JP3220816B2 - 紫外線吸収剤を含む写真材料 - Google Patents
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Description
ス−2−ヒドロキシフェニルトリアジニルタイプを含む
新規な写真材料に関する。
中の紫外線吸収剤として従来使用されたヒドロキシフェ
ニルベンゾトリアゾールは、不適当な固有の光安定性と
いう欠点を有する。この理由のため、これらの紫外線吸
収剤の有効性は、露光の増加に伴って減少する。さら
に、トリアジンの低い化学安定性、低い可溶性、過度の
固有な色彩、または不適当な吸光度は多くの場合、写真
材料におけるそれらの使用を妨げる。
れらの欠点を持たないトリアジン紫外線吸収剤の一群
が、見い出された。それらは固有の光安定性を改善し、
写真材料において通常使用されるヒドロキシフェニルベ
ンゾトリアゾールおよびトリアジンを使用する場合よ
り、光の作用に対して、イメージ染料およびカラーカッ
プラーをより良く保護する特性を有する。特に、写真材
料中のマゼンタおよびシアン層の安定性は、例えば、上
記のマゼンタおよびシアン層の上に配置した層中にこの
群のトリアジンを含むこと、または直接シアン層中にそ
れらを含むことにより増加されうる。更に、これらのト
リアジンは、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール
型、特に室温で液状であるそれらの典型的な場合の紫外
線吸収剤(参照、例えば米国特許(US−A−)第4,
853,471号、第4,973,702号、第4,9
21,966号および第4,973,701号)と組み
合わせて使用すると有利である。そのような組み合わせ
は、問題にしている写真層中へ紫外線吸収剤を包含せし
めるのに必要な油の量を顕著に減少せしめることを可能
にする。これは、層の厚みを少なくするか、または層の
厚みが一定に保たれている場合は、紫外線吸収剤の濃度
を大きくする。
クリレート、サリチレート、アクリロニトリルまたはチ
アゾリンのような他の型の紫外線吸収剤とのこのトリア
ジンの組み合わせも、写真材料に使用するのに適当であ
る。
8、686号に記述されているのと同じ写真材料は、成
功裏に安定化できる。
光性、緑色−感光性および/または赤色−感光性のハロ
ゲン化銀の乳剤層および、所望により保護層を含み、紫
外線吸収剤を含む層が最上のハロゲン化銀の乳剤層と保
護層の間、または最上のハロゲン化銀の乳剤層の上に配
置されている写真材料において、該紫外線吸収剤が次式
18のアルキル基、ヒドロキシル基、炭素原子数2ない
し18のアルケノキシ基、−CO2 H,−CO2R2 お
よび/または−O−COR3 により置換された炭素原子
数1ないし18のアルキル基;3ないし50個の炭素原
子を有する、酸素原子で中断されたアルキル基もしくは
ヒドロキシアルキル基もしくはグリシジルオキシアルキ
ル基;炭素原子数3ないし6のアルケニル基、グリシジ
ル基、次式
基、アルキル部分に1ないし5個の炭素原子を有するフ
ェニルアルキル基、−COR5 ,−SO2 R6 または−
CH2 CH(OH)R7〔式中,R2 は炭素原子数1な
いし18のアルキル基、または酸素原子、硫黄原子もし
くは窒素原子で中断された3ないし30個の炭素原子を
有するアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、炭素
原子数2ないし18のヒドロキシアルキル基、炭素原子
数3ないし18のアルケニル基、グリシジル基、炭素原
子数5ないし8のシクロアルキル基、ベンジル基、アル
キル部分に1ないし12個の炭素原子を有するアルキル
フェニル基、フェニル基、フルフリル基または式−CH
2 CH(OH)R7 の基を表わし、R3 は炭素原子数1
ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のア
ルケニル基またはフェニル基を表わし、R4 は炭素原子
数2ないし10のアルキレン基、フェニレン基、または
次式
8のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル
基またはフェニル基を表わし、R6 は炭素原子数1ない
し12のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、または
アルキル部分に1ないし18個の炭素原子を有するアル
キルフェニル基を表わし、そしてR7 はアルキル部分に
1ないし6個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、
または式−CH2 OR8 (Xは−O−,−S−,−SO
2 −,−CH2 −または−C(CH3 )2 −を表わし、
R8 はシクロヘキシル基、ベンジル基、フェニル基また
はトリル基を表わす。)の基を表わす。〕を表わすか;
または基R1 は互いに独立して、式−CH2 −CH(O
Rx )Ry ,−CH2 −CH(ORx )CH2 ORz ,
次式
CH2 ORz(Rx はH,−CORs ,−COORw ま
たは−SiRp Rq Rr を表わし、Ry は炭素原子数1
ないし18のアルキル基、またはフェニル−炭素原子数
1ないし4のアルキル基を表わし、Rz は炭素原子数1
ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のア
ルケニル基、フェニル−炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、−CORs 、または酸素原子で中断された炭素原
子数2ないし24のアルキル基もしくは炭素原子数2な
いし24のヒドロキシアルキル基を表わし、Rs は炭素
原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし
18のアルケニル基またはフェニル基を表わし、Rw は
炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、Rp ,R
q およびRr は互いに独立して、炭素原子数1ないし6
のアルキル基またはフェニル基を表わす。)で表わされ
る基を表わすか;または基R1 は互いに独立して、G−
II基を表わし、IIは次式
原子数1ないし18のアルキル基、シクロヘキシル基、
フェニル基または炭素原子数1ないし18のアルコキシ
基を表わす。)で表わされる基を表わし、Gは直接結合
または以下の式:−(CH2 )q −,−(CH2 )q −
O−,−(CH2 )q −O−R26−,−(CH2 )q −
CO−X−(CH2 )r −,−(CH2 )q −CO−X
−(CH2)r −O−,次式
−Y−(CH2 )q −〔式中,qおよびrは互いに独立
して、1ないし4を表わし、pは0ないし50を表わ
し、R26は炭素原子数1ないし12のアルキレン基、シ
クロヘキシレン基またはフェニレン基を表わし、R27は
炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5な
いし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数2
ないし13のアルコキシメチル基、炭素原子数6ないし
9のシクロアルコキシメチル基またはフェノキシメチル
基を表わし、R28は式G−II基を表わし、R29は水素
原子またはメチル基を表わし、Xは−O−または−NR
23−(式中,R23は水素原子、炭素原子数1ないし12
のアルキル基または−(CH2 )3 −G−IIまたは−
(CH2 )3 −O−G−II基を表わす。)を表わし、
Yは−O−または−NH−を表わす。〕の一つである二
価の基を表わす。}で表わされる写真材料に関する。
素原子を有する適当なアルキル置換基は、基、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基、およびオクタデシル基、および相
当する分枝状異性体である。酸素原子、硫黄原子または
窒素原子により中断された3ないし50個の炭素原子を
有するアルキル官能基の例は、例えば、次式
るアルケニル基は単−不飽和であるか、または4炭素原
子からなる多不飽和でありうる。4ないし16個の炭素
原子を有するジアルキルアミノアルキル基は例えば、次
式
す。)で表わされる基により表わされ得る。2ないし1
0個の炭素原子を有するアルキレン基は相当するアルキ
ル基から誘導されうる。酸素原子で中断された4ないし
50個の炭素原子を有するアルキレン基は、例えば、次
式
H(ORx )Ry ,−CH2 −CH(ORx )CH2 O
Rz ,次式
CH2 ORz (Rx はH,−CORs ,−COORw ま
たは−SiRp Rq Rr を表わし、Ry は炭素原子数1
ないし18のアルキル基またはフェニル−炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表わし、Rz は炭素原子数1な
いし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアル
ケニル基、フェニル−炭素原子数1ないし4のアルキル
基、−CORs 、または酸素原子で中断された炭素原子
数2ないし24のアルキル基、または炭素原子数2ない
し24のヒドロキシアルキル基を表わし、Rs は炭素原
子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし1
8のアルケニル基またはフェニル基を表わし、Rw は炭
素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、そして
Rp ,Rq およびRr は互いに独立して、炭素原子数1
ないし6のアルキル基またはフェニル基を表わす。)で
表わされる基を表わすか;または基R1 は互いに独立し
て、G−II基を表わし、IIは次式
原子数1ないし18のアルキル基、シクロヘキシル基、
フェニル基または炭素原子数1ないし18のアルコキシ
基を表わす。)で表わされる基を表わし、Gは直接結合
または以下の式:−(CH2 )q −,−(CH2 )q −
O−,−(CH2 )q −O−R26−,−(CH2 )q −
CO−X−(CH2 )r −,−(CH2 )q −CO−X
−(CH2)r −O−,次式
2 −Y−(CH2 )q −〔式中,qおよびrは互いに独
立して、1ないし4を表わし、pは0ないし50を表わ
し、R26は炭素原子数1ないし12のアルキレン基、シ
クロヘキシレン基またはフェニレン基を表わし、R27は
炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5な
いし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数2
ないし13のアルコキシメチル基、炭素原子数6ないし
9のシクロアルコキシメチル基またはフェノキシメチル
基を表わし、R28は式G−IIの基を表わし、R29は水
素原子またはメチル基を表わし、Xは−O−または−N
R23−(式中,R23は水素原子、炭素原子数1ないし1
2のアルキル基または−(CH2 )3 −G−II基また
は−(CH2 )3 −O−G−II基を表わす。)を表わ
し、Yは−O−または−NH−を表わす。〕の一つであ
る二価の基を表わす式(1)の化合物は好ましい。
H(ORx )Ry ,−CH2 −CH(ORx )CH2 O
Rz ,−CH2 CORy または−CH2 COCH2 OR
z 〔Rx はH,−CORs ,−COORw または−Si
Rp Rq Rr を表わし、Ry は炭素原子数1ないし8の
アルキル基を表わし、Rz は炭素原子数1ないし18の
アルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、
ベンジル基、−CORs 、または酸素原子で中断された
炭素原子数2ないし24のアルキル基、または炭素原子
数2ないし24のヒドロキシアルキル基を表わし、Rs
は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2
ないし18のアルケニル基またはフェニル基を表わし、
Rw は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、R
p ,Rq およびRr は互いに独立して、炭素原子数1な
いし6のアルキル基を表わす。〕で表わされる基を表わ
すか;または基R1 はG−II基を表わし、IIは次式
原子数1ないし8のアルキル基、フェニル基または炭素
原子数1ないし8のアルコキシ基を表わす。)で表わさ
れる基を表わし、Gは直接結合または以下の式:−(C
H2 )q −,−(CH2 )q −O−,−(CH2 )q −
CO−X−(CH2 )r −,次式
2 −Y−(CH2 )q −〔式中,qおよびrは互いに独
立して、1,2または3を表わし、pは0ないし50を
表わし、R27はメチル基、フェニル基、炭素原子数3な
いし9のアルコキシメチル基またはフェノキシメチル基
を表わし、R28は式G−II基を表わし、XおよびYは
−O−を表わす。〕の一つである二価の基を表わす式
(1)の化合物も好ましい。
H(ORx )Ry または−CH2 −CH(ORx )CH
2 ORz (Rx はH,−CORs ,−COOCH3 また
は−Si(CH3 )2 Rr を表わし、Ry は炭素原子数
1ないし8のアルキル基を表わし、Rz は炭素原子数1
ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のア
ルケニル基、−CORs 、または酸素原子で中断された
炭素原子数2ないし24のアルキル基、または炭素原子
数2ないし24のヒドロキシアルキル基を表わし、Rs
は炭素原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子数
2ないし4のアルケニル基を表わし、そしてRr は炭素
原子数1ないし6のアルキル基を表わす。)で表わされ
る基を表わすか;または基R1 はG−II基を表わし、
IIは次式
以下の式:−(CH2 )3 −,−(CH2 )2 −O−,
−CH2 −CO−O−CH2 −,−CH2 −CH(CH
2 −O−C4 H9 )−O−,次式
−O−(CH2 )3 −の一つである二価の基を表わし、
R28は−Si(CH3 )2 R22を表わし、R20とR21は
互いに独立して、メチル基またはエチル基を表わし、そ
してR22は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わす
式(1)の化合物が特に好ましい。
H(ORx )CH2 ORz (Rx はH,−CORs ,−
COOCH3 または−Si(CH3 )2 Rr を表わし、
Rz は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子
数2ないし18のアルケニル基、−CORs 、または酸
素原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキル
基、または炭素原子数2ないし24のヒドロキシアルキ
ル基を表わし、Rs は炭素原子数1ないし4のアルキル
基または炭素原子数2ないし4のアルケニル基を表わ
し、そしてRr は炭素原子数1ないし6のアルキル基を
表わす。)で表わされる基を表わす式(1)の化合物が
非常に特に好ましい。
層を含んでいる本発明の材料は好ましい。
は、緑色−感光性および赤色−感光性のハロゲン化銀の
乳剤層の間に配置されている、式(1)の紫外線吸収剤
を含む他の層を含む。
感光ハロゲン化銀の乳剤層中に存在している場合も、良
い結果が得られる。
の層中でおよび/または赤色−感光性の層中で、式
(1)の紫外線吸収剤の代わりにベンゾトリアゾール化
合物を使用すると有利である。
物は好ましくは、次式
原子、ハロゲン原子、アルキル基、カルボキシレート−
置換されたアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、ヒドロキシル基またはアシルオキシ基を表わし、そ
してT4 は水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基
またはアシルオキシ基を表わす。)と同じである。
合物が特に好ましい。
に、青色−感光性、緑色−感光性および/または赤色−
感光性のハロゲン化銀の乳剤層および保護層を含み、紫
外線吸収剤を含む層が最上のハロゲン化銀の乳剤層と保
護層の間に配置されている写真材料において、(a)紫
外線吸収剤が次式
原子、ハロゲン原子、アルキル基、カルボキシレート−
置換されたアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、ヒドロキシル基またはアシルオキシ基を表わし、そ
してT4 は水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基
またはアシルオキシ基を表わす。)を表わし、そして
(b)材料が式(1)の紫外線吸収剤を含む他の層を少
なくとも1つ含む、写真材料に関する。
赤色−感光性のハロゲン化銀の乳剤層の間に配置され
る。
はさらに、赤色−感光性の層中に式(1)の紫外線吸収
剤を含む。他の層または赤色−感光性のハロゲン化銀の
乳剤層中の式(1)の紫外線吸収剤が、式(2)の紫外
線吸収剤により置き替わることはさらに有利であり得
る;しかし、この場合、少なくとも1層は式(1)の紫
外線吸収剤を含まなければならない。
層の間にゼラチン中間体層を含む。
料は基材上に、少なくとも2個のハロゲン化銀の乳剤層
を、これらの層の間に、紫外線吸収剤を含有する層(紫
外線吸収剤が式(1)と同じである)と一緒に含む。2
個のハロゲン化銀の乳剤層は好ましくは、緑色−感光性
および赤色−感光性のハロゲン化銀の乳剤層である。さ
らに、赤色−感光性のハロゲン化銀の乳剤層が式(1)
または(2)の紫外線吸収剤を含む相当する材料がさら
に好ましい。
感光性のハロゲン化銀の乳剤層、および所望により青色
−感光性、および/または緑色−感光性のハロゲン化銀
の乳剤層を含み、赤色−感光性のハロゲン化銀の乳剤層
が式(1)の紫外線吸収剤を含む写真材料に関する。赤
色−感光性のハロゲン化銀の乳剤層と基材の間に、式
(2)の紫外線吸収剤を含む層を含むと好ましい。
は幾つかが式(1)および(2)の紫外線吸収剤の混合
物を含むことは、さらに有利である。
適度な保護を確実にするためには、式(1)の紫外線吸
収剤は比較的少量だけを必要とするので、ベンゾトリア
ゾール紫外線吸収剤を含む材料を凌ぐ利点を有する。こ
れは、式(1)の紫外線吸収剤を含む層の厚さが非常に
薄くでき、例えば、この材料により作られたイメージの
鮮明度にプラスの効果を与えることを意味する。匹敵す
る量の紫外線吸収剤を使用しても、明らかにより良い保
護作用を与える。
以下の表に示す:
ラーは好ましくは、式A
R2 はアリール基を表わし、Qは水素原子、または酸化
された現像液との反応により除去されうる基を表わ
す。)の化合物である。
基を表わし、R2 が次式
たはアルコキシル基を表わし、R4 ,R5 およびR6 は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、
アルコキシ基、アリール基、カルボキシル基、アルコキ
シカルボニル基、カルバモイル基、スルフォニル基、ス
ルファモイル基、アルコキシスルフォニルアミノ基、ア
シルアミノ基、ウレイド基またはアミノ基を表わす。)
の基を表わす式Aの化合物を含む。
4 およびR5 は水素原子を表わし、そしてR6 はアシル
アミノ基を表わす。この基はまた、次式
はアルキル基を表わし、R8 およびR9 はアルキル基を
表わす。)で表わされる化合物を含む。
シ基を表わし、R11,R12およびR13は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、
アリール基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、スルフォニル基、スルファモイル
基、スルフォンアミド基、アシルアミノ基、ウレイド基
またはアミノ基を表わし、そしてR1 およびQは上記の
定義を意味する。)と同じである。
R10が塩素原子を表わし、R11およびR13が水素原子を
表わし、R12がアルコキシカルボニル基を表わす式Bの
化合物を含む。
原子または次式
の有機基を表わす。)で表わされる複素環基を表わす
か、またはQは−OR15基(R15がアルキル基、アリー
ル基、アシル基または複素環基を表わす。)を表わす。
で表わされる化合物である:
S−A)第2407210号、第2778658号、第
2875057号、第2908513号、第29085
73号、第3227155号、第3227550号、第
3253924号、第3265506号、第32771
55号、第3408194号、第3341331号、第
3369895号、第3384657号、第34156
52号、第3447928号、第3551155号、第
3582322号、第3725072号、第38914
45号、第3933501号、第4115121号、第
4401752号、および第4022620号、***特
許公開公報(DE−A−)第1547868号、第20
57941号、第2162899号、第2163813
号、第2213461号、第2219917号、第22
61361号、第2261362号、第2263875
号、第2329587号、第2414006号、および
第2422812号、英国特許第1425020号およ
び第1077874号、および特開昭63−12304
7号、およびEP−A−447969号に与えられてい
る。
あたり、0.05〜2モル、好ましくは0.1〜1モル
の量で通常使用される。
以下の式と同じである:
環と縮合された簡単な1−アリール−5−ピラゾロンま
たはピラゾール誘導体、例えば、イミダゾピラゾール、
ピラゾロピラゾール、ピラゾロトリアゾールおよびピラ
ゾロテトラゾールであってもよい。
003473号に記載された、次式C
水素原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基また
は複素環基を表わす。R17は水素原子、アルキル基、ア
リール基、複素環基、エステル基、アルコキシ基、アル
キルチオ基、カルボキシル基、アリールアミノ基、アシ
ルアミノ基、(チオ)ウレア基、(チオ)カルバモイル
基、グアニジノ基、またはスルフォンアミド基を表わ
す。
ド基を表わし、R19が水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基またはアルコキシ基を表わし、R20は水素原子、ア
ルキル基、アシルアミノ基、カルバモイル基、スルファ
モイル基、スルフォンアミド基、アルコキシカルボニル
基、アシルオキシ基またはウレタン基を表わす。)で表
わされる基である。
ップラーはハロゲン化銀に関して四当量である。このタ
イプのマゼンタカップラーの代表例は、次式
Q’は脱離基を表わす。)で表わされる化合物である。
これらの化合物は好ましくは、本発明の材料中に存在す
る。
の他の例は、米国特許(US−A−)第2983608
号、第3061432号、第3062653号、第31
27269号、第3152896号、第3311476
号、第3419391号、第3519429号、第35
58319号、第3582322号、第3615506
号、第3684514号、第3834908号、第38
88680号、第3891445号、第3907571
号、第3928044号、第3930861号、第39
30866号、および第3933500号、および特開
平1−309058号に与えられている。
わりに酸化された現像液との反応の間除去される基を表
わすとき、マゼンタカップラーは二当量である。この場
合、Qは例えば、ハロゲン原子、またはO,SまたはN
を介してピラゾール環に結合された基でありうる。この
タイプの二当量のカップラーは、より高い色濃度を与
え、相当する四当量のマゼンタカップラーより酸化され
た現像液に対して、より反応性がある。
特許第3006579号、第3419391号、第33
11476号、第3432521号、第3214437
号、第4032346号、第3701783号、第43
51897号、第3227554号、欧州特許公開公報
(EP−A−)第133503号、西ドイツ特許公開公
報(DE−A−)第2944601号、特開昭53−3
4044号、49−53435号、49−53436
号、50−53372号、および50−122935号
に記載されている。
は次式と同じである:
架橋されて、いわゆるビス−カップラーを与えることが
できる。これらは例えば、米国特許(US−A−)第2
632702号、第2618864号、英国特許(GB
−A−)第968461号、第786859号、特開昭
51−37646号、34−4086号、44−161
10号、44−26589号、49−37854号およ
び49−29638号に記載されている。Yは好ましく
はO−アルコキシアリールチオ基である。
ラーは、ピラゾロアゾールとして公知の5員環の複素環
で縮合されたピラゾールでもありうる。簡単なピラゾー
ルに関するそれらの利点は、それらがより高い耐ホルマ
リン性の染料を与え、およびより純粋な吸収スペクトル
を有することである。
マゼンタカップラーは、次式
または3個の窒素原子を含む5員環(この環は置換され
うる)を完成するために必要な非金属原子を表わし、Q
は水素原子、または脱離基を表わす。)により表されう
る。
R11,R12およびR13は互いに独立して、例えば、水素
原子、ハロゲン原子、−CR3 (式中,基Rは互いに独
立して、水素原子またはアルキル基を表わす。)で表わ
される基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキ
シル基、ニトロ基、カルボキシル基、アミノ基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、アルキル
アミノ基、アニリノ基、ウレイド基、スルファモイルア
ミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシ
カルボニルアミノ基、スルフォンアミド基、カルバモイ
ル基、スルファモイル基、スルホニル基、アルコキシカ
ルボニル基、複素環−O−基、アゾ基、アシルオキシ
基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリール
オキシカルボニルアミノ基、イミド基、複素環−S−
基、スルフィニル基、ホスホニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、アシル基またはアゾリル基を表わし;
ば塩素原子または臭素原子)、−CR3 (基Rは互いに
独立して、水素原子またはアルキル基を表わす。)、ア
ルアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
ルキル基またはシクロアルケニル基を表わし;
ピル基、イソプロピル基、第三ブチル基、トリデシル
基、2−メタンスルホニルエチル基、3−(3−ペンタ
デシルフェノキシ)プロピル基、3−(4−2(2−
(4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキ
シ)ドデカンアミド)フェニル)プロピル基、2−エト
キシトリデシル基、トリフルオロメチル基、シクロペン
チル基、3−(2,4−ジ−第三アミル−フェノキシ)
プロピル基;アリール基(例えば、フェニル基、4−第
三ブチルフェニル基、2,4−ジ第三アミルフェニル基
または4−テトラデカンアミドフェニル基);複素環基
(例えば、2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミ
ジニル基または2−ベンゾチアゾリル基);シアノ基;
ヒドロキシル基;ニトロ基;カルボキシル基;アミノ
基;アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、
2−メトキシエトキシ基、2−ドデシルエトキシ基、2
−メタンスルフォニルエトキシ基);アリールオキシ基
(例えば、フェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、4
−第三ブチルフェノキシ基、3−ニトロフェノキシ基、
3−第三ブチルオキシカルバモイルフェノキシ基または
3−メトキシカルバモイル基);アシルアミノ基(例え
ば、アセトアミド基、ベンズアミド基、テトラデカンア
ミド基、2−(2,4−ジ第三アミルフェノキシ)ブタ
ンアミド基、4−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェノキシ)ブタンアミド基、2−(4−(4−ヒドロキ
シフェニルスルフォニル)フェノキシ)デカンアミド基
またはメチルブチルアミノ基);アニリノ基(例えば、
フェニルアミノ基、2−クロロアニリノ基、2−クロロ
−5−テトラデカンアミノアニリノ基、2−クロロ−5
−ドデシルオキシカルボニルアニリノ基、N−アセチル
アニリノ基、2−クロロ−5−(アルファ−(3−第三
ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)ドデカンアミドア
ニリノ)基);ウレイド基(例えば、フェニルウレイド
基、メチルウレイド基またはN,N−ジブチルウレイド
基);スルファモイルアミノ基(例えば、N,N−ジプ
ロピルスルファモイルアミノ基またはN−メチル−N−
デシルスルファモイルアミノ基);アルキルチオ基(例
えば、メチルチオ基、オクチルチオ基、テトラデシルチ
オ基、2−フェノキシエチルチオ基、3−フェノキシプ
ロピルチオ基または3−(4−第三ブチルフェノキシ)
プロピルチオ基);アリールチオ基(例えば、フェニル
チオ基、2−ブトキシ−5−第三オクチルフェニルチオ
基、3−ペンタデシルフェニルチオ基、2−カルボキシ
フェニルチオ基または4−テトラデカンアミドフェニル
チオ基);アルコキシカルボニルアミノ基(例えば、メ
トキシカルボニルアミノ基またはテトラデシルオキシカ
ルボニルアミノ基);スルフォンアミド基(例えば、メ
タンスルフォンアミド基、ヘキサデカンスルフォンアミ
ド基、ベンゼンスルフォンアミド基、p−トルエンスル
フォンアミド基、オクタデカンスルフォンアミド基また
は2−メトキシ−5−第三ブチルベンゼンスルフォンア
ミド基);カルバモイル基(例えば、N−エチルカルバ
モイル基、N,N−ジブチルカルバモイル基、N−(2
−ドデシルオキシエチル)−カルバモイル基、N−メチ
ル−N−ドデシルカルバモイル基またはN−(3−
(2,4−ジ第三アミルフェノキシ)プロピル)−カル
バモイル基);スルファモイル基(例えば、N−エチル
−スルファモイル基、N,N−ジプロピルスルファモイ
ル基、N−2−(ドデシルオキシエチル)スルファモイ
ル基、N−エチル−N−ドデシルスルファモイル基また
はN,N−ジエチルスルファモイル基);スルホニル基
(例えば、メタンスルホニル基、オクタンスルホニル
基、ベンゼンスルホニル基またはトルエンスルホニル
基);アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカル
ボニル基、ブトキシカルボニル基、ドデシルオキシカル
ボニル基またはオクタデシルオキシカルボニル基);複
素環−O−基(例えば、1−フェニルテトラゾール−5
−オキシ基または2−テトラヒドロピラニルオキシ
基);アゾ基(例えば、フェニルアゾ基、4−メトキシ
フェニルアゾ基、4−ピバロイルアミノフェニルアゾ基
または2−ヒドロキシ−4−プロパノイルフェニルアゾ
基);アシルオキシ基(例えば、アセトキシ基);カル
バモイルオキシ基(例えば、N−メチルカルバモイルオ
キシ基またはN−フェニルカルバモイルオキシ基);シ
リルオキシ基(例えば、トリメチルシリルオキシ基また
はジブチルメチルシリルオキシ基);アリールオキシカ
ルボニルアミノ基(例えば、フェノキシカルボニルアミ
ノ基);イミド基(例えば、N−スクシンイミド基、N
−フタルイミド基または3−オクタデセニルスクシンイ
ミド基);複素環−S−基(例えば、2−ベンゾチアゾ
リルチオ基、2,4−ジフェニルオキシ−1,3,5−
トリアゾール−6−チオ基または2−ピリジルチオ
基);スルフィニル基(例えば、ドデカンスルフィニル
基、3−ペンタデシルフェニルスルフィニル基または3
−フェノキシプロピルスルフィニル基);ホスホニル基
(例えば、フェノキシホスホニル基、オクチルオキシホ
スホニル基またはフェニルホスホニル基);アリールオ
キシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル
基);アシル基(例えば、アセチル基、3−フェニルプ
ロパノイル基、ベンゾイル基または4−ドデシルオキシ
ベンゾイル基);またはアゾリル基(例えば、イミダゾ
リル基、ピラゾリル基または3−クロロ−ピラゾール−
1−イル基)を表わす。〕
ン原子またはC,O,NまたはS原子を介して結合され
た有機官能基により置換されうる。
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、ウレイド基、ウレタン基およびアシルアミノ基であ
る。
ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、複素環
基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルフ
ァモイル基、スルフィニル基、アシル基またはシアノ基
を表わす。
ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、複素環
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、カルバ
モイル基またはアシル基、特にアルキル基、アリール
基、複素環基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を
表わす。
ゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオ
キシ基、アルキルまたはアリールスルフォニルオキシ
基、アシルアミノ基、アルキルまたはアリールスルフォ
ンアミド基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリール
オキシカルボニルオキシ基、アルキル−,アリール−ま
たは複素環−S−カルバモイルアミノ基、5もしくは6
員環の含窒素複素環基、イミド基またはアリールアゾ基
を表わす。これらの基は、R11で示されているようにさ
らに置換されうる。
(例えば、弗素原子、塩素原子または臭素原子);アル
コキシ基(例えば、エトキシ基、ドデシルオキシ基、メ
トキシエチルカルバモイルメトキシ基、カルボキシプロ
ポキシ基、メチルスルホニルエトキシ基またはエトキシ
カルボニルメトキシ基);アリールオキシ基(例えば、
4−メチルフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、4
−メトキシフェノキシ基、4−カルボキシフェノキシ
基、3−エトキシカルボキシフェノキシ基、3−アセチ
ルアミノフェノキシ基または2−カルボキシフェノキシ
基);アシルオキシ基(例えば、アセトキシ基、テトラ
デカノイルオキシ基またはベンゾイルオキシ基);アル
キル−またはアリール−スルホニルオキシ基(例えば、
メタンスルホニルオキシ基またはトルエンスルホニルオ
キシ基);アシルアミノ基(例えば、ジクロロアセチル
アミノ基またはヘプタフルオロブチリルアミノ基);ア
ルキル−またはアリール−スルフォンアミド基(例え
ば、メタンスルフォンアミド基、トリフルオロメタンス
ルフォンアミド基またはp−トルエンスルフォンアミド
基);
エトキシカルボニルオキシ基またはベンジルオキシカル
ボニルオキシ基);アリールオキシカルボニルオキシ基
(例えば、フェノキシカルボニルオキシ基);アルキル
−,アリール−または複素環−S−基(例えば、ドデシ
ルチオ基、1−カルボキシドデシルチオ基、フェニルチ
オ基、2−ブトキシ−5−第三オクチルフェニルチオ基
またはテトラゾリルチオ基);カルバモイルアミノ基
(例えば、N−メチルカルバモイルアミノ基またはN−
フェニルカルバモイルアミノ基);5もしくは6員環の
含窒素複素環(例えば、イミダゾリル基、ピラゾリル
基、トリアゾリル基、テトラゾリル基または1,2−ジ
ヒドロ−2−オキソ−1−ピリジル基);イミド基(例
えば、スクシンイミド基またはヒダントイニル基);ま
たはアリールアゾ基(例えば、フェニルアゾ基または4
−メトキシフェニルアゾ基)。
ヒドまたはケトンで四当量のカップラーを縮合すること
により、相当するビス化合物を形成しうる。さらに、Q
は写真的に活性な基、例えば、現像抑制剤または現像促
進剤を含む。Qは好ましくは、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アルキル−またはアリールチ
オ基または窒素原子を介してカップリング部位に結合さ
れる5もしくは6員環の含窒素複素環基を表わす。。
552号に、ピラゾロピラゾールは特開昭60−436
95号に、ピラゾロイミダゾールは特開昭60−357
32号、特開昭61−18949号および米国特許(U
S−A−)第4500630号に、ピラゾロールトリア
ゾールは特開昭60−186567号、特開昭61−4
7557号、特開昭60−215687号、特開昭60
−197688号、特開昭60−172982号、欧州
特許公開公報(EP−A−)119860号、EP−A
−173256号、EP−A−178789号、EP−
A−178788号、およびリサーチディスクロージャ
ー84/24624に記載されている。
は、特開昭61−28947号、特開昭60−1402
41号、特開昭60−262160号、特開昭60−2
13937号、特開昭62−278552号、特開昭6
2−279340号、特開昭63−100457号、欧
州特許公開公報(EP−A−)177765号、EP−
A−176804号、EP−A−170164号、EP
−A−164130号、EP−A−178794号、西
独特許公開公報(DE−A−)第3516996号、D
E−A−第3508766号、およびリサーチディスク
ロージャー81/20919、84/24531および
85/25758に記載されている。
に示す:
1−ナフトールまたはピラゾロキナゾロンの誘導体であ
ってよい。次式E
ゲン原子、アルキル基、カルバモイル基、アミノ基、ス
ルフォンアミド基、ホスホロアミド基またはウレイド基
を表わす。)の構造が好ましい。R21は好ましくは、H
またはClを表わし、R22は好ましくはアルキル基また
はアミノ基を表わし、R23は好ましくはアミノ基を表わ
しそしてR24は好ましくは水素原子を表わす。Q”は水
素原子または酸化された現像液との反応の間、除去され
うる脱離基を表わす。シアンカップラーの詳細なリスト
は米国特許第4456681号に挙げられている。
す:
挙げられている:米国特許(US−A−)第23699
29号、第2423730号、第2434272号、第
2474293号、第2521293号、第25219
08号、第2698794号、第2706684号、第
2772162号、第2801171号、第28958
26号、第2908573号、第3034892号、第
3046129号、第3227550号、第32532
94号、第3311476号、第3386301号、第
3419390号、第3458315号、第34765
60号、第3476563号、第3516831号、第
3560212号、第3582322号、第35839
71号、第3591383号、第3619196号、第
3632347号、第3652286号、第37373
26号、第3758308号、第3839044号、第
3880661号、第4004929号、第41243
96号、第4333999号、第4463086号、第
4456681号、第4873183号、および第49
23791号、および欧州特許公開公報(EP−A−)
第354549号および第398664号。
銀の乳剤層が好ましくは、次式
Z2 はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複
素環基またはバラスト基を表わし、Z3 は水素原子また
はハロゲン原子を表わし、Z1 およびZ3 は一緒になっ
て環を形成してもよく、そしてZ4 は水素原子または脱
離基を表わし、そしてZ5 はバラスト基を表わし、Z6
は水素原子または脱離基を表わしそしてZ7 はアルキル
基を表わす。)のシアンカップラーを含む。
現像液は、p−ジアルキルアミノアニリンである。これ
らの例は、4−アミノ−N,N−ジエチルアニリン、3
−メチル−4−アミノ−N,N−ジエチルアニリン、4
−アミノ−N−エチル−N−α−ヒドロキシエチルアニ
リン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−α−
ヒドロキシエチルアニリン、3−メチル−4−アミノ−
N−エチル−N−α−メタンスルホンアミドエチルアニ
リン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−α−
メトキシエチルアニリン、3−α−メタンスルフォンア
ミドエチル−4−アミノ−N,N−ジエチルアニリン、
3−メトキシ−4−アミノ−N−エチル−N−α−ヒド
ロキシエチルアニリン、3−メトキシ−4−アミノ−N
−エチル−N−α−メトキシエチルアニリン、3−アセ
タミド−4−アミノ−N,N−ジエチルアニリン、4−
アミノ−N,N−ジメチルアニリン、N−エチル−N−
α−[α’−(α”−メトキシエトキシ)エトキシ]エ
チル−3−メチル−4−アミノアニリン、N−エチル−
N−α−(α’−メトキシエトキシ)エチル−3−メチ
ル−4−アミノアニリンおよびこれらの化合物の塩、例
えば、硫酸塩、塩酸塩またはトルエンスルホン酸塩であ
る。
の紫外線吸収剤は、高沸点有機溶媒中に予め溶解するこ
とにより、カラー写真材料中に単独でまたはカラーカッ
プラー、および所望により他の添加剤と一緒に混合され
うる。沸点が160℃より高い溶媒が好ましい。これら
の溶媒の代表例は、フタル酸、リン酸、クエン酸、安息
香酸または脂肪酸のエステル、およびアルキルアミドお
よびフェノールである。
中への添加剤の混合を単純化するために使用される。そ
のような溶媒の例はエステル、例えば、酢酸エチル、ア
ルコール、例えば、ブタノール、ケトン、例えば、メチ
ルイソブチルケトン、塩素化炭化水素、例えば、塩化メ
チレン、およびアミド、例えば、ジメチルホルムアミド
である。添加剤が液体のとき、それらは溶媒を利用しな
いで写真材料中に混合されうる。
ラチン層中に分散される。リサーチディスクロージャー
88/296017および89/303070。
は、以下の刊行物に記載されている: リン酸エステル:英国特許(GB−A−)第79121
9号、ベルギー特許(BE−A−)第755248号、
特開昭51−76739号、53−27449号、53
−218252号、53−97573号、54−148
133号、57−216177号、57−93323
号、および58−216177号および欧州特許公開公
報(EP−A−)265296号。 フタル酸エステル:英国特許(GB−A−)第7912
19号、特開昭52−98050号、57−93322
号、57−216176号、57−218251号、5
8−24321号、58−45699号および59−7
9888号。
219号、特開昭51−105043号、52−136
00号、52−61089号、59−189556号、
62−239149号、米国特許(US−A−)第92
8741号、欧州特許公開公報(EP−A−)2703
41号、およびWO88/00723号。 フェノール:英国特許(GB−A−)第820329
号、フランス特許(FR−A−)第1220657号、
JP−A−69/69946号、70/3818号、7
5/123026号、75/82078号、78−17
914号、78/21166号、82/212114号
および83/45699号。
−A−)第3748141号、第3779765号、特
開昭48−75126号、49−101114号、49
−10115号、50−101625号、51−767
40号、52−61089号、欧州特許公開公報(EP
−A−)304810号、およびベルギー特許(BE−
A−)第826039号。 他の化合物:特開昭47−115369号、47−13
0258号、48−127521号、48−76592
号、52−13193号、52−36294号、54−
95233号、特開平3−2748号、特開昭58−1
05147号、およびリサーチディスクロージャー82
/21918号。
たり50mgないし2g、好ましくは200mgないし
1gの範囲である。
(colour cast inhibitors) を含む。これらは、例え
ば、内在的に酸化された現像液とのまたはカラー形成工
程の副産物とのカップラーの反応に由来して形成された
カラーキャストを防止する。このタイプのカラーキャス
ト抑制剤は通常、ヒドロキニン誘導体であるが、アミノ
フェノール、没食子酸またはアスコルビン酸の誘導体で
もよい。これらの抑制剤の代表例は以下の刊行物に記載
されている:米国特許(US−A−)第2360290
号、第2336327号、第2403721号、第24
18613号、第2675314号、第2701197
号、第2704713号、第2728659号、第27
32300号、第2735365号、欧州特許公開公報
(EP−A−)第124877号、EP−A−2775
89号、EP−A−338785号、特開昭50−92
988号、50−92989号、50−93928号、
50−110337号、59−5247号および52−
146235号。
化合物を形成するDIRカップラー(DIRはDevelopm
ent Inhibition Releaseを示す。)を含む。それらはカ
ラープリントの鮮明度および粒子を改善するために添加
される。
線吸収剤を含む。紫外線吸収剤の例はベンゾトリアゾー
ル、2−ヒドロキシベンゾフェノン、サリチル酸エステ
ル、アクリロニトリル誘導体またはチアゾリンである。
に、より詳細に記載されている:米国特許(US−A
−)第3314794号、第3352681号、第37
05805号、第3707375号、第4045229
号、第3700455号、第3533794号、第36
98907号、第3705805号、第3738837
号、第3762272号、第4163671号、第41
95999号、第4309500号、第4431726
号、第4443543号、第4576908号、第47
49643号、英国特許(GB−A−)第156408
9号、欧州特許公開公報(EP−A−)第190003
号、特開昭46−2784号、56−111826号、
56−27146号、63−53543号、および63
−55542号。好ましい紫外線吸収剤はベンゾトリア
ゾール、特に2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾト
リアゾール、そして好ましくは上記式(2)の化合物で
ある。
剤としておよびカラーキャスト抑制剤として作用するフ
ェノール性化合物を含んでいてもよい。それらは光−感
光性層(カラー層)中に、または中間層中に、単独で、
または他の添加剤と一緒に存在していてよい。そのよう
な化合物は以下の刊行物に、より詳細に記載されてい
る:米国特許(US−A−)第3700455号、第3
591381号、第3573052号、第403093
1号、第4174220号、第4178184号、第4
228235号、第4279990号、第434616
5号、第4366226号、第4447523号、第4
528264号、第4581326号、第456214
6号、第4559297号、英国特許(GB−A−)第
1309277号、第1547302号、第20238
62号、第2135788号、第2139370号、第
2156091号、***特許公開公報(DE−A−)第
2301060号、第2347708号、第25264
68号、第2621203号、第3323448号、東
独特許公開公報(DD−A−)第200691号、第2
14468号、欧州特許公開公報(EP−A−)106
799号、113124号、125522号、1599
12号、161577号、164030号、16776
2号、176845号、246766号、320776
号、特開昭49−134326号、51−127730
号、51−30462号、52−3822号、52−1
54632号、53−10842号、54−48535
号、54−70830号、54−73032号、54−
147038号、54−154325号、54−155
836号、57−142638号、58−224353
号、59−5246号、59−72443号、59−8
7456号、59−192246号、59−19224
7号、59−204039号、59−204040号、
59−212837号、59−220733号、59−
222836号、59−228249号、61−254
0号、61−8843号、61−18835号、61−
18836号、62−11456号、62−42245
号、62−62157号、61−6652号、特開平1
−137258号およびリサーチディスクロージャー7
9/17804号。
物、特にホスフィットおよびホスホナイトを含む。これ
らは、カラーイメージ用の光安定剤としておよびマゼン
タカップラー用の暗室貯蔵用の安定剤として作用する。
それらは好ましくは、カップラーと一緒に高沸点溶媒に
添加される。このタイプのリン(III) 化合物は以下の刊
行物に、より詳細に記載されている:米国特許(US−
A−)第4407935号、第4436811号、第4
956406号、欧州特許公開公報(EP−A−)18
1289号、特開昭48−32728号、51−142
0号、30−66741号。
ゼンタ染料用の光安定剤である有機金属錯体を含む。そ
のような化合物、およびそれらと他の添加剤との組合せ
は以下の刊行物に、より詳細に記載されている:米国特
許(US−A−)第4050938号、第423984
3号、第4241154号、第4242429号、第4
241155号、第4242430号、第427385
4号、第4246329号、第4271253号、第4
242431号、第4248949号、第424519
5号、第4268605号、第4246330号、第4
269926号、第4245018号、第430122
3号、第4343886号、第4346165号、第4
590153号、特開昭56−167138号、56−
168652号、57−30834号、57−1617
44号、欧州特許公開公報(EP−A−)137271
号、161577号、185506号、***特許公開公
報(DE−A−)第2853865号。
でいてよい。これらはカラーカップラー用およびカラー
イメージ用の光安定剤として、並びに中間層中の酸化さ
れた現像液のスカベンジャーとして、作用する。それら
はマゼンタ層中で特に使用される。このタイプのヒドロ
キノン化合物およびそれらと他の添加剤との組合せは、
以下の刊行物に、より詳細に記載されている:米国特許
(US−A−)第2360290号、第2336327
号、第2403721号、第2418613号、第26
75314号、第2701197号、第2710801
号、第2732300号、第2728659号、第27
35765号、第2704713号、第2937086
号、第2816028号、第3582333号、第36
37393号、第3700453号、第3960570
号、第39355016、第3930866号、第40
65435号、第3982944号、第4232114
号、第4121939号、第4175968号、第41
79293号、第3591381号、第3573052
号、第4279990号、第4429031号、第43
46165号、第4360589号、第4346167
号、第4385111号、第416978号、第443
0425号、第4277558号、第4489155
号、第4504572号、第4559297号、フラン
ス特許(FR−A−)第885982号、英国特許(G
B−A−)第891158号、第1156167号、第
1363921号、第2022274号、第20669
75号、第2071348号、第2081463号、第
2117526号、第2156091号、***特許公開
公報(DE−A−)第2408168号、第27262
83号、第2639930号、第2901520号、第
3308766号、第3320483号、第33236
99号、東独特許公開公報(DD−A−)第21647
6号、第214468号、第214469号、欧州特許
公開公報(EP−A−)84290号、110214
号、115305号、124915号、124877
号、144288号、147747号、178165
号、161577号、特開昭50−33733号、50
−21249号、52−128130号、52−146
234号、54−70036号、54−133131
号、56−83742号、56−87040号、56−
109345号、58−134628号、57−222
37号、57−112749号、58−17431号、
58−21249号、59−75249号、59−14
9348号、59−182785号、59−18055
7号、59−189342号、59−228249号、
59−101650号、54−24019号、54−2
5823号、61−48856号、61−48857
号、61−27539号、61−6652号、61−7
2040号、62−11455号、62−62157号
およびリサーチディスクロージャー79/17901
号、79/17905号、79/18813号、83/
22827号および84/24014号。
導体を含んでいてもよい。これらの化合物は光安定剤と
して作用し、そしてマゼンタ染料を安定化するのに特に
適当である。そのような化合物およびそれらと他の添加
剤との組合せは、以下の刊行物に、より詳細に記載され
ている:米国特許(US−A−)第3285937号、
第3432300号、第3519429号、第3476
772号、第3591381号、第3573052号、
第3574627号、第3573050号、第3698
909号、第3764337号、第3930866号、
第4113488号、第4015990号、第4113
495号、第4120723号、第4155765号、
第4159910号、第4178184号、第4138
259号、第4174220号、第4148656号、
第4207111号、第4254216号、第4134
011号、第4273864号、第4264720号、
第4279990号、第4332886号、第4436
165号、第4360589号、第4416978号、
第4385111号、第4459015号、第4559
297号;英国特許(GB−A−)第1347556
号、第1366441号、第1547392号、第15
57237号、第2135788号;***特許公開公報
(DE−A−)第3214567号;東独特許公開公報
(DD−)第214469号、欧州特許公開公報(EP
−A−)161577号、167762号、16413
0号、176845号;特開昭51−123642号、
52−35633号、52−147433号、53−1
26号、53−10430号、53−53321号、5
4−24019号、54−25823号、54−485
37号、54−44521号、54−56833号、5
4−70036号、54−70830号、54−730
32号、54−95233号、54−145530号、
55−21004号、55−50244号、55−52
057号、55−70840号、55−139383
号、56−30125号、56−151936号、57
−34552号、57−68833号、57−2043
06号、57−204037号、58−134634
号、58−207039号、59−60434号、59
−101650号、59−87450号、59−149
348号、59−182785号、61−72040
号、62−11455号、62−62157号、62−
63149号、61−2151号、61−6652号、
61−48855号、64−309058号およびリサ
ーチディスクロージャー78/17051号。
を以下に示す:
な塩化銀、臭化銀またはヨウ化銀乳剤またはそれらの混
合物、例えば、銀のクロロブロミド(silver chlorobro
mide) および銀のクロロイオダイド(silver chloroiod
ide)乳剤であり、ハロゲン化銀は公知の結晶形のどれを
持っていてもよい。塩化銀の乳剤の使用は、本発明の材
料中で特に重要である。そのような乳剤の製造法および
それらの増感性はリサーチディスクロージャー,198
9年11月第307105号に記載されている。この刊
行物はさらに、本発明の材料中で使用されうる該乳剤の
ための幾つかの結合剤を記載している。刊行物中に記載
されている基材に同様に適用する。
ゲン化銀の乳剤は、増感性顔料の目的で全ての望ましい
波長に対して、感光性を与える。この目的のため、シア
ニン顔料、メロシアニン顔料、ホロポーラー(holopola
r)顔料、ヘミシアニン顔料、スチリル顔料またはヘミオ
キサノール(hemioxanol)顔料を使用することができる。
とにより透明性を改善するため、水に可溶な染料を含
む。この目的のため、オキサノール(oxanol)染料、ヘミ
オキサノール(hemioxanol)染料、スチリル染料、メロシ
アニン染料、シアニン染料、アントラキノン染料および
アゾ染料を使用することができる。
開平4−9035号および特開平4−21840号およ
び欧州特許公開公報(EP−A−)429240号に記
載されたような他の材料を、本発明の材料と一緒に使用
することもできる。
(ORx )Ry または−CH2 −CH(ORx )CH2
ORz 〔Rx は−CORs ,−COORw または−Si
Rp Rq Rr を表わし、Ry は炭素原子数1ないし18
のアルキル基またはフェニル−炭素原子数1ないし4の
アルキル基を表わし、Rz は炭素原子数1ないし18の
アルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、
フェニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、−CO
Rs 、または酸素原子で中断された炭素原子数1ないし
24のアルキル基もしくは炭素原子数2ないし24のヒ
ドロキシアルキル基を表わし、Rs は炭素原子数1ない
し18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケ
ニル基またはフェニル基を表わし、Rw は炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表わし、そしてRp ,Rq およ
びRr は互いに独立して、炭素原子数1ないし6のアル
キル基またはフェニル基を表わす。〕で表わされる基を
表わすか;または基R1 は互いに独立して、G−II基
を表わし、IIは次式
原子数1ないし18のアルキル基、シクロヘキシル基、
フェニル基または炭素原子数1ないし18のアルコキシ
基を表わす。)で表わされる基を表わし、Gは直接結合
または以下の式:−(CH2 )q −,−(CH2 )q −
O−,−(CH2 )q −O−R26−,−(CH2 )q −
CO−X−(CH2 )r −,−(CH2 )q −CO−X
−(CH2)r −O−,次式
−Y−(CH2 )q −〔式中,qおよびrは互いに独立
して、1ないし4を表わし、そしてpは0ないし50を
表わし、R26は炭素原子数1ないし12のアルキレン
基、シクロヘキシレン基またはフェニレン基を表わし、
R27は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子
数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原
子数2ないし13のアルコキシメチル基、炭素原子数6
ないし9のシクロアルコキシメチル基またはフェノキシ
メチル基を表わし、R28は式G−II基を表わし、R29
は水素原子またはメチル基を表わし、Xは−O−または
−NR23−(式中,R23は水素原子、炭素原子数1ない
し12のアルキル基または−(CH2 )3 −G−IIま
たは−(CH2 )3 −O−G−II基を表わす。)を表
わし、Yは−O−または−NH−を表わす。〕の一つで
ある二価の基を表わす。}で表わされる化合物にも関す
る。
説明したそれらである。
材料は、最初に臭化銀、マゼンタカップラー、および安
定剤を含むゼラチン層で被覆され、次いで、式(1)の
紫外線吸収剤を含むゼラチン層(最上層(top layer))で
被覆される。
あたり)を含む。
ヒドロキシトリアジンであり、使用される湿潤剤はジイ
ソブチルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩である。
マゼンタカップラーおよび安定剤の量を第2表に示す。
を有するステップウエッジ(step wedge) は、この方法
で得られた各試料上に露光され、試料は引続き、カラー
ネガ型ペーパー用のコダックE+2法により製造者の指
示に従って現像される。
対して緑色におけるレミッション密度(remission dens
ity)は、ウエッジの0.9と1.1の間の密度に於いて
測定される。その後、ウエッジは、アトラス(Atlas)露
光単位に於いて45kJ/cm2 の全量にて暴露され、
レミッション密度が再び測定される。
されている。
150mgの紫外線吸収剤と150mgのヒドロキシベ
ンゾトリアゾールを使用する;得られた%単位の染料の
損失(−ΔD)を第3表中に示す。
各々150mgの2種の紫外線吸収剤を使用する;得ら
れた%単位の染料の損失(−ΔD)を第4表中に示す。
gの3種の紫外線吸収剤を使用する;得られた%単位の
染料の損失(−ΔD)を第5表中に示す。 第5表: 本発明の紫外線吸収剤を含む試料は、マゼンタ密度に於
いて、より少ない減少を示した。
安定剤を使用せずにシアンカップラーを使用する。ゼラ
チン層の組成(m2 当り)を下記する:
後、シアンステップに対して赤色におけるレミッション
密度(remission density) は、ウエッジの0.9と1.
1の間の密度に於いて測定される。その後、ウエッジ
は、アトラス(Atlas)露光単位:全量45kJ/cm2
で暴露され、レミッション密度が再測定される。染料の
損失(−ΔD)は%で第6表中に示されている。
に於いて、より少ない減少を示した。
カップラーおよび式(1)の紫外線吸収剤を含有するゼ
ラチン層で被覆する。ゼラチン層の組成を下記する(基
材材料m2 当り): A(油の量)=1.5×(シアンカップラーの量)
後、シアンステップに対して赤色におけるレミッション
密度(remission density) は、ウエッジの0.9と1.
1の間の密度に於いて測定される。その後、ウエッジ
は、アトラス(Atlas)露光単位:30kJ/cm2 で暴
露され、レミッション密度が再測定される。染料の損失
(−ΔD)は%で第7表中に示されている。
せずに黄色カップラーを使用する。ゼラチン層の組成
(m2 当り)を下記する: A(油の量)=(黄色カップラーの量)の33% 黄色カップラーの量を第8表に示す。
後、黄色ステップに対して青色におけるレミッション密
度(remission density) は、ウエッジの0.9と1.1
の間の密度に於いて測定される。その後、ウエッジは、
アトラス(Atlas)露光単位:全量30kJ/cm2 で暴
露され、レミッション密度が再測定される。染料の損失
(−ΔD)は%で第8表中に示されている。
於いて、より少ない減少を示した。
マゼンタカップラーと安定剤の量を第9表に示す。黄色
化に対して青色におけるレミッション密度が測定され
る。その後、ウエッジは、アトラス(Atlas)感光単位に
於いて30kJ/cm2 の全量にて暴露され、レミッシ
ョン密度(青色における)が再び測定され、黄色染料の
増加(−ΔDB )が計算される。黄色化は%で第9表に
示されている。
を示す。
式:
△)で第10表に示す。
線吸収剤(150mg)をヒドロキシベンゾトリアゾー
ル(150mg)と共に使用する:染料の損失(−△
D)を%で第11表に示す。
類の紫外線吸収剤(各々、150mg)を使用する:染
料の損失(−△D)を%で第12表に示す。
収剤を、2mlの酢酸エチルに溶解する。1mlのこの
溶液を、9mlの水性ゼラチン溶液〔27.6g/lの
ゼラチン、および湿潤剤として6.8g/lの4,8−
ジイソブチルナフタレン−2−スルホン酸(ナトリウム
塩)の8%の水溶液を含む〕で混合する。この混合物を
超音波により3分間乳濁化する。この紫外線吸収剤の乳
濁液の7.5mlを4.5mlの水性の硬化剤溶液
(0.24%の2−ヒドロキシ−4,6−ジクロロ−
1,3,5−トリアジン,カリウム塩を含有する。)と
混合する。8mlのこの乳濁液をポリエステル基材(1
3×18cm)上に注ぐ。注型品を室温で7日間硬化す
る。次いで、330−380nmの範囲における最大密
度の値を測定するために紫外線分光器を使用する。次い
で試料を全量60kJ/cm2 のアトラス露光単位で露
光し、その最高密度を再測定し、該当する値の差〔−D
D(%単位)〕を計算する。
料を製造する:
m2 当り)
様の該当する化合物である。
る3段階くさび(ウエッジ(wedge))は、3個の試料75
−77のそれぞれの上に露光される(青色、緑色および
赤色の光で)。
EP2法(コダック社製)により現像される。
して赤色における、マゼンタステップに対して緑色にお
ける、および黄色ステップに対して青色におけるレミッ
ション密度は、ウエッジの0.9と1.1の間の密度に
於いて測定される。その後、ウエッジは、アトラス(At
las)感光単位に於いて15kJ/cm2 の全量にて暴露
され、レミッション密度が再び測定される。
た、黄色化に対する青色におけるマゼンタウエッジに対
して測定される。
および黄色イメージ染料の染料密度における急低下およ
び黄色化を減少する。
料が製造される:
当り)を含む。青色−感光層 α−(3−ベンジル−4−エトキシヒダントイン−1−
イル)−α−ピバロイル−2−クロロ−5−[α−
(2,4−ジ−第三−アミルフェノキシ)ブタンアミ
ド]アセタニリド(400mg) α−(1−ブチル−フェニルウラゾール−4−イル)−
α−ピバロイル−5−(3−ドデカンスルホニル−2−
メチルプロパンアミド)−2−メトキシアセタミド(4
00mg) フタル酸ジブチル(130mg) フタル酸ジノニル(130mg) ゼラチン(1200mg) 1,5−ジオキサ−3−エチル−3−[β−(3,5−
ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピ
オニルオキシメチル]−8,10−ジフェニル−9−チ
ア−[5,5]スピロウンデカン(150mg) ビス(1−アクリロイル−2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)2,2−ビス−(3,5−ジ−第
三−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート(1
50mg) 3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシ−(2,4
−ジ−第三−アミルフェニル)−ベンゾエート(150
mg) ポリ(N−第三−ブチルアクリルアミド)(50mg) 青色−感光性の銀クロロブロミドの乳剤(240mg)
g) 5−[2,5−ジヒドロキシ−4−(4−ヘキシルオキ
シカルボニル−1,1−ジメチルブチル)−フェニル]
−5−メチルヘキサン酸ヘキシルエステル(100m
g) フタル酸ジブチル(200mg) フタル酸ジイソデシル(200mg)
ミルフェノキシ)オクタンアミド]−1−メチルエチ
ル}−6−メチル−1H−ピラゾロ[1,5−b]
[1,2,4]トリアゾール(100mg) 6−第三−ブチル−7−クロロ−3−(3−ドデカンス
ルホニルプロピル)−1H−ピラゾロ[5,1−o]
[1,2,4]トリアゾール(100mg) フタル酸ジブチル(100mg) リン酸ジクレジル(100mg) リン酸トリオクチル(100mg) ゼラチン(1400mg) 3,3,3’,3’−テトラメチル−5,5’,6,
6’−テトラプロポキシ−1,1’−スピロビインダン
(100mg) 4−(i−トリデシルオキシフェニル)チオモルホリン
−1,1−ジオキシド(100mg) 4,4’−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−第三−
ブチルフェノール)(50mg) 2,2’−イソブチリデン−ビス(4,6−ジメチルフ
ェノール)(10mg)3,5−ジクロロ−4−(ヘキ
サデシルオキシカルボニルオキシ)エチルベンゾエート
(20mg) 3,5−ビス[3−(2,4−ジ−第三−アミルフェノ
キシ)プロピルカルバモイル]ナトリウム−ベンゾール
スルフィネート(20mg) 緑色−感光性の銀クロロブロミドの乳剤(150mg)
ロキシフェニル)ベンズ−1,2,3−トリアゾール
(200mg) 2−(3−ドデシル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェ
ニル)ベンズ−1,2,3−トリアゾール(200m
g) リン酸トリノニル(300mg) 2,5−ジ−第三−オクチルヒドロキノン(50mg) 5−[2,5−ジヒドロキシ−4−(4−ヘキシルオキ
シカルボニル−1,1−ジメチルブチル)−フェニル]
−5−メチルヘキサン酸ヘキシルエステル(50mg)
タンアミド]−4,6−ジクロロ−5−エチルフェノー
ル(150mg) 2,4−ジクロロ−3−エチル−6−ヘキサデカンアミ
ドフェノール(150mg) 4−クロロ−2−(1,2,3,4,5−ペンタフルオ
ロベンズアミド)−5−[2−(2,4−ジ−第三−ア
ミルフェノキシ)−3−メチルブタンアミド]フェノー
ル(100mg) フタル酸ジオクチル(100mg) フタル酸ジシクロヘキシル(100mg) ゼラチン(1200mg) 5−クロロ−2−(3,5−ジ−第三−ブチル−2−ヒ
ドロキシフェニル)ベンズ−1,2,3−トリアゾール
(100mg) 2−(3−ドデシル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェ
ニル)ベンズ−1,2,3−トリアゾール(100m
g) 3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシ−(2,4
−ジ−第三−アミルフェニル)−ベンゾエート(50m
g) ポリ(N−第三−ブチルアクリルアミド)(300m
g) N,N−ジエチル−2,4−ジ−第三−アミルフェノキ
シアセタミド(100mg) 2,5−ジ−第三−オクチルヒドロキノン(50mg) 赤色−感光性の銀クロロブロミドの乳剤(200mg)
製造される 紫外線吸収剤と一緒の場合: 2,5−ジ−第三−オクチルヒドロキノン(20mg) 5−[2,5−ジヒドロキシ−4−(4−ヘキシルオキ
シカルボニル−1,1−ジメチルブチル)−フェニル]
−5−メチルヘキサン酸ヘキシルエステル(20mg) ゼラチン(400mg) リン酸トリノニル(120mg) 紫外線吸収剤〔化合物番号(4)〕(200mg) 紫外線吸収剤なしの場合: ゼラチン(800mg)
−ヒドロキシトリアジンであり、使用される湿潤剤はジ
イソブチルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩であ
る。
る3段階のくさび(ウェッジ(wedge)) は、2個の試料
それぞれの上に露光される(青色、緑色および赤色の光
で)。その後、試料はカラーペーパー用のRA−4法
(コダック社製)により現像される。
して赤色における、マゼンタステップに対して緑色にお
ける、および黄色ステップに対して青色におけるレミッ
ション密度は、ウエッジの0.9と1.1の間の密度で
測定される。その後、ウエッジは、アトラス(Atlas)感
光単位に於いて15kJ/cm2 の全量にて暴露され、
レミッション密度が再び測定される。感光の前および後
のレミッション密度はまた、黄色化に対する青色におけ
るマゼンタウエッジに対して測定される。紫外線吸収剤
の存在は、シアン、マゼンタ、および黄色イメージ染料
の染料濃度における急低下を減少する。
ヒドロキシ−4−(3′−(n−ブトキシ)−または−
3′−(2−エチル−ヘキシルオキシ)−2′−ヒドロ
キシ−プロポキシ)−フェニル]−1,3,5−トリア
ジン 100mlのメシチレン中の、20.0g(49.3ミ
リモル)の2,4,6−トリス−(2,4−ジヒドロキ
シ−フェニル)−1,3,5−トリアジン、14.7g
(79.0ミリモル)の2−エチル−ヘキシル−グリシ
ジルエーテル、10.3g(79.0ミリモル)のn−
ブチル−グリシジルエーテル、1.8g(4.9ミリモ
ル)のエチル=トリフェニル=ホスホニウム=ブロミド
を150℃で20時間にわたり加熱すると、その間に黄
色のけん濁液は透明な溶液になる。溶媒を留去し(ロー
タリエバポレータ)次いで粗製品を50mlの温酢酸エ
チルに溶解し、シリカゲル60(230−400メッシ
ュ)の層を含む焼付したブッフナー(φ=5cm)に入
れる。1000mlの酢酸エチルで抽出した後、溶媒を
留去し、120℃/0.01mmで3時間乾燥すると、
40.0g(収率:92%)の2,4,6−トリス−
[2−ヒドロキシ−4−(3′−(n−ブトキシ)−ま
たは−3′−(2−エチル−ヘキシルオキシ)−2′−
ヒドロキシ−プロポキシ)−フェニル]−1,3,5−
トリアジンを高粘稠性の淡黄色樹脂として得る。
すると淡黄色の固体を得る:融点75−78℃。薄層ク
ロマトグラフィー(シリカゲル,CH2 Cl2 −メタノ
ール95:5)は最初の混合物中の全ての化合物が結晶
化したことを示している。
−ヒドロキシ−4−(3′−n−ブトキシ−2′−アセ
トキシ−プロポキシ)−フェニル]−1,3,5−トリ
アジン 50mlのトルエン中の4.0g(5.0ミリモル)の
2,4,6−トリス−[2−ヒドロキシ−4−(3′−
(n−ブトキシ)−2′−ヒドロキシ−プロポキシ)−
フェニル]−1,3,5−トリアジン,1.6g(20
ミリモル)の塩化アセチルのけん濁液に50℃で3滴の
ピリジンを滴下する。その混合物を60℃で3時間加熱
すると塩化水素が発生する。溶媒と過剰の試薬を留去
(ロータリエバポレータ)した後、粗製品を300ml
の酢酸エチルに溶解し、シリカゲル60(230−40
0メッシュ)の薄い層(1cm)を通してろ過する。溶
媒を留去して、4.5g(収率:97%)の2,4,6
−トリス−[2−ヒドロキシ−4−(3′−n−ブトキ
シ−2′−アセトキシ−プロポキシ)−フェニル]−
1,3,5−トリアジンを黄色の半−結晶性樹脂として
得る。
−ヒドロキシ−4−(3′−n−ブトキシ−2′−バレ
ロイルオキシ−プロポキシ)−フェニル]−1,3,5
−トリアジン 50mlのトルエン中の6.0g(7.5ミリモル)の
2,4,6−トリス−[2−ヒドロキシ−4−(3′−
(n−ブトキシ)−2′−ヒドロキシ−プロポキシ)−
フェニル]−1,3,5−トリアジン,3.2g(2
6.5ミリモル)の塩化バレロイル、5滴のピリジンの
混合物を90℃で5時間加熱する。溶媒を留去(ロータ
リエバポレータ)した後、粗製品(9.3g)をカラム
クロマトグラフィー[シリカゲル60(230−400
メッシュ);溶離液:石油エーテル−酢酸エチル(4:
1)]に処する。主要なフラクションを、乾燥すると、
6.9g(収率:87.3%)の2,4,6−トリス−
[2−ヒドロキシ−4−(3′−n−ブトキシ−2′−
バレロイルオキシ−プロポキシ)−フェニル]−1,
3,5−トリアジンを粘稠性の淡黄色の樹脂として得
る。
ヒドロキシ−4−(3′−(n−ブトキシ)−または−
3′−(2−エチル−ヘキシルオキシ)−2′−ヒドロ
キシ−プロポキシ)−フェニル]−1,3,5−トリア
ジン 100mlのメシチレン中の、10.0g(24.7ミ
リモル)の2,4,6−トリス−(2,4−ジヒドロキ
シ−フェニル)−1,3,5−トリアジン、2.80g
(27.4ミリモル)のエチル=グリシジル=エーテ
ル、3.50g(26.8ミリモル)のn−ブチル=グ
リシジル=エーテル、5.10g(27.3ミリモル)
の(2−エチル−ヘキシル)=グリシジル=エーテルお
よび0.9g(2.4ミリモル)のエチル=トリフェニ
ル=ホスホニウム=ブロミドの混合物を140℃で24
時間にわたり攪拌下加熱すると、その間に黄色のけん濁
液は透明な溶液になる。溶媒を留去し(ロータリエバポ
レータ)次いで粗製品を50mlの温酢酸エチルに溶解
する。この溶液を、シリカゲル60(230−400メ
ッシュ)の層(3cm)を含む焼付したガラス製ブッフ
ナー(φ=8cm)上に置き、1500mlの酢酸エチ
ルで抽出する。ろ液を蒸発した後、130℃/0.1m
mで3時間乾燥すると、15.6g(収率:76.7
%)の2,4,6−トリス−[2−ヒドロキシ−4−
(3′−(n−ブトキシ)−または−3′−(2−エチ
ル−ヘキシルオキシ)−2′−ヒドロキシ−プロポキ
シ)−フェニル]−1,3,5−トリアジンの混合物を
高粘稠性の淡黄色樹脂として得る。
ヒドロキシ−4−(3′−(n−ブトキシ)−または−
3′−(エトキシ)−または−3′−(イソプロピルオ
キシ)−2′−ヒドロキシ−プロポキシ)−フェニル]
−1,3,5−トリアジン 100mlのメシチレン中の、10.0g(24.7ミ
リモル)の2,4,6−トリス−(2,4−ジヒドロキ
シ−フェニル)−1,3,5−トリアジン、2.80g
(27.4ミリモル)のエチル=グリシジル=エーテ
ル、3.20g(27.5ミリモル)のグリシジル=イ
ソプロピル=エーテル、3.5g(26.8ミリモル)
のn−ブチル=グリシジル=エーテルおよび0.9g
(2.4ミリモル)のエチル=トリフェニル=ホスホニ
ウム=ブロミドの混合物を140℃で24時間にわたり
攪拌下加熱する。当初黄色のけん濁液は透明な黄色溶液
になる。メシチレンを留去し(ロータリエバポレータ)
次いで粗製品を50mlの温酢酸エチルに溶解する。こ
の溶液を、シリカゲル60(230−400メッシュ)
の薄い層(3cm)を含む焼付したガラス製ブッフナー
(φ=8cm)上に置く。1500mlの酢酸エチルで
抽出した後、ろ液を蒸発し、残留分を130℃/0.1
mmで3時間乾燥する。15.5g(収率:83.5
%)の2,4,6−トリス−[2−ヒドロキシ−4−
(3′−(n−ブトキシ)−または−3′−(エトキ
シ)または3′−(イソプロピルオキシ)−2′−ヒド
ロキシ−プロポキシ)−フェニル]−1,3,5−トリ
アジンの混合物を粘稠性の暗黄色樹脂として得る。
ヒドロキシ−4−(3′−アリルオキシ−または−3′
−n−ブチルオキシ−2′−ヒドロキシ−プロポキシ)
−フェニル]−1,3,5−トリアジン 100mlのメシチレン中の、10.0g(24.7ミ
リモル)の2,4,6−トリス−(2,4−ジヒドロキ
シ−フェニル)−1,3,5−トリアジン、5.14g
(39.5ミリモル)のn−ブチル=グリシジル=エー
テル、4.51g(39.5ミリモル)のアリル=グリ
シジル=エーテルおよび0.9g(2.4ミリモル)の
エチル=トリフェニル=ホスホニウム=ブロミドの混合
物を140℃で24時間にわたり攪拌下加熱する。当初
のけん濁液は透明な黄色溶液になる。溶媒を留去し(ロ
ータリエバポレータ)次いで粗製品を50mlの温酢酸
エチルに溶解する。この溶液を、シリカゲル60(23
0−400メッシュ)の薄い層(3cm)を含む焼付し
たブッフナー(φ=8cm)上に置く。1500mlの
酢酸エチルで抽出した後、ろ液を蒸発し、残留分を13
0℃/0.1mmで3時間乾燥する。かくして、12.
6g(収率:66.2%)の2,4,6−トリス−[2
−ヒドロキシ−4−(3′−アリルオキシ−または−
3′−n−ブチルオキシ−2′−ヒドロキシ−プロポキ
シ)−フェニル]−1,3,5−トリアジンの混合物を
粘稠性の黄色樹脂として得る。
ヒドロキシ−4−(3′−(エチルオキシ)−または−
3′−(2−エチル−ヘキシルオキシ)−2′−ヒドロ
キシ−プロポキシ)−フェニル]−1,3,5−トリア
ジン 100mlのメシチレン中の、10.0g(23.7ミ
リモル)の2,4,6−トリス−(2,4−ジヒドロキ
シ−フェニル)−1,3,5−トリアジン、7.40g
(39.7ミリモル)の(2−エチル−ヘキシル)=グ
リシジル=エーテル、4.0g(39.5ミリモル)の
エチル=グリシジル=エーテルおよび0.9g(2.4
ミリモル)のエチル=トリフェニル=ホスホニウム=ブ
ロミドの混合物を140℃で24時間にわたり攪拌下加
熱する。当初の黄色けん濁液は透明な黄色溶液になる。
メシチレンを留去し(ロータリエバポレータ)次いで5
0mlの温酢酸エチルに溶解した粗製品を、シリカゲル
60(230−400メッシュ)の薄い層(2cm)を
含む焼付したガラス製ブッフナー(φ=8cm)上に置
く。1000mlの酢酸エチルで抽出した後、ろ液を蒸
発し、残留分を130℃/0.1mmで3時間乾燥す
る。かくして、16.2g(収率:78.4%)の2,
4,6−トリス−[2−ヒドロキシ−4−(3′−(エ
チルオキシ)−または−3′−(2−エチル−ヘキシル
オキシ)−2′−ヒドロキシ−プロポキシ)−フェニ
ル]−1,3,5−トリアジンの混合物を粘稠性の黄色
樹脂として得る。
ヒドロキシ−4−(3′−(tert−ブトキシ)−ま
たは−3′−(2−エチル−ヘキシルオキシ)−2′−
ヒドロキシ−プロポキシ)−フェニル]−1,3,5−
トリアジン 100mlのメシチレン中の、10.0g(24.7ミ
リモル)の2,4,6−トリス−(2,4−ジヒドロキ
シ−フェニル)−1,3,5−トリアジン、7.35g
(39.5ミリモル)の(2−エチル−ヘキシル)=グ
リシジル=エーテル、5.14g(39.5ミリモル)
のtert−ブチル=グリシジル=エーテルおよび0.
9g(2.4ミリモル)のエチル=トリフェニル=ホス
ホニウム=ブロミドの混合物を140℃で24時間にわ
たり攪拌下加熱すると、その加熱の間に黄色けん濁液は
透明な黄色溶液になる。溶媒を留去する(ロータリエバ
ポレータ)。その粗製品を50mlの温酢酸エチルに溶
解し、シリカゲル60(230−400メッシュ)の薄
い層(h=3cm)を含む焼付したガラス製ブッフナー
(φ=8cm)上に置く。生成物を1000mlの酢酸
エチルで抽出する。ろ液を蒸発し、残留分を130℃/
0.1mmで3時間乾燥すると、17.6g(収率:8
1.0%)の2,4,6−トリス−[2−ヒドロキシ−
4−(3′−(tert−ブトキシ)−または−3′−
(2−エチル−ヘキシルオキシ)−2′−ヒドロキシ−
プロポキシ)−フェニル]−1,3,5−トリアジンの
混合物を粘稠性の褐色樹脂として得る。
ヒドロキシ−4−(3′−(n−ブトキシ)−または−
3′−(tert−ブトキシ)−または−3′−(2−
エチル−ヘキシルオキシ)−2′−ヒドロキシ−プロポ
キシ)−フェニル]−1,3,5−トリアジン 100mlのメシチレン中の、10.0g(24.7ミ
リモル)の2,4,6−トリス−(2,4−ジヒドロキ
シ−フェニル)−1,3,5−トリアジン、3.53g
(27.1ミリモル)のn−ブチル=グリシジル=エー
テル、3.53g(27.1ミリモル)のtert−ブ
チル=グリシジル=エーテル、5.10g(27.3ミ
リモル)の(2−エチル−ヘキシル)=グリシジル=エ
ーテルおよび0.9g(2.4ミリモル)のエチル=ト
リフェニル=ホスホニウム=ブロミドの混合物を140
℃で24時間にわたり攪拌下加熱する。当初黄色のけん
濁液は透明な褐色溶液になる。メシチレンを留去し(ロ
ータリエバポレータ)、その粗製物を50mlの温酢酸
エチルに溶解する。シリカゲル60(230−400メ
ッシュ)の薄い層(3cm)を含む焼付したガラス製ブ
ッフナー(φ=8cm)上に置く。生成物を1500m
lの酢酸エチルで抽出した後、ろ液を蒸発し、残留分を
130℃/0.1mmで3時間乾燥すると、17.6g
(収率:83.7%)の2,4,6−トリス−[2−ヒ
ドロキシ−4−(3′−(n−ブトキシ)−または−
3′−(tert−ブトキシ)−または−3′−(2−
エチル−ヘキシルオキシ)−2′−ヒドロキシ−プロポ
キシ)−フェニル]−1,3,5−トリアジンの混合物
を粘稠性の黄色樹脂として得る。
メチルアセタミド中の15.0gの2,4,6−トリス
−[2−ヒドロキシ−4−(2′−ヒドロキシ−3′−
ブトキシプロピルオキシ)フェニル]−1,3,5−ト
リアジンおよび8.47gのイミダゾールの溶液に、窒
素雰囲気下、11.12gのtert−ヘキシル=ジメ
チルクロロシランを滴下する。室温で20時間反応させ
た後に、反応混合物を蒸発(ロータリエバポレータ)す
る。残留物をシリカゲルの層を通してろ過する(溶離
剤:ヘキサン/酢酸エチル 30:1)。14.1gの
次式:
Claims (9)
- 【請求項1】 基材上に、青色−感光性、緑色−感光性
および/または赤色−感光性のハロゲン化銀の乳剤層お
よび、所望により保護層を含み、紫外線吸収剤を含む層
が最上のハロゲン化銀の乳剤層と保護層の間、または最
上のハロゲン化銀の乳剤層の上に配置されている写真材
料において、該紫外線吸収剤が次式 【化1】 {式中、基R1は互いに独立して、炭素原子数1ないし
18のアルキル基、ヒドロキシル基、炭素原子数2ない
し18のアルケノキシ基、−CO2H、−CO2R2およ
び/または−O−COR3により置換された炭素原子数
1ないし18のアルキル基;3ないし50個の炭素原子
を有する、酸素原子で中断されたアルキル基もしくはヒ
ドロキシアルキル基もしくはグリシジルオキシアルキル
基;炭素原子数3ないし6のアルケニル基、グリシジル
基、次式 【化2】 で表わされる基、アルキル部分に1ないし5個の炭素原
子を有するフェニルアルキル基、−COR5、−SO2R
6または−CH2CH(OH)R7 〔式中、R2は炭素原子数1ないし18のアルキル基、
または酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子で中断され
た3ないし30個の炭素原子を有するアルキル基もしく
はヒドロキシアルキル基、炭素原子数2ないし18のヒ
ドロキシアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケ
ニル基、グリシジル基、炭素原子数5ないし8のシクロ
アルキル基、ベンジル基、アルキル部分に1ないし12
個の炭素原子を有するアルキルフェニル基、フェニル
基、フルフリル基または式−CH2CH(OH)R7の基
を表わし、 R3は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子
数2ないし18のアルケニル基またはフェニル基を表わ
し、 R4は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、フェニ
レン基、または次式 【化3】 で表わされる基を表わし、 R5は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子
数2ないし18のアルケニル基またはフェニル基を表わ
し、 R6は炭素原子数1ないし12のアルキル基、フェニル
基、ナフチル基、またはアルキル部分に1ないし18個
の炭素原子を有するアルキルフェニル基を表わし、そし
てR7はアルキル部分に1ないし6個の炭素原子を有す
るフェニルアルキル基、 または式−CH2OR8(Xは−O−、−S−、−SO2
−、−CH2−または−C(CH3)2−を表わし、R8は
シクロヘキシル基、ベンジル基、フェニル基またはトリ
ル基を表わす。)の基を表わす。〕を表わすか;または
基R1は互いに独立して、式−CH2−CH(ORx)
Ry、−CH2−CH(ORx)CH2ORz、次式 【化4】 で表わされる基、−CH2CORyまたは−CH2COC
H2ORz (式中、RxはH、−CORs、−COORwまたは−S
iRpRqRrを表わし、Ryは炭素原子数1ないし18の
アルキル基、またはフェニル−炭素原子数1ないし4の
アルキル基を表わし、 Rzは炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子
数2ないし18のアルケニル基、フェニル−炭素原子数
1ないし4のアルキル基、−CORs、または酸素原子
で中断された炭素原子数2ないし24のアルキル基もし
くは炭素原子数2ないし24のヒドロキシアルキル基を
表わし、 Rsは炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子
数2ないし18のアルケニル基またはフェニル基を表わ
し、 Rwは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、 Rp、RqおよびRrは互いに独立して、炭素原子数1な
いし6のアルキル基またはフェニル基を表わす。)で表
わされる基を表わすか; または基R1は互いに独立して、G−II基を表わし、
IIは次式 【化5】 (式中、R20、R21およびR22は互いに独立して、炭素
原子数1ないし18のアルキル基、シクロヘキシル基、
フェニル基または炭素原子数1ないし18のアルコキシ
基を表わす。)で表わされる基を表わし、Gは直接結合
または以下の式:−(CH2)q−、−(CH2)q−O
−、−(CH2)q−O−R26−、−(CH2)q−CO−
X−(CH2)r−、−(CH2)q−CO−X−(C
H2)r−O−、次式 【化6】 で表わされる基または−CH2−CH(OH)−CH2−
Y−(CH2)q− 〔式中、qおよびrは互いに独立して、1ないし4を表
わし、pは0ないし50を表わし、R26は炭素原子数1
ないし12のアルキレン基、シクロヘキシレン基または
フェニレン基を表わし、 R27は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子
数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原
子数2ないし13のアルコキシメチル基、炭素原子数6
ないし9のシクロアルコキシメチル基またはフェノキシ
メチル基を表わし、 R28は式G−II基を表わし、 R29は水素原子またはメチル基を表わし、 Xは−O−または−NR23− (式中、R23は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
ルキル基または−(CH2)3−G−IIまたは−(CH
2)3−O−G−II基を表わす。)を表わし、 Yは−O−または−NH−を表わす。〕の一つである二
価の基を表わす。}で表わされる写真材料。 - 【請求項2】 基材上に、青色−感光性、緑色−感光性
および/または赤色−感光性のハロゲン化銀の乳剤層お
よび保護層を含み、紫外線吸収剤を含む層が最上のハロ
ゲン化銀の乳剤層と保護層の間に配置されている写真材
料において、 (a)紫外線吸収剤が次式 【化7】 〔T1、T2およびT3は互いに独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、カルボキシレート−置換され
たアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒド
ロキシル基またはアシルオキシ基を表わし、そしてT4
は水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基またはア
シルオキシ基を表わす。〕で表わされ、そして(b)該
材料が式(1)の紫外線吸収剤を含む他の層を少なくと
も1つ含む、写真材料。 - 【請求項3】基材上に、少なくとも二つのハロゲン化銀
の乳剤層をこれらの層の間の紫外線吸収剤を含有する層
と一緒に含み、その紫外線吸収剤が式(1)で表わされ
る、写真材料。 - 【請求項4】 基材上に、赤色−感光性のハロゲン化銀
の乳剤層、および所望により、青色−感光性および/ま
たは緑色−感光性のハロゲン化銀の乳剤層を含み、赤色
−感光性のハロゲン化銀の乳剤層が式(1)の紫外線吸
収剤を含む写真材料。 - 【請求項5】 式(1)および(2)の紫外線吸収剤の
混合物が、紫外線吸収剤を含み得る層中に存在する請求
項1ないし4のいずれか一つに記載の写真材料。 - 【請求項6】 赤色−感光性のハロゲン化銀の乳剤層
が、次式 【化8】 および/または次式 【化9】 〔式中、Z1はアルキル基またはアリール基を表わし、 Z2はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複
素環基またはバラスト(ballast)基を表わし、 Z3は水素原子またはハロゲン原子を表わし、 Z1およびZ3は一緒になって環を形成でき、そしてZ4
は水素原子または脱離基を表わし、そしてZ5はバラス
ト基を表わし、 Z6は水素原子または脱離基を表わし、そしてZ7はアル
キル基を表わす。〕のシアンカップラーを含む請求項1
ないし4のいずれか一つに記載の写真材料。 - 【請求項7】 緑色−感光性のハロゲン化銀の乳剤層
が、次式 【化10】 〔式中、R1は水素原子または置換基を表わし、 Zは2または3個の窒素原子を含む5員環(この環は置
換され得る)を完成するために必要な非金属原子を表わ
し、 Qは水素原子または脱離基を表わす。〕のマゼンタカッ
プラーを含む請求項1ないし4のいずれか一つに記載の
写真材料。 - 【請求項8】 緑色−感光性のハロゲン化銀の乳剤層
が、次式 【化11】 〔式中、R20は水素原子、アルキル基、アシルアミノ
基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルフォンア
ミド基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基また
はウレタン基を表わし、そしてQ’は脱離基を表わ
す。〕のマゼンタカップラーを含む請求項1ないし4の
いずれか一つに記載の写真材料。 - 【請求項9】 次式 【化12】 {式中、基R1は互いに独立して、式−CH2−CH(O
Rx)Ryまたは−CH2−CH(ORx)CH2ORz〔R
xは−CORs、−COORwまたは−SiRpRqRrを表
わし、 Ryは炭素原子数1ないし18のアルキル基またはフェ
ニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、 Rzは炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子
数2ないし18のアルケニル基、フェニル−炭素原子数
1ないし4のアルキル基、−CORs、または酸素原子
で中断された炭素原子数1ないし24のアルキル基もし
くは炭素原子数2ないし24のヒドロキシアルキル基を
表わし、 Rsは炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子
数2ないし18のアルケニル基またはフェニル基を表わ
し、 Rwは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、そ
してRp、RqおよびRrは互いに独立して、炭素原子数
1ないし6のアルキル基またはフェニル基を表わす。〕
で表わされる基を表わすか; または基R1は互いに独立して、G−II基を表わし、
IIは次式 【化13】 (式中、R20、R21およびR22は互いに独立して、炭素
原子数1ないし18のアルキル基、シクロヘキシル基、
フェニル基または炭素原子数1ないし18のアルコキシ
基を表わす。)で表わされる基を表わし、 Gは直接結合または以下の式: −(CH2)q−、−(CH2)q−O−、−(CH2)q−
O−R26−、−(CH2)q−CO−X−(CH2)r−、
−(CH2)q−CO−X−(CH2)r−O−、 次式 【化14】 で表わされる基または−CH2−CH(OH)−CH2−
Y−(CH2)q− 〔式中、qおよびrは互いに独立して、1ないし4を表
わし、そしてpは0ないし50を表わし、 R26は炭素原子数1ないし12のアルキレン基、シクロ
ヘキシレン基またはフェニレン基を表わし、 R27は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子
数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原
子数2ないし13のアルコキシメチル基、炭素原子数6
ないし9のシクロアルコキシメチル基またはフェノキシ
メチル基を表わし、 R28は式G−II基を表わし、 R29は水素原子またはメチル基を表わし、 Xは−O−または−NR23− (式中、R23は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
ルキル基または−(CH2)3−G−IIまたは−(CH
2)3−O−G−II基を表わす。)を表わし、 Yは−O−または−NH−を表わす。〕の一つである二
価の基を表わす。}で表わされる化合物。
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