−イソプロポキ
シエチル基、4−フェノキシブチル基、2−クロロエチ
ル基、3−クロロプロピル基、2−フェニルエチル基も
しくは3−フェニルプロピル基である。置換フェニル基
R2 の例は、4−クロロフェニル基、3−メトキシフェ
ニル基、4−トリル基もしくは4−ブチルフェニル基の
群である。置換アルキル基R3 及びR4 は、例えば2−
ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、2−
ヒドロキシイソブチル基、2−エトキシエチル基、2−
メトキシプロピル基、2−ブトキシエチル基、2−シア
ノエチル基、2−エトキシカルボニルエチル基もしくは
2−メトキシカルボニルエチル基でありうる。
エチル基、3−ブトキシプロピル基、2−イソプロポキ
シエチル基、4−フェノキシブチル基、2−クロロエチ
ル基、3−クロロプロピル基、2−フェニルエチル基も
しくは3−フェニルプロピル基である。置換フェニル基
R2 の例は、4−クロロフェニル基、3−メトキシフェ
ニル基、4−トリル基もしくは4−ブチルフェニル基の
群である。置換アルキル基R3 及びR4 は、例えば2−
ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、2−
ヒドロキシイソブチル基、2−エトキシエチル基、2−
メトキシプロピル基、2−ブトキシエチル基、2−シア
ノエチル基、2−エトキシカルボニルエチル基もしくは
2−メトキシカルボニルエチル基でありうる。
【0009】置換フェニル基R4 は例えば3−クロロフ
ェニル基、3−クロロフェニル基、4−トリル基、4−
第3ブチルフェニル基、4−ドデシルフェニル基、3−
メトキシフェニル基もしくは3−メトキシカルボニルフ
ェニル基でありうる。R4 がR2 と一緒になってアルキ
レン基もしくはフェニルアルキレン基を表すとき、該基
は、それらが結合しているC原子及びN原子と一緒にな
って5−もしくは6員の複素環を形成するのが好まし
い。R3 及びR4 が一緒になってアルキレン基もしくは
中断されたアルキレン基を表すとき、該基は、それらが
結合しているN原子と一緒になって、5−もしくは6員
の複素環を形成するのが好ましく、例えば1もしくはそ
れ以上のアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基も
しくはエステル基により置換され得るピロリジン、ピペ
リジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペリドンもし
くはピペラジン環である。
ェニル基、3−クロロフェニル基、4−トリル基、4−
第3ブチルフェニル基、4−ドデシルフェニル基、3−
メトキシフェニル基もしくは3−メトキシカルボニルフ
ェニル基でありうる。R4 がR2 と一緒になってアルキ
レン基もしくはフェニルアルキレン基を表すとき、該基
は、それらが結合しているC原子及びN原子と一緒にな
って5−もしくは6員の複素環を形成するのが好まし
い。R3 及びR4 が一緒になってアルキレン基もしくは
中断されたアルキレン基を表すとき、該基は、それらが
結合しているN原子と一緒になって、5−もしくは6員
の複素環を形成するのが好ましく、例えば1もしくはそ
れ以上のアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基も
しくはエステル基により置換され得るピロリジン、ピペ
リジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペリドンもし
くはピペラジン環である。
【0010】炭素原子数2ないし8のアルカノイル基R
10,R17及びR18は、例えばプロピオニル基、ブチリル
基、イソブチリル基、ヘキサノイル基もしくはオクタノ
イル基でありうるが、特にアセチル基である。炭素原子
数1ないし4のヒドロキシアルキル基もしくは炭素原子
数2ないし4のヒドロキシアルキル基R11,R17,R20
及びR21は、例えばヒドロキシメチル基、2−ヒドロキ
シエチル基、2−ヒドロキシプロピル基もしくは4−ヒ
ドロキシブチル基でありうる。アルキレン基もしくは中
断されたアルキレン基R12は、例えばエチレン基、トリ
−、テトラ−、ペンタ−、ヘキサ−、オクタ−もしくは
ドデカメチレン基、2,2−ジメチルトリメチレン基、
1,3,3−トリメチルテトラメチレン基、3−オキサ
−ペンタメチレン基、3−オキサ−ヘプタメチレン基、
4,7−ジオキサ−デカメチレン基、4,9−ジオキサ
ドデカメチレン基、3,6,9,12−テトラオキサ−
テトラデカメチレン基、4−アザ−ヘプタメチレン基、
4,7−ジ−(メチルアザ)−デカメチレン基もしくは
4−チア−ヘプタメチレン基でありうる。R14及びR15
が一緒になって炭素原子数3ないし7のアルキレン基を
表すとき、それらは特に1,3−もしくは1,4−アル
キレン基であり、例えば1,3−プロピレン基、1,3
−ブチレン基、2,4−ペンチレン基、1,3−ヘキシ
レン基、1,4−ブチレン基、1,4−ペンチレン基も
しくは2,4−ヘキシレン基である。
10,R17及びR18は、例えばプロピオニル基、ブチリル
基、イソブチリル基、ヘキサノイル基もしくはオクタノ
イル基でありうるが、特にアセチル基である。炭素原子
数1ないし4のヒドロキシアルキル基もしくは炭素原子
数2ないし4のヒドロキシアルキル基R11,R17,R20
及びR21は、例えばヒドロキシメチル基、2−ヒドロキ
シエチル基、2−ヒドロキシプロピル基もしくは4−ヒ
ドロキシブチル基でありうる。アルキレン基もしくは中
断されたアルキレン基R12は、例えばエチレン基、トリ
−、テトラ−、ペンタ−、ヘキサ−、オクタ−もしくは
ドデカメチレン基、2,2−ジメチルトリメチレン基、
1,3,3−トリメチルテトラメチレン基、3−オキサ
−ペンタメチレン基、3−オキサ−ヘプタメチレン基、
4,7−ジオキサ−デカメチレン基、4,9−ジオキサ
ドデカメチレン基、3,6,9,12−テトラオキサ−
テトラデカメチレン基、4−アザ−ヘプタメチレン基、
4,7−ジ−(メチルアザ)−デカメチレン基もしくは
4−チア−ヘプタメチレン基でありうる。R14及びR15
が一緒になって炭素原子数3ないし7のアルキレン基を
表すとき、それらは特に1,3−もしくは1,4−アル
キレン基であり、例えば1,3−プロピレン基、1,3
−ブチレン基、2,4−ペンチレン基、1,3−ヘキシ
レン基、1,4−ブチレン基、1,4−ペンチレン基も
しくは2,4−ヘキシレン基である。
【0011】置換フェニル基R18,R19,R20及びR21
は、例えば4−クロロフェニル基、3−クロロフェニル
基、4−トリル基、4−第3ブチルフェニル基、4−ノ
ニルフェニル基、4−ドデシルフェニル基、3−メトキ
シフェニル基もしくは4−エトキシフェニル基でありう
る。−Si(炭素原子数1ないし8のアルキル)γ(フ
ェニル)3-γ基R18は、特に−Si(CH3 )3 ,−S
i(フェニル)2 CH3 ,−Si(CH3 )2 フェニ
ル,−Si(CH3 )2 −〔C(CH3 )2 CH(CH
3 )2 〕もしくは−Si(フェニル)3 である。置換炭
素原子数1ないし6のアルキル基R18は、例えば2−ヒ
ドロキシエチル基、2−メトキシエチル基もしくは2−
アリルオキシエチル基である。置換炭素原子数1ないし
6のアルキル基R19は、例えば2−メルカプトエチル
基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル
基、2−メトキシエチル基、−CH2 CH2 OCH2 C
H2 CNもしくは−CH2 CH2 OCH2 CH2 COO
CH3 でありうる。
は、例えば4−クロロフェニル基、3−クロロフェニル
基、4−トリル基、4−第3ブチルフェニル基、4−ノ
ニルフェニル基、4−ドデシルフェニル基、3−メトキ
シフェニル基もしくは4−エトキシフェニル基でありう
る。−Si(炭素原子数1ないし8のアルキル)γ(フ
ェニル)3-γ基R18は、特に−Si(CH3 )3 ,−S
i(フェニル)2 CH3 ,−Si(CH3 )2 フェニ
ル,−Si(CH3 )2 −〔C(CH3 )2 CH(CH
3 )2 〕もしくは−Si(フェニル)3 である。置換炭
素原子数1ないし6のアルキル基R18は、例えば2−ヒ
ドロキシエチル基、2−メトキシエチル基もしくは2−
アリルオキシエチル基である。置換炭素原子数1ないし
6のアルキル基R19は、例えば2−メルカプトエチル
基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル
基、2−メトキシエチル基、−CH2 CH2 OCH2 C
H2 CNもしくは−CH2 CH2 OCH2 CH2 COO
CH3 でありうる。
【0012】アルコキシアルキル基R20及びR21は、例
えばメトキシエチル基、エトキシエチル基、2−エトキ
シプロピル基、2−ブトキシエチル基、3−メトキシプ
ロピル基もしくは2−ヘキシルオキシエチル基である。
炭素原子数2もしくは2のアルカノイル基R20及びR21
は特にアセチル基である。置換フェニル基もしくはナフ
チル基R22は、例えば4−トリル基、4−ブロモフェニ
ル基、3−クロロフェニル基、4−ブチルフェニル基、
4−オクチルフェニル基、4−デシルフェニル基、4−
ドデシルフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−イ
ソプロポキシフェニル基、4−ブトキシフェニル基、4
−オクチルオキシフェニル基、クロロナフチル基、ノニ
ルナフチル基もしくはドデシルナフチル基でありうる。
R20及びR21が一緒になってアルキレン基もしくは中断
されたアルキレン基を表すとき、該基は、それが結合し
ているN原子と一緒になって複素環を形成するが、好ま
しくはアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基もし
くはエステル基により置換され得る5もしくは6員環で
ある。そのような環の例は、ピロリジン、ピペリジン、
4−ヒドロキシピペリジン、3−エトキシカルボニルピ
ペリジン、モルホリン、2,6−ジメチル−モルホリ
ン、ピペラジンもしくは4−メチルピペラジン環であ
る。
えばメトキシエチル基、エトキシエチル基、2−エトキ
シプロピル基、2−ブトキシエチル基、3−メトキシプ
ロピル基もしくは2−ヘキシルオキシエチル基である。
炭素原子数2もしくは2のアルカノイル基R20及びR21
は特にアセチル基である。置換フェニル基もしくはナフ
チル基R22は、例えば4−トリル基、4−ブロモフェニ
ル基、3−クロロフェニル基、4−ブチルフェニル基、
4−オクチルフェニル基、4−デシルフェニル基、4−
ドデシルフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−イ
ソプロポキシフェニル基、4−ブトキシフェニル基、4
−オクチルオキシフェニル基、クロロナフチル基、ノニ
ルナフチル基もしくはドデシルナフチル基でありうる。
R20及びR21が一緒になってアルキレン基もしくは中断
されたアルキレン基を表すとき、該基は、それが結合し
ているN原子と一緒になって複素環を形成するが、好ま
しくはアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基もし
くはエステル基により置換され得る5もしくは6員環で
ある。そのような環の例は、ピロリジン、ピペリジン、
4−ヒドロキシピペリジン、3−エトキシカルボニルピ
ペリジン、モルホリン、2,6−ジメチル−モルホリ
ン、ピペラジンもしくは4−メチルピペラジン環であ
る。
【0013】全ての該化合物は、少なくとも1種の塩基
性アミノ基を有し、それ故、酸を添加することにより相
当する塩に変換することができる。酸は無機もしくは有
機酸でありうる。そのような酸の例は、HCl,HB
r,H2 SO4 ,H3 PO4 ,モノ−もしくはポリカル
ボン酸、例えば酢酸、オレイン酸、コハク酸、セバシン
酸、酒石酸もしくはCF3 COOH,及びスルホン酸、
例えばCH3 SO3 H,C12H25SO3 H,p−C12H
25−C6 H4 −SO3 H,p−CH3 −C6 H4−SO
3 HもしくはCF3 SO3 Hである。
性アミノ基を有し、それ故、酸を添加することにより相
当する塩に変換することができる。酸は無機もしくは有
機酸でありうる。そのような酸の例は、HCl,HB
r,H2 SO4 ,H3 PO4 ,モノ−もしくはポリカル
ボン酸、例えば酢酸、オレイン酸、コハク酸、セバシン
酸、酒石酸もしくはCF3 COOH,及びスルホン酸、
例えばCH3 SO3 H,C12H25SO3 H,p−C12H
25−C6 H4 −SO3 H,p−CH3 −C6 H4−SO
3 HもしくはCF3 SO3 Hである。
【0014】式Iで表される好ましい化合物は、Ar1
が基IVで表される基を表し、R5 及びR6 が水素原子、
ハロゲン原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、
または基−OR18,−SR19,−SO−R19,−SO2
−R19,−N(R20)(R21),−NH−SO2 −
R22,または次式;
が基IVで表される基を表し、R5 及びR6 が水素原子、
ハロゲン原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、
または基−OR18,−SR19,−SO−R19,−SO2
−R19,−N(R20)(R21),−NH−SO2 −
R22,または次式;
【化18】 (式中、Zは−O−,−S−,−N(R11)−もしくは
−N(R11)−R12−N(R11)−を表す。)で表され
る基、または
−N(R11)−R12−N(R11)−を表す。)で表され
る基、または
【化19】 を表し、R7 及びR8 が水素原子もしくはハロゲン原子
を表し、R9 が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原
子数1ないし12のアルキル基を表し、並びにR1 ,R
2 ,R3 ,R4 ,R11,R12,R18,R19,R20及びR
21が請求項1で定義した意味を表す(ただし、R1 がベ
ンジル基を表し、並びにR2 がメチル基もしくはベンジ
ル基を表すとき、R5 は−OCH3 ,−SCH3 もしく
は−SOCH3 を表さない。)ものである。Ar1 が式
IVで表される基を表し、R5 が基−OR18,−SR19,
−N(R20)(R21)もしくは基
を表し、R9 が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原
子数1ないし12のアルキル基を表し、並びにR1 ,R
2 ,R3 ,R4 ,R11,R12,R18,R19,R20及びR
21が請求項1で定義した意味を表す(ただし、R1 がベ
ンジル基を表し、並びにR2 がメチル基もしくはベンジ
ル基を表すとき、R5 は−OCH3 ,−SCH3 もしく
は−SOCH3 を表さない。)ものである。Ar1 が式
IVで表される基を表し、R5 が基−OR18,−SR19,
−N(R20)(R21)もしくは基
【化20】 を表す式Iで表される化合物のうち、好ましい化合物
は、R6 が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数
1ないし4のアルキル基、またはR5 で定義した意味の
うちのひとつを表し、R7 及びR8 は水素原子もしくは
ハロゲン原子を表し、R9 が水素原子もしくは炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表し、Zが−O−,−S−
もしくは−N(R11)−を表し、R1 が(a)式
は、R6 が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数
1ないし4のアルキル基、またはR5 で定義した意味の
うちのひとつを表し、R7 及びR8 は水素原子もしくは
ハロゲン原子を表し、R9 が水素原子もしくは炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表し、Zが−O−,−S−
もしくは−N(R11)−を表し、R1 が(a)式
【化21】 で表される基、または(b)式−CH(R13)−Ar2
(式中、Ar2 は未置換またはハロゲン原子、炭素原子
数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし4の
アルコキシ基、−(OCH2 CH2 )n OCH3 もしく
はベンゾイル基により置換されたフェニル基(nは1−
10を表す。)のうちのどちらかを表し、R2 がR1 で
定義した意味のうちのひとつを表すか、または炭素原子
数1ないし8のアルキル基を表し、R3 及びR4 が互い
に独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基、また
は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、−CNもしく
は−COO(炭素原子数1ないし4のアルキル)基によ
り置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基、また
はアリル基、シクロヘキシル基もしくはベンジル基を表
すか、またはR3 及びR4 が一緒になって−O−もしく
は−N(R17)−により中断され得る炭素原子数4ない
し6のアルキレン基を表し、R11が水素原子、炭素原子
数1ないし4のアルキル基、アリル基、ベンジル基もし
くは炭素原子数2ないし4のアルカノイル基を表し、R
13,R14,R15及びR16が互いに独立して水素原子もし
くはメチル基を表し、R17が水素原子、炭素原子数1な
いし4のアルキル基、ベンジル基、2−ヒドロキシエチ
ル基もしくはアセチル基を表し、R18が水素原子、炭素
原子数1ないし4のアルキル基、2−ヒドロキシエチル
基、2−メトキシエチル基、2−アリルオキシエチル
基、アリル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジ
ル基もしくは−Si(CH3 )3 を表し、R19が水素原
子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、2−ヒドロ
キシエチル基、2−メトキシエチル基、フェニル基、p
−トリル基もしくはベンジル基を表し、並びにR20及び
R21が互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし1
2のアルキル基、炭素原子数2ないし6のアルコキシア
ルキル基、アセチル基、アリル基もしくはベンジル基を
表すか、またはR20及びR21が一緒になって−O−もし
くは−N(R17)−により中断され得る炭素原子数4な
いし6のアルキレン基を表す(ただしR1 がアリル基を
表すとき、R5 は−OCH3 を表さず、かつR1 がベン
ジル基を表し、並びにR2 がメチル基もしくはベンジル
基を表すとき、R5 は−OCH3 もしくは−SCH3 を
表さない。)ものである。
(式中、Ar2 は未置換またはハロゲン原子、炭素原子
数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし4の
アルコキシ基、−(OCH2 CH2 )n OCH3 もしく
はベンゾイル基により置換されたフェニル基(nは1−
10を表す。)のうちのどちらかを表し、R2 がR1 で
定義した意味のうちのひとつを表すか、または炭素原子
数1ないし8のアルキル基を表し、R3 及びR4 が互い
に独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基、また
は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、−CNもしく
は−COO(炭素原子数1ないし4のアルキル)基によ
り置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基、また
はアリル基、シクロヘキシル基もしくはベンジル基を表
すか、またはR3 及びR4 が一緒になって−O−もしく
は−N(R17)−により中断され得る炭素原子数4ない
し6のアルキレン基を表し、R11が水素原子、炭素原子
数1ないし4のアルキル基、アリル基、ベンジル基もし
くは炭素原子数2ないし4のアルカノイル基を表し、R
13,R14,R15及びR16が互いに独立して水素原子もし
くはメチル基を表し、R17が水素原子、炭素原子数1な
いし4のアルキル基、ベンジル基、2−ヒドロキシエチ
ル基もしくはアセチル基を表し、R18が水素原子、炭素
原子数1ないし4のアルキル基、2−ヒドロキシエチル
基、2−メトキシエチル基、2−アリルオキシエチル
基、アリル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジ
ル基もしくは−Si(CH3 )3 を表し、R19が水素原
子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、2−ヒドロ
キシエチル基、2−メトキシエチル基、フェニル基、p
−トリル基もしくはベンジル基を表し、並びにR20及び
R21が互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし1
2のアルキル基、炭素原子数2ないし6のアルコキシア
ルキル基、アセチル基、アリル基もしくはベンジル基を
表すか、またはR20及びR21が一緒になって−O−もし
くは−N(R17)−により中断され得る炭素原子数4な
いし6のアルキレン基を表す(ただしR1 がアリル基を
表すとき、R5 は−OCH3 を表さず、かつR1 がベン
ジル基を表し、並びにR2 がメチル基もしくはベンジル
基を表すとき、R5 は−OCH3 もしくは−SCH3 を
表さない。)ものである。
【0015】式Iで表される特に好ましい化合物は、A
r1 が式IVで表される基を表し、R5 が基−OR18,−
SR19もしくは−N(R20)(R21)を表し、R6 が水
素原子、塩素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアル
キル基、またはR5 で定義した意味のうちのひとつを表
し、R7 及びR8 が水素原子もしくは塩素原子を表し、
R9 が水素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基を表し、R1 が(a)式−CH2 −C(R14)=C
H(R15)で表される基、または(b)式−CH2 −A
r2 (Ar2 は未置換またはハロゲン原子、炭素原子数
1ないし4のアルキル基、CH3 S−,CH3 O−もし
くはベンジル基により置換されたフェニル基を表す。)
で表される基のうちのどちらかを表し、R2 がR1 で定
義した意味のうちのひとつを表すか、または炭素原子数
1ないし4のアルキル基を表し、R3 及びR4 が互いに
独立して炭素原子数1ないし6のアルキル基、2−メト
キシエチル基、アリル基もしくはベンジル基を表すか、
またはR3 及びR4 が一緒になってテトラメチレン基、
ペンタメチレン基もしくは3−オキサペンタメチレン基
を表し、R14及びR15が水素原子もしくはメチル基を表
し、R18が炭素原子数1ないし4のアルキル基、2−ヒ
ドロキシエチル基、2−メトキシエチル基もしくはフェ
ニル基を表し、R19が炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基、2−ヒドロキシエチル基、2−メトキシエチル
基、フェニル基もしくはp−トリル基を表し、並びにR
20及びR21が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、2−メトキシエチル基、アセチル基もしくはアリ
ル基を表すか、またはR20及びR21が一緒になって−O
−もしくは−N(CH3 )−により中断され得る炭素原
子数4もしくは5のアルキレン基を表す(ただし、R1
がアリル基を表すとき、R5 は−OCH3 を表さず、か
つR1 がベンジル基を表し、並びにR2 がメチル基もし
くはベンジル基を表すとき、R5 は−OCH3 もしくは
−SCH3 を表さない。)ものである。
r1 が式IVで表される基を表し、R5 が基−OR18,−
SR19もしくは−N(R20)(R21)を表し、R6 が水
素原子、塩素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアル
キル基、またはR5 で定義した意味のうちのひとつを表
し、R7 及びR8 が水素原子もしくは塩素原子を表し、
R9 が水素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基を表し、R1 が(a)式−CH2 −C(R14)=C
H(R15)で表される基、または(b)式−CH2 −A
r2 (Ar2 は未置換またはハロゲン原子、炭素原子数
1ないし4のアルキル基、CH3 S−,CH3 O−もし
くはベンジル基により置換されたフェニル基を表す。)
で表される基のうちのどちらかを表し、R2 がR1 で定
義した意味のうちのひとつを表すか、または炭素原子数
1ないし4のアルキル基を表し、R3 及びR4 が互いに
独立して炭素原子数1ないし6のアルキル基、2−メト
キシエチル基、アリル基もしくはベンジル基を表すか、
またはR3 及びR4 が一緒になってテトラメチレン基、
ペンタメチレン基もしくは3−オキサペンタメチレン基
を表し、R14及びR15が水素原子もしくはメチル基を表
し、R18が炭素原子数1ないし4のアルキル基、2−ヒ
ドロキシエチル基、2−メトキシエチル基もしくはフェ
ニル基を表し、R19が炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基、2−ヒドロキシエチル基、2−メトキシエチル
基、フェニル基もしくはp−トリル基を表し、並びにR
20及びR21が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、2−メトキシエチル基、アセチル基もしくはアリ
ル基を表すか、またはR20及びR21が一緒になって−O
−もしくは−N(CH3 )−により中断され得る炭素原
子数4もしくは5のアルキレン基を表す(ただし、R1
がアリル基を表すとき、R5 は−OCH3 を表さず、か
つR1 がベンジル基を表し、並びにR2 がメチル基もし
くはベンジル基を表すとき、R5 は−OCH3 もしくは
−SCH3 を表さない。)ものである。
【0016】上記化合物のうちで、好ましい化合物は、
R5 が基−SR19を表し、R1 が式
R5 が基−SR19を表し、R1 が式
【化22】 で表される基を表し、R7 及びR8 のどちらかが水素原
子を表すか、またはR6 ,R7 ,R8 及びR9 が水素原
子を表すものと、R1 がアリル基を表すものである。A
r1 が式IVで定義した意味を表し、R5 が基−N
(R20)(R21)を表す式Iで表される化合物のうち、
好ましい化合物は、R7 及びR8 が水素原子を表すもの
と、R6 ,R7 ,R8 及びR9 が水素原子を表すもの
と、R1 がアリル基もしくはベンジル基を表すものであ
る。更に式Iで表される好ましい化合物は、Ar1 が式
IVで表される基を表し、R5 が水素原子、ハロゲン原子
もしくは炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、
R6 ,R7 ,R8 及びR9 が水素原子を表し、R1 がア
リル基もしくはベンジル基を表し、R2 が炭素原子数1
ないし6のアルキル基、アリル基もしくはベンジル基を
表し、R3 及びR4 が互いに独立して炭素原子数1ない
し12のアルキル基、または炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ基、−CNもしくは−COO(炭素原子数1な
いし4のアルキル基)基により置換された炭素原子数2
ないし4のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基も
しくはベンジル基を表すか、またはR3 及びR4 が一緒
になって−O−もしくは−N(R17)−により中断され
得る炭素原子数4ないし6のアルキレン基を表し、並び
にR17が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
もしくは2−ヒドロキシエチル基を表すものである。
子を表すか、またはR6 ,R7 ,R8 及びR9 が水素原
子を表すものと、R1 がアリル基を表すものである。A
r1 が式IVで定義した意味を表し、R5 が基−N
(R20)(R21)を表す式Iで表される化合物のうち、
好ましい化合物は、R7 及びR8 が水素原子を表すもの
と、R6 ,R7 ,R8 及びR9 が水素原子を表すもの
と、R1 がアリル基もしくはベンジル基を表すものであ
る。更に式Iで表される好ましい化合物は、Ar1 が式
IVで表される基を表し、R5 が水素原子、ハロゲン原子
もしくは炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、
R6 ,R7 ,R8 及びR9 が水素原子を表し、R1 がア
リル基もしくはベンジル基を表し、R2 が炭素原子数1
ないし6のアルキル基、アリル基もしくはベンジル基を
表し、R3 及びR4 が互いに独立して炭素原子数1ない
し12のアルキル基、または炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ基、−CNもしくは−COO(炭素原子数1な
いし4のアルキル基)基により置換された炭素原子数2
ないし4のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基も
しくはベンジル基を表すか、またはR3 及びR4 が一緒
になって−O−もしくは−N(R17)−により中断され
得る炭素原子数4ないし6のアルキレン基を表し、並び
にR17が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
もしくは2−ヒドロキシエチル基を表すものである。
【0017】式Iで表される個々の化合物の例を列挙す
る。: 1. 2−(ジメチルアミノ)−2−エチル−1−(4
−モルホリノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 2. 2−(ジメチルアミノ)−2−メチル−1−(4
−モルホリノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 3. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−モルホリノフェニル)−プロパン−1−オン、 4. 4−モルホリノ−4−(4−モルホリノベンジ
ル)−ヘプタ−1,6−ジエン、 5. 2−エチル−2−モルホリノ−1−(4−モルホ
リノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 6. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(ジメチルアミノ)−フェニル〕−ブタン−1−
オン、 7. 4−ジメチルアミノ−4−(4−ジメチルアミノ
ベンゾイル)−ヘプタ−1,6−ジエン、 8. 4−(ジメチルアミノ)−4−(4−モルホリノ
ベンゾイル)−ヘプタ−1,6−ジオン、 9. 2−(ジメチルアミノ)−2−(4−ジメチルア
ミノフェニル)−2−エチル−4−ペンテン−1−オ
ン、 10. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−モルホリノフェニル)−2−ブタン−1−オン、 11. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(ジメチルアミノ)−フェニル〕−4−ペンテン
−1−オン、 12. 2−ペンジル−1−〔4−(ジメチルアミノ)−
フェニル−2−(ジメチルアミノ)−3−フェニル−プ
ロパン−1−オン、 13. 2−エチル−1−〔4−(メチルチオ)−フェニ
ル〕−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 14. 4−〔4−(メチルチオ)−ベンゾイル〕−4−
モルホリノ−ヘプタ−1,6−ジエン、 15. 4−(ジメチルアミノ)−4−(4−メトキシベ
ンゾイル)−ヘプタ−1,6−ジエン、 16. 4−(4−メトキシベンゾイル)−4−モルホリ
ノ−ヘプタ−1,6−ジエン、 17. 1−(4−メトキシフェニル)−2−モルホリノ
−2−フェニル−4−ペンテン−1−オン、 18. 2−エチル−1−(4−メトキシフェニル)−2
−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 19. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(メチルチオ)フェニル〕−ブタン−1−オン、 20. 2−(ジメチルアミノ)2−エチル−1−〔4−
(メチルチオ)−フェニル〕−4−ペンテン−1−オ
ン、 21. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(メチルチオ)−フェニル〕−4−ペンテン−1
−オン、 22. 4−(ジメチルアミノ−4−〔4−(メチルチ
オ)−ベンゾイル〕−1,6−ヘプタジエン、 23. 2−(ジメチルアミノ)−3−(4−フルオロフ
ェニル)−2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)−フ
ェニル〕−プロパン−1−オン、 24. 3−(4−クロロフェニル)−2−(ジメチルア
ミノ)−2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)−フェ
ニル〕−プロパン−1−オン、 25. 3−(2−クロロフェニル)−2−(ジメチルア
ミノ)−2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)−フェ
ニル〕−プロパン−1−オン、 26. 3−(4−ブロモフェニル)−2−(ジメチルア
ミノ)−2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)−フェ
ニル〕−プロパン−1−オン、 27. 2−エチル−4−メチル−1−〔4−(メチルチ
オ)−フェニル〕−2−モルホリノ−4−ペンテン−1
−オン、 28. 2−エチル−1−〔4−(メチルチオ)−フェニ
ル〕−2−モルホリノ−4−ヘキセン−1−オン、 29. 2−ベンジル−1−〔4−(メチルチオ)−フェ
ニル〕−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 30. 2−アリル−1−〔4−(メチルチオ)−フェニ
ル〕−2−モルホリノ−ヘキサン−1−オン、 31. 2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(メチルチ
オ)−フェニル〕−2−メチル−3−(4−メチル−フ
ェニル)−プロパン−1−オン、 32. 2−(ジメチルアミノ)−1,3−ビス〔4−
(メチルチオ)−フェニル〕−2−プロパン−1−オ
ン、 33. 2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(メチルチ
オ)−フェニル〕−2−メチル−3−(4−メトキシ−
フェニル)−プロパン−1−オン、 34. 1−〔4−(メチルチオ)−フェニル〕−2−メ
チル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 35. 2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(メチルチ
オ)−フェニル〕−2−メチル−4−ペンテン−1−オ
ン、 36. 1−〔4−(メチルチオ)−フェニル〕−2−モ
ルホリノ−2−フェニル−4−ペンテン−1−オン、 37. 2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(メチルチ
オ)−フェニル〕−2−フェニル−4−ペンテン−1−
オン、 38. 2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(メチルチ
オ)−フェニル〕−2,3−ジフェニルプロパン−1−
オン、 39. 2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−モルホ
リノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 40. 2−ベンジル−2−モルホリノ−1−(4−モル
ホリノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 41. 2−エチル−2−モルホリノ−1−(4−モルホ
リノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 42. 1−〔4−(ジメチルアミノ)−フェニル〕−2
−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 43. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−モルホリノフェニル)−3−フェニル−プロパン
−1−オン、 44. 4−〔4−(ジメチルアミノ)−ベンゾイル−4
−モルホリノ−ヘプタ−1,6−ジエン、 45. 2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(ジメチル
アミノ)−フェニル〕−2−メチル−4−ペンテン−1
−オン、 46. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−モルホリノフェニル)−4−ペンテン−1−オ
ン、 47. 1−〔4−(ジメチルアミノ)−フェニル〕−2
−エチル−4−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン
−1−オン、 48. 1−〔4−(ジメチルアミノ)−フェニル〕−2
−エチル−2−モルホリノ−ヘキセン−1−オン、 49. 2−エチル−2−モルホリノ−1−(4−モルホ
リノフェニル)−4−ヘキセン−1−オン、 50. 2−エチル−4−メチル−2−モルホリノ−1−
(4−モルホリノフェニル)−4−ペンテン−1−オ
ン、 51. 1−〔4−(ビス−(2−メトキシエチル)アミ
ノ)−フェニル〕−2−メチル−2−モルホリノ−4−
ペンテン−1−オン、 52. 1−〔4−(ジブチルアミノ)フェニル〕−2−
メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 53. 2−メチル−1−〔4−(4−メチル−ピペラジ
ン−1−イル)−フェニル〕−2−モルホリノ−4−ペ
ンテン−1−オン、 54. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−メトキシフェニル)−ブタン−1−オン、 55. 1−〔4−(ジエチルアミノ)−フェニル〕−2
−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 56. 2−メチル−2−モルホリノ−1−〔4−(ピロ
リジン−1−イル)−フェニル〕−4−ペンテン−1−
オン、 57. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−ピペリジノフェニル)−ブタン−1−オン、 58. 2−エチル−2−(ジメチルアミノ)−1−(4
−ピペラジノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 59. 2−ベンジル−1−〔4−(ジエチルアミノ)フ
ェニル〕−2−エチル−ブタン−1−オン、 60. 1−〔4−(ジエチルアミノ)フェニル〕−2−
エチル−4−ペンテン−1−オン、 61. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(2−ヒドロキシエチルチオ−フェニル〕−ブタ
ン−1−オン、 62. 2−エチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエチル
チオ)−フェニル〕−2−モルホリノ−4−ペンテン−
1−オン、 63. 1−〔4−(ジアリルアミノ)−フェニル〕−2
−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 64. 3−(4−ベンゾイルフェニル)−2−(ジメチ
ルアミノ)−2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)−
フェニル〕−プロパン−1−オン、 65. 2−(ジメチルアミノ)−3−(3,4−ジメト
キシフェニル)−2−メチル−1−フェニル−プロパン
−1−オン、 66. 2−(ジメチルアミノ)−3−(3,4−ジメト
キシフェニル)−2−メチル−1−〔4−(メチルチ
オ)−フェニル〕−プロパン−1−オン、 67. 3−(4−ベンゾイルフェニル)−2−(ジメチ
ルアミノ)−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1
−オン、 68. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−フルオロフェニル)−ブタン−1−オン、 69. 4−(ジメチルアミノ)−4−(4−フルオロベ
ンゾイル)−ヘプタ−1,6−ジエン、 70. 2−エチル−2−モルホリノ−1−〔4−(4−
メチルフェニルスルホニル)フェニル〕−4−ペンテン
−1−オン、 71. 2−(ジメチルアミノ)−2−エチル−1−〔4
−(メチルスルホニル)フェニル〕−4−ペンテン−1
−オン、 72. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(メチルフェニルスルホニル)フェニル〕−ブタ
ン−1−オン、 73. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(メチルスルホニル)フェニル〕−ブタン−1−
オン、 74. 1−(4−フルオロフェニル)−2−メチル−2
−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 75. 4−(4−フルオロベンゾイル)−4−モルホリ
ノ−ヘプタ−1,6−ジエン、 76. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−フルオロフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 77. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−フルオロフェニル)−3−フェニル−プロパン−
1−オン、 78. 2−(ジメチルアミノ)−2−エチル−1−(4
−フルオロフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 79. 2−ベンジル−1−(4−フルオロフェニル)−
2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 80. 2−エチル−1−(4−フルオロフェニル)−2
−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 81. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−フルオロフェニル)−プロパン−1−オン、 82. 2−(ジメチルアミノ)−1−(4−フルオロフ
ェニル)−2−メチル−4−ペンテン−1−オン、 83. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−ヒドロキシフェニル)−ブタン−1−オン、 84. 2−ベンジル−1−〔4−(エトキシカルボニル
メトキシ)フェニル〕−2−(ジメチルアミノ)−ブタ
ン−1−オン、 85. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(2−ヒドロキシエチルオキシ)フェニル〕−ブ
タン−1−オン、 86. 2−ベンジル−1−(4−クロロフェニル)−2
−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オン、 87. 2−ベンジル−1−(4−ブロモフェニル)−2
−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オン、 88. 1−(4−ブロモフェニル)−2−エチル−2−
モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 89. 2−エチル−1−(4−メトキシフェニル)−2
−モルホリノ−3−ペンテン−1−オン、 90. 2−(ジメチルアミノ)−2−エチル−1−(4
−メトキシフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 91. 2−ベンジル−1−〔4−(ジメチルアミノ)フ
ェニル〕−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 92. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(ジメチルアミノ)フェニル〕−プロパン−1−
オン、 93. 2−メチル−2−(モルホリノ)−1−フェニル
−4−ペンテン−1−オン、 94. 2−ベンジル−2−モルホリノ−1−フェニル−
4−ペンテン−1−オン、 95. 2−(ジメチルアミノ)−2−メチル−1−フェ
ニル−4−ペンテン−1−オン、 96. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−フ
ェニル−プロパン−1−オン、 97. 4−ベンゾイル−4−(ジメチルアミノ)−ヘプ
タ−1,6−ジエン、 98. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1,3
−ジフェニル−プロパン−1−オン、 99. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−フ
ェニル−4−ペンテン−1−オン、 100. 2−(ジメチルアミノ)−2−エチル−1−フェ
ニル−4−ペンテン−オン、 101. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−フ
ェニル−ブタン−1−オン、 102. 1,2−ジフェニル−2−モルホリノ−4−ペン
テン−1−オン、 103. 3−(4−クロロフェニル)−2−(ジメチルア
ミノ)−2−メチル−1−フェニル−プロパン−オン、 104. 3−(4−ブロモフェニル)−2−(ジメチルア
ミノ)−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オ
ン、 105. 3−(2−クロロフェニル)−2−(ジメチルア
ミノ)−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オ
ン、 106. 3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−(ジ
メチルアミノ)−2−メチル−1−フェニル−プロパン
−1−オン、 107. 2−(ジメチルアミノ)−2−メチル−3−(4
−メチルフェニル)−1−フェニル−プロパン−1−オ
ン、 108. 2−(ジメチルアミノ)−2−メチル−3−〔4
−(メチルチオ)フェニル〕−1−フェニル−プロパン
−1−オン、 109. 2−(ジメチルアミノ)−3−(4−フルオロフ
ェニル)−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−
オン、 110. 2−(ジメチルアミノ)−3−(4−メトキシ−
フェニル)−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1
−オン、 111. 2−エチル−1−(4−フルオロフェニル)−4
−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 112. 2−エチル−1−(4−フルオロフェニル)−5
−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 113. 2−(ベンジルメチルアミノ)−2−エチル−1
−(4−モルホリノフェニル)−4−ペンテン−1−オ
ン、 114. 2−(アリルメチルアミノ)−2−エチル−1−
(4−モルホリノフェニル)−4−ペンテン−1−オ
ン、 115. 2−ベンジル−2−(ベンジルメチルアミノ)−
1−(4−モルホリノフェニル)−4−ブタン−1−オ
ン、 116. 2−ベンジル−2−(ブチルメチルアミノ)−1
−(4−モルホリノフェニル)−4−ブタン−1−オ
ン、 117. 2−(ブチルメチルアミノ)−1−(4−モルホ
リノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 118. 1−(4−アセチルアミノフェニル)−2−ベン
ジル−2−ジメチルアミノ−ブタン−1−オン、 119. 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−
モルホリノフェニル)−ペンタン−1−オン、 120. 2−アリル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モ
ルホリノフェニル)−ペンタン−1−オン、 121. 2−モルホリノ−1−〔4−(2−メトキシエチ
ルオキシ)フェニル〕−2−メチル−4−ペンテン−オ
ン、 122. 4−モルホリノ−4−〔4−(2−ヒドロキシエ
チルチオ)ベンゾイル〕−5−メチル−1−ヘキセン、 123. 1−(4−ブロモフェニル)−2−モルホリノ−
2−メチル−4−ペンテン−1−オン、 124. 4−(4−ブロモベンゾイル)−4−モルホリノ
−5−メチル−1−ヘキセン、 125. 1−(4−〔2−ヒドロキシエチルチオ〕フェニ
ル)−2−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1
−オン、 126. 1−(4−〔2−(アリルオキシ)−エトキシ〕
フェニル)−2−エチル−2−モルホリノ−4−ペンテ
ン−1−オン、 127. 1−(4−〔2−(アリルオキシ)−エトキシ〕
フェニル)−2−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテ
ン−1−オン、 128. 1−(4−〔2−(メトキシ)−エトキシ〕フェ
ニル)−2−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−
1−オン、 129. 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−〔4−
(2−メトキシエチルアミノ)フェニル〕−ブタン−1
−オン、 130. 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−
メチルアミノフェニル)−ブタン−1−オン、 131. 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−〔4−
(N−アセチルメチルアミノ)フェニル〕−ブタン−1
−オン、 132. 2−ベンジル−2−ジエチルアミノ−1−(4−
モルホリノ−フェニル)−ブタン−1−オン、 133. 2−ジエチルアミノ−2−エチル−1−(4−モ
ルホリノ−フェニル)−4−ペンテン−1−オン、 140. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(3,5−ジメチル−4−メトキシ−フェニル)−ブタ
ン−1−オン、 141. 2−ベンジル−1−(2,4−ジクロロフェニ
ル)−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オン、 142. 2−(ジメチルアミノ)−2−エチル−1−
(3,4−ジクロロフェニル)−4−ペンテン−1−オ
ン、 143. 2−ベンジル−1−(3,4−ジクロロフェニ
ル)−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オン、 144. 1−(3−クロロ−4−モルホリノ−フェニル)
−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オン、 145. 2−ベンジル−1−(3−クロロ−4−モルホリ
ノ−フェニル)−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1
−オン、 146. 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−
ジメチルアミノ−3−エチル−フェニル)−ブタン−1
−オン、 147. 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−
ジメチルアミノ−2−メチル−フェニル)−ブタン−1
−オン、 148. 9−ブチル−3,6−ジ(2−ベンジル−2−ジ
メチルアミノ−ブチリル)カルバゾール、 149. 9−ブチル−3,6−ジ(2−メチル−2−モル
ホリノ−4−ペンテン−1−オン−1−イル)−カルバ
ゾール、 150. 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−
モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン−トリフルオ
ロアセテート、 151. 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−
モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン−p−トルエ
ンスルホネート、 152. 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−
モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン−カンファー
スルホネート、 153. 4−(ジメチルアミノ)−4−〔4−(フェノキ
シ)−ベンゾイル〕−ヘプタ−1,6−ジエン、 154. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−イソプロピルオキシフェニル)−4−ペンテン−
1−オン、 155. 1−(4−ブチルオキシフェニル)−2−エチル
−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 156. 1−(4−アリルオキシフェニル)−2−ベンジ
ル−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オン、 157. 2−メチル−2−モルホリノ−1−〔4−(トリ
メチルシリルオキシ)−フェニル〕−4−ペンテン−1
−オン、 158. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−((1,1,2−トリメチルプロピルジメチル)
−シリルオキシ)−フェニル〕−ブタン−2−オン、 159. 2−エチル−1−〔4−(エチルチオ)−フェニ
ル〕−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 160. 2−ベンジル−1−〔4−(ブチルチオ)−フェ
ニル〕−2−(ジメチルアミノ)−3−フェニル−プロ
パン−1−オン、 161. 1−〔4−(イソプロピルチオ)−フェニル〕−
2−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オ
ン、 162. 1−〔4−(アリルチオ)−フェニル〕−2−エ
チル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 163. 1−〔4−(ベンジルチオ)−フェニル〕−2−
ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−プロパン−1−オ
ン、 164. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−メルカプトフェニル)−ブタン−1−オン、 165. 2−ベンジル−1−〔4−(シクロヘキシルチ
オ)−フェニル〕−2−(ジメチルアミノ)−3−フェ
ニル−プロパン−1−オン、 166. 2−エチル−1−〔4−(4−メチルフェニルチ
オ)−フェニル〕−2−モルホリノ−4−ペンテン−1
−オン、 167. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(オクチルチオ)−フェニル〕−ブタン−1−オ
ン、 168. 2−ベンジル−1−〔4−(クロロフェニルチ
オ)−フェニル〕−2−(ジメチルアミノ)−4−ペン
テン−1−オン、 169. 2−メチル−1−〔4−(2−メトキシカルボニ
ルエチルチオ)−フェニル〕−2−モルホリノ−4−ペ
ンテン−1−オン、 170. 1−〔4−(ブチルスルフィニル)−フェニル〕
−2−(ジメチルアミノ)−2−エチル−4−ペンテン
−1−オン、 171. 1−〔4−(ベンゼンスルホニル)−フェニル〕
−2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1
−オン、 172. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(メチルスルフィニル)−フェニル〕−ブタン−
1−オン、 173. 2−エチル−1−〔4−(4−メチルフェニルス
ルホニル)−フェニル〕−2−モルホリノ−4−ペンテ
ン−1−オン、 174. 1−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−エチ
ル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 175. 2−ベンジル−1−(3,4−ジメトキシフェニ
ル)−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オン、 176. 4−(3,4−ジメトキシベンゾイル)−4−
(ジメチルアミノ)−ヘプタ−1,6−ジエン、 177. 1−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)
−2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1
−オン、 178. 1−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)
−2−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オ
ン、 179. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(3,4,5−トリメトキシフェニル)−ブタン−1−
オン、 180. 1−(ジベンゾフラン−3−イル)−2−エチル
−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 181. 1−(4−ベンゾイルフェニル)−2−ベンジル
−2−(ジメチルアミノ)−プロパン−1−オン、 182. 2−〔2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−
ブタノイル〕−フルオレノン、 183. 2−(2−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテ
ノイル)−キサントン、 184. 2−〔2−アリル−2−(ジメチルアミノ)−4
−ペンテノイル〕−アクリダノン、 185. 2−〔2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−
ブタノイル〕−ジベンゾスベロン、 186. 1−(N−ブチルカルバゾール−3−イル)−2
−エチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 187. 2−ベンジル−1−(N−ブチルカルバゾール−
3−イル)−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オ
ン、 188. 2−アリル−2−(ジメチルアミノ)−1−(N
−メチルフェノチアジン−2−イル)−4−ペンテン−
1−オン、 189. 2−ベンジル−1−(N−ブチル−フェノオキサ
ジン−2−イル)−2−モルホリノ−プロパン−1−オ
ン、 190. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(キサンテン−2−イル)−ブタン−1−オン、 191. 1−(クロマン−6−イル)−2−エチル−2−
モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 192. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(N−メチルインドリン−5−イル)−プロパン−1−
オン、 193. 1−(N−ブチルインドリン−5−イル)−2−
エチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 194. 1−(5,10−ジブチル−5,10−ジヒドロ
フェナジン−6−イル)−2−(ジメチルアミノ)−4
−ペンテン−1−オン、 195. 2−ベンジル−1−(1,4−ジメチル−1,
2,3,4−テトラヒドロキノオキサリン−6−イル)
−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オン、 196. 1−(1,4−ジブチル−1,2,3,4−テト
ラヒドロキノオキサリン−6−イル)−2−エチル−2
−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 197. 2−ベンジル−1−(2,3−ジヒドロ−2,3
−ジメチル−ベンゾチアゾール−5−イル)−2−(ジ
メチルアミノ)−ブタン−1−オン、 198. 1−(2,3−ジヒドロベンゾフラン−5−イ
ル)−2−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1
−オン、 199. 2−ベンジル−1−(2,3−ジヒドロベンゾフ
ラン−5−イル)−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−
2−オン、 200. 1−(4−アミノフェニル)−2−ベンジル−2
−(ジメチルアミノ)−ブタン−2−オン、 201. 1−〔4−(ブチルアミノ)フェニル〕−2−メ
チル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 202. 2−ブチル−2−(ジメチルアミノ)−1−〔4
−(イソプロピルアミノ)−フェニル〕−ブタン−1−
オン、 203. 2−エチル−1−(4−メトキシフェニル)−2
−ピペリジノ−4−ペンテン−1−オン、 204. 2−メチル−2−(N−メチルピペラジノ)−1
−〔4−(N−メチルピペラジノ)フェニル〕−4−ペ
ンテン−1−オン、 205. 2−ベンジル−2−〔ジ(2−メトキシエチル)
−アミノ〕−1−〔4−(チオメチル)フェニル〕−ブ
タン−1−オン、 206. 2−(ジブチルアミノ)−1−(4−メトキシフ
ェニル)−2−メチル−4−ペンテン−1−オン、 207. 1−〔4−(ジメチルアミノ)−フェニル〕−2
−エチル−2−(メチルフェニルアミノ)−4−ペンテ
ン−1−オン、 208. 2−メチル−1−(メトキシフェニル)−2−オ
キサゾリジノ−4−ペンテン−1−オン、 209. 2−エチル−1−(4−モルホリノフェニル)−
2−ピペラジノ−4−ペンテン−1−オン、 210. 2−メチル−2−ピペリシノ−1−(4−ピペリ
ジノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 211. 2−エチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニ
ル〕−2−ピペリジノ−4−ペンテン−1−オン、 212. 2−ベンジル−2−(ジブチルアミノ)−1−
〔4−(メチルチオ)フェニル〕−ブタン−1−オン、 213. 2−(ジブチルアミノ)−2−メチル−1−〔4
−(ジメチルアミノ)フェニル〕−4−ペンテン−1−
オン、 214. 2−ベンジル−2−(ジブチルアミノ)−1−
(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、 215. 2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(ジメチル
アミノ)−フェニル〕−2−〔(1−クロロヘキセニ
ル)−メチル〕−ブタン−1−オン、 216. 2−(ジメチルアミノ)−2−(2−クロロペン
テニル)−1−(4−モルホリノフェニル)−プロパン
−1−オン、 217. 2−エチル−2−(4−モルホリノベンゾイル)
−N−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジ
ン、 218. 2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(ジメチル
アミノ)−フェニル〕−2,4,5−トリメチル−4−
ヘキセ−1−オン、 219. 2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(ジメチル
アミノ)−フェニル〕−2−(2−ピネン−10−イ
ル)−ブタン−1−オン、 220. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(2,6−ジメチルモルホリン−4−イル)−フ
ェニル〕−ブタン−1−オン、 221. 2−エチル−2−(2,6−ジメチルモルホリン
−4−イル)−1−〔4−(2,6−ジメチルモルホリ
ン−4−イル)フェニル〕−4−ペンテン−1−オン、 222. 1−〔4−(ジメチルアミノ)−フェニル〕−2
−エチル−2−(2,6−ジメチルモルホリン−4−イ
ル)−4−ペンテン−1−オン、 223. 1−〔4−(2,6−ジメチルモルホリン−4−
イル)フェニル〕−2−メチル−2−モルホリノ−4−
ペンテン−1−オン、 224. 2−エチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキ
シ)フェニル〕−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−
オン、 225. 1−〔4−(2−メトキシエチルオキシ)フェニ
ル〕−2−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1
−オン、 226. 1−〔4−(2−ヒドロキシエチルチオ)フェニ
ル〕−2−モルホリノ−2−プロピル−4−ペンテン−
1−オン、 227. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(2−メトキシエチルチオ)フェニル〕−ブタン
−1−オン、 228. 2−(ジメチルアミノ)−2−イソプロピル−1
−(4−モルホリノ−フェニル)−4−ペンテン−1−
オン、 229. 2−ベンジル−1−(3,5−ジクロロフェニ
ル)−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オン、 230. 1−(3,5−ジクロロ−4−メトキシフェニ
ル)−2−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1
−オン、 231. 2−(ジアリルアミノ)−2−エチル−1−(4
−モルホリノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 232. 1−〔4−(ジメチルアミノ)フェニル〕−2−
メチル−2−(ピロリジン−1−イル)−4−ペンテン
−1−オン、 233. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−メチルフェニル)ブタン−1−オン、 234. 1−(4−ドデシルフェニル)−2−エチル−2
−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 235. 2−メチル−1−(4−メチルフェニル)−2−
モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 236. 2−エチル−2−モルホリノ−1−(4−モルホ
リノフェニル)−4−ペンテン−1−オンのドデシルベ
ンゼンスルホン酸塩、 237. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オンのドデ
シルベンゼンスルホン酸塩、 238. 2−ジメチルアミノ−2−(4−ドデシルベンジ
ル)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−
オン、 239. 2−(4−エチルベンジル)−2−ジメチルアミ
ノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オ
ン、 240. 2−ジメチルアミノ−2−(4−イソプロピルベ
ンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−
1−オン、 241. 2−ジメチルアミノ−1−(4−ジメチルアミノ
フェニル)−1−(4−メチルベンジル)−ブタン−1
−オン、 242. 2−ジメチルアミノ−2−(4−ヒドロキシメチ
ルベンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタ
ン−1−オン、 243. 2−〔4−(アセトキシエチル)ベンジル)−2
−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−
ブタン−1−オン、 244. 2−ジメチルアミノ−2−(4−〔2−(2−メ
トキシエトキシ)−エチルオキシ〕ベンジル)−1−
(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、 245. 2−ジメチルアミノ−2−(4−〔2−(2−
〔2−メトキシエトキシ〕−エトキシカルボニル)−エ
チル〕ベンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−
ブタン−1−オン、 246. 2−(4−〔2−ブロモエチル〕ベンジル)−2
−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノ−フェニル)
−ブタン−1−オン、 247. 2−(4−〔2−ジエチルアミノエチル〕ベンジ
ル)−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェ
ニル)−ブタン−1−オン、 248. 2−ジメチルアミノ−1−(4−ジメチルアミノ
フェニル)−2−(4−ドデシルベンジル)−ブタン−
1−オン、 249. 2−ジメチルアミノ−1−(4−ジメチルアミノ
フェニル)−2−(4−イソプロピルベンジル)−ブタ
ン−1−オン、 250. 2−ジメチルアミノ−2−(3,4−ジメチルベ
ンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−
1−オン、 251. 2−ジメチルアミノ−2−〔4−(2−(2−メ
トキシエトキシ)−エトキシカルボニル)ベンジル〕−
1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、 264. 2−(ジメチルアミノ)−2−(4−メチルベン
ジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1
−オン、 265. 2−(4−ブチルベンジル)−2−(ジメチルア
ミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1
−オン、 266. 2−(ジメチルアミノ)−2−(4−イソブチル
ベンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン
−1−オン、 267. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−〔3−メトキシプロピルアミノ〕フェニル)−ブ
タン−1−オン、 268. 1−(4−〔N−アセチル−3−メトキシプロピ
ルアミノ〕フェニル)−2−ベンジル−2−(ジメチル
アミノ)−ブタン−1−オン、 269. 2−ベンジル−2−(ジ〔2−メトキシエチル〕
アミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−
1−オン、 270. 2−エチル−2−(ジ〔2−メトキシエチル〕ア
ミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)−4−ペンテ
ン−1−オン、 271. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−モルホリノフェニル)−ヘキサン−1−オン、 272. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−モルホリノフェニル)−ヘプタン−1−オン、 273. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−モルホリノフェニル)−オクタン−1−オン、 274. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−4,
5,5−トリメチル−1−(4−モルホリノ−フェニ
ル)−ヘキサン−1−オン、 275. 2−(ジメチルアミノ)−2−(4−メトキシベ
ンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−
1−オン、 276. 2−(4−ブトキシベンジル)−2−(ジメチル
アミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−
1−オン、 277. 2−(ジメチルアミノ)−2−(4−〔2−ヒド
ロキシエトキシ〕−ベンジル)−1−(4−モルホリノ
−フェニル)−ブタン−1−オン、 278. 2−(ジメチルアミノ)−2−(4−〔2−メト
キシエトキシ〕−ベンジル)−1−(4−モルホリノ−
フェニル)−ブタン−1−オン、 279. 2−(ジメチルアミノ)−2−(4−イソプロピ
ルベンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタ
ン−1−オン、 280. 2−(ジメチルアミノ)−2−(4−ドデシルベ
ンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−オクタン
−1−オン、 281. 2−(ジメチルアミノ)−2−(2−イソプロピ
ルベンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−ペン
タン−1−オン、 282. 2−(ジメチルアミノ)−1−(4−(ジメチル
アミノ)フェニル−2−(4−〔2−メトキシ〕−ベン
ジル)−ヘプタン−1−オン、 283. 2−(ブチルメチルアミノ)−2−(4−イソプ
ロピルベンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−
ブタン−1−オン、 284. 2−(4−イソブチルベンジル)−2−(ブチル
メチルアミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)−ペ
ンタン−1−オン、 285. 2−(4−メチルベンジル)−2−(ジオクチル
アミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)−ヘキサン
−1−オン、 286. 2−(4−ブトキシベンジル)−2−(ブチルメ
チルアミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)−ペン
タン−1−オン、 及び 287. 2−(4−ブチルベンジル)−2−(ブチルメチ
ルアミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)−ヘキサ
ン−1−オン。
る。: 1. 2−(ジメチルアミノ)−2−エチル−1−(4
−モルホリノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 2. 2−(ジメチルアミノ)−2−メチル−1−(4
−モルホリノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 3. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−モルホリノフェニル)−プロパン−1−オン、 4. 4−モルホリノ−4−(4−モルホリノベンジ
ル)−ヘプタ−1,6−ジエン、 5. 2−エチル−2−モルホリノ−1−(4−モルホ
リノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 6. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(ジメチルアミノ)−フェニル〕−ブタン−1−
オン、 7. 4−ジメチルアミノ−4−(4−ジメチルアミノ
ベンゾイル)−ヘプタ−1,6−ジエン、 8. 4−(ジメチルアミノ)−4−(4−モルホリノ
ベンゾイル)−ヘプタ−1,6−ジオン、 9. 2−(ジメチルアミノ)−2−(4−ジメチルア
ミノフェニル)−2−エチル−4−ペンテン−1−オ
ン、 10. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−モルホリノフェニル)−2−ブタン−1−オン、 11. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(ジメチルアミノ)−フェニル〕−4−ペンテン
−1−オン、 12. 2−ペンジル−1−〔4−(ジメチルアミノ)−
フェニル−2−(ジメチルアミノ)−3−フェニル−プ
ロパン−1−オン、 13. 2−エチル−1−〔4−(メチルチオ)−フェニ
ル〕−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 14. 4−〔4−(メチルチオ)−ベンゾイル〕−4−
モルホリノ−ヘプタ−1,6−ジエン、 15. 4−(ジメチルアミノ)−4−(4−メトキシベ
ンゾイル)−ヘプタ−1,6−ジエン、 16. 4−(4−メトキシベンゾイル)−4−モルホリ
ノ−ヘプタ−1,6−ジエン、 17. 1−(4−メトキシフェニル)−2−モルホリノ
−2−フェニル−4−ペンテン−1−オン、 18. 2−エチル−1−(4−メトキシフェニル)−2
−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 19. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(メチルチオ)フェニル〕−ブタン−1−オン、 20. 2−(ジメチルアミノ)2−エチル−1−〔4−
(メチルチオ)−フェニル〕−4−ペンテン−1−オ
ン、 21. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(メチルチオ)−フェニル〕−4−ペンテン−1
−オン、 22. 4−(ジメチルアミノ−4−〔4−(メチルチ
オ)−ベンゾイル〕−1,6−ヘプタジエン、 23. 2−(ジメチルアミノ)−3−(4−フルオロフ
ェニル)−2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)−フ
ェニル〕−プロパン−1−オン、 24. 3−(4−クロロフェニル)−2−(ジメチルア
ミノ)−2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)−フェ
ニル〕−プロパン−1−オン、 25. 3−(2−クロロフェニル)−2−(ジメチルア
ミノ)−2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)−フェ
ニル〕−プロパン−1−オン、 26. 3−(4−ブロモフェニル)−2−(ジメチルア
ミノ)−2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)−フェ
ニル〕−プロパン−1−オン、 27. 2−エチル−4−メチル−1−〔4−(メチルチ
オ)−フェニル〕−2−モルホリノ−4−ペンテン−1
−オン、 28. 2−エチル−1−〔4−(メチルチオ)−フェニ
ル〕−2−モルホリノ−4−ヘキセン−1−オン、 29. 2−ベンジル−1−〔4−(メチルチオ)−フェ
ニル〕−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 30. 2−アリル−1−〔4−(メチルチオ)−フェニ
ル〕−2−モルホリノ−ヘキサン−1−オン、 31. 2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(メチルチ
オ)−フェニル〕−2−メチル−3−(4−メチル−フ
ェニル)−プロパン−1−オン、 32. 2−(ジメチルアミノ)−1,3−ビス〔4−
(メチルチオ)−フェニル〕−2−プロパン−1−オ
ン、 33. 2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(メチルチ
オ)−フェニル〕−2−メチル−3−(4−メトキシ−
フェニル)−プロパン−1−オン、 34. 1−〔4−(メチルチオ)−フェニル〕−2−メ
チル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 35. 2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(メチルチ
オ)−フェニル〕−2−メチル−4−ペンテン−1−オ
ン、 36. 1−〔4−(メチルチオ)−フェニル〕−2−モ
ルホリノ−2−フェニル−4−ペンテン−1−オン、 37. 2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(メチルチ
オ)−フェニル〕−2−フェニル−4−ペンテン−1−
オン、 38. 2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(メチルチ
オ)−フェニル〕−2,3−ジフェニルプロパン−1−
オン、 39. 2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−モルホ
リノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 40. 2−ベンジル−2−モルホリノ−1−(4−モル
ホリノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 41. 2−エチル−2−モルホリノ−1−(4−モルホ
リノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 42. 1−〔4−(ジメチルアミノ)−フェニル〕−2
−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 43. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−モルホリノフェニル)−3−フェニル−プロパン
−1−オン、 44. 4−〔4−(ジメチルアミノ)−ベンゾイル−4
−モルホリノ−ヘプタ−1,6−ジエン、 45. 2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(ジメチル
アミノ)−フェニル〕−2−メチル−4−ペンテン−1
−オン、 46. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−モルホリノフェニル)−4−ペンテン−1−オ
ン、 47. 1−〔4−(ジメチルアミノ)−フェニル〕−2
−エチル−4−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン
−1−オン、 48. 1−〔4−(ジメチルアミノ)−フェニル〕−2
−エチル−2−モルホリノ−ヘキセン−1−オン、 49. 2−エチル−2−モルホリノ−1−(4−モルホ
リノフェニル)−4−ヘキセン−1−オン、 50. 2−エチル−4−メチル−2−モルホリノ−1−
(4−モルホリノフェニル)−4−ペンテン−1−オ
ン、 51. 1−〔4−(ビス−(2−メトキシエチル)アミ
ノ)−フェニル〕−2−メチル−2−モルホリノ−4−
ペンテン−1−オン、 52. 1−〔4−(ジブチルアミノ)フェニル〕−2−
メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 53. 2−メチル−1−〔4−(4−メチル−ピペラジ
ン−1−イル)−フェニル〕−2−モルホリノ−4−ペ
ンテン−1−オン、 54. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−メトキシフェニル)−ブタン−1−オン、 55. 1−〔4−(ジエチルアミノ)−フェニル〕−2
−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 56. 2−メチル−2−モルホリノ−1−〔4−(ピロ
リジン−1−イル)−フェニル〕−4−ペンテン−1−
オン、 57. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−ピペリジノフェニル)−ブタン−1−オン、 58. 2−エチル−2−(ジメチルアミノ)−1−(4
−ピペラジノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 59. 2−ベンジル−1−〔4−(ジエチルアミノ)フ
ェニル〕−2−エチル−ブタン−1−オン、 60. 1−〔4−(ジエチルアミノ)フェニル〕−2−
エチル−4−ペンテン−1−オン、 61. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(2−ヒドロキシエチルチオ−フェニル〕−ブタ
ン−1−オン、 62. 2−エチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエチル
チオ)−フェニル〕−2−モルホリノ−4−ペンテン−
1−オン、 63. 1−〔4−(ジアリルアミノ)−フェニル〕−2
−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 64. 3−(4−ベンゾイルフェニル)−2−(ジメチ
ルアミノ)−2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)−
フェニル〕−プロパン−1−オン、 65. 2−(ジメチルアミノ)−3−(3,4−ジメト
キシフェニル)−2−メチル−1−フェニル−プロパン
−1−オン、 66. 2−(ジメチルアミノ)−3−(3,4−ジメト
キシフェニル)−2−メチル−1−〔4−(メチルチ
オ)−フェニル〕−プロパン−1−オン、 67. 3−(4−ベンゾイルフェニル)−2−(ジメチ
ルアミノ)−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1
−オン、 68. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−フルオロフェニル)−ブタン−1−オン、 69. 4−(ジメチルアミノ)−4−(4−フルオロベ
ンゾイル)−ヘプタ−1,6−ジエン、 70. 2−エチル−2−モルホリノ−1−〔4−(4−
メチルフェニルスルホニル)フェニル〕−4−ペンテン
−1−オン、 71. 2−(ジメチルアミノ)−2−エチル−1−〔4
−(メチルスルホニル)フェニル〕−4−ペンテン−1
−オン、 72. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(メチルフェニルスルホニル)フェニル〕−ブタ
ン−1−オン、 73. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(メチルスルホニル)フェニル〕−ブタン−1−
オン、 74. 1−(4−フルオロフェニル)−2−メチル−2
−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 75. 4−(4−フルオロベンゾイル)−4−モルホリ
ノ−ヘプタ−1,6−ジエン、 76. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−フルオロフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 77. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−フルオロフェニル)−3−フェニル−プロパン−
1−オン、 78. 2−(ジメチルアミノ)−2−エチル−1−(4
−フルオロフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 79. 2−ベンジル−1−(4−フルオロフェニル)−
2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 80. 2−エチル−1−(4−フルオロフェニル)−2
−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 81. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−フルオロフェニル)−プロパン−1−オン、 82. 2−(ジメチルアミノ)−1−(4−フルオロフ
ェニル)−2−メチル−4−ペンテン−1−オン、 83. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−ヒドロキシフェニル)−ブタン−1−オン、 84. 2−ベンジル−1−〔4−(エトキシカルボニル
メトキシ)フェニル〕−2−(ジメチルアミノ)−ブタ
ン−1−オン、 85. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(2−ヒドロキシエチルオキシ)フェニル〕−ブ
タン−1−オン、 86. 2−ベンジル−1−(4−クロロフェニル)−2
−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オン、 87. 2−ベンジル−1−(4−ブロモフェニル)−2
−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オン、 88. 1−(4−ブロモフェニル)−2−エチル−2−
モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 89. 2−エチル−1−(4−メトキシフェニル)−2
−モルホリノ−3−ペンテン−1−オン、 90. 2−(ジメチルアミノ)−2−エチル−1−(4
−メトキシフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 91. 2−ベンジル−1−〔4−(ジメチルアミノ)フ
ェニル〕−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 92. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(ジメチルアミノ)フェニル〕−プロパン−1−
オン、 93. 2−メチル−2−(モルホリノ)−1−フェニル
−4−ペンテン−1−オン、 94. 2−ベンジル−2−モルホリノ−1−フェニル−
4−ペンテン−1−オン、 95. 2−(ジメチルアミノ)−2−メチル−1−フェ
ニル−4−ペンテン−1−オン、 96. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−フ
ェニル−プロパン−1−オン、 97. 4−ベンゾイル−4−(ジメチルアミノ)−ヘプ
タ−1,6−ジエン、 98. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1,3
−ジフェニル−プロパン−1−オン、 99. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−フ
ェニル−4−ペンテン−1−オン、 100. 2−(ジメチルアミノ)−2−エチル−1−フェ
ニル−4−ペンテン−オン、 101. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−フ
ェニル−ブタン−1−オン、 102. 1,2−ジフェニル−2−モルホリノ−4−ペン
テン−1−オン、 103. 3−(4−クロロフェニル)−2−(ジメチルア
ミノ)−2−メチル−1−フェニル−プロパン−オン、 104. 3−(4−ブロモフェニル)−2−(ジメチルア
ミノ)−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オ
ン、 105. 3−(2−クロロフェニル)−2−(ジメチルア
ミノ)−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オ
ン、 106. 3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−(ジ
メチルアミノ)−2−メチル−1−フェニル−プロパン
−1−オン、 107. 2−(ジメチルアミノ)−2−メチル−3−(4
−メチルフェニル)−1−フェニル−プロパン−1−オ
ン、 108. 2−(ジメチルアミノ)−2−メチル−3−〔4
−(メチルチオ)フェニル〕−1−フェニル−プロパン
−1−オン、 109. 2−(ジメチルアミノ)−3−(4−フルオロフ
ェニル)−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−
オン、 110. 2−(ジメチルアミノ)−3−(4−メトキシ−
フェニル)−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1
−オン、 111. 2−エチル−1−(4−フルオロフェニル)−4
−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 112. 2−エチル−1−(4−フルオロフェニル)−5
−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 113. 2−(ベンジルメチルアミノ)−2−エチル−1
−(4−モルホリノフェニル)−4−ペンテン−1−オ
ン、 114. 2−(アリルメチルアミノ)−2−エチル−1−
(4−モルホリノフェニル)−4−ペンテン−1−オ
ン、 115. 2−ベンジル−2−(ベンジルメチルアミノ)−
1−(4−モルホリノフェニル)−4−ブタン−1−オ
ン、 116. 2−ベンジル−2−(ブチルメチルアミノ)−1
−(4−モルホリノフェニル)−4−ブタン−1−オ
ン、 117. 2−(ブチルメチルアミノ)−1−(4−モルホ
リノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 118. 1−(4−アセチルアミノフェニル)−2−ベン
ジル−2−ジメチルアミノ−ブタン−1−オン、 119. 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−
モルホリノフェニル)−ペンタン−1−オン、 120. 2−アリル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モ
ルホリノフェニル)−ペンタン−1−オン、 121. 2−モルホリノ−1−〔4−(2−メトキシエチ
ルオキシ)フェニル〕−2−メチル−4−ペンテン−オ
ン、 122. 4−モルホリノ−4−〔4−(2−ヒドロキシエ
チルチオ)ベンゾイル〕−5−メチル−1−ヘキセン、 123. 1−(4−ブロモフェニル)−2−モルホリノ−
2−メチル−4−ペンテン−1−オン、 124. 4−(4−ブロモベンゾイル)−4−モルホリノ
−5−メチル−1−ヘキセン、 125. 1−(4−〔2−ヒドロキシエチルチオ〕フェニ
ル)−2−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1
−オン、 126. 1−(4−〔2−(アリルオキシ)−エトキシ〕
フェニル)−2−エチル−2−モルホリノ−4−ペンテ
ン−1−オン、 127. 1−(4−〔2−(アリルオキシ)−エトキシ〕
フェニル)−2−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテ
ン−1−オン、 128. 1−(4−〔2−(メトキシ)−エトキシ〕フェ
ニル)−2−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−
1−オン、 129. 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−〔4−
(2−メトキシエチルアミノ)フェニル〕−ブタン−1
−オン、 130. 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−
メチルアミノフェニル)−ブタン−1−オン、 131. 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−〔4−
(N−アセチルメチルアミノ)フェニル〕−ブタン−1
−オン、 132. 2−ベンジル−2−ジエチルアミノ−1−(4−
モルホリノ−フェニル)−ブタン−1−オン、 133. 2−ジエチルアミノ−2−エチル−1−(4−モ
ルホリノ−フェニル)−4−ペンテン−1−オン、 140. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(3,5−ジメチル−4−メトキシ−フェニル)−ブタ
ン−1−オン、 141. 2−ベンジル−1−(2,4−ジクロロフェニ
ル)−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オン、 142. 2−(ジメチルアミノ)−2−エチル−1−
(3,4−ジクロロフェニル)−4−ペンテン−1−オ
ン、 143. 2−ベンジル−1−(3,4−ジクロロフェニ
ル)−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オン、 144. 1−(3−クロロ−4−モルホリノ−フェニル)
−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オン、 145. 2−ベンジル−1−(3−クロロ−4−モルホリ
ノ−フェニル)−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1
−オン、 146. 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−
ジメチルアミノ−3−エチル−フェニル)−ブタン−1
−オン、 147. 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−
ジメチルアミノ−2−メチル−フェニル)−ブタン−1
−オン、 148. 9−ブチル−3,6−ジ(2−ベンジル−2−ジ
メチルアミノ−ブチリル)カルバゾール、 149. 9−ブチル−3,6−ジ(2−メチル−2−モル
ホリノ−4−ペンテン−1−オン−1−イル)−カルバ
ゾール、 150. 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−
モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン−トリフルオ
ロアセテート、 151. 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−
モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン−p−トルエ
ンスルホネート、 152. 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−
モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン−カンファー
スルホネート、 153. 4−(ジメチルアミノ)−4−〔4−(フェノキ
シ)−ベンゾイル〕−ヘプタ−1,6−ジエン、 154. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−イソプロピルオキシフェニル)−4−ペンテン−
1−オン、 155. 1−(4−ブチルオキシフェニル)−2−エチル
−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 156. 1−(4−アリルオキシフェニル)−2−ベンジ
ル−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オン、 157. 2−メチル−2−モルホリノ−1−〔4−(トリ
メチルシリルオキシ)−フェニル〕−4−ペンテン−1
−オン、 158. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−((1,1,2−トリメチルプロピルジメチル)
−シリルオキシ)−フェニル〕−ブタン−2−オン、 159. 2−エチル−1−〔4−(エチルチオ)−フェニ
ル〕−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 160. 2−ベンジル−1−〔4−(ブチルチオ)−フェ
ニル〕−2−(ジメチルアミノ)−3−フェニル−プロ
パン−1−オン、 161. 1−〔4−(イソプロピルチオ)−フェニル〕−
2−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オ
ン、 162. 1−〔4−(アリルチオ)−フェニル〕−2−エ
チル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 163. 1−〔4−(ベンジルチオ)−フェニル〕−2−
ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−プロパン−1−オ
ン、 164. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−メルカプトフェニル)−ブタン−1−オン、 165. 2−ベンジル−1−〔4−(シクロヘキシルチ
オ)−フェニル〕−2−(ジメチルアミノ)−3−フェ
ニル−プロパン−1−オン、 166. 2−エチル−1−〔4−(4−メチルフェニルチ
オ)−フェニル〕−2−モルホリノ−4−ペンテン−1
−オン、 167. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(オクチルチオ)−フェニル〕−ブタン−1−オ
ン、 168. 2−ベンジル−1−〔4−(クロロフェニルチ
オ)−フェニル〕−2−(ジメチルアミノ)−4−ペン
テン−1−オン、 169. 2−メチル−1−〔4−(2−メトキシカルボニ
ルエチルチオ)−フェニル〕−2−モルホリノ−4−ペ
ンテン−1−オン、 170. 1−〔4−(ブチルスルフィニル)−フェニル〕
−2−(ジメチルアミノ)−2−エチル−4−ペンテン
−1−オン、 171. 1−〔4−(ベンゼンスルホニル)−フェニル〕
−2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1
−オン、 172. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(メチルスルフィニル)−フェニル〕−ブタン−
1−オン、 173. 2−エチル−1−〔4−(4−メチルフェニルス
ルホニル)−フェニル〕−2−モルホリノ−4−ペンテ
ン−1−オン、 174. 1−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−エチ
ル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 175. 2−ベンジル−1−(3,4−ジメトキシフェニ
ル)−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オン、 176. 4−(3,4−ジメトキシベンゾイル)−4−
(ジメチルアミノ)−ヘプタ−1,6−ジエン、 177. 1−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)
−2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1
−オン、 178. 1−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)
−2−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オ
ン、 179. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(3,4,5−トリメトキシフェニル)−ブタン−1−
オン、 180. 1−(ジベンゾフラン−3−イル)−2−エチル
−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 181. 1−(4−ベンゾイルフェニル)−2−ベンジル
−2−(ジメチルアミノ)−プロパン−1−オン、 182. 2−〔2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−
ブタノイル〕−フルオレノン、 183. 2−(2−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテ
ノイル)−キサントン、 184. 2−〔2−アリル−2−(ジメチルアミノ)−4
−ペンテノイル〕−アクリダノン、 185. 2−〔2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−
ブタノイル〕−ジベンゾスベロン、 186. 1−(N−ブチルカルバゾール−3−イル)−2
−エチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 187. 2−ベンジル−1−(N−ブチルカルバゾール−
3−イル)−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オ
ン、 188. 2−アリル−2−(ジメチルアミノ)−1−(N
−メチルフェノチアジン−2−イル)−4−ペンテン−
1−オン、 189. 2−ベンジル−1−(N−ブチル−フェノオキサ
ジン−2−イル)−2−モルホリノ−プロパン−1−オ
ン、 190. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(キサンテン−2−イル)−ブタン−1−オン、 191. 1−(クロマン−6−イル)−2−エチル−2−
モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 192. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(N−メチルインドリン−5−イル)−プロパン−1−
オン、 193. 1−(N−ブチルインドリン−5−イル)−2−
エチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 194. 1−(5,10−ジブチル−5,10−ジヒドロ
フェナジン−6−イル)−2−(ジメチルアミノ)−4
−ペンテン−1−オン、 195. 2−ベンジル−1−(1,4−ジメチル−1,
2,3,4−テトラヒドロキノオキサリン−6−イル)
−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オン、 196. 1−(1,4−ジブチル−1,2,3,4−テト
ラヒドロキノオキサリン−6−イル)−2−エチル−2
−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 197. 2−ベンジル−1−(2,3−ジヒドロ−2,3
−ジメチル−ベンゾチアゾール−5−イル)−2−(ジ
メチルアミノ)−ブタン−1−オン、 198. 1−(2,3−ジヒドロベンゾフラン−5−イ
ル)−2−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1
−オン、 199. 2−ベンジル−1−(2,3−ジヒドロベンゾフ
ラン−5−イル)−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−
2−オン、 200. 1−(4−アミノフェニル)−2−ベンジル−2
−(ジメチルアミノ)−ブタン−2−オン、 201. 1−〔4−(ブチルアミノ)フェニル〕−2−メ
チル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 202. 2−ブチル−2−(ジメチルアミノ)−1−〔4
−(イソプロピルアミノ)−フェニル〕−ブタン−1−
オン、 203. 2−エチル−1−(4−メトキシフェニル)−2
−ピペリジノ−4−ペンテン−1−オン、 204. 2−メチル−2−(N−メチルピペラジノ)−1
−〔4−(N−メチルピペラジノ)フェニル〕−4−ペ
ンテン−1−オン、 205. 2−ベンジル−2−〔ジ(2−メトキシエチル)
−アミノ〕−1−〔4−(チオメチル)フェニル〕−ブ
タン−1−オン、 206. 2−(ジブチルアミノ)−1−(4−メトキシフ
ェニル)−2−メチル−4−ペンテン−1−オン、 207. 1−〔4−(ジメチルアミノ)−フェニル〕−2
−エチル−2−(メチルフェニルアミノ)−4−ペンテ
ン−1−オン、 208. 2−メチル−1−(メトキシフェニル)−2−オ
キサゾリジノ−4−ペンテン−1−オン、 209. 2−エチル−1−(4−モルホリノフェニル)−
2−ピペラジノ−4−ペンテン−1−オン、 210. 2−メチル−2−ピペリシノ−1−(4−ピペリ
ジノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 211. 2−エチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニ
ル〕−2−ピペリジノ−4−ペンテン−1−オン、 212. 2−ベンジル−2−(ジブチルアミノ)−1−
〔4−(メチルチオ)フェニル〕−ブタン−1−オン、 213. 2−(ジブチルアミノ)−2−メチル−1−〔4
−(ジメチルアミノ)フェニル〕−4−ペンテン−1−
オン、 214. 2−ベンジル−2−(ジブチルアミノ)−1−
(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、 215. 2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(ジメチル
アミノ)−フェニル〕−2−〔(1−クロロヘキセニ
ル)−メチル〕−ブタン−1−オン、 216. 2−(ジメチルアミノ)−2−(2−クロロペン
テニル)−1−(4−モルホリノフェニル)−プロパン
−1−オン、 217. 2−エチル−2−(4−モルホリノベンゾイル)
−N−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジ
ン、 218. 2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(ジメチル
アミノ)−フェニル〕−2,4,5−トリメチル−4−
ヘキセ−1−オン、 219. 2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(ジメチル
アミノ)−フェニル〕−2−(2−ピネン−10−イ
ル)−ブタン−1−オン、 220. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(2,6−ジメチルモルホリン−4−イル)−フ
ェニル〕−ブタン−1−オン、 221. 2−エチル−2−(2,6−ジメチルモルホリン
−4−イル)−1−〔4−(2,6−ジメチルモルホリ
ン−4−イル)フェニル〕−4−ペンテン−1−オン、 222. 1−〔4−(ジメチルアミノ)−フェニル〕−2
−エチル−2−(2,6−ジメチルモルホリン−4−イ
ル)−4−ペンテン−1−オン、 223. 1−〔4−(2,6−ジメチルモルホリン−4−
イル)フェニル〕−2−メチル−2−モルホリノ−4−
ペンテン−1−オン、 224. 2−エチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキ
シ)フェニル〕−2−モルホリノ−4−ペンテン−1−
オン、 225. 1−〔4−(2−メトキシエチルオキシ)フェニ
ル〕−2−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1
−オン、 226. 1−〔4−(2−ヒドロキシエチルチオ)フェニ
ル〕−2−モルホリノ−2−プロピル−4−ペンテン−
1−オン、 227. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
〔4−(2−メトキシエチルチオ)フェニル〕−ブタン
−1−オン、 228. 2−(ジメチルアミノ)−2−イソプロピル−1
−(4−モルホリノ−フェニル)−4−ペンテン−1−
オン、 229. 2−ベンジル−1−(3,5−ジクロロフェニ
ル)−2−(ジメチルアミノ)−ブタン−1−オン、 230. 1−(3,5−ジクロロ−4−メトキシフェニ
ル)−2−メチル−2−モルホリノ−4−ペンテン−1
−オン、 231. 2−(ジアリルアミノ)−2−エチル−1−(4
−モルホリノフェニル)−4−ペンテン−1−オン、 232. 1−〔4−(ジメチルアミノ)フェニル〕−2−
メチル−2−(ピロリジン−1−イル)−4−ペンテン
−1−オン、 233. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−メチルフェニル)ブタン−1−オン、 234. 1−(4−ドデシルフェニル)−2−エチル−2
−モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 235. 2−メチル−1−(4−メチルフェニル)−2−
モルホリノ−4−ペンテン−1−オン、 236. 2−エチル−2−モルホリノ−1−(4−モルホ
リノフェニル)−4−ペンテン−1−オンのドデシルベ
ンゼンスルホン酸塩、 237. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オンのドデ
シルベンゼンスルホン酸塩、 238. 2−ジメチルアミノ−2−(4−ドデシルベンジ
ル)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−
オン、 239. 2−(4−エチルベンジル)−2−ジメチルアミ
ノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オ
ン、 240. 2−ジメチルアミノ−2−(4−イソプロピルベ
ンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−
1−オン、 241. 2−ジメチルアミノ−1−(4−ジメチルアミノ
フェニル)−1−(4−メチルベンジル)−ブタン−1
−オン、 242. 2−ジメチルアミノ−2−(4−ヒドロキシメチ
ルベンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタ
ン−1−オン、 243. 2−〔4−(アセトキシエチル)ベンジル)−2
−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−
ブタン−1−オン、 244. 2−ジメチルアミノ−2−(4−〔2−(2−メ
トキシエトキシ)−エチルオキシ〕ベンジル)−1−
(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、 245. 2−ジメチルアミノ−2−(4−〔2−(2−
〔2−メトキシエトキシ〕−エトキシカルボニル)−エ
チル〕ベンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−
ブタン−1−オン、 246. 2−(4−〔2−ブロモエチル〕ベンジル)−2
−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノ−フェニル)
−ブタン−1−オン、 247. 2−(4−〔2−ジエチルアミノエチル〕ベンジ
ル)−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェ
ニル)−ブタン−1−オン、 248. 2−ジメチルアミノ−1−(4−ジメチルアミノ
フェニル)−2−(4−ドデシルベンジル)−ブタン−
1−オン、 249. 2−ジメチルアミノ−1−(4−ジメチルアミノ
フェニル)−2−(4−イソプロピルベンジル)−ブタ
ン−1−オン、 250. 2−ジメチルアミノ−2−(3,4−ジメチルベ
ンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−
1−オン、 251. 2−ジメチルアミノ−2−〔4−(2−(2−メ
トキシエトキシ)−エトキシカルボニル)ベンジル〕−
1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、 264. 2−(ジメチルアミノ)−2−(4−メチルベン
ジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1
−オン、 265. 2−(4−ブチルベンジル)−2−(ジメチルア
ミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1
−オン、 266. 2−(ジメチルアミノ)−2−(4−イソブチル
ベンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン
−1−オン、 267. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−〔3−メトキシプロピルアミノ〕フェニル)−ブ
タン−1−オン、 268. 1−(4−〔N−アセチル−3−メトキシプロピ
ルアミノ〕フェニル)−2−ベンジル−2−(ジメチル
アミノ)−ブタン−1−オン、 269. 2−ベンジル−2−(ジ〔2−メトキシエチル〕
アミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−
1−オン、 270. 2−エチル−2−(ジ〔2−メトキシエチル〕ア
ミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)−4−ペンテ
ン−1−オン、 271. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−モルホリノフェニル)−ヘキサン−1−オン、 272. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−モルホリノフェニル)−ヘプタン−1−オン、 273. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−
(4−モルホリノフェニル)−オクタン−1−オン、 274. 2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−4,
5,5−トリメチル−1−(4−モルホリノ−フェニ
ル)−ヘキサン−1−オン、 275. 2−(ジメチルアミノ)−2−(4−メトキシベ
ンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−
1−オン、 276. 2−(4−ブトキシベンジル)−2−(ジメチル
アミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−
1−オン、 277. 2−(ジメチルアミノ)−2−(4−〔2−ヒド
ロキシエトキシ〕−ベンジル)−1−(4−モルホリノ
−フェニル)−ブタン−1−オン、 278. 2−(ジメチルアミノ)−2−(4−〔2−メト
キシエトキシ〕−ベンジル)−1−(4−モルホリノ−
フェニル)−ブタン−1−オン、 279. 2−(ジメチルアミノ)−2−(4−イソプロピ
ルベンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタ
ン−1−オン、 280. 2−(ジメチルアミノ)−2−(4−ドデシルベ
ンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−オクタン
−1−オン、 281. 2−(ジメチルアミノ)−2−(2−イソプロピ
ルベンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−ペン
タン−1−オン、 282. 2−(ジメチルアミノ)−1−(4−(ジメチル
アミノ)フェニル−2−(4−〔2−メトキシ〕−ベン
ジル)−ヘプタン−1−オン、 283. 2−(ブチルメチルアミノ)−2−(4−イソプ
ロピルベンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−
ブタン−1−オン、 284. 2−(4−イソブチルベンジル)−2−(ブチル
メチルアミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)−ペ
ンタン−1−オン、 285. 2−(4−メチルベンジル)−2−(ジオクチル
アミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)−ヘキサン
−1−オン、 286. 2−(4−ブトキシベンジル)−2−(ブチルメ
チルアミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)−ペン
タン−1−オン、 及び 287. 2−(4−ブチルベンジル)−2−(ブチルメチ
ルアミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)−ヘキサ
ン−1−オン。
【0018】式IIで表される個々の化合物の例を列挙す
る。 252. N,N′−ビス〔1−エチル−1−(4−モルホ
リノベンゾイル)−3−ブテニル〕−ピペラジン、 253. N,N′−ビス〔1−アリル−1−(4−(ジメ
チルアミノ)−ベンゾイル)−3−ブテニル〕−ピペラ
ジン、 254. N,N′−ビス〔1−ベンジル−1−(4−メト
キシベンゾイル)−プロパニル〕−メチルアミン、 255. N,N′−ビス〔1−エチル−1−(4−メチル
チオ)−ベンゾイル)−ブテニル〕−ヘキサメチレンジ
アミン、 256. N,N′−ビス〔1−ベンジル−1−(4−モル
ホリノベンゾイル)−プロパン−1−イル〕−N,N′
−ジメチル−3,6,9,12−テトラオキサ−テトラ
デカメチレンジアミン、
る。 252. N,N′−ビス〔1−エチル−1−(4−モルホ
リノベンゾイル)−3−ブテニル〕−ピペラジン、 253. N,N′−ビス〔1−アリル−1−(4−(ジメ
チルアミノ)−ベンゾイル)−3−ブテニル〕−ピペラ
ジン、 254. N,N′−ビス〔1−ベンジル−1−(4−メト
キシベンゾイル)−プロパニル〕−メチルアミン、 255. N,N′−ビス〔1−エチル−1−(4−メチル
チオ)−ベンゾイル)−ブテニル〕−ヘキサメチレンジ
アミン、 256. N,N′−ビス〔1−ベンジル−1−(4−モル
ホリノベンゾイル)−プロパン−1−イル〕−N,N′
−ジメチル−3,6,9,12−テトラオキサ−テトラ
デカメチレンジアミン、
【0019】式III で表される個々の化合物の例を列挙
する。 257. 1,10−ビス〔4−(ジメチルアミノ)−フェ
ニル〕−2,9−ジアリル−2,9−ジモルホリノデカ
ン−1,10−ジオン、 258. 1,6−ビス〔4−(メチルチオ)−フェニル〕
−2,4−ビス(ジメチルアミノ)−2,4−ジベンジ
ルヘキサン−1,6−ジオン、 259. 1,4−ビス〔2−(ジメチルアミノ)−2−
(4−モルホリノベンゾイル)−4−ペンテニル〕−ベ
ンゼン、 260. 1,4−ビス〔2−(ジメチルアミノ)−2−
(4−メトキシベンゾイル)−3−フェニル−プロパニ
ル〕−ベンゼン、 261. 1,4−ビス〔2−(ジメチルアミノ)−2−
(4−モルホリノベンゾイル)−ブチル〕−ベンゼン、 262. 3,8−ビス(ジメチルアミノ)−3,8−ビス
(4−モルホリノベンゾイル)−デセ−5−エン、 263. 3,8−ビス(ジメチルアミノ)−5,6−ジメ
チリデン−3,8−ビス(4−モルホリノベンゾイル)
−デカン。
する。 257. 1,10−ビス〔4−(ジメチルアミノ)−フェ
ニル〕−2,9−ジアリル−2,9−ジモルホリノデカ
ン−1,10−ジオン、 258. 1,6−ビス〔4−(メチルチオ)−フェニル〕
−2,4−ビス(ジメチルアミノ)−2,4−ジベンジ
ルヘキサン−1,6−ジオン、 259. 1,4−ビス〔2−(ジメチルアミノ)−2−
(4−モルホリノベンゾイル)−4−ペンテニル〕−ベ
ンゼン、 260. 1,4−ビス〔2−(ジメチルアミノ)−2−
(4−メトキシベンゾイル)−3−フェニル−プロパニ
ル〕−ベンゼン、 261. 1,4−ビス〔2−(ジメチルアミノ)−2−
(4−モルホリノベンゾイル)−ブチル〕−ベンゼン、 262. 3,8−ビス(ジメチルアミノ)−3,8−ビス
(4−モルホリノベンゾイル)−デセ−5−エン、 263. 3,8−ビス(ジメチルアミノ)−5,6−ジメ
チリデン−3,8−ビス(4−モルホリノベンゾイル)
−デカン。
【0020】上記化合物の大部分は、R1 −もしくはR
1 及びR2 −がアリル基もしくはベンジル基タイプの置
換基である。そのような化合物の合成は、通常C−アリ
ル化もしくはC−ベンジル化を包含する。アミノ基−N
R3 R4 は好ましくはアリル化/ベンジル化の前に導入
される。その後、以下に示す一連の反応工程に従がい合
成を実施する。
1 及びR2 −がアリル基もしくはベンジル基タイプの置
換基である。そのような化合物の合成は、通常C−アリ
ル化もしくはC−ベンジル化を包含する。アミノ基−N
R3 R4 は好ましくはアリル化/ベンジル化の前に導入
される。その後、以下に示す一連の反応工程に従がい合
成を実施する。
【化23】 出発ケトンは、例えばフリーデルクラフト反応により製
造することができる公知化合物である。反応工程1及び
2は、例えばヨーロッパ特許出願第3002号に更に詳
細に記載されている公知反応である。2つの反応はブロ
モケトンを単離しないで、次々と実施できる。
造することができる公知化合物である。反応工程1及び
2は、例えばヨーロッパ特許出願第3002号に更に詳
細に記載されている公知反応である。2つの反応はブロ
モケトンを単離しないで、次々と実施できる。
【0021】反応3は以下に詳細に記載する。C−アリ
ル化の場合、該反応はクライゼン転位における中間体と
してエノールアリルエーテルを介して進行できる。C−
ベンジル化もしくはC−アリル化の場合、スチーブンス
転位における中間体として第4ベンジルアンモニウム塩
もしくはアリルアンモニウム塩を介して進行できる。し
かしながら、両方の場合における該中間体は単離されな
い。R1 及びR2 が両方ともアリル基もしくはベンジル
基であるとき、上記の一連の反応は、アリールメチルケ
トンAr1 −CO−CH3 を用いて出発し、かつ反応3
はR1 HalとR2 Halを1度ずつ使用して2回実施
する。
ル化の場合、該反応はクライゼン転位における中間体と
してエノールアリルエーテルを介して進行できる。C−
ベンジル化もしくはC−アリル化の場合、スチーブンス
転位における中間体として第4ベンジルアンモニウム塩
もしくはアリルアンモニウム塩を介して進行できる。し
かしながら、両方の場合における該中間体は単離されな
い。R1 及びR2 が両方ともアリル基もしくはベンジル
基であるとき、上記の一連の反応は、アリールメチルケ
トンAr1 −CO−CH3 を用いて出発し、かつ反応3
はR1 HalとR2 Halを1度ずつ使用して2回実施
する。
【0022】芳香族基Ar1 が反応1、2もしくは3に
対して不活性でない置換基をもたらすとき、合成は次工
程4中で所望の置換基に変換される補助の置換基を使用
して実施する。例えば該合成は、ニトロアリール化合物
を使用して実施できるし、そしてその後これを相当する
アミノ化合物に還元することができる。その代わりとし
て合成はハロゲノアリール化合物を使用して出発し、そ
の後ハロゲン原子は求核転位反応中で−OR18、−SR
19もしくは−NR20R21により置き換えられる。次いで
基−SR19は−SO−R19もしくは−SO2 −R19に酸
化できる。
対して不活性でない置換基をもたらすとき、合成は次工
程4中で所望の置換基に変換される補助の置換基を使用
して実施する。例えば該合成は、ニトロアリール化合物
を使用して実施できるし、そしてその後これを相当する
アミノ化合物に還元することができる。その代わりとし
て合成はハロゲノアリール化合物を使用して出発し、そ
の後ハロゲン原子は求核転位反応中で−OR18、−SR
19もしくは−NR20R21により置き換えられる。次いで
基−SR19は−SO−R19もしくは−SO2 −R19に酸
化できる。
【0023】式IIで表される化合物の合成のために第1
アミンR11NH2 もしくは第2ジアミンR11−NH−R
12−NH−R11またはピペラジンは反応工程2中で使用
され、そして反応3)及び適当であれば4)を続けて実
施する。
アミンR11NH2 もしくは第2ジアミンR11−NH−R
12−NH−R11またはピペラジンは反応工程2中で使用
され、そして反応3)及び適当であれば4)を続けて実
施する。
【0024】本願発明である式III で表される化合物の
合成のために次式:Ar1 −CO−CH2 −Y−CH2
−CO−Ar1 で表されるビス−アリールケトンを出発
物質として使用し、反応1、2及び3を続けて行なう。
合成のために次式:Ar1 −CO−CH2 −Y−CH2
−CO−Ar1 で表されるビス−アリールケトンを出発
物質として使用し、反応1、2及び3を続けて行なう。
【0025】R1 がビニル基型の置換基であるとき、上
記化合物は接触二重結合異性化により相当するアリル化
合物から製造できる。R1 が式:
記化合物は接触二重結合異性化により相当するアリル化
合物から製造できる。R1 が式:
【化24】 で表される置換基であるとき、これはアリル基として
式:
式:
【化25】 で表されるハロゲンを使用して同様の方法で導入する。
【0026】他の可能な式Iで表される化合物の合成
は、アリール−リチウム化合物とα−アミノニトリルを
反応させ、続けて加水分解するものである。
は、アリール−リチウム化合物とα−アミノニトリルを
反応させ、続けて加水分解するものである。
【化26】 上記方法は、例えばJ.Am.Chem.Soc.8
3,1237(1961)にクロムウェル(Cromw
ell)及びヘス(Hess)により記載されている。
α−アミノニトリルは、ストレッカー(Strecke
r)合成によりR1 −CO−R2 から直接得ることがで
きるか、またはα−アミノニトリルNC−CHR2 −N
R3 R4 のアリル化もしくはベンジル化により製造でき
る。α−アミノニトリルのアリル化は、例えばJ.Ch
em.Soc.1930,2119中にT.S.ステー
ブンス(Stevens)により記載されている。
3,1237(1961)にクロムウェル(Cromw
ell)及びヘス(Hess)により記載されている。
α−アミノニトリルは、ストレッカー(Strecke
r)合成によりR1 −CO−R2 から直接得ることがで
きるか、またはα−アミノニトリルNC−CHR2 −N
R3 R4 のアリル化もしくはベンジル化により製造でき
る。α−アミノニトリルのアリル化は、例えばJ.Ch
em.Soc.1930,2119中にT.S.ステー
ブンス(Stevens)により記載されている。
【0027】R1 及びR2 がそれらが結合しているC原
子と一緒になってシクロアルカン環を形成する式Iで表
される化合物は、アリール−リチウム化合物を相当する
環状ニトリルと反応させることにより同様に製造でき
る。環状ニトリルは、α−アミノアクリロニトリルを例
えばBrucher及びStellaによりTetra
hedron41,875(1985)に記載されてい
るような1,3−ジエンに添加することにより得られ
る。
子と一緒になってシクロアルカン環を形成する式Iで表
される化合物は、アリール−リチウム化合物を相当する
環状ニトリルと反応させることにより同様に製造でき
る。環状ニトリルは、α−アミノアクリロニトリルを例
えばBrucher及びStellaによりTetra
hedron41,875(1985)に記載されてい
るような1,3−ジエンに添加することにより得られ
る。
【化27】
【0028】最後に、更にα−ブロモケトンを第3アリ
ル−もしくはベンジルアミンと反応させ、そしてスティ
ーブンス転位で形成した第4塩を反応させることが可能
である。
ル−もしくはベンジルアミンと反応させ、そしてスティ
ーブンス転位で形成した第4塩を反応させることが可能
である。
【化28】
【0029】本願発明の式III で表される化合物はエチ
レン系不飽和化合物または該混合物を含有する混合物の
光重合のための光開始剤として使用できる。不飽和化合
物は、1もしくはそれ以上のオレフィン系二重結合を含
有できる。それらは低分子量(単量性)もしくは高分子
量(低重合性)でありうる。2重結合を有する単量体の
例は、アルキルアクリレートもしくはメタアクリレート
またはヒドロキシアルキルアクリレートもしくはメタア
クリレートで、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、
2−エチルヘキシル基もしくは2−ヒドロキシエチルア
クリレート、イソボルニル アクリレート及びメチルも
しくはエチルメタアクリレートである。更にこれらの例
は、アクリロニトリル、アクリルアミド、メタアクリル
アミド、N−置換(メタ)アクリルアミド、酢酸ビニル
のようなビニルエステル、イソブチルビニルエーテルの
ようなビニルエーテル、スチレン、アルキル−及びハロ
ゲノスチレン、N−ビニルピロリドン、塩化ビニルもし
くは塩化ビニリデンである。
レン系不飽和化合物または該混合物を含有する混合物の
光重合のための光開始剤として使用できる。不飽和化合
物は、1もしくはそれ以上のオレフィン系二重結合を含
有できる。それらは低分子量(単量性)もしくは高分子
量(低重合性)でありうる。2重結合を有する単量体の
例は、アルキルアクリレートもしくはメタアクリレート
またはヒドロキシアルキルアクリレートもしくはメタア
クリレートで、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、
2−エチルヘキシル基もしくは2−ヒドロキシエチルア
クリレート、イソボルニル アクリレート及びメチルも
しくはエチルメタアクリレートである。更にこれらの例
は、アクリロニトリル、アクリルアミド、メタアクリル
アミド、N−置換(メタ)アクリルアミド、酢酸ビニル
のようなビニルエステル、イソブチルビニルエーテルの
ようなビニルエーテル、スチレン、アルキル−及びハロ
ゲノスチレン、N−ビニルピロリドン、塩化ビニルもし
くは塩化ビニリデンである。
【0030】多数の2重結合を有する単量体の例は、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、ヘキサメチレングリコールもしくはビス
フェノールAのジアクリレート、4,4′−ビス(2−
アクリロイルオキシエトキシ)ジフェニルプロパン、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリト
リトールトリアクリレートもしくはテトラアクリレー
ト、ビニルアセテート、ジビニルベンゼン、ジビニルコ
ハク酸塩、ジアリルフタレート、トリアリルホスフェー
ト、トリアリルイソシアン酸塩及びトリス−(2−アク
リロイルオキシエチル)イソシアン酸塩である。
チレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、ヘキサメチレングリコールもしくはビス
フェノールAのジアクリレート、4,4′−ビス(2−
アクリロイルオキシエトキシ)ジフェニルプロパン、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリト
リトールトリアクリレートもしくはテトラアクリレー
ト、ビニルアセテート、ジビニルベンゼン、ジビニルコ
ハク酸塩、ジアリルフタレート、トリアリルホスフェー
ト、トリアリルイソシアン酸塩及びトリス−(2−アク
リロイルオキシエチル)イソシアン酸塩である。
【0031】高分子量(低重合性)ポリ不飽和化合物の
例は、アクリル化エポキシ樹脂、アクリル化ポリエーテ
ル、アクリル化ポリウレタン及びアクリル化ポリエステ
ルである。更に不飽和低重合体の例は、不飽和ポリエス
テル樹脂で、該樹脂は通常マレイン酸、フタル酸及び1
もしくはそれ以上のジオールから製造でき、かつ分子量
が約500ないし3000である。そのような不飽和低
重合体は更にプレポリマーと呼ぶことができる。
例は、アクリル化エポキシ樹脂、アクリル化ポリエーテ
ル、アクリル化ポリウレタン及びアクリル化ポリエステ
ルである。更に不飽和低重合体の例は、不飽和ポリエス
テル樹脂で、該樹脂は通常マレイン酸、フタル酸及び1
もしくはそれ以上のジオールから製造でき、かつ分子量
が約500ないし3000である。そのような不飽和低
重合体は更にプレポリマーと呼ぶことができる。
【0032】プレポリマーとポリ不飽和単量体もしくは
更に加えてモノ不飽和単量体を含有する3成分混合物と
の2成分混合物が使用されることが多い。ここでのプレ
ポリマーはラッカーフィルムの特性のために第1に決定
され、そしてそれを変化させることにより熟練者は硬化
されたフィルムの特質を影響させうる。不溶性ラッカー
フィルムを溶かす架橋剤としてポリ不飽和モノマーは作
用する。モノ不飽和モノマーは、溶媒を使用しないで粘
度を減少させるために反応性希釈剤として作用する。
更に加えてモノ不飽和単量体を含有する3成分混合物と
の2成分混合物が使用されることが多い。ここでのプレ
ポリマーはラッカーフィルムの特性のために第1に決定
され、そしてそれを変化させることにより熟練者は硬化
されたフィルムの特質を影響させうる。不溶性ラッカー
フィルムを溶かす架橋剤としてポリ不飽和モノマーは作
用する。モノ不飽和モノマーは、溶媒を使用しないで粘
度を減少させるために反応性希釈剤として作用する。
【0033】プレポリマーをベースとした上記の2−及
び3−成分系は印刷インクのために、並びにラッカー、
フォトレジストもしくは他の光硬化性組成物のための両
方に使用される。光硬化性プレポリマーをベースとした
1成分系は更に印刷インクのための接着剤として使用さ
れることが多い。不飽和ポリエステル樹脂は通常モノ不
飽和単量体、好ましくはスチレンと一緒に2成分系で使
用される。西ドイツ特許公開第2308830号公報に
記載されているような特別な1成分系、例えばポリマレ
イミド、ポリカルコーンもしくはポリイミドはフォトレ
ジストのために使用されることが多い。
び3−成分系は印刷インクのために、並びにラッカー、
フォトレジストもしくは他の光硬化性組成物のための両
方に使用される。光硬化性プレポリマーをベースとした
1成分系は更に印刷インクのための接着剤として使用さ
れることが多い。不飽和ポリエステル樹脂は通常モノ不
飽和単量体、好ましくはスチレンと一緒に2成分系で使
用される。西ドイツ特許公開第2308830号公報に
記載されているような特別な1成分系、例えばポリマレ
イミド、ポリカルコーンもしくはポリイミドはフォトレ
ジストのために使用されることが多い。
【0034】不飽和化合物は更にノンフォト−ポリ重合
性フィルム形成成分と共に混合物として使用できる。こ
れらはニトロセルロースもしくはセルロースアセトブチ
レートのような有機溶媒中で物理的な手段により乾燥す
るポリマー及びそれらの溶液であることができる。しか
しながらそれらは化学的に硬化することのできる樹脂ま
たは熱硬化性樹脂、例えばポリイソシアネート、ポリエ
ポキシドもしくはメラミン樹脂でありうる。熱硬化性樹
脂の接合用途は、第1工程で光重合し、そして第2工程
で熱後処理により架橋される。いわゆるハイブリッドシ
ステムで使用するのに重要である。
性フィルム形成成分と共に混合物として使用できる。こ
れらはニトロセルロースもしくはセルロースアセトブチ
レートのような有機溶媒中で物理的な手段により乾燥す
るポリマー及びそれらの溶液であることができる。しか
しながらそれらは化学的に硬化することのできる樹脂ま
たは熱硬化性樹脂、例えばポリイソシアネート、ポリエ
ポキシドもしくはメラミン樹脂でありうる。熱硬化性樹
脂の接合用途は、第1工程で光重合し、そして第2工程
で熱後処理により架橋される。いわゆるハイブリッドシ
ステムで使用するのに重要である。
【0035】光重合性混合物は、光開始剤に加えて種々
の添加剤を含有しうる。それらは、例えばヒドロキノン
もしくは立体障害性フェノールのような早期重合を防ぐ
目的のための熱開始剤である。銅化合物、リン化合物、
第4アンモニウム化合物もしくはヒドロキシルアミン誘
導体は、例えば暗所で貯蔵安定性を増加させるために使
用できる。重合開始時に表面に移動するパラフィンもし
くは同様のワックス様物質は、重合間に空中酸素を除去
する目的のために添加できる。UV吸収剤、例えばベン
ゾトリアゾール、ベンゾフェノンもしくはオキサアニリ
ド型のUV吸収剤は光安定剤として少量添加できる。例
えば立体障害性アミン(HALS)のようなUV光を吸
収しない光安定剤でさえ添加すると良好である。
の添加剤を含有しうる。それらは、例えばヒドロキノン
もしくは立体障害性フェノールのような早期重合を防ぐ
目的のための熱開始剤である。銅化合物、リン化合物、
第4アンモニウム化合物もしくはヒドロキシルアミン誘
導体は、例えば暗所で貯蔵安定性を増加させるために使
用できる。重合開始時に表面に移動するパラフィンもし
くは同様のワックス様物質は、重合間に空中酸素を除去
する目的のために添加できる。UV吸収剤、例えばベン
ゾトリアゾール、ベンゾフェノンもしくはオキサアニリ
ド型のUV吸収剤は光安定剤として少量添加できる。例
えば立体障害性アミン(HALS)のようなUV光を吸
収しない光安定剤でさえ添加すると良好である。
【0036】ある場合において、2種もしくはそれ以上
の本発明による光開始剤の混合物を使用すると有利であ
る。公知の光開始剤との混合物は、例えばベンゾフェノ
ン、アセトフェノン誘導体、ベンゾインエーテルもしく
はベンジルケタールとの混合物をもちろん使用すること
もできる。
の本発明による光開始剤の混合物を使用すると有利であ
る。公知の光開始剤との混合物は、例えばベンゾフェノ
ン、アセトフェノン誘導体、ベンゾインエーテルもしく
はベンジルケタールとの混合物をもちろん使用すること
もできる。
【0037】アミン、例えばトリエタノールアミン、N
−メチル−ジエタノールアミン、エチルp−ジメチルア
ミノベンゾエートもしくはミッケラーズ(Michle
r′s)ケトンは、光重合を促進するために添加でき
る。アミンの効果はベンゾフェノン型の芳香族ケトンを
添加することにより一層効果的にすることができる。
−メチル−ジエタノールアミン、エチルp−ジメチルア
ミノベンゾエートもしくはミッケラーズ(Michle
r′s)ケトンは、光重合を促進するために添加でき
る。アミンの効果はベンゾフェノン型の芳香族ケトンを
添加することにより一層効果的にすることができる。
【0038】更に光重合の促進は、スペクトル感度をず
らすか、または拡大する光増感剤を添加することにより
影響させることができる。特にこれらは芳香族カルボニ
ル化合物で、例えばベンゾフェノン、チオキサントン、
アントラキノン及び3−アシルクマリンの誘導体、並び
に3−(アロイルメチレン)−チアゾリンである。
らすか、または拡大する光増感剤を添加することにより
影響させることができる。特にこれらは芳香族カルボニ
ル化合物で、例えばベンゾフェノン、チオキサントン、
アントラキノン及び3−アシルクマリンの誘導体、並び
に3−(アロイルメチレン)−チアゾリンである。
【0039】本発明による光開始剤の効果は、例えばヨ
ーロッパ特許出願第122223号及び第186626
号に記載されているようなチタノセン誘導体をフルオロ
有機性基と共に例えば1−20%の量で添加することに
より増加させることができる。上記チタノセンの例は、
ビス(メチルシクロペンタジエニル)−ビス(2,3,
6−トリフルオロフェニル)−チタン、ビス(シクロペ
ンタジエニル)−ビス−(4−ジブチルアミノ−2,
3,5,6−テトラフルオロフェニル)−チタン、ビス
(メチルシクロペンタジエニル)−2−(トリフルオロ
メチル)フェニル−チタンイソシアネート、ビス(シク
ロペンタジエニル)−2−(トリフルオロメチル)フェ
ニル−チタン トリフルオロアセテート及びビス−(メ
チルシクロペンタジエニル)−ビス(4−デシルオキシ
−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)−チタン
である。液状のα−アミノケトンが上記化合物に対して
特に適している。
ーロッパ特許出願第122223号及び第186626
号に記載されているようなチタノセン誘導体をフルオロ
有機性基と共に例えば1−20%の量で添加することに
より増加させることができる。上記チタノセンの例は、
ビス(メチルシクロペンタジエニル)−ビス(2,3,
6−トリフルオロフェニル)−チタン、ビス(シクロペ
ンタジエニル)−ビス−(4−ジブチルアミノ−2,
3,5,6−テトラフルオロフェニル)−チタン、ビス
(メチルシクロペンタジエニル)−2−(トリフルオロ
メチル)フェニル−チタンイソシアネート、ビス(シク
ロペンタジエニル)−2−(トリフルオロメチル)フェ
ニル−チタン トリフルオロアセテート及びビス−(メ
チルシクロペンタジエニル)−ビス(4−デシルオキシ
−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)−チタン
である。液状のα−アミノケトンが上記化合物に対して
特に適している。
【0040】本発明による光硬化性組成物は種々の目的
のために使用できる。例えば印刷インク、写真複製工
程、画像記録工程及びレリーフ型の製造のためのような
顔料もしくは着色系での使用が特に重要である。他の重
要な用途の分野は、着色できる、あるいは着色できない
塗料である。該混合物は白色ラッカーで特に有効である
が、それはTiO2 で着色された塗料であると理解され
る。用途の他の分野は、フォトレジストの輻射線−硬
化、銀を含まないフィルムの光架橋及び印刷プレートの
製造である。別の用途は、日中に表面を続けて硬化させ
る外部の塗料フィルムのために使用される。
のために使用できる。例えば印刷インク、写真複製工
程、画像記録工程及びレリーフ型の製造のためのような
顔料もしくは着色系での使用が特に重要である。他の重
要な用途の分野は、着色できる、あるいは着色できない
塗料である。該混合物は白色ラッカーで特に有効である
が、それはTiO2 で着色された塗料であると理解され
る。用途の他の分野は、フォトレジストの輻射線−硬
化、銀を含まないフィルムの光架橋及び印刷プレートの
製造である。別の用途は、日中に表面を続けて硬化させ
る外部の塗料フィルムのために使用される。
【0041】光開始剤は、光重合性組成物に対して0.
1ないし20重量%、好ましくは約0.5ないし5重量
%の量で使用するのが有利である。用途の分野を以下に
列挙する。
1ないし20重量%、好ましくは約0.5ないし5重量
%の量で使用するのが有利である。用途の分野を以下に
列挙する。
【0042】重合は短波長輻射線での豊んだ光で照射す
ることにより公知の光重合方法により実施する。適する
光源は、例えば中圧、高圧及び低圧水銀ランプ、超化学
線チューブランプ(superactinic tub
ular lamps)及び金属ハライドランプもしく
は最大放射が250ないし450nm間にあるレーザー
である。光増感剤もしくはフェロセン誘導体とを組み合
せた場合には、600nmまでの長波長光もしくはレー
ザービームも更に使用できる。
ることにより公知の光重合方法により実施する。適する
光源は、例えば中圧、高圧及び低圧水銀ランプ、超化学
線チューブランプ(superactinic tub
ular lamps)及び金属ハライドランプもしく
は最大放射が250ないし450nm間にあるレーザー
である。光増感剤もしくはフェロセン誘導体とを組み合
せた場合には、600nmまでの長波長光もしくはレー
ザービームも更に使用できる。
【0043】
【実施例】本発明による光開始剤の製造及び用途を以下
の実施例で更に詳細に説明する。ここで、部は重量部、
パーセントは重量パーセントを表し、温度は摂氏度を表
す。
の実施例で更に詳細に説明する。ここで、部は重量部、
パーセントは重量パーセントを表し、温度は摂氏度を表
す。
【0044】実施例1:α−ベンジルケトンの製造 A) 1−(4−フルオロフェニル)−2−ジメチルア
ミノ−ブタン−1−オン
ミノ−ブタン−1−オン
【化29】 (ヨーロッパ特許出願第3002号に記載された方法に
より4−フルオロブチロフェノンの臭素化により製造し
た)1−(4−フルオロフェニル)−2−ブロモブタン
−1−オン 240g(0.98モル)をジエチルエー
テル250ml中に溶解する。この溶液を0℃でジエチ
ルエーテル1250ml中のジメチルアミン265g
(5.87モル)の混合物にゆっくりと滴下する。該混
合物を0℃で12時間攪拌した後、過剰のジメチルアミ
ンを室温でN2 を通して吹きつけることにより室温で除
去し、そして懸濁液を水中に注ぐ。エーテル相を水で洗
浄し、MgSO4 で乾燥させる。ろ過と溶液の蒸発後、
更に後続の反応のために精製せずに使用しうる無色の油
状物として粗生成物202.8gが残留する。 粗生成物のNMRスペクトル(CDCl3 )は与えられ
た構造と一致する。:7.8−8.23(m,2H);
6.8−7.3(m,2H);3.75(d×d,1
H);2.3(s,6H);1.46−2.3(m,2
H);0.83(t,3H)。
より4−フルオロブチロフェノンの臭素化により製造し
た)1−(4−フルオロフェニル)−2−ブロモブタン
−1−オン 240g(0.98モル)をジエチルエー
テル250ml中に溶解する。この溶液を0℃でジエチ
ルエーテル1250ml中のジメチルアミン265g
(5.87モル)の混合物にゆっくりと滴下する。該混
合物を0℃で12時間攪拌した後、過剰のジメチルアミ
ンを室温でN2 を通して吹きつけることにより室温で除
去し、そして懸濁液を水中に注ぐ。エーテル相を水で洗
浄し、MgSO4 で乾燥させる。ろ過と溶液の蒸発後、
更に後続の反応のために精製せずに使用しうる無色の油
状物として粗生成物202.8gが残留する。 粗生成物のNMRスペクトル(CDCl3 )は与えられ
た構造と一致する。:7.8−8.23(m,2H);
6.8−7.3(m,2H);3.75(d×d,1
H);2.3(s,6H);1.46−2.3(m,2
H);0.83(t,3H)。
【0045】B) 1−(4−フルオロフェニル)−2
−ジメチルアミノ−2−ベンジル−ブタン−1−オン
−ジメチルアミノ−2−ベンジル−ブタン−1−オン
【化30】 1−(4−フルオロフェニル)−2−ジメチルアミノ−
ブタン−1−オン(Aからの粗生成物)100g(0.
48モル)をアセトニトリル330mlに溶解する。ベ
ンジルブロミド98.1g(0.57モル)を攪拌しな
がらゆっくりと滴下する。該混合物を室温で12時間攪
拌した後、溶媒を真空にして留去する。残留物を水50
0ml中に溶解し、そして溶液を55−60℃に加熱す
る。この温度で34%NaOH溶液(0.96モル)1
13gを滴下し、そして混合物を続けて30分間攪拌す
る。冷却後、反応混合物をジエチルエーテルで抽出し、
該エーテル相をMgSO4で乾燥させて蒸発させる。次
反応のために更に精製しないで使用しうる粗生成物11
7.1gが残留する。粗生成物のNMRスペクトルは与
えられた構造と一致する。NMR(CDCl3 )−δ
(ppm):8.1−8.53(m,2H);6.76
−7.5(m,7H);3.16(s,2H);2.3
3(s,6H);1.53−2.2(m,2H);0.
65(t,3H)。
ブタン−1−オン(Aからの粗生成物)100g(0.
48モル)をアセトニトリル330mlに溶解する。ベ
ンジルブロミド98.1g(0.57モル)を攪拌しな
がらゆっくりと滴下する。該混合物を室温で12時間攪
拌した後、溶媒を真空にして留去する。残留物を水50
0ml中に溶解し、そして溶液を55−60℃に加熱す
る。この温度で34%NaOH溶液(0.96モル)1
13gを滴下し、そして混合物を続けて30分間攪拌す
る。冷却後、反応混合物をジエチルエーテルで抽出し、
該エーテル相をMgSO4で乾燥させて蒸発させる。次
反応のために更に精製しないで使用しうる粗生成物11
7.1gが残留する。粗生成物のNMRスペクトルは与
えられた構造と一致する。NMR(CDCl3 )−δ
(ppm):8.1−8.53(m,2H);6.76
−7.5(m,7H);3.16(s,2H);2.3
3(s,6H);1.53−2.2(m,2H);0.
65(t,3H)。
【0046】C) 1−(4−ジメチルアミノフェニ
ル)−2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−ブタン−1
−オン
ル)−2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−ブタン−1
−オン
【化31】 攪拌したオートクレーブを1−(4−フルオロフェニ
ル)−2−ジメチルアミノ−2−ベンジルブタン−1−
オン(Bからの粗生成物)50g(0.167モル)、
ジメチルホルムアミド300ml及び炭酸カルシウム2
3.1g(0.167モル)で満たす。その後ジメチル
アミン22.6g(0.5モル)を圧力下(3−4バー
ル)で添加する。混合物を100℃で加熱し、この温度
で24時間攪拌する。冷却後、過剰のジメチルアミンを
留去し、反応混合物を氷/水に注ぎ、ジエチルエーテル
で抽出する。エーテル相を水で洗浄し、MgSO4 で乾
燥させて真空にして蒸発させる。液状残留物を溶離剤と
して酢酸エチル/ヘキサン15:85を使用した中圧ク
ロマトグラフィー方法により精製する。エタノールから
結晶化する粗生成物44gを得る。融点77−80℃。 元素分析 計算値 C77.74% H8.70% N8.63% 測定値 C77.59% H8.71% N8.62%
ル)−2−ジメチルアミノ−2−ベンジルブタン−1−
オン(Bからの粗生成物)50g(0.167モル)、
ジメチルホルムアミド300ml及び炭酸カルシウム2
3.1g(0.167モル)で満たす。その後ジメチル
アミン22.6g(0.5モル)を圧力下(3−4バー
ル)で添加する。混合物を100℃で加熱し、この温度
で24時間攪拌する。冷却後、過剰のジメチルアミンを
留去し、反応混合物を氷/水に注ぎ、ジエチルエーテル
で抽出する。エーテル相を水で洗浄し、MgSO4 で乾
燥させて真空にして蒸発させる。液状残留物を溶離剤と
して酢酸エチル/ヘキサン15:85を使用した中圧ク
ロマトグラフィー方法により精製する。エタノールから
結晶化する粗生成物44gを得る。融点77−80℃。 元素分析 計算値 C77.74% H8.70% N8.63% 測定値 C77.59% H8.71% N8.62%
【0047】実施例2:α−アリルケトンの製造 D) 1−(4−フルオロフェニル)−2−モルホリノ
−2−エチルペンテ−4−エン−1−オン ヘキサン50ml中の水素化ナトリウム12.4g
(0.51モル)の分散剤をジメチルホルムアミド(D
MF)300mlで希釈する。DMF250ml中の1
−(4−フルオロフェニル)−2−モルホリノブタン−
1−オン117.7g(0.47モル)の溶液を攪拌し
ながら2時間かけてこの懸濁液に滴下する。アリルブロ
ミド70.8g(0.58モル)を室温で1時間かけて
添加し、そして更に出発物質がサンプル中で薄層クロマ
トグラフィーにより見つけることができなくなるまで反
応混合物を110℃で加熱する。冷却後、反応混合物を
氷/水に注ぎ、そしてジエチルエーテルで抽出する。エ
ーテル相をMgSO4 で乾燥させ、真空にして蒸発させ
る。次反応のために更に精製しないで使用できる油状粗
生成物127gを残留物として得る。粗生成物のNMR
スペクトルは与えられた構造に相当する。 NMR(CDCl3 ),δ(ppm):8.46(d×
d,2H);7(t,2H);4.8−6.5(m,3
H);3.5−3.9(m,4H);2.4−3.2
(m,6H);1.7−2.3(m,2H);0.75
(t,3H)。
−2−エチルペンテ−4−エン−1−オン ヘキサン50ml中の水素化ナトリウム12.4g
(0.51モル)の分散剤をジメチルホルムアミド(D
MF)300mlで希釈する。DMF250ml中の1
−(4−フルオロフェニル)−2−モルホリノブタン−
1−オン117.7g(0.47モル)の溶液を攪拌し
ながら2時間かけてこの懸濁液に滴下する。アリルブロ
ミド70.8g(0.58モル)を室温で1時間かけて
添加し、そして更に出発物質がサンプル中で薄層クロマ
トグラフィーにより見つけることができなくなるまで反
応混合物を110℃で加熱する。冷却後、反応混合物を
氷/水に注ぎ、そしてジエチルエーテルで抽出する。エ
ーテル相をMgSO4 で乾燥させ、真空にして蒸発させ
る。次反応のために更に精製しないで使用できる油状粗
生成物127gを残留物として得る。粗生成物のNMR
スペクトルは与えられた構造に相当する。 NMR(CDCl3 ),δ(ppm):8.46(d×
d,2H);7(t,2H);4.8−6.5(m,3
H);3.5−3.9(m,4H);2.4−3.2
(m,6H);1.7−2.3(m,2H);0.75
(t,3H)。
【0048】実施例3:常圧下での核のアミノ化 E) 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−
モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン 1−(4−フルオロフェニル)−2−ジメチルアミノ−
2−ベンジル−ブタン−1−オン(実施例1,B)60
8.7g(2.03モル)、モルホリン354.2g
(4.06モル)、K2 CO3 562g(4.06モ
ル)及びジメチルスルホキシド2000mlを攪拌しな
がら160℃で12時間加熱する。この後、サンプルは
薄層クロマトグラムでいかなる出発ケトンをも示さな
い。反応溶液を室温で冷却し、氷中に注ぎ、そして塩化
メチレンで抽出する。有機相をMgSO4 で乾燥させ、
ろ過して蒸発させる。油状残留物がエタノールから結晶
する。生成物は111−119℃で溶解する。 元素分析 計算値 C75.37% H8.25% N7.64% 測定値 C75.40% H8.27% N7.63%
モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン 1−(4−フルオロフェニル)−2−ジメチルアミノ−
2−ベンジル−ブタン−1−オン(実施例1,B)60
8.7g(2.03モル)、モルホリン354.2g
(4.06モル)、K2 CO3 562g(4.06モ
ル)及びジメチルスルホキシド2000mlを攪拌しな
がら160℃で12時間加熱する。この後、サンプルは
薄層クロマトグラムでいかなる出発ケトンをも示さな
い。反応溶液を室温で冷却し、氷中に注ぎ、そして塩化
メチレンで抽出する。有機相をMgSO4 で乾燥させ、
ろ過して蒸発させる。油状残留物がエタノールから結晶
する。生成物は111−119℃で溶解する。 元素分析 計算値 C75.37% H8.25% N7.64% 測定値 C75.40% H8.27% N7.63%
【0049】実施例4:ジアリルケトンの製造 F) 2−ジメチルアミノ−1−(4−フルオロフェニ
ル)−4−ペンテン−1−オン
ル)−4−ペンテン−1−オン
【化32】 α−ジメチルアミノ−4−フルオロアセトフェノン11
8g(0.65モル)をアセトニトリル350ml中に
溶解する。アリルブロミド94.5g(0.78モル)
を約25℃でこの溶液にゆっくりと滴下し、反応混合物
を12時間室温で攪拌する。溶媒を真空にして留去し、
そして固形残留物を温水(約60℃)中に溶解する。3
0%NaOH水溶液169ml(1.27モル)をゆっ
くりと添加し、室温に冷却した後、該混合物をジエチル
エーテルで抽出する。エーテル相を乾燥させて蒸発させ
る。得られた残留物は、次反応のために更に精製しない
で使用しうる油状物の形状にある粗製2−ジメチルアミ
ノ−1−(4−フルオロフェニル)−4−ペンテン−1
−オンである。生成物のNMRスペクトルは与えられた
構造と良く一致している。:7.83−8.23m(2
H,HB ),6.9−7.26m(2H,HA ),4.
76−6.0m(3H,H(olefin)),3.96d×d
(1H,J=6Hz,J=8.5Hz,HC ),2.2
−2.7m(2H,HD ),2.3s(6H,HE )。
8g(0.65モル)をアセトニトリル350ml中に
溶解する。アリルブロミド94.5g(0.78モル)
を約25℃でこの溶液にゆっくりと滴下し、反応混合物
を12時間室温で攪拌する。溶媒を真空にして留去し、
そして固形残留物を温水(約60℃)中に溶解する。3
0%NaOH水溶液169ml(1.27モル)をゆっ
くりと添加し、室温に冷却した後、該混合物をジエチル
エーテルで抽出する。エーテル相を乾燥させて蒸発させ
る。得られた残留物は、次反応のために更に精製しない
で使用しうる油状物の形状にある粗製2−ジメチルアミ
ノ−1−(4−フルオロフェニル)−4−ペンテン−1
−オンである。生成物のNMRスペクトルは与えられた
構造と良く一致している。:7.83−8.23m(2
H,HB ),6.9−7.26m(2H,HA ),4.
76−6.0m(3H,H(olefin)),3.96d×d
(1H,J=6Hz,J=8.5Hz,HC ),2.2
−2.7m(2H,HD ),2.3s(6H,HE )。
【0050】G) 4−ジメチルアミノ−4−(4−フ
ルオロベンジル)−ヘプタ−1,6−ジエン
ルオロベンジル)−ヘプタ−1,6−ジエン
【化33】 アセトニトリル350ml中のF)からの粗生成物13
1g(0.59モル)及びアリルブロミド85.9g
(0.71モル)をF)と同様に反応させる。反応混合
物を30%NaOH(1.2モル)160mlで中和す
る。粗生成物をF)と同様に反応させる。反応生成物は
次工程(核のアミノ化)のために更に精製しないで使用
できる黄色油状物である。 NMR(CDCl3 ),8.53−8.1m(2H,H
B ),7.2−6.7m(2H,HA ),6.1−4.
7m(6H,H(olefin)),3.8−2.5(4H,H
(allyl) ),2.4s(6H,N−CH3 )。
1g(0.59モル)及びアリルブロミド85.9g
(0.71モル)をF)と同様に反応させる。反応混合
物を30%NaOH(1.2モル)160mlで中和す
る。粗生成物をF)と同様に反応させる。反応生成物は
次工程(核のアミノ化)のために更に精製しないで使用
できる黄色油状物である。 NMR(CDCl3 ),8.53−8.1m(2H,H
B ),7.2−6.7m(2H,HA ),6.1−4.
7m(6H,H(olefin)),3.8−2.5(4H,H
(allyl) ),2.4s(6H,N−CH3 )。
【0051】実施例5:3,6−ジブチリル−9−ブチ
ル−9H−カルバゾールの合成 H) N−ブチルカルバゾールの合成 トルエン200ml中のカルバゾール100g(0.6
モル)の懸濁液を還流下で攪拌しながら加熱する。95
℃に冷却した後、まず最初にトリエチルベンジルアンモ
ニウムクロリド26.8g(0.12モル)、そして次
に水180ml中のKOH169.8gの溶液を添加す
る。それにより温度は65℃に下降する。ブチルプロミ
ド205.6g(1.5モル)を激しく攪拌しながら5
分間かけて添加すると、温度は92℃に上昇する。混合
物を還流下で更に10分間保持すると、全てのカルバゾ
ールが溶解する。その後水相を除去する。トルエン相を
少量の水で洗浄し、Na2 CO3 で乾燥させて、真空に
して蒸発させる。油状残留物を温かいヘキサン300m
l中に溶解し、該溶液を透明にする。冷却すると、融点
が50−52℃であるベージュ色の結晶形で生成物が結
晶化する。
ル−9H−カルバゾールの合成 H) N−ブチルカルバゾールの合成 トルエン200ml中のカルバゾール100g(0.6
モル)の懸濁液を還流下で攪拌しながら加熱する。95
℃に冷却した後、まず最初にトリエチルベンジルアンモ
ニウムクロリド26.8g(0.12モル)、そして次
に水180ml中のKOH169.8gの溶液を添加す
る。それにより温度は65℃に下降する。ブチルプロミ
ド205.6g(1.5モル)を激しく攪拌しながら5
分間かけて添加すると、温度は92℃に上昇する。混合
物を還流下で更に10分間保持すると、全てのカルバゾ
ールが溶解する。その後水相を除去する。トルエン相を
少量の水で洗浄し、Na2 CO3 で乾燥させて、真空に
して蒸発させる。油状残留物を温かいヘキサン300m
l中に溶解し、該溶液を透明にする。冷却すると、融点
が50−52℃であるベージュ色の結晶形で生成物が結
晶化する。
【0052】I) フリーデルクラフト反応 ブチリルクロリド46.9g(0.44モル)を攪拌
し、かつ−10ないし−5℃に冷却しなが塩化メチレン
100ml中のAlCl3 93.3g(0.7モル)の
懸濁液に30分間かけて滴下する。その後CH2 Cl2
50ml中のN−ブチルカルバゾール22.3g(0.
1モル)の溶液を−10ないし−5℃で2時間かけて滴
下する。該懸濁液を0ないし20℃で16時間攪拌し、
次に氷中に注ぐ。形成した乳濁液をCHCl3 で2回抽
出し、そして抽出物を水で洗浄し、MgSO4 で乾燥さ
せて蒸発させる。粗製3,6−ジブチリル−9−ブチル
−9Hカルバゾールをエタノール80mlから再結晶さ
せる。得られた結晶体は融点107−109℃である。
融点が142−144℃である3,6−ジプロピオニル
−9−ブチル−9H−カルバゾールをプロピオニルクロ
リド81.4g及びN−ブチルカルバゾール44.7g
から同様の方法で得る。
し、かつ−10ないし−5℃に冷却しなが塩化メチレン
100ml中のAlCl3 93.3g(0.7モル)の
懸濁液に30分間かけて滴下する。その後CH2 Cl2
50ml中のN−ブチルカルバゾール22.3g(0.
1モル)の溶液を−10ないし−5℃で2時間かけて滴
下する。該懸濁液を0ないし20℃で16時間攪拌し、
次に氷中に注ぐ。形成した乳濁液をCHCl3 で2回抽
出し、そして抽出物を水で洗浄し、MgSO4 で乾燥さ
せて蒸発させる。粗製3,6−ジブチリル−9−ブチル
−9Hカルバゾールをエタノール80mlから再結晶さ
せる。得られた結晶体は融点107−109℃である。
融点が142−144℃である3,6−ジプロピオニル
−9−ブチル−9H−カルバゾールをプロピオニルクロ
リド81.4g及びN−ブチルカルバゾール44.7g
から同様の方法で得る。
【0054】以下の表中に列挙した生成物は、一般製造
例A−Iと同様にして製造する。
例A−Iと同様にして製造する。
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【0055】
【表5】
【表6】
【表7】
【表8】
【0056】
【表9】
【表10】
【表11】
【表12】
【0057】
【表13】
【表14】
【表15】
【表16】
【0058】
【表17】
【表18】
【表19】
【表20】
【0059】
【表21】
【表22】
【表23】
【表24】
【0060】
【表25】
【表26】
【表27】
【表28】
【0061】
【表29】
【表30】
【表31】
【0062】
【表32】
【表33】
【表34】
【表35】
【表36】
【0063】
【表37】
【表38】
【表39】
【0064】
【表40】
【表41】
【表42】
【表43】
【0065】実施例6:青色印刷インクの光硬化 青色印刷インクを以下の配合に従って製造する。: 登録商標Setalin AP565 62部 (Syntheseからのウレタンアクリレート樹脂、オランダ国) 4,4′−ジ−(β−アクリロイルオキシエトキシ)− 15部 2,2−ジフェニルプロパン(登録商標Ebecryl 150 UCB、ベルギー国) 登録商標Irgo lithblau GLSM 23部 (チバ−ガイギー社、バーゼル) 該混合物を3本ロールミルで均質化し、そして5μmよ
り小さな粒径に粉砕する。それぞれの場合において、こ
の印刷インク5gを水で冷却しながらプレート粉砕機上
で180kg/m2 の圧力下で所望の光開始剤量と共に
均質に混合する。印刷インクに対して3%と6%の光開
始剤を有するサンプルを製造する。見本の印刷装置(P
rufbau,FR Germany)を使用して、オ
フセット印刷を4×20cmの細長いアート印刷用紙に
上記印刷インクで行なう。印刷条件は、:印刷インク使
用量:1.5g/m2 、プレス圧(ゲージ圧):25k
p/cm、印刷速度:1m/秒である。金属(アルミニ
ウム)の表面を有する印刷ローラーをここでは使用す
る。印刷されたサンプルをUV照射装置中でそれぞれが
80W/cmである2つのランプを使用してPPGから
硬化させる。照射時間は、サンプルの移動速度を変化さ
せることにより変化させる。印刷インクの表面乾燥は、
照射後すぐにいわゆる転写試験により試験を行なう。す
なわち白色用紙を25kp/cmのゲージ圧下で印刷さ
れたサンプル上にプレスする。該用紙が無色であれば、
試験は合格である。目に見えない量の色が該試験片に転
写しているとき、これはサンプルの表面が十分に硬化し
ていないことを意味する。転写試験で合格した最大転写
速度を表9に示した。印刷インクの完全な硬化を試験を
するために、オフセット印刷物を同様に上述したように
製造するが、表面がゴム製の印刷ローラーを使用する
と、アルミニウム被覆された細長い紙片の金属性の端が
印刷される。照射は上述したように実施する。完全に硬
化したものを照射後すぐにREL完全硬化試験機中で試
験する。ここで、引き伸ばされている織物を覆うアルミ
ニウムシリンダーを印刷されたサンプル上に置き、そし
て220g/cm2 の圧力下で10秒かけてそれ自身の
回転軸のまわりを1回転させる。その結果、目に見える
損傷がサンプルに生じた場合、印刷インクは十分完全に
硬化されていない。REL試験ですでに合格した最大転
写速度を以下の表に記載した。
り小さな粒径に粉砕する。それぞれの場合において、こ
の印刷インク5gを水で冷却しながらプレート粉砕機上
で180kg/m2 の圧力下で所望の光開始剤量と共に
均質に混合する。印刷インクに対して3%と6%の光開
始剤を有するサンプルを製造する。見本の印刷装置(P
rufbau,FR Germany)を使用して、オ
フセット印刷を4×20cmの細長いアート印刷用紙に
上記印刷インクで行なう。印刷条件は、:印刷インク使
用量:1.5g/m2 、プレス圧(ゲージ圧):25k
p/cm、印刷速度:1m/秒である。金属(アルミニ
ウム)の表面を有する印刷ローラーをここでは使用す
る。印刷されたサンプルをUV照射装置中でそれぞれが
80W/cmである2つのランプを使用してPPGから
硬化させる。照射時間は、サンプルの移動速度を変化さ
せることにより変化させる。印刷インクの表面乾燥は、
照射後すぐにいわゆる転写試験により試験を行なう。す
なわち白色用紙を25kp/cmのゲージ圧下で印刷さ
れたサンプル上にプレスする。該用紙が無色であれば、
試験は合格である。目に見えない量の色が該試験片に転
写しているとき、これはサンプルの表面が十分に硬化し
ていないことを意味する。転写試験で合格した最大転写
速度を表9に示した。印刷インクの完全な硬化を試験を
するために、オフセット印刷物を同様に上述したように
製造するが、表面がゴム製の印刷ローラーを使用する
と、アルミニウム被覆された細長い紙片の金属性の端が
印刷される。照射は上述したように実施する。完全に硬
化したものを照射後すぐにREL完全硬化試験機中で試
験する。ここで、引き伸ばされている織物を覆うアルミ
ニウムシリンダーを印刷されたサンプル上に置き、そし
て220g/cm2 の圧力下で10秒かけてそれ自身の
回転軸のまわりを1回転させる。その結果、目に見える
損傷がサンプルに生じた場合、印刷インクは十分完全に
硬化されていない。REL試験ですでに合格した最大転
写速度を以下の表に記載した。
【0066】表9: ─────────────────────────────── 光開始剤 濃度 転写試験 REL試験 (m/分) (m/分) ─────────────────────────────── 化合物番号1 3% >170 150 6% >170 >170 ─────────────────────────────── ─────────────────────────────── 光開始剤 濃度 転写試験 REL試験 (m/分) (m/分) ─────────────────────────────── 化合物番号2 3% >170 130 6% >170 >170 化合物番号3 3% >170 140 6% >170 >170 化合物番号4 3% >170 130 6% >170 >170 化合物番号5 3% >170 120 6% >170 >170 化合物番号6 3% >170 160 6% >170 >170 化合物番号7 3% >170 130 6% >170 >170 化合物番号8 3% >170 150 6% >170 >170 化合物番号9 3% >170 130 6% >170 >170 ─────────────────────────────── ─────────────────────────────── 光開始剤 濃度 転写試験 REL試験 (m/分) (m/分) ─────────────────────────────── 化合物番号10 3% >170 130 6% >170 >160 化合物番号11 3% >170 130 6% >170 >160 化合物番号39 3% 140 80 6% >170 140 化合物番号40 3% 110 70 6% 140 70 化合物番号41 3% >170 110 6% >170 150 化合物番号42 3% 110 60 6% >170 90 化合物番号44 3% 110 70 6% >170 110 化合物番号45 3% >170 110 6% >170 160 ─────────────────────────────── ─────────────────────────────── 光開始剤 濃度 転写試験 REL試験 (m/分) (m/分) ─────────────────────────────── 化合物番号46 3% >170 120 6% >170 160 化合物番号47 3% >170 50 化合物番号48 3% >170 110 化合物番号51 3% 70 50 6% >170 110 化合物番号53 3% 120 60 6% >170 130 化合物番号63 3% 80 40 6% >170 80 化合物番号91 3% 110 70 6% >170 70 化合物番号92 3% >170 100 6% >170 120 化合物番号118 3% 140 100 ─────────────────────────────── ─────────────────────────────── 光開始剤 濃度 転写試験 REL試験 (m/分) (m/分) ─────────────────────────────── 化合物番号119 3% 160 80 化合物番号120 3% 170 150 化合物番号121 3% 120 90 化合物番号125 3% 130 100 化合物番号148 3% 120 80 化合物番号149 3% 170 110 ───────────────────────────────
【0067】実施例7:白色ラッカーの光硬化 白色ラッカーを以下の配合に従い製造する。 登録商標Ebecryl 593 17.6g (UCBからのポリエステルアクリル樹脂、ベルギー国) N−ビニルピロリドン 11.8g 二酸化チタン RTC−2 19.6g (チオキシドからの二酸化チタン、英国) 登録商標Sachtolith HDS (Sachleben Chemieからのリトポン、FRG) 19.6g トリメチロールプロパントリアクリレート 11.8g 登録商標Setalux UV 2276 19.6g (ビスフェノールAをベースとしたアクリル化エポキシド、 Kunstharzfabrik Synthese、オランダ国) 上記の成分をガラスビース(直径4mm)125gと共
に250mlガラスボトル中で少なくとも24時間かけ
て粒径が5μmよりも小さくなるまで粉砕する。こうし
て得られた貯蔵ペーストを少しずつ分け各々の小片を表
10に示した光開始剤2%と60℃で攪拌しながら混合
し、混合物を再びガラスビーズと共に16時間粉砕す
る。
に250mlガラスボトル中で少なくとも24時間かけ
て粒径が5μmよりも小さくなるまで粉砕する。こうし
て得られた貯蔵ペーストを少しずつ分け各々の小片を表
10に示した光開始剤2%と60℃で攪拌しながら混合
し、混合物を再びガラスビーズと共に16時間粉砕す
る。
【0068】こうして製造した白色ラッカーをドクター
ブレイド(doctor blade)を使用してガラ
スプレートに70μmの厚さで塗布する。サンプルのう
ちの一方はPPG照射装置中で80W/cmランプを使
用し、他方のサンプルは照射装置中でFusion S
ystem(USA)製のDランプを使用し、各々の場
合において一つの経過で暴露する。照射装置を通したサ
ンプルの経過速度は、十分な硬化が起こらなくなるまで
続けて増加させる。ワイプ−プルーフ(wipe−pr
oof)型であるラッカーフィルムでの最大速度を“硬
化速度”として表10に示した。表10: ───────────────────────────── 光開始剤 硬化速度(m/分) 溶融Dランプ (各々 2%) PPG装置80W ───────────────────────────── 化合物番号1 60 130 化合物番号3 50 170 化合物番号4 50 110 化合物番号6 140 >200 化合物番号7 80 >200 化合物番号8 70 150 化合物番号12 50 120 化合物番号14 70 − 化合物番号15 50 − ─────────────────────────────
ブレイド(doctor blade)を使用してガラ
スプレートに70μmの厚さで塗布する。サンプルのう
ちの一方はPPG照射装置中で80W/cmランプを使
用し、他方のサンプルは照射装置中でFusion S
ystem(USA)製のDランプを使用し、各々の場
合において一つの経過で暴露する。照射装置を通したサ
ンプルの経過速度は、十分な硬化が起こらなくなるまで
続けて増加させる。ワイプ−プルーフ(wipe−pr
oof)型であるラッカーフィルムでの最大速度を“硬
化速度”として表10に示した。表10: ───────────────────────────── 光開始剤 硬化速度(m/分) 溶融Dランプ (各々 2%) PPG装置80W ───────────────────────────── 化合物番号1 60 130 化合物番号3 50 170 化合物番号4 50 110 化合物番号6 140 >200 化合物番号7 80 >200 化合物番号8 70 150 化合物番号12 50 120 化合物番号14 70 − 化合物番号15 50 − ─────────────────────────────
【0069】実施例8:白色ラッカーの増感化光硬化 操作は実施例6と同様に行なう。しかしながら更に光開
始剤2%、イソプロピルチオキサントン(ラッカーに対
して)0.5%を増感剤として添加する。その結果硬化
速度に顕著な増加が現われる。結果を表11に示した。表11: ────────────────────────────────── 光開始剤 増感剤 硬化速度(m/分) 溶融Dランプ (各々 2%) PPG装置 ────────────────────────────────── 化合物番号1 − 60 130 0.5% 130 180 化合物番号3 − 50 170 0.5% 100 >200 化合物番号4 − 50 110 0.5% 80 160 化合物番号6 − 140 >200 0.5% 170 >200 化合物番号7 − 80 200 0.5% 170 >200 化合物番号8 − 70 150 0.5% 120 >200 化合物番号12 − 50 120 0.5% 110 >200 ──────────────────────────────────
始剤2%、イソプロピルチオキサントン(ラッカーに対
して)0.5%を増感剤として添加する。その結果硬化
速度に顕著な増加が現われる。結果を表11に示した。表11: ────────────────────────────────── 光開始剤 増感剤 硬化速度(m/分) 溶融Dランプ (各々 2%) PPG装置 ────────────────────────────────── 化合物番号1 − 60 130 0.5% 130 180 化合物番号3 − 50 170 0.5% 100 >200 化合物番号4 − 50 110 0.5% 80 160 化合物番号6 − 140 >200 0.5% 170 >200 化合物番号7 − 80 200 0.5% 170 >200 化合物番号8 − 70 150 0.5% 120 >200 化合物番号12 − 50 120 0.5% 110 >200 ──────────────────────────────────
【0070】実施例9:黒色オフセット印刷インクの光
硬化 光硬化性黒色オフセット印刷インクを各々表12に示し
た光開始剤3%と共に混合し、アルミニウムホイルでラ
ミネートした紙を実施例5の操作に従い、インクを1.
5g/m2 施用して印刷する。更に実施例6で記載した
ようにPPG装置中で2個の80ワットのランプを用い
て硬化を実施する。実施例6で記載したように硬化を転
写試験によりチェックする。照射装置中で転写試験にお
いて合格したばかりの転写最大速度を表12に示した。表12: ────────────────────────── 光開始剤 硬化速度 PPG装置(m/分) ────────────────────────── 化合物番号6 120 化合物番号8 130 化合物番号9 130 化合物番号10 110 ──────────────────────────
硬化 光硬化性黒色オフセット印刷インクを各々表12に示し
た光開始剤3%と共に混合し、アルミニウムホイルでラ
ミネートした紙を実施例5の操作に従い、インクを1.
5g/m2 施用して印刷する。更に実施例6で記載した
ようにPPG装置中で2個の80ワットのランプを用い
て硬化を実施する。実施例6で記載したように硬化を転
写試験によりチェックする。照射装置中で転写試験にお
いて合格したばかりの転写最大速度を表12に示した。表12: ────────────────────────── 光開始剤 硬化速度 PPG装置(m/分) ────────────────────────── 化合物番号6 120 化合物番号8 130 化合物番号9 130 化合物番号10 110 ──────────────────────────
【0071】実施例10:フォトレジストの製造 ペンタエリトリトールトリスアクリレート 37.64g ヘキサメトキシメチルメラミン(登録商標Cymel 301,Cyanam id Corp.) 10.76g 熱硬化性カルボキシル化ポリアクリレート(登録商標Carboset 52 5.Goodrich Corp.) 47.30g及び ポリビニルピロリドン 4.30g の合計100gの混合物を塩化メチレン319g及びメ
タノール30gの混合物に溶解する。この溶液に0.5
gの登録商標Irgalithgreen GLN(チ
バ−ガイギー社製)及び光開始剤として表13に記載し
た量の化合物10を添加する。粘性溶液をアルミニウム
シートに200μmの厚さで塗布する。60℃で15分
間乾燥させた後、厚さは約45μmである。サンプルを
ポリエステルシートで覆う(76μm)。光学的21段
階ウェッジ(ストーファー ウェッジ)を該シート上に
置き、真空にする。サンプルを5KWランプを用いて3
0cmの距離で該ウェッジを通して20秒間照射する。
その後、シートを除去し、サンプルを超音波浴中で現像
する。使用した現像剤は水1000g中のNa2 SiO
3 /9H2 O 15g、KOH 0.16g、ポリエチ
レングリコール6000 3g及びレブリン酸0.5g
の溶液である。室温で少し乾燥させた後、サンプルを評
価する。表13は完全に複製され、かつ粘性の表面がな
い最高の段階を示している。高い工程になる程、システ
ムの感度は増加する。表13 : ─────────────────────── 開始剤 最高段階 ─────────────────────── 化合物番号10 0.1% 10 化合物番号10 0.5% 14 化合物番号10 1.0% 16 ───────────────────────
タノール30gの混合物に溶解する。この溶液に0.5
gの登録商標Irgalithgreen GLN(チ
バ−ガイギー社製)及び光開始剤として表13に記載し
た量の化合物10を添加する。粘性溶液をアルミニウム
シートに200μmの厚さで塗布する。60℃で15分
間乾燥させた後、厚さは約45μmである。サンプルを
ポリエステルシートで覆う(76μm)。光学的21段
階ウェッジ(ストーファー ウェッジ)を該シート上に
置き、真空にする。サンプルを5KWランプを用いて3
0cmの距離で該ウェッジを通して20秒間照射する。
その後、シートを除去し、サンプルを超音波浴中で現像
する。使用した現像剤は水1000g中のNa2 SiO
3 /9H2 O 15g、KOH 0.16g、ポリエチ
レングリコール6000 3g及びレブリン酸0.5g
の溶液である。室温で少し乾燥させた後、サンプルを評
価する。表13は完全に複製され、かつ粘性の表面がな
い最高の段階を示している。高い工程になる程、システ
ムの感度は増加する。表13 : ─────────────────────── 開始剤 最高段階 ─────────────────────── 化合物番号10 0.1% 10 化合物番号10 0.5% 14 化合物番号10 1.0% 16 ───────────────────────
【0072】実施例11:印刷プレートの製造 ブタジエン/スチレン コポリマー(登録商標Cari
flex TR 1107,Shell Chemie
社製)88.6部をカランダー(calander)に
140℃で可塑化する。その後ヘキサンジオールジアク
リレート11部、フェノール系酸化防止剤(登録商標T
opanol OC.ICI Comp.社製)0.3
部、Sldan Black B0.01部及び化合物
10 0.4部を100℃で混合し、該混合物をこの温
度で均質化する。厚さ2mmのプレートを2枚のポリエ
ステルシート間のこの混合物からプレスする。該プレー
トの裏側を40Wのランプを有するBASF−Nylo
print照射器具中のシートを通して照射する。プレ
ートの表面上のシートを試験ネガに置き換え、この端を
ネガを通して6分間暴露する。暴露したサンプルを可溶
性部分を洗い流しながらテトラクロロエチレン4部及び
ブタノール1部の混合物の入ったブラシ掛け浴中で現像
する。80℃で60分間乾燥させた後、2番目のシート
を除去し、そして印刷プレートを引き続いて0.4%臭
素溶液とNa2 S2 O3 /Na2 CO3 の1.5%溶液
に浸し、続けて水ですすぐ。最後に両端を更に6分間照
射する。試験ネガの全ての部分が明確に複製される。く
ぼみの深さは34μm、レリーフの高さは450μmで
ある。
flex TR 1107,Shell Chemie
社製)88.6部をカランダー(calander)に
140℃で可塑化する。その後ヘキサンジオールジアク
リレート11部、フェノール系酸化防止剤(登録商標T
opanol OC.ICI Comp.社製)0.3
部、Sldan Black B0.01部及び化合物
10 0.4部を100℃で混合し、該混合物をこの温
度で均質化する。厚さ2mmのプレートを2枚のポリエ
ステルシート間のこの混合物からプレスする。該プレー
トの裏側を40Wのランプを有するBASF−Nylo
print照射器具中のシートを通して照射する。プレ
ートの表面上のシートを試験ネガに置き換え、この端を
ネガを通して6分間暴露する。暴露したサンプルを可溶
性部分を洗い流しながらテトラクロロエチレン4部及び
ブタノール1部の混合物の入ったブラシ掛け浴中で現像
する。80℃で60分間乾燥させた後、2番目のシート
を除去し、そして印刷プレートを引き続いて0.4%臭
素溶液とNa2 S2 O3 /Na2 CO3 の1.5%溶液
に浸し、続けて水ですすぐ。最後に両端を更に6分間照
射する。試験ネガの全ての部分が明確に複製される。く
ぼみの深さは34μm、レリーフの高さは450μmで
ある。
フロントページの続き (72)発明者 クルト ディートリカー スイス国,1700 フリブール,アベニュ ー ジャン−マリー ミュージー 6 (72)発明者 リナルド ヒュスラー スイス国,1723 マルリー,ルート デ コンフィン 52 (72)発明者 ヴェルナー ルッチュ スイス国,1700 フリブール,アベニュ ー ジャン−マリー ミュージー 6 (72)発明者 マンフレッド レンボルド スイス国,4147 エッシュ,イム エッ シュフェルト 21 (72)発明者 フランシスセック シテック スイス国,4160 テルウィル, グロス マットヴェク 11 (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) CA(STN) REGISTRY(STN)
Claims (2)
- 【請求項1】 次式III 【化1】 (式中、Ar1は次式IV 【化2】 で表される芳香族基を表し、 Yは炭素原子数1ないし6のアルキレン基を表し、 R1はベンジル基を表し、 R3はおよびR4はメチル基を表し、 R5はヒドロキシエチルチオ基、メトキシ基またはモル
ホリノ基を表し、およびR6は水素原子またはメトキシ
基を表し、 R7、R8およびR9は水素原子を表す。)で表される化
合物。 - 【請求項2】 A)少なくとも1種のエチレン系不飽和
光重合性化合物とB)光開始剤として少なくとも1種の
請求項1の化合物を含有する光硬化性組成物。
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