CN102020728A - 复合型多官能团光引发剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及下式所示的一类胺基酮与二苯甲酮相结合的复合型多官能团光引发剂。该引发剂为胺基酮与二苯甲酮光引发剂的复合型，增加了与树脂的相容性，兼具表面与深层固化，引发效率高，在涂料、油墨等材料工业中可以有很好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及光引发剂领域，具体涉及一类复合型多官能团光引发剂。
背景技术
光引发剂是紫外光固化材料不可缺少的组分之一。自1968年德国拜耳公司使UV固化技术工业化以来，紫外光固化技术以其特有的无溶剂、无污染、节省能源、节约资源等多项优点，在涂料、油墨、胶黏剂等工业领域中取得了越来越广泛的应用，日益显示出良好的发展前景。
光引发剂可分为自由基型引发剂和阳离子型引发剂，在自由基型引发剂中，因引发机理的不同，又分为裂解型和夺氢型两种。二苯甲酮(BP)是最早使用的光引发剂之一，因其价廉易得，在今天仍然有广泛的应用，但作为一种夺氢型光引发剂，使用时需与叔胺配合使用，这不但降低了二苯甲酮的光引发效率，而且限制了其应用的领域。同时，由于二苯甲酮分子量小，使用时引发剂碎片具有易挥发、易迁移、有气味等缺点。Ciba公司的产品Irgacure369，自研制成功以来，已经得到了市场的广泛认可，成功地发展成为了一种重要的工业化商品。但由于其与光固化体系相容性差，应用领域也受到了一定的限制。
发明内容
本发明提供了一类复合型多官能团光引发剂。
本发明中一类复合型多官能团光引发剂，结构式如通式I所示：
式I中R1为H，苯基，取代苯基，羟基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，苯硫基，苯氧基，苯甲基及N(R5)2，吗啉基，取代吗啉基，哌嗪基，取代哌嗪基，哌啶基，取代哌啶基，四氢吡咯等胺基化合物，R5是C1-C6烷基，C1-C6酰基；
R2为N(R5)2，吗啉基，取代吗啉基，哌嗪基，取代哌嗪基，哌啶基，取代哌啶基，四氢吡咯等胺基化合物，R5是C1-C6烷基，C1-C6酰基；
R3是卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，羟基；
R4是C1-C6烷基。
本发明一类复合型多官能团光引发剂，优选的通式I化合物包括：
1-(4-吗啉基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-吗啉基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二乙基胺-1-丁酮；
1-(4-二甲基胺苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-吗啉基-1-丁酮；
1-(4-吗啉基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丙酮；
1-(4-二甲基胺苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-吗啉基-1-丙酮；
1-(4-二甲基胺苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-四氢吡咯基-1-丁酮；
1-(4-二甲基胺苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-二甲基胺苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-哌啶基-1-丙酮；
1-(4-哌啶基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-哌嗪基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-哌嗪基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-4’-甲基哌嗪基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-甲硫基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-甲硫基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-吗啉基-1-丁酮；
1-(4-甲硫基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二乙基胺-1-丁酮；
1-(4-甲硫基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丙酮；
1-苯基-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-甲苯基-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-甲基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-甲基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二乙基胺-1-丁酮；
1-(4-吗啉基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-吗啉基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二乙基胺-1-丁酮；
1-(4-二甲基胺苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-吗啉基-1-丁酮；
1-(4-吗啉基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丙酮；
1-(4-二甲基胺苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-吗啉基-1-丙酮；
1-(4-哌啶基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-哌嗪基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-四氢吡咯基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-甲硫基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-甲硫基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-吗啉基-1-丁酮；
1-(4-甲硫基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二乙基胺-1-丁酮；
1-(4-甲硫基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丙酮；
1-苯基-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-甲苯基-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-甲基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-甲氧基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮。
其中最优选的化合物为：1-(4-吗啉基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮，1-(4-苯基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮，1-(4-甲硫基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮，1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮。
本发明将二苯甲酮与胺基酮光引发剂相结合，由于胺基酮侧链增长，既解决了胺基酮引发剂Irgacure369相容性差的问题，同时胺基酮结构中的叔胺又可以作为二苯甲酮的助剂，提高其光引发效率，而且二苯甲酮与胺基酮相连，极大地增大了分子量，减轻了其易挥发、易迁移、有气味等缺点，最后，二苯甲酮主要作为表面光引发剂，胺基酮主要作为深层固化引发剂，二者具有相互补充的作用。这类复合型光引发剂，弥补了二苯甲酮和Irgacure369类光引发剂的缺点，提高了光引发效率，具有广阔的应用前景。
Irgacure369与本发明的1-(4-吗啉基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮溶解性能比较，如表1所示：
表1溶解性比较(g/100g，20℃)
附图说明
图1是实施例1得到的产物1-(4-吗啉基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮的红外谱图。
图2是实施例3得到的产物1-(4-甲硫基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮的红外谱图。
具体的实施方法：
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
具体实施方式：
实施例1
1-(4-吗啉基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮的制备：
a)氟苯与正丁酰氯在无水三氯化铝的催化下，得到1-(4-氟苯基)-丁酮，酮再经溴代，然后与二甲胺反应，再与吗啉反应得到1-(4-吗啉基苯基)-2-二甲基胺-1-丁酮。
b)在装有恒压滴液漏斗，冷凝器，温度计，搅拌器的250mL四口烧瓶中加入27.6g(0.1mol)1-(4-吗啉基苯基)-2-二甲基胺-1-丁酮，50mL乙腈溶液和14g无水碳酸钾，再将33g(0.12mol)4-溴甲基二苯甲酮溶于50mL乙腈，然后在回流下滴加4-溴甲基二苯甲酮溶液。滴完后继续反应至经检查无原料为止。
c)上步产物蒸馏回收乙腈溶剂。回收溶剂后，加入100mL二氯乙烷及50mL水，搅拌待盐溶解后分层，有机相分别用50mL水洗涤两次，再蒸除溶剂。
d)上步产物加入200mL乙醇，加热搅拌回流至体系透亮为止，然后趁热过滤，溶液冷却结晶，抽滤，干燥。得淡黄色粉末产品28.2g，收率60％。
对本发明的产品进行红外鉴定，如图1所示。
实施例2
1-(4-苯基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮的制备：
a)联苯与正丁酰氯在无水三氯化铝的催化下，得到1-(4-苯苯基)-丁酮，酮再经溴代，然后与二甲胺反应，得到1-(4-苯基苯基)-2-二甲基胺-1-丁酮。
b)在装有恒压滴液漏斗，冷凝器，温度计，搅拌器的250mL四口烧瓶中加入26.7g(0.1mol)1-(4-苯基苯基)-2-二甲基胺-1-丁酮，50mL乙腈溶液 和14g无水碳酸钾，再将33g(0.12mol)4-溴甲基二苯甲酮溶于50mL乙腈，然后在回流下滴加4-溴甲基二苯甲酮溶液。滴完后继续反应至经检查无原料为止。
c)上步产物蒸馏回收乙腈溶剂。回收溶剂后，加入100mL二氯乙烷及50mL水，搅拌待盐溶解后分层，有机相分别用50mL水洗涤两次，再蒸除溶剂。
d)上步产物加入200mL乙醇，加热搅拌回流至体系透亮为止，然后趁热过滤，溶液冷却结晶，抽滤，干燥。得白色粉末产品30g，收率65％。
实施例3
1-(4-甲硫基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮的制备：
a)苯甲硫醚与正丁酰氯在无水三氯化铝的催化下，得到1-(4-甲硫基苯基)-丁酮，酮再经溴代，然后与二甲胺反应，得到1-(4-甲硫基苯基)-2-二甲基胺-1-丁酮。
b)在装有恒压滴液漏斗，冷凝器，温度计，搅拌器的250mL四口烧瓶中加入23.7g(0.1mol)1-(4-甲硫基苯基)-2-二甲基胺-1-丁酮，50mL乙腈溶液和14g无水碳酸钾，再将33g(0.12mol)4-溴甲基二苯甲酮溶于50mL乙腈， 然后在回流下滴加4-溴甲基二苯甲酮溶液。滴完后继续反应至经检查无原料为止。
c)上步产物蒸馏回收乙腈溶剂。回收溶剂后，加入100mL二氯乙烷及50mL水，搅拌待盐溶解后分层，有机相分别用50mL水洗涤两次，再蒸除溶剂。
d)上步产物加入200mL乙醇，加热搅拌回流至体系透亮为止，然后趁热过滤，溶液冷却结晶，抽滤，干燥。得白色粉末产品26.3g，收率61％。
实施例4
1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮的制备：
a)苯甲醚与正丁酰氯在无水三氯化铝的催化下，得到1-(4-甲氧基苯基)-丁酮，酮再经溴代，然后与二甲胺反应，得到1-(4-甲氧基苯基)-2-二甲基胺-1-丁酮。
b)在装有恒压滴液漏斗，冷凝器，温度计，搅拌器的250mL四口烧瓶中加入22.1g(0.1mol)1-(4-甲氧基苯基)-2-二甲基胺-1-丁酮，50mL乙腈溶液和14g无水碳酸钾，再将33g(0.12mol)4-溴甲基二苯甲酮溶于50mL乙腈，然后在回流下滴加4-溴甲基二苯甲酮溶液。滴完后继续反应至经检查无原料为止。
c)上步产物蒸馏回收乙腈溶剂。回收溶剂后，加入100mL二氯乙烷及50mL水，搅拌待盐溶解后分层，有机相分别用50mL水洗涤两次，再蒸除溶剂。
d)上步产物加入200mL乙醇，加热搅拌回流至体系透亮为止，然后趁热过滤，溶液冷却结晶，抽滤，干燥。得白色粉末产品25.7g，收率63％。
Claims (6)
1.一类复合型多官能团光引发剂，其特征在于，该类化合物的结构式I所示：
式I中R1为H，苯基，取代苯基，羟基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，苯硫基，苯氧基，苯甲基及N(R5)2，吗啉基，取代吗啉基，哌嗪基，取代哌嗪基，哌啶基，取代哌啶基，四氢吡咯等胺基化合物，R5是C1-C6烷基，C1-C6酰基；
R2为N(R5)2，吗啉基，取代吗啉基，哌嗪基，取代哌嗪基，哌啶基，取代哌啶基，四氢吡咯等胺基化合物，R5是C1-C6烷基，C1-C6酰基；
R3是卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，羟基；
R4是C1-C6烷基。
2.根据权利要求1所述的复合型多官能团光引发剂，其特征在于：所述结构式I所示的化合物包括：
1-(4-吗啉基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-吗啉基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二乙基胺-1-丁酮；
1-(4-二甲基胺苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-吗啉基-1-丁酮；
1-(4-吗啉基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丙酮；
1-(4-二甲基胺苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-吗啉基-1-丙酮；
1-(4-二甲基胺苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-四氢吡咯基-1-丁酮；
1-(4-二甲基胺苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-二甲基胺苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-哌啶基-1-丙酮；
1-(4-哌啶基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-哌嗪基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-哌嗪基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-4’-甲基哌嗪基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-甲硫基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-甲硫基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-吗啉基-1-丁酮；
1-(4-甲硫基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二乙基胺-1-丁酮；
1-(4-甲硫基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丙酮；
1-苯基-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-甲苯基-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-甲基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-甲基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二乙基胺-1-丁酮；
1-(4-吗啉基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-吗啉基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二乙基胺-1-丁酮；
1-(4-二甲基胺苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-吗啉基-1-丁酮；
1-(4-吗啉基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丙酮；
1-(4-二甲基胺苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-吗啉基-1-丙酮；
1-(4-哌啶基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-哌嗪基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-四氢吡咯基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-甲硫基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-甲硫基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-吗啉基-1-丁酮；
1-(4-甲硫基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二乙基胺-1-丁酮；
1-(4-甲硫基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丙酮；
1-苯基-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-甲苯基-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-甲基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮；
1-(4-甲氧基苯基)-2-(3-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮。
3.根据权利要求2所述的复合型多官能团光引发剂，其特征在于，所述结构式1所示的化合物是1-(4-吗啉基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮。
4.根据权利要求2所述的复合型多官能团光引发剂，其特征在于，所述结构式1所示的化合物是1-(4-苯基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮。
5.根据权利要求2所述的复合型多官能团光引发剂，其特征在于，所述结构式1所示的化合物是1-(4-甲硫基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-吗啉基-1-丁酮。
6.根据权利要求2所述的复合型多官能团光引发剂，其特征在于，所述结构式1所示的化合物是1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-苯甲酰基苄基)-2-二甲基胺-1-丁酮。
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