ES2655681T3 - Membrana polimérica funcional y método para su producción - Google Patents

Membrana polimérica funcional y método para su producción Download PDF

Info

Publication number
ES2655681T3
ES2655681T3 ES13840502.2T ES13840502T ES2655681T3 ES 2655681 T3 ES2655681 T3 ES 2655681T3 ES 13840502 T ES13840502 T ES 13840502T ES 2655681 T3 ES2655681 T3 ES 2655681T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
membrane
polymerizable compound
solvent
composition
pore volume
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES13840502.2T
Other languages
English (en)
Inventor
Tetsufumi Takamoto
Akihito Amao
Nagisa TOIHARA
Morihito Ikeda
Satoshi Sano
Keisuke KODAMA
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Corp
Original Assignee
Fujifilm Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2012218751A external-priority patent/JP5907848B2/ja
Priority claimed from JP2013045951A external-priority patent/JP5972814B2/ja
Application filed by Fujifilm Corp filed Critical Fujifilm Corp
Application granted granted Critical
Publication of ES2655681T3 publication Critical patent/ES2655681T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/46—Treatment of water, waste water, or sewage by electrochemical methods
    • C02F1/469—Treatment of water, waste water, or sewage by electrochemical methods by electrochemical separation, e.g. by electro-osmosis, electrodialysis, electrophoresis
    • C02F1/4693—Treatment of water, waste water, or sewage by electrochemical methods by electrochemical separation, e.g. by electro-osmosis, electrodialysis, electrophoresis electrodialysis
    • C02F1/4695—Treatment of water, waste water, or sewage by electrochemical methods by electrochemical separation, e.g. by electro-osmosis, electrodialysis, electrophoresis electrodialysis electrodeionisation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J47/00—Ion-exchange processes in general; Apparatus therefor
    • B01J47/12—Ion-exchange processes in general; Apparatus therefor characterised by the use of ion-exchange material in the form of ribbons, filaments, fibres or sheets, e.g. membranes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D67/00—Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
    • B01D67/0002—Organic membrane manufacture
    • B01D67/0006—Organic membrane manufacture by chemical reactions
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D69/02—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor characterised by their properties
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D69/10—Supported membranes; Membrane supports
    • B01D69/107—Organic support material
    • B01D69/1071—Woven, non-woven or net mesh
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06—Organic material
    • B01D71/40—Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof, e.g. salts, amides, imides, nitriles, anhydrides, esters
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06—Organic material
    • B01D71/40—Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof, e.g. salts, amides, imides, nitriles, anhydrides, esters
    • B01D71/401—Polymers based on the polymerisation of acrylic acid, e.g. polyacrylate
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06—Organic material
    • B01D71/66—Polymers having sulfur in the main chain, with or without nitrogen, oxygen or carbon only
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06—Organic material
    • B01D71/76—Macromolecular material not specifically provided for in a single one of groups B01D71/08 - B01D71/74
    • B01D71/82—Macromolecular material not specifically provided for in a single one of groups B01D71/08 - B01D71/74 characterised by the presence of specified groups, e.g. introduced by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/36—Amides or imides
    • C08F222/38—Amides
    • C08F222/385—Monomers containing two or more (meth)acrylamide groups, e.g. N,N'-methylenebisacrylamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/20—Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
    • C08J5/22—Films, membranes or diaphragms
    • C08J5/2206—Films, membranes or diaphragms based on organic and/or inorganic macromolecular compounds
    • C08J5/2218—Synthetic macromolecular compounds
    • C08J5/2231—Synthetic macromolecular compounds based on macromolecular compounds obtained by reactions involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
    • B01D2323/30—Cross-linking
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
    • B01D2323/34—Use of radiation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
    • B01D2323/34—Use of radiation
    • B01D2323/345—UV-treatment
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
    • B01D2325/02—Details relating to pores or porosity of the membranes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
    • B01D2325/02—Details relating to pores or porosity of the membranes
    • B01D2325/0283—Pore size
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
    • B01D2325/20—Specific permeability or cut-off range
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
    • B01D2325/26—Electrical properties
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
    • B01D2325/42—Ion-exchange membranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2301/00—General aspects of water treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
    • C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
    • C08J2333/14—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

Una membrana polimérica funcional que tiene una fracción de volumen de poros del 0,6 % o más y del 3,0 % o menos preparada permitiendo una reacción de curado de una composición que contiene un compuesto polimerizable (A) y un monómero copolimerizable (B); en la que el compuesto polimerizable (A) es un compuesto representado por la Fórmula (1), y en la que el monómero copolimerizable (B) es un compuesto polimerizable monofuncional.**Fórmula** en la que R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; L1 representa un grupo alquileno lineal o ramificado que tiene de 2 a 4 átomos de carbono; en L1, el átomo de oxígeno y el átomo de nitrógeno enlazados a ambos extremos de L1 no se enlazan al mismo átomo de carbono de L1; L2 representa un grupo de unión divalente; k representa 2 o 3; x, y y z representan cada uno independientemente un número entero de 0 a 6; y (y+x+z) satisface de 0 a 18; en la que la relación molar r del compuesto polimerizable (A) con respecto al monómero copolimerizable (B) es de 0,1 < r < 3,5; en la que un disolvente (C) está contenido en la composición, y un contenido del disolvente (C) es de 1 a 35 partes en masa basado en 100 partes en masa de la masa total de la composición; y en la que la fracción de volumen de poros se calcula a partir de la siguiente Fórmula (b): Fracción de volumen de poros >= (A-C)/B (b); cuando la resistencia eléctrica de la membrana polimérica funcional se mide en soluciones de NaCl que tienen cinco concentraciones diferentes, la conductividad eléctrica de la membrana tras la inmersión de la membrana en la solución de NaCl que tiene cada concentración se toma como A (S/cm2), la conductividad eléctrica por unidad de espesor de membrana en la solución de NaCl que tiene cada concentración se toma como B (S/cm2) y una intersección con el eje y tras A sobre un eje y, y B sobre un eje x se toma como C.

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
imagen5
imagen6
imagen7
imagen8
imagen9
La reacción en esta etapa se realiza preferentemente a la temperatura de 3 a 25 ºC durante de 1 a 5 horas. En este caso, en lugar de cloruro de ácido (met)acrílico, el agente acilante puede usar anhídrido diacrílico o anhídrido dimetacrílico. En este caso, en la etapa de acilación, usando tanto cloruro de ácido acrílico como cloruro de ácido metacrílico, es posible obtener un compuesto que tenga un grupo acrilamida y un grupo metacrilamida en la misma
5 molécula como producto final.
El compuesto obtenido a través de las etapas descritas anteriormente puede obtenerse mediante purificación de la solución de productos de reacción mediante un método habitual. Por ejemplo, es posible realizar una purificación mediante separación de líquidos y una extracción usando un disolvente orgánico, una cristalización usando un
10 disolvente malo, una cromatografía en columna usando gel de sílice o similares.
A continuación, el compuesto representado por la Fórmula (MA) se describe a continuación.
imagen10
15 En la Fórmula (MA), R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo y Z1 representa -O-o -NRb-. En este caso, Rb representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo. M+ representa un ion hidrógeno o un ion de metal alcalino.
20 El grupo alquilo de R2 es un grupo alquilo lineal o ramificado. El número de átomos de carbono del grupo alquilo es preferentemente de 1 a 10, más preferentemente de 1 a 5 y, en particular, preferentemente, de 1 a 3. Los ejemplos específicos de grupo alquilo incluyen metilo, etilo, iso-propilo, terc-butilo, n-octilo, 2-etilhexilo, n-decilo y nhexadecilo. R2 es preferentemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y más preferentemente un átomo de hidrógeno.
25 Z1 representa -O-o -NRb-, preferentemente -NRb-.
En este caso, Rb representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo. El grupo alquilo es un grupo alquilo lineal o ramificado. El número de átomos de carbono del grupo alquilo es preferentemente de 1 a 10, más preferentemente 30 de 1 a 5 y, en particular, preferentemente, de 1 a 3. Los ejemplos específicos de grupo alquilo incluyen metilo, etilo, iso-propilo, terc-butilo, n-octilo, 2-etilhexilo, n-decilo y n-hexadecilo.
Rb es preferentemente un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; más preferentemente un átomo de hidrógeno.
35 M+ representa un ion hidrógeno o un ion de metal alcalino. Los ejemplos preferidos del ion de metal alcalino incluyen un ion de litio, un ion de potasio y un ion de sodio.
M+ es preferentemente un ion hidrógeno, un ion de litio, un ion de potasio o un ion de sodio; más preferentemente un 40 ion de hidrógeno o un ion de sodio; y aún más preferentemente un ion de sodio.
Si la relación está en el intervalo preferido descrito anteriormente, la composición es excelente en las propiedades de endurecimiento deseadas, la tolerancia al pH, la resistencia mecánica y las propiedades blandas.
45 Se describen a continuación ejemplos del compuesto representado por la Fórmula (MA). Sin embargo, la presente invención no se limita a los mismos.
imagen11
11
imagen12
imagen13
imagen14
imagen15
imagen16
5 Estos compuestos están disponibles de Kohjin Co., Ltd, Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd., Fluka Corporation, Sigma-Aldrich Corporation o Toagosei Co., Ltd. o pueden sintetizarse fácilmente mediante un método conocido públicamente.
En la composición para la formación de la membrana de acuerdo con la presente invención, una relación molar r de 10 un contenido del compuesto polimerizable (A) con respecto a un contenido del monómero copolimerizable (B) es de 0,1 < r < 3,5, preferentemente, de 0,1 < r < 1,0 y, en particular, preferentemente, 0,15 < r < 0,5.
El monómero copolimerizable (B) realiza una acción tal como el ajuste de un equilibrio entre la permeabilidad al agua de la membrana polimérica funcional de acuerdo con la presente invención y la resistencia eléctrica de la 15 membrana de acuerdo con la presente invención, o el ajuste de la viscosidad de un líquido de aplicación formado de la composición o la estabilidad en el tiempo o similares.
Disolvente (C)
20 La composición para la formación de la membrana de acuerdo con la presente invención puede contener un disolvente (C).
En la presente invención, un contenido del disolvente (C) en la composición descrita anteriormente es de 1 a 35 partes en masa y, preferentemente, de 10 a 30 partes en masa, basado en 100 partes en masa de la composición 25 total.
El ajuste del contenido del disolvente en este intervalo permite la producción de una membrana uniforme sin un aumento de la viscosidad de la composición. Además, la aparición de pequeños agujeros (agujeros defectuosos diminutos) se suprime.
30 Preferentemente se usa el disolvente (C) que tenga una solubilidad en agua en una cantidad del 5 % en masa o más, y se prefiere adicionalmente uno que se mezcle libremente con agua. Por tanto, se prefiere un disolvente seleccionado entre agua y una solución hidrosoluble. La solución hidrosoluble incluye, en particular, preferentemente, un disolvente a base de alcohol, un disolvente a base de éter que es un disolvente polar aprótico,
35 un disolvente a base de amida, un disolvente a base de cetona, un disolvente a base de sulfóxido, un disolvente a base de sulfona, un disolvente a base de nitrilo y un disolvente a base de fósforo orgánico. Se prefieren agua y un disolvente a base de alcohol. Los ejemplos de los disolventes a base de alcohol incluyen metanol, etanol, isopropanol, n-butanol, etilenglicol, propilenglicol, dietilenglicol y dipropilenglicol. Entre los disolventes a base de alcohol, son más preferibles etanol, isopropanol, n-butanol y etilenglicol; y es particularmente preferible el
40 isopropanol. Estos disolventes pueden usarse solos en un tipo o en combinación de dos o más tipos. Se prefiere además el uso de agua sola o agua en combinación con un disolvente hidrosoluble. En el uso de agua en combinación con un disolvente hidrosoluble, se usa isopropanal en una cantidad, preferentemente, del 0,1 al 10 %, aún más preferentemente, del 0,5 al 5 % y, aún más preferentemente, del 1,0 al 2,0 %, basada en el 100 % en masa de agua.
45 Los ejemplos específicos preferidos de los disolventes polares apróticos incluyen sulfóxido de dimetilo, dimetilimidazolidinona, sulfolano, N-metilpirrolidona, dimetilformamida, acetonitrilo, acetona, dioxano, tetrametil urea, hexametil fosforamida, piridina, propionitrilo, butanona, ciclohexanona, tetrahidrofurano, tetrahidropirano, diacetato de etilenglicol y γ-butirolactona. Entre estos, se prefieren dimetilsulfóxido, N-metilpirrolidona, dimetilformamida,
50 dimetilimidazolidinona, sulfolano, acetona, acetonitrilo y tetrahidrofurano. Estos disolventes pueden usarse solos o en combinación de dos o más tipos.
16
imagen17
imagen18
imagen19
imagen20
imagen21
imagen22
imagen23
imagen24
imagen25
imagen26

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
ES13840502.2T 2012-09-28 2013-09-26 Membrana polimérica funcional y método para su producción Active ES2655681T3 (es)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012218751A JP5907848B2 (ja) 2012-09-28 2012-09-28 高分子機能性膜及びその製造方法
JP2012218751 2012-09-28
JP2013045951 2013-03-07
JP2013045951A JP5972814B2 (ja) 2013-03-07 2013-03-07 高分子機能性膜及びその製造方法
PCT/JP2013/076113 WO2014050992A1 (ja) 2012-09-28 2013-09-26 高分子機能性膜及びその製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2655681T3 true ES2655681T3 (es) 2018-02-21

Family

ID=50388387

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES13840502.2T Active ES2655681T3 (es) 2012-09-28 2013-09-26 Membrana polimérica funcional y método para su producción

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9850147B2 (es)
EP (1) EP2902097B1 (es)
CN (1) CN104684634B (es)
ES (1) ES2655681T3 (es)
SG (1) SG11201502471UA (es)
WO (1) WO2014050992A1 (es)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104603168B (zh) * 2012-09-14 2016-07-06 富士胶片株式会社 固化性组合物及图像形成方法
ES2655681T3 (es) * 2012-09-28 2018-02-21 Fujifilm Corporation Membrana polimérica funcional y método para su producción
JP5897622B2 (ja) * 2013-03-07 2016-03-30 富士フイルム株式会社 高分子機能性膜、その製造方法およびイオン交換装置
WO2014136697A1 (ja) * 2013-03-07 2014-09-12 富士フイルム株式会社 高分子機能性膜、その製造方法、高分子機能性膜を具備したイオン交換膜およびプロトン伝導膜、およびイオン交換装置
JP5893578B2 (ja) * 2013-03-07 2016-03-23 富士フイルム株式会社 機能性複合膜及びその製造方法、並びに機能性複合膜を具備したイオン交換膜及びプロトン伝導膜
JP2015047538A (ja) * 2013-08-30 2015-03-16 富士フイルム株式会社 イオン交換膜の製造方法およびこれによって得られるイオン交換膜
JP6047079B2 (ja) * 2013-08-30 2016-12-21 富士フイルム株式会社 イオン交換膜、イオン交換膜形成用組成物およびイオン交換膜の製造方法
US10384167B2 (en) 2013-11-21 2019-08-20 Oasys Water LLC Systems and methods for improving performance of osmotically driven membrane systems
CN106574063B (zh) * 2014-08-14 2019-09-24 富士胶片株式会社 高分子功能性膜、其制造方法及具备高分子功能性膜的堆或装置
JP6243044B2 (ja) * 2014-08-14 2017-12-06 富士フイルム株式会社 高分子機能性膜、電解質膜及び電解質膜の製造方法、イオン交換性ポリマー製造用組成物、並びに、イオン交換性ポリマーの製造方法
CN107708845B (zh) 2015-04-28 2020-09-18 富士胶片株式会社 高分子功能性膜及其制造方法、高分子功能性膜形成用组合物、分离膜模块、以及离子交换装置
WO2017150585A1 (ja) * 2016-02-29 2017-09-08 東レ株式会社 積層半透膜
CN105854623B (zh) * 2016-05-26 2018-05-22 长春工业大学 一种由高分子交联而成的网格状微孔膜的制备方法
CN107930412B (zh) * 2017-10-09 2020-01-14 浙江大学 一种耐酸型聚(酰胺-三嗪-胺)纳滤复合膜的制备方法
CN108711632B (zh) * 2018-04-03 2021-03-26 天朤(江苏)氢能源科技有限公司 一种燃料电池用阴离子交换膜及其制备方法
GB201917711D0 (en) * 2019-12-04 2020-01-15 Fujifilm Mfg Europe Bv Affinity membranes, compounds, compositions and processes for their preparation and use
GB201917710D0 (en) * 2019-12-04 2020-01-15 Fujifilm Mfg Europe Bv Affinity membranes, compounds, compositions and processes for their preparation and use

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1209867A (en) 1968-04-16 1970-10-21 Bayer Ag Polyester moulding and coating compositions curable by ultraviolet irradiation
DE1769576A1 (de) 1968-06-11 1971-09-30 Bayer Ag Durch UV-Bestrahlen haertbare Polyester-Form- und UEberzugsmassen
CS151522B2 (es) 1968-07-26 1973-10-19
DE1769854C3 (de) 1968-07-26 1982-08-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Photoinitiatoren und Verfahren zur Photopolymerisation
CH575965A5 (en) 1972-07-28 1976-05-31 Ciba Geigy Ag Aromatic 1,2-diketone monoacetals - useful as photoinitiators and cross-linking agents
DE2722264C2 (de) 1977-05-17 1984-06-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Verwendung von substituierten Oxyalkylphenonen als Photosensibilisatoren
EP0003002B1 (de) 1977-12-22 1984-06-13 Ciba-Geigy Ag Verwendung von aromatisch-aliphatischen Ketonen als Photoinitiatoren, photopolymerisierbare Systeme enthaltend solche Ketone und neue aromatisch-aliphatische Ketone
JPS5942864B2 (ja) 1979-04-13 1984-10-18 京セラミタ株式会社 投影用原稿の作成方法及びそれに用いる静電写真用転写フイルム
DE3020092A1 (de) 1980-05-27 1981-12-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acylphosphinverbindungen und ihre verwendung
DE3023486A1 (de) 1980-06-24 1982-01-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Photopolymerisierbare mischungen mit aroylphosphonsaeureestern als photoinitiatoren
DE3034697A1 (de) 1980-09-15 1982-05-06 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acylphosphinsulfidverbindungen, ihre herstellung und verwendung
JPS57163377A (en) 1981-03-16 1982-10-07 Nippon Kayaku Co Ltd Dialkylthioxanthone compound, its preparation, and curing of photopolymerizable resin composition using it
DE3505998A1 (de) 1985-02-21 1986-08-21 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Verwendung thiosubstituierter ketone als photoinitiatoren
DE3534645A1 (de) 1985-09-28 1987-04-02 Merck Patent Gmbh Copolymerisierbare fotoinitiatoren
EP0284561B1 (de) 1987-03-26 1993-05-12 Ciba-Geigy Ag Neue alpha-Aminoacetophenone als Photoinitiatoren
EP0372778A1 (en) 1988-12-01 1990-06-13 Polychrome Corporation Photoinitiator
US7318972B2 (en) * 2001-09-07 2008-01-15 Itm Power Ltd. Hydrophilic polymers and their use in electrochemical cells
JP2005353534A (ja) 2004-06-14 2005-12-22 Toyota Motor Corp 燃料電池用電解質膜及びその製造方法並びに燃料電池
JP2007003599A (ja) * 2005-06-21 2007-01-11 Canon Inc 加熱装置
JP4611834B2 (ja) * 2005-07-28 2011-01-12 信越ポリマー株式会社 導電性高分子塗料、導電性塗膜
JP2007035599A (ja) * 2005-07-29 2007-02-08 Toagosei Co Ltd 燃料電池用高分子電解質、電解質膜および燃料電池
JP4907414B2 (ja) 2006-09-29 2012-03-28 富士フイルム株式会社 インクジェット記録方法及びインクジェット記録装置
JP5227521B2 (ja) 2007-02-26 2013-07-03 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、インクセット
JP5242998B2 (ja) 2007-03-29 2013-07-24 富士フイルム株式会社 インク組成物およびインクジェット記録方法
JP2009114290A (ja) 2007-11-05 2009-05-28 Fujifilm Corp 光硬化性組成物、インクジェット記録用インク組成物、および、インクジェット記録方法
KR20100031074A (ko) * 2008-09-11 2010-03-19 후지필름 가부시키가이샤 감광성 조성물 및 기판의 가공 기판의 제조 방법
JP5542316B2 (ja) * 2008-09-17 2014-07-09 富士フイルム株式会社 顔料分散組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、液晶表示素子、及び固体撮像素子
JP5416222B2 (ja) * 2008-12-23 2014-02-12 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 官能化不織布物品
ES2882803T3 (es) * 2009-08-26 2021-12-02 Evoqua Water Tech Pte Ltd Membranas de intercambio iónico
GB0921951D0 (en) 2009-12-16 2010-02-03 Fujifilm Mfg Europe Bv Curable compositions and membranes
GB0921949D0 (en) 2009-12-16 2010-02-03 Fujifilm Mfg Europe Bv Curable compositions and membranes
CN103459366B (zh) * 2011-03-30 2015-04-15 富士胶片株式会社 聚醚化合物、使用了该聚醚化合物的固化剂以及该聚醚化合物的制造方法
JP5764416B2 (ja) * 2011-07-08 2015-08-19 富士フイルム株式会社 インク組成物及び画像形成方法
JP2013188742A (ja) * 2012-02-17 2013-09-26 Fujifilm Corp ガス分離複合膜、その製造方法、それを用いたガス分離モジュール、及びガス分離装置、並びにガス分離方法
CN104703682B (zh) * 2012-09-28 2016-05-18 富士胶片株式会社 高分子功能性膜及其制造方法
ES2655681T3 (es) * 2012-09-28 2018-02-21 Fujifilm Corporation Membrana polimérica funcional y método para su producción
JP6126498B2 (ja) * 2013-02-15 2017-05-10 富士フイルム株式会社 高分子機能性膜及びその製造方法
WO2014136697A1 (ja) * 2013-03-07 2014-09-12 富士フイルム株式会社 高分子機能性膜、その製造方法、高分子機能性膜を具備したイオン交換膜およびプロトン伝導膜、およびイオン交換装置
JP5980831B2 (ja) * 2013-03-26 2016-08-31 富士フイルム株式会社 高分子機能性膜の製造方法
JP6022619B2 (ja) * 2014-02-21 2016-11-09 富士フイルム株式会社 硬化性組成物および高分子硬化物
JP6093728B2 (ja) * 2014-03-25 2017-03-08 富士フイルム株式会社 スチレン系高分子機能性膜およびその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014050992A1 (ja) 2014-04-03
US20150259227A1 (en) 2015-09-17
EP2902097A1 (en) 2015-08-05
EP2902097A4 (en) 2016-08-03
EP2902097B1 (en) 2017-11-29
CN104684634B (zh) 2017-04-26
SG11201502471UA (en) 2015-05-28
CN104684634A (zh) 2015-06-03
US9850147B2 (en) 2017-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2655681T3 (es) Membrana polimérica funcional y método para su producción
Fukumoto et al. Design and synthesis of hydrophobic and chiral anions from amino acids as precursor for functional ionic liquids
BRPI0822909B8 (pt) sal de glicinato de metformina para o controle da glicose sanguínea
WO2007112914A3 (en) Ceramide kinase modulation
WO2009051088A1 (ja) スルホン化合物、スルホン酸塩および感放射線性樹脂組成物
ES2527817T3 (es) Adhesivo de revestimiento de 2 componentes
WO2008128934A3 (en) Fluorinated dyes and their use in electrophoretic display devices
JP2004531598A5 (es)
DK1678119T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af 2-dihalogenacyl-3-amino-acrylsyreestere og 3-dihalogenmethyl-pyrazol-4-carboxylsyreestere
DE602006005501D1 (de) Funktionalisierte photoreaktive verbindungen
ES2640665T3 (es) Polímero fluorado y su uso en la preparación de membranas hidrófilas
US20180036689A1 (en) Functional polymer membrane, method for manufacturing same, composition for forming functional polymer membrane, separation membrane module, and ion-exchange device
ES2624704T3 (es) Resinas epoxídicas con alta estabilidad térmica y tenacidad
EP2287270A3 (en) Composition containing fluorinated amide
Jamehbozorg et al. Evaluation of the effect of ionic-liquids as soluting-out agents on the solubility of carbohydrates in aqueous solutions
ECSP11011164A (es) Derivados de 2-piridin-2-il-pirazol-3(2h)-ona, su preparación y su aplicación en terapéutica
DK1907396T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af 4-beta-amino-4&#39;-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin
WO2008111389A1 (ja) エッチング液及びエッチング方法
DK1598346T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af syreadduktsalt af polysyreholdig baseforbindelse
BRPI0413227A (pt) método para a estabilização de um polìmero que contém halogênio e composição de resina termicamente estável
CY1113896T1 (el) Παραγωγα αζαδικυκλοαλκανιου, η παρασκευη τους και η εφαρμογη τους σε θεραπευτικη αγωγη
RU2008113376A (ru) Способ изотопного обогащения
DK2234974T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af (S)-1-alkyl-2&#39;,6&#39;-pipecoloxylidid-forbindelse
WO2008114622A1 (ja) 酸化発色化合物またはその塩およびその製造方法、ならびに試薬組成物およびこれを用いた試験具
ATE469185T1 (de) Thiiran-terminierte polysulfidpolymere